Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез новых селенсодержащих гетероциклов на основе реакций присоединения ди-и тетрагалогенидов селена к дивинилхалькогенидам и замещенным диэтинилсиланам и — германам

Диссертация: Синтез новых селенсодержащих гетероциклов на основе реакций присоединения ди-и тетрагалогенидов селена к дивинилхалькогенидам и замещенным диэтинилсиланам и — германам
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Настоящая работа выполнена по планам НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5., Гос. регистрация. № 01.2.704 819) и сочетает в себе основные направления… Читать ещё >

Синтез новых селенсодержащих гетероциклов на основе реакций присоединения ди-и тетрагалогенидов селена к дивинилхалькогенидам и замещенным диэтинилсиланам и — германам (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ДИВИНИЛСУЛЬФИДА (Литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез дивинил сульфида
    • 1. 2. Физико-химические свойства дивинилсульфида
    • 1. 3. Реакции галогенирования и гидрогалогенирования
    • 1. 4. Реакции гетероциклизации
    • 1. 5. Реакция винилтиилирования
    • 1. 6. Сополимеры на основе дивинилсульфида

Химия халысогенорганических соединений является важным и интенсивно развиваемым направлением элементоорганической химии. В научной литературе имеется большое количество работ, посвященных фундаментальным и прикладным исследованиям в области химии селенорганических соединений. Мощным стимулом для столь интенсивных исследований является разнообразие важных и полезных свойств этих соединений.

Селенорганические соединения обладают широкой биологической активностью, антиоксидантными и цитотоксическими свойствами. В организме человека имеется селенсодержащий ферментглутатионпероксидаза [1], который катализирует реакцию глутатиона с перекисными соединениями, что приводит к уменьшению концентрации радикальных частиц. На основе селенорганических соединений созданы медицинские препараты для лечения рака и лейкозов [2−5], сердечнососудистых и аллергических заболеваний [6,7]. Нетоксичный селенсодержащий препарат Эбселен (2-фенил-1,2-бепзоселеназол-3(2Ц)-он) успешно применяется при лечении ишемического инсульта [8−10]. Разработаны селенорганические фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии — перспективного способа лечения рака [11]. Недостаток селена в организме человека способствует восприимчивости к наиболее распространенным заболеваниям [12]. Селеноаминокислоты замедляют старение кожи [13]. Найдено, что некоторые селенорганические соединения проявляют ранозаживляющие, противовоспалительные, антимикробные, анальгезирующие и цитотоксические свойства [14−25].

Способность селенорганических соединений стимулировать каталитические функции, проявляемые природными ферментами, делает их уникальными моделями для изучения многих процессов, протекающих в живой природе.

Биологической активности селенорганических соединений посвящено несколько обзоров, в которых освещены в основном работы за последнее десятилетие [26,27].

В промышленности селенорганические соединения нашли применение в качестве светочувствительных материалов [28−30], аккумуляторов солнечной энергии [31,32], электропроводящих полимеров [33]. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли на основе селенорганических гетер оциклов обладают свойствами органических металлов [34−36].

Селенорганические соединения играют большую роль в современном органическом синтезе благодаря хемо-, региои стереоселективности их реакций. Важно и то, что селенорганические соединения могут быть получены как в электрофильных, так и> нуклеофильных реакциях, что существенно расширяет их синтетический потенциал. После введения в органический субстрат селенорганические-группы можно легко удалить с помощью реакции смн-элиминирования селеноксидов с образованием С=С-группы [37−39]. Кроме того, связь, углерод-селен можно также заместить на связи углерод-водород [40], углерод-галоген [41], углерод-литий [38] и углерод-углерод [42].

В последнее время селенорганические соединения находят все более разнообразное применение в современном органическом синтезе в качестве эффективных реагентов, синтонов и катализаторов [43−47]. Их используют для циклизации [48,49], направленного стереоселективного [50,51] и асимметричного синтеза [52,53], для получения чистых энантиомеров [54,55]. Благодаря этим свойствам они широко используются в качестве реагентов и синтонов для получения различных классов органических соединений, в том числе и гетероциклических.

Разработка методов синтеза новых классов селенсодержащих гетероциклов на основе селенистых реагентов является актуальной задачей фундаментальной и прикладной химии.

Настоящая работа выполнена по планам НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5., Гос. регистрация. № 01.2.704 819) и сочетает в себе основные направления исследований института: химию ацетилена, кремний-, германийи селенорганических соединений.

Работа велась по проекту 8.19 «Новые классы непредельных пятичленных гетероциклов, содержащих элементы IV (Б!, ве) и VI (Б, Бе, Те) групп, на основе новых реакций присоединения-циклизации диэтинилсиланов, -германов, -халькогенидов с дии тетрагалогенидами халькогенов» (2006;2008 гг) программы Президиума РАН «Разработка' методов получения химических веществ и создание новых материалов».

Целью работы является разработка методов синтеза ранее ^ неизвестных селенсодержащих гетероциклов на основе новых реакций присоединения дии тетрагалогенидов селена к дивинилсульфиду и — г' селениду, диалкилдиэтинилсиланам игерманам.

Новые реагенты — дихлорид селена и дибромид селена эффективно вводятся нами в органический синтез. В результате систематических исследований найдены и изучены новые реакции присоединения дихлорида и дибромида селена к дивинильным мостиковым системам — дивинилсульфиду и дивинилселениду и диэтинильным мостиковым системам — замещенным диэтинилсиланам игерманам. В реакции с диэтинилсиланами игерманами вовлечены тетрахлорид и тетрабромид селена. Эти реакции позволили осуществить направленный синтез новых классов селенсодержащих гетероциклов или расширить ряды новых классов, полученных в лаборатории халькогенорганических соединений в последние годы.

Изучены новые реакции присоединения дихлорида селена и дибромида селена к дивинилсульфиду и дивинилселениду с образованием первых представителей новых классов шестичленных гетероциклов: 2,6-дихлор (бром)-1,4-тиаселенанов и 2,6-дихлор (бром)-1,4-диселенанов.

Обнаружены новые спонтанные перегруппировки 2,6-дихлор (бром)-1,4-тиаселенанов и 2,6-дихлор (бром)-1,4-диселенанов в ранее неизвестные пятичленные гетероциклы: 5-хлор (бром)-2-хлор (бром)метил-1,3-тиаселеноланы и 4-хлор (бром)-2-хлор (бром)метил-1,3-диселеноланы, соответственно.

Осуществлен направленный синтез ранее неизвестных 2-хлор (бром)метил-1,3-тиаселенолов и -1,3-диселенолов с высокими выходами.

