Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции четвертичных аммониевых оснований с белым фосфором. 
Получение фосфитов и гипофосфитов тетраалкиламмония

Диссертация: Реакции четвертичных аммониевых оснований с белым фосфором. Получение фосфитов и гипофосфитов тетраалкиламмония
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан новый экологически приемлемый и технологичный способ получения гипофосфита (3-гидроксиэтилтриметиламмония (хо-лингипофосфита) и на его основе гипофосфита натрия из белого фосфора, холина и воды, либо белого фосфора, триметиламина, этиле-ноксида и воды, характеризующийся полной конверсией Р4, на 95% превращающегося в холингипофосфит и исключающий образование фосфина. Проведена… Читать ещё >

Реакции четвертичных аммониевых оснований с белым фосфором. Получение фосфитов и гипофосфитов тетраалкиламмония (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ЭЛЕМЕНТНОГО (БЕЛОГО) ФОСФОРА С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ В ВОДНОЙ СРЕДЕ ЖТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. Л. Взаимодействие белого фосфора с водой
      • 1. 2. Реакции белого фосфора со щелочами в водной среде
      • 1. 3. Методы окисления гипофосфитов до фосфитов
      • 1. 4. Полифосфиды щелочных металлов
        • 1. 4. 1. Получение полифосфидов щелочных металлов на основе белого фосфора
        • 1. 4. 2. Получение полифосфидов щелочных металлов на основе дифосфина
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХОЛИНГИПОФОСФИТА НА ОСНОВЕ РЕАКЦИИ БЕЛОГО ФОСФОРА И ВОДНОГО РАСТВОРА ХОЛИНА
      • 2. 1. 1. Взаимодействие элементного (белого) фосфора с четвертичными аммониевыми основаниями
      • 2. 1. 2. Разработка способов получения холингипофосфита на основе взаимодействия белого фосфора с водным раствором гидроксида р-гидроксиэтилтриметиламмония
      • 2. 1. 3. Определение теплового эффекта реакции белого фосфора с гидроксидом
  • 3-гидроксиэтилтриметиламмония
    • 2. 1. 4. Практическое применение холингипофосфита
    • 2. 1. 5. Разработка безотходной технологии получения гипофосфита натрия на основе холингипофосфита
      • 2. 1. 5. 1. Методы получения гипофосфита натрия с одновременной регенерацией холина из опытно-промышленных партий. Взаимодействие белого фосфора с регенерированным холином (рецикл)
      • 2. 1. 5. 2. Методы аналитического контроля определения холингипофосфита, дихолинфосфита и холина при их совместном присутствии
    • 2. 2. ГИДРИДНЫЕ ПЕРЕМЕЩЕНИЯ В РЕАКЦИЯХ БЕЛОГО ФОСФОРА
      • 2. 2. 1. Гидридные перемещения водорода в реакциях белого фосфора с холином
      • 2. 2. 2. Гидридные перемещения водорода в системе амин — альдегид — фосфористая кислота
    • 2. 3. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ НА ОСНОВЕ БЕЛОГО ФОСФОРА И ОРГАНИЧЕСКОГО ОСНОВАНИЯ
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

.

Проблема создания научных основ бесхлорных промышленных технологий синтеза органических и неорганических производных фосфора напрямую из белого фосфора, минуя его хлориды, является одной из самых приоритетных задач химии и технологии фосфорсодержащих соединений, особенно в связи с возрастанием требований к экологической чистоте и эффективности промышленных производств. Существенным недостатком традиционной практики получения фосфорсодержащих соединений часто также является низкая селективность процессов и образование трудноразделимых смесей. Хотя разработкой бесхлорных процессов получения фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора, свободных от перечисленных недостатков, занимаются многие коллективы, проблема до сих пор остается нерешенной и актуальной.

Целью работы является исследование взаимодействия белого фосфора с четвертичными аммониевыми основаниями и разработка на этой основе промышленно приемлемых экологически безопасных бесхлорных методов получения солей гипофосфористой и фосфористой кислоты.

Научная новизна работы.

Установлены закономерности взаимодействия белого фосфора с четвертичными аммониевыми основаниями. Показано, что белый фосфор, реагируя с водным раствором гидроксида триметил-(3-гидроксиэтиламония (холина), дает почти исключительно гипофосфит холина, молекулярный водород, но не фосфин. В то же время водные растворы гидроксидов тетраэтили тетрабутиламмониев, триэтил-, трибутил-, диметилбензил-р-гидроксиэтиламмониев и Ы-метилпиперидил-Р-гидроксиэтиламония реагируют с белым фосфором подобно неорганическим шелочам, образуя смеси гипофосфитов и фосфитов перечисленных катионов, фосфин и полиорганофосфид. Установлена существенная роль в механизмах образования гипофосфитной и фосфитной структур при взаимодействии белого фосфора с холином пространственного экранирования триметиламмониевым заместителем фосфидного центра в ключевых интермедиатах и гидридного переноса в них от атома фосфора к протону воды с образованием молекулярного водорода. Обнаружена реакция алкилирования аминов, обусловленная гидридным переносом водорода от фосфора фосфитных анионов к позитивированному атому углерода а-гидроксиалкиламмониевого катиона, которая имеет место в ходе конденсаций в тройных системах вторичный амин — альдегид — фосфористая кислота или ее соли. Разработан новый способ получения фосфористой кислоты с высоким выходом (80−89%) на основе белого фосфора, триметиламина, окиси этилена и воды в присутствии гидроксидов щелочноземельных металлов.

