Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Изучение закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты

Диссертация: Изучение закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Химия гетероциклических соединений является одной из наиболее динамично развивающихся отраслей химической науки, что обусловлено практическим интересом к соответствующим веществам. Они находят применение в различных отраслях народного хозяйства: в производстве средств защиты растений, лекарственных препаратов (тиопентал натрия, фторурацил), носителей информации и многих других областях. Изучены… Читать ещё >

Изучение закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор. Синтез и химические превращения тиобарбитуровой кислоты
  • Раздел
    • 1. 1. Методы получения тиобарбитуровой кислоты
  • Раздел 1. 2 Химические превращения тиобарбитуровой кислоты
  • Раздел 1. 3 Практическое применение тиобарбитуровой кислоты и ее производных
  • Глава 2. Обсуждение результатов
  • Раздел
    • 2. 1. Синтез и свойства натриевой и кальциевой солей тиобарбитуровой кислоты
  • Раздел
    • 2. 2. Физико- химические свойства натриевой соли тиобарбитуровой кислоты в воде и в водно- диоксановой среде
  • Раздел
    • 2. 3. Реакции нуклеофильного замещения галогена тиолятным анионом, генерируемым из натриевой соли тиобарбитуровой кислоты
  • Раздел
    • 2. 4. Реакции конденсации тиобарбитуровой кислоты с ароматическими альдегидами в присутствии триэтиламина
  • Раздел
    • 2. 5. Особенности конденсации тиобарбитуровой кислоты с салициловым альдегидом
  • Раздел
    • 2. 6. Особенности конденсации тиобарбитуровой кислоты с ад амантаноном
  • Раздел
    • 2. 7. Влияние арилиденового фрагмента на реакционную способность тиолятного аниона в реакциях нуклеофильного замещения
  • Раздел
    • 2. 8. Реакция присоединения пиперидина по двойной углерод-углеродной связи в 5-арилиденпроизводных тиобарбитуровой кислоты. .74 Раздел
    • 2. 9. Прогноз биологической активности синтезированных производных тиобарбитуровой кислоты
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Раздел
    • 3. 1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура
  • Раздел
    • 3. 2. Исходные реагенты и растворители
  • Раздел
    • 3. 3. Описание методов синтеза и выделения
  • Выводы

Актуальность темы

Химия гетероциклических соединений является одной из наиболее динамично развивающихся отраслей химической науки, что обусловлено практическим интересом к соответствующим веществам. Они находят применение в различных отраслях народного хозяйства: в производстве средств защиты растений, лекарственных препаратов (тиопентал натрия, фторурацил) [1], носителей информации и многих других областях.

Особенностью молекулы тиобарбитуровой кислоты является наличие нескольких нуклеофильных реакционных центров таких, как 2-тиольный и 5-СН2- центр, склонных к реакциям конденсации. В связи с этим актуальной задачей является синтез производных тиобарбитуровой кислоты с использованием тиолятных анионов и 5-СНгреакционного центра молекулы тиобарбитуровой кислоты, что позволит расширить ассортимент веществ с различными видами биологической активности.

Цель работы: синтез S-, 5-арилиденовых и 5-(арил, пиперидил) метил производных тиобарбитуровой кислоты (с использованием реакций нуклеофильного замещения, конденсации, присоединения пиперидина по двойной связи, изучение механизма указанных реакций), и оценка их биологической активности. Эта цель достигалась решением следующих задач:

— синтез Naи Сасолей тиобарбитуровой кислоты, минуя стадию выделения свободной тиобарбитуровой кислоты с ее последующей нейтрализацией, изучение этих солей.

— изучение возможности генерирования анионов из тиобарбитуровой кислоты и использование их в реакциях нуклеофильного замещения галогена в галогенпроизводных.

— исследование реакции конденсации тиобарбитуровой кислоты с ароматическими альдегидами.

— исследование особенностей конденсации тиобарбитуровой кислоты с салициловым альдегидом, широко применяемого в синтезе биологически активных веществ, и адамантаноном для получения адамантансодержащих производных.

