Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые аспекты в синтезе азотсодержащих гетероциклов ряда пиперидина, гексагидропиримидина, 3-аза-и 3, 7-диазабицикло[3.3.1] нонанов

Диссертация: Новые аспекты в синтезе азотсодержащих гетероциклов ряда пиперидина, гексагидропиримидина, 3-аза-и 3, 7-диазабицикло[3.3.1] нонанов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В ряду синтезированных соединений выявлены вещества с высокой антиаритмической активностью. При низкой токсичности 3-(2-гидроксиэтил)-1,5 -динитро-3 -азабицикло нон-6-ен, N-{2гидроксиалкил)цитизины, 1,3-диметил-5-нитро-5-гексагид-ропиримидин) превосходят применяемые в настоящее время антиаритмические препараты. Установлена зависимость строение-антиаритмическая активность на хлоридкальциевой… Читать ещё >

Новые аспекты в синтезе азотсодержащих гетероциклов ряда пиперидина, гексагидропиримидина, 3-аза-и 3, 7-диазабицикло[3.3.1] нонанов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Принятые сокращения
  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Синтез и свойства пиперидинов, гексагидропиримидинов, 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
    • 1. 1. Методы получения гексагидропиримидинов
      • 1. 1. 1. Синтез по реакции Манниха
    • 1. 12. Конденсация 1,3-диаминов с альдегидами
    • 1. 2. Синтез и свойства 3-азабицикло[3.3.1]нонанов
      • 1. 2. 1. Методы получения 3-азабицикло[3.3.1]нонанов
        • 1. 2. 1. 1. Синтез по реакции Манниха
        • 1. 2. 1. 2. Внутримолекулярная циклизация производных циклогексана
        • 1. 2. 1. 3. Другие методы синтеза
      • 1. 2. 2. Реакции 3-азабицикло[3.3.1]нонанов
        • 1. 2. 2. 1. Реакции по функциональным группам
  • С=0, НО и N
    • 1. 2. 2. 2. Перегруппировки
    • 1. 3. Синтез, свойства и применение 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
    • 1. 3. 1. Методы получения 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 1. 3. 1. 1. Синтез по реакции Манниха
      • 1. 3. 1. 2. Синтез на основе пиперидинов
      • 1. 3. 1. 3. Синтез из диазаадамантанов
      • 1. 3. 1. 4. Другие методы получения
      • 1. 3. 2. Стереохимия 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 1. 3. 3. Реакции 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 1. 3. 3. 1. Реакции по атому азота
      • 1. 3. 3. 2. Реакции по углеродным атомам
      • 1. 3. 3. 3. Циклизация
      • 1. 3. 3. 4. Комплексообразование с солями металлов
      • 1. 3. 4. Применение 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
    • 1. 4. Синтез и свойства бициклических производных пиперидина
      • 1. 4. 1. Методы получения 8-азабицикло[3.2.1]октанов
      • 1. 4. 2. Реакции 8-азабицикло[3.2.1]октанов
      • 1. 4. 3. Реакции алкалоида цитизина
        • 1. 4. 3. 1. Реакции по пиридоновому кольцу цитизина
        • 1. 4. 3. 2. Реакции по атому. С (10) биспидинового кольца
        • 1. 4. 3. 3. Реакции по атому N (12) биспидинового кольца
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Нитросоединения в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений
      • 2. 1. 1. Синтез пиперидинов и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе 1,3-ДИнитропропанов
      • 2. 1. 2. Синтез производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана на основе 1,3-динитробензолов и некоторые их превращения
      • 2. 1. 3. Синтез 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе у-нитрокетонов
      • 2. 1. 4. Синтез гексагидропиримидинов на основе метиловых эфиров нитрокарбоновых кислот
    • 2. 2. Синтез оптически активных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе диэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты
    • 2. 3. Синтез 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов на основе диэтилового эфира сульфондиуксусной кислоты
    • 2. 4. Синтез 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе пиперидин-4-онов
    • 2. 5. Синтез эфиров аминокислот на основе скопполамина
    • 2. 6. Синтезпроизводных цитизина
    • 2. 7. Результаты фармакологических испытаний
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Азотсодержащие гетероциклы широко распространены в живой природе и участвуют в качестве ключевых интермедиатов в биологических процессах. Например, пиперидины, 3-аза-, 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны являются структурными фрагментами алкалоидов тропанового, дитерпенового и хинолизидинового рядов, а гексагидропиримидины — макроциклических алкалоидов вербаметрина и вербаметина. Природные и синтетические представители данного класса гетероциклических соединений обладают высокой физиологической активностью широкого спектра действия и используются в медицинской практике в качестве спазмолитических, анестезирующих, антиаритмических, противоопухолевых и других медицинских препаратов. Кроме того, бициклические азотсодержащие гетероциклы представляют практический интерес в качестве комплексообразователей и моделей для изучения конформационного анализа.

Многогранность применения азагетероциклов стимулирует исследования, направленные на создание новых методологических принципов и основ технологичных и селективных методов синтеза данного класса соединений. В этом плане особенно перспективными являются реакции конденсации с участием соединений, содержащих активные метиновые и/или метил еновые группы в 1,3-положениях, а также химические превращения алкалоидов, содержащих пиперидиновый или 3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонановый фрагмент.

В связи с этим разработка новых селективных методов синтеза азот-, кислороди серасодержащих гетероциклических соединений с целью получения практически важных структурных блоков, отвечающих за определенные виды фармакологической активности, а также практически полезных соединений как на основе доступного природного сырья, так и продуктов основного органического синтеза является актуальной задачей.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ ИОХ УНЦ РАН по темам: «Синтез карбои гетерополициклических соединений с применением металлокомплексного катализа» (Гос. per. № 01.99.11 835), «Разработка новых подходов к построению азоти кислородсодержащих гетероциклических структур» (Гос. per. № 0120.500 680) — при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты №№ 99−03−33 509-а, 00−15−97 325), а также в, рамках Программы, фундаментальных исследований Президиума РАН по темам: «Направленный синтез органических веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе», «Фундаментальные науки — медицине», «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами».

Целью работы является создание селективных методов' синтеза полифункциональных пиперидинов, гексагидропиримидинов, 3-азаи 3,7-диазабицикло[3.3.1нонанов, проявляющих антиаритмическую, анальгетическую и ноотропную активность.

Для достижения’поставленной цели решались следующие задачи:

— разработка методов синтеза новых moho-, бии полициклических азотистых гетероциклов, в том числе оптически активных, на основе 1,3-динитроалканов, нитрокетонов, эфиров нитрокарбоновых, ацетондикарбоновой и сульфондиуксусной кислот, тетрагидро-1,4-тиазин-1,1-диоксидов в условиях реакции Манниха;

— получение новых бициклических производных пиперидина и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, на основе алкалоидов — скопинового эфира 3-гидрокси-2-фенилпропионовой кислоты и цитизина;

— синтез и поиск новых соединений с ценными фармакологическими свойствами, выявление зависимости структура-антиаритмическая активность в ряду синтезированных 3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонанов.

В результате проведённых исследований разработано перспективное научное направление в синтезе moho-, бии полициклических азотистых гетероциклов, в том числе оптически активных, на основе 1,3-динитроалканов, нитрокетонов, эфиров нитрокарбоновых, ацетондикарбоновой и сульфондиуксусной кислот, тетрагидро-1,4-тиазин-1,1-диоксидов, а также на основе химических превращений алкалоидов скополамина и цитизина, с целью получения новых соединений с ценными фармакологическими свойствами (антиаритмической, анальгетической, ноотропной активностью).

Я выражаю искреннюю благодарность и признательность научному консультанту д.х.н., профессору Докичеву В. А. за ценные советы, оказанные при выполнении работы и помощь в постановке задач, а также академику РАН Юнусову М. С. за идею, положенную в начало исследований в этой области химии и предоставленные образцы алкалоида цитизина.

Тёплые слова благодарности я выражаю к.х.н., Спирихину Л. В., к.х.н. Хакимовой Т. В. и к.х.н. Лобову А. Н., за оказанную помощь в интерпретации спектров ЯМР, а также д.м.н. Зарудию Ф. А., к.б.н. Басченко Н. Ж., к.б.н. Хисамутдиновой Р. Ю., к.б.н. Карачуриной Л. Т. и Макара Н. С. за изучение физиологической активности синтезированных соединений.

Н.З. Байбулатова.

279 ВЫВОДЫ.

1. Разработаны однореакторные методы синтеза полифункциональных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов путем многократной конденсации 1,3-динитропропанов, у-нитрокетонов, диэфиров ацетондикарбоновой и сульфондиуксусной кислот с формальдегидом и первичными алифатическими аминами, моноэтаноламином, эфирами аминокислот в условиях реакции Манниха. На основе проведённых исследований впервые предложен удобный способ получения нового класса соединений — 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов, а также аминокислот неприродного происхождения, содержащих 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонановый фрагмент. Показано, что образование 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов из оптически активных аминокислот протекает без рацемизации асимметрического центра: Установлено, что формирование соответствующих 1,5-динитро-3,7-диазабици-кло[3.3.1]нонанов и 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов проходит через стадию образования 3,5-динитропиперидина и 1,4-тиазин-1,1-диоксида соответственно. Показано, что выход образующихся азотистых гетероциклов существенно зависит от природы СН-кислоты, амина и условий проведения реакции.

2. Установлено, что М-Ренея и Рс1/С являются эффективными катализаторами восстановления третичных нитрогрупп до аминогрупп в 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енах и 1,5-динитро-3,7-диаза-бицикло[3.3.1]нонанах.

3. Разработан однореакторный метод синтеза нитрозамещенных пиперидинов, гексагидропиримидинов в условиях реакции Манниха с использованием метиловых эфиров нитроуксусной, нитропропионовой и нитробутановой кислот. Установлено, что метиленовые протоны, находящиеся в а-положении к сложноэфирной группе в эфирах нитрокарбоновых кислот, не являются активными в условиях реакции.

Манниха. Создан способ получения 1,3-дизамещенных-5-нитро-5-[2-(метоксикарбонил)этил]гексагидропиримидинов — синтонов для синтеза практически важных труднодоступных пирролидин-2-онов, содержащих в своей структуре спиросочлененный гексагидропиримидиновый фрагмент.

4. Разработан удобный метод синтеза 1,5-диазабицикло[3.3.1]нонанов, а также С-18 и С-22 тетраазамакроциклов, содержащих гексагидропиримидиновые фрагменты, на основе реакции метил (4-нитро)бутаноата с формальдегидом и а, со-диаминами, в том числе с диметиловым эфиром ¿—лизина.

5. Создан способ получения производных скопинового эфира З-амино-2-фенилпропионовой кислоты взаимодействием гидробромида скополамина с вторичными аминами. Показано, что синтез скопиновых эфиров 3-амино-2-фенилпропионовых кислот проходит через промежуточное образование скопинового эфира 2-фенилпроп-2-еновой кислоты с последующим присоединением амина к двойной связи С=С по реакции Михаэля с одновременно протекающей рацемизацией оптически активного (—)-$ центра кислотного фрагмента скополамина.

6. Разработаны методы функционализации алкалоида цитизина с целью получения тУ-(гидроксиалкил) — и 7У-(3-аминоалкил)цитизинов, а также производных 1,4-бензои 1,4-нафтохинонов, представляющих интерес в качестве биологически активных соединений. На примере 7У-(2-оксо-2-фенилэтил)цитизина исследовано восстановление кето-группы гидридами металлов. Установлено, что применение МаВНЦ или 1лА1ЕЦ приводит к преимущественному образованию аминоспирта с-конфигурацией атома углерода при вторичной гидроксильной группе и с-конфигурацией атома углерода при использовании (Ви')2А1Н или А1Н3-Ме3М.

7. Синтезированы хиральные комплексы меди (Н) и палладия (П), содержащие Д?-3,7-ди[2-(4-гидроксифенил)-1 -(метоксикарбонил)этил)]-1,5-ди (этоксикарбонил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он в качестве лиганда. Показано, что каталитическая система трифлат меди (П)-Д1,-3,7ди[2-(4-гидроксифенил)-1 -(метоксикарбонил)этил)]-1,5-ди (этоксикарбо-нил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он является энантиоселективным катализатором циклопропанирования стирола метилдиазоацетатом.

