Комплексы нитрозилфторид-фтороводород как реагенты реакций диазотирования
Диссертация
Химия фтора и производство фторсодержащих химикатов и материалов являются одной из наиболее быстро развивающихся отраслей науки и промышленности, что привело к созданию и практической реализации новых эффективных и высокоселективных лекарств, пестицидов, антифрикционных материалов, поверхностно-активных веществ и др. Присутствие фтора в химических соединениях позволяет создавать материалы… Читать ещё >
Список литературы
- Ed. R. Filler. Organofluorine compounds in medical chemistry // Amsterdam: Elsevier. 1993. — Vol. 48. — P. 386−389.
- Ed. J. T. Welch. Selective fluorination in organic and bioorganic chemistry. // Amer. Chem. Soc. -1991 (1999th Nat. Meet, of the Am. Chem. Soc., Boston, Mass., 1990).
- Ed. R. Filler, Y. Kobayashi. Biomedical aspects of fluorine chemistry // N.Y.: Elsevier. 1982. — Vol. 39. — P. 211−214.
- Grakauskas V. Direct liquid phase fluorination of halogenated aromatic compound // J. Org. Chem.- 1970. Vol. 35.- № 15 — P. 723−726.
- Кузьмина H.B., Герман Л. С. // ДАН СССР.- 1970. Т. 194. С. 1329−1332.
- Misaki S. The synthesis of fluorine containing phenyl benzoates and their properties as liquid crystal // J. Fluorine Chem. 1981. — Vol. 17. — № 12 — P. 159- 163.
- Ed. J. H. Clark. Aromatic fluorination // Boca Raton (Fla.): CRC press, 1996. -P. 208−211.
- Misaki S. The synthesis of fluorine containing phenyl benzoates and their properties as liquid crystal // J. Fluorine Chem. 1982. — Vol. 21.- № 8 — P. 191 — 197.
- Grakauskas V. Direct liquid phase fluorination of methyl trichloracetate and acetic anhydride // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34.- № 4 — P. 963 — 965.
- Chambers R.D., Skinner C.J., Hutchinson J. Fluorination of benzoic acid in the ant acid environment//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. — P. 17−21.
- Chambers R.D., Skinner C.J., Hutchinson J. Fluorination of 4-fluorobenzoic acid in various solvents by fluorine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I. -1996.-P. 605−609.
- Cacace F., Giacomello P., Wolf P. Substrate selectivity and orientation in aromatic substitution by molecular fluorine // J. Amer. Chem. Soc. 1980. -Vol. 102. -№ 10-P. 3511−3515.
- Furin G.G., Gamharetto G.P. Direct fluorination of organic compounds // Pa-dova: CLCUP, 1996. — Vol. 58 — № 18 — P. 212- 216.
- Рожков И.Н. Катион радикальный механизм анодного фторирования органических соединений // Успехи химии. 1976. — Т. 45. — № 7 — С. 1222 -1250.
- Рожков И.Н., Бухтияров А. В., Кулешова Н. Д., Кнунянц ИЛ. Реакции этилсульфенхлорида с этилсульфендиэтиламидом // ДАН СССР. 1970. -Т. 193.-№ 25- С.1322- 1327.
- M. Balinger J.R., Teare F.W. Selective electrochemical florination of organic compounds //Electrochim. acta. 1985. — Vol. 30. — P. 1075−1077.
- Fuchigami Т., Shimojo M., Konno A., Nakagawa K. Ways of increase of the electrochemical fluorination selectivity of organic compounds // J. Org. Chem.- 1990. Vol. 55. — P. 6074−6078.
- Momota K., Morita M., Matsuda Y. Use of complex salts of tertiary amines and hydrogen fluoride as electrolyte // Electrochim. acta. 1993. — Vol. 38. — P. 619−624.
- Schmidt H., Schmidt H.D. // Chem. Tech. (Ber.). 1953. — Bd. 5. — S. 454.
- Schmidt H., Schmidt H.D. // J. prakt. Chem. 1955. — Bd. 2. — S. 105−109.