— изучение реакционной способности 5- арилиденовых производных в реакциях с участием тиолятного аниона при нуклеофильном замещении хлора на примере бензилхлорида, включая возможность применения межфазного катализа. изучение реакционной способности двойной связи в арилиденпроизводных тиобарбитуровой кислоты в реакциях присоединения вторичных аминов на примере пиперидина.

— оценка биологической активности синтезированных веществ.

Научная новизна: изучены закономерности синтеза производных тиобарбитуровой кислоты с использованием реакций нуклеофильного замещения галогена в алкили аралкилгалогенидах Sанионом, генерируемого из тиобарбитуровой кислоты и ее 5-арилиденпроизводных, конденсации ароматических альдегидов и адамантилкетона по СН2- группе тиобарбитуровой кислоты, и присоединения пиперидина по арилиденовой группе.

Практическая значимость работы: синтезировано 20 новых производных тиобарбитуровой кислоты с высокой прогнозируемой биологической активностью.

Впервые предложен одностадийный способ синтеза S-производных тиобарбитуровой кислоты непосредственно из Naсоли тиобарбитуровой кислоты, полученной реакцией конденсации малонового эфира и тиомочевины в присутствии метилата натрия.

Разработаны методы синтеза новых Sзамещенных производных тиобарбитуровой кислоты алкилированием в воднодиоксановой среде различными галогенпроизводными тиобарбитурата натрия, получаемого действием натриевой щелочи на тиобарбитуровую кислоту, позволяющие получать при комнатной температуре с выходом до 70% 2-тиопроизводные тиобарбитуровой кислоты.

Разработан метод синтеза новых S-бензилзамещенных арилиденпроизводных тиобарбитуровой кислоты алкилированием последних хлористым бензилом в условиях межфазного катализа.

Разработан метод синтеза 5-(арил, пиперидил) метил производных тиобарбитуровой кислоты реакцией присоединения по двойной углерод-углеродной связи пиперидина.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на 3-м Международном форуме «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2007 г.), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008 г.), на 46-й внутривузовской научной конференции (Волгоград, 2009 г.), на конференции «Ломоносов-2009» (Москва, 2009 г.), на международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (МоскваКисловодск, 2009 г.).

Публикация результатов. По теме диссертации опубликованы одна статья в ЖОХ, одна статья в Известиях ВолгГТУ за 2009 г., тезисы пяти научных докладов, и поданы две заявки на патенты.

Содержание диссертации. Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 121 странице машинописного текста, содержит 7 таблиц, 21 рисунков, 100 литературных ссылок. В первой главе проанилизированы литературные данные по методам синтеза и функционализации тиобарбитуровой кислоты, в последующих главах обсуждены собственные экспериментальные данные автора, касающиеся методов получения новых соединений, их физикохимических свойств, спектральных характеристик и биологической активности. Последняя глава содержит подробное описание методик синтеза полученных веществ.

Выводы.

1. Изучены закономерности синтеза производных тиобарбитуровой кислоты с использованием реакций нуклеофильного замещения галогена в алкили аралкилгалогенидах Sанионом, генерируемым из тиобарбитуровой кислоты и ее 5-арилиденпроизводных, конденсации ароматических альдегидов и адамантилкетона по СН2- группе тиобарбитуровой кислоты, и присоединения пиперидина по арилиденовой группе.

2. Показано (квантовохимический анализ методом AMI), что в водно-диоксановой среде преимущественно образуется тиолятный анион, активно участвующий в нуклеофильном замещении галогена в бензилхлориде и других галогенидах, что позволяет синтезировать Sпроизводные с выходом до 70%. В случае этилхлорацетата реакция замещения сопровождается циклизацией с образованием 5//-[1,3]тиазоло[3,2-я]пиримидин-3,5,7(2#, 6//)-триона.

3. Установлено, что введение триэтиламина при реакции конденсации тиобарбитуровой кислоты с ароматическими альдегидами в 5- положение цикла способствует протеканию как первой, так и второй стадии реакции, что позволяет синтезировать 5- арилиденпроизводные с почти количественным выходом.

4. Показано, что салициловый альдегид в отличие от других ароматических альдегидов конденсируется с тиобарбитуровой кислотой с образованием бициклического (5-(2-гидроксибензилиден)-2-тиоксодигидропиримидин-4,6(1Д5Л)-дион) (с выходом 80%) и мезазамещенного трициклического продукта (5-(4-оксо-2-тиоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Я-хромено [2,3-й?]пиримидин-5-ил)-2-тиоксодигидропиримидин-4,6(1//, 5Л)-дион) с выходом 88%).

