Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства ?-аминофосфорильных соединений

Диссертация: Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства ?-аминофосфорильных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались на XV Международной конференции по химии фосфора (ICPC XV), Сендай (Япония), 2001; конференции «Современные проблемы органической химии» Новосибирск, 2001; XIX Украинской конференции по органической химии, г. Львов (Украина), 2001 гXII Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XII), Киев 1999; XI Международной конференции… Читать ещё >

Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства ?-аминофосфорильных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Методы синтеза и комплексообразущие свойства а-аминофосфорильных соединений (литературный обзор)
    • 1. Л Реакция Кабачника-Филдса
      • 1. 2. Процессы в двухкомпонентной системе. Реакция Пудовика
      • 1. 3. Экстракционные и комплексообразующие свойства а-аминофосфорильных соединений
      • 1. 4. Двухфазные равновесия с участием а-аминофосфорильных соединений
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез и свойства а-аминофосфорильных соединений
    • 2. 2. Кислотно-основные свойства а-аминофосфорильных соединений
    • 2. 3. Жидкостная экстракция неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями
    • 2. 4. Жидкостная экстракция благородных металлов а-аминофосфонатами
    • 2. 5. Распределение а-аминофосфорильных соединений между водой и органическими растворителями
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез а-аминофосфорильных соединений
    • 3. 2. Определение констант ионизации а-аминофосфорильных соединений
      • 3. 2. 1. Калибровка электродов для потенциометрии
      • 3. 2. 2. Определение констант диссоциации АФС
      • 3. 2. 3. Математическая обработка результатов титрования
    • 3. 3. Экстракция неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями
      • 3. 3. 1. Методика эксперимента
      • 3. 3. 2. Расчёт констант экстракции неорганических кислот
    • 3. 4. Коэффициенты распределения АФС в системах органический растворитель/вода
      • 3. 4. 1. Построение калибровочной прямой 117 3.4.2 Определение коэффициентов распределения АФС между водой и органическими растворителями
    • 3. 5. Экстракция ионов благородных металлов а-аминофосфорильными соединениями
  • Выводы

Актуальность темы

Неослабевающий интерес к а-амино-фосфорильным соединениям (АФС) в области элементоорганической и органической химии, биохимии, биологии, медицины и в смежных дисциплинах связан, прежде всего, с их высокой и разнообразной биологической активностью. Фосфорорганические аминокислоты выделены из природных объектов, среди синтетических АФС найдены вещества с бактерицидными, антибиотическими, канцеростатическими и другими свойствами, представляющими фармакологический интерес.

Хотя физиологическая активность является наиболее привлекательным и важным свойством АФС, она далеко не ограничивает сферы их практического использования. В последние годы появились многочисленные сведения о тех областях применения АФС, которые базируются на их комплексообра-зующей способности. Будучи полифункциональными фосфорорганическими соединениями, они способны выступать в качестве моно-, бии полидентат-ных лигандов, что нашло использование при создании новых экстрагентов, ионселективных электродов, транспортных агентов и других новых высокотехнологичных продуктов.

В последнее время всё большее значение приобретают экстракционные методы разделения и концентрирования металлов, развитие которых связано с непрерывным поиском новых реагентов, удовлетворяющих растущим требованиям химической технологии и аналитической химии. АФС представляют собой класс веществ, сочетающих в себе структурные признаки двух типов экстракционных реагентов — нейтральных фосфорорганических соединений (трибутилфосфат, трибутилфосфиноксид и т. п.) и аминов (триоктила-мин, дилауриламин и др.). Такое сочетание функциональных групп обусловливает высокую эффективность и селективность АФС в процессах жидкостной и мембранной экстракции, и, как ранее было показано в исследованиях, проведённых в Казанском университете, предопределяет также перспективность применения АФС в процессах разделения катионов металлов.

Для более полного и глубокого понимания механизмов экстракции и мембранного транспорта важным представляется изучение физико-химических характеристик обсуждаемых соединений, таких, как константы ионизации и коэффициенты распределения АФС между водой и органическими растворителями. Информация в литературе на этот счёт крайне скудна. Установление взаимосвязи упомянутых параметров со структурными факторами в молекуле АФС позволит создавать новые экстракционные реагенты с заданными селективностью и эффективностью, необходимыми для комплексообразования с тем или иным катионом или нейтральным веществом.

Следует также отметить, что при экстракции катионов переходных металлов с использованием АФС экстракция ведётся из кислых сред. В связи с этим, для более детального представления механизма экстракции данные об экстракции неорганических кислот в системах вода-(АФС/органический растворитель) представляют не только значительный интерес, но зачастую без этих сведений невозможно представить себе сущность исследуемых химических процессов.