Практическая значимость работы состоит в разработке, оптимизации и промышленном опробовании нового технологичного экологически приемлемого способа получения гипофосфита ?-гидроксиэтил-триметиламмония (холингипофосфита) непосредственно из белого фосфора взаимодействием его с водным раствором холина или с триметиламином, этиленоксидом и водой, характеризующегося полной конверсией Р4 и 95-процентной селективностью его превращения в холингипофосфит без образования фосфина.

Апробация работы и публикации.

Основные положения работы докладывались на отчетных научных конференциях ИОФХ, III Кирпичниковских чтениях (г. Казань, 2003 г), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 2003 г.), на Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности». По результатам работы опубликовано 1 статья в центральной печати и взято 4 авторских свидетельства СССР и 1 патент РФ:

Работа выполнена в лаборатории фосфорорганических полимеров под руководством доктора химических наук, чл.-корр. АНТ, профессора Иванова Бориса Евгеньевича и затем продолжена в лаборатории фосфорсераорганических соединений под руководством доктора химических наук, чл.-корр. АНТ, профессора Батыевой Эльвиры Салиховны, которая является консультантом диссертации.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 156 страницах, включая 18 таблиц, 8 рисунков и библиографию на 160 ссылок.

В первой главе приведен литературный обзор, посвященный реакциям белого фосфора с нуклеофильными реагентами в водной среде. Вторая глава представляет результаты исследования взаимодействия белого фосфора с четвертичными аммониевыми основаниями. Получение гипофосфитов и фосфитов тетраалкиламмония. Третья глава — экспериментальная часть.

Автор выражает глубокую благодарность консультанту доктору химических наук, чл.-корр. АНТ, профессору Батыевой Эльвире Салиховне за моральную и материальную поддержку и содействие в завершении работы, глубокую признательность и благодарность доктору химических наук, профессору Левину Якову Абрамовичу за помощь в проведении квантово-химических расчетов. Автор также выражает благодарность кандидату химических наук Крохиной Светлане Сафаргалиевне за совместно проведенные исследования и участие в обсуждении результатов.

Хочу выразить свою признательность и сказать слова благодарности всем тем людям, которые помогали мне и словом и делом, и без которых моя работа никогда бы не состоялась.

выводы.

1. Установлено, что белый фосфор, реагируя с водным раствором гид-роксида триметил-|3-гидроксиэтиламония (холина), дает почти исключительно гипофосфит холина, молекулярный водород, но не фос-фин. В то же время водные растворы гидроксидов тетраэтили тетра-бутиламмониев, триэтил-, трибутил-, диметилбензил-(3-гидроксиэтиламмониев и 1чГ-метилпиперидил-(3-гидроксиэтиламония реагируют с белым фосфором подобно неорганическим шелочам, образуя смеси гипофосфитов и фосфитов перечисленных катионов, фосфин и полиорганофосфид.

2. Установлена существенная роль, в механизмах образования гипофос-фитной и фосфитной структур при взаимодействии белого фосфора с холином, пространственного экранирования триметиламмониевым заместителем фосфидного центра в ключевых интермедиатах и гид-ридного переноса в них от атома фосфора к протону воды с образованием молекулярного водорода.

3. Изучена реакция алкилирования аминов, обусловленная гидридным переносом водорода от фосфора фосфитных анионов к позитивиро-ванному атому углерода а-гидроксиалкиламмониевого катиона, которая имеет место в ходе изученных нами конденсаций в тройных системах вторичный амин — альдегид — фосфористая кислота или ее натриевые соли. Эти конденсации приводят к фосфатам третичного аммония.

4. Разработан новый экологически приемлемый и технологичный способ получения гипофосфита (3-гидроксиэтилтриметиламмония (хо-лингипофосфита) и на его основе гипофосфита натрия из белого фосфора, холина и воды, либо белого фосфора, триметиламина, этиле-ноксида и воды, характеризующийся полной конверсией Р4, на 95% превращающегося в холингипофосфит и исключающий образование фосфина. Проведена оптимизация получения холингипофосфита из белого фосфора указанными выше способами по соотношению реагентов, температуре, растворителю и продолжительности процесса. Выпущены опытно-промышленные партии холингипофосфита.

5. Разработана и адаптирована к производственным условиям ускоренная цериметрическая методика определения холингипофосфита, ди-холинфосфита и холина при их совместном присутствии, а также ги-пофосфита и фосфита натрия в их смесях.

