Синтез и модификация амино-и гидроксихлоринов
Диссертация
Кроме того, природные хлорины зачастую являются практически безальтернативными исходными соединениями для синтеза несимметричных хлоринов и порфиринов: синтез таких соединений, исходя из пиррола и его производных, зачастую более сложен, чем получение таких соединений из хлорофилла и его ближайших производных. Синтезирован ряд новых хлоринов с винильной группой, удаленной от макроцикла мостиками… Читать ещё >
Список литературы
- Tamiaki H., Miyata S., Kureishi Y., Tanicaga R. Aggregation of synthetic zinc chlorins with several esterified alcil chains as models of bacteriochlorophyll-c homologs// Tetragedron. 1996. — V.52. — № 38. — P.12 421−12 432.
- Jiang X., Pandey R.K., Smith K.M. Synthesis of nucleoside adducts of porphyrins and chlorophyll derivatives// Tetragedron Lett. 1995. — V.36. — № 3. -P.365−368.
- Wasielewski M.R., Svec W.A. Synthesis of covalently linced dimeric derivatives of chlorophyll (a), pyrochlorophyll (a), chlorophyll (b) and bacteriochlorophyll (a)// J. Org. Chem. 1980. — V.45. — P. 1469−1474.
- Wasielewski M.R., Studier M.H., Katz J.J. Covalently linced chlorophyll (a) dimer: a biomimetic model of special pair chlorophyll// Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1976. — V.73. — № 12. — P.4282−4286.
- Bozer S.G., Closs G.L. A covalently bound dimeric derivative of pyrochlorophyllide (a). A possible model for reaction center chlorophyll// J. Am. Chem. Soc. 1976. — V.98. — P.5406−5408.
- Kenner G.V., Mac Combie S.W., Smith K.M. Pyrrols end related compounds. Part XXIV. Separation and oxidative degradation of chlorophyll derivatives//J. Chem. Soc. Percin Trans. 1973. — V.l. -P.2517−2523.
- Smith K.M., Bushell M.J., Rimmer J., Unsworth J.F. Bacteriochlorophylls © from Chloropseudomonas etilenium. Comparation and NMR studies of the pheophorbides and derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1980. -V.102. -P.2437−2448.
- The structure and chemistry of functional groups. In «The chlorophylls"/ Seely G.R.- ed. by L.P. Seely and C.R. Vernon. -N-Y.: Acad. Press, 1966. P.67−108.
- Fischer H., Stern A. Die Chemie des Pyrrols. Leipzig: Acad. Verl. -1940.-Bd.2.-H.2.-478 p.
- Решетников A.B. Получение эффективных фотосенсибилизаторв на основе порфиринов и хлоринов, содержащих длинноцепные ß--оксиалкильные заместители: Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, 1999. -21 с.
- Mironov A.F. Second generation photosensitisers based on natural chlorins and bacteriochlorins// SPIE Proceedings CIS Selected Papers «Laser use in oncology» 1996. — V.2728. — P. 150−164.
- Tamiaki H., Miyatake Т., Tanikaga R. Self-aggregation of synthetic zinc chlorins possessing «invers» keto- hydroxyl groups// Tetragedron Lett. 1997. -V.38. — № 2. — P.267−270.
- Chemistry of chlorophylls: modifications. In «The Chlorophylls"/ Hynnenen P.H.- ed. H. Scheer. Boca Raton Ann Arbor, Boston, London, 1991. -P. 145−209.
- Pandey R.K., Shiau F.U., Smith N.N., Dougherty D.J., Smith K.M. Synthesis of water-soluble cationic porphyrins and chlorins// Tetragedron 1992. — V.48. — № 36. — P.7591−7600.
- Morris I.K., Snow K.M., Smith N.N., Smith K.M. Synthesis of novel substituted porphyrins by mercuration and palladium-olefin methodology// J. Org. Chem. 1990. — V.55. — P.1231−1236.