- Schmidt H., Meinert H. Получение транс- 1-фтор-2 иодциклогексана присоединением иодмонофторида к циклогексану // Angew. Chem. 1960. -Bd. 72.-S. 109−112.
- Кнунянц И.Л., Рожков И. Н., Бухтияров А. В. Новый метод введения фтора в ароматическое ядро // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — № 5 — С. 1207 -1208.
- Кнунянц И.Л., Рожков И. Н., Бухтияров А. В. Дифторуксусная кислота и ее производные // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. — № 8 — С. 1369 — 1373.
- Huba F., Yeager Е.В. Olah G.A. The formation and role of carbocations in electrolytic fluorination using hydrogen fluoride electrolytes in ion membrane-divided Teflon cell // Extend. Abstr. Part. 2. 1979. — Vol. 24. — P. 728 — 730.
- Никитин E.B., Игнатьев Я. А., Ромахин A.C. Реакционная способность катион-радикалов триалкил фосфатов // Журн. орган, химии. 1982. — № 2 — С. 402 — 405.
- Alvemhe G., Laurent A., Laurent Е., Tardivel R. Synthesis of some fluoroor-ganic compounds by electrochemical fluorination // Ann. chim. France. 1984.- Vol. 9. P. 659−663.
- Fuchigami Т., Shimojo M., Konno A., Nakagawa K. // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55. — P. 6074−6079.
- Рожков И.Н., Бухтияров A.B. Кнунянц И. Л. Анодное фтороирование бензола // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. — № 5 — С. 1130 — 1133.
- Momota К., Yonezawa Т., Hayakawa Y. et al. Electrochemical fluorination 1,2,4-threefluorobenzol in Et4NF-nHF //J. Appl. Electrochem. 1995. — Vol. 25.-P. 621−658.
- Momota K., Kato L., Morita M., Matsuda Y. Synthesis of cyclohexadiens by electrochemical fluorination of 1,3,5-threefluorobenzol // Electrochim. acta. -1994.-Vol. 39.-P. 41−49.
- Rozen S. The impact of F2 on organic chemistry // Accounts Chem. Res. -1996. Vol. 29. — № 10 — P. 243 — 248.
- Lustig M., Pitochelli A.R., Ruff J. K. The catalytic addition of fluorine to a carbonyl group. Preparation of fluoroxy compounds // J. Am. Chem. Soc. -1967.-Vol. 89.-№ 12- P.2841 -2843.
- Cauble R.L., Cady G.H. The synthesis bis (fluoroxy) difluoromethane, CF2(OF)2 //Ibid. — 1966. — P. 5161 -5162.
- Hohorst F. A., Shreeve J. M. Bis (fluoroxy) difluoromethane, CF2(OF)2 // Ibid. — 1967.-P. 1809−1810.
- Fifolt M.J., Olszak R.T., Mandhenke R.F. CF3OF producing // J. Org. Chem. -1990. Vol. 50. — P. 4576 — 4582.
- Kellogg K., Cady G. H. Trifluoromethylhypofluorite // Am. Chem. Soc. -1948, Vol. 70, — P. 3986−3990.
- Bachman G.B., Hokamo T.J. Union processes in organic synthesis // Am. Chem. Soc. 1954, — Vol. 89. — № 3 — P. 2546 — 2551.
- Kol M., Rozen S., Appelman E. Fluorination of benzene derivatives by hy-pofluorites // Ibid. 1991. — Vol. — P. 2648−2651.
- Furin G. G. New fluorinating agents in organic synthesis // Heidelberg: Springer, 1989. — P. 35 — 68.
- Patrik T.B., Hayward E.C. Reaction of naphthalene and anthracene derivatives with trifluoromethylhypofluorite // J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39. — № 12 — P. 2120−2121.
- Patrik T.B., Contrel G.L., Chang C.Y. Reactions of 1,1-diarylethylenes and 1,1-diary lamines with CF3OF //J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101. — № 8 -P. 7434. 7439.
