Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Экстракционно-хроматографическое определение экотоксикантов и антиоксидантов фенольного типа в гидрофобных матрицах

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные положения и результаты работы доложены на следующих конференциях: III Всеросс. конф. «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования» (г. Воронеж, 2007), VIII Всеросс. конф. «Новые химические технологии: производство и применение» (г. Пенза, 2007), III Междунар. конф. «Наука, техника и технология XXI» (г. Нальчик, 2007), XV и XVI Междунар. конф. студентов… Читать ещё >

Экстракционно-хроматографическое определение экотоксикантов и антиоксидантов фенольного типа в гидрофобных матрицах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Используемые сокращения
  • Глава 1. Экстракционные и хроматографические способы выделения и концентрирования малополярных компонентов из гидрофобных матриц
    • 1. 1. Низкомолекулярные соединения в гидрофобных полимерах и жидких матрицах
    • 1. 2. Теория и практика применения антиоксидантов фенольного типа в полимерах
    • 1. 3. Экстракционные способы выделения мигрирующих компонентов из гидрофобных жидких матриц, полимерных и композиционных материалов
    • 1. 4. Сорбционные способы выделения низкомолекулярных компонентов из гидрофобных жидких и твёрдых матриц
    • 1. 5. Твёрдофазная экстракция
    • 1. 6. Спектральные и хроматографические методы контроля низкомолекулярных компонентов гидрофобных матриц
      • 1. 6. 1. Спектрофотометрические методы
      • 1. 6. 2. Хроматографические методы

Актуальность работы. В настоящее время разработаны и внедрены в широкую аналитическую практику сорбционно-хроматографические методы определения низших фенолов в атмосфере и водных растворах. Эти вещества являются экотоксикантами, и мониторинг окружающей среды на их присутствие несомненно актуален.

Вместе с тем низшие фенолы содержатся также в гидрофобных матрицах — полимерных материалах, технических, растительных маслах, фармпрепаратах, в которые в качестве антиоксидантов вводят гидрофобные производные фенола, не обладающие высокой токсичностью.

Актуальность настоящего исследования обусловлена тем, что определение экотоксикантов и антиоксидантов фенольного типа при их совместном присустствии возможно только с использованием гибридных методов, например, экстракционно-хроматографических, основанных на применении жид-костно-жидкостной экстракции (ЖЖЭ) и ГЖХ или предпочтительней ВЭЖХ.

При разработке современных экстракционно-хроматографических методик с использованием ВЭЖХ актуальна проблема замены в экстракционных системах токсичных или дорогостоящих растворителей на безопасные, более доступные и хорошо совместимые с подвижной (ПФ) и неподвижной фазами и методом детектирования.

Цель диссертационной работы — разработка эффективных экстракционных систем для извлечения фенолов и усовершенствование экстракционно-хроматографических методик определения низших фенолов в присутствии гидрофобных антиоксидантов фенольного типа.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Исследование межфазного распределения фенолов в экстракционных системах (ЭС) «гидрофобный бинарный растворитель — водно-солевой раствор» и «гидрофильный бинарный растворитель — водно-солевой раствор».

2. Изучение поверхностного и межфазного натяжения в ЭС «бинарный органический (гидрофобный или гидрофильный) растворитель — водно-солевой раствор» и установление взаимосвязей между свойствами границы раздела фаз и эффектами синергизма коэффициентов распределения фенолов.

3. Изучение условий образования межфазных границ для бинарных систем «гидрофильный органический растворитель — вода» и получение эффективных ЭС при низких температурах.

4. Разработка новых экстракционных методик пробоподготовки, совместимых с нормально-фазовым (НФ) и обращённо-фазовым (ОФ) вариантами ВЭЖХ.

5. Усовершенствование хроматографических методик определения феноль-ных соединений в гидрофобных жидких и твёрдых матрицах.

Научная новизна. Показано, что изотермы межфазного натяжения в гидрофобных ЭС «гексан-хлороформ — водно-солевой раствор» неаддитивно зависят от объёмной доли активного растворителя (положительное отклонение + 10%), наличие фенолов меняет характер экстремума изотерм, приводя к отрицательным отклонениям до -8%. Этот эффект взаимосвязан с синергети-ческим увеличением коэффициентов распределения фенолов в ЭС.

Установлено, что в гидрофильной ЭС «водно-ацетонитрильная фаза — водно-солевая фаза» (высаливатель — (МН^ЭСи) для межфазного натяжения наблюдается эффект насыщения — резкое уменьшение амежфаз при увеличении объёмной доли воды в органической фазе. Этот эффект сопровождается увеличением коэффициентов распределения фенолов в 1,5−2 раза.

Теоретически обоснован и экспериментально оптимизирован низкотемпературный экстракционный способ выделения и концентрирования фенолов ацетонитрилом при 263 К.

В результате изучения экстракционного и хроматографического поведения низших фенолов и гидрофобных антиоксидантов фенольного типа в широком диапазоне составов смешанных растворителей усовершенствованы методики их разделения и определения с использованием НФ и ОФ ВЭЖХ.

Практическая значимость. Разработаны и испытаны на реальных объектах 7 экстракционно-хроматографических методик определения фенольных соединений в растительных маслах, трансформаторном масле, лекарственном пластыре, рулонных и плиточных отделочных материалах, бутилкаучуке.

Методики апробированы в ООО «ЭкоВатер», в ООО «Европак» и в аналитической лаборатории кафедры фармацевтической химии и клинической фармации ВГМА им. Н. Н. Бурденко.