8. В ряду синтезированных соединений выявлены вещества с высокой антиаритмической активностью. При низкой токсичности 3-(2-гидроксиэтил)-1,5 -динитро-3 -азабицикло [3.3.1] нон-6-ен, N-{2гидроксиалкил)цитизины, 1,3-диметил-5-нитро-5-[2-(метоксикарбонил)этил]гексагид-ропиримидин) превосходят применяемые в настоящее время антиаритмические препараты. Установлена зависимость строение-антиаритмическая активность на хлоридкальциевой модели аритмии для Лг-(2-гидроксиалкил)цитизинов, возрастающая в ряду N-{2-тидроксиэтил) — > Л^-[2-(1-адамантил)-2-гидроксиэтил]- > N-(2-гидроксипропил) — > 7У-(2-гидрокси-2-фенилэтил)цитизинов. На примере 7У-(2-гидроксиэтил)цитизина и 3-(2-гидроксиэтил)-1,5-динитро-3-азабицикло^.3.1 ]нон-6-ена показано, что введение гидроксиэтильного фрагмента приводит к появлению антиаритмической активности. Установлено, что 3,7-диметил-9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонан-9,9-диоксид обладает высокой ноотропной активностью при низкой токсичности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. A.Q. Siddiqui, L. Verson-Davies, P.M.Cullis. I I J. Chem.Sos., Perkin Trans. 1. -1999.-P. 3243.
  2. J. H. Billman, J. L. Meisenheimer. Hexahydropyrimidines. IV. // J. Med. Chem. 1963. — V. 7. — P. 115.
  3. Г. Л. Арутюнян, A.A. Чажоян, B.A. Шкулев, Г. Г. Адамян, Ц. Е. Адеджанян. Синтез и противоопухолевые свойства производных 1,3-диаза-2-фосфоадамантана, фосфорилсодержащих 3,7-ДАБН и 1,3-диазаадамантана // Хим. фарм. журн. 1995. -Т. 29. — №. 3. — С. 33−35.
  4. D. Gravier, J.-P. Dupin, F. Casadebaig, G. Hou, M. Boisseau, H. Bernard. // Eur. Med. Chem. 1989 — V. 24. — 531.
  5. D. Horvath. // J. Med. Chem. 1997 — V. 40. — P. — P. 2412.
  6. Г. Фойер. Химия нитро- и нитрозогрупп. // М., Мир. 1973. — Т. 2. — С. 95.
  7. С.С. Новиков, Г. А. Швехгеймер, В. В. Севастьянова, В. А. Шляпочников. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. // М., Химия -1974,416. С.
  8. М. Senkus. The Preparation of Some Hexahydropyrimidines from Nitroparaffins. // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68. — № 8. — P. 1611−1613.
  9. Пат. США 2 447 882. 5-Nitrotetrahydro-l, 3-oxazines. // M. Senkus. Опубл. 24.08.1948, Chem. Abstr. 1949. -V. 43. — 1068a.
  10. Dorothy A. Cichra and Horst G. Adolph. Nitrolysis of Dialkyl tert — Butylamines. // J. Org. Chem. 1982. — V. 47. — P. 2474−2476.
  11. G.M. Blackburn, I.G. Beadham, H. Adams, A.P. Hutchinson, S. Nicklin. Synthesis of haptens and their protein conjugates for immunological determination of nitrate esters and nitramines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 2000. № 2. -P. 225−230.
  12. H.J. Roth, K. Ergenzinger. Synthesis of polyfunctional heterocycles by aminoalkylation of nitroalkanes. // Arch. Pharm. 1978. — Vol. 311. — № 6. — P. 492−498.
  13. А.Г. Агабабян, Г. А. Геворгян, O.JI. Мнджоян. Аминокислоты в качестве аминного компонента в реакции Манниха. // Успехи Химии. — 1982. — Т. LI. — Вып.4. С. 678−695.
  14. S. Malinovski, T. Urbanski. Reaction of nitroparaffins. IV. Reaction of nitromethane with formaldehyde and ammonia. // Rocz. Chem. — 1951. Vol. 25. — № 2. — P. 183−212.
  15. J. Okado, S. Morita, M. Tsuchiya. Formation of 2-ethylpyrimidine from trimethylenediamine over platinum group metal-aluminum oxide catalysts and its kinetics study. // Yakugaku Zasshi 1976. — V. 96. — № 6. — P. 801−809.
  16. T. Urbanski. Uber Nitroparafflne. Darstelung, Eigenschaften und einige neue Synthesen. // Chem. Technik. (Berlin) 1954. — V. 6. — № 8. — P. 442−445.
  17. Т. Axenrod, J. Sun, and K. Kajal. Das Synthesis and Characterization of 5-Substituted 1,3-Diazacyclohexane Derivatives. // J. Org. Chem. 2000. — V .65. -№ 4.-P. 1200−1206.
  18. H. Piotrowska, T. Urbanski, K. Wejroch-Matacz. Chemistry of nitroparaffins. XCIV. Reactions of 2,2-dinitro-1,3-propanediol with primary amines. // Rocz. Chem. 1971. -V. 45. — № 7. — P. 1267−1273.
  19. B.A. Тартаковский, A.C. Ермаков, O.H. Варфоломеева. Синтез (3-нитраминопроизводных гем-динитроалканов. // Известия АН. Сер. хим. — 1999. № 7. — С. 1398−1400.
  20. Н. Piotrowska, Т. Urbanski, I. Wolochowicz. Chemistry of nitroparaffins. XCVI. Heterocyclic derivatives of ethyl nitroacatate. // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. — 1971. -V. 19.-№ 10.-P. 591−594.
  21. A.R. Katritzky, S. Rachwal. Synthesis of heterocycles mediated by benzotriazole. Monocyclic systems. // Chem. Rev. 2010. — V. 110. — P. 15 641 610.
  22. A.R. Katritzky, S.K. Singh, Hai-Ying He. Novel syntheses of hexahydropyrimidines and tetrahydroquinazolies. // J. Org. Chem. — 2002. Vol. 67.-P. 3115−3117.
  23. V.I. Saloutin, Ya.V. Burgart, O.G. Kuzueva, C.O. Kappe, O.N. Kappe, O. N Chupakhin. Biginelli condensations of fluorinated 3-oxo esters and 1,3-diketonnes. //J. of Fluorine Chemistry. 2000. — V. 103. — P. 17−23.
  24. Yun Ma, Changtao Qian, Limin Wang, Min Yang. Lanthanide Triflate Catalyzed Biginelli Reaction. One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones under Solvent-Free Conditions. // J. Org. Chem. 2000. — V. 63. — P. 3864−3868.
  25. R.F. Evans. Hexahydropyrimidines. The reaction of aldehydes and ketones with 1,3-diaminopropanes. // Aust. J. Chem. 1967. — Vol. 20 — P. 1643−1661.
  26. Jose Barluenga, Rosa-Maria Canteli, Josefa Florez. Novel Cleavage of Propargylamines by Reaction with Organolithium Compounds. // J. Org. Chem. — 1996. -V. 61. P. 3646−3649.
  27. J. Okado, S. Morita, M. Tsuchiya. Formation of 2-ethylpyrimidine from trimethylenediamine over platinum group metal-aluminum oxide catalysts and its kinetics study // Yakugaku Zasshi 1976. — V. 96. — № 6. — P. 801−809.
  28. M.B. Frankel and K. Klager. Derivatives of 4-Nitrazapentanonitrile. // J. Am. Chem. Soc. 1956. -V. 78. -№ 20. — P. 5428−5430.
  29. Juraj Bernat, Pavol Kristian, Janka Guspanova, Igor Chomca. A novel convenient synthesis of 1,3,5,5-tetrasubstituted hexahydropyrimidine-4-thiones. //J. Heterocycles. 2000. — Vol. 53. — P. 1171−1174.
  30. Donald C. Craig, Michael Kassiou, Roger W. Read. Synthesis and stereochemical assignment of heterocycles derived from (2S*, 2'S*, 4R*, 4'R*, 6S*, 6lS*)-4,4,6,6'-tetramethylperhydro-2,2'-bipyrimidine. // J. Org. Chem. 1992. -V. 57.-P. 3901−3905.
  31. F.F. Blicke. Mannich reaction // Org. React 1942. — V. 1. — № 1. — P. 303 341.
  32. U. Kuhl, A. Cambareri, С. Sauben, F. Sorgel, R. Hartmann, H. Euler, A. Kirfel, U. Holzgrabe. Steric hindrance on Mannich condensation reaction // J. Chem. Soc. Perkin 1999. — V. 2. — №. 10. — P. 2083−2088.
  33. P. Scheiber, G. Kreiss, K. Nador. Tropine derivatives with central activities // Arzneim. Forsch 1976. — V. 26. -№. 10. — P. 1797−1800.
  34. W. Schneider, H. Gots. Preparation of derivatives of 3-azabicyclo3.3.1. nonanes //Naturwissenschaften 1960. -V. 47. — № 12. — P.61−62.
  35. W.N. Speckamp, J. Digkink, H.O. Huismann. Synthesis of 3-azabicyclo3.3.1. nonanes // J. Chem. Soc. 1970. — V. -4. — № .1. — P. 197−198.
  36. W.N. Speckamp, V.H. Oosterhout: Efficient syntheses of bridghead nitrogen bicyclic ketones // Heterocycles 1977. — V. 7. — №. 1. — P. 165.
  37. E., Oida S., Ochaashi Y., Yoshida A., Kamoshita K., Takagi H. // Chem Pharm. Bull.-1974.-V. 22.-P. 1014.
  38. Lowe J. A. Drozda S.E., McLean S., Bryce D.K., Grawford R.T., Snider M.R., Longo K.P., Nagahisa A., Tsuchiya M. J. // Med. Chem. 1994. — V. 37. — P. 2831
  39. А.И. Москаленко, В. И. Боев. Синтез №арилметилен-3-азабицикло3.3.1. нонан-9-онов. // Журн. орган, химии. 2009. — Т. 45. — Вып. 3. — С. 481−483.
  40. Т. Severin, R. Schmitz, М. Adam. Umsetzung von nitroaromaten mit natriumborhydrid // Chem. Ber 1963. — V. 96. — P. 3076−3085.
  41. M. Атрощенко, Е. Г. Никифорова, И. В. Шахкельдян, Д. Грудцын, Н. Г. Ахмедов. Производные 3-азабицикло3.3.1.нонана // Журн. орган, химии. -2000. Т. 36. — № 6. — С. 771−779.
  42. М. Атрощенко, Е. Г. Никифорова, С. С. Гитис, И. В. Шахкельдян. Производные 3-азабицикло3.3.1.нонана. Синтез аминокислот, содержащих 3-аза-бицикло[3.3.1]нонановый фрагмент // Журн. оган. химии. 2001. — Т. 37.-№ 4.-С. 617−625.
  43. М. Атрощенко, Е. Г. Никифорова, И. В. Шахкельдян. Производные 3-азабицикло3.3.1.нонана. Синтез 6(7)-К-3-(2-гидроксиэтил)-1,5-динитро-З-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов // Журн. оган. химии. 2000. — Т. 36. — № 5. — С. 771−777.
  44. М. Атрощенко, Е. Г. Никифорова, С. С. Гитис, И. В. Шахкельдян. Синтез производных 3-азабицикло3.3.1.нон-6-енов // Журн. оган. химии. — 1999. — Т. 35.-№ 9.-С. 1339−1343.
  45. Organofluorine Compounds in Medical Chemistry and Biomedical Applications // Eds. R. Filles, Y. Kobayashi, L.M. Yagupolskii. Amsterdam: Elseiver. 1993. — P. 386. (studies in Organic Chemistry. — 1993. V. 48).
  46. D. Schill, W. Schneider. The reaction of 2,4-dioxo-3-azabicyclo3.3.1.nonane with organometallic reagents // Arch. Pharm 1975. — V. 308. — № 12. — P. 925 933.
  47. M. Takeda, M. Kawaramori, K. Noguchi, S. Nurimoto. Azabicycloalkanes as analgetics // Chem. Farm. Bull 1977. — V. 25. — № 6. — P.1777−1785.
  48. J.P. Ferris, N.C. Miller. The decarboxylation of ketoacids: a study of the decarboxylation of l-carboxybicyclo3.3.1.nonane derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1963. — V. -85. — № 6. — P. -11 325−11 328.
  49. M. Ганесян, H. Чандрасекара, К. Рамараджан. Синтез и спектральный анализ Н и 13С некоторых спиролактонов 2,4-диарил-З-азабицикло[3.3.1.нон-9-онов // Орган. Хим. Мед. Хим. 2001. — Т. 40. — № 2. -С. 96−100.
  50. М. Takahashi, К. Tanino, I. Kuwajima. Construction of N-acylated 4-piperidones via selective carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation // Chem. Lett. 1993.-V. 10. -№ 3. -P.1655−1658.
