Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез на основе некоторых галогензамещенных бензо/в/тиофен-и бензо/в/тиофен-1, 1-диоксида

Диссертация: Синтез на основе некоторых галогензамещенных бензо/в/тиофен-и бензо/в/тиофен-1, 1-диоксида
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Литературные данные показывают, что со стороны многих исследователей проводится широкое изучение в области химии бензо|в!тиофенов и их производных. Изучены реакции электрофильного, нуклеофильного и радикального замещения в ряду бензо|в|тиофенов и их производных его S-оксида, а также бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов и получены данные о реакционной способности рассматриваемых бициклических молекул… Читать ещё >

Синтез на основе некоторых галогензамещенных бензо/в/тиофен-и бензо/в/тиофен-1, 1-диоксида (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ БИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Реакции электрофильного замещения в ряду бензо|в|тиофен- и бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов. ^
    • 1. 2. Реакции нуклеофильного замещения в ряду бензо|в|тиофен- и бензо|в|тиофен-1,1 -диоксидов. * ^
    • 1. 3. Синтез и биологическая активность некоторых производных бензо|в|тиофен- и бензо|в|тиофен-1,1 -диоксидов
  • ГЛАВА II. СИНТЕЗ НА ОСНОВЕ НЕКОТОРЫХ ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗО|В|ТИОФЕН- И БЕНЗО|В|ТИОФЕН-1,1-ДИОКСИДА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. Исследование некоторых реакций хлорангидрида
  • 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты
    • 2. 2. Синтез амидов 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты
    • 2. 3. Синтез М-(5-алкил-1,3,4-тиадиазолзамещенных)
  • 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоксиимидов
    • 2. 4. Окисление некоторых амидов 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты
    • 2. 5. Реакции нуклеофильного замещения в 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1 -диоксиде
    • 2. 6. Синтез продуктов циклизации некоторых производных
  • 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоксиамида
    • 2. 7. Изучение строения синтезированных соединений методом ПМР-спектроскопии
    • 2. 8. Исследование возможных областей применения некоторых продуктов синтеза
      • 2. 8. 1. Изучение противомикробной активности некоторых синтезированных соединений (XXVIIXLI)
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. Среди традиционно сложившихся разделов органической химии, химия гетероциклических соединений является, самым большим разделом. Значение этой области с чисто научной и прикладной точек зрения растет с каждым годом.

В связи с этим в настоящее время, судя по литературным данным, уделяется особое внимание синтезу и изучению физико-химических и фармакологических свойств азоти серосодержащих гетероциклических соединений, что обусловлено их большой практической значимостью.

Наряду с этим разработка универсальных методов синтеза бициклических гетероциклических сернистых соединений и всестороннее изучение их превращений имеет значение, как для теоретической органической химии, так и для фармацевтической химии.

Использование всего многообразия сероорганических соединений возможно лишь при условии досконального знания их структуры, физических и химических свойств. Это предполагает не только разработку подходящих методов синтеза соединений заданных структур, но и всестороннее изучение их различных превращений. Развитие синтетических работ в этом направлении диктуется также потребностью народного хозяйства в веществах с отчетливо выраженной биологической активностью, которая присуща многим классам сернистых соединений.

Литературные данные показывают, что со стороны многих исследователей проводится широкое изучение в области химии бензо|в!тиофенов и их производных. Изучены реакции электрофильного, нуклеофильного и радикального замещения в ряду бензо|в|тиофенов и их производных его S-оксида, а также бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов и получены данные о реакционной способности рассматриваемых бициклических молекул [1 — 16].

Интерес к химии бензо|в|тиофена и бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов растет, поскольку их производные, содержащие ряд функциональных групп, позволяет целенаправленно модифицировать химическую структуру, и тем самым, синтезировать новые соединения с заданной биологической активностью.

Реакции замещения в бензо|в|тиофенах изучены достаточно подробно [16 — 20]. Анализ литературных данных показал, что характерным для этих систем является реакция электрофильного замещения, примеров реакции нуклеофильного замещения в литературе приводится незначительно.

Одним из путей модификации галогензамещенных бензо|в|тиофенов и их сульфонов являются реакции нуклеофильного замещения.