6. Разработан способ получения фосфористой кислоты с выходом до 89% на основе белого фосфора, триметиламина, окиси этилена и воды в присутствии гидроксидов щелочноземельных металлов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Maier, L. Synthesis of organic phosphorus Compounds from elemental phosphorus / L. Maier//Forshr. Chem. Forsch. — 1971. — V. 19, № 1. — P. 3−59.
  2. Brown, Ch. The synthesis of organophosphorus Compounds directly from the element / Ch. Brown, R.F. Hudson, G. A Wartew // Phosphorus and Sulfur. 1978. -V. 5, № 3. — P. 67−80.
  3. , Н.Г. Синтез фосфорорганических соединений на основе элементарного фосфора / Н. Г. Фещенко // Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений. Наукова Думка. Киев. 1970. — Вып. 2- С. 89−127.
  4. , Н.К. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований / Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, Б. А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим. 1998.-№ 9.-С. 1695−1701.
  5. , Б.А. Системы элементный фосфор сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений / Б. А. Трофимов, Т.Н. Рахма-туллина, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева // Успехи химии. — 1991. — Т.60, № 12.-С. 2619−2632.
  6. Ван Везер, Дж. Фосфор и его соединения в 2 т. Т.1. / Дж. Ван Везер. -М.:ИЛ. 1962. -687с.
  7. , С.В. Термодинамика процессов окисления фосфора углекислым газом и парами воды / С. В. Кушнир, А. И. Климович // Изв. вузов. Сер.хим. и хим. технологии. 1970. — Т. З, № 5. — С. 637−640.
  8. , В.Н. О получении и свойствах солей некоторых низших кислот фосфора / В. Н. Осипов // Журн. орган.хим. 1936. — Т.6, вып.7. -С.1272−1274.
  9. , Н.А. Исследование процессов образования гидридов фосфора в производстве желтого фосфора: автореф. дис. канд. хим. наук / Н. А. Смирнова. Л. — 1971, — 21 с.
  10. , О.Д. Влияние температуры на состав продуктов окисления фосфора водяным паром / О. Д. Ткач // Журн. Всес. хим. общ-ва. им. Д. И. Менделеева. 1968. — № 4. — С. 474−476.
  11. , О.Д. Кинетика каталитического окисления фосфора водяным паром на медноциркониевом катализаторе / О.Д. Ткач- АН СССР- Сибирский технологический институт. Красноярск, 1975. — 11 с. — Библиогр.: 10 с. — Деп. В ВИНИТИ АН СССР. 28.01.75, № 161−75.
  12. , В.А. Электротермическая переработка фосфоритов Кара-тау / В. А Ершов // Труды ЛенНИИГипрохима. 1972. — Вып.5.
  13. Harmisch, Н. Oxidation von Phosphordampf mit Sanerstoff in Wasserdampf atmosphere Zeitschrif / H Harmisch // Z. anorg. und allg. Chem. 1959. -Bd. 300, № 5−6,8.-S. 261−274.
  14. , H.A., Николаева И. А. К вопросу о взаимодействии желтого фосфора с водой / Н. А. Смирнова, И. А Николаева // Труды ЛенНИИГипрохима. 1976, № 26. — С. 30 — 36.
  15. , А.Д. Термодинамический анализ взаимодействия белого фосфора с водой / А. Д. Кипчакбаев, В. А. Ершов, Л. П. Мельник // Жур.прикл.хим. 1982. — Т. 55, № Ю. — С. 2208−2212.
  16. Miao, X. Determination of phenol with yellow phosphorus oxygen induced oxidation by chemical derivatization gas chromatography / X. Miao, S. Chu, X. Xu, K. Hu // Zhongguo Huanjing Kexue. — 1996. — V. 14. — P. 436.
  17. Michaelis, A. Ueber das Verhalten des Phosphors gegen wassrig al-hoholisches Alkali / A. Michaelis, M. Pitsch // Ber. — 1899. — Bd.32, № 1. — S. 337−339.
  18. Burgess, G.H. Non existence of the socolled suboxide of Phosphorus / G.H. Burgess, D. L Chapman // J. Chem. Soc. — 1901. — V. 79. — P. 1235.
  19. Auger, V.M. The reaction of elemental phosphorus with alkali / V.M. Auger // Compt. Rend. 1904. — V.139. — P. 639−640.
  20. , А.А. Переработка фосфора / А. А. Бродский, В. А. Ершов. Л.: Химия. — 1985. — 200 с.
  21. , Н.В. Фосфорноватистая кислота и ее соли / Н. В. Романова, И. В. Демиденко // Успехи химии. 1975. — Т.44. — С. 2150−2170.
  22. , В.И. Гипофосфиты и их реакционная способность /
  23. B.И. Юделевич, Л. Б. Соколов, Б. И. Ионин // Успехи химии. 1980. — Т.49.1. C. 92−117.
  24. , Э.М. Изучение процесса синтеза растворов гипофос-фита кальция / Э. М. Моргунова, Е. Л. Габова, И. В. Стержнев // Жур. прикл. хим. 1963. — Т. 36, вып. 5. — С. 953−963.
  25. , Э.М. Изучение процесса синтеза растворов гипофос-фита натрия / Э. М. Моргунова, Т. Д. Авербух // Жур. прикл. хим. 1967. — Т. 40, вып. 2.-С. 274−284.