- Robins G.M., MacCoss M., Naik S.R. Reaction of uracil with trifluoromethylhypofluorite // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98. — P. 7381 — 7390.
- Krasna A.I., J. Synthesis of 5-fluorouracil and its biological activity // Biol. Chem. 1961. — Vol. 236, — P. 749−751.
- Balz G., Shieman G. // J. prakt. Chem. 1927. — Bd. 60. — S. 1186−1189.
- Shieman G. // J. pract. Chem. 1934. — Vol. 140, — P. 97.
- Inukai K., Maki Y. // Repts. Govt. Ind. Res. Inst. Nagoya. 1953. — Vol. 2, — P. 480.
- Пат. 1 916 327 США / Meigs F.M. 1933.
- Пат. 2 705 730 США / Head J.D. 1955.
- Staekey E.B. Diazotization in a borohydrogenfluoride acid media // Organic syntheses. 1943. — Vol. 2. P. — 225.
- Luttringhaus A.P.J., Neresheimer H. // Leib. Ann. 1929. — Vol. 473. — P. 259.
- Wannagat U., Holstein G. // J. prakt. Chem. 1955. — Vol. 88. — P. 1839−1841.
- Bachman G.B., Hokamo T. Complex BF3-N203. Its application for diazotiza-tion and nitrozation // J. Am. Chem. Soc., 1957. — Vol. 83. — P. 2545 — 2550.
- Bachman G.B., Hokamo T. Complex BF3-N203 as nitrozation agent // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79. — P. 4370 — 4375.
- Goldberg M.A., Ordas E.P., Carsch G., J. Am. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69. -P. 260−264.
- Suini A., Fleichman H.C. // J. Am. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69. — P. 509.
- Roe A., Hawkins G.F. The preparation of heterocyclic fluorine compounds by the Schieman Reaction. The monofluoropyridines // J. Am. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69. — P. 2443−2444.
- Roe A., Hawkins G.F. The preparation of heterocyclic fluorine compounds by the Schieman Reaction. The monofluoroquinolines // J. Am. Chem. Soc. — 1949.-Vol. 71.-P. 1785−1786.
- Suschitzky H. Decomposition of diazonium salts// J. Chem. Soc. 1953, — P. 3092−3094.
- Пат. 2 705 731 США/Head J. D. 1955.
- Fletcher T.L., Namkung M.J., Wetzel W.H., Pan H.L. Improved Schieman reactions with tetrahydrofuran // J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25. — № 6 — P. 179 -180.
- Пат. 960 456 ФРГ / Ludwig W. 1957.
- Пат. 2 854 479 США / Britton E.C., Keil T.R. 1958.
- Bergman E.D., Berkovic S., Ikan R. The diazonium salts decomposition at the presence of alkaline metals fluorides // J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78. -P. 6073−6077.
- Suschitzky H. The so-called «l-fluoro-3,4-dinitrobenzene» // J. Chem. Soc. -1953. P. 3042 — 3044.
- SchiemannG., PillarskyR.//Ber.-1931.-Vol. 64.-P. 1340−1345.
- Schiemann G. Uber aromatische Fluorverbindungen. Nitrierung der fluor-toluole // Ber. 1929. — Vol. 62. — P. 1794−1805.
- Schiemann G., Gueffory W., Winkelmuller W. // Lieb. Ann. 1931. — Vol. 487. — P. 270−276.
- Renoll M. // J. Am. Chem. Soc. 1946. — Vol. 68. — P. 1159.
- Finger G., Reed F., Burness D., Fort D., Blough R. // J. Am. Chem. Soc. -1951.-Vol. 73.-P. 145.
- Schiemann G., Winkelmuller W. // Organic Syntheses, Coll. 1943. — Vol. 2. -P. 299.
- Schiemann G., Pillarsky R. Uber aromatische Fluorverbindungen. Fluorstoffe des Diphenils // Ber. 1929. — Vol. 62. — P. 3035.
