Термодинамика фазовых переходов и термодинамические свойства некоторых дифенилов
Диссертация
На основе экспериментальных данных по теплоемкостям и свойствам фазовых переходов впервые получены абсолютные энтропии 5°т по третьему закону термодинамики и рассчитаны термодинамические функции Н°т (Т) — Н°т (0) и С? т (Т)-Н°т (0) в широкой области температур для конденсированного состояния ПДФ. Проведен пересчет термодинамических функций к состоянию идеального газа при 298.15 К по данным… Читать ещё >
Список литературы
- Sallam М.М., El-Sayed В.А., Abdel-Shafi A.A. The temperature dependent electrical transport in biphenyl derivatives. // Curr.App.Phys. 2006. V.6. P.71−75.
- Fong H.H., Lun K.C., So S.K. Hole transports in molecularly doped triphenylamine derivative. // Chem. Phys. Letters. 2002. V.353. P.407−413.
- Jin Y-D., Chen H-Z., Heremans P. L, Aleksandrzak K., Geise H.J., Borghs G., Van der Auweraer M. Efficient blue polymer light-emitting diodes from a novelbiphenyl derivative. // Synthetic Metals. 2002. V.127. P.155−158.
- Palilis L.C., Murata H., Uchida M., Kafafi Z.H. High efficiency molecular organic light-emitting diodes based on silole derivatives and their exciplexes. // Org. Electr. 2003. V.4. P.113−121.
- Kan Y., Wang L., Gao Y., Duan L., Wu G., Qiu Y. Highly efficient blue electroluminescence based on a new anthracene derivative. // Synth. Metals. 2004. V.141. P.245−249.
- Tamam L., Kraack H., Sloutskin E., Ocko B.M., Pershan P. S., Deutsch M. Langmuir films of polycyclic molecules on mercury. // Thin Sol. Films. 2007. V.515. P.5631−5636.
- Nakasa A., Akiba U., Fujihira M. Self-assembled monolayers containing biphenyl derivatives as challenge for nc-AFM. // Appl. Surf. Science. 2000. V.157. P.326−331.
- Mantooth B. A, Weiss P. S. Fabrication, assembly, and characterization of molecular electronic components. //Proc. IEEE. 2003. V.91. P.1785−1802.
- Alexander R., Cumber K.M., Kagi R.I. Alkylbiphenyls in ancients sediments and petroleums. // Org. Geochem. 1986. V.10. P.841−845.
- Cumbers K.M., Alexander R., Kagi R.I. Methylbiphenyl, ethylbiphenyl and dimethylbiphenyl isomer distributions in some sediments and crude oils. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1987. V. 12. P.3105−3111.
- Trolio R., Grice K., Fisher S.J., Alexander R., Kagi R.I. Alkylbiphenyls and alkyldiphenylmethanes as indicators of petroleum biodegradation. // Org. Geochem. 1999. V.30. P.1241−1253.
- Draper W.M., Casida J.E. Diphenyl ether herbicides and related compounds, structure-activity relationships as bacterial mutagens. // J. Agric. Food Chem. 1983. V.31. P.1201−1207.
- Пат. 2 083 107 РФ, МПК A01N047/36. Гербицидное синергетическое средство, способ поражения нежелательных растений / Хакер Э., Хес М., Хуфф Х.-Ф. Опубл. 10.07.1997.
- Mah R., Gerspacher M., von Sprecher A., Stutz S., Tschinke V., Anderson G.P., Bertrand C., Subramaniana N., Ball H.A. Biphenyl derivatives as novel dual NK1 NK2-receptor antagonists. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V.12. P.2065−2068.
- Cavallini G., Massarani E., Nardi D. New Anti-viral Compounds with Considerable Activity in vivo-1. Biphenyl Derivatives. // J. Med. Pharm. Chem. 1959. V.l. P.601−608.
- Физика и химия твердого состояния органических соединений. (Под ред. Ю.А. Пентина). М: Мир. 1967. 740 с.
- Карапегьянц М.Х. Химическая термодинамика. М.: Химия. 1975. 584 с.
- Эткинс П., де Паула Дж. Физическая химия. Равновесная термодинамика Часть 1. М.: Мир. 2007. 494 с.
- Druzhinina A.I., Dorofeeva O.V., Varushchenko R.M., Krasnykh E.L. The low-temperature heat capacity and ideal gas thermodynamic properties of isobutyl tert-butyl ether. // J. Chem. Thermodyn. 2006. V.38. P. 10−19.