- Jiang X., Pandey R.K., Smith K.M. Nucleoside adducts of vinilporphyrins and vinilchlorins// J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1996. -P.1607−1615.
- Pandey R.K., Shiau F.U., Sumlin A.B., Dougherty T.J., Smith K.M. Synthesis of new bakterioclorins and their antitumor activity// Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. — V.4. — № 10. — P. l263−1267.
- Osuka A., Wada U., Shinoda S. Covalently linked pyropheophorbide dimers as model of the special pair in the photosynthetic reaction center// Tetragedron. 1996. — V.52. — № 12. — P.4311^1326.
- Миронов А.Ф. Разработка сенсибилизаторов второго поколения на основе природных хлорофиллов// Росс. Хим. Журн. 1998. — № 5. — С.23−26.
- Wasielewski M.R., Johnson D.J., Neimczuc М.Р., Gaines G.L., O’Neil M.P., Svec W.A. Chlorophyll-porphyrin heterodimers with ortogonal тг-systems: solvent polarity dependent photophysics// J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. l 12. -P.6482−6488.
- Tamiaki H., Kouba M. Synthesis of chlorophyll (a) homologs by Wittig and Knoevenagel reaction with methyl pyropheoporbide (d)// Tetragedron. 1997. — V.53. — № 31. — P. l0677−10 688.
- Holt A.S., Morley H.V. A proposed structure for chlorophyll (d)// Can. J. Chem. 1959. — V.37. — № 3. — P.507−514.
- Shinoda S., Osuca A., Nishimura U., Yamasaci Y. Synthesis of natural carotinoid modified pheophorbide diads for investigation of carotinoid-chlorophyll excited state interaction// Chem. Lett. 1995. — P. l 139−1140.
- Wasielewski M.R., Svec W.A., Cope B.T. Bis-(chlorophyll)-cyclophanes. New models of the special pair chlorophyll// J. Am. Chem. Soc. -1978. V.100. — P.1961−1962.
- Smith K.M., Goff D.A., Simpson D.J. Mesosubstitution of chlorophyll derivatives: direct rote for transformation of bacteriopheophorbides (d) into bacteriopheophorbides (c)// J. Am. Chem. Soc. 1985. -V. 107. — P.4946−4954.
- Smith K.M., Bisset J.M.F., Bushell M.J. Partial synthesis of optically pure methyl bacteriopheophorbides © and (d) from methyl pheophorbide (a)// J. Org. Chem. 1980. -V.45. -P.2218−2224.
- Brantley S.E., Gerlach В., Olmstead M.M., Smith K.M. Vinil group protection in porphyrins and chlorins: organoselenium derivatives// Tetragedron Lett. 1997. — V.38. — № 6. — P.937−940.
- Watanabe Т., Nakazato M., Konno M., Saitoh S., Honda K. Epimerisation in the pheophytin (a/a') system// Chem. Lett. 1984. — P.1411−1414.
- Watanabe Т., Nakazato M., Honda K. Kinetic and thermodinamic parameters for the pheohpytyn (a/a') epimerisation in organic solvents// Chem. Lett.- 1986.-P.253−256.
- Hynnenen P.H., Lotonen S. An improved method for the preparation of (10R) and (10S) pheophytins (a) and (b)// Synthesis. 1983. -P.708−710.
- Гуринович Г. П., Севченко A.H., Соловьев K.H. Спектроскопия хлорофилла и родственных ему соединений. Минск: Наука и техника, 1968 -518с.
- Hynnenen Р.Н., Lotonen S. A convenient method for the preparation of chlorin e6 and rodin g7 trimethyl esters// Synthesis. 1980. — P.541−543.
- Порфирины: структура, свойства, синтез/ под ред Н. С. Ениколопян. -М: Наука, 1985−334 с.