Цель работы состоит в получении широкого ряда а-амино-фосфорильных соединений с различными заместителями в аминометилфос-финильном остове, исследовании их кислотно-основных, экстракционных, комплексообразующих свойств, а также двухфазных равновесий с их участием.

Научная новизна работы. Синтезирован и описан ряд новых АФС, включающий а-аминофосфонаты, а-аминофосфинаты и а-аминофосфиноксиды, для которых впервые определены константы ионизации в водно-2-пропанольных средах и установлены основные закономерно6 сти влияния структурных факторов, а также других характеристик среды на кислотно-основные свойства.

Для некоторых из полученных веществ определены коэффициенты распределения между водой и рядом органических растворителей, обсуждается их взаимосвязь с факторами строения.

На примере нескольких АФС изучена экстракция ряда неорганических кислот в системе вода-хлороформопределены зависимости константы экстракции от строения кислот.

Практическая значимость работы. Разработаны методы синтеза новых гомологичных а-аминофосфорильных соединений, и получены экспериментальные данные об их кислотно-основных свойствах. Эти результаты необходимы при изучении разнообразных процессов с участием АФС, например, экстракционных, а также при создании новых аналитических методов и устройств.

Получены новые данные по жидкостной экстракции неорганических кислот и ионов благородных металлов (Р^ Рс1, Аи) при помощи различных АФС. На основе этого разработан метод отделения перечисленных ионов от сопутствующих элементов (Бе, Си, Со, №).

Определены коэффициенты распределения некоторых АФС между водой и рядом органических растворителей.

На защиту выносятся:

Методы синтеза ряда новых а-аминофосфорильных соединений фос-фонатного и фосфиноксидного типов, различающихся структурой заместителей у фосфорильной группы, а-атома углерода и атома азота.

Экспериментальные данные определения констант ионизации синтезированных нами новых а-аминофосфорильных соединений в водно-2-пропанольных средах. 7.

Данные о коэффициентах распределения АФС между водой и рядом органических растворителей.

Результаты изучения экстракции неорганических кислот при помощи.

АФС.

Данные об экстракции ионов благородных металлов (Pt, Pd, Au) а-аминофосфонатами.. >

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались на XV Международной конференции по химии фосфора (ICPC XV), Сендай (Япония), 2001; конференции «Современные проблемы органической химии» Новосибирск, 2001; XIX Украинской конференции по органической химии, г. Львов (Украина), 2001 гXII Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XII), Киев 1999; XI Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XII), Казань 1996; по теме диссертации имеется две публикации в научных журналах Phosphorus, Sulphur Silicon & Related Elements и Журнале общей химии (в печати).

Структура и объём работы. Диссертационная работа содержит введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, заключение, выводы, список цитируемой литературы.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны методы синтеза ос-аминофосфорильных соединений по реакциям Кабачника-Филдса, Пудовика, адаптированные к условиям получения новых производных. Синтезирован и охарактеризован большой ряд (80 соединений) а-аминофосфонатов, -фосфинатов ифосфиноксидов различного строения, большинство из которых ранее в литературе не описано.

2. Впервые определены величины констант диссоциации полученных ос-аминофосфорильных соединений в водно-2-пропанольных средах. Показано, что введение алкилфосфорильной группы к атому азоту приводит к снижению основности амина вследствие акцепторного влияния фосфорсодержащей группировки, в среднем, 4−5 порядков. При этом найдено, что структурные изменения в молекулах а-аминофосфорильных соединений, в частности, вариация заместителей у атомов азота и фосфора, оказывают лишь слабое влияние на константы диссоциации.

3. Изучение влияния природы растворителя на константы диссоциации а-аминофосфорильных соединений позволило получить корреляции хорошего качества между величинами рКа в водно-2-пропанольных средах, что даёт возможность прогнозировать кислотно-основные свойства этих веществ в средах с различным содержанием воды.

4. Исследование жидкостной экстракции неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями свидетельствует о решающем влиянии липофильности фосфорсодержащих экстрагентов, а также энтальпии гидратации экстрагируемого аниона на эффективность процесса экстракции.

5. Проведено исследование жидкостной экстракции ионов благородных Pt (IV), Pd (II) и Au (III) металлов из солянокислых сред растворами трёх различных монои бифункциональных а-аминофосфорильных соединений в ксилоле и хлороформе и установлен состав комплексов золота, платины и палладия, экстрагируемых в органическую фазу. Показано, что механизм экстракции определяется кислотностью среды и природой экстрагента:

123 в области высокой кислотности, преобладающим является внешнесферный механизм, в менее кислых средах увеличивается вклад внутрисферного механизма. Изучение влияния соотношения отдающей и принимающей фаз на степень извлечения золота, платины и палладия показало, что количественное извлечение достигается при объёмном соотношении водная фаза/органическая фаза от 1:8 до 1:20.