Впервые осуществлена региои стереоселективная реакция «дихлорида и дибромида селена с метилдиэтинилсиланом с преимущественным образованием Z-изoмepoв 4-метил-3,6-дихлор (бром) — - 1,4-селенасилафульвенов с выходом 75% = 9:1) и 43% {2:Е = 5:1), соответственно. Селенасилафульвены содержат БьИ-группу, что приводит к образованию соответствующих дисилоксанов.

Изучена неизвестная ранее реакция региои стереоселективного присоединения дихлорида и дибромида селена к диалкилдиэтинилгерманам, которая привела к представителям нового класса селенагермафульвенов — Z-4,4-диaлкил-3,6-диxлop (бpoм)-l, 4-селенагермафульвенам с высокими или препаративными выходами.

Отнесение к-изомерам селенасила (герма)фульвенов сделано на основе дальней КССВ экзои э"до-циклических винильных протонов 51нн 0.8−1.3 Гц, которая отсутствует в ^-изомерах.

Реакция тетрабромида селена с диалкилдиэтинилгерманами идет региоселективно в неожиданном направлении с образованием первых представителей трибромзамещенных селенагермафульвенов — 4,4-диалкил-3,6,6-трибром-1,4-селенагермафулызенов с высокими выходами.

По теме диссертации опубликовано 18 работ, в том числе 10 статей. Основные результаты представлены на Международном симпозиуме «Успехи в органической химии» (Судак, Крым, 2006), Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности» (Санкт-Петербург, Россия, 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, Россия, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, Россия, 2007), XVII Европейской конференции по химии металлоорганических соединений (София, Болгария, 2007), 18-м Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, Россия, 2007), Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, Россия, 2008), 23-м Международном симпозиуме по органической химии V серы (Москва, Россия, 2008).

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 125 страницах — машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора (синтез и реакционная способность дивинилсульфида), обсуждения.

выводы.

1 Найдены и изучены новые реакции электрофильного присоединения новых реагентов дихлорида селена и дибромида селена к дивинилхалькогенидам и диалкилдиэтинилсиланам игерманам с образованием представителей новых классов селенсодержащих гетероциклов.

2 Найдены и изучены новые реакции электрофильного присоединения тетрахлорида и тетрабромида селена к диалкилдиэтинилсиланам игерманам с образованием новых непредельных селенсодержащих гетероциклов.

3 Изучены новые реакции присоединения дихлорида и дибромида селена к дивинилсульфиду и дивинилселениду с образованием первых представителей новых классов шестичленных гетероциклов — 1,4-тиаселенанов и 1,4-диселенанов: 2,6-дихлор (бром)-1,4-тиаселенанов и 2,6-дихлор (бром)-1,4-диселенанов с высоким и количественным выходом.

4 Обнаружены новые спонтанные перегруппировки шестичленных гетероциклов в ранее неизвестные пятичленные гетероциклы — 1,3-тиаселеноланы и 1,3-диселеноланы: 2,6-дихлор (бром)-1,4-тиаселенаны перегруппировываются в 5-хлор (бром)-2-хлор (бром)метил-1,3-тиаселеноланы, а 2,6-дихлор (бром)-1,4-диселенаны в 4-хлор (бром)-2-хлор (бром)метил- 1,3-диселеноланы с количественным выходом.

5 Разработан метод синтеза 2-хлор (бром)-1,3-тиаселенолов и -1,3-диселенолов на основе реакции дегидрогалогенирования 5-хлор (бром)-2-хлор (бром)метил-1,3-тиаселеноланов и 4-хлор-2-хлорметил-1,3-диселенолана с выходами от препаративных до количественных.

6 Впервые, осуществлена региои стереоселективная реакция метилдиэтинилсилана с дихлоридом и дибромидом селена с преимущественным образованием Z-изомеров 4-метил-3,6-дихлор (бром)-1,4-селенасилафульвенов с выходом 43% (Z:E = 5:1) и 75% (Z:E = 7.4:1) соответственно.

7 Изучена неизвестная ранее реакция региои стереоселективного присоединения дихлорида и дибромида селена к диалкилдиэтинилгерманам, которая привела к представителям нового класса 4,4-диалкилзамещенным селенагермафульвенам — Z-4,4-диалкилзамещенным 3,6-дихлор (бром)-1,4-селенагермафульвенам с выходами от 46 до 85%.