  26. Mellor, J.W. A Comprehensive Treatise on Inorganic and Theoretical Chemistry / J.W. Mellor // Longmams Green and Co. 1928. — V. 8. — P. 879.
  27. Topley, В. Thorpe’s Dictionary of Applied Chemistry / B. Topley, B. Raistrick // Ed. By Whiteley M. A., Welch A.J.E., Owen L.N. London: Long-mams Green and Co. — 1947. — V. 9 — P. 502−508.
  28. Uhlir, Z. Conditions for the preparation of sodium hyphophosphite / Z. Uhlir, S. School, J. Benes // Chem. Prum. 1958. — V .8, № 6. — P.291−296.
  29. , Э.М. К вопросу о механизме синтеза растворов гипо-фосфитов / Э. М. Моргунова, Т. Д. Авербух // Жур. прикл. хим. 1967. — Т. 40, вып. 8.-С. 1660- 1667.
  30. , В. Окислительное состояние элементов и их потенциалы в водных растворах / В. Латимер. М.: ИЛ. 1954. — С. 337 — 367.
  31. Pat. 58 185 412 Jpn, IPC: С01 В 25/165. Manufacture of sodium hypo-phosphite / Kawakami Hiroshi, Kasama Tadashi, Suzuki Sadao, Takeshita Juni-chi- applicant: Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. № 57 067 146- заявл. 23.04.82- опубл. 29.10.83. — 5c.: илл.
  32. Pat 4 521 391 US, IPC: C01B25/165- C01B25/00. Method to improve yields of sodium hypophosphite / Estes, William E.-assignee: Stauffer Cemical Co.-№ 06/570,477- заявл. 13.01.84- опубл. 12.11.85. Зс.
  33. Pat. 96/20 890 РСТ, МКИ6 С01В25/165. Method of making hypo-phosphorous acid / R. Morgan, R. Zeller: De Almedia J.-applicant: Ociidental Chemical Corp. -№ 94/14 406 (US) — заявл. 3.1.95- опубл. 11.7.96.
  34. Zobel, D. Behavior of hypophosphorous acid and sodium hypopho-phite in air. Part I. / D. Zobel // Chem. Techn. 1982. — Bd. 34, № 3, — S. 142 144.
  35. , Э.М. Кинетика процесса окисления гипофосфита натрия в водной и щелочной средах / Э. М Моргунова, Н. Д Маслова. // Жур. прикл. хим. 1972. — Т .45. — С. 2071 — 2072.
  36. А. с. 246 489 СССР, МПК COlb. Способ получения фосфита натрия / Э. М. Моргунова, B.C. Карпов, Т. И. Алексеева, Н. Д. Маслова, Л. И. Миронычева, Н. С. Масалович (СССР). № 1 178 475/23−26- заявл. 13.07.67- опубл. 20.06.69. Бюл.№ 21. — 1с.
  37. А. с. 253 781 СССР, МПК COlb. Способ получения фосфита натрия / Э. М. Моргунова, Л. С Шубин и др. (СССР). № 1 229 213/23−26- заявл. 29.03.68- опубл. 22.03.70,-2с.
  38. , А.Ф. Ученые записки / сост. А.Ф. Богоявленский- Казанский университет им. В.И.Ульянова-Ленина Казань, 1940. — Т. 100. -С. 69−92.
  39. , Г. С. Кинетика реакции восстановления мышьяка фосфорноазотистой кислоты из раствора в соляной кислоте мышьяковистого ангидрида / Г. С. Воздвиженский, А. Ф. Герасимов // Жур. русского физ.-хим. общества. 1930. — Т. 62 — С. 409.
  40. , К.К. Исследование процесса окисления фосфорновати-стой кислоты / К. К. Дуйсебаев, К. Т. Арынов, В. Ж. Ушанов, А. П. Ауешов // Изв. МН-АН PK. Сер.хим. 1966, № 6. — С. 14−17.
  41. , К.Т. Изучение реакции окисления фосфористой кислоты азотной кислотой / К. Т. Арынов // Изв. МН-АН PK. Сер.хим. 1994, № 6. -С. 3−9.
  42. Zahonyi-Budo, Eva. Oxidation of hypophosphorous acid by permanganate ion / Eva Zahonyi-Budo, I. Simandi // Inorganic Chimica Acta. 1991. — V. 181.-P. 149−151.
  43. Mehrotra, R.N. Kinetics and mechanisms of redox reactions in aqueous solution. Part 9. Permanganate oxidation of phosphorous acid in perclorate solution / R.N. Mehrotra // J.Chem. Soc., Dalton Trans. 1984. — P. 1531−1535.
  44. Cotton, F.A. Principles of Inorganic Chemistry / F.A. Cotton, G. Wilkinson // Advanced Inorganic Chemistry, Wiley, New York, 4th edn. 1980. — P. 473.
  45. , И.М. Электрохимический синтез фосфитов из гипо-фосфитов / А. П. Томилов, И. М. Осадченко // Электрохимия. 1997. — Т. 33, № 4. — С. 490.
  46. , А.П. Электрохимические синтезы на основе элементного фосфора и эфиров фосфористой кислоты / А. П. Томилов, И. М. Осадченко, А. В. Худенко // Успехи химии. 1996. — Т. 65, № 11. — С. 1080−1088.
  47. , К.М. Итоги науки и техники. Электрохимия: сборник статей /под ред. К. М. Горбуновой, М. В. Иванова М.: Наука. — 1977. — Т. 12.-С.5.
  48. , Т.В. О механизме реакции восстановления фосфора в процессе химического никелирования / Т. В. Ивановская // Докл. АН СССР. 1979. — Т. 248, № 4. — С. 906−907.
  49. , Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений /Э.Е. Нифантьев. М.: Наука. — 1983. — 264 с.