5. Установлено понижение реакционной способности 5-арилиденпроизводных тиобарбитуровой кислоты в синтезе ее 2-бензилтиозамещенных, обусловленное как снижением электронной плотности на атоме серы, так и гетерофазностью процесса, приводящей к низкому выходу 2-бензилтио-5-арилиденпроизводных. Применением межфазного катализа (дибензо-18-краун-6, аликват 336) удается повысить выход конечных продуктов с 16% (без катализатора) до 75% (межфазный катализатораликват 336).

6. Установлено, что наибольший интерес представляет по биологической активности (выполнен прогноз в программе «PASS» института биомедицинской химии им. В. Н. Ореховича РАМН) 5-(4-оксо-2-тиоксо-1,3,4,5 -тетрагидро-2//-хромено [2,3-d пиримидин-5 -ил)-2-тиоксодигидропиримидин-4,6(1#, 5//)-дион, проявляющий высокую прогнозируемую активность (более 90%) для лечения болезни Альцгеймера.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , М.Д. Лекарственные средства: пособие для врачей/ М. Д. Машковский.- Москва: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2008.- 1206 с.
  2. , Р.Я. Успехи химии барбитуровых кислот/ Р. Я. Левина, Ф.К. Величко// Успехи химии.- I960.- Т.29, вып.8.- С.929−971.
  3. Пат. 2 161 152. Российская Федерация, МПК С 07 D 239/66. Способ получения 2- тиобарбитуровой кислоты / А. В. Акатьев- заявитель и патентообладатель Акатьев Виталий Евгеньевич.- заявл. 25.07. 1997- опубл. 27.12.2000.
  4. Пат. 2 078 080. Российская Федерация, МПК С 07 D 239/66. Способ получения тиобарбитуровой кислоты / А. В. Акатьев- заявитель и патентообладатель Акатьев Виталий Евгеньевич.- заявл. 27.04. 1997- опубл. 27.12.2000.
  5. , Л.П. О синтезе тиобарбитуровой кислоты/ Л. П. Голдырев, Л.Н. Захарова// Сборник статей по общей химии.- М.: Изд-во АН СССр.-1953.-С. 98−104.
  6. , Р.Я. Химия барбитуровых кислот./ Р. Я. Левина, Н.Н. Годиков// Журнал Общей Химии.- 1954.- Т.31, № 6. -С. 128−134.
  7. , Л.Б. Недокись углерода и её некоторые реакции/ Л. Б. Дашкевич, В. М. Сирая //Журнал Общей Химии. -1962.- Т.32, № 5.-С.2330−2333.
  8. , Ю.И. Барбитуровые кислоты/ Ю. И. Шейнкер, Ю.И. Померанцев// Журнал Физической Химии.- 1956.-С. 115−118.
  9. Eduardo Mendez. Tautomeric Forms of 2- thiobarbituric Acid As Studied in th Solid, in Polar Solutions, and on Gold Nanoparticles/ Eduardo Mendez, Cerda Maria F., Gancheff Jorge S.// J. Phys. Chem. C.- 2007.- Vol.111, — P.3369−3383.
  10. , A.H. Реакции барбитуровых кислот/А.Н. Несмеянов, М. И. Кабачник // Журнал Общей Химии, — 1955.- С. 43−49.
  11. Bing Qin Yang. Uncatalyzed Condensation Reactions between Aromatic Aldehydes and Thiobarbituric Acid in Water// Bing Qin Yang, Jun Lu, Min Tian// Chinese Chemical Letters.-2003.- Vol. 14, № 12.- P. 1239−1241.
  12. Kidway M. Alumina Catalyzes Synthesis of Fused Thioxopyrimidine Derivatives Under Microvawes/ M. Kidway, R. Mohan, S. Rastogi// Synthetic Communications.- 2003.- Vol.33, № 21.- P.3747- 3759.
  13. Chun Wang. l-n-Butyl-3-Methylimmidazolium Tetrafluoroborate- Promoted Green Synthesis of 5- Arylidene Barbituric Acids and Thiobarbituric Acid Derivatives/ Chun Wang, Jing- jun Ma, Xin Zhou// Synthetic Communications.-2005.- Vol.35.- P.2759- 2764.
  14. Madkour H.M.F. Behavior of Some Activated Nitriles Toward Barbituric Acid, Thiobarbituric Acid and 3-Methyl-l-Phenylpyrazol-5-one/ H.M.F. Madkour, M.R. Mahmoud, M.M.Habashy// Molecules.- 2000.- Vol.5.-P.746−755.
