Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Строение и двойственная реакционная способность щелочных солей 1, 3, 3 — трифенилпропина

Диссертация: Строение и двойственная реакционная способность щелочных солей 1, 3, 3 — трифенилпропина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проблема двойственной реакционной способности солей СН-кис-лот тесно связана с проблемой состояния этих солей в растворах и относительной реакционной способности ионов и ионных пар. Природа ионных пар и различная степень ассоциации ионов в различных условиях может существенно влиять как на скорость, так и на направление реакций солей, содержащих амбидентные анионы, с электро-фильными реагентами… Читать ещё >

Строение и двойственная реакционная способность щелочных солей 1, 3, 3 — трифенилпропина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИИ ЩЕЛОЧНЫХ СОЛЕЙ ПРОПИНОВ И АЛЛЕНОВ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Результаты спектральных и квантовохимических исследований
    • 1. 2. Реакции с электрофильными реагентами
      • 1. 2. 1. Алкилирование
        • 1. 2. 1. 1. Влияние природы соли
        • 1. 2. 1. 2. Влияние природы алкилирующего агента
        • 1. 2. 1. 3. Влияние среды. Перегруппировки солей в полярных растворителях
      • 1. 2. 2. Взаимодействие с галогенпроизводными кремния, германия и олова
        • 1. 2. 2. 1. Перегруппировки солей и продуктов реакций
      • 1. 2. 3. Протонирование
      • 1. 2. 4. Реакции с карбонильными соединениями
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Получение солей 1,3, 3-трифенилпропина
    • 2. 2. Изучение ионной ассоциации и строения солей
    • 1. 3. , 3-трифенилпропина в растворах
      • 2. 2. 1. Электронные спектры солей 1,3, 3-трифенилпропина в эфире
      • 2. 2. 2. Электронные спектры солей 1,3, 3-трифенилпропина в
      • 2. 2. 3. ИК спектры щелочных солей 1,3, 3-трифенилпропина
    • 2. 3. Реакции солей 1,3,3-трифенилпропина
      • 2. 3. 1. Алкилирование в эфире
      • 2. 3. 2. Алкилирование в ТГФ
      • 5. 3. 3. Влияние природы электрофильного реагента на направление солей 1,3,3-трифенилпропина в эфире и ТГФ
  • 2. Б.4. Алкилирование в ДМСО и ГМФА
    • 2. 3. 5. Алкилирование в протонодонорных средах
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Очистка растворителей
    • 3. 2. Синтез и очистка исходных реагентов
    • 3. 3. Получение металлирующих агентов
    • 3. 4. Дозировка реагентов
    • 3. 5. Получение растворов щелочных солей 1,3,3-трифенил-пропина
    • 3. 6. Дозировка щелочных солей углеводородов
    • 3. 7. Проведение реакций литиевой соли 1,3,3-трифенил-лропина. Идентификация продуктов
    • 3. 8. Хроматографический анализ продуктов реакций. Определение выхода продуктов и соотношений между ними
      • 3. 8. 1. Изготовление стеклянных капиллярных колонок
    • 3. 8. 2, Количественный анализ реакционных смесей
    • 3. 9. Реакции солей 1,3,3-трифенилпропина с электрофильными реагентами
  • ЗЛО. Калибровка кювет. Техника записи электронных спектров
    • 3. 11. Определение коэффициентов экстинкции литиевой соли. 1,3,3-трифенилпропина в эфире и ТГФ
    • 3. 12. Кинетические измерения
    • 3. 13. Кондуктометрическое определение константы диссоциации литиевой соли 1,3,3-трифенилпропина в ТГФ
    • 3. 14. Техника съемки ИК спектров в вакууме
    • 3. 15. Съемка спектров КР, ЯМР и масс-спектров
  • ВЫВОДЫ

Двойственная реакционная способность относится к числу фундаментальных проблем органической химии. Явление двойственной реакционной способности открыто в таутомерных системах /I/ и долгое время связывалось исключительно с таутомерией. Однако двойственное реагирование может быть обусловлено не только таутомерией, но и переносом реакционного центра по цепи б', 7Ги {¡-Г ,'Я'-сопряженных связей /2/ или образованием амбидентных ионов. Этот термин введен Корнблюмом /3/ для аниона, в котором заряд распределен между двумя реакционными центрами, связанными в единую сопряженную систему.