8 Впервые осуществлена реакция тетрабромида селена с диалкилдиэтинилгерманами в хлороформе при комнатной температуре, которая идет региоселективно с образованием первых представителей трибромзамещенных селенагермафульвенов — 4,4-диалкил-3,6,6-трибром-1,4-селенагермафульвенов с высокими выходами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Rotruck J.T., Pope A.L., Ganther H.E., Swanson A.B., Hafeman D.G., Hoekstra W.G. Selenium: biochemical role as a component of glutathione peroxidase // Science. 1973. — V.179. — P.588.
  2. Патент № 4 752 614 США, МКИ A61K31/335. Pharmaceutical compositions of tellurium and selenium compounds for the induction of in vivo and vitro production of cytokines / Albeck M., Sredni В. Заявл. 3.06.1987- Опубл. 21.06.1988.
  3. Block E., Bird S., Tuson J.F., Uden P.C., Zhang X., Denouer E. The search for anticarcinogenic organoselenium compounds from natural sources // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. — V.136−138.-P.1−10.
  4. Заявка № 3 638 124 ФРГ, МКИ A61R31/33. Neue pharmazeutische Verwendund von Ebselen / Dereu L., Nattermann A.- C. Gmb Заявл. 8.11.1986- Опубл. 11.05.1988.
  5. Патент № 20 080 108 692 США, МКИ А61К31/26. Organoselenium compound for cancer chemoprevention / Lam L.K.T., Ahmed N.- LKT Laboratories, Inc. Заявл. 30.10.2007- Опубл. 08.05.2008.
  6. Патент № 4 845 083 США, МКИ А61КЗ1/395, А61КЗ1/535. Method of inhibiting mammalian leukortiene biosynthesis / Rejean F., Cheuk L.K., Yvan G., Joshua R., Cirkstiana Y. Заявл. 09.01.1987- Опубл. 04.07.1989.
  7. Патент № 4 939 145 США, МКИ Ф61КЗ1/60. Phenothiazone derivatives and analogs / Cheuk L.K., Joshua R., Cirkstiane Y., Rejean F., Yvan G. -Заявл. 19.01.1989- Опубл. 03.07.1990.
  8. Muller A., Cadenas E., Graf P., Sies H. A novel biologically active seleno-organic compound 1: Glutathione peroxidase-like activity in vitro and antioxidant capacity of PZ 51 (Ebselen) // Biochem. Pharmacol. — 1984. — V.33, No.20. — P.3235−3239.
  9. Wendel A., Fausel M., Safayhi H., Tiegs G., Otter R. A novel biologically active seleno-organic compound — II: Activity of PZ 51 in relation to Glutathione Peroxidase // Biochem. Pharmacol. 1984. — V.33, No.20. -P.3241−3245.
  10. Sies H., Masumoto H. Ebselen as a glutathione peroxidase mimic and as a scavenger of peroxynitrite // Adv. Pharmacol. 1996. — V.38. — P.229−246.
  11. Zbikowska H.M. Selen w organizmach zywych. II. Selenobialka ssakow // Acta UL. Folia biochim. Et biophys. 1999. — № 14. — C.35−43.
  12. Патент № 5 330 757 США, МКИ A61K13/00. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore / Burke K.E. Заявл. 04.11.1993- Опубл. 19.07.1994.
  13. E.K., Обозова JI.A., Любомирова K.H., Разукрантова Н. В. Синтез и биологическая активность комплексных соединений бензо-2,1,3-селенодиазола и его производных с медными солями жирных кислот // Хим. фарм. журн. 1991. — № 4. — С.37−40.
  14. Abdel-Hafez S.H. Selenium containing heterocycles: Synthesis, antiinflammatory, analgesic and anti-microbial activities of some new 4cyanopyridazine-3(2/7)selenone derivatives // Eu. J. Med. Chem. 2008. -V.43, No.9. — P.1971−1977.
  15. Martinez-Ramos F., Salgado-Zamora H., Campos-Aldrete M.E., Melendez-Camargo E., Marquez-Flores Y., Soriano-Garcia M. Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of unsymmetrical selenides // Eu. J. Med. Chem. 2008.- V.43, No.7. — P. 1432−1437.
  16. Deidda D., Lampis G., Maullu C., Pompei R., Isaia F, Lippolis V., Verani G. Antifungal, antibacterial, antiviral and cytotoxic activity of novel thioand seleno-azoles I I Pharmacological Res. 1997. — V.36, No.3. — P. 193 197.
  17. Savegnago L., Pinto L.G., Jesse C.R., Alves D., Rocha J.B.T., Nogueira C.W., Zeni G. Antinociceptive properties of diphenyl diselenide: Evidences for the mechanism of action // Eu. J. Pharm. 2007. — V.555, No.2. -P.129−138.
  18. Wojtowicz H., Kloc K., Maliszewska I., Mlochowski J., Pietka M., Piasecki E. Azaanalogues of ebselen as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. — 2004. V.59, No.11. — P.863−868.
  19. Wojtowicz H., Chojnacka M., Mlochowski J., Palus J., Syper L., Hudecova D., Uher M., Rybka M. Functionalized alkyl and aryl diselenides as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. 2003. — V.58, No.12. — P.1235−1242.
  20. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. Chemistry of biologically important synthetic organoselenium compounds // Chem. Rev. 2001. — V.101, No.7. — P.2125−2179.
  21. Nogueira C.W., Zeni G., Rocha J.B.T. Organoselenium and organotellurium Compounds: Toxicology and Pharmacology // Chem. Rev. 2004. — V.104, No.12. — P.6255−6285.
  22. Патент № 5 306 613 США, МКИ G03C1/9. Silver halide photographic material containing selenium compound / Yagihara M., Mifune H., Sasaki Hiromoto, Kato S.- Fuji Photo Film Co., Ltd. Заявл. 24.08.1993- Опубл. 26.04.1994.
  23. Заявка № 19 729 062 Германия, МПК G03C1/09, G03C1/28. Photografische Silberhalogenidemulsion / Bergthaller P., Siegel J., Borst H.U.- Agfa-Gevaert AG. Заявл. 08.07.1997- Опубл. 14.01.1999.
  24. Заявка № 19 719 841 Германия, МПК G03C7/392, C07D521/00. Photografisches Silberhalogenidmaterial / Borst H.U., Kapitza D., Siegel
  25. J., Buscker R., Bell P., Bergthaller P.- Agfa-Gevaert AG. Заявл. 12.05.1997- Опубл. 19.11.1998.
  26. Kabir M.Z., Kasap S.O. DQE of photoconductive x-ray image detectors: application to A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2002. — V.35, No.21. — P.2735−2743.
  27. Kasap S.O. X-Ray sensitivity of photoconductors: application to stabilized A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2000. — V.33, No.21. -P.2853−2865.