Положения, выносимые на защиту:

1. Коэффициенты распределения фенолов в ЭС «гексан-хлороформ — водно-солевой раствор» увеличиваются в 1,5−3 раза, проявляя синергетический эффект в области составов органической фазы, для которой характерен отрицательный экстремум от аддитивности в величинах межфазного натяжения.

2. В гидрофильной ЭС «водно-ацетонитрильная фаза — водно-солевая фаза» наблюдается эффект насыщения — увеличение коэффициентов распределения фенолов в 1,5−2 раза при увеличении содержания воды в водно-органической фазе от 6 до 12% об., которому соответствует обратный по характеру эффект уменьшения межфазного натяжения в данной ЭС.

3. Коэффициенты распределения и степени извлечения фенолов в ЭС «вода — ацетонитрил» при температуре 263 К позволяют реализовать способ концентрирования фенольных соединений методом низкотемпературной ЖЖЭ без использования высаливателей. Способ максимально совместим с методом ОФ ВЭЖХ.

4. Схемы жидкостной экстракции фенолов гидрофильными растворителями — ацетонитрилом и ИПС с добавкой водного раствора NH3 и использованием высаливателя (NH^SC^ являются эффективными для экстрак-ционно-хроматографического определения этих веществ в широком спектре гидрофобных жидких сред и твёрдых матриц.

Апробация работы. Основные положения и результаты работы доложены на следующих конференциях: III Всеросс. конф. «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования» (г. Воронеж, 2007), VIII Всеросс. конф. «Новые химические технологии: производство и применение» (г. Пенза, 2007), III Междунар. конф. «Наука, техника и технология XXI» (г. Нальчик, 2007), XV и XVI Междунар. конф. студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов» (г. Москва, 2008 и 2009), III Междунар. конф. «Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья» (г. Белгород, 2008), II Междунар. форум «Аналитика и аналитики» (г. Воронеж, 2008), Всеросс. конф. «ФАГРАН-2008» (г. Воронеж, 2008), Всеросс. конф. «Экоаналитика-2009» (г. Йошкар-Ола, 2009), Всеросс. конф. «Теория и практика хроматографии. Хроматография и нано-технологии» (г. Самара, 2009), Междунар. конф. «AnalyticaVietnam» (г. Ханой, 2009), V Междунар. конф. «Композит-2010» (г. Энгельс, 2010), Всеросс. конф. «Хроматография — народному хозяйству» (г. Дзержинск, 2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 статей, 6 из которых в периодических изданиях, рекомендованных ВАК РФ для опубликования научных трудов, и 12 тезисов и материалов докладов на конференциях.

Структура и объём работы. Диссертация состоит из введения, 5 глав, списка литературы из 185 источников, приложения. Материал работы изложен на 153 страницах, содержит 50 рисунков, 32 таблицы.

Выводы.

1. Установлено, что коэффициенты распределения фенолов в гидрофобной экстракционной системе «гексан-хлороформ — водно-солевой раствор» увеличиваются в 1,5−3 раза, проявляя синергетический эффект при объёмной доле хлороформа 0,20−0,50, при этом чем выше гидрофобность фенола, тем эффективнее экстракция. Предположено, что синергетический эффект взаимосвязан с возникновением отрицательных отклонений от аддитивности величин межфазного натяжения в близкой к приведённой области составов органической фазы.

2. В гидрофильной экстракционной системе «водно-ацетонитрильная фаза — водно-солевая фаза» установлен эффект насыщения — увеличение коэффициентов распределения фенолов в 1,5−2 раза при увеличении содержания воды в водно-органической фазе от 6 до 12% об., которому соответствует обратный по характеру эффект уменьшения межфазного натяжения в данной экстракционной системе. Показано, что содержание воды в водно-ацетонитрильной фазе можно варьировать в диапазоне 6−32% об. за счёт изменения концентрации высаливателя (МН^БОь что даёт возможность подбирать состав экстрагента, максимально близкий к составу подвижной фазы в обращённо-фазовом варианте ВЭЖХ.

3. Разработан способ выделения и концентрирования фенольных соединений методом низкотемпературной жидкостно-жидкостной экстракции при 263 К ацетонитрилом без использования высаливателей. Показано, что такой способ пробоподготовки максимально совместим с методом обращённо-фазовой ВЭЖХ, отличается меньшим временем выполнения, меньшими трудозатратами и меньшим расходом реактивов.

4. Показано, что двойная жидкостная экстракция водно-изопропанольным раствором аммиака с последующим высаливанием сульфатом аммония при рН 2−3 является эффективной при извлечении фенолов из гидрофобных жидких сред и твёрдых матриц и может быть применена в экс-тракционно-хроматографических методиках определения этих аналитов.