Амбидентные анионы могут быть чисто углеводородными, например, аллильные, бензильные, пропаргильные, но могут содержать и гетероатомы (О, и, э). Важнейшими представителями таких амбидентных анионов являются енолят-, фенолят-, нитрит-, цианид-, тиоцианат-анионы, анионы нитросоединений, нитрилов, сульфоновых и сульфиновых кислот и др.

В общем случае направление реакций амбидентных анионов с электрофилами во многом определяется следующими факторами: строением самого амбидентного аниона, природой электрофильного реагента, растворителя, противоиона.

Проблема двойственной реакционной способности солей СН-кис-лот тесно связана с проблемой состояния этих солей в растворах и относительной реакционной способности ионов и ионных пар. Природа ионных пар и различная степень ассоциации ионов в различных условиях может существенно влиять как на скорость, так и на направление реакций солей, содержащих амбидентные анионы, с электро-фильными реагентами.

Состояние солей в растворах, в свою очередь, определяется природой аниона, противоиона и растворителя. Использование дипо-лярных апротонных растворителей, а также введение в малополярные растворители краун-эфиров, криптандов и других соединений, способных сольватировать катионы, не только увеличивает реакционную способность солей СН-кислот, но и существенно влияет на строение солей и направление их реакций с электрофилаыи.

Не меньшее значение имеет и природа электрофила, в частности, уходящей группы в алкилирующем агенте. В реакциях с амбидент-ными анионами этот фактор также может существенно влиять на ориентацию электрофильной атаки.

В то время, как влияние перечисленных факторов на двойственную реакционную способность амбидентных анионов, содержащих гете-роатом /4/, в особенности, енолят-анионов /4,5/, исследовано всесторонне, аналогичные вопросы, касающиеся чисто карбанионных систем, выяснены явно недостаточно. Более других изучены аллиль-ные и бензильные карбанионы, содержащие гетероатомные заместители /б/.

Двойственная реакционная способность пропаргильных и алле-нильных солей, несмотря на огромное многообразие фактических данных /7−9/, систематически не изучалась. От работы к работе (а иногда и в рамках одного исследования) менялось одновременно несколько параметров. Реакции с электрофильными реагентами проводились в смесях различных растворителей, что не позволяло оценить влияние среды на состояние солей в растворах и на направление их реакций.

Кроме того, основным недостатком большинства существующих исследований является то, что в них не исключалась возможность ацетилен-алленовой перегруппировки /8−11/ как в продуктах реакций, так и в самих солях Д2, 13/. Поэтому состав продуктов взаимодействия с электрофилами не всегда отражал относительную нуклео-фильность пропаргильного и алленового центров, поскольку мог определяться термодинамической стабильностью изомеров в условиях проведения реакций.

Данная работа посвящена изучению строения щелочных солей пропинов и алленов, установлению взаимосвязи между строением этих солей в растворах и направлением их реакций с электрофиль-ными реагентами, а также выяснению влияния природы среды, щелочного металла и электрофильного реагента на двойственную реакционную способность указанных солей.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы.

ВЫВОДЫ.

1. Получены в индивидуальном кристаллическом состоянии литиевая, натриевая и цезиевая соли 1,3, 3-трифенилпропина.

2. Методом электронной спектроскопии показано, что в эфире щелочные и тетрафениларсониевая соли 1,3, 3-трифенилпропина находятся в виде контактных ионных пар, в ТГФ — в виде смеси контактных и сольватно-разделенных ионных пар, а также свободных ионов, соотношение между которыми зависит от природы катиона, концентрации и наличия сольватирующих и ионных добавок — в ДМСО и ГМФА соли 1,3, 3-трифенилпропина полностью диссоциированы.