  28. Ardahan Cetin G., Balan A., Durmus A., Gunbas G., Toppare L. A new p-and n-dopable selenophene derivative and its electrochromic properties // Organic Electronics. 2009. — V. 10, No. 1. — P.34−41.
  29. Takimiya K., Kataoka Y., Kodani M., Aso Y., Otsubo T. Synthesis and properties of conductive radical cation salts of MDT-TSF (methylenedithiotetraselenafulvalene) // Synthetic Metals. 2003. — V.133−134, No.13 -P.185−187.
  30. Sharpless K.B., Young M.W., Lauer R.F. Reactions of selenoxides:18thermalyrc-elimination and H2 О exchange // Tetrahedron Lett. 1973. -V.14, No.22. — P.1979−1982.
  31. Reich H.J., Shah S.K. Organoselenium chemistry a-lithio selenoxides and selenides: preparation and further transformation to olefins, dienes, andallylic alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1975. — V.97, No.ll. — P.3250−3250.
  32. Reich H.J. Organoselenium chemistry. Synthetic transformations based on allyl selenide anions // J. Org. Chem. 1975. — V.40, No. 17. — P.2570−2572.
  33. Sevrin M., Vanende D., Krief A. Reduction or alkylative reduction of the carbonyl group // Tetrahedron Lett. 1976. — V.17, No.30. — P.2643−2646.
  34. Sevrin M., Dumont W., Hevesi L.D., Krief A. Transformation of selenides to alkylhalides new routes for homologization of primary alkylhalides // Tetrahedron Lett. 1976. — V.17, No.30. — P.2647−2650.
  35. Silveira C.C., Braga A L., Vieira A.S., Zeni G. Stereoselective synthesis of enynes by nickel-catalyzed cross-coupling of divinylic chalcogenides with alkynes // J. Org. Chem. 2003. — V.68, No.2. — P.662−665.
  36. Hitoshi A. Novel reactions using organoselenium compounds // J. Pharm. Soc. Jap. 2003. — V.123, No.6. — P.423−430.
  37. Nazari M., Movassagh B. Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3 // Tetrahedron Lett. 2009. — V.50, No.4. — P.438−441.
  38. Nishiyama Y., Kawamatsu, H., Funato S., Tokunaga K., Sonoda N. Phenyl tributylstannyl selenide as a promising reagent for introduction corrected. of the phenylseleno group // J. Org. Chem. 2003. — V.68, No.9. -P.3599−3602.
  39. Petragnani N., Stefani H.A., Valduga C.J. Recent advances in selenocyclofunctionalization reactions // Tetrahedron. — 2001. V.57, No.8.-P.1411−1448.
  40. Deziel R., Malenfant E., Thibault C. Asymmetric arene-alkene cyclizations mediated by a chiral organoselenium reagent // Tetrahedron Lett. 1998. — V.39, No.31. — P.5493−5496.
  41. Tiecco M., Testaferri L., Marini F., Sternativo S., Bagnoli L., Santi C., Temperini A. A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions // Tetrahedron: Asymm. — 2001. — V.12, No.10. P.1493−1502.
  42. Huang X., Xu W. Polystyrene-supported benzyl selenide: an efficient reagent for highly stereocontrolled synthesis of olefins and allylic alcohols // Tetrahedron Lett. 2002. — V.43, No.31. — P.5495−5497.
  43. Wirth T. Organoselenium chemistry in stereoselective reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. — V.39, No. 12. — P.3740−3749.
  44. Rafinski Z., Scianowski J., Wojtczak A. Asymmetric selenocyclization with the use of dialkyl monoterpene diselenides // Tetrahedron: Asymm. — 2008. V. 19, No.2. — P.223−230.
  45. R., Malenfant E., Thibault C., Frechette S., Gravel M. 2,6-Bis(2S)-tetrahydrofuran-2-yl.phenyl diselenide: An effective reagent for asymmetric electrophilic addition reactions to olefins // Tetrahedron Lett.- 1997. V.38, No.27. — P.4753−4756.
  46. Tiecco M., Testaferri L., Bagnoli L., Scarponi C. Selenium-promoted synthesis of enantiopure octahydroindolizines, hexahydro-lH-pyrrolizines and hexahydro-3H-pyrrolizin-3-ones // Tetrahedron: Asymmetry. 2008.- V. 19, No.20. P.2411 -2416.
  47. Helfrich O.B., Reid E.E. Reactions and derivatives of P, P'-dichlorethyl sulfide // J. Am. Chem. Soc. 1920. — V.42, No.6. — P.1208−1232.
  48. Bales S.H., Nickelson S.A. Hydrolysis of (3,(3'-dichlorethyl sulfide. Synthesis of divinyl sulfide and the preparations of a non-vesicant isomeride of p, p'-dichlorethyl sulfide // J. Chem. Soc. 1922. — V.121, No.720. -P.2173−2139.
  49. Bales S.H., Nickelson S.A. Hydrolysis of P, P'-dichlorethyl sulfide and action of hydrogen halides on divinyl sulfide // J. Chem. Soc. 1923. — V.123, No.735. — P.2486−2489.
  50. Davies J.S.H., Oxford A.E. Formation of sulfonium chlorides and of unsaturated substance by the action of water and of aqueous alcoholic potash on P, P'-dichlorethyl sulfide // J. Chem. Soc. 1931. — V.132, No.812. -P.224−236.
  51. Патент № 1 089 749 ФРГ, МКП A01N57/04. Phosphorus ester derivatives of vinyl sulfide and a process for their production / Schrader G.-Заявл. 13.08.1958- Опубл. 29.09.1958.
  52. Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. LV. Di (alkyl-1-enyl)ethers, -thioethers and -selenoethers // Rec. trav. chim. 1962. — V.81, No.l. -P.33−38.
  53. Ruigh W.L., Erickson A.E. The reactions of divinyl sulfide with silver oxide //J. Am. Chem. Soc. 1939. — V.61, No.4. -P.915−916.
  54. Scott W.L., Price C.C. Divinyl sulfide: copolymerization and spectra // J. Am. Chem. Soc. 1959. — V.81, No. 11. — P.2672−2674.
  55. Патент № 1 369 280 Англии, МКП C07C149/08. Method for preparing divinyl sulphide / Trofimov B.A., Amosova S.V. Заявл. 14.12.1972- Опубл. 02.10.1974.
  56. Патент № 2 260 434 ФРГ, МКП С07С149/08. Verfahren zur herstellung von divinylsulfid / Trofimov B.A., Amosova S.V. Заявл. 11.12.1972- Опубл. 12.06.1974.
  57. Патент № 3 887 623 США, МКП С07С149/08. Method for preparing divinyl sulphide / Trofimov B.A., Amosova S.V. Заявл. 02.01.1973- Опубл. 03.06.1975.