  15. M.M. Взаимодействие ортомуравьиного эфира с тиобарбитуровой кислотой/ М. М. Беспрозванная, Е. П. Несынов //Украинский Химический Журнал.-1981.-Т.47, № 5.-С.533−536.
  16. , В.Г. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. В 2 т. Т. 1./ В. Г. Карцев.- М.: IBS PRESS, 2003.-620 с.
  17. Ahluwalia V.K. Chemistry of Thiobarbituric Acid/ V.K. Ahluwalia, Renu Aggarwal// Proc. Indian nat. Sci. Acad.-1996.- Vol.5,№ 5.-P. 369−413.
  18. Ahluwalia V.K. A Novel One Step Synthesis Of Pyrano (2,3-d)Pyrimidines/ V.K. Ahluwalia, R. Sharma, T. Renu// Tetrahedron.-1986.- Vol. 42, № 14.- P.4045−4048.
  19. , В.Г. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. В 2 т. Т. 2./ В. Г. Карцев.- М.: IBS PRESS, 2003.-565 с.
  20. , М.Б. Ганина// Журнал Общей Химии.-2004.- Т.74, вып.1.-С.139−145.
  21. Pat. 3 940 394. United States of America, Current U.S. Class: 544/317, 544/295- 544/312- 544/314- 544/318. 2-pyrimidinylthio alkanoic acids, esters, amides and hydrazides/ Arthur A. Santilli, Anthony C. Scotese.- 1973.
  22. Guiliana Biagi. New N6- Substitutes 8-Alkyl-2-Phenylmethylsulfanyl-Adenines/ Guiliana Biagi, Irene Giorgi, Oreste Livi// J. Heterocyclic Chem.-2004.-Vol.41.- P.581−585.
  23. Ashraf A.Aly. Novel Reaction Products from Thiobarbituric Acid of Biological Interest/ A.Aly. Ashraf, E. Mourad Aboul- Fetouh// Arch.Pharm. Pharm. Med. Chem. 2004.-Vol.337.-P. 133−139.
  24. Agarwal A. Synthesis and anticonvulsant activity of some potential thiazolidinonyl 2-oxo/thiobarbituric acids/ A. Agarwal, S. Lata, K.K.Saxena//European Journal of Medicine Chemistry.-2006.-Vol.41.-P. 12 231 229.
  25. Pat. 3 948 896. United States of America, Current U.S. Class: 514/302. N-mono (alkoxymethyl) phenobarbitals, process therefor and therapeutic composition and method containing same/ Julius A.- 1974.
  26. Pat. 4 054 565. United States of America, Current U.S. Class: 544/302. Process for preparing N-mono (alkoxymethyl) phenobarbitals/ Julius A.- 1975.
  27. Mazaahir Kidwai. Ecofriendly Synthesis of Novel Antifungal (Thio)Barbituric Acid Derivatives/ Mazaahir Kidwai, Ruby Thakur, Richa Mohan//Acta Chim. Slov.-2005.-Vol.52.-P.88−92.
  28. Pat. 3 961 061. United States of America, Current U.S. Class: 514/270- 544/301. Pesticidal 2-amidocarbonylthiobarbituric acids/ Wolfgang Kramer.- 1975.
  29. Pat. 4 045 561. United States of America, Current U.S. Class: 514/86- 544/123- 544/243- 544/320- 987/358. Pesticidal pyrimidinyl phosphorus esters/ Herbert Muhle.- 1977.
  30. Pat. 6 943 252. United States of America, Current U.S. Class: 544/321 — 544/325- 544/330. Fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines/ Klaus-Juergen.- 2005.
  31. Pat. 4 030 932. United States of America, Current U.S. Class: 430/578 — 430/581- 430/592- 430/595- 548/150- 548/156- 548/159- 548/181- 548/217- 548/455. Silver halide sensitized with dyes containing an isoindole nucleus/ Derek David.- 1977.
  32. Pat. 4 038 082. United States of America, Current U.S. Class: 430/213- 427/340- 428/500- 430/215- 430/216- 526/263- 526/265- 526/328.5. Image-receiving material for color diffusion transfer comprising PVA and polymethylol compounds/Takashi- 1977.
  33. Pat. 4 040 840. United States of America, Current U.S. Class: 430/522. Photographic sensitive elements having dyed layers/ Masatoshi.- 1977.