3. Методом спектроскопии Ж установлено, что контактные ионные пары солей 1,3,3-трифенилпропина имеют алленовое, а соль-ватно-разделенные ионные пары и свободный от катиона карбанионпропаргильное строение.

4. При изучении реакций щелочных солей 1,3, 3-трифенилпропина с электрофильными реагентами показано, что реакции алкилиро-вания протекают с преимущественным образованием продуктов ацетиленового строения — протонирование, силилирование и станнилирова-ние приводит к соответствующим алленам.

5. При алкилировании солей 1,3, 3-трифенилпропина в эфире относительный выход алленового продукта увеличивается с увеличением радиуса катиона, а также эффективного радиуса катионов при введении сольватирующих добавок.

6. В реакциях алкилирования солей 1,3,3-трифенилпропина в ТГФ факторы, способствующие большей диссоциации солей, вызывают снижение выхода продуктов ацетиленового строения.

7. При изучении влияния природы алкилирующего агента на направление реакций алкилирования солей 1,3, 3-трифенилпропина найдено, что в эфире, ТГФ и циклогексиламине с ростом «жестко-сти» алкилирующего агента выход продукта ацетиленового строения увеличивается. В ДМСО и ГМФА на направление этилирования оказывает влияние взаимодействие этилирующих агентов с растворителем.

8. Изучение влияния природы растворителя на направление ал-килирования щелочных солей 1,3, 3-трифенилпропина позволило обнаружить явления избирательной сольватации пропаргильного центра амбидентного аниона 1,3, 3-трифенилпропина апротонными растворителями и специфической сольватации алленового центра протонодо-норными растворителями.