5. Разработаны и испытаны на реальных объектах 7 методик экстракци-онно-хроматографического определения фенолов методами нормально-и обращённо-фазовой ВЭЖХ. Установлены метрологические характеристики этих методик: предел обнаружения фенола — 5×10−4 мг/дм3 (0,5 ПДК), крезолов — 6×10−4 мг/дм3 (0,15 ПДК), 2-/ире/и-бутилфенола — 2×10−4 мг/дм3, ионола — 0,015 мг/дм3.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Аверко-Антонович И. Ю., Бикмуллин Р. Т. Методы исследования структуры и свойств полимеров. Казань: КГТУ, 2002. 604 с.
  2. Г. Е. Почему стареют полимеры // Соросовск. образоват. журн.2000. Т. 6, № 12. С. 48−55.
  3. Ultracki L. A. Polymer blends handbook, Volume 1. The Netherlands: Kluwer Academic Publisher, 2002. 1442 pp.
  4. С. M. Диэлектрические материалы. Новосибирск: НГТУ, 2007. 67 с.
  5. В. А., Прохоровская А. Г., Макарова Н. В. и др. Роль профпато-логического центра в оказании медицинской помощи населению в зоне чрезвычайных ситуаций // Мед. труда и пром. экологии. 2001. № 9. С. 30−33.
  6. А. П. Пищевая химия. СПб.: Гиорд, 2007. 640 с.
  7. Я. В., Попова И. Ю. Содержание антиоксидантов в экстрактах растительного сырья, полученных методом сверхкритической экстракции // Хим.-фарм. журн. 2006. Т. 80, № 4. С. 29−33.
  8. Л. А., Аюрова О. Ж. Полимерные соединения и их применение. Улан-Удэ: ВСГТУ, 2004. 178 с.
  9. Ю. Д., Калинина Н. В. Гигиеническая характеристика химических факторов риска в условиях жилой среды // Гигиена и санитария.2001. № 4. С. 21−24.
  10. А. Г. Летучие органические соединения в воздушной среде помещений жилых и общественных зданий // Гигиена и санитария. 1999. № 1. С. 43−46.
  11. Д., Чой Д. Полиэтилен, полипропилен и другие полиолефины. СПб.: Профессия, 2006. 240 с.
  12. Hamid H. Handbook of polymer degradation. New York: Dekker, 2000. 773 pp.
  13. Ю. А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы. СПб.: Профессия, 2006. 628 с.
  14. Zweifel H., Maier R. D., Schiller M. Plastics Additives Handbook. Ohio, USA: Hanser, 2009. 1221 pp.
  15. Г. E., Уилки Ч., Саммерс Д., Даниэле Ч. Поливинилхлорид. СПб.: Профессия, 2007. 728 с.
  16. А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. М.: Химия, 1983. 280 с.
  17. М. Ф., Борисова А. Н., Дебердеев Р. И. Влияние поляризации полиэтиленовых пленок на миграцию низкомолекулярных примесей // Высокомолекулярные соединения. 2006. Т. 48, № 2. С. 238−244.
  18. Н. В. Снижение концентрации токоферолов в процессе окисления жирных масел//Химия растительного сырья. 2009. № 1. С. 117−119.
  19. В. Г. Исследование теплового старения изоляционных жидкостей. Ч. 1. Механизмы и кинетика старения // Электротехника. 2007. № 7. С. 48−59.
  20. В. В., Перина Ю. В. Синтетические каучуки и материалы для их производства. Воронеж: ВГУ, 1995. 118 с.
  21. Ф. Руководство по разработке композиций на основе ПВХ. Пер. с англ. СПб.: Научные основы и технологии, 2009. 608 с.
  22. В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затруднённые фенолы. М.: Химия, 1972. 352 с.
  23. Fiege Н., Voges H.-W., Hamamoto Т. et al. «Phenol Derivatives». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley-VCH, 2000. 313 pp.
  24. Пол Д., Бакнелл К. Полимерные смеси. Пер. с англ. СПб.: Научные основы и технологии, 2009. 1224 с.
  25. Crompton R. Determination of additives in Polymers and Rubbers. UK: Rapra Technology, 2007. 451 pp.
  26. E. А., Рудаков О. Б., Хорохордина Е. А., Харитонова JI. А. Применение ацетонитрила для извлечения двухатомных фенолов из водно-солевых растворов с последующим определением методом ВЭЖ // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63, № 5. С. 514−519.
  27. С. И., Пынченков В. И., Рябова Н. В. и др. Определение ан-тиоксидантов ионола (2,6-ди-/л^етбутил-4-метил-фенола) в трансформаторных маслах кинетическим методом и методом ИК-спектроскопии // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56, № 10. С. 1106−1109.
  28. ГОСТ 28 568–90. Каучуки синтетические. Метод определения массовой доли стабилизатора фенольного типа — ионола. М.: Изд-во стандартов, 1991. 5 с.
  29. ASTM D4275−02. Standard Test Method for Determination of Butylated Hydroxy Toluene (BHT) in Polymers of Ethylene and Ethylene-Vinyl Acetate (EVA) Copolymers By Gas Chromatography. ASTM International, 2002. 4 pp.
  30. Ю. А., Кузьмин Н. М. Экстракционное концентрирование. М.: Химия, 1971. 272 с.
  31. П. Т., Коренман Я. И. Концентрирование и определение фенолов. Воронеж: ВГТА, 2005. 260 с.
  32. Я. И. Коэффициенты распределения органических соединений. Воронеж: ВГУ, 1992. 336 с.
  33. Я. И. Экстракция фенолов. Горький: Волго-Вятское, 1973. 216 с.
  34. П. Растворители для ВЭЖХ. М.: БИНОМ, 2006. 704 с.