  34. Pat. 4 046 576. United States of America, Current U.S. Class: 430/569. Process for preparing silver halide emulsion using a sulfur-containing ripening agent/ James P.- 1977.
  35. Pat. 4,073,652. United States of America, Current U.S. Class: 430/570 — 430/596- 430/597- 430/608. Direct-positive silver halide emulsions/ Raymond L.-1978.
  36. Pat. 7 005 250. United States of America, Current U.S. Class: 430/501 — 430/507- 430/512- 430/529- 430/634. Silver halide color photographic lightsensitive material/ Koichi.- 2006.
  37. Pat. 7 022 468. United States of America, Current International Class: G03C 1/46(20 060 101) — G03C 1/005 (20 060 101) — G03C 1/494(20 060 101). Silver halide color reversal photographic material/ Tomoyuki.- 2006.
  38. Pat. 7 022 469. United States of America, Current International Class: G03C 1/09(20 060 101) — C01B 17/00(20 060 101) — C01 °F 7/74(20 060 101) — C01G 3/12(20 060 101) — C07 °F 1/08(20 060 101). Silver halide photographic light-sensitive material/ Hiroyuki.- 2006.
  39. Pat. 7 026 109. United States of America, Current International Class: G03C 1/498(20 060 101) — G03C 1/37(20 060 101). Photothermographic material / Tomoyuki.- 2006.
  40. Pat. 7 041 429. United States of America, Current International Class: G03 °F 7/04 (20 060 101). Light sensitive composition and light sensitive planographic printing plate material / Tomohisa.- 2006.
  41. Pat. 7 056 644. United States of America, Current International Class: G03 °F 7/031 (20 060 101). Producing method of photosensitive planographic printing plate and printing plate produced thereby / Kazuhiko.- 2006.
  42. Pat. 7 056 652. United States of America, Current International Class: G03C 1/00(20 060 101) — G03C 1/08 (20 060 101) — G03C 7/26(20 060 101) — G03C 7/32 (20 060 101). Silver salt photothermographic dry imaging material / Hiroshi.-2006.
  43. Pat. 20 070 099 132. United States of America, Current International Class: G03C 1/00 20 060 101 G03C001/00. Photothermographic material / Hajime.- 2007.
  44. Pat. 20 070 172 778. United States of America, Current International Class: G03C 7/32 20 060 101 G03C007/32. Silver halide color photographic light-sensitive material / Hidekazu.- 2007.
  45. Pat. 20 070 190 467. United States of America, Current International Class: G03C 1/46 20 060 101 G03C001/46. Silver halide photographic material and image-forming method using the same / Junichiro.- 2007.
  46. Pat. 20 070 202 448. United States of America, Current International Class: G03C 1/005 20 060 101 G03C001/005. Silver Halide Color Photographic Light-Sensitive Material / Shigeru.- 2007.
  47. Pat. 20 070 224 536. United States of America, Current International Class: G03C 8/00 20 060 101 G03C008/00. Silver halide photographic light-sensitive material / Mitsunori.- 2007.
  48. Pat. 20 070 236 764. United States of America, Current International Class: G03H 1/02 20 060 101 G03H001/02. Silver halide holograhic sensitive material and system for taking holograhic images by using the same / Mikio.- 2007.
  49. Pat. 20 070 248 906. United States of America, Current International Class: G03C 8/00 20 060 101 G03C008/00. Silver halide color photographic light-sensitive material / Shin.- 2007.
  50. Pat. 20 070 254 248. United States of America, Current International Class: G03C 7/32 20 060 101 G03C007/32. Silver Halide Color Photographic Light-Sensitive Material / Toshihiro.- 2007.