  51. J. Udding, N. Papin, H. Hiemstra, W. Speckamp, L. Nico. Copper-catalyzed N-acyliminium ion cyclization to 3-azabicyclo3.3.1.nonanes- synthesis of 2,4disubstituted 1-azaadamantanes // Tetrahedron 1994. — V.50. — № 29. — P.8853−8862.
  52. S. Garsia-Blanco, F. Florencio, P. Smith-Verdier. The crystal structures of azabicyclo compounds // Acta crystallogr 1976. — V. 32. — № 4. — P. 1382−1386.
  53. M. Lora-Tamayo, G. Garsia-Munos, R. Madronero. Synthesis of isoquinoline31. S. Garsia-Blanco, F. Florencio, P. Smith-Verdier. The crystal structures of azabicyclo compounds // Acta crystallogr — 1976. V. 32. — № 4. — P. 1382−1386.
  54. А.Д. Синица, Л. О. Небогатова, С. В. Бонадык. Реакции 1-замещенных 2,2,2-трихлорэтилизоцианатов с циклогексениламинами // Журн. Орган. Химии. 1978. — Т. 14. — № 3. — С.522−534.
  55. Th.R. Bok, W.N. Speckamp. Synthesis and conformational analysis of exo and endo 7-substituted-3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Tetrahedron. — 1979. V. 35. -№ 4.-P. 267−272.
  56. L. Vijayalakshmi, V. Parthasarathi, M. Venkatraj, R. Jeyaraman. 2,4-Bis (o-tolyl)-3-azabicyclo3.3.1.nonan-9-one // Crystalline Struct. Commun. 2000. — V. 56.-№ 10.-P. 1240−1241.
  57. V. Baliah, R. Jejaraman. Synthesis of some azabicyclic ketones // Indian J. Chem.-1977.-V. 15.-№ l.-P. 90−91.
  58. E. Буткус, Б. Белините-Вильямс. Взаиодействие енаминов тетрагидропиридин-4она и хлорангидридов а, (3-ненасыщенных кислот // Химия гетероцикл. соединений. 1995. — № 1. — С. 80−81.
  59. Р. Nemes, F. Janke, P. Scheiber. Synthesis and stereochemistry of 7,9-disubstituted 3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Liebigs Ann. Chemical 1993. — V. 2. -№ l.-P. 179−182.
  60. Г. Ф. Вафина, Г. Р. Яхина, Т. В. Хакимова, JI.B. Спирихин, Ф. З. Галин, М. С. Юнусов. // Журн. орган, химии. 2003. — Т. 39. — Вып. 1. — С. 60−66.
  61. А.Р. Mityuk, A.V. Denisenko, О.Р. Dacenco, О.О. Grigorenko, Р.К. Mykhilik, D.M. Volochnyuk, O.V. Shiskin, A.A. Tolmachev. // Synthesis. 2010. — № 3. -P. 439197.
  62. D. Misity, G. Settimj, P. Mantovany, S. Chiavarelli. Effects of steric hindrance on Mannich condensation reaction // Gazz. Chim. Ital. — 1970. — V. 100. № 8. — P. 495−500.
  63. И.Н. Азербаев, T.T. Омаров, А. Ш. Губашева. Синтез производных 3-аза-3-метилбицикло3.3.1.нон-9-онов // Докл. 3-ей Респ. науч-техн. конф. по нефтехимии АН КазССР. Гурьев. — 1974. — С. 437−439.
  64. V. Baliah, R. Jejaraman. 6,8-Diaryl-3-thia-3-azabicyclo3.3.1.nonane-7-ones // Indian J. Chem— 1977. — V. 15B.-№ 1.-P.91.
  65. P.C. Ruenitz, E.J. Smissman. Use of Mannich reaction in the synthesis of bispidin // Heterocycl. Chem. 1976. — V. 13. — №.5. — P. 1111−1113.
  66. H.O. House, W.M. Bryant. The addition of organometallic reagents to azabicyclic ketones // J. Org. Chem 1965. — V. 30. — № 11. — P. 3634−3641.
  67. Пат. 7 018 860 Япония. P. Yoshitomy. Phychoanaleptic and hypoglycemic 3-azabicyclo3.3.1 .nonanes. Заявл. 07.06.1967. Опубл. 21.02.1969. // CA. — 1972. -V. 72. -43472j.
  68. И.Н. Азербаев, T.T. Омаров, К. А. Альмуханова, Г. Н. Кондауров. Стереохимия этилирования серии 2,4-дифенил-3-азабицикло3.3.1.нонан-9-онов // Тез. докл. Всес. конф. Химия ацетилена. Тифлис. — 1975. — С. 392— 393.
  69. И.Н. Азербаев, Т. Т. Омаров, К. А. Альмуханова, B.C. Базалицкая. Синтез гетероаналогов бициклононана и адамантана // Изв. АН КазССР, Сер. хим. — 1977.-№ 3.-С. 86−88.
  70. H.G. Becker, G. Bergmann, L. Sozabo. Syntheses in the isoquinoline series // J. Pract. Chem 1968. — V. 37. — № 3. — P. 47.
  71. Пат. 7 018 860 Япония. I. Iwai, E. Ohki, S. Oida. 3-Methyl-9j5-benzoyloxy-3-azabicyclo3.3.ljnonanes. Заявл. 06.03.1967. Опубл. 27.06.1970. // CA. — 1970. -V. 73.-66 467 w.
  72. H.O. House, H.C. Muller, P.G. Pitt, P.G. Wickham. Reduction of azabicyclic ketones // J. Org. Che m 1963. — V .28. — № 9. — P. 2407−2416.
  73. А.И. Москаленко, В. И. Боев. Реакции 3-замещённых 3-азабицикло3.3.1.нонан-9-онов с азотсодержащими нуклеофильными реагентами. // Журн. орган, химии. 2009. — Т. 45. — Вып. 6. — С. 907−911.
  74. S. Avila. Chemistry of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Madurai 1980. — V. 8. -№ 2.-P. 13−15.
  75. E.E. Smissman, P.C. Ruenitz, J.A. Weis. Analogs of sparteine. A reeamination of the reaction of iV-methyl-4-piperidone with formaldehyde and methylamine // J. Org. Chem. 1975. — V.40.-№ 2.-P. 251.
  76. Y.-h. Wang, G.-j. Wang, W.-g. Zhang, B. Du, B.-y. Fang, Y.-m. Cheng Syntheses of 3-methyl-l-propyl-4-piperidone and l-methyl-3,7-dipropyl-3,7-diaza-bicyclo3.3.1.nonan-9-one // Chemical Res. Chin. University 1994. — V. 10. — № 3.-P. 266−271.
  77. R.T. Wall. Studies in the 3-azabicyclo3.3.1.nonane systeme // Tetrahedron -1970. V. 26. — № 3. — P. 2107−2117.
  78. V. Baiiah, V. Chandrashkharan Synthesis of some 8-thia-3-azabicyclo-3.2.1.oktanes // Ind. J. Chem. 1977. — V. 15. — № 4. — P.379.
  79. F. Bohlmann, N. Ottava. Chinolizidine derivativen // J. Liebigs Ann. Chem. -1954.-V. 587.-P. 162.
  80. D. Schill, W. Schneider. Cyclization and reduction of 3-(diphenylhydroxy-methyl)cyclohexane carboxylite acid N-methylamide // Arch. Pharm — 1975. — V. 308.-№ 12.-P. 917.
  81. H.J. Cho, J.Y. Kiv, S.-k. Chang. Calix4. arene having a convergent carboxylic acid function: Synthesis and ion binding properties of a new Cs selective ionophore // Chem. Lett. — 1999. — V. 5. — № 2. — P.493−494.
  82. N.S. Zefirov, V.A. Palyulin. Conformational analysis of bicyclo3.3.1.nonanes and their hetero analogs // Topics in Stereochem. — 1991. T. 20. — C. 171—230.
  83. S. Weidmann. Cardiac action potentials, membrane currents, and some personal reminiscences // Annu. Rev. Physiol. 1993. — V. 55. — P. 1—14.
  84. L.M. Jackman, T.S. Dunne, B. Muller. Conformation in solution of tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes and tetra- and pentaaryl-l, 3-diazaadamantanes // Chem. Ber. 1982. — V. 115 — № 8. — P. 2872−2891.
  85. R. Jeyaraman, S. Avila. Chemistry of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Chem. Rev. — 1981. -V. 81 — № 2. — P. 149−174.
  86. C. Mannich, F. Veit. Synthesis of some azabicyclic compounds // Chem. Ber. -1935.-V. 68-№ 6.-P. 506−514.
  87. S. Chiavarelli, G. Settimj. Chemistry of bispidine and its derivatives // Gazz. Chim. Ital.- 1957.-V. 87.-№ 3.-P. 109−114.
  88. H. Liao, Y. Li, X. Xu. Mannich reaction with arylamine as the amino component. Mannich reaction of arylamine with benzylidenebutanone // Beijing Shifan Daxue Xuebao, Ziran Kexueba. 1992. — V. 28. — № 3. — P. 367−371.
  89. Y. Arakawa, Murakami, F. Ozawa, and S. Yoshifuji. // Tetrahedron. 2003. -V. 59.-P. 7555.
  90. Z.-Y. Kyi, WJ. Wilson. Synthetic analgetics and related compounds // Chem. Soc.-1951.-P. 1706−1708.
  91. S. Chiavarelli, F. Toeflfer, R. Landi-Vittory, P. Mazzeo. Synthesis of 1,5-diphenylbispidin-9-ones // Gazz. Chim. Ital. 1964. — V. 94. — №. 10. — P. 10 211 027.
  92. S. Chiavarelli, H.F. Toeffler, L.V. Fennoy, R. Landi-Vittory, P. Mazzeo. Synthesis of l, 5-diphenylbispidin-9-ones. l, 5-Diphenyl-3,7-dialkylbispidin-9-ones. // Farmaco 1965. — V. 20. — № 6. — P.408−420.
  93. S. Chiavarelli, H.F. Toeffler, L.V. Fennoy, R. Landi-Vittory, P. Mazzeo. Synthesis of 1,5-diphenylbispidinones // Farmaco 1965. — V. 20. — № 6. — P. 421−427.
  94. C.3. Вацадзе, H.B. Зык, H.C. Зефиров. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. — Сар. гос. унив. — Саратов. — 1966. С. 22.
  95. S. Chiavarelli, F. Toffler, L. Gramiccivani, G.P. Valsecchi. Chemistry of bispidine and its derivatives // Gazz. Chim. Ital. 1968. — V. 98. — № 9. — P. l 1 261 131.
  96. S. Chiavarelli, F. Toffler, L. Gramiccivani, G.P. Valsecchi. Mannich reaction beetween dibenzyl ketone and ammonium acetate in ethanol // Farmaco. — 1968. — V. 23. -№ 4.-P. 360−371.
  97. S. Chiavarelli, G. Settimj. Chemistry of bispidine derivatives // Gazz. Chim. Ital. 1968. — V.98. — № 3. — P. 1126−1132
  98. H.C. Зефиров, H.B. Зык, С. З. Вацадзе, B.C. Тюрин. Аминокислоты в синтезе 3,7-диазабицикло3.3.1.нонана // Изв. АН, Сер.хим. 1992. — Т. 11, № 2. — С. 2687−2688.
  99. S. Chiavarelli, F. Toeflfer, G.P. Valsecchi, L. Gramiccioni. Synthesis of 1,5-diphenylbispidin-9-ones. XII. Complex salts of l, 5-diphenyl-3,7-Zj/5l-carboxy-l-methylethyl.bispidin-9-one // Bull. Chim. Farm. 1967. — V.106. — № 5. — P. 301 306.
  100. S. Chiavarelli, G. Settimj. l, 5-Diphenylbispidin-9-ones // Gazz. Chim. Ital. — 1957. V.87. — № 8. — P. 109−119.
  101. D. Misity, G. Settimj, P. Mantovany, S. Chiavarelli. Effects of steric hindrance on Mannich condensation reaction // Gazz. Chim. Ital. 1970. — V. 100. — № 8. — P. 495−500.
  102. G. Gottarelli. Reactivity of 9-bispidinones // Tetrahedron Lett. 1965. — V. 32.-P. 2813−2816.
  103. G. Settimj, S. Chiavarelli, R. Landi-Vittory. Complex salts of 1,5-diphenyl-3,7-bisl-carboxy-l-methylethyl.-bispidine-9-ones // Gazz. Chim. Ital. 1966. — V. 96.-№ 3.-P. 311−317.
  104. Д.Г. Ким, Г. Б. Тулемисова, T.T. Омаров. Синтез 2,4,6,8-тетрафенил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонан-9-она на основе бензальацетона // Журн. орган, химии. 1992. — Т. 28. — вып. 5. — С. 1101−1102
  105. H. Hennig, W. Pesch. Synthesis of diazabicyclononane dicarboxylates // Arch. Pharm. 1974. — V. 307. — № 7. — P. 569−572.
  106. E. Steck, L.T. Fletcher, R.P. Brundage. 3-Substituted-9-methyl-3,9-diazabicyclo3.3.1.nonanes // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. — P. 2233.
  107. E.L. Anet, G.K. Hunghes, D. Marmion, E. Ritche. Some bridged derivatives of 4-piperidone // Aust. J. Sci. Res. 1950. — V. 3. — P. 330.