- Brunton J.C., Suschitzky H. Decomposition of mixed diazonium fluorobo-rates// Chem. Soc. 1955, — P. 1035−1036.
- Slothouwer M. // Rec. Tray. chim. Pays-Bas. 1914. — Vol. 33. — P. 325−328.
- Bennet G.M., Brooks G.L., Glasstone S. //J. Chem. Soc. 1935. — P. 1821.
- Bunnett J. F., Zahler R. E. // Chem. Rew. 1951. — Vol. 49. — P. 273−275.
- Finger G. C., Oesterling R. E. // J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78. — P. 2593.
- Frederick J., Dippy J. F., Williams F.R. The preparation of some fluoro-aromatic acids//J. Chem. Soc. 1934. — P. 1466−1467.
- Rutherford K.G., Redmont W., Rigamonti J.C. A new deaminaton procedure // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26. — № 2 — P. 5149 — 5153.
- Lange W., Muller E. Decomposition of aryldiazonium hexafluorophosphates in tetramethylrea // Ber. 1930. — Vol. 63. — P. 1058−1061.
- Пат. 600 706 герм. / Osswald P., Scherer O. 1933.
- Ferm R. L., Van der Werf C. A. Synthesis of aromatic fluorides through diazo-tization in anhydrous hydrogen fluoride // J. Am. Chem. Soc. — 1950. Vol. 72. -P. 4809−4810.
- Beaty R. D., Musgrave W. K. R. Heterocyclic fluorides from diazonium fluorosilicates //J. Chem. Soc. 1952. — P. 875−878.
- Yoneda N., Fukuhara T. // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1989. -Vol. 47. -P. 619.
- Moilliet J. S. The effect of ring substituens on the dediazotisation of aromatic diazonium fluorides. Res.// J. Fluorine Chem. 1987. — Vol. 35. — № 21 — P. 38 -45.
- Исикава H., Кобаяси E. Фтор. Химия и применение. Пер. с яп. -М.: Мир, 1982.-С. 280−284.
- Ed. М. Hudlicky, А. Е. Pavlath. Chemistry of organic fluorine compounds. // Amer. Chem. Soc. 1991 (1999 th Nat. Meet, of the Am. Chem. Soc., Boston, Mass., 1990).
- Pat. 1 096 889 Ger. Deutsch Gold- und Silber- Schridenanstalt- Chem. Abstr. -1962.-Vol. 56.-P. 340.
- Pat. 4 476 320 US. / Deihl M. P., Pelstr H., Habetz H. Publ. 1984- Chem. Abstr. — 1983. — Vol. 99. — P. 7036.
- Wannagat U., Hohlstein G. // Chem. Ber. 1955. — Vol. 88. — P. 1839−1844.
- Doyle M. P., Bryker W. J. Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 6. Direct synthesis of arenediazonium tetrafluoroborate salts from aromatic amines, tetrabutil nitrite, and boron trifluoride ether ate in anhydrous media
- Org. Chem. 1979. — Vol. 44. — № 1 — P. 1572 — 1578.
- Якобсон Г. Г., Дьяченко А. Е., Бельчикова Ф. А. // Журн. общ. химии. -1962.-Т. 32.-С. 849−854.
- Pat. ЕР 430 434 Eur. / Milner D. J. Appl. 1991- Chem. Abstr. — 1991. — Vol. 115.-P 4942.
- Newman M.S., Libje K.C. Synthesis of 9-bromo derivatives of 4,5 2,7 and 3,6 — dimethyl and 2,4,5,7- and 3,4,5,6- tetramethylphenanthrenes // J. Org. Chem. — 1979. — Vol. 44. — № 26 -P. 4944 — 4946.
- Stepitis I. // Latv. S.- Kh. Akad. Jelgava. 1979. — Vol. 24. — P. 200−204.
- Hand E. S., Baker D. C. // Synthesis. 1989. — P. 905−908.
- Bergmann E. D., Berkovis S. // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 26. — P. 919−922.
- Pat. EP 388 870 Eur. / Wild J., Harreus A., Goetz N. Apl. 1990- Chem. Abstr.- 1−991.- Vol. 114. — P. 20 6731v.