  51. Pat. 20 080 026 333. United States of America, Current International Class: G03C 1/08 20 060 101 G03C001/08- G03C 5/26 20 060 101 G03C005/26. Silver halide photosensitive material and image-forming method using the same / Junichiro.- 2008.
  52. Pat. 20 080 081 300. United States of America, Current International Class: G03C 1/005 20 060 101 G03C001/005- G03C 5/26 20 060 101 G03C005/26. Silver halide photosensitive material and image forming method using the same / Tetsuo.-2008.
  53. Pat. 20 080 268 385. United States of America, Current International Class: G03C 1/00 20 060 101 G03C001/00- B05D 5/00 20 060 101 B05D005/00. Silver halide photographic material and image forming method using the same / Masaaki.- 2008.
  54. Pat. 4 042 572. United States of America, Current U.S. Class: 528/314 — 528/323- 528/326. Preparation of polyamides by anionic polymerization with substituted triazine triones as cocatalyst / Zbynek.- 1977.
  55. Pat. 4 041 036. United States of America, Current U.S. Class: 544/24- 544/237. Water-insoluble colorants, process for preparing them and their use / Klaus.- 1977.
  56. Pat. 2 802 827. Germany. Sulfur containing barbituric acids / Otto Zima.- 1957.
  57. Pat. 613 704. Great Britain. Improvements in or relating to Process for the Manufacture of Allyl-(l-MethylButyl)-Thiobarbituric Acid / Abe it all.- 1948.
  58. Pat. 2 876 225. United States of America. Manufacture of Therapeutic Substances/Abbott.- 1959.
  59. Pat. 2 153 729. United States of America. Thiobarbituric Acid Derivatives/ Ernest H. Volwiller.- 1939.
  60. Pat. 2 153 731. United States of America. Thiobarbituric Acid Derivatives/ Ernest H. Volwiller.- 1939.
  61. Pat. 3 109 001. United States of America. Method For The Preparation Of Nonhygroscopic Crystalline Thiobarbiturate Salts/ William L. Hartop.- 1963.
  62. .Б. Синтез индолсодержащих соединений 2-тиобарбитуровой кислоты/ Б. Б. Семенов, И. И. Левина, К.А. Краснов// Химико-фармацевтический журнал.- 2005.- № 1.- С.29−33.
  63. Титова Е.С. S- и О- анионы, генерируемые из 6-метил-2-тио, 2-алкил (аралкил)тиоурацилов в синтезе S-моно и 8-, 0-диалкил-бензилпроизводных: автореф. дисс.канд. хим. наук/Е.С.Титова.-Волгоград, 2005.-18 с.
  64. Medien Н.А.А. Spectrophotometric Determination And Kinetic Studies of Condensation Of Aromatic Aldehydes With 2-Thiobarbituric Acid / H.A.A. Medien, A.A. Zahran // Phosphorus, Sulfur and Silicon.- 2003.- Vol.178.- P. 10 691 080.
  65. Figueroa- Villar Jose Daniel. A Simple Approach Towards The Synthesis of Oxadeazaflavines / Jose Daniel Figueroa- Villar, R.Cruz. Elizabete // Tetrahedrom.- 1993.- Vol.49,№ 14.- P.2855−2862.
  66. Е.И. Адамантаны. Получение, свойства, применение/ Е. И. Багрий.- М: Наука.-1989.- 264 с.
  67. Ю.В. Реакции адамантан-2-она и его производных/ Ю. В. Попов, В. М. Мохов, А. И. Дистель //Известия ВолгГТУ. Химия и технологияэлементорганических мономеров и полимерных материалов.- Волгоград.-2005.- Вып.4.- С.42−45.
  68. В. Межфазный катализ в органическом синтезе/ В. Вебер, Г. Гокель.- М: Мир.-1980.- 328 с.
  69. Э. Межфазный катализ / Э. Демлов, З.Демлов.- М: Мир.-1987.-486 с.
  70. С.С. Механизм межфазного катализа/ С. С. Юфит.-М: Наука.-1984.-264 с.
  71. Durst Н. Dupont. Phase Transfer Catalysis. The Acetoacetic Ester Condensation / H. Dupont Durst, Lanny Liebeskind // J. Org. Chem.- 1974.-Vol.39,№ 22.- P.3271−3273.