  108. A. Samhammer, U. Holzgrabe, R. Synthesis, stereochemistry and analgesic action of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonan-9-ones and l, 3-diazaadamantan-9-ones // Arch. Pharm. 1989. -V. 322. № 9. — P. 551−555.
  109. D.A. Cichra, H.G. Adolph. Nitrolysis of Dialkyl tert-Butylamines // J. Org. Chem. 1982. — V.47. — P. 2474−2476.
  110. H.C. Зефиров, B.A. Палюлин, Г. А. Ефимов, O.A. Субботин, О. И. Левина, К. А. Потехин, Т. Стручков. Конформационное поведение 3,7-диметил-1,5-динитро-3,7-диазабицикло3.3.1.нонанов // Докл. АН СССР. 1991. — Т.320, № 6. -С. 1392−1395.
  111. F. Xu, Е. Corley, J.A. Murry, D.M. Tschaen. Highly selective cascade couplings for the syntheses of functionalized piperidinones and bispidines // Org. Lett.-2007.-V. 9.-№ 14.-P. 1410−1418.
  112. E.E. Smissman, P.C. Ruenitz, J.A. Weis. Analogs of sparteine. A reexamination of the reaction of JV-methyl-4-piperidone with formaldehyde and methylamine. A revised synthesis of N^-dimethylbispidinone // J. Org. Chem. -1975. V. 40 — № 2. — P. 251−252.
  113. E.E. Smissman, P.C. Ruenitz. Analogues of sparteine. II. Synthesis of N-monoalkylbispidines and N^-dialkylbispidines // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. № 9.-P. 1593−1597.
  114. Y. Miyahara, K. Goto, T. Inazu. Convenient synthesis of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane (bispidine) // Synthesis 2001. — V. 3. — № 1. — P. 364 366.
  115. L. Toom, A. Kiitt, I. Kaljurand, I. Leito, H. Ottosson, H. Grennberg, A. Gogoll. Substituent effects on the basicity of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes // J. Org. Chem.-2006.-V. 71 -№ 19.-P. 7155−7164.
  116. J.E. Douglas, T. Ratliff. The synthesis of some 3,7-dialkyl-3,7-diaza-bicyclo3.3.1.nonanes and a study of their conformations // J. Org. Chem. 1968. -V. 33.-№ 1. — P. 355—359.
  117. К. Hohenlohe-Oehringen. l-Methyl-3,5-diphenyl-4-aminopiperidine. Mannich reaction on ethyl 2,4-diphenylacetoacetate // Monatsh. — 1963. — V.94, № 6.-P. 1208−1216.
  118. G. Lesma, B. Danieli, D. Passarella, A. Sacchetti, A. Silvani. Chiral aminoamides as solution phase and immobilized ligands for the catalytic asymmetric alkylation of aromatic aldehydes // Letters in Organic Chemistry. — 2006. V. 3. — P. 43036.
  119. G. Lesma, C. Cattenati, T. Pilati, A. Sacchetti, A. Silvani. Enantioselective copper catalyzed cyclopropanation of styrene by means of chiral bispidine ligands// Tetrahedron Asymmetry — 2007. — Y. 18. — P. 659−663.
  120. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, A. Silvani, N. Viviani. An efficient chemoenzymatic access to chiral 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane derivatives // Tetrahedron. 1999. — V. 55. — P. 11 871−11 878.
  121. H. Stetter, R. Merten. Zur kenntnis des bispidins // Chem. Ber. 1957. — V. 90.-№ 6.-P. 868−875.
  122. А.И. Кузнецов, П. Ф. Якушев, Б. В. Янковский. Гетероадамантаны и их производные. I. Синтез 5-фенил-6-окси-1,3-диазаадамантана и некоторых его предшественников // Журн. орган, химии. 1974. — Т. 10. — вып. 4. — С. 841 845.
  123. H. Stetter, H. Hennig. Uber Verbindungen mit urotropin-struktur, VI Mitteil: Synthese des 1,3-diazaadamantans // Chem. Ber. 1955. — V. 88. — № 6. — P. 789 795.
  124. G. Dietz, W. Fiedler, G. Faust. Umwandlungsprodukte von l-methyl-4,6-diphenyl-5-methylcarbamoyl-3,5-dicyanpiperidon-(2) // Chem. Ber. 1969. — V. 102 -№ 12.-P. 4147−4151.
  125. M.V. Rubtsov, E.E. Mikhlina, L.N. Yakhontov. The chemistry of quinuclidine derivatives // Russ. Chem. Rev. (Engl. Trans.) — 1960. — V. 29. P. 37−51.
  126. V. Hoerlein, T. Kurz, D. Lipinski. Uber unsymmetrish N-substituierte bispidine (3,7-diazabicyclo3.3.l.nonane) // Chem. Ber. 1977. — V. 110. — № 12. -P. 3894−3899.
  127. V. Hoerlein. Nonsymmetric N-substituted bispidine // J. Med. Chem. 1977. -V. 12-№ 4. -P. 301−305.
  128. H. Stetter, K. Dieminger, E. Rauscher. Uber schwefelhaltige derivate des 1,5-diazaadamantans // Chem. Ber. 1959. — V. 92 — № 9. — P. 2057−2061.
  129. H. Stetter, J. Schafter, K. Dieminger. Uber die bildung des 1,3-diazaadamantan-ringsystems durch Mannich-kondensation // Chem. Ber. — 1958. — V. 9.-№ 3.-P. 598−604.
  130. S. Chiavarelli, G. Settimj. 4-Phenylpiperidines derivatives with strychnine activity // Gazz. Chim. Ital. 1958. — V. 88. — № 5. — P. 1696−1671.
  131. S. Chiavarelli, G. Settimj. Synthesis in the l, 5-diphenylbispidin-9-one and 1,5-diphenylbispidin-9-ol series // Gazz. Chim. Ital. 1958. — V.88. — № 5. — P. 1234−1238.
  132. S. Chiavarelli, L.V. Fennoy. Aryldiazaadamantanols. Alkilation of the imposition of l, 5-diphenyl-3,7-diazaadamantan-9-ol // J. Org. Chem. 1961. — V. 26. -№ 12.-P. 4895−4898.
  133. Ц.Е. Агаджанян, Г. JI. Арутюнян. Синтез и превращения полиэдрических соединений // Арм. Хим. Жур 1981. — Т. 34, — № 11. — С. 963−968.
  134. Ц.Е. Агаджанян, Г. Л. Арутюнян. Синтез и превращения полиэдрических соединений. Раскрытие кольца азаадамантанов смешаннымми ангидридами кислот // Арм. Хим. Жур 1983. — Т. 36. — № 10. — С. 669−672.
  135. Т. Sasaki, S. Eguchi, Т. Kirivama, Y. Sakito. Studies on geterocage compounds // J. Org. Chem. 1973. — V. 38 — № 9. — P.1648−1652.
  136. N.S. Zefirov, S.V. Gogozina. Stereochemical studies. XVIII. Conformational1. Ц istudy of heteroanalogs of bicycle3.3.1 jnonane // Tetrahedron. — 1974. — V. 30. № 15.-P. 2345−2352.f
  137. C. Johansson, A. Axen, H. Grennberg, A. Gogoll. Determination of absolute configuration of (Tt-allyl)palladium complexes by NMR spectroscopy and stereoselective complexation // Chem.-Eur. J. — 2001. V. 7. — № 2. — P. 396−403.
  138. G. Darnbrough, P. Knowles, S.O. Konnor, F. Tiernei. New reaction of 1,3,5-trialkyl-hexahydro-1,3,5-triazines // Tetrahedron. 1986. — V. 42. — № 8. — P. 2239−2244.
  139. R.G. Kostyanovsky, K.A. Lyssenko, Y.I. Elnatanov, O.N. Krutius, V.R. Kostyanovsky. 3,7-Diazabicyclo3.3.1.non-2,6-dione: building of homo- and heterochiral crystals // Mendeleev. Commun. 1999. — № 3. — P. 106−108.
  140. R.G. Kostyanovsky, K.A. Lyssenko, Y.I. Elnatanov, O.N. Krutius, I.A. Bronzova. 3,7-Dimethyl-3,7-diazabicyclo3.3. l. nonan-2,6-dion-1,5-dicarboxylic acid derivatives: synthesis, structure and resolution // Mendeleev. Commun. — 1999.-№ 4.-P. 151−154.
  141. M. Breuning, D. Hein. First asymmetric synthesis of a C2- symmetric 2-endo, 6-endo-disubstituted bispidine // Tetrahedron Asymmetry. 2007. — V. 18. — P. 1410−1418.
  142. A.V. Ivachtchenko, S.E. Tkachenko, Y.B. Sandulenko, V.Y. Vvedensky, A.V. Khvat. A Parallel solution-phase synthesis of substituted 3,7-diazabicyclo3.3. l. nonanes // J. Comb. Chem. 2004. — V. 6. — P. 828−834.
  143. T. Brukwicki, A. Przybyl, W. Wysocka, J. Sosnicki. The first quantitative determination of conformational equilibrium in quinolizidine-piperidine alkaloids //Tetrahedron.-1999.-V. 55.-P. 14 501−14 512.
  144. R.A. Tamazyan, A.A. Karapetyan, G.L. Arutyunyan, Ts.E. Agadjanyan. Molecular structure of 3,7-bis (^-oxyethyl)-9,9-dimethyl-l, 5-dinitro-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane // J. Struct. Chem. -2000. V. 41.-№ 5-P. 913−915.
  145. B.A. Палюлин, O.M. Грек/К.А. Потехин, A.E. Лысов, H.C. Зефиров, Х. Д. Шнейдер. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 1,5-незамещенных 7-диметил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонанов // Докл. АН. — 2000. Т. 370. — № 1. — С. 53−56.
  146. O.I. Levina, К.А. Potekhin, E.N. Kurkutova, Yu.T. Struchkov, V.A. Palyulin, N.S. Zefirov. 3,7-Dibenzyl-l, 5-diphenyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonan-9-one // Cryst. Struct. Commun. 1982. -V. 11. — P. 1909м1913.
  147. К.А. Potekhin, O.I. Levina, Yu.T. Struchkov, A.M. Svetlanova, R.S. Idrisova, V.A. Palyulin, N.S. Zefirov. Synthesis and molecular structure of 1,5-dimethyl-3,7-di-tert-butyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonan-9-one // Mendeleev. Commun. -1991.-№ 3.-P. 87−88.
  148. T. Brukwicki. Quantitative determination of conformational equilibria in 3,7-diazabicyclo3.3.1 .nonane derivatives // J. Mol. Struct. 1998. — V. 446. — P. 6973.
  149. R.A. Tamazyan, A.A. Karapetyan, Ts.E. Agadjanyan. Molecular structure of l, 5-dibenzoyl-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane // J. Struct. Chem. — 2000. V.41. -№ 5. — P. 910−912.
  150. M. Panda, P.-W. Phuan, M.C. Kozlowski. Utility of calculated 13C NMR chemical shifts in differentiating conformational isomers: a study of metal-complexed and uncomplexed bispidines // Chem. Commun. — 2002. — P. 1552— 1553.
  151. V.A. Palyulin, S.V. Emets, V.A. Chertkov, C. Kasper, H.-J. Schneider. Conformational switching of 3,7-diacyl-3,7-diazabicylo3.3.1.nonanes by metal binding and by solvent changes // Eur. J. Org. Chem. 1999. — P. 3479−3482.
  152. M. Gdaniec, M. Pham, T. Polonski. Conformational and stereodynamics of N, N-dinitroso-2,4,6,8-tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes // J. Org. Chem. — 1997. V.62. -№ 16.-P. 5619−5622.
  153. A. Dorothy, G. Adolph. Nitrolysis of dialkyl tert-butylamines // J. Org. Chem. 1982. — V.47 — № 12. — P. 2474−2476.
  154. A. Bjore, М. Bjorsne, Т. Halvarsson, K.-J. Hoffmann, В. Samuelsson, G. Strandlund. Preparation of new bispidines useful in the treatment of cardiac arrhythmias // PCT Int. Appl. 2000. — V. 7. — № 3. — P. 87.
  155. J. Michael, M. Meyer, K.B. Ryther, M.R. Schrimpf, K.B. Sippy, R.B. Toupence. Preparation of diazabicyclic derivatives as nicotinic acetylcholine receptor ligands // PCT Int. Appl. 2000. — V. 6. — № 2. — P. 123.
  156. L. Virag, Т. Fazekas, A. Varro, К. Berlin. Effect of GLG-V-13, a class III antiarrhythmic agent, on potassium currents in rabbit ventricular myocytes // Life Sci. 2000. — V.66. — № 17. — P. 253−258.