В связи с этим разработка наиболее удобных методов синтеза новых производных бензо|в|тиофени бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов, а также изучение их свойств с получением новых биологически активных веществ представляет собой актуальную задачу, как в плане развития органического синтеза, так и для практической цели.

Цель исследования заключается в направленном синтезе производных бензо|в|тиофена и бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов, содержащих различные функциональные группы, реакции нуклеофильного замещения во втором, третьем и шестом положениях цикла, проведении реакции окисления и циклизации некоторых продуктов синтеза, изучении антимикробной активности некоторых соединений, а также установлении строения образующихся продуктов.

Задачи исследования:

— изучение реакции нуклеофильного замещения в хлорангидриде 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты;

— разработка условий проведения реакции окисления ряд амидов — 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты;

— исследование реакции циклизации некоторых производных 3 хлорбензо (в) тиофен-2-карбоксиамида;

— исследование поведения 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1-диоксида в реакциях с различными нуклеофильными реагентами, а также оптимизация условий синтеза целевых продуктов в зависимости от природы реагента и условий проведения реакции;

— исследование строения и физико-химические характеристики исходных соединений, продуктов синтеза и их химических превращений;

— поиск путей практического применения синтезированных веществ.

Научная новизна диссертационной работы заключается в следующем:

— разработана и реализована схема синтеза новых производных бензо|в|тиофенаи бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов. Показаны реакции взаимодействия 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1-диоксида с различными нуклеофильными агентами — спиртами, фенолами и меркаптанами, и установлено, что атом водород в положении 4, 5и 7 бензольного кольца не затрагивается;

— показано, что в случае применения Nбромсукцинимида атом водорода в положениях 4, 5 и 7 не затрагивается;

— изучены химические свойства 2-хлороксометил-3-хлорбензо|в|тиофена в результате взаимодействия его с различными нуклеофильными реагентами и установлено, что атом хлора в хлороксиметильной группе обладает высокой реакционной способностью;

— исследованы реакции сочетания алкиламинотиадиазолов с хлорангидридом 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты и выявлено, что при окислении конечных продуктов затрагивается только ациклический атом серы.

Практическая значимость работы. Разработан простой и удобный метод синтеза новых производных 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1-диоксида и хлор ангидрида 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты, содержащих различные фармакофорные группы.

На основе анализа биологической активности выявлено, что 2-метил-3 — диметиламиноэтокси- 6-хлорбензо|в| тиофен-1,1-диоксид и N-(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол)-3-хлорбензо|в|тиофен -2- карбоксиамид проявляют широкий спектр противомикробной активности и могут быть предложены для углубленных исследований как перспективное лекарственное средства.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Получен ряд сложных эфиров, тиоэфиров, амидов, содержащих 3-хлорбензо|в|тиофеновый фрагмент. При этом в качестве второго компонента для конденсации нами подобраны соединения, которые известны как составные части лекарств и других биологически активных веществ.

2. Новые производные 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты и 6-хлор -2-метилбензо|в| тиофен-1,1-диоксида обладают широким спектром противомикробной активности.

3. 2-метил-3-диметиламиноэтокси-6-хлорбензо|в|тиофен-1,1-диоксида и М-(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол) — 3 — хлор бензо |в| тиофен -2-карбокси амид обладает противомикробной активностью.

4. Синтезированное соединение не оказывает токсического действия на лабораторных животных.

Достоверность полученных результатов подтверждается следующим:

— высокой чувствительностью и специфичностью использованных химических, физико — химических и фармакологических, методов исследования;

— проведением статистической обработки полученных экспериментальных результатов общепринятыми методами.

Апробация работы. Основные положения диссертационной работы были доложены на: VI-ой научно-практической конференции молодых ученых, посвященной 80-летию г. Душанбе (Душанбе, 2004 г.);

Республиканской научно-практической конференции «Роль экомониторинга в улучшении окружающей среды» (Душанбе, 2005 г.) — 1-ой Республиканской научно-практической конференции «Здоровое питаниездоровая нация», (Душанбе, 2005 г.).

Реализация результатов исследований. По теме диссертации опубликовано 6 научных статей.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, приложения, изложенных на 101 страницах машинописного текста, содержит 12 таблиц и 7 рисунков. Список использованной литературы включает 119 источников.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучены реакции хлорангидрида-3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты и 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1-диоксида путем взаимодействия их со спиртами, аминоспиртами, тиолами, аминами, некоторыми производными тиадиазола, которые привели к синтезу новых биологически активных веществ и соединений с комплексом практически ценных свойств.

