Углеводная часть нуклеотидов, входящих в РНК, представлена рибозой, а входящих в ДНК, — дезоксирибозой. Пентозы в нуклеиновых кислотах всегда присутствуют в p-D-фуранозной форме:
Углеродные атомы пентоз в нуклеотидах нумеруются со знаком «штрих», чтобы их можно было отличить от атомов азотистых оснований.
Доказано, что замена у дезоксирибозы при С-2' группы ОН на протон упрочняет связь между С-2' и С-3'. Это, в свою очередь, увеличивает прочность молекулы ДНК и способствует компактности ее пространственной структуры.
Нуклеозиды
Соединения азотистых оснований с пентозой называют нуклеозидами. Нуклеозиды, выделяемые из нуклеиновых кислот, представляют собой УУ-гликозиды. Нуклеозиды, содержащие в качестве углеводной части D-рибозу, называют рибонуклеозидами, а содержащие 2-дезокси-D-рибозу — дезоксирибонуклеозидами. Методами периодатного окисления, спектрального и рентгеноструктурного анализа доказано, что природные нуклеозиды образуются при участии-пиримидиновых оснований, А^-пуриновых оснований и имеют 3-конфигурацию гликозидной связи. В качестве примера приведены структуры нуклеозидов:
Название нуклеозида производят от названия входящего в его состав гетероциклического основания (табл. 14.1).
Таблица И. I. Полные и сокращенные обозначения нуклеозидов.
Основание. | Рибонуклеозид. | Сокращение. | Дезоксирибонуклеозид. | Сокращение. |
Аленин. | Аденозин. | А. | Лсзоксиаленозин. | dA. |
Гуанин. | Гуанозин. | г. | Дезокси гуанозин. | dr. |
Цитозин. | Шпили н. | Ц | Дезоксицитидин. | dU. |
Тимин. | Риботи мидии. | Т. | Тимилин. | dT. |
Урацил. | Уридин. | У. | | |