- Ma L., Dolphyn D. Nucleophylic reaction of l, 8-diazabiciclo-5,4,0.-undec-7-en and l, 5-diazabiciclo-[4,3,0]-non-5-en with methyl pheophorbide (a). Unexpected products// Tetragedron. 1996. — V.52. — № 3. — P.849−860.
- Pennington F.C., Boetcher N.B., Kats J.J. Ring V reactions of chlorophylls and pheophytins with amines// Bioorganic Chemistry. 1974. — V.3. -P.204−212.
- Ellsworth P.A., Storm C.B. Methyl 10-epipheophorbide (a): an unusual stability relative chlorophyll (a) or (a')// J. Org. Chem. 1978. — V.43. — P.281−283.
- Weller A., Livingston R. The reaction of chlorophyll with amines// J. Am. Chem. Soc. 1954. — V.76. — P. l575−1578.
- Hynnenen P.H., Assandri S. Chlorophyll’s II. Allomerization of chlorophylls (a) and (b)// Acta Chem. Scand. 1973. — V.27. — № 5. — P.1478−1486.
- Миронов А.Ф., Левинсон Е. Г. Синтез порфирин-хлориновых димеров с простой эфирной связью// Биоорганическая химия. 1995. — том 21. — № 3. — С.230−234.
- Stoll A., Wiedemann Е. Die oxime der phaophorbide (b)// Helv. Chim. Acta. 1934. — V. 17. — P.456−471.
- Lee S.-Ji. H., Jagerovich N., Smith K.M. Use of the chlorophyll derivative purpurin 18 for synthesis of sensitisers for use in photodinamic therapy// J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1993. — P.2369−2377.
- Kozyrev A.N., Zheng G., Lazarou E., Dougherty T.J., Smith K.M., Pandey R.K. Synthesis of omeradin and purpurin 18 analogs as target-specific photosensitisers for photodinamic therapy// Tetragedron. Lett. 1997. — V.38. -№ 19.-P.3335−3338.
- Kozyrev A.N., Zheng G., Zhy C., Dougherty T.J., Smith K.M., Pandey R.K. Synthesis of stable bacterioclorophyll (a) derivatives as potential photosensitisers for photodinamic therapy// Tetragedron. Lett. 1996. — V.37. — № 36.-P.6431−6434.
- Fischer R., Engel N., Henseleler A., Gossauer A. Synthesis of chlorophyll (a) labeled at C (32) from pheophorbide (a) methyl ester// Helv. Chem. Acta. 1994.-V.77.-P. 1046−1050.
- Abraham R.J., Rowan A.E., Smith N.N., Smith K.M. NMR spectra of the porphyrins. Part 42. The synthesis and aggregation behavior of some chlorophyll analogous// J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1993. — P. l047−1059.
- Говоров А.Г., Корженевский A.B., Койфман О. И. Иммобилизация феофитииа (Ь) на поливиниловом спирте. Изучение свойств иммобилизатов// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1993. -т.36. -№ 3. — С.75−81.
- Говоров А.Г., Корженевский А. В., Койфман О. И. Иммобилизация феофитина (Ь) на поливиниловом спирте в среде органических кислот и их смесей с водой// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1993. — Т.36. — № 9. С.86−90.
- Говорв А.Г. Исследование свойств металлопорфиринов, иммобилизованных на полимерную матрицу: Автореф. дис. канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 1993.
- Michalski T.J., Hunt J.E., Hindmann J.C., Katz J.J. Synthesis and properties of 3-vinil-3-desmethylchlorophyll (a)// Tetragedron. Lett. 1985. -V.26. — № 40. — P.7875—4878.
- Jaquinod L., Nucro D.J., Medforth C.J., Pandey R.K., Forsyth T.P., Olmstead M.M., Smith K.M. Synthesis and characterization of bis-chlorins from McMurry reaction of formilchlorines// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. -V.35. -№ 9. — P.1013—1016.