  50. , Э.Е. Обзор монографий и обзоров по химии фосфо-рорганических соединений / Э. Е. Нифантьев, Т. С. Кухарева. М.: Наука. -1989.- 150 с.
  51. Химия и применение фосфорорганических соединений / В. И. Юделевич и др. Л.: Наука, 1987. ¦¦ 201 с.
  52. , Я.А. Окисление гипофосфита натрия спиртом на металлическом палладии / Я. А. Дорфман, М. М. Алешкова // Кинетика и катализ. -1998.-Т. 39,№ 6.-С. 929−935.
  53. Пат. 5 362 465 US, IPC: С01В25/163- С01В25/00. Способ окисления гипофосфит-ионов /Iida Toshikazu- assignee: Fujikasui Engineering Co.Ltd. (Tokyo, JP). № 08/120,082- заявл. 13.09.93- опубл. 8.11.94. — 6 с.:ил.
  54. Rauhut, М.М. Reaction of elemental phosphorus with organometallic compounds and alkylhalides. The direct synthesis of tertiary phosphines / M.M. Rauhut, A.M. Semsel // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. — P. 471−473.
  55. A. c. 347 333 СССР, МПК C07f 9/50. Способ получения триарил-фосфинов / JI.В. Каабак, С. Л. Варшавский, М. И. Кабачник, Н. Е. Мягкая, Л. А. Кошечкина (СССР). № 1 480 526/23−4- заявл. 21.09.70- опубл. 4.09.72. -2с.
  56. А. с. 362 024 СССР, МПК C07f 9/50. Способ получения три-втор-алкилфосфиноксидов / Л. В. Каабак. С. Л. Варшавский, Н. Е. Мягкая, Л. А. Кошечкина, М. И. Калитина, М. И. Кабачник (СССР). № 1 609 944/23−4- заявл. 18.01.71- опубл. 29.01.73. — 2с.
  57. Cowley, А.Н. The reaction of cyclopolyphosphines with boron halides / A.H. Cowley, R.P. Pinnel //Inorg. Chem. 1966. — V.5. — P. 1463−1464.
  58. , H.K. Реакция красного фосфора с бензилгалогенидом в сверхосновной системе / Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматуллина и др. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1989. — № 2. — С. 488 -492.
  59. , Б.А. Реакция красного фосфора с алкилгалогенидами в условиях межфазного катализа / Б. А. Трофимов, Т. Н. Рахматуллина, С.Ф.
  60. , H.K. Гусарова и др. // Жур. общ. хим. 1989. — Т. 59. — С. 18 941 895.
  61. , Б.А. Синтез тристирилфосфина из красного фосфора и фенилацетилена в сверхосновной системе / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, Е. П. Вялых, Т. Н. Рахматуллина, М. Г. Воронков // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1988. — № 6. — С. 1449.
  62. , Б.А. Присоединение к стиролу фосфид-ионов удобный метод синтеза трис(2-фенилэтил)фосфина / Б. А. Трофимов, JI. Бранд-сма, С. Н. Арбузова, С. Ф. Малышева и др. //Жур. общ. хим. — 1997. — Т. 67, № 4. — С. 695−696.
  63. , Б.А. Ускорение фосфорилирования фенилацетилена красным фосфором под действием ультразвука / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматуллина, A.B. Полубенцев, М. Г. Воронков // Жур. общ. хим. 1990. — Т. 60. — Вып.2. — С. 456−457.
  64. , С.Ф. Алкилирование красного фосфора в условиях межфазного катализа / С. Ф. Малышева, З. М. Гарашенко, С. Н. Арбузова, М. В. Никитин, Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов // Жур. общ. хим. 1997. — Т. 67, № 11.-С. 1905−1906.
  65. Schull, T.L. Synthesis of symmetrical triarylphosphines from aryl fluorides and red phosphorus: scope and limitations / T.L. Schull, S.L. Brandow, W.J. Dressick // Tetrahedron Lett. 2001, — Vol. 42.- P. 5373−5376.
  66. , H.C. Белый фосфор и его реакции в условиях основного катализа / Н. С. Фридланд, Б. Е. Иванов // Журн. общ. химии. 1993. -Т. 63.-Вып. 12.-С. 2668−2686.
  67. Baudler, М. Pentaphosphacyclopentadienid-ion Р5″ / М. Baudler, S. Akpapoglou, D. Ouzounis и др. // Angew. Chem. 1988. — Bd. 100, № 2. — S. 288 -289.
  68. Fritz, G. Reactions of white phosphorus with organometallics / G. Fritz, J. Haerer // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1983. — Bd. 504, № 9. — S. 23−37.
  69. Пат. 511 893 Швейцария, C07 °F 9/06. Получение амидофосфитов щелочных и щелочноземельных металлов / L. Maier- Monsanto Со. № 11 364/65- заявлено 11.08.65- опубл. 15.10.71.
  70. Baudler, М. Monocyclic and Polycyklic Phosphasens / M. Baudler, К. Glinka // Chem. Rev. 1993. — Bd. 93. — № 4. — S.1623 — 1667.
  71. Baudler, M. Sodium pentaphosphacyclopentadienide: preparation from white phosphorus and sodium dihidrophosphide / M. Baudler, D. Ouzounis // Z. Naturforsch. 1989. — Bd. 44b, № 4. — P. 381 — 382.