  72. ГУ НИИ Биомедицинской химии им. В. Н. Ореховича РАМН: программа PASS Электронный ресурс. -2008. Режим доступа: http://195.178.207.233/
  73. Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений/Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил.- М.: Мир, 1977. 591с.
  74. Д. Спектроскопия органических веществ / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери.- М.: Мир, 1992. 300с.
  75. Беллами J1. Инфракрасные спектры сложных молекул / J1. Беллами.- М.: ИЛ, 1963.-345с.
  76. Л. Новые данные по ИК- спектрам сложных молекул / Л. Беллами.- М.: Мир, 1971. 318с.
  77. А. Прикладная ИК- спектроскопия: основы, техника, аналитическое применение / А. Смит.- М.: Мир, 1982. 328с.
  78. М.Ю. Ядерный магнитный резонанс в химии / М. Ю. Корнилов, Г. П. Кутров.- Киев: Высшая Школа. Головное изд., 1985. 199с.
  79. Н.М. Спектроскопия ЯМР (для химиков органиков) / Н. М. Сергеев.- М.: Изд-во МГУ, 1981. 279с.
  80. .Д. Техника лабораторного эксперимента в химии / Б. Д. Степин.-М.: Химия, 1999. 600с.
  81. П.И. Техника лабораторных работ / П. И. Воскресенский.-Л.: Химия, 1970. 597с.
  82. Свойства органических соединений. Справочник / под. ред.А. А. Потехина.- JL: Химия, 1984. 520 с.
  83. А. Спутник химика/ А. Гордон, Р. Форд.- М.: Мир, 1976.-359 с.
  84. Л. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно- исследовательской лаборатории/ Титце Д., Айхер Т.: Пер. с нем.-М.:Мир, 1999.- 704 с.
  85. Сводный каталог фирм «Lancaster Synthesis- Avocado Organics- Alfa Aesar: All in One. Research Chemicals, Metals and Materials», 2006 2007.
  86. Dean John A. Lange’s handbook of chemistry/ John A. Dean.- McGRAW-HILL, INC, 1999.- 1291 p.
  87. P.А. Химические свойства неорганических веществ/ Р. А. Лидин, В. А. Молочко, Л. Л. Андреева.- М.:Химия.-2000.-480 с.
  88. В.А. Краткий химический справочник/ В. А. Рабинович, З. Я. Хавин.-Л. :Химия.- 1978.-392 с.
  89. Сводный каталог фирм «Lancaster Synthesis- Avocado Organics- Alfa Aesar: All in One. Research Chemicals, Metals and Materials», 2008 2009.
  90. Вейганд- Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии/ Вейганд- Хильгетаг: Пер. с нем.- М.:Химия, 1968.- 944 с.
  91. X. Органикум/ Беккер X., Домшке Г., Фангхенель Э.: Пер. с нем.-В 2-х т.-М.Мир, 1992- Т.2−474 е., ил.
  92. Handbook of Chemistry and Physics/ (ed. Lide D.R.) 81 ed., CRC Press LLC.-2000.
  93. Автор выражает благодарность научному руководителю, д.х.н., профессору Рахимову Александру Имануиловичу за помощь в осмыслении полученных экспериментальных данных и за обсуждение результатов.
  94. Автор также благодарит зам. генерального директора ИХПЭ РАЕН Тихомирова В. П. и весь коллектив корпуса № 2, расположенного на территории ОАО «Каустик», за помощь в снабжении реактивами и лабораторной посуды.
  95. Автор выражает огромную признательность начальнику ЦЗЛ ОАО «Лукойл-ВолгоградНефтеПереработка» Морозову В. А. и лаборанту контрольно- товарной лаборатории топлив ЦЗЛ Майоровой Л. А. за помощь в снабжении реактивами и лабораторной посуды.
  96. Автор благодарит сотрудника каф. ФАХП Волгоградского Государственного Технического Университета Савельева Е. Н. за бесценные советы, благодаря которым диссертация автора приобрела окончательный вид.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!