— 145.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Michael А. Zur Constitution des Natrium — acetessigathers. -
  2. J. Pract. Chem., 1888, B.37, s.473−530.
  3. O.A., Белецкая И. П., Соколов В. И. Механизмы реакций металлорганических соединений.- М.:Химия, 1972, 367 с.
  4. Kornblum П., Smiley R.A., Blackwood fi.K., Iffland D.O. Ihe mechanism of the reactions of silver nitrite with alkyl hali-des. The alkylation of ambident anions. J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N.23, p. 6269−6280.
  5. Bielmann J.F., Ducep J.B. Allylic and benzylic carbanions substituted by heteroatoms. in «Organic Beactions», 1982, V.27, p. 1−344.
  6. Klein J. Propargylic metalation. in «The chemistry of carbon — carbon triple bond», New York: Potai s. Ed., Willey, 1978, p.343−381.8. file chemistry of ketenes, allenes and related compounds. New York, Potai, Willey, 1980, v.1,2.
  7. The Chemistry of Allenes. London New York, Academic Press, 1982, 875 P.
  8. Bushby E.J. Based-catalysed isomerisation of acetylenes. -Quart. Rev., 1970, v. 24, N. 3″ p.585−600.
  9. Т.И., Семенова C.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии,— Л.: Химия, 1983, 256 с.
  10. Huynh С.', Linstrumelle G. Prop — 2-ynyl and Propadienyl-lithium reagents. Regiocontrolled synthesis of Allenic compounds. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, N. 20, p.1133−1134.
  11. Haft S., Brandsma L., Ahrens J.F. Preparation, Metallation and alkylation of allenyl ethers. Rec. Trav. Ohim. Pays-Bas, 1968, v. 87, N.9, p. 916−924-.
  12. Pross A., Defrees D.J., Levi B.A., Pollack S.K., Radom L., Juhre W.J. Theoretical approach to substituent effect structure and stabilities of carbanions XCHg. J. Org. chem., 1981, V. 46, N. 8, p. 1693−1699.
  13. Hopkinson A.C., Lien И.Н., Yates K., Mezey P.G., Csimadia I.G. A nonempirical molecula orbital study on the acidity of the carbon carbon hydrogen bond. — J. Chem. Phys, 1977″ V. 67, N.3, p. 517−523.
  14. Hopkinson A.C., Lien И.Н. Theoretical study of substitued effects on the acidity of the methyl group: structure of anions CHgX. Int. J. Quant. Chem., 1980, V.102, N.14, p. 1371−1391.
  15. Wilmshurst J.K., Dykstra O.E. Allenyc Anions. Structure and inversion barrier of H2CCCH7 J. Amer. Chem. Soc., 1980, V.102, Ж.14, p. 4668−4672
  16. Grundier W. Halbtheoretische SCF-CI Berechnungen mit locali-sierten orbitalen. II. Deprotonierung von Kohlenwasserstoffen. Tetraliedron, 1970, V.26, N. 10, p. 2291−2296.
  17. Jemmis E.D., Chandrasekhar J., Schleyer P.H. The unusual structures, energies and bonding of lithium substituted alienes, propynes and cyclopropenes. — J. Amer. Chem. Soc., 1979, V.101, П. 11, p.2848−2854.
  18. Bushby R.J., Patterson A.S., Berber G.J., Jonathan J, Duke G.H., Whitham J. Organic Anions. 5. On the nature of the prop-2-ynyl/allenic anion. J. Chem. Soc. Perkin II, 1978, N.8, p.807−812.
  19. П.А., Либман H.M., Кузнецов G.Г., ЗачеславскиЁ С.А. Полиметаллические производные арилзамещенных алкинов. X. Квантовохимические расчеты I- и 3-фенилпропинов, фенилаллена, их моно- и дианионов, — Ж.орг.химии, 1983, r. I9, № 5,с.981−988.
  20. Oakes J.M., Ellison G.B. Photoelectron spectroskopy of theallenyl ion CH2=C=0H". J. Amer. Chem. Soc., 1985, V.105, N.10, p.2969−2975.
  21. Staley S.W., Dustman O.K. Carbaniones. in «Reactive Intermediates», 1981, Y.2, p.15−57.
  22. Bohme D.K., Young L.B. Gas-phase Reactions of Oxide Radical ion and hydroxyde ion with the simple olefins and carbanions with the oxygen. J. Amer. Chem. Soc., 1970, V.92, N.12, Р. ЗЗ01-ЗЗО9.
  23. Stewart J.H., Shapiro R.H., De Puy G.H., Bierbaum V.M. Hydrogen deuterium exchange reactions of carbanions with D20 in gas phase. — J.Amer. Chem. Soc., 1977, V.99, N.23, p.7650−7653.