6. Подобраны оптимальные условия экстракционного разделения ионов золота, платины и палладия и сопутствующих катионов [Ре (Ш), Си (П), №(П), Со (И)], обеспечивающие для платины и палладия практически полное, а для золота — количественное отделение от неблагородных металлов.

7. Для ряда а-аминофосфорильных соединений определены коэффициенты распределения между водой и органическими растворителями, позволяющие оценить потери реагента в процессах экстракциипоказано, что, как и ожидалось, в общем случае с увеличением липофильности фосфорор-ганического реагента значения коэффициентов распределения возрастают, при этом не наблюдается устойчивой корреляции между коэффициентом распределения реагента и его основностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Р.А., Галкин В. И. Реакция Кабачника-Филдса. Синтетический потенциал и перспективы. // Успехи химии. — 1998. — Т.67. вып. 10. -С.940−966.
  2. В.П., Свистунова Н. Ю., Солоденко В. А., Солошонок В. А. Ассиметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот // Успехи химии. 1993. — Т.62, вып.1. — С.284 -303.
  3. ., Жене Ж. П. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот. // Журн.орг.химии 1997. — Т.ЗЗ. вып.11. — С. 1605−1648.
  4. Kafarslci P., Lejczak В. Biological Activity of Aminophosphonic Acids. // Phosphorus., Sulf. and Relat. Elem. 1991. — Vol.63. — P. 193−231.
  5. M., Медведь Т. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот. // ДАН СССР 1952.- Т.83, № 5. С. 689−692.
  6. Fields Е. The Synthesis of Esters of Substituted Aminophosphonic Acids. // J. Am. Chem. Soc. 1952. — V.74. — P. 1528−1533.
  7. Gancarz R., Gancarz I. Failure of Aminophosphonate Synthesis Due to Facile Hydroxyphosphonate-Phosphate Rearrangement. // Tetrahedron Lett. -1993. V.34.- P.145−148.
  8. A.H., Гурьянова И. В., Ишмаева Э. А. Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 19. М.: Химия, 1968. — 589 с.
  9. Redmore D. in «Topics in Phosphorus Chemistry». V.8 (edited by Grayson M., Griffith E.J.). -N.Y.: Willey Interscience, 1976.-P. 515.
  10. Hildebrand R.L., Curley-Joseph J., Lubansky H.J., Henderson Т.О. «Topics in Phosphorus Chemistry». V. ll (edited by M. Grayson, E.J. Griffith). -N.Y.: Willey Interscience, 1983. P. 297.
  11. Williams R.M. Synthesis of Optically Active a-Amino Acids. Org. Chem. Series. V.7. — Oxford: Pergamon, — 1989. — P.323.
  12. И.В., Бурнаева JI.A. Реакция Пудовика. Казань: Изд-во Каз. гос. ун-та, 1991. 146 с.
  13. Mastalerz P. in «Handbook of Organophosphorus Chemistry» (edited by R. Engel). -N.Y.: Dekker, 1992. Chapter 7.
  14. Heaney F. in «Comprehensive Organic Functional Group Transformations». V.4 «Synthesis: Carbon with Two Heteroatoms, Each Attached by a Single Bond» (edited by G.W. Kirby). Cambridge, UK: Cambridge University Press, 1995.-695 p.
  15. K.A., Чаузов B.A., Ерохина Т. Е. Аминоалкильные фосфо-рорганические соединения // Успехи химии. 1974. — Т. 43, № 11.- С. 20 452 087.
  16. Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. Успехи и перспективы развития // Успехи химии. 1978. — Т. 47, № 9. — С. 1565−1608.
  17. В.П., Солоденко В. А. Фосфорные аналоги амино-карбоновых кислот // Успехи химии. 1987. — Т. 54, № 9. — С. 1504−1538.
  18. Kafarski P., Mastalerz P. Synthesis of the Phosphonic Analog of Serine. // Beitr.Wirk.Forsch. 1984. — H.21. -P.l.
  19. Dhawan В., Redmore D. Reaction of Pentaerythrol with diethyl Phos-phorochloridate. Pentaerythrol Bis-, Tris-, and Tetrakis-(dihydrogenphosphates) // Phosphorus and Sulfur. 1987.-V.31, № 3.-P.215−220.
  20. Maier L., Diel P.J. Organic Phosphorus Compounds 105. Synthesis and Properties of 2-Amino-2-arylethylphosphonic Acid and Derivatives. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elements. 1995. — V.107, № 1. — P.245−256.