  72. Baudler, M. Simple preparation of the pentaphosphacyclopentadienid-ions P5″, by degradation of red phosphorus with potassium dihidrogenphosphide / M. Baudler, Th. Etzbach // Chem. Ber. -1991. Bd. 124, № 5. — S. 1159 — 1160.
  73. Snodgrass, J. Negative ion photoelectron spectroscopy of the hydride-ammonia negative cluster ion H-(NH3). / J. Snodgrass, J. Сое, С. Freidhoff и др // Chem. Phys. Lett. 1985. — Bd. 122. — S. 352.
  74. Scherer, O.J. Komplexe mit substituentenfreien acyclischen und cy-clischen Phosphor-, Arsen-, Antimon- und Bismutliganden / O.J. Scherer // J. Angew. Chem.- 1990.-Bd. 102, № 10. S. 1138−1155.
  75. Olego, D. J. The microscopic structure of bulk amorphous red phosphorus: a Raman scattering investigation / D. J. Olego, J.A. Baumann, M.A. Kuck, R. Schachter, C. Michel // Solid State Commun. 1984. — Bd. 52. — S. 311 314.
  76. Hamilton, T.P. Sodium pentaphosphacyclopentadienide (NaP5) and the pentaphosphacyclopentadienide-ion (P5″) — theoretical studies on molecular structure, IR, and Raman spectra / T.P. Hamilton, H.F. Schaefer // J. Angew.Chem. -1989.-Bd. 101.-S.500−501.
  77. Baird, N.C. MNDO calculations for some allotropes, hydrides, and oxides of phosphorus / N.C. Baird // Can. J. Chem. 1984. — Bd. 62, № 2. — S. 341 347.
  78. Janoschek, R. The P=P double bond and the phosphaaromatic compounds P5~ and Рб ab inito calculations of structures and stabilites / R. Janoschek //Chem. Ber. 1989. — Bd. 122, № 11. — S.2121−2124.
  79. Baudler, M. Chemistry of phosphorous. 208. The valence tautomerizm of heptaphosphanotricyclene anion P7″ / M. Baudler, J. Hahn // Z. Naturforsch. -1990.-Bd. 45b.-S.1279−1281.
  80. Baudler, M. Contributions to the chemistry of phosphorous. 98. Simple preparation of trilithium heptaphosphide from white phosphorous and lithium dihydrogen phosphide / M. Baudler, W. Faber // Chem. Ber. 1980. — Bd. 113.-S. 3394−3395.
  81. Dahlmann, W. Chemistry and structural chemistry of phosphides and polyphosphides. 5. The strontium phosphide Sr3P14, a phosphide with isolated P7 groups / W. Dahlmann, H. G. von Schnering // Naturwissenschaften. — 1972. -Bd. 59, № 9. — S. 420.
  82. , W. (Li(tmeda).3P7 a solvated ion complex of trilitium heptaphosphide / W. Honle, H.G. Schnering, A. Schmidpeter, G. Burget // Angew. Chem. — 1984. — Bd. 96. — S. 796−797.
  83. Baudler, M. Chemistry of phosphorus. 121. Dilithium hexadeca-phosphide (Li2Pi6) via nucleophilic cleavage of white phosphorus with lithium dihydrogenphosphide / M. Baudler, O. Exner // Chem. Ber. 1983. — Bd. 116, № 3. — S. 1268−1270.
  84. Baudler, M. Beitrage zur Chemie des Phosphors. 175. Dinatriumhexa-decaphosphid: Darstellung durch Spaltung von wei? em Phosphors mit Natrium / M. Baudler, D. Duster // Z. Naturforsch. 1987. — B. 42, № 3. — S. 335−336.
  85. Fritz, G. Formation and chemical behavior of silylated phosphines / G. Fritz, J. Harer, K. Stoll, T. Vaahs // Phosphorus Sulfur. 1983. — Bd. 18. — S. 65 -68.
  86. Baudler, M. Sodium phosphide (Na3P2i) and Litium phosphide (li3P2i), the first polyphosphides containing isolated P2i «structural groups / M. Baudler, D. Duster, K. Langerbeins, J. Germeshausen // Angew. Chem. 1984. — Bd. 96, № 4.-S. 309- 310.
  87. Baudler, M. Chemistry of phosphorus. 145. Li4P26 and Na4P26, the first salts with hexacosaphosphide (4-) ions / M. Baudler, R. Hemuller, D. Duster, J. Germeshausen, J. Hahn // Z. Anorg. Allg. Chem. 1984. — Bd. 518, № 11. — S.7−13.
  88. Baudler, M. Chemistry of phosphorus. 162. M3'Pi9 (Ml= litium, sodium, potassium), the first salts with nanadecaphosphide (3-) ions / M. Baudler, D. Duster, J. Germeshausen // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. — Bd. 534, № 3.. S.19−26.
  89. Thum, H. Structure and properties of metalloids.XXII. Crystal structure of Hittorfs phosphorus / H. Thum, H. Krebs // Acta Crystallogr., Sect. B -1969.-Bd. 25. -S. 25−35.
  90. Baudler, M. Alkalimetalhydrogentetraphosphide, M’HP4. die ersten Salze des Bicyclo 1,1,0 tetraphosphans / M. Baudler, Ch. Adamek, S. Opiela, H. Budzikiewicz, D. Ouzounis // Angew. Chem. — 1988. — Bd. 100, № 8 — S. 11 101 111.
  91. Baudler, M. Contributions to the chemistry of phosphorus. 91. Trilit-ium heptaphosphide (Li3P7) a polyphosphide with fluctuating bonds: synthesis from diphosphine (P2H4) and conversion to heptaphosphide (P7HI3) / M. Baudler,