  157. S.A. Zisman, K. Berlin, B.J. Scherlag. The preparation, of amide derivatives of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes as new potential antiarrhythmic agents // Org. Prep. Proced. Int. 1990. — V. 22. — № 2. — P. 255−264.
  158. D. Black, G.B. Deacon, M. Rose. Synthesis and metal complexes of symmetrically N-substituted bispidinones // Tetrahedron. 1995.-V. 51. — № 7. — P. 2055−2076.
  159. O. Huttenloch, E. Laxman, H. Waldmann. Combinatorial development of chiral phosphoramidite-ligands for enantioselective conjugate addition reaction // Chem. Commun. 2002. — P. 673−675.
  160. Y. Miyahara, K. Goto, T. Inazu. Synthesis and properties of a novel tetraazamacrocycle containing two bispidine units // Chem. Lett. 2000. — V. 6. -№ 2.-P. 620−621.
  161. V. Galasso, K. Goto, Y. Miyahara, B. Kovac, L. Klasinc. On the structure and spectroscopic properties of bispidine, N, N7 dimethylbispidine and a bis-bispidine macrocycle // Chem. Phys. — 2002. — V. 277. — P. 229−240.
  162. Y. Miyahara, K. Goto, T. Inazu. A novel hindered macrocyclic tetramine containing two bispidine units. A new type of proton sponge // Tetrahedron Lett. -2001. -V. 42. P. 3097−3099.
  163. G.G. Trigo, E. Galvez, C. Avendaco. Proton NMR structural analysis of azabicyclospirohydantoins // J. Heterocycl. Chem. — 1978. — V. 15. № 6. — P. 907−912.
  164. S. Rossi, W. Butta, C. Valvo. 3-Azabicyclo3.3.1.nonane (III) synthesis of dimethylaminomethyl derivatives // Farmaco. — 1959. — V. 14. № 2. — P. 666 672.
  165. P.C. Ruenitz, E.J. Smissman. Analogues of sparteine. Synthesis and conformational study of some 2,3-substituted-7-methyl-3,7-diazabicyclo3.3. l. nonanes // J. Org. Chem. 1977. — V. 42. — № 6. — P. 937−941.
  166. J.R. Harrison, P. O’Brien. Diastereoselective synthesis of sparteine analogues via lithiation electrophilic quench of N-Boc bispidines // Tetrahedron Lett. -2000.-V. 41.-P. 6161−6165.
  167. P.-W. Phuan, J.C. Ianni, M.C. Kozlowski. Is the A-ring of sparteine essential for high enantioselectivity in the asymmetric lithiation substitution of N-Bocpyrrolidine? // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — № 47. — P. 15 473−15 479.j
  168. D. Stead, P. OBrien, A.J. Sanderson. Concise synthesis of (±)-cytisine via lithiation of N-Boc-bispidine // Org. Lett. 2005. -V.l.- № 20. — P. 4459^1462.
  169. J.R. Harrison, P. O’Brien. Bispidine-derived N-acyliminium ions in synthesis: stereocontrolled construction of the BCD rings of sparteine // Tetrahedron Lett. -2000. V. 41. — P. 6167−6170.
  170. H. Quast, В. Muller Stereochemie von tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.-nonanen und tetraaryl-l, 3-diazaadamantanen // Chem. Ber. — 1980. — V. 113. № 9.-P. 2959−2975.
  171. H. Quast, B. Muller, E. Peters, H.G. Schening. Kristall- und molekulstructur von tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanen und pentaaryl-l, 3-diazaadamantanen // Chem.Ber. — 1982. — V. 115.-№ 8.-P. 3631.
  172. R. Jeyaraman, T. Ravindran, M. Sujatha. A simple method for the preparation of 4,8,9,10-tetraphenyl-l, 3-diazaadamantanes // Ind. J. Chem. Sect. B. 1992. — V. 31. — № 6. -P.362.
  173. Z. Kafka, V. Galic, M. Safar. Nitrogen compounds of adamantane // Collect. Czech. Chem. Commun. 1975. — V. 40 — № 2. — P. 174−177.
  174. J.E. Douglass, H. Shih, R.E. Fraas, D.E. Graig. Diazaboracyclic cations. Reactions of diamine monosalts with pyridine-borane // J. Heterocycl. Chem. — 1970.-V. 7.-P. 1185−1187.
  175. D.St С. Black, М.А. Horsham, М. Rose. Synthesis of new macrocyclic bispidinone ionophores // Tetrahedron. 1995. — V. 51. — № 16. — P. 4819−4828.
  176. P. Comba, W. Schiek. Fit and misfit between ligands and metal ions // Coord. Chem. Rev. 2003. — V. 238−39. — P. 21−29.
  177. P. Comba, B. Nuber, A. Ramlow. The design of a new type of very rigit tetradentate ligand // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. — P. 347−352.
  178. Y. Hung. Studies on transition metal ion complexes of multidentate ligand // Diss. Abstr., Int. 1976. — V. 37. — № 2. — P. 762−767.
  179. B.A. Палюлин, O.M. Грек, K.A. Потехин, A.E. Лысов, H.C. Зефиров. Синтез кристаллической и молекулярной структуры комплекса 1,5-дибром-3,7-диметил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонана с хлоридом меди (П) // Докл. АН.- 2000. Т. 374. — № 5. — С. 634−636.
  180. R. Haller. Metal chelates of (2-pyridyl)-sybstituted 3,7-diazabicyclo3.3.1.-nonanones // Arch. Farm. 1969. — V. 302. — № 4. — P. 113−120.
  181. Comba, B. Martin, A. Prikhodko, H. Pritzkow, H. Rohwer. Structural variation in the copper (II) complexes with a tetradentate bis-6-methylpyridine-substituted bispidine ligand // C. R. Chimie. 2005. — V. 8. — P. 1506−1518.
  182. P. Comba, C.L. de Laorden, H. Pritzkow. Tuning the properties of copper (II) complexes with tetra- and pentadentate bispidine (= 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane) ligands // Helvetica Chimia Acta. — 2005. — V. 88. P. 647−664.
  183. P. Comba, A. Lienke. Bispidine copper (II) compounds: effects of the rigid ligand backbone // Inorg. Chem. 2001. — V. 40. — № 2 0. — P. 5206−5209.
  184. H. Borzel, P. Comba, H. Pritzkow. Structural studies on dicopper (II) compounds with catechol oxidase activity // Chem. Comm. — 2001. — P. 97−98.
  185. K.J. Haack, R. Goddard, K.-R. Porschke. Applying the macrocyclic effect tosmaller ring structures. N, N-Dimethyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane Nickel (O) complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1997. -V. 119. — № 34. — C. 7992−7999.
  186. K. Born, P. Comba, R. Ferrari, G. A. Lawrance, H. Wadepohl. Stability constants: A new twist in transition metal bispidine chemistry // Inorg. Chem. -2007. V.46. — № 2. — P. 458−464.
  187. Comba, M. Kerscher, A. Roodt. Slow electron self-exchange in spite of a small inner-sphere reorganization energy the electron-transfer properties of a cooper complex with a tetradentate bispidine ligand // Eur. J. Inorg. Chem. — 2004. -P. 4640−4645.
  188. P. Comba, S. Kuwata, G. Linti, H. Pritzkow, M. Tarnai, H. Wadepohl. Oxidative N-dealkylation in cobalt-bispidine- H2O2 systems // Chem. Commun. -2006.-P. 2074−2076.
  189. J. Bautz, P. Comba, L. Que Jr. Spin-crossover in an iron (Ill)-bispidine-alkylperoxide system // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. -№ 18. — P. 7077−7082.
  190. P. Comba, B. Kanellakopulos, C. Katsichtis, A. Lienke, H. Pritzkow, F. Rominger. Synthesis and characterization of manganese (II) compounds with tetradentate ligands based on the bispidine backbone // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. — P. 3997−4001.
  191. A.E. Anastasi, P. Comba, J. McGrady, A. Lienke,. H. Rohwer. Electronic structure of bispidine iron (IY) oxo complexes // Inorg. Chem. 2007. — V. 46. — № 16.-P. 6420−6426.
  192. H. Stetter, К. Dieminger. Complex salts with urotropine structure// Chem. Ber. 1959. — V. 92. — P. 2658−2663.
  193. S.Z. Vatsadze, N.V. Zyk, A.V. Churakov, L.G. Kuzmina. Structure of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane complexes as the basis of creating new metallocyclic supramolecular ensembles. // Chem. Heterocycl. Compd. — 2000. V. 36. — № 9. — C.1103−1107.
  194. P. Comba, S. Kuwata, G. Linti, M. Tarnai, H. Wadepohl. Sinthesis and oxidation of vanadyl complexes containing bispidine ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2007. — P. 657−664.
  195. A. Gogoll, H. Grennberg, A. Axen. Conformational restriction of acyclic клallyl ligands in (3,7-diphenyl-l, 5-dimethylbispidinone)(rj alkenyl) palladium complexes. // Organometallics. — 1998. — V. 17. — № 24. — P. 5248−5253.
  196. P.C. Ruenitz, C.M. Moker. Analogs of sparteine. Antiarrythmic activity of selected N, N-disubstituted bispidines // J. Med. Chem. 1977. — V. 20 — № 12. -P.1668−1671.
  197. Пат. 68 8788IB 1 США. A. Bjor, M. Bjorsne, T. Halvarsson, B. Samuelsson, G. Strandlund. Bispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrythmias. Заявл. 07.09.2000. Опубл. 03.05.2005. // CA. — 2001. — V. 134. — 42 151. i
  198. U. Kuhl, M. von Korff, K. Baumann, C. Burschka, U. Holzgrabe. Stereochemical behaviour of k-agonistic 2,4-dipyridin-2-yl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes influence of substituent in position N3 // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. — 2001. — P. 2037−2042.
  199. W. Brandt, S. Drosihn, M. Haurand, U. Holzgrabe, C. Nachtsheim. Search for the pharmacophore in kappa-agonistic diazabicyclo3.3.1.nonan-9-one-l, 5-diesters and arylacetamides // Arch: Pharm. 1996. — V. 329. — P: 311−323.
  200. U. Holzgrabe, W. Brandt. Mechanism of action of the diazabicyclononanone-type k-agonists. // J. Med. Chem. 2003. — V. 46. — № 8. — P. 1383−1389.
  201. U. Holzgrabe, E. Erciyas. Synthesis and stereochemistry of potentially powerful analgesics: 2,4-m-diaryl substituted diazabicyclo3.3.l.nonan-9-one-l, 5-diesters // Arch. Pharm. (Weinheim). 1992. — Y. 325. — P. 657−663.
  202. S. Benyhe, A. Marki, C. Nachtsheim, U. Holzgrabe, A. Borsodi. Kappa-receptor selective binding of opioid ligands with a heterocyclic bicyclo3.3.1 .nonan-9-one structure // Acta Biol. Hung. 2003. — V. 54. — № 2. -P. 147−155.
  203. T. Siener, A. Cambareri, U. Kuhl, W. Englberger, M. Haurand, B. Kogel, U. Holzgrabe. Synthesis and opioid receptor affinity of a series of 2,4-diaryl-substituted 3,7-diazabicyclo3.3.l.nonan-9-ones // J. Med. Chem. 2000. — V. 43. -№ 20. -P. 3746−3751.
  204. B. Kogel, T. Christoph, E. Fridericks, H.H. Hennies, T. Mathiesen, J. Schneider, U. Holzgrabe. HZ2, a selective kappa-opioid agonist // CNS Drug Rev. 1998. — V. 4.-P. 54−70.