- Jaquinod L., Seng M.O., Pandey R.K., Forsyth T.P., Smith K.M. Planar bischlorophyll derivatives with completely conjugated 7c-system: modelcompounds for the special pair in photosynthesis// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1996. V.35.-№ 16.-P. 1840−1842.
- Порфирины: структура, свойства, синтез/ Под ред Н. С. Ениколопян -М.: Наука, 1985.-334 с.
- Hynnenen Р.Н., Lotonen S. Preparation of Phorbin Derivatives from Chlorophyll Mixture Utilising the Principle of Selective Hydrolysis// Synthesis. -1980. № 7. — P.539−541.
- Wasielewski M.R., Svec W.A. Synthesis of covalently linced dimeric derivatives of chlorophyll (a), pyrochlorophyll (a), chlorophyll (b) and bacteriochlorophyll (a)// J. Org. Chem. 1980. — V.45. — P. 1469−1474.
- Миронов А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений для фотодинамической терапии рака// Итоги науки и техники. Современные проблемы лазерной физики. Москва: ВИНИТИ. -1989.-С.5−62.
- Верле Д., Гирт А., Богдан-Рай Т. Фотодинамическая терапия рака: второре и третье поколение фотофсенсибилизаторов// Известия АН. Серия химическая. 1998. -№ 5. — С.836−845.
- Liddell Р.А., Burret D., Makings L.P., Pessiki P.J., Gust D., Moore T.A. Charge separation and energy transfer in carotinoid-pyropheophorbide-quinone triades//J. Am. Chem. Soc. 1986. — V.108. -P.5350−5352.
- Hanson L.K., Chang C.K., Ward В., Callahan P.M., Babcock J.T., Head J.T. Spectral properties of protonated Schiff base porphyrines and chlorins. INDO
- CI calculation and resonance Raman studies// J. Am. Chem. Soc. 1984. — V.106. -P.3950−3958.
- Borovcov V.V., Gribcov A.A., Kozyrev A.N., Brandis A.S., Ishida A., Sacata Y. Synthesis and properties of pheophorbide-quinone compounds// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. — V.65. — P.1533−1537.
- Tomohiro M., Hitoshi Т., Hiroyuki S., Manabu F. Synthesis and self-assembly of amphiphilic zinc chlorins possessing a 31-hydroxy group// Tetrahedron. 2002. — V.58. — № 50. — P.9989−10 000.
- Preparation of photosensitizing carbamate derivatives useful in photodynamic therapy. Robinson, Byron C.- Phadke, Avinash. USA. PATENT NO PI-WO 2 003 028 628.
- Phorbine derivatives and their use in the diagnosis and therapy of cancer. HUGAN, Patrick J. et al. US PATENT NO PI — WO 95/8 551 — 1994.09.15.
- Белых Д.В. Выделение производных хлорофилла из растительного сырья и синтез амидов хлорина ев. Дисс.. канд. хим. Наук. Сыктывкар, 2001.
- Andrei F. Mironov, Viktoria S. Lebedeva. Cyclic N-Hydroxyimides in a Series of Chlorins and Porphyrins// Tetrahedron Letters. 1998. — V.39. — P.905−908.
- А. Ф. Миронов, P. Д. Рузиев, В. С. Лебедева. Синтез и химические превращения N-гидрокси- и N-гидроксиалкилциклоимидов хлорина рб// Биоорганическая химия. 2004. — Т.30. — № 5. — Р.520−530.
- Scheer H., Katz J.J. New peripheral metal complexes related to chlorophylls// J. Am. Chem. Soc. 1975. — V.97. — P.3273−3275.
- Taima H., Okubo A., Yoshioka N., Inoue H., Synthesis of cationic water-soluble esters of chlorin e 6// Tetrahedron Letters. 2005. — V.46. — P.4161−4164.
- Synthesis and self-assembly of amphiphilic zinc chlorins possessing a31. hydroxy group. Miyatake Tomohiro- Tamiaki Hitoshi- Shinoda Hiroyuki- Fujiwara Manabu- Matsushita, Takayuki// Tetrahedron. 2002. — V.58. — № 50. -P.9989−10 000.