2. Выявлены наиболее приемлемые условия получения сложных эфиров, тиоэфиров, амидов, содержащих 3-хлорбензо|в|тиофеновый фрагмент, с высоким выходом.

3. Разработаны оптимальные условия синтеза Ы-(5-алкил-1,3,4-тиадиазол-замещенных) 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоксиимидов. Установлено, что атом хлора в хлороксометильной группе обладает высокой реакционной способностью.

4. Изучена реакция окисления некоторых амидов 3-хлор-бензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты и показано, что окисляется только ациклический атом серы.

5. Исследовано поведение 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1-диоксида в реакциях с различными нуклеофильными реагентами (спиртами, аминами, фенолами, меркаптанами) и установлено, что атом хлора в положении 6 бензольного кольца бицикла не затрагивается.

6. Была осуществлена возможность проведения реакции циклизации некоторых производных 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты, с целью получения веществ проявляющих фунгицидную и акарацидную активность.

7. Синтезировано и установлено строение более 50 новых азоти серосодержащих производных хлорангидрида 3-хлор-бензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты и 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1 -диоксида, среди которых выявлены вещества, обладающие антимикробной активностью к полевым штаммам, стафилакокка, нокардии, коринбактериям и пастарелам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. И.М., Нуманов И. У. Электрофильное замещение в 1-тиаинданах и их сульфонах. Изучение и использование гетероатомных компонентов сернистых нефтей.-Рига: Изд. «Зинатне». 1976.- с. 40−47.
  2. М.Д. Синтез и свойства бициклических серосодержащих соединений Автореф. дисс. к.х.н., Душанбе. 1989. С. 8−14.
  3. B.C. Синтез и свойства ароматических гетероциклических соединений, моделирующих нефтяные структуры Автореф. дисс. д.х.н.- Душанбе 1995. С. 23−42.
  4. Jddon В., Schrovston R.M., Recent advonces in the chemistry of benzo /в/ thiofenes // Avrances in heterocyclic chemistry. Nev. York Academic Press.- 1970.-v. 11.-p. 190−350.
  5. A.X. Синтез, свойства и биологическая активность нитробензо /в/ тиофен и 2,3-дигидробензо /в/ тиофен — 1,1-диоксидов. Автореф. дисс. д.х.н.- Душанбе. 1998. С. 11−14.
  6. Р. Синтез, химические свойства, применение алкилированных и ацилированных синтетических нефтяных бициклических серосодержащих соединений. Автореф. дисс. д.х.н. Душанбе 1997.-С. 80−94,
  7. А.Х., Нуманов И. У., Насыров И. М. Нитрование бензо /в/ тиофен-1,1 -диоксидов.//Докл. АН Тадж. ССР, 1975, т. 18. № 9. С. 3638.
  8. А.Х., Бобогарибов Б. М. Нитро-, амино- и N-амино производные бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов. Душанбе. // Изд. «Дониш», 2001.- С. 25−30.
  9. А.Х., Нуманов И. У., Насыров И. М. Синтез нитро-, амино-1-тиаиндан-1,1-диоксидов.//Докл. АН. Тадж. ССР, 1976.- т. 19, № 6.- С. 28−32.
  10. К. В. Моно-, ди- и полибромпроизводные 1-тиаиндан-1,1-диоксидов и синтезы на их основе.
  11. А. X. Нитро- и аминопроизводные 1-тиаинден- и 1-тиаиндансульфонов и синтезы на их основе.: Дисс. канд. хим. наук. -Душанбе, 1978, с. 40−45