  205. U. Kuhl, W. Englberger, M. Haurand, U. Holzgrabe. Diazabicyclo3.3.1.nonane — type ligands for the opioid receptors // Arch. Pharm. (Weinheim). 2000. — V. 333. — P. 226−230.
  206. U. Holzgrabe, A. Cambareri, U. Kuhl, T. Siener, W. Brandt, W. Strassburger, E. Friderichs, W. Englberger, B. Kogel, M. Haurand. Diazabicyclononanones, a potent class of kappa opioid analgesics // Farmaco. — 2002. — V. 57. — № 7. P. 531−534.
  207. V. Mitrovic, E. Oehm, R. Strasser, M. Schlepper, H.F. Pitschner. The new potassium channel blocker tedisamil and its hemodynamic, anti-ischemic behavior // Z. Kardiol. 1996. — V. 85. — P. 961−972.
  208. D.M. Hodgson, S.L. Norsikian. First direct deprotonation-electrophile trapping of simple epoxides: synthesis of a, P~epoxysilanes from terminal epoxides // Org. Lett. 2004. — V. 6. — № 23. — P. 4187−4189.
  209. D.M. Hodgson, N.J. Reynolds, S.J. Coote. Substituted epoxides by lithiation of terminal epoxides // Org. Lett. 2001. -V. 3. -№ 3. — P. 461163.
  210. P. Comba, M. Merz, H. Pritzkow. Catalytic aziridination of styrene with copper complexes of substituted 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanones // Eur. J. Inorg. Chem. -2003. P. 1711−1718.
  211. D.J. Gallagher, S. Wu, N.A. Nikolic, P. Beak. Chiral organolithium complexes: the effect of ligand structure on the enantioselective deprotonation of Boc-pyrrolidine //J. Org. Chem. 1995. -V. 60. — P. 8148−8154.
  212. O. Huttenloch, J. Spieler, H. Waldmann. Chiral bicyclic phosphoramidites — a new class of ligands for asymmetric catalysis. // Chem. Eur. J. — 2001. V. 7. — P. 671−675.
  213. J. Liu, Z. Yang, Z. Wang, F. Wang, X. Chen, X. Liu, X. Feng, Z. Su, C. Hu. Asymmetric direct aldol reaction of functionalized ketones catalyzed by amine organocatalysts based on bispidine // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. — № 17. -P. 5654−5655.
  214. C.L. de Laorden. New non-heme iron model compounds as catalysts in the oxidation of olefins. // J. Inorg. Biochem. 2003. — V. 96. — P. 175
  215. K. Soai, S. Niwa. Enantioselective addition of organozinc reagents to aldehydes. // Chem. Rev. 1992. — V. 92. — P. 833−856.
  216. L. Pu, H.B. Yu. Catalytic asymmetric organozinc additions to carbonyl compounds. // Chem. Rev. 2001. — V. 101. — P. 757.
  217. М.Д. Машковский. Лекарственные средства // Харьков: Торсинг. — 1998. -Т.м1,2.
  218. А.А. Семенов. Очерк химии природных соединений // Новосибирск: Наука. 2000. — С. 469−472.
  219. R. Robinson. Synthesis of tropinone // J. Chem. Soc. 1917. — P. 762−768.
  220. F. Ivy Carroll, M.L. Coleman, A.H. Lewin. Synthesis and Conformational Analyses of Isomeric Cocaines: A Proton and Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Study // J. Org. Chem. 1982. — V. 47. — P: 13−19.
  221. L. Zhao, A.P. Kozikowski. Synthesis of the 2/?, 3/?-, 2a, 3/?-, 2/?, 3a- and 2a, 3a-isomers of 6/Miydroxy-3-(p-tolyl)tropane-2-carboxylic acid methyl ester // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P. 4961−4964.
  222. Zh. Chen, P. Meltzer. Synthesis of 6- or 7-Hydroxy and 6- or 7-Methoxy Tropanes // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — № 7. — P. 1121−1124.
  223. D. Jonsson, H. Molin, A. Unden. Solid Phase of Tropane Derivatives // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 1059−1062.
  224. D. Simoni, M. Roberti, R. Rondanin, R. Baruchello, M. Rossi, F.P.Invidiata, S. Merighi, K. Varani, S. Gessi, P.A. Borea, S. Marino, S. Cavallini, C. Bianchi, A. Siniscalchi. Effects of Two-Carbon Bridge Region Methoxylation of Benztropine:
  225. Discovery of Novel Chiral Ligands for the Dopamine Transporter // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — № 11. — P. 823−827.
  226. P.G. Piero, D.R. Carmela, L. Flavio, M. Paolo, Z. Vinicio. Enantioselective Approach to Tropane Skeleton: Synthesis of (IS, 5S, 6R)-6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo3.2.l.octan-3-one // Synlett. 2005. — № 1. — P. 164−166.
  227. K. Mikami, H. Ohmura. One-pot synthesis of tropinone by tandem (domino) ene-type reactions of acetone silyl enol ethers // Chem. Commun. — 2002. P. 2626−2627.
  228. W.-H. Ham, Y.H. Jung, K. Lee, Ch.-Y. Oh and K.-Y. Lee. A Formal Total Synthesis of (±)-Ferruginine by Pd-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — № 18. — P. 3247−3248.
  229. H. Iida, Y. Watanabe, Ch. Kibayashi. A New Synthetic Route to Tropane Alkaloids. Pseudotropine and Tropacocaine // Tetrahedron Lett. 1984. — Vol. 25. -№ 44.-P. 5091−5094.
  230. H. Iida, Y. Watanabe, Ch. Kibayashi. A New Synthetic Route to Tropane Alkaloids Based on 4+2. Nitroso Cycloaddition to 1,3-Cycloheptadienes // J. Org. Chem.- 1985.-V. 50.-P. 1818−1825.
  231. N.M. Howarth, J.R. Malpass, C.R. Smith. Manipulation of Substituents at Nitrogen in Tropanes, Homotropanes, and Dehydro- Derivatives // Tetrahedron — 1998. V. 54. — P. 10 899−10 914.
  232. D.E. Justice, J.R. Malpass. Exo- and Endo-6-Hydroxy- and 6,7-Epoxytropanes- Total Synthesis of Scopine, Pseudoscopine, and Nor-Derivatives // Tetrahedron Lett. 1995. — V. 36. — № 26. — P. 4689^1692.
  233. J. Soulie, J.-F. Betzer, B. Muller, J.-Y. Lallemand. General Access to Polyhydroxylated Nortropane Derivatives through Hetero Diels-Alder Cycloaddition // Tetrahedron Lett. 1995. — V.36. — № 52. — P. 9485−9488.
  234. J.H. Rigby, F.Ch. Pigge. A Novel Entry into the 6-Azabicyclo3.2.1.octane System via Radical Rearrangement of a Tropane Derivative // Tetrahedron Lett. -1996. V. 37. — № 13. — P. 2201−2204.
  235. C. Agami, F. Couty, N. Rabasso. Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones: a new access to tropanes and aminocyclitols // Tetrahedron Lett. -2001. V. 42. — P. 4633−4635.
  236. C.-M. G. Lofstrom, J.-E. Backvall. BF3-Induced Rearrangement of Aziridinocyclopropanes Derived from 2-Phenylsulfonyl-l, 3-Dienes. A New Approach to the Tropane Alkaloid Skeleton // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. -№ 19.-P. 3371−3374.
  237. Yi. Xu, J. Choi, M.I. Calaza, S. Turner, H. Rapoport. Conformational^ Constrained Nicotines. l-Pyridinyl-7-azabicyclo2.2.1.heptane and l-Pyridinyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Analogues // J. Org. Chem. 1999. — V. 64. — P. 40 694 078.
  238. W.H. Pearson, D.M. Mans, J.W. Kampf. Cycloadditions of 2-Azaallyllithium Species with Conjugated Polyenes // J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — P. 12 351 247.
  239. J.L. Paparin, Ch. Crevisy, R. Gree. tert- Butoxycarbamate group: a useful protecting group for the synthesis of orthogonally protected 'tropane-like' scaffolds // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — P. 2343−2346.
  240. H.-M.L. Davies, E. Saikali, W.B. Young. Synthesis of (±)-Anhydroecgonine Methyl Ester by a Tandem Cyclopropanation/ Cope Rearrangement // J. Org. Chem. 1991. -V. 56. — P. 5696−5700:
  241. H.-M.L. Davies, G. Cao. Cation induced rearrangement of 8-azabicyclo 3.2.1.octa-2,6-dienes to 6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39.-P. 5943−5946.
  242. Ch.E. Neipp, S.F. Martin. Synthesis of Bridged Azabicyclic Structures via Ring-Closing Olefin Metathesis // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — P. 8867−8878.
  243. Ch.E. Neipp, S.F. Martin. A ring-closing olefin metahesis approach to bridged azabicyclic structures // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 1779−1782.
  244. A. Rumbo, L. Castedo, A. Mourino, J.L. Mascarenas. Temporary tethering strategies for 5 + 2. pyrone-alkene cycloadditions // J. Org. Chem. 1993. — V. 58.-P. 5585−5586.
  245. A.R. Katritzky, N. Dennis. Cycloaddition reactions of heteroaromatic six-membered rings // Chem. Rev. 1989. — V. 89. — P. 827−861.
  246. A. Rumbo, A. Mourino, L. Castedo, J.L. Mascarenas. 3-Hydroxy-4-pyrones as Precursors of 4-Methoxy-3-oxidopyridinium Ylides. An Expeditious Entry to Highly Substituted 8-Azabicyclo3.2.1.octanes // J. Org. Chem. 1996. — V. 61. -P. 6114−6120.
  247. A.P.Kozikowski, G.L. Araldi, R.G. Ball. Dipolar Cycloaddition Route to Diverse Analogues of Cocaine: The 6- and 7-Substituted 3-Phenyltropanes // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 503−509.
  248. M.P. Smith, C. George, A.P. Kozikowski. The Synthesis of Tricyclic Cocaine Analogs via the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Oxidopyridinium Betaines // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 197−200.
  249. S. Caix-Haumesser, I. Hanna, J.-Y. Lallemand, J.-F. Peyronel. Solid-phase synthesis of functionalized tropane derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — P: 3721−3723.
  250. Y. Hayakawa, R. Noyori. The Stereoselective Reduction of Tropinone to Tropine // Bulletin of the Chem. Soc. of Japan. 1974. — V. 47. — № 10. — P. 2617.
  251. Sh. Xian Deng, D. Wen Huang, D.W. Landry. Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — P. 6259−6261.
  252. J.B. Bremner, C.A. Godfrey, A.A. Jensen, R.J. Smith. Synthesis and nicotinic receptor activity of a hydroxylated tropane // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. -№ 14.-P. 271−273.
  253. Zh. Chen, M.D. Gonzales, P. Blundell, P.C. Meltzer. A Ring Opening Rearrangement Reaction of 6/?-Hydroxytropinone // Tetrahedron Lett. — 1997. V. 38. — № 39. — P. 6823−6824.
  254. D.S. Millan, R.H. Prager. The Dealkylation of Tertiary Aliphatic Amines with Phenyl Chlorothionoformate // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 4387−4390.
  255. A.B. Варламов, Л. Г. Воскресенский, Т. Н. Борисова, А. И. Чернышев, А. Н. Левов. Гетероциклизация оксимов тропинона и З-метил-З-азабицикло3.3.1.нонан-9-она с ацетиленом в суперосновной среде // Химия гетероцикл. соединений. — 1999. № 5. — С. 683−687.