  21. Engel R., in «Handbook of Organophosphorus Chemistry» (edited by Engel R.). -N.Y.: Dekker, 1992. Chapter 11.- P.559−600.126
  22. Corbridge D.E.C. «Phosphorus An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Uses». -N.Y.: Elsevier, 5th edition, 1992. — Chapter 3.
  23. Boduszek B. Synthesis and Biological Activity of Heterocyclic Amino-phosphonates //Phosphorus, Sulfur, SiliconRelat. Elem. 1999. — V.144.-P.433−436.
  24. Krawczyk H., Bartczak T.J. New Crystalline Polymorphic Form of Gly-phosate: Synthesis, Crystal and Molecular Structures of N-(Phosphonomethyl)glycine // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1993. -V.82, № 1−4.-P.l 17−126.
  25. Alonso E., Alonso Ed., Solis A., delPozo C. Synthesis of N-Alkyl-(a-aminoalkyl)phosphine Oxides and Phosphonic Esters as Potential HIV-Protease Inhibitors, Starting from a-Aminoacids // Synth. Letters. 2000. — № 5. — P.698−700.
  26. Maier L., Diel P.J. Organic Phosphorus Compounds 94. Preparation, Physical and Biological Properties of Aminoarylmethylphosphonic and127-phosphonous Acids // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1991. — V.57, №½. -P.57−64.
  27. C., Schmidt K.J. «Organophosphorus Pesticides». Berlin.: 2-nd edition, Springer, 1982.
  28. Wieczorek J.S., Boduszek В., Wielkopolski W.A., Gancarz R., Jaskulska E. Herbicidal 9-Aminofluorene-9-phosphonates // J.Prakt.Chem. 1987. V.329, № 1. -P.165−170.
  29. H.M., Темникова В. Я., Попов К. И. Комплексоны и ком-плексонаты металлов. М.: Химия, 1988. 544 с.
  30. Chalmers М.Е., Kosolapoff G.M. The Synthesis of Aminosubstituted Phosphonic Acids. // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V.75, № 9 — P.5278−5280.
  31. Moedritzer K., Irani R.R. The Direct Synthesis of a-Aminomethyl Phosphonic Acids. Mannich-type Reactions with Orthophosphorous Acid // J. Org. Chem. 1966. — V.31, № 5 — P. 1603−1607.
  32. M., Медведь Т. Реакции трёххлористого фосфора с циклическими ненасыщенными кетонами // ДАН СССР, Сер. Хим. 1952. -С.517−522.
  33. К.А., Чаузов В. А., Ерохина Т. С. Некоторые новые производные о^аминофосфорильных соединений. // Журн.общ.хим. 1975. — Т.45, № 4 — С.737−744.
  34. Gancarz R. Unexpected Products in a Kabachnik-Fields Synthesis of Aminophosphonate // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1993. V.83, № 14. -P.59−64.
  35. Gancarz R., Gancarz I., Walkowiak U. On the Reversibility of Hydroxy-phosphonate Formation in the Kabachnik-Fields Reaction. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1995. -V.104, № 1−4. -P.45−52.
  36. R. «Kabachnik-Fields Reaction. Synthesis of biologically active compounds». Scientific Papers of the Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology of the Wrotslav University of Technology. 1997. — issue 39. -P.77.128
  37. .И. О взаимодействии диалкилфосфитов с кетонами и вторичными аминами // Журн.общ.хим. 1987. -Т.57, № 5. — С. 1416−1421.
  38. В.И., Зверева Э. Р., Собанов A.A., Галкина И. В., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диалкил-фосфит-бензальдегид-анилин // Журн.общ.хим. 1993. — Т.63, № 10. -С.2225−2229.
  39. Galkin V.l., Zvereva E.R., Sobanov A.A., Galkina I.V., Cherkasov R.A. Kinetics and Mechanism of the Kabachnic-Fields Reaction // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996. V. l 11, № 1−4. — P. 142−146.
  40. Cherkasov R.A., Galkin V.l., Zvereva E.R., Sobanov A.A., Galkina I.V. A General Mechanism of Kabachnik-Fields Reaction // Abstracts of XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC-XI), Kazan, Russia.- 1996.-P. 198.
  41. В.И., Собанов A.A., Галкина И. В., Черкасов P.A. Кинетика и механизм РКФ. 2. Реакция Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-циклогексиламин // Журн.общ.хим. 1998. — Т.68, № 9. -С.1453−1456.129