- Pandey R.K., Shiau F.U., Sumlin A.B., Dougherty T.J., Smith K.M. Synthesis of new bakterioclorins and their antitumor activity// Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. — V.4. — № 10. — P. 1263−1267.
- Siderophore conjugates of photoactive dyes for photodynamic therapy. Grafe Susanna- Gebhardt Peter- Albrecht Volker. USA — PATENT NO PI — WO 2 004 084 817.
- Covert John M. et al. Antineoplastic agents targeted via glut transporters. English. — PATENT NO PI — WO 2004/110 255 — 2004.06.09.
- Chlorin and bacteriochlorin-based aminophenyl DTPA and N2S2 conjugates for MR contrast media and radiopharmaceuticals. Pandey Ravindra K., Williamsville. USA — PATENT EP — 111 0963A2 — 27.06.2001.
- Efimov A., Tkatchenko N., Vainiotalo P. Synthesis of N-phytochlorin-substituted (60) fulleropyrrolidines// Jornal of Porphyrines and Phtalocyanines. -2001. V.5. -№ 12.-P.835−838.
- Bible К. С., Buytendorp К. Tutichlorin: a nickel chlorin isolated from caribean tunicate Trididemnum Solidumll Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1988. -V.87. — P.4582−4586.
- Бажанова Н.В., Маслова Т. Г., Попова И. А., Попова О. Ф., Сапожников Д. И., Эйдельман З. М. при участии Черноморского С.М. и Меницкой Я. М. Пигменты пластид зеленых растений и методика их исследования. M.-JI.: Наука. — 1964. — 120 с.
- Березин Б.Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины. М: Наука. -1988.- 160 с.
- Valles М.А., Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ химии СПбГУ. — 2001. — Вып.З. — 179 с.
- Тулаева Л.А., Белых Д. В., Яковлева Н. М., Селькова И. А., Рочева А. В., Кучин А.В.// Известия ВУЗов, Химия и химическая технология. 2006. -Вып.49.-№ 82.
- Hermanek S. ПВ NMR Spectra of boranes, Main-Group Heteroboranes, and Substituted Derivatives. Factors Influencing Chemical Shifts of Skeletal Atoms// Chem. Rev. 1992. — V.92. — P.325−362.
- Hermanek S. NMR as a tool for elucidation of structures and estimation of electron distribution in boranes and their derivatives// Inorganica Chimica Acta. 1999. — V.289. — P.20−44.
- Органикум II (практикум по органической химии), перевод с нем. -М.: Изд. Мир. 1979. — с.353−377.
- Гордон А., Форд Р.// Спутник химика. 1976.
- Robinson B.C., Phadke A. Preparation of photosensitizing carbamate derivatives useful in photodynamic therapy// USA. Pat № 2 003 028 628. — 200 201−02.
- Robinson B.C., Phadke A., Small W. Preparation of chlorin photosensitizing agents for use in photodynamic therapy// USA. Pat № 2 003 028 629.-2002−10−02.
- Корочкина М.Г. «Пинцетообразные» структуры на основе изостевиола. Дисс. канд. хим. Наук. Казань, 2003.
- Nifantiev N.E., Yashunsky D.V. Preparation of water-soluble mono-PEGylated tetrapyrrole derivatives for photodynamic therapy// USA Pat № 2 004 186 285.-2003−03−21.
- Nango Mamoru, Hashimoto Takashi, Dewa Takehisa et.al. Preparation of chlorophyll derivatives and their metal complexes and oxidation of organic compounds using them as catalysts//JP Pat № 2 005 343 828. — 2004−06−03.
- Miyatake Tomohiro, Tamiaki Hitoshi, Shinoda Hiroyuki. Synthesis and self-assembly of amphiphilic zinc chlorins possessing a 3(l)-hydroxy group// Tetrahedron. 2002. — V.58. — № 50. — P.9989−10 000.