- Bergmann</span> E. D., Berkovis S., Ikan R. //. J. Amer. Chem. Soc., 1956. — Vol. 78. — P. 6037−6040.
- Petterson R.C., Di Maggio A., Hebert A. L. Synthesis of fluoroarenes by photolysis of aryldiazonium salts in the solid state //. J. Org. Chem. 1971. -Vol. 36. -№ 6 -P. 631 -633.
- Mueller A., Roth U., Siegert S., Miethchem R. // Ztschr. Chem. 1986. — Bd. 26.-S. 169−173.
- Ferm R. L., Van der Werf C. A. //. J. Amer. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72. — P. 4809−4814.
- Yoneda N., Fukuhara T. Facile preparation of aromatic fluorides by deamina-tive fluorinftion of aminoarenes using hydrogen fluoride combined with bases // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52. — P. 23−35.
- Pat. JP 07 61 939 Japan. / Sasaki Y., Ooishi M. Publ. 1995- Chem. Abstr. -1995. — Vol. 122. — P. 29 0432u.
- Pat. 4 096 196 US. / Boudakian M.M. Publ. 1978- Chem. Abstr. — 1979. -Vol. 90.-P. 10 3597n.
- Fukuhara Т., Yoneda N., Sawada Т., Suzuki A. An improved procedure for diazotization fluorodediazoniation of anilines using organic base — HF agents //. Synth. Commun. 1987. — Vol. 17. — P. 685−691.
- Fukuhara Т., Sasaki S., Yoneda N., Suzuki A. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1990.- Vol. 63. P. 2058−2062.
- Fukuhara</span> Т., Yoneda N., Takuhamara K., Suzuki A. //. Ibid. 1991. — Vol. 51. — P. 299−303.
- Boudakian M.M. A novel route to meta-aminobenzotrifluoride //. J. Fluor. Chem. 1987. -Vol. 36. -№ 3 P. 283−291.
- Boudakian M.M. Diazotization-fluorination in a medium of hydrogen fluoride-containing ammonium ions. Olin. Corp. Пат. США, кл. 260/649 F, С 07 С 25/13, № 4 075 252, заявл.23.07.76, № 707 975, опубл. 21.02.78.
- Boudakian M.M. Production of m-fluoracetophenone. Olin. Corp. Пат. США. № 4 487 969 Заявл. 30.09.82, № 429 762, опубл. 11.12.84. МКИ С 07 С 49/303, НКИ 568/316, 568/312
- Ruff О., Menzel W., Neumann W.Z., // Anorg. Chem. 1932. — Vol. 208. — P. 293−299.
- Johnston H.S., Bertin jr. H.J. The formation heat of nytrozylfluoride // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. — P. 6402−6405.
- Magnusson D.W. //J. chem. Phys. 1951. — Vol. 19, — P. 1071.
- Lumbroso H. //Bull. Soc. chim. France. 1961. — P. 373−376.
- Magnusson D.W. // J. chem. Phys. 1952. — Vol. 20. — P. 380−384.
- O’Sullivan D.G., Sadler P.W. Influence of o- substitutors in benzene on fluctuation frequencies of carbonile groups // J. Chem. Soc. 1957. — P. 41 444 146.
- Stephenson C.V., Jones E.A. // J. Chem. Phys. 1952. — Vol. 20. — P. 135.
- Holmes J.R., Stewart B.B., McKenzie J.S. Chemical shift of F19 in ny-trozylfluoride //J. chem. Phys. 1962. — Vol. 37, — P. 2728−2729.
- Рысс И.Г. Химия фтора и его неорганических соединений. М.: ПТГИЛ, 1956.-718 с.
- Sadler P.W. //J. Chem. Soc. 1957. — P. 4144−4146.
- Ruff O., Stauber K. // Z. anorg. Chem. 1905. — Vol. 47. — P. 190−193.