  58. .А., Амосова С. В. Дивинилсульфид и его производные // Новосибирск: Наука, 1983. 264 с.
  59. Trofimov В.А., Amosova S.V. Divinyl sulfide: synthesis, properties, and applications // Sulfur Rep. 1984. — V.3, No.9. — P.323−400.
  60. Патент № 2 146 669 Россия, МКИ C07C321/08. Способ получения дивинил сульфида / Алимов Н. И., Кучинский Е. В., Иванов К. Н., Шантроха А. В., Демидов О. М., Козырева А. В. Заявл. 30.12.1997- Опубл. 20.03.2000.
  61. G.W., Bartrman P.W., Корег О., Klabunde KJ. Reactions of VX, GD and HD with nanosize MgO // J. Phys. Chem. B. 1999. — V.103, No. 16. -P.3225−3228.
  62. Wagner G.W., Koper O., Lucas E., Decker S., Klabunde К J. Reactions of VX, GD and HD with nanosize CaO: Autocatalytic dehydrohalogenation of HD // J. Phys. Chem. B. 2000. — V. l 04, No.21. — P.5118−5123.
  63. JI.M., Фролов Ю. Л., Гусарова H.K., Потапов В. А., Трофимов Б. А. УФ-спектры поглощения виниловых сульфидов и селенидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — № 1. — С. 115−121.
  64. Као J., Eyermann С., Southwick Е., Leister D. A systematic approach to calculate molecular properties of organosulfur compounds containing the Csp2-S bond//J. Am. Chem. Soc.- 1985.-V.107, No.9. -P.5323−5332.
  65. Kimmelma R., Hotokka M. Structure-stability relationships in unsaturated sulfur compounds: Part 2. An ab initio study of the stable conformations of divinyl sulfide, sulfoxide and sulfone // J. Mol. Structure: Theochem. — 1993. V.285, No.l. — P.71−75.
  66. B.B., Синеговская JI.M., Трофимов Б. А. Конформационное строение дивинилсульфида // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 7. — С.1531−1535.
  67. В., Horvath Z. Е. The molecular structure of divinyl sulfide and divinyl sulfoxide in the gas phase from electron diffraction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. — No.6. — P. 1175−1180.
  68. Ю.А., Брутан Э. Г. Спектроскопическое исследование поворотной изомерии в дивинил сульфиде / Кузбас. политехи, ин-т -Кемерово, 1989. 8 с. — деп. в ВИНИТИ 09.06.89, № 3856-В89.
  69. Alexander J.R., McCombie Н. The reactions of divinylsulfide, sulfoxide and sulfone//J. Chem. Soc. 1931.-V.132, No.817.-P.1913−1918.
  70. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Еникеева Е. И., Трофимов Б. А. Дивинилсульфид. XI. 1-Хлорвинил- и 1-хлорэтилсульфиды // Журн. орг. химии. 1984. — Т.20, № 12. -С.2521−2526.
  71. Turecek F., Prochazka М. Equilibria of cis-trans isomers of unsaturated sulfides // Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. — V.39, No.8. — P.2073−2086.
  72. Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers LVI. Di-(alk-l-ynyl) ethers and thioethers // Rec. trav. chim. 1962. — V.81, No.6. -P.510−516.
  73. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Сигалов М. В., Витковский В. Ю., Трофимов Б. А. Дивинилсульфид. XIII. Реакция дегидробромирования ди (1,2-дибромэтил)сульфида // Журн. орг. химии. 1985. — Т.21, № 11. — С.2320−2323.
  74. .А., Данилевич Ю. С., Диастереоселективное галогенирование непредельных сульфидов, сульфоксидов и сульфонов // Журн. общ. химии. 1998. — Т.34, № 12 — С.1792−1797.
  75. А.А., Шаинян Б. А., Каурова Г. И., Грачева Е. И., Лесневская Н. Б., Барабанов В. Г. Электрохимическое фторирование непредельных сульфидов и сульфонов // Журн. прикл. химии. — 2002. -Т.75, № 7-С.1112−1117.
  76. Trofimov В.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Sukhov В.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A. Addition of secondary phosphines to divinyl sulfide // Sulfur Lett. 2003. — V.26, No.2. — P.63−66.
  77. Г. К., Амосова C.B. Тиилирование дивинил сульфида и его замещенных сероводородом в системе LiOH-ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. г № 6. — С. 1439.
  78. М.Г., Бартон Т. Д., Кирпиченко C.B., Кейко В. В., Пестунович В. А. Новые гетероциклические системы 1-тиа-З-силациклобутан и 1-тиа-З-силациклопентан // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1976. — № 3. — С.710.
  79. М.Г., Кудяков H.M., Витковский В. Ю., Албанов А. И., Трофимов Б. А. 4-Фенил-1,4-тиафосфоринан и его селенид // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. — № 11. — С.2523−2526.
  80. В.Г., Колбина В. Е., Донских В. И., Ратовский Г. В., Долгушин Г. В., Гаврилова Г. М., Гостевская В. И., Амосова C.B. Фосфорилирование галоген- и фосфорзамещенных дивинилсульфидов // Журн. общ. химии. 1990. — Т.60, № 8 — С. 17 801 789.
  81. Vasil’ev N.V., Romanov D.V., Bazhenov А.А., Lyssenko K.A., Zatonsky G.V. Intramolecular cycloaddition of fluorinated 1,3,4-oxadiazoles to dienes // Journal of Fluorine Chemistry. 2007. — V.128, No.7. — P.740−747.
  82. B.A., Гусарова H.K., Амосова C.B., Турчанинова Л. П., Синеговская Л. М., Кривдин Л. Б., Трофимов Б. А. Синтез монозамещенных дивинилсульфидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. № 3. — С.699−701.
  83. С.В., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин А. В., Потапов В. А. Реакции эпихлоргидрина с этенхалькогенолатами натрия в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1990. — Т.26, № 5. -С.1131−1132.
  84. С.В., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин А. В., Романенко Л. С., Потапов В. А. Винилхалькогенирование эпихлоргидрина этенхалькогенолатами натрия в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1991. — Т.27, № 8. — С.1618−1621.
  85. Патент № 2 141 987 Россия, МКИ 6C09J125/08. Клей на основе сополимера стирола с органическим сульфидом / Амосова C.B., Гостевская В. И., Анциферова Л. И., Гаврилова Г. М., Гринберг Е. Е. -Заявл. 11.12.1996- Опубл. 27.11.1999- Бюл. № 33.