  42. И.В., Зверева Э. Р., Галкин В. И., Черкасов’Р.А. Кинетика и механизм РКФ. 3. Влияние природы карбонильного соединения на кинетические закономерности и механизм РКФ. Объединённый механизм реакции. // Журн.общ.хим. 1998. — Т.68, № 9. — С.1457−1564.
  43. И.В., Собанов А. А., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Кинетика и механизм РКФ. 4. Салициловый альдегид в РКФ. // Журн.общ.хим. 1998. -Т.68, № 9. — С.1465−1468.
  44. И.В., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Кинетика и механизм РКФ. 5. Влияние природы ГФС на механизм РКФ. // Журн.общ.хим. 1998. -Т.68, вып.9. — С. 1469−1475.
  45. Gancarz R. Nucleophilic Addition to Carbonyl Compounds. Competition Between Hard (Amine) and Soft (Phosphite) Nucleophile. // Tetrahedron. 1995. — V.51, № 38 -P.10 627−10 632.
  46. Gancarz R., Gancarz I., Masiowska A. Nucleophilic Addition to Carbonyl Compounds. Competition Between Hard (Amine) and Soft (Phosphite) Nucleophile. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996. — V. 111. — P. 195.
  47. Л.В. Гетеролитические цепные реакции в химии органических соединений фосфора. Обобщение с позиций концепции ЖМКО // ДАН СССР. 1989. — вып.304. — С. 123.
  48. М.И., Медведь Т. Я., Мастрюкова Т. А. Синтез эфиров а-аминоалкилтиофосфиновых кислот. // ДАН СССР.- 1953 вып.5. — С. 959 962.
  49. Р.А., Пудовик А. Н. Гетерофосфацикланы в орга/ническомсинтезе // Успехи химии. 1994. — Т.63, вып.12. — С. 1087.
  50. McCleery P.P., Tuck В. Synthesis of 1-Aminoalkylphosphinic Acids. Part 2. An Alkylation Approach. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1989. № 7. -P.1319.
  51. Ryglowski A., Kafarski P. Preparation of a-1 -Aminoalkyl-phosphonic Acids and 2-Aminoalkylphosphonic Acids by Reductive Amination of Oxoalkyl-phosphonates // Tetrahedron. 1996. — V.52, № 32. — P. 10 685.130
  52. Maier L. Organic Phosphorus Compounds. Synthesis and Properties of 1 -Amino-2-arylethylphosphonic and -phosphinic Acids as Well as -phosphine Oxides // Phosphorus and Sulfur, 1990. — V.53, № 1−4. — P.43. (
  53. Ikeda S., Ashley J.A., Wirschmg P., Jauda K.D. A New Amide Bond Replacement: Potent, Slow-Binding Inhibition of the HIV Protease // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P.7601.
  54. Cheng L., Goodwin A., Scully M., Kakkar V.V., Cleason G. Substrate-related Phosphonopeptides a New Class of Thrombine Inhibitors. // Tetrahedron Lett-1991.-V.32.-P.7333.
  55. Bartlett P.A., Hanson J.E., Giannousis P.P. Potent Inhibition of Pepsin and Penicillopepsin by Phosphorus-containing Peptide Analogues // J. Org. Chem. 1990. — V.55, № 26. — P.6268−6274.
  56. Green D., Elgendy S., Patel G., Baban J.A., Skordalakes E., Husman N., Kakkar V.V., Deadman J. The Facile Synthesis of 1-Aminophosphonates from 1-Nitrophosphonate Precursors. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996. -V.l 13, № 1−4, P.303−306
  57. Demir A.E., Tanyeli S.O., Demic S., Evin O.O. A Simple Synthesis of 1-Aminophosphonic Acids from 1-Hydroxyiminophosphonates with NaBH4 in the Presence of Transition Metal Compounds // Tetrahedron Lett. 1996. — V.37. -P.407.
  58. Hyun-Joon Ha, Gong-Sil Nam A Facile Synthesis of N-Aryl-aminomethylphosphonates // Tetrahedron Letters. 1990. — V.31, № 11. — P. 15 671 568.
  59. Redmore D. Phosphorus Derivatives of Nitrogen Heterocycles. a-Pyridinephosphonic Acid Derivatives. // J. Org. Chem. 1970. — V.35, № 12. -P.4114−4117.
  60. Д.А., Чукбар Т. Г., Нифантьев Э. Е. Некоторые новые производные пиридил- и хинолилфосфоновых кислот. // Хим.гетероцикл.соед. 1975.- Т.14, вып. З — С.377−381.131
  61. Constein R.S., Zigfrid M. Alkyl and N, N-Dimethylaminoethyl Esters of Unsymmetric Phosphinic Acids. 11 Monatsch. Chem- 1993- V.124, № 3 P.309−317
  62. Kantoci D., Danike J.K., Wechter W.J. Synthesis of Aminobisphospho-nate // Synth. Commun. 1996. — V.26, № 10. — P.2037.