  12. Bordwell F.G., Lampert В.В., Makellin W.H. Thianaphtalene Chemistry. III. The reaction of 2,3-dibromo-2,3-dihydro and 2-bromo-thianaphtalene-1,1-dioxides with secondary Amines. // I Am. Chem. Soc.- 1949.- v. 71.- p. 1702−1705.
  13. H.P., Нуманов И. У. Насыров И. М. Синтез сульфохлоридов 1-тиаинденсульфонов. // Докл. АН Тадж. ССР.- 1972.т. 15.-№ 12.- С. 30−33.
  14. А.Х., Насыров И. М. Нитро-, амино- и N-аминопроизводные 3-фенил 2,3-дигидробензо /в/ тиофен — 1,1-диоксидов. // 1-ое Региональное совещание республик Средней Азии и Казахстана по химическим реактивам: Тез. докл., Душанбе.- 1986, — С. 265.
  15. А.Х., Нуманов И. У. Синтез нитро-, амино- и N-амино-замещенных 2,3-диметилбензо /в/ тиофен 1,1-диоксида. // Докл. АН. Тадж. ССР.- 1991. т. 34.- № 8.- С. 493−495.
  16. Т.Н., Аксенов B.C. Синтез и некоторые превращения производных бензо /в/ тиофенов // ХГС.- 1982.-№ 12. С. 1617−1621.
  17. Г. Синтез и прямое нитрование I-тиаинданов Автореф. дисс. к.х.н. Душанбе.- 1972. С. 13−20.J
  18. Bordwell F.G., Makellin W.H., Babcock D. Bensothiophene Chemistry. V. The Pyrolysis of Bensothiophen 1-dioxide. // J Am. Chem. Soc.-1951/-v. 73.-p. 5566−5569.
  19. Bordwell F.G., Cutsall Т. V/ Electrophilik Attack at the 2-methyl groyp of 2,3-dimethylbenzo |в| thiophen. // J.Org. Chem.- 1964.- v. 29.- p.2020−2025.
  20. A.H., Грачева P.А. Нитрование арилбензо|в|тиофен 1,1-диоксидов. // ЖОХ.- 1961 — т. 31.- С. 217−220.
  21. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир, 1977.-с. 45.
  22. Wright W.B., Brabander H.J. The preparation of 3-chlorobenzo|b|thiophene derivates from cinamic acids // J.Heterocycl.Chem. 1971. v.8.-№ 5. — p. 711−714.
  23. Davies W., Porter Q.N., Tnionaphthen-1,1-dioxide as a dienophil. // J.Chem. Soc. 1957.- p. 459−464.
  24. Elmer U.S., Patent 2, 664. 426. (1953) — Chem. Abstr. 60, 2859. (1964).
  25. Gode Frol U.S. Patent 3, 111, 527. (1963) — Chem. Abstr. 60, 2859. (1964).
  26. Bimber R.M., Blucstone H., Rosen J. US. Patent 3. 130, 199, (1964) — Chem. Abstr. 61. 3073. (1964).
  27. JI. Основы современной химии гетероциклических соединений. Москва. Изд. «Мир», 1971.- С. 30−44.
  28. И. У., Каримов Г. Насыров И. М. Нитрование 1-тиаинденов // Докл. АН Тадж. ССР. 1968,-т. XI.- № 11.-С. 37.
  29. Н. Р., Нуманов И. У., Насыров И. М. Сульфирование 1-тиаинденов с хлорсульфоновой кислотой.//Химия в Таджикистане. Душанбе: Изд. «Дониш», Душанбе. 1974.- С. 110−111.
  30. Poller М. Romberger Е. Monatsch., 92. (1961), р. 677.
  31. Н.Р. Исследование сульфирования I-тиаинданов и их сульфонов : Автореф. дисс. к.х.н. Томск/ 1975. С. 13−24.
  32. В. «Recent advances in the synthesis of benzo/b/nhiophenes», Nev trends in heterocyclic chemestry. Amsterdam, Flsevier., 1979, p. 250−289.
  33. Feike de jong, Matthijs Janssen. J. Chem. Soc. Perkin 11., 1972, 5.572, H.P. Koch and W.E. Moffitt, Trans. Faraday Soc., 1951, 47, 8., R. Gerdil and E.A.C. Jncken. Mol. Phys., 1965, 9.529.
  34. A.X., Нуманов И. У., Насыров И. М. Нитрование бензо /в/ тиофен-1,1-диоксидов. // Докл. АН Тадж. ССР.- 1975.- т. 18.- № 9, — С. 36−38.