- Rapp D., Johnston H.S. Rarefied diffusion flames of nitrogen oxide and fluorine // J. chem. Phys. 1960. — Vol. 33. — P. 695.
- Marsh F.D. Method of producing nitrogen fluorides E.Y. dui Pont de Nemours and Co. Пат. США № 3 032 400, 01/05/62
- Пат. 3 085 862 США / Atadan Е., Marsh F.D. 1963.
- Ruff О. // Z. anorg. Chem. 1938. — Vol. 58. — P. 325−328.
- Balz G., Mai lander E. //Z. anorg. Chem. 1934. — Vol. 217. — P. 161−162.
- Haszeldine R.N. I I J. Chem. Soc. 1953. — P. 2075−2077.
- Якобсон Г. Г., Дьяченко А. И., Бельчикова Ф. А. Использование NOBF4 в качестве фторирующего агента ариламинов // ЖОХ, -1962, -Vol. 32, -Р 849−853.
- Anello L.G., Gordon J., Nychka H.R., Woolf С. 140 th Am. Chem. Soc. Meet., 1961,18M.
- Boswell G.A. Producing of alcenilamines // Chem. Ind. -1965. -P. 1921−931.
- Pat. 3 634 466 US. / Ripka W.C. Publ. 1971- Chem. Abstr. — 1972. — Vol. 76. — P. 99 924.
- Seel F., Birnkraut W. // Angew. Chem. 1961. — Vol. 73. — P. 531.
- Seel F., Birnkraut W., Werner D. Uber nitrosylfluorid-hydrogenfluoride // Angew. Chem. 1961, — Vol. 73, — P. 1264−1274.
- Работа выполнена в исследовательской лаборатории фирмы «Элайд Ке-микл Корпорейшн».
- Rogers Н.Н., Johnson J.N., Evans S., AD 294 400, Research in Fluorine Chemistry, January 1963. .138. 114 th National Meeting of Am. Chem. Soc., Los angeles, 1963, 9K.
- Seel F., Fuchs G., Werner D. Die umsetzung von Stickstoffdioxid mit Fluor-wasserstoff// Chem. Ber. 1963. — Vol. 96. — P. 179−183.
- Sheft I., Perkins A.J., Hyman H.H. Liquid anhydrous hydrogen fluoride. Vapor pressure and density. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. Vol. 35. — N 11. — P. 3677−3679.
- Коган В.Б. Гетерогенные равновесия. M.: Химия, 1968. 456 с.
- Мурлышев А.П., Кобзарь Ю. Ф., Лазарчук В. В., и др. Давление насыщенного пара в системе антраниловая кислота фтороводород // Журнал прикладной химии. — 2003, — Т. 76, — Вып. 6, — С. 909−913.
- Эммануэль Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1974. 450 с.
- Пат. 2 058 295 РФ / Арбит Г. А., Филимонов В. Д., 1996.
- А.В. Немухин. Димер фторида водорода. Строение простейшего комплекса с водородной связью. // Соросовский образовательный журнал. 1998, — Вып. 7, — С.65−69.
- Особая благодарность сотрудникам кафедры 43 Физико-технического факультета ТПУ С. Н. Ложкомоеву, В. В. Гордиенко и кандидату технических наук В. Ф. Усову за помощь в выполнении экспериментальных исследований и их обработке.
- Большая благодарность коллективу кафедры Органической химии и органического синтеза ТПУ за особую дружественную атмосферу, в частности, Г. А. Арбит, M.JI. Белянину, Е. А. Краснокутской.
- Выражаю признательность руководству и коллективам подразделений Сублиматного завода за помощь в изготовлении оборудования и проведение ряда важных анализов: Ю. Ф. Кобзарю, В. В. Лазарчуку, В. П. Столбову, А. Г. Крупину, Н. В. Нерадовской, Э. О. Портнягиной.
- Рис. 3.3.4 Хромаю- и масспектры продуктов, полученных после диазотирования (при 253К) растворов. антраниловой кислоты в фтороводороде концентрацией 22,34%мас. и разложения ДС при 343Р800 000 700 000В