  86. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Сигалов М. В., Модонов В. Б. Дивинилсульфид. XVI. Дивинилсульфид -винилтиилирующий агент в синтезе высоконепредельных сульфидов // Журн. орг. химии. -1989. Т.25, № 2. — С.302−306.
  87. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Сигалов М. В. Реакция этентиолата натрия с дибромзамещенными дивинилсульфидами в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1987.- Т.23, № 2. С.447−448.
  88. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Сигалов М. В. Синтезмс, г/мс-ди-2-(винилтио)винилсульфида // Журн. орг. химии.- 1987. Т.23, № 11.- С.2468−2469.
  89. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин A.B. Реакция ди(1,2-дибромэтил)сульфида и сульфоксида с этентиолатом натрия в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1989. — Т.25, № 4. -С.872−873.
  90. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин A.B., Потапов В. А. Синтез 7,7-ди-1,2-(винилтио)винил-1-сульфоксида на основе бромсодержащих сульфоксидов // Журн. орг. химии. 1990.- Т.26, № 10. С.2056−2059.
  91. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин A.B., Романенко Л. С., Стефаник Л. Т. Реакции этенхалькогенолатов натрия с гексафторбензолом // Журн. орг. химии. 1992. — Т.28, № 7. -С.1463−1466.
  92. Gostevskaya V.l., Gavrilova G.M., Gostevskii В.А., Amosova S.V. Synthesis and reactivity of vinylthiofluorobenzenes //17 International
  93. Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. July 7−12. 1996. Tsukuba. Japan. — 1996. — P. l 14.
  94. В.И., Гаврилова Г. М., Афонин A.B., Амосова С. В. Реакция винилтиилирования гексафторбензола // Журн. орг. химии. 2001. — Т.37, № 3. — С.414−415.
  95. С.В., Гаврилова Г. М., Афонин А. В. Синтез винилсульфанилпроизводных перфторбензолов на основе октафтортолуола // Журн. орг. химии. 2005. — Т.41, № 3. — С.411−414.
  96. Amosova S.V., Gavrilova G.M. Vinylthiylathion of octafluorotoluene and its derivatives //21st International symposium on the organic chemistry of sulfur. Abstracts. 2004. Madrid. Spanish. — 2004. — P. 126.
  97. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин А. В. Дивинил сульфид синтон бут-3-енил- и винилтиилирующих агентов в реакциях нуклеофильного замещения галогенопиридинов и галогеналканов // Журн. орг. химии. — 2003. — Т.39, № 5. — С.760−764.
  98. В.И., Гаврилова Г. М., Амосова С. В., Афонин А. В. Синтез 3-бром-5-(1-бутенилтио)пиридинов на основе 3,5-дибромпиридина и дивинилсульфида // Журн. орг. химии. 1993. — Т.29, № 7. — С.1501−1502.
  99. Amosova S.V., Gostevskaya V.I., Gavrilova G.M. Divinylsulfide The synthon of 3-Butenylthio group //19 International Symposium of the Organic Chemistry of Sulfur. July. 2000. — Sheffild. England. — P.P.4.
  100. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин А. В., Торяшинова Д.-С.Д. Реакционная способность винилтиогалогенбензолов и синтез полифункциональных соединений на их основе // Журн. орг. химии. 1993. — Т.20, № 12. -С.2412−2421.
  101. С.В., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин А. В., Гостевский Б. А. Реакция нуклеофильного замещения в112винилтиотетрафторхлорбензоле с 2-аминоэтанолом // Журн. орг. химии. 1997. — Т. ЗЗ, № 8. — С.1169−1172.
  102. C.B., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Афонин A.B., Албанов А. И., Гостевский Б. А. Реакции винилтиогалогенобензолов с гликолями и 1,5-пентандиамином // Журн. орг. химии. 2000. — Т.36, № 6. — С.854−859.
  103. В.И., Гаврилова Г. М., Афонин A.B., Торяшинова Д.-С.Д., Амосова C.B. 2,3,5,6-(Тетравинилтио)дифторбензол в реакциях с бинуклеофильными реагентами // Журн. орг. химии. 2001. — Т.37, № 12. — С.1791−1794.
  104. C.B., Гаврилова Г. М., Албанов А. И., Калистратова Е. Ф. Дивинилсульфонилтетрафторбензол в реакциях с циклическими аминами // Журн. орг. химии. 2005. — Т.41, № 12. — С.1819−1823.
  105. C.B., Гаврилова Г. М., Гостевская В. И., Афонин A.B., Ларина Л. И. Синтез полифункциональнозамещенных бензотиазинов на основе винилтиогалогенобензолов и 2-меркаптоэтиламина // Химия гетероцикл. соед. 1998. — № 5. — С.706−709.
  106. В.И., Амосова C.B., Гаврилова Г. М., Афонин A.B., Ларина Л. И., Гостевский Б. А. Реакция нуклеофильного замещения фтора в винилтиополигалогенобензолах на RS-функцию // Журн. орг. химии. 1999. — Т.35, № 3. — С.443−446.
  107. A.C. № 707 254 СССР, МКИ C08F220/10. Способ получения карбоксильного катионита / Светлов А. К., Крючков В. В., Крахмалец
  108. И.А., Мазур С. Г., Андриевская Э. К., Пашков Г. Л., Трофимов Б. А., Амосова C.B. Заявл. 16.08.1978- Опубл. 23.06.1984- Бюл.№ 34.
  109. A.C. № 1 761 151 СССР, МКИ А61М1/34. Препарат для детоксикации организма при токсикозах / Светлов А. К., Корецкий М. Ф., Галочкин В. А., Воротынцев А. П., Амосова C.B., Трофимов Б. А. Заявл. 13.04.1990- Опубл. 15.09.1992- Бюл. № 34.
  110. М.Ф., Афанасьев В. А., Портной O.A. Новый гемосорбент для лечения острых отравлений фосфорорганическими соединениями // Международный симпозиум «Эндогенные интоксикации». Тезисы докладов. 14−16 Июня. 1994. СПб. Россия. -1994. — С.123−124.
  111. И.А., Шатаева JI.K., Демин A.A., Карпикова О. В. Структура и сорбционные свойства катионита КБС-М // Журн. прикл. химии. — 1998. Т.71, № 7. — С.1102−1106.
  112. A.C. № 1 081 175 СССР, МКИ C08F220/58. Способ получения полиамфолита / Крахмалец И. А., Светлов А. К., Крючков В. В., Моргун Т. М. Заявл. 16.10.79- Опубл. 23.03.84- Бюл. № 11.
  113. Патент № 2 043 968 Россия, МКИ C01G5/00. Способ получения серебра из фиксажных растворов / Светлов А. К., Моргун Т. М., Сандар A.A., Светлов С. А., Виноградова JI.A., Федотова З. П. -Заявл. 27.07.1992- Опубл. 20.09.1995- Бюл. № 4.