  35. А.Х., Нуманов И. У., Насыров И. М. Некоторые реакции бензо /в/ тиофен 1,1-диоксида. // Докл. АН Респ. Таджикистан.-1979.- т. 22.- № 11.- С. 667−668.
  36. А.Х., Нуманов И. У. Синтез нитро-, амино- и N-аминозаме-щенных 2,3-диметилбензо /в/ тиофен 1,1-диоксида. // Докл. АН Тадж. ССР.- 1991.- т. 34, — № 8- С. 493−494.
  37. С. С. Синтез и химические превращения галогенпроизводных 1-тиаиндана Автореф. дисс. д.х.н., в форме научного доклада. -М.- 1993.-С. 17−25.
  38. М. Ж., Усманов Р. Синтез на основе ацил-1-тиаинданов и 1-тиохроманов. Материалы науч. конф., посвящ. памяти академика И. У. Нуманова // Тез. докл., Душанбе, 1994. — с.75.
  39. М. Д., Аксенов В. С., Нуманов И. У. Реакционная способность 1-тиаинденов, 1-тиаинданов и 1-тиахроманов в реакции ацилирования // Изв. АН Тадж. ССР.- 1990.- № 2. С. 29−32.
  40. Р., Нуманов И. У., Насыров И. М. Арилирование бензо|в| тиофен-1,1-диоксида. // Докл. АН Тадж. ССР. 1976.- т. 19.- № 7. С. 35.
  41. Bordwell F.G., Makellin W.H. Same Addition Reactions of Benzothiophene-1,1 dioxide. // J. Am. chem. soc.- 1950.-v. 72.- p. 1985 -1989.
  42. Bordwell F.G., Stonge H. Sybstition Reactions of 5-Hydroxy and 5-Aminobenzothiophene derivatives // J. Am. chem. soc. -1955.- v.11. -p.5939−5943.
  43. Г. M. Получение и реакции хлорпроизводных бензо|в|тиофен-1-оксидов и бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов.: Автореф. дисс. к.х.н.- Уфа.- 1971. С. 16.
  44. В. М. 2-метил-1-тиагидридан /в кн. Синтез сульфидов тиофенов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях. М.: Наука, 1988.-С. 180−181.
  45. А. Н., Mowry D.T. Benzothiophenes and their 1,1-dioxide. J. Am. chem. soc.- 1951. v. 73.-p. 2614−2617.
  46. И. M., Нуманов И. У. Исследование в области химии 1-тиаинданов и их производных. // Изучение и использование гетеро-атомных компонентов сернистых нефтей. Рига: Изд. «Зинатне», 1976. -С. 45−48.
  47. А.Х. Синтез, свойства и биологическая активность нитробензо |в|тиофен- и 2,3-дигидробензо|в|тиофен-1,1-диоксидов. // Автореф. дисс. д.х.н., Душанбе, 1998, С. 49−51.
  48. А.С. 351 856 СССР. «Хлорирование 1-тиаиндансульфонов». /Нуманов И.У., Насыров И. М., Джалолов С. С. Опубл. в Б.И. -1972.- № 28. — С. 65−67.
  49. У. К., Нуманов И. У., Насыров И. М., Джалолов С. С. К синтезу сложных эфиров и тиоэфиров 1-тиаинданов и их сульфонов. // Докл. АН Тадж. ССР. -199.- т. -20. № 5. С. 32−33.
  50. С.К., Удре В. Е. Производные 3-органиламино 2-хлор-бензо /в/ тиофенсульфона — новые психотропные вещества. Тез. докл. XIII науч. сессии по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей. -Рига:"3инатне", 1974. — С. 71−72.
  51. Р. О. Удре В. Э., Кименис А. А. Действие производных 2-хлор-3-органиламинобензо|в|тиофенсульфона на сердечно-сосудистую систему и гладкую мускулатуру. // Тез. докл XIV науч. сессии по химии и технологии нефтей. Рига: «Зинатне», 1976. — С. 72.
  52. И.У., Каримов Г., Насыров И. М., Юсупов И. А. Некоторые реакции азотсодержащих производных 1-тиаинденов. // Изв. АН. Тадж. ССР. -1971. -т. 39.-№ 1. С. 57−59.