  63. A.H. Присоединение диалкилфосфористых кислот к ими-нам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфиновых кислот. // ДАН СССР. -1952. Т.83, № 6 — С.865−868.
  64. А.А., Золотухин А. В., Галкин В. И., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду азометинов I. Присоединение диметилфосфита к N-изопропилбензальиминам. // Журн.общ.хим. 2002. — Т.72, вып.7. — С. 1141−1144.
  65. P., Failla S. 1 -Amino- 1-Arylmethyl Phosphonic Acid Derivatives. Synthesis, Characterization and Complexing Properties // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996, — V.109, № 3.- P. 189−192. '
  66. Osthaus N.P., Haegele G. Bis-azomethine Interaction with Some Hydro-phosphoryl Compounds // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996. -V.ll 1.- P.160−167.
  67. Gruss U., Haegele G. Reactions of Hydrophosphoryl Compounds. I. Aminoalkylation Approach // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996.-V.lll.- P.159−164.
  68. Gruss U., Haegele G. Synthese von fluorierten N-Arylamino Aryl-methanphosphonsaeuredialkylestern // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. -1994.- V.97 P.209−213.
  69. Failla S., Finocchiaro P., Hagele G., Rapisardi R. Synthesis, NMR Investigation and FAB-MS Investigation of l-Amino-2-arylmethyldiphosphonate Esters // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1993.- V.82, № 1−4. — P.79−89.
  70. Failla S., Finocchiaro P., Belsky V., Zavodnik V., Sobolev A. Structural Investigation on 1-Aminoarylmethylphosphonate Esters. X-ray Structure of 0,0132
  71. Piethyl-N, N'-ethylenebisphenylmethylphosphonate I I Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1993.- V.80 — P.75−80.
  72. Failla S., Finocchiaro P. Synthesis, NMR Characterization and FAB-MS Spectra of Some Arylmethylaminophosphonic Acid Monoethyl Esters // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.-1993.- V.85 P.65−72.
  73. M.M., Терновская Т. Н., Зобнина Е. В., Белецкая И. П. Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с основаниями Шиффа в присутствии Cdl2. // Журн.орг.хим. 2002. — Т.38, вып.4. — С, 504−507.
  74. М.М., Докичев А. П., Терновская Т. Н., Белецкая И. П. Синтез а-аминофосфонатов в условиях МФК. // Журн.орг.хим. 2002. — Т.38, вып.4.-С. 508−510.
  75. И.П., Казанкова М. А. Каталитические методы образования связи фосфор-углерод. // Журн.орг.хим. 2002. — Т.38, вып. 10. — С. 1447−1483.
  76. М.И., Медведь Т. Я., Дятлова Н. М., Архипова О. Г. Фос-форорганические комплексоны. // Успехи химии. 1968. — Т.38, № 7. -С.1161−1191.
  77. М.И. в кн. «Химия и применение фосфорорганических соединений». Труды VII Всесоюзной Конференции по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1987, с. 279.
  78. И.И. Молекулярное распознавание а-амино- и а-окси-кислот с помощью синтетических рецепторов, содержащих а-аминофосфо-натный фрагмент. // Дисс. канд. хим. наук. Казанский государственный ун-т (1997).
  79. Antipin I.S., Stoikov I.I., Garifzyanov A.R., Konovalov A.I. Chiral a-Aminophosphonates: Synthesis and Transport Properties // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat.Elem.-1999.-V.lll.-P.l 17−120.
  80. И.С., Стойков И. И., Гарифзянов A.P., Коновалов А. И. Мембранная экстракция органических соединений. I. а-Аминофосфонаты -переносчики для а-гидрокси- и а-аминокислот // Журн.общ.хим. 1996. -Т.66, № 2 — С. 391−394.
  81. Antipin I.S., Stoikov I.I., Pinkhassik Е.М., Fitseva N.A., Stibor I., Konovalov A.I. Calix4. arene Based a-Aminophos-phonates: Novel Carriers for Zwitterionic Amino Acids Transport // Tetrahedron Lett. 1997. V.38, № 33 -P.5865−5868.
  82. Jagodic V., Herak M.J. Synthesis and Properties of a Novel Amino-phosphonic Acid as an Extracting Agent for Metals // J. Inorg. Nucl. Chem. -1970. V.32, № 4.-P.1323−1332.