- Kolesov V.P. The order-disoder transition in some organic crystals. // Thermochim. Acta. 1995. V.266. 1995. P.129−145.
- Varushchenko R.M., Druzhinina A.I., Senyavin V.M., Sarkisova V.S. The low-temperature heat capacities, phase transitions and thermodynamic properties of 1,3-dimethyladamantane and 1 -ethyladamantane. //J. Chem. Thermodyn. 2005. V. 37. P.141−151.
- S ai to К., Atake T., Chihara H. Incommensurate phase transitions and anomalous lattice heat capacities of biphenyl. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1988. V.61. P.679−688.
- Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A., Steele, W.V. The thermodynamic properties of biphenyl. // J. Chem. Thermodyn. 1989. V.21. P. 1307−1331.
- Lenstra A.T.H., Van Alsenoy C., Verhulst K., Geise H.J. Solid Models by Crystal Field Ab Initio Methods. 5. The Phase Transitions in Biphenyl from Molecular Point of View. // Acta Cryst. 1994. V.50. P.96−106.
- Nather C., Jeb I., Bolte Z., Nagel N., Nick S. Trimorphism of 4,4'-di (tert-butyl)-biphenyl: structural, thermodynamic and kinetic aspects. // Solid State Sciences. 2002. V.4. P.859−871.
- Шибаев В.П. Необычные кристаллы или загадочные жидкости. // Соросовский образов, журн. 1996. № 11. С.37−46.
- Marchidan D.I., Ciopec M.J. Relative enthalpies and related thermodynamic functions of some organic compounds by drop calorimetry. // J. Therm. Anal. 1978. V. 14. P. 131−150.
- Marchidan D.I., Ciopec M. J. Thermodynamic functions of the uranium-oxygen system. //Rev. Roumaine Chim. 1970. V.15. P.1287−1301.
- Acree W.E. Thermodynamic Properties of Organic Compounds. Part 4. First Update of Enthalpy of Fusion and Melting Point Temperature Compilation. // Thermochim. Acta. 1993. V.219. P.97−104.
- Steele W.V., Chirico R.D., Smith N.K. The standard enthalpies of formation of 2-methylbiphenyl and diphenylmethane. // J. Chem. Thermodyn. 1995. V.27. P.671−678.
- Goodman, I.A., Wise, P.H. Dicyclic hydrocarbons. I. 2-Aklylbiphenyls. // J. Am. Chem. Soc. 1950. V.72. P.3076−3078.
- Chirico, R.D., Hossenloop I.A., Nguyen A., Strube M.M., Steele W.V. Thermodynamic studies related to the hydrogenation of phenanthrene. NIPER Report. 1987. V.247. 107p.
- Saito K., Asahina M., Yamamura Y., Ikemoto I. The search for a possible twist phase transition in a biphenyl analogue: heat capacity of crystalline tolane. // J. Phys.: Condens. Matter. 1995. V.7. P.8919−8926.
- Курбатов В.Я. Теплоемкость жидкостей. III. Теплоемкость углеводородов с несколькими неконденсированными ядрами. // Журн. общ. хим. 1950. Т.20.1. С.1139−1144.
- Smith R.H., Andrews D.H. Thermal energy studies. I. Phenyl derivatives methane, ethane and some related compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1931. V.53. P.3644−3660.
- Diogo H.P., Minas da Piadade M.E., Fernandes A.C., Martinho Simoes J.A., Ribeiro da Silva M.A.V., Monte M.J.S. The enthalpy of sublimation of diphenylacetylene from Knudsen effusion studies. // Thermochim. Acta. 1993. V.228. P.15−22.
- Chicos J.S., Annunziata R., Ladon L.H., Hyman A.S., Liebman J.F. Estimating Heats of Sublimation of Hydrocarbons. A Semiempirical Approach. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P.4311−4314.
- Palafox, M.A. Vibration Spectra and Structure of Diphenylacetylene. // Spectrosc. Lett. 1996. V.29. P.241−266.
- Dorofeeva. O.V. Unpublished results. Thermocenter of Russian Academy of Science. Moscow. 1997. http://webbook.nist.gov
- Riberio da Silva M.A.V., Matos M.A.R., do Rio C.M.A, Morais V.M.F. Thermochemical and theoretical studies of 4-methylbiphenyl, 4,4'-dimethylbiphenyl, 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine. // J.Chem. Soc. Farad. Trans. 1997. V.93. P.3061−3065.
