Шестичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом

Одноядерные шестичленные гетероароматические соединения можно рассматривать как бензол, в котором одна (или более) группа СН заменена на гетероатом, способный образовывать три ковалентных связи, в том числе одну двойную. Из рассматриваемых здесь гетероатомов только атом азота может быть использован для образования незаряженной гетероциклической системы. Атомы кислорода и серы могут быть использованы только в трехковалентной оксониевой или сульфониевой формах; при этом возникают катионные гетероароматические системы.

Из трех возможных шестичленных моноциклических гетероароматических систем с одним гетероатомом наибольшее значение имеет N-гетероцикл Известны конденсированные системы, включающие эти гетероциклы. Производные как моноциклических, так и конденсированных систем широко распространены в природе.

— пиридин. Достаточно важную роль играют также О-гетероциклическая система — катион пирилия (в виде солей пирилия):

XII.2.1. Пиридин и его производные Пиридин и его производные сочетают термодинамическую стабильность и разностороннюю реакционную способность; химия этой группы соединений — пожалуй, наиболее «богатая» среди гетероциклических систем.