  35. Н. Л., Файзарахманова И. М., Сыркин А. М. Групповое выделение двухатомных фенолов из водных растворов метш-трет-бутиловым эфиром и их смесями с алифатическими спиртами // Тез. докл. XIII Всесоюзной конф. по экстракции. Москва: 2004. С. 65.
  36. Н. JI. Эффект удвоения сольватных чисел при образовании гид-рато-сольватов фенольных соединений и органических кислот со слабоосновными органическими растворителями // Тез. докл. III междунар. конф. «ЭОС 2005». Воронеж: 2005. С. 27.
  37. И. В., Смирнова С. В., Хачатрян К. С., Зернов В. В. Применение ионных жидкостей в экстракции // Рос. хим. журн. 2004. Т. XLVIII, № 6. С. 51−58.
  38. И. В., Формановский А. А., Смирнова С. В. и др. Ионные жидкости — новые растворители для экстракции и анализа // Тез. докл. Междунар. симп. «Разделение и концентрирование в аналитической химии». Краснодар: 2002. С. 98−99.
  39. В. А. Экстракция фенолов смесями растворителей — закономерности и применение в анализе: Автореф.. канд. хим. наук / ВЗИПП. Москва, 1988. 18 с.
  40. Я. И., Груздев И. В., Кондратенок Б. М., Фокин В. Н. Определение хлорфенолов в питьевых водах — экстракционное концентрирование, дериватизация экстракта, хроматографический анализ деривата // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58, № 7. С. 713−714.
  41. И. В. Деривация и экстракционно-хроматографическое определение хлорфенолов в водных объектах: Дис.. канд. хим. наук / МГТА. Москва, 2001. 120 с.
  42. Я. И., Смольский Г. М., Кучменко Т. А. Высаливание ароматических соединений в системах с гидрофильными экстрагентами // Физико-химические методы анализа: Меж-вуз. Сб. Н. Новгород, 1993. С. 27−31.
  43. Я. И., Ермолаева Т. Н., Кучменко Т. А. Влияние полноты выделения органической фазы на распределение фенола в системе гидрофильный экстрагент высаливатель — вода // Журн. прикл. химии. 1993. Т. 66, № 2. С. 368−371.
  44. В. Н. Выделение фенолов из воды экстракционным вымораживанием // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63, № 10. С. 1045−1049.
  45. А. А., Полежаев Ю. М., Матерн А. И. Концентрирование растворов вымораживанием // Аналитика и контроль. 1999. № 4. С. 4−10.
  46. В. Н., Гаврилова С. Н., Кошкарёва Е. В. Использование экстракционного вымораживания для решения фармакологических и биохимических задач // Хим.-фарм. журн. 2008. Т. 42, № 2. С. 4416.
  47. Ю. А., Цизин Г. И., Моросанов Е. И., Дмитриенко С. Г. Сорбционное концентрирование микрокомпонентов для целей химического анализа // Успехи химии. 2005. Т. 74, № 1. С. 41−65.
  48. В. С., Клюев Н. А., Мальцева Г. В., Мещеряков С. В. Определение содержания фенола и его алкил-, хлор- и нитропроиз-водных в водной матрице с использованием угольных сорбентов // Аналитика и контроль. 2000. Т. 4, № 4. С. 370−375.
  49. Ю. Г., Гавриленко М. В. Новый сорбционный материал для концентрирования фенола из водных объектов // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. Т. 9, № 5. С. 2645.
  50. Vera-Avila L. Е., Gallegos-Perez J. L., Camacho-Frias E. Frontal analysis of aqueous phenol solutions in amberlite XAD-4 columns: Implications on the operation and design of solid phase extraction systems // Talanta. 1999. Vol. 50, no. 3. Pp. 509−526.
  51. О. А., Тихомирова Т. И., Шаповалова Е. Н. и др. Проточное еорбционное концентрирование и ОФ ВЭЖХ определение фенолов // Журн. аналит.химии. 2003. Т. 57, № 7. С. 702−703.
  52. И. В., Коренман Я. И., Копач С., Калембкевич Я. Закономерности сорбции фенола и гваякола на модифицированном по-лисорбе С // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. Т. 1, № 2. С. 192−199.
  53. С. П., Суханов П. Т., Рудаков О. Б. и др. Селективное определение фенола в водных средах после экстракционно-хроматографическо-го концентрирования // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8, № 5. С. 739−744.
  54. К. С. Методы жидкостной хроматографии и твёрдофазной экстракции. 2005. 165 с.
  55. Л. В., Сапрыкина Л. В. Методология аналитического применения твёрдофазной экстракции // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. Т. 7, № 3. С. 397−409.
  56. К. С., Даванков В. А. Материалы и методы пробоподготов-ки в хроматографии: твёрдофазное концентрирование и адсорбционная очистка // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Т. 4, № 1. С. 5−28.
  57. Rodriguez I., Llompart M. P., Cela R. Solid-phase extraction of phenols // J. Chromatogr.A. 2000. Vol. 885, no. 2. Pp. 291−304.
  58. М. С. Solid-phase extraction: method development, sorbents, and coupling with liquid chromatography // J. Chromat. A. 1999. Vol. 856, no. 1−2. Pp. 3−54.
  59. Thurman E. M., Mills M. S. Solid-Phase Extraction — Principles and Practice. New York: Wiley, 1998. 384 pp.
  60. Huck C. W., Bonn G. K. Recent developments in polymer-based sorbents for solid-phase extraction // J. Chromat. A. 2000. Vol. 885, no. 1−2. Pp. 5−72.