  92. H. Ternberger, W. Faber, J. Hahn // Z. Naturforsch. 1979. — Bd. 34b. — S. 1690. — 1697.
  93. Baudler, M. Recent results on open-chain and cycle phosphines and organophosphines / M. Baudler // Angew. Chem. 1982. — Bd. 94. — S. 520 — 539.
  94. Baudler, M. Chemistry of phosphorus. Part 178. Polyphosphorus compounds new results and prospects / M. Baudler // Angew. Chem. — 1987. -Bd. 99, № 5.-S. 429−451.
  95. Baudler, M. Chemistry of phosphorus. 1451. Novel Litium hydro-genpolyphosphides through metalation of diphosphine / M. Baudler, R. Heumiiller//Z. Naturforsch. 1984. — Bd. 39b. — S. 1306−1314.
  96. Baudler, M. The chemistry of phosphorus. 151. Dilitium dihydrogen tetradecaphosphide, Li2H2Pi4 preparation and structural characterization / M. Baudler, R. Heumiiller, J. Germeshausen, J. Hahn // Z. Anorg. Allg. Chem. -1985.-Bd. 526, № 7.-S. 7−14.
  97. Baudler, M. Litium tetrahydrogen heptaphosphide and litium octahy-drogenheptaphosphide / M. Baudler, R. Heumiiller // Z. Anorg. Allg. Chem. -1988.-Bd. 559,№ 1.-S.49−57.
  98. Pauling, L. Bond orbitals and bond energy in elemental phosphorus / L. Pauling, M. Simonetta // J. Chgem. Phys. 1952. — V. 20, № 1. — P. 29−39.
  99. Bock, H. Photoelectron spectra and molecular properties. XXXIX. Photoelectron spectra and bonding in phosphorus compound / H. Bock // Pure and Applied Chem. 1975. — V. 44, № 2. — P. 343−372.
  100. , Г. А. Синтез эфиров, эфирамидов и амидов фосфористой и фосфорной кислот из элементарного фосфора / Г. А. Леманн // Труды
  101. Юбилейной VI конференции. Химия и применение ФОС (1977). Наукова Думка. Киев. — 1984. — С. 194−195.
  102. , В.А. Органическая химия элементного фосфора. / В. А. Милюков, Ю. Г. Будникова, О. Г. Синяшин // Успехи химии. 2005. -Т.74, № 9. — С. 859−885.
  103. , Н.С. Взаимодействие белого фосфора с холином и водой. I. Реакции в различных средах / Н. С. Фридланд, Б. Е. Иванов, С.С. Кро-хина, Е. В. Платова // Жур. орган, химии. 1994. — Т. 30, вып.10. — С. 14 621 467.
  104. Wayne, Е. Aluminum Phosphide Preparation and Composition / E. Wayne, A.H. Bushu//J. Am. Chem. Soc. — 1944. -V. 66, № 10. -P.l666−1672.
  105. Bunton, C.A. Reactions of carbocations with a nucleophilic surfactant and related alkoxide ions / C.A. Bunton, C.H. Paik // J. Org.Chem. 1976. -V.41, № 1. — P. 40−44.
  106. , В.И. Химия гетероциклических соединений // М.: Высшая школа.- 1978. 259 с.
  107. Bunton, C.A. The Hydrolysis of p-Nitrofenyl Difenyl Phosphate Catalyzed by a Nucleophilic Detergent / C.A. Bunton, L. Robinson, M. Stam // J. Am. Chem. Soc.- 1970. V.92, № 25. — P. 7393−7400.
  108. Bloch, K. The biological precursors of creatine / K. Bloch, R. Schoen-heimer // J. Biol. Chem. -1941. Bd. 138. — S. 189- 194.
  109. Pat. 2 623 901 US, Production of choline chloride / Howard С Klein, Kapp Roland- applicant: Nopco Chem Co. № 50/141,152- заявл. 28.01.50- опубл. 30.12.52.-3 p.
  110. Pat. 62 108 848 Jpn., IPC1−7: C07C91/26. 2-hydroxyetyltrialkyammonium hydroxide aqueous solution /Okumura Kinichi, Imamura Masayuki, Yajima Mikio- applicant: Nippon Zeon Co. № 85/248 426- заявл.6.11.85- опубл. 20.05.87. -4р.:ил.
  111. Реутов, O.A. CH- кислоты / O.A. Реутов, И. П. Белецкая, С.П. Бу-тин. М.: Химия. — 1980. — 248 с.
  112. Белл Р,. Протон в химии / Р. Белл. М.: Мир. — 1977. — 382 с.
  113. Свойства органических соединений: справочник / под.ред. А. А. Потехина, М. А. Кузнецова, Л. М. Кузнецовой, Р. Л. Плечко и др. М.: Химия, 1984. — 520 с.
  114. , Ю.Ю. Применение ядерного магнитного резонанса в химии фосфорорганических соединений / Ю. Ю. Самитов, Т. В. Зыкова //' Труды III конф. Химия и применение ФОС. М.: Наука. 1972. — С. 49−74.
  115. А. с. 1 616 036 СССР, МКИ6 С 01 В 25/165. Способ получения ги-пофосфита натрия /Б.Е. Иванов, С. С. Крохина, Е. В. Платова и др. (СССР). -№ 4 665 778- заявл. 16.01.89- опубл. 20.01.96. Бюл. № 2. -4 е.: ил.
  116. А. с. 1 616 037 СССР, МКИ6С 01 В 25/165. Способ получения ги-пофосфита натрия /Б.Е. Иванов, С. С. Крохина, Е. В. Платова и др. (СССР). -№ 4 665 779- заявл. 16.01.89- опубл. 27.01.96. Бюл. № 3. -3 е.: ил.
  117. А. с. 1 594 950. СССР, МКИ6 С 07 °F 9/02CF. Способ получения ги-пофосфитов ß--оксиалкилтриметиламмония. / Б. Е. Иванов, С. С. Крохина, Е. В. Платова и др. (СССР). № 4 665 941- заявл. 16.01.89- опубл. 27.01.96. Бюл. № 3. -4 е.: ил.