  256. H. Pedersen, S. Sinning, A. Billow, О. Wiborg, L. Falborg, M. Bols. Combinatorial synthesis of benztropine libraries and their evaluation as monoamine transporter inhibitors // Org. Biomol. Chem. — 2004. — № 2. — P. 2861−2869.
  257. K.I. Keverline, Ph. Abraham, A.H. Lewin, F. Ivy Carroll. Synthesis of the 2J3,3a- and 2/?, 3/?-Isomers of 3-(p-Substituted phenyl) tropane-2-carboxylic Acid Methyl Esters // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — № 18. — P. 3099−3102.
  258. M. Thiruvazhi, Ph. Abraham, M.J. Kuhar, F. Ivy Carroll. Synthesis of the isomers of (lR)-3-(phenylthio)tropane-2-carboxylic acid methyl ester. A new class of ligands for the dopamine transporter// Chem. Commun. 1997. — P. 555−556.
  259. S. Jiang, A.-Ch. Chang, Ph. Abraham, M.J. Kuhar, F. Ivy Carroll. Synthesis and Transporter Binding Properties of ®-2/?, 3 f3- and ®-2 a, 3 or-Diaryltropanes // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. -V. 8. — P. 3689−3692.
  260. P.C. Meltzer, M. McPhee, B.K. Madras. Synthesis and Biological Activity of 2-Carbomethoxy-3-catechol-8-azabicyclo3.2.1.octanes // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. -№ 13. — P. 4133−4137.
  261. N.S. Aberle, A. Ganesan, J.N. Lambert, S. Saubern, R. Smith. Parallel modification of tropane alkaloids // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — P. 19 751 977.
  262. J.B. Bremner, R.J. Smith, G.J. Tarrant. A Meisenheimer Rearrangement Approach to Bridgehead Hydroxylated Tropane Alkaloid Derivatives // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — P. 97−100.
  263. A. Hall, P.D. Bailey, D.C. Rees, R.H. Wightman. Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (-)-physoperuvine and (+)-epibatidine // Chem. Commun. 1998. — P. 2251−2252.
  264. J.R. Malpass, D.A. Hemmings, A.L. Wallis, S.R. Fletcher, Sh. Patel. Synthesis and nicotinic acetylcholine-binding properties of epibatidine homologues: homoepibatidine and dihomoepibatidine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -2001. P. 1044−1050.
  265. A. Hoepping, C. George, J. Flippen-Anderson, A.P. Kozikowski. Radicalcyclization strategies for the formation of ring constrained tricyclic tropane analogues // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — P. 7427−7432.
  266. S. Okuda, K. Tsuda. Absolute configurations of (-)-cytisine and of related alkaloids // Chem. Ind. 1961. — P. 1751.
  267. E. Gornicka, M. Makowski, M. Darowska, E.D. Raczynska. Conformational preference in isolated neutral cytisine // Pol. J. Chem. 2001. — V. 75. — №.10. — P. 1483−1491.
  268. E. Gornicka, E.D. Raczynska. FT-IR spectroscopic, AMI and PM3 computational studies of conformation of natural products: cytisine // Talanta —2002. V. 57. — №. 4. — P.609−616.
  269. P. Mascagni, M. Christodoulou, W.A. Gibbons, K. Asres, J.D. Phillipson, N. Niccolai, S. Mangani. Solution and crystal structure of cytisine, a quinolizidine alkaloid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987. — P. 1159−1165.
  270. A. Husseman, W. Marme // Edin. Med. J. 1862. — V. 7. — P. 1025.
  271. H.R. Ing. Cytisine. Part I // J. Chem. Soc. 1931. — P. 2195 — 2203.
  272. H.R. Ing. Cytisine. Part II // J. Chem. Soc. 1932. — P. 2778 — 2780.
  273. C.A. Садыков, X.A. Асланов, Ю. К. Кушмурадов. Алкалоиды хинолизидинового ряда. Химия, стереохимия, биогенез // Москва: Наука — 1975.292 С.
  274. S.W. Pelletier. Alkaloids: chemical and biological perspectives. Vol.7 // New York: Springer-Verlag. 1984. 105 P.
  275. E. Marne"re, J. Rouden, V. Tadino, M.C. Lasne. Synthesis of analogues of (—)-cytisine for in vivo studies of nicotinic receptors using positron emission tomography // Org. Lett. 2000. — V. 2. — № 8. — P. 1121−1124.
  276. B.T. O’Neill. Pyridone-fused azabicyclic- or cytisine derivatives, their preparation and their use in addiction therapy. PCT Int. Appl. WO 98/18 798, PCT/IB97/1 282, US 6,235,734, Bl, US 2003/65 173 Al. Chem. Abstr. 1998. -V. 119.-4774k.
  277. P. Imming, P. Klaperski, M.T. Stubbs, G. Seitz, D. Gundisch. Syntheses and evaluation of halogenated cytisine derivatives and of bioisosteric thiocytisine as potent and selective nAChR ligands // Eur. J. Med. Chem. 2001. — V. 36. — P. 375−388.
  278. L. Munoz. Novel nicotinic acetylcholine receptor ligands based on cytisine and choline: synthesis, in vitro evaluation and structure-activity relationships // Dissertation zur erlangung des doktorgrades (Dr.rer.nat.). — Bonn 2005 — P. 267.
  279. D. Zim, S.L. Buchwald. An air and thermally stable one-component catalystfor the amination of aryl chlorides // Org. Lett. 2003. — V. 5. — P. 2413−2415.4 1' «
  280. J. Louie, J: F. Hartwig. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents // Tetrahedron Lett. 1995. — V. 36. — № .21. — P. 3609−3612.
  281. B.T. O’Neill, D. Yohannes, M.W. Bundesmann, E.P. Arnold. Total synthesis of (±)-cytisine // Org. Lett. 2000. — V. 2. — № 26. — P. 4201−4204.
  282. O.H. Зефирова, H: C. Зефиров. Об истории возникновения и развития концепции биоизостеризма // Вестн. Моск. Ун-та., Сер.> 2. Химия. 2002. — Т. 43.-№ 4.-С. 251−256.
  283. J. Rouden, A. Ragot, S. Gouault, D. Cahard, J. Plaquevent M. Lasne. Regio-and diastereoselective functionalization of (—)-cytisine: an unusual N-C acyl migration // Tetrahedron: Asymm. 2002. — V. 13. — P. 1299−1305.
  284. S. Chayer, M. Schmitt, V. Collot, J.J. Bourguignon. Regiospecific thermal C-acylation of imidazol, 2-a.piridines via an N-acylimidazolium intermediate // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — №. 52. — P. 9685−9688.
  285. О. Нага, M. Ito, Y. Hamada. Novel N-C acyl migration reaction of acyclic imides: A facile method for a-aminoketones and |3-aminoalcohols // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39. -№. 31. — P. 5537−5540.
  286. N. Houllier, S. Gouault, M. Lasne, J. Rouden. Regio- and diastereoselective functionalization of (-)-cytisine // Tetrahedron. 2006. — V. 62. — № 50. — P. 11 679−11 686.
  287. A.R. Katritzky, J. Arrowsmith, N.E. Grzeskowiak, H.J. Salgado, Z. Bahari. Heterocycle stabilized carbanions. Two series of anomalous products from 1 -alkyl-4,6-diphenyl-2-pyridones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. — P. 143−151.
  288. M.J. Dearden, C.R. Firkin, J.R. Hermet P. O’Brien. A readily-accessible (+)-sprateine surrogate // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — № 40. — P. 1 187 011 871.
  289. G. Scharfenberg, S. Benndorf, G. Kempe. Cytisine (Tabex) as a pharmaceutical aid in stopping smoking // Dtsch. Gesundheitsw. — 1971. — Bd. 26. -№ 10. S. 463−465.
  290. A.C. Трифиленков, А. П. Ильин, Д. В. Кравченко, М. В. Дорогов, С. Е. Ткаченко, А. В. Иващенко. Жидкофазный параллельный синтез комбинаторных библиотек производных (-)-цитизина // Химия и химическая технология. 2005. — Т. 48. — № 6. — С. 96−104.
  291. J.V. Greenhill. Enaminones // Chem. Soc. Rev. 1977. — V. 6. — № 3. — P. 277−294.
  292. O. Nicolotti, C.C. Boido, F. Sparatore, A. Carotti. Cytisine derivatives as high affinity nAChR ligands: synthesis and comparative molecular field analysis // Farmaco. 2002. — V. 57. — № 6. — P. 469−478.
  293. O.A. Нуркенов, Г. Г. Байкенова, Д. М. Турдыбеков, М. К. Ибраев, A.M. Газалиев, К. М. Турдыбеков. Синтез, строение и некоторые превращения 3-(ТМ-цитизинил)пропина // Журн. общ. химии. — 2006. — Т. 76. № 1. — С. 132— 134.
  294. О.А. Нуркенов, A.M. Газалиев, К. М. Турдыбеков, А. Б. Букеева, И. В. Кулаков. Взаимодействие хлоацетона с алкалоидами цитизина и d-псевдоэфедрина // Журн. общ. химии. 2003. — Т. 73. — № 6. — С. 1015−1017.
  295. D.I. Quinn, A. Wodak, R.O. Day. Pharmacokinetic and pharmacodynamic principles of illicit drug use and treatment of illicit drug users // Clin. Pharmacokinet. 1997. — V. 33. — № 5. — P. 344−400.
  296. C.C. Boido, F. Sparatore. Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of some cytisine derivatives // Farmaco. 1999. — V. 54. — № 7. — P. 438−451.
  297. С.С. Boido, В. Tasso, V. Boido, F. Sparatore. Cytisine derivatives as ligands for neuronal nicotine receptors and with various pharmacological activities // Farmaco. -2003. V. 58. -№ 3. — P. 265−277.
  298. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, Б. Ибрагимов, A.X. Жакина, K.M. Тудырбеков. Синтез и некоторые превращения метилового эфира N-цитизинилуксусной кислоты // Журн. общ. химии. — 1996. Т. 66. — №. 7. — С. 1212−1215.
  299. О.А. Нуркенов, A.M. Газалиев, Г. Г. Байкенова. Дипептиды на основе некоторых алкалоидов // Журн. общ. химии. — 1996. — Т. 66. № 6. — С. 1053.
  300. Т. Machinami, К. Yasufuki, М. Shibahara. Preparation of benzothiazoles, -imidazoles, or -oxazoles as antiucler agents. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. Japanese patent 02,167,268. Опубл: 27.06.1990. Chem. Abstr. 1990. — V. 113. — № 21. -19 1360b.
  301. A.F. Kreft, J.H. Musser, D.M. Kubrak. Preparation of quinoline containing sulfonyl carboxamides as allergy and inflammation inhibitors. Brit. UK Pat. Appl.
  302. GB 2,202,223. Опубл. 21.09.1988. Chem. Abstr. 1989. — V. 110. — №.5. -13 5096w.
  303. L.J. Desantis. Topical ophthalmic compositions comprising a combination of calcium antagonists with known antiglaucoma agents. PCT Int. Appl. WO 93 23 082. Опубл. 25.11.1993. Chem. Abstr. 1994. -V. 120. — 144 163.
  304. B.A Сапрыкина, В. И. Виноградова, Р. Ф. Амбарцумова, Т. Ф. Ибрагимов, Х. М. Шахидоятов. Тиазольные и бензотиазольные производные цитизина // Химия природ, соедин. 2006. — Т. 42. — № 4. — С. 379−380.
  305. В.А Сапрыкина, В. И. Виноградова, Р. Ф. Амбарцумова, Т. Ф. Ибрагимов, А. Султанкулов, Х. М. Шахидоятов. 1,2,4-Тиадиазольные производные цитизина // Химия природ, соедин. 2004. — Т. 40. — № 6. — С. 479180.