  61. Leon-Gonzalez M. E., Perez-Arribas L. V. Chemically modified polymeric sorbents for sample preconcentration // J. Chromat. A. 2000. Vol. 902, no. 1−2. Pp. 3−16.
  62. Sychov C. S., Davankov V. A., Proskurina N. A., Mikheeva A. J. The Unique Selectivity of-Interactions for Solid-Phase Extraction // LCGC Europe. 2009. Vol. 22, no. 1. Pp. 16−24.
  63. Simpson N. J. K. Solid-Phase Extraction: Principles, Techniques, and Applications. New York: Marcel Dekker, Inc, 2000. 528 pp.
  64. Hanai T. Separation of polar compounds using carbon columns // J. Chromat. A. 2003. Vol. 989, no. 2. Pp. 183−196.
  65. Rhee J. S., Jung M. W., Paeng K. J. Evaluation of Chitin and Chitosan as a Sorbent for the Preconcentration of Phenol and Chlorophenols in Water // Jap. Anal. Sc. 1998. Vol. 14, no. 6. Pp. 1089−1092.
  66. Hakkarainen M. Chromatography for Sustainable Polymeric Materials. Solid Phase Microextraction for Analysis of Polymer Degradation Products and Additives // Adv. Polym. Sci. 2008. no. 211. Pp. 23−50.
  67. В. H., Макридин Н. И., Соколова Ю. А. Современные химические методы исследования строительных материалов. М.: Химия, 2003. 224 с.
  68. Ю. С., Родин А. А. Пробоподготовка в экологическом анализе. СПб.: Анатомия, 2002. 755 с.
  69. Ю. С., Родин А. А. Экологическая аналитическая химия. СПб.: Анатомия, 2002. 464 с.
  70. В. И., Соболев А. Е., Чурсанов Ю. В. Оптические и спектральные методы в лабораторном практикуме по физико-химическим методам анализа: Учебно-лабораторный практикум. Тверь: ТГТУ, 2007. 40 с.
  71. Н. Г., Христофоров В. А., Ушаков Н. П. Методы ядерной спектрометрии. М.: Энергоатомиздат, 1990. 256 с.
  72. М. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография ряда фенольных и полифенольных соединений: Дис.. канд. хим. наук / ПроСофт-М. Москва, 2003. 126 с.
  73. М. В., Семенистая Е. Н., Ларионов О. Г., Ревина А. А. Определение биологически активных фенолов и полифенолов в различных объектах методами хроматографии // Успехи химии. 2007. Т. 76, № 1. 88−100 с.
  74. Ю. С., Березкии В. Г. Газохроматографический анализ загрязнённого воздуха. М.: Химия, 1981. 256 с.
  75. Ю. Г., Гавриленко М. А. Газохроматографическое разделение фенолов, спиртов и алкилбензолов на адсорбционных слоях ализаринатов меди и никеля // Журн. физ. химии. 2006. Т. 80, № 3. С. 574−576.
  76. Baranowska I., Peiszko С. Derivative spectrophotometry in the analysis of mixtures of phenols and herbicides // Analyst. 2000. Vol. 125, no. 12. Pp. 2335−2338.
  77. Tolok A., Artemchenko S. Photometric determination of phenols in essential oil // Chemistry of Natural Compounds. 1988. Vol. 24, no. 4. Pp. 430−431.
  78. Khalaf K. D., Hasan B. A., Mopakes-Rubio A. et al. Spectrophotometric determination of phenol and resorcinol by reaction with p-aminophenol // Talanta. 1994. Vol. 41, no. 4. Pp. 547−556.
  79. В. H., Воропаева Т. К. Спектрофотометрическое определение фенола в сточных водах. Ангарск: Ангарск-нефтеоргсинтез, 1990. 4 с.
  80. Liu J., Lin Z. Simultaneous determination of mixed phenol, catechol, and quinol by double fourier transform filtering and second ratio spectra derivativespectrophotometr // Spectroscopy and Spectral Analysis. 2000. Vol. 20, no. 4. Pp. 480−483.
  81. О. Б., Востриков И. А., Федорова С. В. и др. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии. Воронеж: Водолей, 2004. 528 с.
  82. А., Преториус В. Препаративная газовая хроматография. М.: Мир, 1974. 408 с.
  83. П. В., Эфа А. К., Крупеников Р. Б. Хроматографическое определение полимерных добавок в дорожных битумах // Вестник ТГАСУ. 2001. № 2. С. 184−191.
  84. Т. П., Недавний О. И., Зибарев П. В. Система контроля качества полимерных материалов в современных строительных технологиях//Вестник ТГАСУ. 2007. № 1. С. 191−203.
  85. В. Д. Современная планарная хроматография // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58, № 8. С. 792−807.
  86. В. Д. Основы планарной хроматографии. СПб.: Химиздат., 2005. 567 с.
  87. Я. И., Яшин А. Я. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы // Журн. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 2003. Т. 47, № 1. С. 64−79.
  88. О. Б. Растворитель как средство управления процессов в жидкостной хроматографии. Воронеж: ВГУ, 2003. 300 с.
  89. Л. В. Высокоэффективна жидкостная хроматография. X.: Оригинал, 2007. 228 с.
  90. Р. Ф., Пахвощев Ю. В. Определение изомеров крезола в водных растворах методом микро-ВЭЖХ с двухдетекторной регистрацией // Журн. аналит. химии. 2007. Т. 62, № 5. С. 515−518.
  91. Т. Н., Engelhardt Н. Retention and selectivity of aromatic hydrocarbons with mono-substituted polar groups in ternary RP-HPLC systems // Chromatographia. 1994. Vol. 39, no. 1−2. Pp. 67−70.