  118. , Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений / Г. Шарло. 2-е изд., перераб. И доп. — М.: Изд. «Химия», 1965. — 1204 с.
  119. Объемный анализ. T.III. Практическая часть. Методы окисления-восстановления / И. М. Кольтгоф, Р. Белчер, В. А. Стенгер, Дж. Матсуяма. -М.: Госхимиздат, 1961. 840 с.
  120. , П.К. Ускоренное иодометрическое определение фосфита / П. К. Норкус, A.M. Луняцкас, С. П. Царанкуте // Жур. анал. хим. 1965. -Т.20, № 6. — С. 753.
  121. , A.B. Спектрофотометрическое определение фосфористой кислоты / A.B. Домин, Н. Г. Домина, Ю. А. Захаров, Г. Т. Шечков // Зав. лаборатория. 1985. — № 9. — С. 13.
  122. Bernhart, D.N. Determination of Hypophosphite in the Presense of Phosphite //J. Anal.Chem. 1954 — № 11. — P. 1798 — 1799.
  123. Норку с, П. К. Раздельное титриметрическое определение гипо-фосфита и фосфита / П. К. Норкус, P.M. Маркявичене // Жур. анал. химии. -1967. Т.22, № 10. — С. 1527 — 1530.
  124. Руководство по приготовлению титрованных растворов / сост. В. М. Сусленникова, Е.К. Киселева- Ленингр. отд-е «Химия». Ленинград, 1973.- 145 с.
  125. Приготовление растворов для химико-аналитических работ / сост. П.П. Коростелев- АН СССР Ин-т металлургии им. А. А. Байкова. Москва, 1962.-311 с.
  126. , A.B., Григоренко Б. Л., Грановский A.A. Молекулярное моделирование с программой PC GAMESS: от двухатомных молекул до ферментов / A.B. Немухин, Б. Л. Григоренко, A.A. Грановский // Вестник МГУ. Сер. 2. Химия. 2004. — Т.45. — № 2. — С.75 — 100.
  127. , Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчетам структуры и энергии молекул / Т. Кларк // М. Мир. 1990. — 384 с.
  128. , А.Н. Компьютерная технология кванотово-химических расчетов с помощью программного пакета «GAUSSIAN». Метод, пособие / сост. А. Н. Маслий, Е. М. Зуева, C.B. Борисевич, A.M. Кузнецов // Казан, хим. технол. ун-т. Казань. 2003. — 88 с.
  129. , З.Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии / З. Н. Парнес, Д. Н. Курсанов. М.: Наука. — 1969. — 165 с.
  130. , Д.Н. Ионное гидрирование / Д. Н. Курсанов, З. Н. Парнес, М. И. Калинкин, Н. М. Лойм. М.: Химия.- 1979. — 192 с.
  131. А. с. 470 491 СССР, МПК С01В25/16. Способ получения фосфористой кислоты / Г. М. Курдюмов, В. А. Молочко, Т. М. Сас (СССР). № 1 897 083- заявл. 23.03. 73- опубл.15.05. 75.
  132. Pat. 2 200 653 ФРГ, IPC: С01В25/16- С01В25/00/ Verfahren und Vorrichtung zur Hersetellung von phosphoriger Saure / Cremer J., Martin W.- anmelder: Knapsack AG, 5033 Hurth Knapsack/ - № 2 200 653.7- заявл. 7.01.72- опубл. 19.07.73. — 12 с.
  133. , Ю.В. Исследование и моделирование процесса получения фосфористой кислоты из раствора фосфита натрия / Ю. В. Бутенко, Э. М. Кольцова, JI.B. Васильева // Жур. прикл. хим. 1997.- Т. 70. — Вып. 12. -С. 1937−1940.
  134. Пат. 4 021 321 США, С25В1/22. Электрохимическое получение фосфористой кислоты из элементарного фосфора / White Donald А.- заявитель Monsanto Со (USA). № 640 671- заявл. 15. 12. 75- опубл. 3. 05. 77.
  135. , Ю.В. Исследование и моделирование процесса получения фосфористой кислоты из фосфорного шлама и элементарного иода / Ю. В. Бутенко, Э. М. Кольцова, J1.B. Васильева // Жур. прикл. хим. 1998. -Т. 71.-Вып. 11.-С. 1888−1890.
  136. Pat. 54 677 DD, IPK: COlh. Verfahren zur Aufarbeitung von Phosphorschlamm, insbesondere zur Aufarbeitung Gealterten oder mechanism verunreinigten Schlamms / Zobel D.: заявл. 1.03.66- опубл. 20.03.67
  137. Заявка 4 342 405 Jpn., IPC1−7: C01B25/163. Production of alkali phosphite / Suganuma S., Nakahashi K., Watanabe Y.- applicant: Nippon Chemical Ind. № 91/141,423- заявл. 17.05.91- опубл. 27.11.92.
  138. , А.Ю. К вопросу о механизме синтеза фосфита натрия из фосфорного шлама / А. Ю. Стругацкая, Э. М. Кольцова, Г. Г. Ларин // Жур. прикл. хим. 1994. — Т. 67. — Вып. 7. — С. 1065−1070.
  139. , А.Ю. Синтез фосфита натрия из фосфорного шлама в присутствии кислорода / А. Ю. Стругацкая, Э. М. Кольцова // Жур. прикл. хим. 1995. — Т. 68. — Вып. 10. — С. 1602−1604.
  140. Синтезы органических препаратов / под ред. Г. Гильмана. М.: ИЛ., 1949.-С.401 -402.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!