  53. И.У., Раджабов Н. Р., Насыров И. М. Синтез N-моно- и диарил-сульфонил- 1-тиаинденсульфамидов. // Докл. АН Тадж. ССР. 1973.-т. 16. № 7.-С. 34−36.
  54. М. Ж., Усманов Р. Синтез а-аминокетонов 1-тиаинданового и 1-тиахроманового рядов. // Докл. АН Республики Таджикистан.- 1994.- т. 37.- № 7. С. 8.
  55. Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. / Пер. с англ. М.: Мир, 1977. — С. 404−416.
  56. Burger A., Medicinal Chemistry, 3r ed., Wiley-Interscience, New York, 1970. iL
  57. Remington J.P., Remington’s Pharmaceutical Sciences, 14 ed., Mack Publishing Co., Easton, Penn., 1970.
  58. Goodman L.S., Gitman F., The Pharmacological Basis of Therapeutics, 4th ed., Macmillan, New York, 1970.
  59. A.K., Кадыров A.X., Абдурахманов А. А. Некоторые реакции 6-амино 2-метил — 2,3-дигидробензо /в/ тиофен — 1,1-диоксида. // Мат. респ. конф. «Достижения в области химии и химической технологии». — Душанбе, 2002. — С. 79−81.
  60. А. К. Синтез, свойства некоторых аминов бициклических азот- и серосодержащих соединений Дисс. к.х.н. Душанбе.- 2003. С. 52−55.
  61. Higa Т. N., Krubsach J. Oxidations by Thyonyl Chloride, conuentent Synthesis of Benzo|b|thiophenes from Carboxylic Acids and Ketones. J. Org. chem. -1976.- v.41.- № 21. p. 3399−3403.
  62. Higa T. N., Krubsach J. Oxidations by Thyonyl Chloride mechanism of the Reaction with Cinnamic Acids.// J. Org. chem.- 1975.- v.40. № 21. p. 3031−3045.
  63. Moll R., Hesse B. Zum reactions verhalten des 3-chlorbenzothiophen-2-carbonsaurechlozides. // Zeitschrift fur Chemie. 1977.- v. 17.- № 4. — p. 133−34.
  64. . X., Кадыров A. X., Каримов Г. К. Некоторые реакции хлорангидрида 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты. // Докл. АН PT.-2004.-t. XLVII.-№ 1−2.-с. 19−22.
  65. . X., Кадыров А. X., Каримов Г. К. Синтез на основе 2-метил-3,6-дихлорбензо|в|тиофен-1,1-диоксида. // Докл. АН РТ. 2004.т. XLVII.-№ 1−2.-с. 15−18.
  66. . X., Кадыров А. X., Каримов Г. К. Синтез сложных эфиров 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты. // Здравоохранение Таджикистана.- 2005.- № 3. с. 231−232.
  67. Г. К., Гизатова Б. И., Нуманов И. У. Синтез производных хлорангидрида 3-хлор-2-карбоксибензо|в|тиофенов. // Докл. АН Тадж. ССР. 1988. -т. XXXI. -№ 7. — С. 461−462.
  68. С. Ш., Куканиев М. А. Новый способ синтеза 2-амино-5−11-тио, 1,2,3-тиадазола // ж. Органической химии 1993. т. 29. — № 11.— С. 2327−2328.
  69. A. X., Махкамова Б. X., Каримов Г. К. Синтез тиоэфиров 3-хлорбензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты. // Здравоохранение Таджикистана. 2005.- № 3. с. 129−130.
  70. Патент 4 742 063 США, МКИ AOJT 43/54, Производные 5Н 1,3,4-тиадиазоло 3,2-а. пиримидин-5-она в качестве фунгицидов для садоводства. / Yuiko Т.- Заявл.: 18.03.87. Т. 27 252,
  71. Патент 4 866 064 США, МКИ AOJE 43/54, С07 D417/02. Производные 5Н 1,3,4-тиадиазоло 3,2-а. ' пиримидин-5-она и фунгицидные составы на их содержание. / Tokunada 73. V., Kojima V., Moeuo S., Sawai H., Saso V.-РЖхим. 1991. ч.- 2. 10 384 п.
  72. A. X., Каримов Г. К., Махкамова Б. X. Амиды 3-хлор-бензо|в|тиофен-2-карбоновой кислоты. // Республ. науч.-прак. конференция «Роль экомониторинга в улучшении окружающей среды» ГКООС и JIX, Душанбе, май 2005.
