Химическая реакция сочетания арилвинил-бороновых кислот с арилили винил-галлидами, катализируемая комплексами Pd (0) Реакция Судзуки широко используется в препаративной органической химии для получения полиолефинов, стиролов, а также замещенных бифенилов.
В реакцию также могут вступать органические производные псевдогалогенов, таких как трифлаты (трифторацетаты OTf). Вместо борных кислот можно использовать их эфиры, относительная активность субстратов уменьшается в ряду: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl.
Механизм реакции Судзуки включает превращения, характерные для каталитических процессов с участием комплексов Pd (0).
первым превращением является окислительное присоединение палладия к галогениду 2, приводящее к образованию органометаллического соединения 3.
при взаимодействии соединения 3 с основанием образуется интермедиат 4, который путем трансметаллирования с боратным комплексом 6 образует палладийорганическое соединение 8.
последней реакцией каталитического цикла является восстановительное элиминирование, приводящее к образованию целевого продукта 9 и регенерации катализатора 1.
Окислительное присоединения проходит с сохранением стереохимической конфигурации в случае винилгалогенидов, в то время как проведение реакции с аллили бензилгалогенидами приводит к инверсии. При окислительном присоединении вначале образуется цис-палладиевый комплекс, который быстро изомеризуется в транс-изомер.
В экспериментах с мечеными дейтерием соединениями было показано, что восстановительное элиминирование проходит с сохранением стереохимической конфигурации.