  306. P.T. Тлегенов. Синтез N-ацильных производных алкалоида цитизина // Химия раст. сырья. 2007. — № 1. — С. 49−52.
  307. А.А. Рахимов, В. И. Виноградова, А. К. Ташмухамедова. Синтез новых производных цитизина с фрагментами бензокраун-эфиров // Химия природ, соедин. 2002. — Т. 38. — № 4. — С. 288−290.
  308. И. Примухамедов, Х. А. Асланов, А. С Садыков. Синтезы на основе цитизина // Узб. хим. журн. 1969. — Т. 57. — № 4. — С. 57−60.
  309. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, A.A. Айнабаев, И. В. Кулаков. Синтез и внутримолекулярная гетероциклизация цитизино-Ы-аллилтиокарбамида // Журн. общ. химии. 2006. — Т. 76. — № 7. — С. 1229−1230.
  310. Т.С. Животова, A.M. Газалиев, М. К. Ибраев, С. Д. Фазылов, Р. З. Касенов. Взаимодействие алкалоид (амино)дитиокарбаматов с акриловой кислотой и ее производными // Журн. прикл. химии. 2004. — Т. 77. — № 8. — С. 1336—1339.
  311. М.К. Ибраев, Д. М. Турдыбеков, С. Д. Фазылов, K.M. Турдыбеков, A.M. Газалиев, Т. С. Животова. Синтез и кристаллическая структура N-акрилоилцитизина и .Г-(Р-морфолинопропионил)цитизина // Журн. орг. химии. 2004. — Т. 40. — № 5. — С. 752−755.
  312. Т.С. Животова, A.M. Газалиев, М. К. Ибраев, Д. М. Турдыбеков, С. Д. Фазылов. Синтез* и молекулярная структура 2-гидрокси-2-(«-нитрофенил)этилморфолин-4-карбодитиоата // Журн. общ. химии. 2006. — Т. 76.-№ 1.-С. 125−128.
  313. М.А. Демина, Н. П. Вельская, В. А. Бакулев. Синтез 1-азолилцитизинов // Химия гетероцикл. соедин. — 2007. № 5. — С. 794−795.
  314. A.M. Газалиев, K.M. Тудырбеков, C.B. Линдеман, Ю. Т. Стручков, Б. И. Тулеуов, М. Ж. Журинов. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура 0,0-диметил-Ы-цитизиниламидофосфата // Журн. общ. химии. — 1992. — Т. 62.-№ 2.-С. 456—461.
  315. Т.С. Животова, A.M. Газалиев, С. Д. Фазылов, А. Б. Каримова, Д. М. Турдыбеков, K.M. Турдыбеков. Синтез и структура эфиров цитизиниламида
  316. Р-хлор-Р-фенилвинилфосфоновой кислоты // Жури. орг. химии. 2005. — Т. 41.-№ 6. -С. 917−919.
  317. R. O’Kennedy, R.D. Thornes. Coumarins- biology, applications and mode of action // Chichester: John Wiley&Sons Ltd. 1997. — 358 P.
  318. L. Santana, E. Uriarte, F. Roleira, N. Milhazes, F. Borges. Furocoumarins in medicinal chemistry. Synthesis, natural occurrence and' biological activity // Current Med. Chem. 2004. — V. 11. — № 24. — P. 3239−3261.
  319. A.A. Гершкович, B.K. Кибирев. Химический синтез пептидов // Киев: Наукова думка. 1992. — С. 71.
  320. И.ГГ Дубовик, М. М. Гаразд, В. И. Виноградова, В. П. Хиля. Модифицированные кумарины. 22. Синтез N-кумаринилоксиацетильных производных цитизина // Химия природ, соедин. — 2006. — Т. 42. — № 2. С. 110−113.
  321. М.В. Веселовская, М. М. Гаразд, В. И. Виноградова, В. П. Хиля. Модифицированные кумарины. 20. Фурокумариновые производные цитизина // Химия природ, соедин. 2006. — Т, 42. — № 3. — С. 230−232.
  322. М.С. Фрасинюк, A.B. Туров, В. И. Виноградова, В. П. Хиля. Алкалоид цитизин в реакции аминометилирования З-гетарил-7-гидроксикумаринов // Химия природ, соедин. 2007. — Т. 43. — № 2. — С. 145−148.
  323. М.С. Фрасинюк, A.B. Туров, В. И. Виноградова, В. П. Хиля. Алкалоид цитизин в реакции аминометилирования З-гетарил-7-гидроксихромонов // Химия природ, соедин. 2007. — Т. 43. — № 3. — С. 237−241.
  324. Ш. Б. Рахимов, В. И. Виноградова, Ю. Р. Мирзаев, H.JI. Выпова, Д. С. Казанцева. Синтез и биологическая активность N-бензильных производных цитизина // Химия природ, соедин. 2006. — Т. 42. — № 4. — С. 373−378.
  325. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, A.B. Канахин, C.K. Кабиева, М. Ж. Журинов. N-цианметилирование некоторых алкалоидов // Журн. общ. химии.- 1996. Т. 66. -№ 2. — С. 349−350.
  326. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, K.M. Турдыбеков, А. Б. Шалбаева, А. Аубакирова, М. Ж. Журинов. Синтез и строение а-аминонитрилов на основе алкалоида цитизина // Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69. — № 4. — С. 675−678.
  327. А.Ж. Аубакирова, O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, Г. Г. Байкенова, М. Ж. Журинов. Синтез N-ацетонитрильных производных алкалоида цитизина // Журн. общ. химии. 2001. — Т. 71. — № 1. — С. 166.
  328. К.А. Краснов, В. Г. Карцев, A.C. Горовой. Химическая модификация растительных алкалоидов. I. Алкалоид цитизин в реакциях аминометилирования производных барбитуровой кислоты // Химия природ, соедин. 2000. — Т. 36.-№ 2.-С. 152−156.
  329. Е. Haslinger, Н. Kalchhauser, P. Wolschann. Intramolecular interaction II // Monatsh. Chem. 1982. — V. 113. — № 5. — S. 633−641.
  330. В.Г. Граник, Н. Б. Григорьев, // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — С. 1819.
  331. ACD/Labs 6.00, ACD/PhysChem Suite.
  332. Handboock of Chemistry and Physics, 54th Edition. Ed. R.C. West, CRS Press, 1973−1974, p. D126-D127.
  333. A. Gogoll, H. Grennberg, and A. Axen, Magn. Reson. Chem., 1977,. — Vol — 35. — P 13.
  334. C.JI. Иоффе, B.A. Тартаковский. // Успехи химии. — 1966. — T. 35. — С. 43.
  335. M.L. Nieves, В. Guiclet-Sire, and Z.Z. Samir. // Tetrahedron Lett. 1996. -V. 37. — P. 1605.
  336. S. Groszkowski, L. Korzycka, W. Bilasiewicz. // Pol. J. Pharmocol. Pharm. -1973.-V. 25.-P. 573.
  337. J.H. Billman, J.L. Meisenheimer. Hexahydropyrimidines. IV. // J. Med. Chem.-1963.-V. 7.-P. 115.
  338. D. Horvath. // J. Med. Chem. 1997. — V. 40. — P. 2412.
  339. H.Piotrowska and T.Urbanski. The Stereochemistry of Some Hexahydropyrimidine Derivaties // J. Chem. Soc. 1962. — May. — P. 1942−1943.
  340. GAUSSIAN 98 (Revision A.7). Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA). 1998.
  341. V. Barone and M. Cossi. // J. Phys. Chem. A. — 1988. V. 102. — P. 1995.
  342. J.B. Foresman. // Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods. Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA). 1996. — P. 305.
  343. J.R. Cheeseman, M. J. Frisch, G.W. Trucks, and T.A. Keith. // J. Chem. Phys. 1996. — V. 104.-P. 5497.
  344. J.J. Christensen, D.J. Eatough, R.M. Izatt. // Chem Rev. 1974. — V. 74. — № 3.-P. 351−384,
  345. S.F. Nelsen, P.J. Hintz, R.T. Landis // J. Amer. Chem. Sos. 1993. — V. 115. -№ 15. — P. 6580−6591.
  346. V. Alexander. // Chem. Rev. 1955. -V. 95. — № 2. — P. 273−342.
  347. N.E. Borisova, M.D. Reshetova, Y.A. Ustynyuk. // Chem. Rev. 2007. — V. 107. -№ 1. — P. 46−79.
  348. L.A. Wessjohann, D.G. Rivera, О. E. Vercillo. // Chem. Rev. 2009. — V. 109.-№ 2.-P. 796−814.
  349. M.P. Doyle, M.A. McKervey. Recent advances in stereoselective synthesis involving diazocarbonyl intermediates // Chem. Commun. — 1997. — P. 983—990.
  350. V.K. Singh, A.D. Gupta, G. Sekar. Catalytic enantioselective cyclopropanation of olefins using carbenoid chemistry // Synthesis. — 1997. — P. 137−139.
  351. M.P. Doyle. Metal carbenes in organic synthesis // Topics in organometallic chemistry- K.H. Dotz, Ed.- Spinger. 2004. — V.13. — P. 203−222.
  352. R. Jejaraman and S. Avila. Chemistry of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes. // Chem. Rev. 1981. -V. 81. -№ 2. — P. 149 — 174.
  353. V. Baliah, T. Rangarajan. Preparation of Tetrahydro-l:4-thiazine 1:1-Dioxides // J. Chem. Soc. 1954. — P. 3068−3070.
  354. А.П. Орехов. Химия алкалоидов. // M., Изд-во АН СССР. 1955. — С. 137
  355. С.Ю. Юнусов. Алкалоиды. // Ташкент, ФАН. 1981. — С. 328.
  356. V.P. Litvinov. Heteroadamantanes: Synthetic Investigations of Recent Years, Biological Activity and Other Aspects of Practical Application, stry of Heterocyclic Compouds. // Chem. Heterocycl. Compound. 2002. — V. 38. — № 1. -P. 9−34.
  357. M. Toyoda, Y. Saito, M. Uchiyama, A. L. Troy, M. W. Trucksess, and S.W. Page. // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994 — V. 58 — P. 1318.
  358. Japanese patent 04−295 479. I.Y.F. Murakhoshi, H.H.M. Kawamura. Lupine alkaloids as antiinflammatory agents. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. Опубл. 20.10.1992. Chem. Abstr. 1993. -V. 118. — 45 734.
  359. E. Museo, R.A.Wise. Cytisine-induced behavioral activation: delineation of neuroanatomical locus of action // Brain Res. 1995. — V. 670. — P. 257−263.
  360. J.E. Flesher, U. Scheffel, E.D. London, J.J. Frost. In vivo labeling of nicotinicлcholinergic receptors in brain with HJcytisine // Life. Sci. 1994. — V. 54. — P. 1883−1890.
  361. JI.H. Рогоза, Н. Ф. Салахутдинов, Г. А. Толстиков. Синтез линейных производных полиметиленаминов природного происхождения и их аналогов // Химия в интересах устойчивого развития. — 2006. — Т. 14 — С. 497—521.
  362. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика // Москва: Мир. — 1976. С. 543.
  363. D. Е. Bergbreiter, J. J. Lalonde. Michael additions of nitroalkanes to a,(3-unsaturated carbonyl compounds using potassium fluoride/basic alumina. // J. Org. Chem. — 1987. — V. 52.-№ 8.-P. 1601−1603.
  364. B.M. Беликов. Некоторые реакции конденсации эфиров алифатических нитрокарбоновых кислот // Изв. АН СССР, Сер. хим. — 1956. Т. 7. — С. 855— 862.
  365. S. Zen, М. Koyama, and S. Koto. Methyl nitroacetate // Org. Synth. 1976. -V. 55.-P. 77−80.
  366. J. Colonge and J. M. Pouchol. Preparation of esters of y-nitro acids. // Bull. Soc Chim. France. 1962. — P. 596−598.
  367. М. Adam. Synthesis triazines // Chem. Вег 1963. — V. 96. — P.3076−3085.
  368. J. Meinwald, O. L. Chapman. The Alkaline Hydrolysis of Scopolamine Methoxymethochloride: a New Route to Scopine // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79. — P. 665−666.
  369. M. Джемилев, H. P. Поподько, E. В. Козлова. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. — М.: Химия. — 1999. — С. 648.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!