  73. Заявка 64−6264 Япония, МКИ С07Д 277/40, Заявл. 30.03.88. Т. 6 377 916. Производные гетероциклических аминов / Исода С., Мива Т., Фудзивара X., РЖ хим. 1991. ч. 2. 2048 п.
  74. Katritzky A.R., Wang Z., Otferman R. J. S. S' and S, N- disubstituted derivatives of 1,3,4-thiadiazolethiones. // J. Heterociclic Chem. 1990 vol. 27.-p. 139−142.
  75. S-uiko M., Mackata К., Synthesis and antitumor activity of 2-alkanesulfinyl (or alkanesulfonyl)-7-methil-5H-l, 3,4-thiadiazolo 3,2-a.-pyrimidin-5-ones //Agric. Biol. Chem. 1977. — v.41. — p. 2047−2053.
  76. Заявка 57−142 989 Япония, МКИ С07Д 513/04, Заявл. 27.02.81. Т. 5 627 864. Производные тиадиазопиримидина./ Исода Сумиою, Цикада Цунэсию, Судзуки Сэцуо и др. РЖ хим. 1984. — ч. 2. 10 129 п.
  77. Сангов 3. Г., Синтез и антимикробная активность некоторых производных 1,3,4-тиадиазоло 3.2-а. пиримидина: Дисс. канд. хим. наук. Душанбе, — 2004. — С. 42−46
  78. Jddon В., Schrovston R.M., Recent advonces in the chemistry of benzo|b|thiofenes // Avrances in heterocyclic chemistry. -Nev. York: Academic Press.- 1970, — v. 11.-p. 177−380.
  79. A.X., Бобогарибов Б. М. Нитро-, амино- и N-аминопроизводные бензо|в|тиофен- и 2,3-дигидробензо|в|тиофен-1,1-диоксидов. Душанбе: Изд. «Дониш», 2001. С. 26−27.
  80. А.Х., Нитро- и аминопроизводные 1- тиандиен-и 1-тиаиндансульфонов и синтезы на их основе. Дисс. канд. хим. наук. -Душанбе, 1978.-е. 32−39.
  81. К.В., Нуманов И. У., Насыров И. М., Джалолов С. С. Синтез алкоксипроизводных 1-тиаинданов и 1-тиаиндансульфонов. // Рук. деп. в ВНИТИ, № 411−79.
  82. Mayer R.F. Some Novel Cyclization of propiophenones with chlorosulfonic Acid//J. Heter. Chem. -1985.- v.3, -f. 2.-p. 174−177.
  83. С.Ш., Артыкова Д. А., Куканиев М. А., ЗахаровК.С., Носиров И. М., Осимов Д. М. Реакция 2-амино-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4- тиадиазоло 3,2-а. пиримидина с сероуглеродом и акрилирование ее продуктов // Изв. АН Сер .xhm.-1994.-N 8- С. 14 791 481
  84. С.Ш., Каримова М.Т, Носиров И. М, Захаров К. С, Карахонов Р, А. Реакция присоединения акрилонитрила и метилакрилата к Ы-(5М-1,3,4-тиадиазол-2-ил) дитиокарбоматам //Изв. АН.Сер.хим.-1994.- Т.4.-С.749−752.
  85. Perjesl P., Batta A., Foldezi A. Peaction of benzylidenezoxyclan on es with ditiocarbamic acid and thiourea // Monatsh chem .-1994.-v.125-p.433−439.
  86. Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. Пер. с анг. М.: Мир, 1977. — С. 404 — 416.
  87. Burger A. Medical Chemistry, 3r ed. Wiley Interscience, New York, 1970.
  88. Remington J.P. Remington’s Pharmaceutical Science, 14th ed, Mack publishing Co., Easton, Penn., 1970.
  89. Goodman L.S., Gitman F. The Pharmacological Basis of Therapeutics, 4th ed. New York: Macmillan, 1970.
  90. Райлс А, Смит К, Уорд P. Основы органической химии./ Пер. с анг. -М.: Мир, 1982.-с. 350−356.
  91. С. С, Куканиев М. А, Сангов З. Г, Осимов Д. М, Исупов С. Д, Салимов Т. М. Об антимикробной активности 1,3,4-тиадиазоло-3,2-а. пиримидина. // Республ. конференция «Достижения в области химии и химической технологии». Душанбе, 2002. — С. 142−144.