  24. De Puy C.H., Bierbaum V.M., King G.K., Shapiro E.H. Hydrogen deuterium exchange reaction of carbanions with deuterarted alcoholes in the gas phase. J.Amer. Ohem. Soc", 1978, V.100, H.9″ p. 2921−2922.
  25. Be Puy G.H., Bierbaum V.M., Elippin L.A., Grabowski J.J., King G.K., Schmitt E.J. Generation of specific isomeric car-banion in the gas phase. J.Amer. Chem. Soc., 1979, V.101, N. 21, p. 644−3-64 64.
  26. De Puy G.H., Bierbaum V.M., Flippin L.A., Grabowski J.J., King G.K., Schmitt R.J., Sullivan S.A. Gas-phase reaction of anion with substituted silanes. J.Amer.Chem. Soc., 1980, V.102, H.19, p.5012−5015.
  27. M. Анионная полимеризация.- M.: Мир, 1971, 669 с.
  28. Ионы и ионные пары в органической химии.- М.- Мир, 1975, 424 с,
  29. Е., Мепоп В. Spectrophotometric investigations of a^rylmethyl carbanions in «Comprehensive Garbanion chemistry. Part A. Structure and reactivity», 1980, p.97−124-.
  30. Corset J. Vibrational infrared and Raman spectroskopy of carbanions. ibid, p.125−135.
  31. Priester W., West B", Chwang T.L. Polylithium compounds. VIII. Synthesis of Allenes and acetylenes from perlithiopropyne, trilithiobutyne and dilithio-3-methylbutyne. J.Amer.Chem. Soc*, 1976. V.98, H.26, p.8413−8421.
  32. Van Dongen J.P.C.M., van Dickman H.W.D., de Bie M.J.A. Characteristic chemical shifts, 1^C-1H coupling constants in organolithium compounds. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1974, V.93, N. l, p.24−26.
  33. H.M., Злобина В. И., Кузнецов С. Г. Полиметаллические производные арилзамещенных алкинов-Ш. Спектры. ПМР анионов некоторых дифенилалкинов в жидком аммиаке.- Ж.орг.химии, 1976, т.12,2, с.372−375.
  34. Н.М., Бресткин П. А., Кузнецов С. Г., Игнатьев Ю.А.,
  35. A.A. Полиметаллические производные арилзамещенныхалкинов. 1У. ПМР спектры калиевых солей арилалкинов в жидком аммиаке. Ж.орг, химии, 1976, т.12, № 10, с.2149−2157.
  36. Н.М., Дмитриева Т. Л., Кузнецов С. Г. Полиметаллические производные арилзамещенных алкинов. У1. Спектры ПМР диметал-лических производных замещенных в кольцо бензилацетиленов.- Ж.орг.химии, 1979, т.15, № I, с.125−134.
  37. Н.М., Дмитриева Т. Л., Бресткин П. А., Кузнецов С. Г., Андреев A.A. Полиметаллические производные арилзамещенных алкинов. УШ. ЯМР спектры металлических производных орто-замещенных арилалкинов.- Ж.орг.химии, 1979, т.15, № II, с.2375 2383.
  38. Н.М., Дмитриева Т. Л., Кузнецов С. Г., Андреев A.A. Полиметаллические производные арилзамещенных алкинов. IX. Спектры ПМР металлических производных с различной структуройбоковой цепи. Ж.орг.химии, 1980, т.16, № 2, с.261−273.
  39. Runge W. The moleculare structure of Alienes and Ketenes. XI. Semiempirical calculation of.-chemical shifts of Alienes. Z.Naturforsch., 1977, B.320, N. ll, s.1296−1303i
  40. Runge W. Substituent effects in Alienes and cumulenes. -in «Progress in Phys. Org. Chemistry», New York, 1981, V.13, p.315−484.
  41. X. 3,3-Dimethylallenyllithium. Reaction with electro-philes leading to carbenoid, electron transfer and nucleo-philic Processes. J. Amer. Chem. soc., 1977, V.99, N. 23, p. 7632−7639.
  42. Mantione R., Leroux I. Preparation et utilisation de lithiens de mono- et disilanes alleniques fonctionnelles. J. Organo-metal. Chem, 1971, V.31, N. l, p.5−15
  43. Mantione R., Leroux Y. Metalation de thioethers propargyli-ques silyles: obtention d’acetyleniques trifunctionels et d’alleniques tetrasubstitues. C.r., 1971, V.272C, N.26, p.2201 — 2204.
  44. Prevost C., Gaudemar M., Miginiac L., Bardone Gaudemar 3?., Andrac M. Sur la structure, la genese et la reactivite de organometalliques solvates. — Bull. Soc. Chim. Fr., 1959,1. N. 4, p.679−688.