- Melkhanova S.V., Pimenova S.M., Chelovskaya N.V., Miroshnichenko E.A., Pashchenko L.L., Nesterov I. A, Naumkin P.V. Thermochemical studies of 4-tert-butylbiphenyl and 4,4'-di-tert-butylbiphenyl. // J. Chem. Thermodyn. 2009. V.41. P.651−653.
- Назмутдинов А.Г., Нестеров И. А., Нестерова Т. Н., Назмутдинов Т. А. Термодинамика испарения 2 и 3-метилдифенилов. // Химия и хим. технология. 2005. Т.48. С.18−19.
- Pribilova J., Poulchy J. Vapour pressure of some low-volatile hydrocarbons determined by the effusion method. 11 Collect. Czech. Chem. Commun. 1974. V.39. P. l 118−1124.
- Wolf K.L., Weghofer H. Uber sublimationswarmen. // Z. Phys. Chem. 1938. V.39. P. 194−208.
- Chicos J.S. Molecular Structure and Energetics. Liebman J. F., Greenburg A. Eds. New York: VCH Publishers. 1987. Vol. 2. Chapter 3. P. l-388.
- Chickos J.S., Hesse D., Hosseini S., Nichols G., Webb P. Sublimation enthalpies at 298.15K using correlation gas chromatography and differential scanning calorimetry measurements. // Thermochim. Acta. 1998. V.313. P.101−110.
- Brull L. Sui calori di combustione di alcuni derivati del bifenil. // Gazz. Chim. Ital. 1935. V.65. P.19−28.
- Cox, J.D., Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds. New York. Academic Press. 1970. P. l-636.
- Стал Д., Вэстрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. -М.:Мир, 1971. Гл. 10. С.458−516.
- Рощупкина И.Ю. Зависимость термодинамических свойств алкилдифенилов и некоторых бис-фенолов от строения их молекул. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04,-Куйбышев. 1987. 226 с.
- Мельханова С.В., Пименова С. М., Нестеров И. А. Стандартная энтальпия образования 4,4'-динитродифенилового эфира. //Журн. физ. химии. 2009. Т.83. С.1399−1400.
- Coops, J., Hoijtink, G.J., Kramer, T.J.E., Faber, A.C. Thermochemical investigations on arylethynes I. Heats of combustion of some diarylethynes. // Rec. Trav. Chim. 1953. V.72. P.781−784.
- Domalski E.S., Hearing E.D. Estimation of the Thermodynamic Properties of C-H-N-O-S-Halogen Compounds at 298.15 K. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1993. V.22. P.805−1159.
- Davis H.E., Allinger N.L., Rogers D.W. Enthalpies of Hydrogenation of Phenylalkynes: Indirect Determination of the Enthalpy of Formation of Diphenylcyclopropenone. // J. Org.
- Chem. 1985. V.50. P.3601−3604.
- Benson S.W., Garland L.J. Thermochemistry of Acetylenes and Polyacetylenes. //J. Phys.Chem. 1991. V.95. P.4915−4918.
- Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы, пер. с англ., часть 1. М.: Изд. Мир. 1973. 620 с.
- Varushchenko R. M, Druzhinina A.I., Sorkin E.L. Low-temperature heat capacity of 1-bromoperfluorooctane. // J. Chem. Thermodyn. 1997. V.29. P.623−637.
- Малышев B.M., Мильнер Г. А., Соркин E.JI. Шибакин В. Ф. Автоматический низкотемпературный калориметр. // Приборы и техника эксперимента. 1985. Т.6. С.195−197.
- Pavese F., Malishev V.M. Routine measurements of specific heat capacity and thermal conductivity of high-Tc superconducting materials in the range 4−300 К using modular equipment. // Advances in Cryogenic Engineering. 1994. V.40. P. 119−124.
- Попов M.M. Термометрия и калориметрия. M.: МГУ. 1954. 942 с.
- Дружинина А.И., Кроль О. В., Ефимова А. А., Варущенко P.M., Гервиц Л. Л. Температурные зависимости давления насыщенного пара и теплоемкости некоторых перфторполиэфиров. //Журн. физ. химии. 2006. Т.80. С.1960−1966.