  83. A.P., Микрюкова Е. Ю., Торопова В. Ф. Экстракция золота (III) нейтральными аминофосфонатами // Журн.общ.хим. 1991. — Т.61. -С.1346−1348.
  84. А.Р., Микрюкова Е. Ю., Торопова В. Ф. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов // Журн.общ.хим. 1991. — Т.61. — С. 1342−1345.
  85. Ф.Ф., Гиндин JI.M. Экстракция палладия солянокислым триоктиламином // Журн.неорг.химии. 1965. — Т.10, № 2. — С. 489−501.
  86. B.C., Межов Э. А., Рубисов В. И., Трояновский JI.B., Шорохов Н. А. Количественное описание влияния концентрации HN03 на экстракцию Pd(II) нуклеофильными экстрагентами из азотнокислых растворов // Радиохимия.-1986. N 3-С. 345−347.
  87. Majumber J., Ray U. Solvent extraction of Pd (II) with Hight Molecular Weight Amine Amberlite La 2 // Indian J. Chem. — 1986. — V.25A. — P. 1165 -1166.134
  88. O.A., Игнатьева Т. И., Набиркина Е. П., Бельев Ю. П., Мартынов И. В. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот // Журн.неорг.хим. 1988. — Т. ЗЗ, вып.6. — С. 15 031 508.
  89. .В., Дятлова Н. М. Исследование кислотной диссоциации этилендиамин-К,^^,№-тетраметилфосфоновой и этилендиамин-1ч,.Ч-диуксусной-№,№-диметилфосфоновой кислот в водных растворах методом Ж // Журн.физ.хим. 1969 — Т.43, вып.З. — С.744−747.
  90. Л.Б. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: И.Л., — 1963.-339 с.
  91. .Н., Федорова Л. А., Ступин Н. П., Кабачник М. И., Медведь Т. Я., Поликарпов Ю. М. Исследование экстракционных свойств окисей аминозамещенных фосфинов и их производных. //Радиохимия.- 1970. Т. 12, вып.2. — С.443−449.
  92. Takashi N., Ckie М. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate CMPO Extraction System (II). Molecular Movement of CMPO and La (N03)3-CMP0 and Gd (III)-CMPO Systems. // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. — V.12, № 5. — P. 951 956.
  93. Takashi N., Ckie M. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate-CMPO Extraction System (I). Structure of Extracted Chemical Species. // Solv. Extr. and Ion Exch 1994. — V.12, № 5. — P.931−949.
  94. Л.Н., Краснопёрое B.M., Григорьев Т. Л. Экстракционное хроматографическое разделение Pt(IV) и Pd (II) // Журн.аналит.химии. 1982. -Т. 37, № 5.-С. 942−945.
  95. Т.Л., Мозжухин A.B., Москвин Л. Н. Экстракционно-хроматографическое выделение и разделение платиновых металлов // Журн.прикл.химии. 1987. — Т. 60, № 7. — С. 1475−1478.
  96. Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии. // Дис. к. х. н. КГУ.-Казань,-1991.1359
  97. Н.В., Сергиевский В. В. Термодинамика экстрак/ции рас- и творами аминов и солей замещённых аммониевых оснований // Успехи химии. 1989. — Т.58, вып.9. — С.1451−1457.
  98. Ю.Т., Сергиевский В. В. Экстракция минеральных кислот алифатическими аминами // Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева. 1966. -вып.51.-С.116−120.
  99. Ю.Т., Сергиевский В. В. О взаимодействии серной кислоты с триоктиламином в органических растворителях // Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева. 1963. — выи. 43. — С.58−61. ,
  100. В.Ф., Горлов Э. Е. Экстракция фосфорной кислоты раствором триоктиламина в бензоле // Журн.неорг.хим. 1967. — Т. 12, вып.З. -С. 816−819.
  101. В.Ф., Филиппов А. П. Исследование процессов окисления и растворения соединений урана в неводных средах. // Радиохимия. -1972. Т. 14, вып.З. — С.487−489.
  102. С., Ежовска-Глебовска Б. Условия образования трёх фаз в системе НС1 Н20 — ТБФ // Журн.неорг.хим. — 1970. — Т. 15, вып. 4. — С. 10 591 069.
  103. Kertes A.S. Solute-solvent Interaction in the System Hydrochloric acid-Water-Tributylphosphate // J. Inorg. Chem. 1968. — V.14. — P. 104−113.
  104. C.M., Хорхорина Л. П., Розен A.M. Некоторые данные об экстракционных свойствах трибутилфосфата (ТБФ). // Журн.неорг.хим. -1957. Т.2, вып.6. — С.1441−1447.
  105. Л.М. Экстракционные процессы и их применение. М.: Наука, 1984. — 142 с.