  92. Lanin S. N., Nikitin Y. S. Normal-phase high-performance liquid chromatographic determination of phenols // Talanta. 1989. Vol. 36, no. 5. Pp. 573−579.
  93. Mansouri H. E., Yagoubi N., Ferrier D. Extraction of polypropylene additives and their analysis by HPLC // Chromatographia. 1998. Vol. 48, no. 7−8. Pp. 491−496.
  94. Lawrence N. S., Beckett E. L., Davis J., Compton R. G. Voltammetric investigation of hair dye constituents: application to the quantification of p-phenylenediamine//Analyst. 2001. Vol. 126. Pp. 1897−1900.
  95. Corcia A. D., Marchese S., Simper R. Selective determination of phenol in water by a two-trap tandem extraction system followed by liquids chromatography//J. Chromatogr. A. 1993. Vol. 642, no. 1−2. Pp. 175−184.
  96. Blocka C., Wynantsb L., Kelchtermansc M. et al. Identification of polymer additives by liquid chromatography-mass spectrometry // Polymer Degradation and Stability. 2006. Vol. 91, no. 12. Pp. 3163−3173.
  97. Л. А., Минахметов Р. А., Куркин В. А. Физико-химические закономерности удерживания фенольных соединений в обращённо-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76, № 9. С. 1691−1696.
  98. F. М., Valentao P., Andrade Р. В. et al. HPLC/DAD analysis of phenolic compounds from lavenderand its application to quality control // J. Liq. Chromatogr. and Relat. Technol. 2000. Vol. 23, no. 16. Pp. 2563−2572.
  99. С. В., Караханов Э. А., Максимов А. Л. Определение продуктов окисления кумола в воде методом ВЭЖХ // Тез. докл. VIII Всеросс.симп. по жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу. СПб.: 2001. С. 16.
  100. В. Г., Столяров Б. В., Макаров Е. Д. Игловой концентратор и его применение для определения экотоксикантов в водных и газообразных средах // Тез. докл. Всеросс. симп. «Современные проблемы хроматографии». М.: 2002. С. 141.
  101. Ни Q., Yang G., Huang Z., Yin J. Solid-phased extraction and determination of phenols by HPLC // Chin. Anal. Chem. 2002. Vol. 30, no. 5. Pp. 560−563.
  102. Fries E., Puttmann W. Analysis of the antioxidant butylated hydroxytoluene (BHT) in water by means of solid phase extraction combined with GC/MS // Water Research. 2002. Vol. 36, no. 9. Pp. 2319−2327.
  103. Справочник химика — Т. 3, Под ред. Б. Н. Никольского. М-Л.: Химия, 1964. 1005 с.
  104. В. Д., Сахартова О. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.
  105. Фан В. Т., Хорохордина Е. А., Подолина Е. А., Рудаков О. Б. Контроль свободных фенолов в строительных полимерах // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2008. № 1. С. 47−54.
  106. О. Б., Фан В. Т., Подолина Е. А., Харитонова JI. А. Применение микроколоночной ВЭЖХ для контроля ионола в трансформаторном масле // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8, № 1. С. 141−146.
  107. Д. А. Курс коллоидной химии. СПб.: Химия, 1995. 368 с.
  108. Ю. Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. М.: Химия, 1988. 464 с.
  109. О. Б., Беляев Д. С., Хорохордина Е. А., Подолина Е. А. Поверхностное натяжение бинарных подвижных фаз для жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 2007. Т. 81, № 3. С. 438−441.
  110. М. И. Практикум по коллоидной химии. СПб.: Лань, 2005. 256 с.
  111. Е. А., Фан В. Т., Рудаков О. Б., Подолина Е. А. Влияние структуры фенола на межфазное натяжение в экстракционных системах гексан — хлороформ — водно-солевой раствор // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8, № 2. С. 332−338.
  112. . В. Практикум по химии поверхностных явлений и адсорбции. М.: Высшая школа, 1973. 208 с.
  113. Ю. Г., Гродский А. С., Назаров В. В. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии. М.: Химия, 1985. 216 с.
  114. О. Б., Подолина Е. А., Хорохордина Е. А. Влияние состава бинарных растворителей на экстракцию фенолов из водных сред // Журн. физ. химии. 2007. Т. 81, № 12. С. 2278−2283.
  115. А. В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 272 с.
  116. О. Б. Экспертная система для жидкостной хроматографии: принципы построения и применение в химическом анализе: Дис.. д-ра хим. наук / ВГТА. Воронеж, 2004. 400 с.
  117. Н. Г. Особенности адсорбционной хроматографии фуллере-на // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70, № 1. С. 138−141.
  118. Ю. Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. JL: Химия, 1991. 240 с.
  119. Я. И., Ермолаева Т. Н., Подолина Е. А. Влияние воды на экстракционное концентрирование и потенциометрическое титрование // Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51, № 5. С. 486−492.
  120. Sazonov V. P., Shaw D. G. IUPAC-NIST Solubility Data Series. 78. Acetonitrile Binary Systems // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2002. Vol. 31, no. 4. Pp. 989−1133.