- Efimova А.А., Druzhinina A.I., Varushchenko R.M., Dorofeeva O.V., Krasnyh E.L. Phase Equilibria and Thermodynamic Properties of Some Branched Alkyl Ethers. // J. Chem. Eng. Data. 2009. V.54. P.2457−2469.
- Mair B.J., Glasgow A.R., Rossini F.D. Determination of freezing points and amounts of impurity in hydrocarbon from freezing and melting curves. // J. Research Natl. Bur. Standards (US). 1941. V.26. P.591−620.
- Van Wijk M.F., Smit W.M. Impurity determination by thermal analysis. I. The melting curve of gradually frozen sample. // Anal. Chim. Acta. 1960. V.23. P.545−551.
- Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир. 1969. 248 с.
- Александров Ю.А. Точная криометрия органических веществ. Л.: Химия. 1975. 160 с.
- Mastrangelo S. V, Dornte R.W. Solid solutions treatment of calorimetric puruty data. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. V.77. № 23. P.6200−6201.
- Александров Ю.И., Беляков В. И., Самарина В. М. Выбор уравнения для расчета содержания примесей при анализе криометрическим методом бинарных систем, образующих твердые растворы. // Журн. аиалит. химии. 1983. Т.38. С.1131−1134.
- Kelley К.К., Parks G.S., Huffman Н.М. A new method for extrapolating specific heat curves of organic compounds below the temperatures of liquid air. // J. Phys. Chem. 1929. V.33. P.1802−1805.
- Уэнланд У. Термические методы анализа. М.: Мир. 1978. 526 с.
- Топор Н.Д., Огородова Л. П., Мельчакова Л. В. Термический анализ минералов и неорганических соединений. М.: Издательство МГУ. 1987. 190 с.
- Kulikov D., Verevkin S.P., Heintz A. Enthalpies of vaporization of a series of aliphatic alcohols. Experimental results and values predicted by the ERAS-model. // Fluid Phase equilib. 2001. V. 192. P.187−207.
- Kulikov D., Verevkin S.P., Heintz A. Determination of vapor pressures and vaporization enthalpies of the aliphatic branched C5 and C6 alcohols. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V.46. P.1593−1600.
- Chicos J.S., Acree W.E. Jr. Enthalpies of Vaporization of Oganic and Organometallic Compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2003. V.32. P.519−878.
- Emel’yanenko V.N., Verevkin S. P, Krol O.V., Varushchenko R.M., Chelovskaya N.V. Vapour pressures and enthalpies of vaporization of a series of the ferrocene derivatives. //J. Chem. Thermodyn. 2007. V.39. P.594−601.
- Cox, J.D., Wagman D.D., Medvedev V.A., CODATA. Key Values for Thermodynamics. N.Y.: W., Philadelphia. 1989. 362 p.
- Martin D.L., in: Cezairliyan A., Miller A.P. (Eds.). Specific heat of solids. Chapter 3. Hemisphere/CINDAS. New York. 1987.
- Bevk J. The effect of lattice defects on the low-temperature heat-capacity of copper. // Phil. Mag. 1973. V.28. P.1379−1390.
- Holste J.C., Cetas T.C., Swenson C.A. Effects of temperature scale differences on the analysis of heat capacity data: the specific heat of copper from 1 to 30 K. // Rev. Sci. Instrum. 1972. V.43. P.670−676.
- White G.K., Collocott S.J. Heat capacity of reference materials: Cu and W. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1984. V.13. P.1251−1257.
- Stevens R., Boerio-Goates J. Heat capacity of copper on the ITS-90 temperature scale using adiabatic calorimetry. // J. Chem. Thermodyn. 2004. V.36. P.857−863.
- Blokhin A.V., Paulechka Y.U., Kabo G.J. Thermodynamic properties of С6тіт. ШТг] in the condensed state. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V.51. P. 1377−1388.
- Douglas T.B., Furukawa G.T., McCoskey R.E., Ball A.F. Calorimetric properties of normal heptane from 0 to 520 K. // J. Res. Natl. Bur. Stand. 1954. V.53. P.139−153.
- Sabbah R., Xu-Wu An, Chicos J. S, Planas Leitao M.L., Roux M.V., Torres L.A. Reference materials for calorimetry and differential thermal analysis. // Thermochim. Acta. 1999. V.331.P. 93−204.
- Лебедев Б.В., Литягов В. Я. Установка для измерения теплоемкости веществ в области 5−330 К. Сб.: Термодинамика органических соединений. Горький. 1976. Вып. 5. С. 89 105.