  92. Патент США № 4 027 022 1977, № з, а 61К 31/53.
  93. Методические рекомендации по диагностике, профилактике и лечению респираторных болезней телят. Тамбов, 1985. — С. 35−36.
  94. Д. А., Шушунова А. Ф./Руководство по газовой хромотографии.-М.: 1975. С. 38−41.
  95. А.Х., Тошмурадова Г. Б., Гафарова . А. Определение желчных кислот в желчи методом газожидкостной хроматографии.//Лабораторное дело. М.: Медицина, 1986. — С. 343 345.
  96. А., Проскоуэр Э., Риддук Д., Тунис Д. Органические растворители. М.-Л.: Наука. — С. 518.
  97. И. Е. Гальперн Г. Д., Волынский Н. П. Микро- и полумикро определение серы в органических соединениях, нефтях и нефтепродуктах. // Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М.: АН СССР, 1960. С. 20.
  98. Е.Н., Майлонова Д. Ш., Гальперн Г. Д. Синтез 2-метил-1-тиаиндана и перегруппировка аллиларилсульфидов. ЖОХ.- 1960.т. 30.- С. 3292−3297.
  99. Е.Н. Сульфидов, тиофенов и тиолов. // М.: Наука, 1988.-С. 161−165.
  100. К.Х., Саидов А. А., Кадыров А. Х., Саидова Н. А. Фармакологический анализ спазмолитической и холиколитической видов активности новых производных бензо|в|тиофен-1,1-диоксидов.
  101. Мат. 1-конгресса медицинскиой работников Респ. Таджикистан. «Медицина и здоровье», — Душанбе, 1997. с. 282−284.
  102. М.А., Салимов Т. М., Хайдаров К. X. Химия и биологическая активность производных 1,3,4-тиадиазол3,2-а. пиримидина.- Душанбе.- 2004. С.51−102.
  103. И. У., Камаров Ю. И., Кадыров А. X., Насыров И. М. ПМР-спектры 2,3-диметилбензо|в|тиофен-1,1-диоксида и его 6-амино- и 6-(Ы-замещенных)-аминопроизводных. // Докл. АН Тадж. ССР.- 1977.- т. 20.-№ 6.-С. 40−43.
  104. И.У., Кадыров А. Х., Камаров Ю. И. Насыров И.М. ЯМР-спектры нитробензо(в)тиофен-1,1-диоксидов и их 2,3-дигидропроизводных. // Докл. АН Тадж. ССР.- 1976.- т. 19.- № 8.-с.34−37.
  105. П.А. Сравнительная характеристика активности препаратов лития и антиаритмических средств при сирофантиновой, хлоридкальциевой и хлоридбариевой аритмиях в эксперименте.// Журн. Медицина, — с.64−68.
  106. С. Ш., Артыкова Д. А., Захаров 3. С., Куканиев М. А., Осимов Д. М. Синтез ипревращения дитиокарбозитов, содержащихфрагмент 7-метил -5- оксо- 5Н- 1,3,4- тиадиазол 3,2-а. пиримидин -2- ила]. // Химия гетероцикл. соед. 1994. — № 4. — С. 560−562.
  107. Махкамова Б. Х. Синтез на основе тиохроман 1,1-диоксида // «Ч, авонон ва чах, они андеша» материалы 6 научной конференции молодых ученых просвещенной 80-летия г. Душанбе — Душанбе, 2004. -с. 149−151.
  108. А.С. 529 177. СССР. «Способ получения сополимеров метилметакри-лата». / Ворожцова М. Д., Махкамов К. М., Кенджаева Т. Н., Калонтаров И .Я., Нуманов И. У., Насыров И. М. Опубл. в Б.И.- 1976.- № 35, С. 61.
  109. А.С. 464 335 СССР. «Способ флотации шламистых сульфидных руд». / Нуманов И. У., Скобелина А. И., Гиацинтева К. В., Кадыров А. Х., Туниадзе Л. А. Опубл. в Б.И.- 1975.- № 13, С. 86.
  110. А.С. 352 920 СССР. «Способ получения азокрасителей». / Нуманов И. У., Насыров И. М., Калонтаров И. Я., Каримов Г., Ворожцова М. Д., -Опубл. в Б.И.- 1970. -№ 29. С. 59−60.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!