  106. Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972.
  107. И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М.: Химия, 1977.- 115 с.136
  108. Leo A., Hansch C., Elkins D. Partition Coefficients and Their Uses. // Chem. Rev. 1971. — V.71, № 6.-P.525−538.
  109. Hansch C., Leo A., Nikaitani D. Additive-Constitutive Character of Partition Coefficients // J. Org. Chem. 1972. — V.37, № 20. — P.3090−3092
  110. Gancarz R. Alkylating Properties of Dialkyl Phosphites // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1994. — V.92, № 1−4. — P. 193−200.
  111. М.Г., Черкасов P.А., Пудовик A.H. Новые данные о реакциях присоединения гидрофосфорильных соединений по кратным связям. // Журн.общ.хим. 1986. — Т 56, вып.5. — С.977−990.
  112. А.Р., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки// Успехи химии. 1996. — Т.65, вып.8. — С.695−711.
  113. Общая органическая химия, Т. З / под ред. Бартона Д., Оллиса У. Д. и Сазерленда И. О., пер. с англ.- М.: Химия, 1982. 731 с.
  114. Р.Г., Зимин М. Г., Двойнишникова Т. А., Поминов И. С., Пудовик А. Н. Изучение характера ассоциации а- аминопроизводных кислот тетракоординированного фосфора методом ИК-спектроскопии. // Журн.общ.хим. 1977. — Т.47, вып.7. — С. 1452−1459.
  115. Т.А., Кабачник М. И. Применение уравнения Гаммета с константам стф в химии фосфорорганических соединений // Успехи химии. -1969. -Т.38, вып.10. С. 1751−1757.
  116. А.Р. Трёхмерный корреляционный анализ новый способ количественного описания эффектов заместителей в химии органических и элементоорганических соединений. / Автореф. дис. докт. хим. наук. Казань. 2000, — 37 с.
  117. Robinson R.A., Stokes М. Electrolyte Solutions, 2nd edition L.: Butterworth Scientific Publications, 1959. — 422 p.
  118. Simon W. Acid-base Properties of Amine Compounds in Mixed Media //Helv.Chim.Acta. 1958. — V.41. — P. 1835−1841.137 .
  119. Brown H.C., Barbaras G.K. Dissociation of the Addition Compounds of Trimethylboron with Branched-Chain Primary Amines- the Effects of Chain-Branching // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V.75, № 1 — P.6−9.
  120. Brown H.C., Gerstein M. Acid-base Studies in Gaseous Systems VI. A Simplified Technique for Dissociation Measurements // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V.72, № 7 — P.2923−2926.
  121. Brown H.C., McDaniel D.H., Hafliger O. Determination of Organic Structures by Physical Methods. -N.Y.: Academic Press, 1955. 617 p.
  122. Gutbezahl В., Grunwald E. Correlation of Acid Dissociation Constants of Anilinium and Ammonium Salts in the System Ethanol-Water // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V.75, № 3. — P.559−565.
  123. Harned H.S., Nestler F.H.M. The Ionization Constant of Acetic Acid in 50% Glycerol-Water Solution from 0 to 90 °C // J. Am. Chem. Soc. 1946. -V.68, № 6. — P.966−967.
  124. Everett D.H., Wynne-Jones W.F.K. Acid-base Studies of Acid Dissociation Constants in Gaseous Systems // Proc.Roy.Soc. 1941. — A177. — P.499−504.
  125. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии: 6-е изд., пере-раб. и доп. М.: Химия, 1989. — 448 с.
  126. Э.А. Экстракция аминами и солями четвертичных аммониевых оснований. Справочник по экстракции / под ред. A.M. Розена -М.: Атомиздат, 1977. 303 с.
  127. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд-воМГУ, 1971.-350 с.
  128. В.В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора-Пермь: изд-во Пермского ун-та, 1992. С.233−234.
  129. Bourdoux D., Thomassin A. Bromination of cyclohexylbenzene compounds // Bull. Soc. Chim. 1939. — V.6. — P.1411−1416- Chem. Abstr. — 1939. -P.9314.138
  130. Р. Определение pH. Теория и практика. Л.: Химия, 1972.400 с.
  131. Д. Электрохимические константы. М.: Мир, 1980. — С.50.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!