  114. Патент № 93 025 265 Россия, МКИ 6G03C11/24. Способ извлечения серебра из отходов кинофотоматериалов / Сандар A.A., Моргун Т. М., Корецкий М. Ф., Афанасьев В. А., Буянов Б. Ф. Заявл. 13.05.1993- Опубл. 09.07.1995- Бюл. № 7.
  115. A.C. № 1 068 162 Россия, МКИ B01J39/00.Способ извлечения серебра из растворов / Светлов А. К., Сусол Т. И., Вдовина Р. П., Амосова С. В., Трофимов Б. А. Заявл. 15.10.1982- Опубл. 23.01.1984- Бюл. № 3.
  116. В.Л., Терехова И. С., Васильева С. В. Строение-клатратного гидрата сшитого полиакрилата тетрабутиламмония // Журн. структурн. химии: 1998-- Т.39, № 4. — С.752−756.
  117. О.Г., Шаулина Л. П., Голентовская И. П., Амосова С. В. Сорбционные и хроматографические свойства полиакронитрильных полимеров //Журн: прикл- химии. 1993. -Т.66, № 9. -С.2127−2130.
  118. A.C. № 1 081 176 СССР, МКИ C08F226/06. Способ получения анионита / Крахмалец И. А., Светлов A.K., Крючков В. В., Игонина А. Ф. Заявл. 16:10.1979- Опубл. 23.03.1984- Бюл. № 11.:
  119. A.C. № 1 081 174 СССР, МКИ C08F220/06. Способ получения: катионитов / Светлов А: К., Крахмалец: ИШ, Мазур С.F., Игонина А. Ф., Крючков В. В. Заявл. 20.08:1979- Опубл- 23.03,1984- Бюл. № 11. ¦
  120. О.Г., Царик Л:Я-, Истомина С. Н, Казанцева-1л.В-, Соловьева Э. Д, Амосова С. В, Калабйна A.B. Пористые сетчатые сополимерыдивинилсульфида // Изв. СО АН СССР. 1988. — Т. 19, № 6. — С. 107 112.
  121. Шаглаева Н. С, Каницкая JI.B., Анненков В. В., Амосова C.B., Султангареев Р. Г., Федоров C.B., Ширекобрюхова Е. В. Сополимеризация дивинилсульфида с акриламидом // Высокомолек. соед. Сер. Б. 2005. — Т.47, № 4. — С.700−703.
  122. Шаглаева Н. С, Амосова C.B., Султангареев Р. Г., Станевич Л. М., Воропаева Е. Ф. Сорбция золота (III) сополимерами па основе дивинилсульфида // Журн. прикл. химии. 2007. — Т.80, № 7. — С.1086−1088.
  123. Шаглаева Н. С, Амосова C.B., Шаулина Л. П., Голентовская И. П., Султангареев Р. Г., Пинигина О. П. Сополимер дивинилсульфида и 4-винилпиридина эффективный сорбент ртути // Журн. прикл. химии. — 2005. — Т.78, № 8. — С. 1296−1298.
  124. Шаглаева Н. С, Амосова C.B., Заварзина Г. А., Султангареев Р. Г., Федосеев А. П., Киборт Р. Г., Сергеева Е. С. Синтез и антимикробные свойства сополимеров на основе дивинилсульфида // Хим. фарм. журнал. 2005. — Т.39, № 2. — С.20−21.
  125. A.C. № 450 820 СССР, МКИ C08F15/02. Способ получения сетчатых полимеров / Царик Л. Я., Манцивода Г. П., Шонэрт Н. К., Крючков
  126. B.В., Амосова C.B., Трофимов Б. А., Калабина A.B. Заявл. 20.06.1973- Опубл. 25.11.1974- Бюл. № 9.
  127. П.И., Манцивода Г. П., Царик Л. Я., Эделыптейн O.A. Сополимеризация дивинилсульфида с малеиновым ангидридом // Высокомолекул. соед. Сер. Б. 1989. -Т.31, № 8. — С.589−593.
  128. Tsarik L.Y., Novikov O.N., Magdinets V.V. Copolymerization of divinyl monomers with maleic and fumaric acid derivatives // J. Polym. Sei. A: Polym. Chem. 1998. — V.39, No.3. — P.371−378.
  129. A.C. № 751 048 СССР, МКИ C08F234/00. Сополимер N, N'-n, n'-дифенилметан-бис-малеимида и дивинилсульфида / Крючков В. В., Светлов А. К., Крахмалец И. А., Ерж В. В., Трофимов Б. А., Амосова
  130. C.B. Заявл. 10.11.1978- Опубл. 23.06.1984- Бюл. № 23.
  131. А.Б. Воздействие низкотемпературной плазмы как эффективный метод модификации полимерных материалов // Химия высоких энергий. — 2003. Т.37, № 1. — С.20.
  132. Е.И., Амосова C.B., Живетьева С. А., Драчев А. И., Кузнецов A.A. Модификация полимерных материалов дивинилсульфидом под воздействием низкотемпературной плазмы // Химия в интересах устойчивого развития. 2006. — № 14. — С.325−326.
  133. Е.И., Амосова C.B., Шаулина Л. П., Голентовская И. П., Ратовский Г. В., Живетьева С. А., Лихошвай Е. В. Синтез серосодержащих ионитов методом «живой» радикальной сополимеризации // Химия в интересах устойчивого развития. -2007. — № 15. — С.323−328.
  134. C.B., Бирюкова Е. И., Бродская Э. И., Живетьева С. А., Громкова P.A. Трехмерная радикальная сополимеризация стирола с дивинилсульфидом в режиме «живых» цепей в присутствии N, N'бис-(винилоксиэтил)тиурамдисульфида // Высокомолек. соед. Сер.
  135. A. 2004. -Т.46, № 3. — С. 1−7.
  136. А.С. № 1 093 691 СССР, МКИ C08F212/08. Способ получения низкоосновного анионита / Крючков В. В., Светлов А. К., Крахмалец И. А., Вдовина Г. П., Мазур С. Г., Андреевская И. К., Пашков Г. Л., Пунишко А. А. Заявл. 26.07.1978- Опубл. 23.05.1984- Бюл. № 19.
  137. Патент № 2 005 728 Россия, МКИ C08F228/04. Сополимеры стирола с фторсодержащими производными винилтиобензолов в качестве термостойких материалов с высокой прочностью / Амосова С. В., Анциферова Л. И., Солуданова О. В., Гаврилова Г. М., Гостевская
  138. B.И., Салауров В. Н. Заявл. 13.04.1992- Опубл. 15.01.1994- Бюл. № 1.
  139. Патент № 2 010 803 Россия, МКИ C08F128/04. Фторсеросодержащий полимер в качестве термостойкого материала / Амосова С. В., Анциферова Л. И., Солуданова О. В., Гаврилова Г. М., Гостевская В. И. Заявл. 09.04.1992- Опубл. 15.04.1994- Бюл. № 7.
  140. Nagy-Felsobuki Е., Peel J.B. Photoelectron spectra of sulfur dibromide and selenium dibromide // Chemical Physics. 1980. — V.45, No.2. -P. 189−194.
  141. Milne J. Selenium dibromide and dichloride in acetonitrile // Polyhedron -1985.-V.4, No.l. -P.65−68.
  142. Lamoureux M., Milne J. Selenium chloride and bromide equilibria in aprotic solvents- a 77Se NMR study. // Polyhedron. 1990. — V.9, No.4. -P.589−595.
  143. Maaninen T., Chivers T., Laitinen R.S., Wegelius E. Acyclic imidoselenium (II) dihalides: synthesis and X-ray structures of ClSeN (But)Se.nCl (n = 1, 2) // Chem. Commun. 2000. — V.39, No.9. -P.759−760.