- Grafe S., Gebhardt P., Albrecht V. Siderophore conjugates of photoactive dyes for photodynamic therapy// Ceramoptec Industries Inc. US -Pat № 2 004 186 087.
- Hidetoshi Taima, Akihiro Okubo, Naoki Yoshioka, and Hidenari Inoue. Synthesis of cationic water-soluble esters of chlorine e6// Tetrahedron Letters. -2005. -P.4161−1464.
- Pandey R.K., Dougherty T.J., Smith K.M., Shiau Fuu-Yau. Purpurin-18 anhydrides and imides as photosensitizers. Pat № 9 532 206. — 1995−05−18.
- Bommer J.C., Burnham B.F. Tetrapyrrole compound as active ingredient in a pharmaceutical composition. ES Pat № 168 832. — 1985−07−18.
- Robinson B., Morgan A.R., Narciso H.L. Photoactivatable compounds for the prevention of intimal hyperplasia and other diseases// US Pat № 9 705 127.- 1996−07−23.
- Pandey R.K., Potter W.R., Dougherty T.J. Carotene analog of porphyrins, chlorins and bacteriochlorins as therapeutic and diagnostic agents// US- Pat № 9 967 248. 1999−06−01.
- Pandey R.K., Grossman Z., Kanter P., Dougherty T.J. Method for using chlorin and bacteriochlorin-based aminophenyl DTPA and N2S2 conjugates for MR contrast media and radiopharmaceuticals// US Pat № 2 004 022 737. — 200 303−17.
- Gang Zheng, Hui Li, Min Zhang, Sissel Lund-Katz, Britton Chance, and Jerry D. Glickson. Low-Density Lipoprotein Reconstituted by Pyropheophorbide Cholesteryl Oleate as Target-Specific Photosensitizer// Bioconjugate Chem. 2002. — V.13. — P.392−396.
- Guolin Li, Adam Slansky, Mahabeer P. et. al. Chlorophyll-a Analogues Conjugated with Aminobenzyl-DTPA as Potential Bifiinctional Agents for Magnetic Resonance Imaging and Photodynamic Therapy// Bioconjugate Chem. -2005. V.16. — P.32−42.
- Karasawa M., Otani T., Uchimoto M., Aizawa K., Kawabe H. Preparation of pheophorbides for use in photodynamic cancer therapy and diagnosis// ES Pat № 322 198 A2. — 1988−12−20.
- Zhang M., Zhang Z., Blessington D., Li H., et. al. Pyropheophorbide 2-Deoxyglucosamide: A New Photosensitizer Targeting Glucose Transporters// Bioconjugate Chem. 2003. — V.14. — P.709−714.
- Gatt Shimon- Dagan Arie- Santus Rene- Maziere Jean-Claude- Chapman J. Donald- Engelhardt Edward L. Phorbine derivatives and their use in the diagnosis and therapy of cancer// US Pat № 9 508 551. — 1994−09−15.
- Dolphin D.- Peng X.- Sternbert E.D. Separation of photosensitizer isomers and stereoisomers by laser-induced fluorescence capillary electrophoresis// US Pat № 2 000 034 763. — 1999−12−10.
- Kohl M.- Brucker F.- Lieske V. Method for activating water and use of activated water of this type// US Pat № 2 000 032 520. — 1999−12−03.
- Robinson B.C., Phadke A. Preparation of photosensitizing carbamate derivatives useful in photodynamic therapy// US Pat № 2 003 028 628. — 2002−0102.
- Robinson B.C., Phadke A., Small W. Preparation of chlorin photosensitizing agents for use in photodynamic therapy// US Pat № 2 003 028 629.-2002−10−02.
- Nifantiev N.E., Yashunsky D.V. Preparation of water-soluble mono-PEGylated tetrapyrrole derivatives for photodynamic therapy// US Pat № 2 004 186 285.-2003−03−21.