  121. Г. И., Маринайте И. И., Надобнов С. В. Групповое определение хлорфенолов в желчи рыб как тест на загрязнение водоема стоками предприятий целлюлозной промышленности // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65, № 12. С. 2867−2873.
  122. О. Б., Подолина Е. А., Фан В. Т. Выявление антиоксидантов в растительных маслах // Информ. бюлл. Масла и жиры. 2007. № 12 (82). С. 17−19.
  123. Патент Российской Федерации № 2 133 115. Перцовый пластырь / Иванов К. А., Смагина Е. И.- Заявитель и патентообладатель Закрытое акционерное общество «ВЕРОФАРМ» -№ 98 120 113/14- заявл. 12.11.1998- опубл. 20.07.1999.
  124. В. К., Воробьева Н. Ф., Толочко 3. С. и др. Эффекторное действие стимуляции и повреждения капсаицин-чувствительных афферентных нейронов //Бюллетень СО РАМН. 2004. № 2(112). С. 135−140.
  125. М. Д. Лекарственные средства. Т. 2. Харьков: Торсинг, 1998. 592 с.
  126. О. Б., Хорохордина Е. А., Фан В. Т. и др. Определение капса-ициноидов и ионола в перцовых пластырях методом микроколоночной ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8, № 2. С. 339−345.
  127. Е. А., Харитонова Л. А., Рудаков О. Б., Хорохордина. Экстракционное разделение и вольтамперометрическое определение гидрохинона и метола // Заводская лаборатория. 2007. № 12. С. 9−11.
  128. Я. И., Ермолаева Т. Н., Подолина Е. А. Экстракционное концентрирование и потенциометрическое определение фенольных антиоксидантов в водах // Заводская лаборатория. 1997. № 7. С. 3−4.
  129. О. Б., Селеменев В. Ф., Коновалов В. В., Спитченко О. Н. Обращённо-фазовая микроколоночная высокоэффективная хроматография фенолов // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76, № 5. С. 931−935.
  130. О. Б., Беляев Д. С., Хорохордина Е. А., Подолина Е. А. Диэлектрическая проницаемость двух- и трехкомпонентных подвижных фаз, используемых в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71, № 12. С. 2245−2248.
  131. О. Б., Беляев Д. С., Хорохордина Е. А., Подолина Е. А. Диэлектрическая проницаемость как мера полярности бинарных подвижных фаз, используемых в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53, № 9. С. 952−957.
  132. E. А., Коренман Я. И., Харитонова JI. А. Экстракционно-хроматографическое определение фенола в полярных бинарных экстрактах // Журн. прикл. химии. 2005. Т. 78, № 12. С. 2067−2069.
  133. Я. И., Алымова А. Т., Ватутина И. В. Определение фенола и гваякола в водных растворах с применением экстракционно-хроматогра-фического концентрирования // Журн. аналит. химии. 2002. Т. 57, № 1. С. 3812.
  134. О. С., Жирнова Т. Л., Патрина Т. А., Ситников А. В. Экспресс-метод определения фенола и приоритетный алкилфенолов в питьевой, природной и очищенных сточных водах методом ВЭЖХ // Аналитика и конроль. 2002. Т. 6, № 5. С. 576−578.
  135. Ю. А., Дорохова E. H., Фадеева В. И. и др. Основы аналитической химии. Кн. 1. Общие вопросы. Методы разделения. М.: Высшая школа, 1996. 383 с.
  136. Ю. С., Зенкевич И. Г., Родин А. А. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред. Практическое руководство. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2009. 752 с.
  137. Ю. А. Перемена столетий. М.: ГЕОХИ, 2001. 212 с.
  138. О. Б., Пономарёв А. Н., Полянский К. К., Любарь А. В. Жиры. Химический состав и экспертиза качества. М.: ДеЛи принт, 2005. 212 с.
  139. К. Г., Косяков Д. С., Шкаев А. Н. и др. Определение феноль-ных компонентов сточных вод целлюлозно-бумажной промышленности методом ВЭЖХ // Тез. докл. Всеросс. конф. «Актуальные проблемы аналитической химии». СПб.: 2002. С. 100.
  140. М. В., Семенистая Е. Н., Ларионов О. Г., Ревина А. А. Определение биологически активных фенолов и полифенолов в различных объектах методами хроматографии // Успехи химии. 2007. Т. 76, № 1. С. 88−100.
  141. Я. И., Ермолаева Т. Н., Мишина А. В. Экстракционное извлечение нитрофенолов гидрофильными спиртами из водных растворов // Журн. прикл. химии. 1995. Т. 68, № 6. С. 932−935.
  142. Я. И., Нифталиев С. И. Комплекс способов определения хлор-фенолов после концентрирования // Журн. прикл. химии. 1994. Т. 67, № 9. С. 1505−1508.
  143. Я. И., Алымова А. Т., Ватутина И. В. Экстракционно-хроматографическое концентрирование фенола и гваякола смесями органических растворителей // Журн. прикл. химии. 2001. Т. 74, № 5. С. 713−716.
  144. Я. И., Лисицкая Р. П. Селективное определение фенола и анилина в водных растворах // Заводская лаборатория. 1998. № 6. С. 3−6.
  145. А. М., Крупнов Б. В. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения // Успехи химии. 1996. Т. 65, № 11. С. 1052−1079.
  146. В. Н., Кабина Е. А., Георгиади-Авдиенко К. А. Парофазная экстракция органических веществ из водных сред // Журн. аналит. химии. 2007. Т. 62, № 4. С. 342−350.