- Зельдович Я.Б. Симметрия молекулы, плавление кристалла и упорядоченность жидкости. //ДАН СССР. 1961. Т. 139. № 4. С. 841.
- Benson S.W. Thermochemical Kinetics. New York: Wiley. 1968. chap. 2. 223 pp.
- Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O’Neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity rules for the estimation of thermochemical properties. // Chem. Rev. 1969.V.69. № 3. P.279 -324.
- O’Neal H.E., Benson S.W. Entropies and heat capacities of cyclic and polycyclic compounds. // J. Chem. Eng. Data. 1970. V.15. P. 266−276.
- Stein, S. E., D. M. Golden, S.W. Benson. Predictive scheme for thermochemical properties of polycyclic aromatic hydrocarbons. J. Phys. Chem. 1977.V.81. P.314 317.
- CHETAH Version 7.2: The ASTM Computer Program for Chemical Thermodynamic and EnergyRelease Evaluation (NIST Special Database 16), 4th ed, 1998.
- Poling, В. E.- Prausnitz, J. M.- O’Connell, J. P. The Properties of Gases and Liquids, fith ed., McGraw-Hill: New York, 2001.
- Rossini F.D., Pitzer K.S., Arnett R.L., Braun R. M, Pimentel G.C. Selected values of physical and thermodynamic properties of hydrocarbons and related compounds. Pittsburg: Carnegie Press. 1953. 1050 p.
- Frenkel M., Marsh K.N.,. Wilhoit R. C, Kabo G.J., Roganov G.N. Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State, TRC, USA.V. 1, 2. 1994. pp. 413- 540- 693- 697.
- Chao J., Hall K.R., Yao J.M. Chemical thermodynamic properties of toluene, o-, m- and p-xylenes. // Thermochim. Acta. 1984 V.72. P.323−334.
- Steele W.V., Chirico R.D. Thermodynamic properties of tert-butylbenzene and 1,4-di-tert-butylbenzene. // J. Chem. Thermodyn. 2009 V.41. P.392−401.
- Miller A. Chemical thermodynamic properties of ethylbenzene. // J. Chem. Phys. 1978. V.68. P. 1317−1319.
- Карякин H.B. Основы химической термодинамики: Учебное пособие для вузов. Н. Новгород: НГУ им. Н.И. Лобачевского- М.: Академия. 2003. 464с.
- Pitzer K.S. Thermodynamics of gaseous hydrocarbons: ethane, ethylene, propane, propylene, n-butane, isobutene, 1-butene, cis and trans 2-butenes, isobutene, and neopentene (tetramethylmethane). // J. Chem. Phys. 1942. V.10. № 7. P.428−440.
- Ш. Годнев И. Н. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. М.: Высш. шк. 1982. 456с.
- Матулис В.Э., Матулис В. Э. Прикладная квантовая химия. Минск: БГУ. 2007. 143с.
- Дорофеева О.В. Развитие и применение методов расчета термодинамических свойств газообразных соединений. Дисс. докт. хим. наук: 02.00.04.- Москва. 2008. 318 с.
- Sinha P., Boesch S.E., Gu С., Wheeler R.A., Wilson А.К. Harmonic vibrational frequencies: scaling factors for HF, B3LYP, and MP2 methods in combination withcorrelation consistent basis sets. // J. Phys. Chem. A. 2004. V.108. P.9213−9217.
- Okuyama K., Hasegawa T., Ito M., Mikami N. Electronic spectra of tolane in a supersonic free jet: large-amplitude torsional motion. //J. Phys. Chem. 1984. V.88. P.1711−1716.
- Xu D., Cooksy A.L. Ab initio study of the torsional motional in tolane1 // J. Molec. Struct. 2007. V.815. P.119−125.118. http://www.nist.gov/cstl/chemicalproperties/computational/thermochemistrycgi.cfm.
- Varushchenko R. M., Druzhinina A. I. Low-temperature heat capacity and thermodynamic properties of 1,1,1 -trifluoro-2,2-dichloroethane. // Fluid Phase Equilibr. 2002. V. 199. P.109−119.
- Varushchenko R. M., Pashchenko L.L., Druzhinina A.I., Abramenkov A.V., Pimersin A. A. Thermodynamics of vaporization of some alkyladamantanes. // J. Chem. Thermodyn. 2001. V.33. P.733−744.