  144. Maaninen A., Boere R.T., Chivers T., Parvez M. Preparation and X-Ray Structure of 4-N, N'-Bis (trimethylsilyl)amino-3,5-diisopropylphenyl-selenium trichloride // Naturforschung. 1999. — V.54B, No.9. — P. l 1 701 174.
  145. В.А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // Химия гетероцикл. соед. 2003. — № 4. — С.633−634.
  146. В.А., Амосова С. В. Новые способы получения селен- и теллурорганических соединений из элементных халькогенов // Журн. орг. химии. 2003. — Т.39, № 10. — С. 1449−1455.
  147. B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Реакция тетрабромида селена сдиметилдиэтинилсиланом // Химия гетероцикл. соед. 2003. — № 4. -С.634−635.
  148. Zade S.S., Panda S., Singh H.B., Wolmershauser G. Synthesis of diaryl selenides using the in situ reagent SeCl2 11 Tetrahedron Lett. 2005. -V.46. -P.665−669.
  149. Braverman S., Jana R., Cherkinsky M., Gottlieb H.E., Sprecher M. Regio-and stereospecific synthesis of functionalized divinyl selenides// SynLett. 2007. — V.17. — P.2663−2666.
  150. A., Burow K., Marzinzik A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: A Privileged, bivalent scaffold forthe display of nucleophilic components // J. Org. Chem. 2001. — V.66, No.12. -P.4386−4393.
  151. Converso A., Saaidi P.-L., Sharpless K.B., Finn M.G., Nucleophilic substitution by grignard reagents on sulfur mustards // J. Org. Chem. -2004. V.69, No.21. — P.7336−7339.
  152. D.D., Converso A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: Multigram display of azide and cyanide components on a versatile scaffold // Molecules. 2006 — V.ll. — P.212−218
  153. Lautenschlaeger F. Reactions of selenium monochloride with diolefms // J. Org. Chem. 1969. — V.34, No.12. — P.4002−4006.
  154. Amosova S.V., Penzik M.V., Potapov V.A. Novel reactions of selenium dichloride with divinyl sulfide // 23rd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. June 29 July 4. 2008. — Moscow. Russia. — 2008. — P.71.
  155. C.B., Пензик M.B., Албанов A.M., Потапов В. А. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфидом // Изв. АН. Сер. хим. 2008. -№ 6. -С. 1248.
  156. Becke A.D.J. A density-functional study of Van der Waals forces: rare gas diatomics // Chem. Phys. 1993. — V.98, N.9. -P.5648−5651.
  157. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. 1988. — V.37, No.2. -P.785−789.
  158. Miehlich В., Savin A., Stoll H., Preuss H. Results obtained with the correlation energy density fimctionals of becke and Lee, Yang and Parr // Chem. Phys. Lett. 1989. — V. 157, No.3. -P.200−206.
  159. D.J., Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Gonzalez C., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B.G., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Head-Gordon M., Replogle E.S., Pople J.A. Gaussian 98 // Rev. A.6. Pittsburgh: Gaussian. — 1998.
  160. C.B., Пензик M.B., Албанов A.M., Потапов B.A. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом // Журн. общ. химии. 2009. -Т.79, № 1. — С.164.
  161. В.А., Волкова К. А., Пензик М. В., Албанов А. И., Амосова С. В. Реакция дихлорида селена с дивинилселенидом // Журн. орг. химии. 2008. — Т.44, № 10. — С. 1577−1578.
  162. В.А., Волкова К. А., Пензик М. В., Албанов А. И., Амосова С. В. Синтез 4-бром-2-бромметил-1,3-диселенолана из дибромида селена и дивинилселенида // Журн. общ. химии. 2008. — Т.78, № 10. — С.1753−1754.
  163. С.В., Волкова К. А., Пензик М. В., Нахманович А. С., Албанов А. И., Потапов В. А. Реакция дивинил сульфида с селеномочевиной // Журн. орг. химии 2007. — Т.43, № 7. — С. 1092.
  164. С.В., Волкова К. А., Пензик М. В., Албанов А. И., Потапов В. А. Реакция дивинилселенида с селеномочевиной // Журн. общ. химии. 2008. — Т.78, № 3. — С.518.
  165. С.В., Волкова К. А., Пензик М. В., Албанов А. И., Потапов В. А. Реакция дивинилселенида с тиомочевиной // Изв. АН. Сер. хим. 2007. — № 12. — С.2426−2427.
  166. Johannsen I., Henriksen L., Eggert H. Se NMR. 2. The basis for application of Jse-se and JSc-n in structure assignments for mono-, di-, and triseleno-substituted alkenes // J. Org. Chem. 1986. — V.51, No. 10. -P.1657−1663.
  167. Schraml J., Bellama J.M. Si Nuclear Magnetic Resonance in determination of organic structure by physical methods // Eds. F.C. Nachod, J.J. Zuckermann and E.W. Randall. — Academic Press, N.Y. 1976. V.6. — P.254.
  168. Tavares P., Meunier P., Kubicki M. M., Gautheron В., Dousse G., Lavayssiere H., Satge J. Benzodiselenagermoles and spirobis-benzodiselenagermoles // Heteroatom Chem. 1993. — V.4, No.4. -P.383−392.
  169. Majoral J.P., Meunier P., Igau A., Pirio N., Zablocka M., Skowronska A., Bredeau S. Zirconocene Cp2Zr. synthon and benzynezirconocene complexes as tools in main group element chemistry // Coord. Chem. Revs. 1998. — V.178−180, No.l. -P.145−147.
  170. Brintzinger H., Pfannstiel K., Vogel H. Selen-organische Verbindungen // Z. Anorg. Allg. Chem. 1948. -Bd.256, N 1/3. — S.75−88.
  171. В.Г., Пак Б.Й., Балог I.M., Петрус В. В. // Реакции тетрабромселена с производными 4-пентиноилтиомочевины // 16 Укр. конф. з opram4Hoi xiMii. — Тернопшь: 1992. С. 275. РЖХим. 1993. 5Ж380.
  172. Пак Б.Й., Балог I.M., Лендел В. Г., Мигалина Ю. В. Реакции тетрагалогенидов селена и теллура с ацетиленовыми спиртами /16 Укр. конф. з оргашчно1 xiMii. Тернопшь. 1992. — С.278. РЖХим. 1993. ЗЖ398.
  173. A.B., Иванов A.B., Амосова С. В., Потапов В. А. Новые данные о взаимодействии тетрахлорселена с ацетиленом // Журн. орг. химии. 2006. — Т.42, № 7 — С. 1099−1100.
  174. Breed L., Whitlhead М. Some organofluorosilanes // J. Org. Chem. -1962. V.27, No.2. -P.632−633.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!