  147. В. X., Калиничев А. И. Теория образования поверхностных комплексов и ее применение для описания многокомпонентных сорбцион-ных динамических систем // Успехи химии. 2004. Т. 73, № 4. С. 383−403.
  148. Bennett В., Bowler В. F.-J., barter S. R. Determination of C0-C3 alkylphenols in crude oils and waters // Anal. Chem. 1996. Vol. 68, no. 20. Pp. 3697−3702.
  149. Marzena J. Selected methods of solid-phase extraction of phenols // Przem. Chem. 2004. Vol. 83, no. 11. Pp. 547−552.
  150. Piangerelli V., Nerini F., Cavalli S. Determination of aromatic amines and phenols in environmental samples by selective SPE elution and HPLC with amperometric detection // Anal. Chim. (Ital.). 1997. Vol. 87, no. 9−10. Pp. 571−582.
  151. С. В., Мукменева Н. М., Нугуманова Г. Н. Фенольные стабилизаторы на основе 3,5-ди-т/?еш-бутил-4-гидроксибензилацетата. Казань: КГТУ, 2006. 200 с.
  152. Экологический энциклопедический словарь. М.: «Ноосфера», 1999. 930 с.
  153. П. Т. Экстракция нафтолов — новое решения и применение в анализе: Автореф. дис.. д-ра хим. наук / СГУ. Саратов, 2007. 48 с.
  154. М. П., Сапина Н. В. Излечение фенола и хлороформа из питьевой воды активными углями // Тез. докл. III междунар. конф. «ЭОС — 2005». Воронеж: 2002. С. 375.
  155. . И., Темерев С. В., Егорова JI. С. Экстракция фенолов в системах без органического растворителя // Тез. докл. III Междунар. конф. «ЭОС — 2005». Воронеж: 2005. С. 225.
  156. Е. В., Хатунцева JI. Н., Дмитриенко С. Г. Сорбция азопризвод-ных анилина и фенола пенополиуританами // Тез. докл. X междунар.конф. «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии». Москва: 2006. С. 143.
  157. Е. А., Рудаков О. Б., Фан В. Т., Рудакова JI. В. Низкотемпературная жидкостная экстракция как способ пробоподготов-ки фенолов для анализа методом обращённо-фазовой ВЭЖХ // Журн. аналит. химии. 2010. Т. 65, № 2. С. 121−123.
  158. JI. В., Фан В. Т., Подолина Е. А., Рудаков О. Б. Экстракционно-хроматографическое определение содержания синэстро-ла в лекарственной форме // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9, № 1. С. 126−130.
  159. О. Б., Фан В. Т., Григорьев А. М., Черепахин А. М. Экстракционно-хроматографическое определение антиоксидантов фе-нольного типа в бутилкаучуке // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9, № 4. С. 582−589.
  160. О. В., Phan V. Т., Tran Т. Н. Q. Extraction of Capsaicinoids in medic pepper plasters for HPLC analysis // Vietnamese J. of Anal. Sei. 2009. Vol. 14. Pp. 47−50.
  161. О. Б., Фан В. Т., Подолина Е. А. Нормально-фазовая ВЭЖХ фенольных стабилизаторов полимерных материалов // Вестник ВГАСУ. Серия: Физико-химические проблемы строительного материаловедения. 2009. № 2. С. 74−80.
  162. Фан В. Т., Подолина Е. А., Рудаков О. Б. Определение фенольных аддити-вов и мономеров в строительных материалах // Вестник ВГАСУ. Серия: Физико-химические проблемы строительного материаловедения. 2009. № 2. С. 67−73.
  163. Фан В. Т., Чан Т. X. К. Экстракция фенольных соединений из гидрофобных сред и анализ методом ВЭЖХ // XV Междунар. науч. конф. студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2008»: тез. докл. Москва: 2008. С. 72.
  164. О. Б., Фан В. Т., Григорьев А. М. Экстрация фенольных антиок-сидантов из бутилкаучука и анализ методом ВЭЖХ // «Теория и практика хроматографии. Хроматография и нанотехнологии»: Всеросс. конф.: тез. докл. Самара: 2009. С. 183.
  165. Фан В. Т., Хорохордина Е. А. Количественное определение суммы капса-ициноидов в перцовых пластырях методом микроколоночной ВЭЖХ // XV Междунар. науч. конф. студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2008»: тез. докл. Москва: 2008. С. 77.
  166. Е. А., Фан В. Т., Рудаков О. Б., Хорохордина Е. А. Межфазное натяжение на границе раздела фаз гидрофильный растворитель водно-солевой раствор // IV Всеросс. конф. «ФАГРАН-2008»: тез. докл. Воронеж: 2008. С. 829−832.
  167. О. Б., Фан В. Т., Подолина Е. А., Рудакова Л. В. Применение гидрофильных экстрагентов для анализа фенольных экотоксикантов методом ВЭЖХ // VII Всеросс. конф. «Экоаналитика-2009»: тез. докл. Йошкар-Ола: 2009. С. 184.
  168. Фан В. Т., Хорохордина Е. А., Рудаков О. Б., Подолина Е. А. Межфазное натяжение в системах «гексан-хлороформ — алкилфенол — водно-солевой раствор» // IV Всеросс. конф. «ФАГРАН-2008»: тез. докл. Воронеж: 2008. С. 889−892.
  169. Фан В. Т., Чан Т. X. К. Низкотемпературная жидкостная экстракция фенольных соединений из водных сред ацетонитрилом // XVI Междунар. науч. конф. студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2009»: тез. докл. Москва: 2009. С. 66.
  170. О. Б., Фан В. Т., Подолина Е. А. Применение хроматографиче-ских методов в контроле качества и безопасности полимерных композиционных материалов // V Междунар. конф. «Композит-2010»: тез. докл. Энгельс: 2010. С. 204−206.
Заполнить форму текущей работой