  45. Le Quan И, Guillerm G. Eeaction de condensation des derives propargyliques et alleniques de l’etain sur le chloral.
  46. J. Organometal. Chem, 1973, V.54, H.2, p.153−164.
  47. Favre E., Gaudemar M., — J. Organometal. Chem., 1974, V.76, N.3, p.297−301.
  48. Favre E., Gaudemar M. J. Organometal. Chem., 1974, V.76, H.3, p.4o5−411.
  49. T.В., Кочешков К.A. Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий).- М.: Наука, 1971, т.1, 568 с.
  50. Fraenkel G., Pramanic P. Covalent carbonlithium bridgedbonding in a typical alkynyl-lithium compound. J. Chem. Soc*, Chem. Commun, 1983, IJ.24, p.1527−1529
  51. В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971, 220 с.
  52. Д. Основы химии карбанионов. М.: Мир, 1967, 300 с.
  53. И. Структура сольватированных ионных пар. Усп. химии, 1973, т.42, Ш 5, с.799−826.
  54. А.А., Белецкая И. П. Реакционная способность карбанионов.- Усп. химии, 1978, т.47, № 5, с.819−846.
  55. West E., Purmort J.I., Hekinley S. V. The ionic character ofallyllithium-- J. Amer. Chem. Soc., 1968, V.90, N.3, p.797 798.
  56. West E., Waack E., Purmort J.I. The metallation of triphenyl-methane by organolithium compounds in THF. J.Amer.Chem. Soc., 1970, V.92, N.5, p.840−841.
  57. Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений,— М.: Мир, 1971, 809 с.
  58. Clark D.T., Armstrong D.H. Non-empirical LCAO-MO-SCF calculation of the electrocyclic transformation of cyclopropyl to allyl. Anion transformation. Theoret. Chim. Acta, 1969, V.14-, N.5, p. 370−382.
  59. S.P., Karle I.L., Stucky G.D. ^T-Complexation in ion pair bonding. The structure of benzyllithium. J. Amer. Chem. Socl, 1970, V.92, N.5, p.1150−1157.
  60. Hopkinson A.C. Progress in Theor. Org. Chem., 1977, V.2, p. 194−248.
  61. Klein J., Becker Y. Hetalation Reactions. XIV. The generality of the l73-sigmatropic shift of hydrogen in Allenyllithium compounds.-Tetrahedron, 1972, V.28, N.21, p.5385−5392.
  62. Kobrich G., Merkel D., Imkampe K. Structure konjugierter cyclopropylanionen.*H-NMR-speсtroskopisher Nachweis einer solvensabhangigen konfiguration umkerung an cyclopropyl -(1-lithiocyclopropyl) acetylen. Chem. Ber., 1973″ B.106, s.2017−2024.
  63. Klein J., Brenner S. Metalation reactions. VI. Rearrangement of a propargylic anion. Tetrahedron, 1970, V.26, N.10,p. 234−5-2352.
  64. Klein J., Brenner S. Metallation reactions. VII. Evidence for the sequence of Reaction of dilithiophenyl-l-propyhe.
  65. J. Org. Chem., 1971, V.36, N.9, p.1319−1320.73* KLein J., Brenner S., Medlik A. Metalation reactions. XII. The alkylation of pentenyllithium derivatives. Israel J. Chem., 1971, V.9, N.2, p.177−184.'
  66. Becker J.Y., Brenner S., Klein J. Metalation reactions. XIII. Effect of the metallating agent on the metallation of acetylenes. Israel J. Chem., 1972, V.10, n. 4, p.827−833″
  67. Becker J.Y. Metallation silylation and kinetic studies of arylmethylacetylenes. — J. Organometal. Chem., 1976. V. 118, p. 247−252.
  68. Becker J.Y. The rates of monometallation of alkylphenylacetylenes. J. Organometal. Chem., 1977, V.127, N. l, p.1−5.
  69. Becker J.Y., Meyer A.Y., Klein J. Secquiacetylenes. Theoret. Chim. Acta, 1973, V.29, N.6, p.313−317.
  70. Growenstein E., ChiuK.W., Patie B.B. Carbanions. 20. Rearrangements in reactions of 5-chloro-4,4-diphemyl-2-penthyne with alkali metals. J. Amer. Chem. Soc., 1980, V.102, N.18,p. 5848−5859.
  71. A.H., Вязанкин H.C., Хоршев С. Я. Эффект d^-p^ взаимодействия в органических соединениях элементов 1У Б группы,-Усп.химии, 1972, т.41, Ш 5, с.828−851.
  72. Ъе Noble W.J., Chiou D.M., Okaya J. Shape and inversion of anallenic anion. J. Amer. Chem. Soc., 1978, V.100, N.24, p.7743−7744.
  73. Doering W. von E., Hoffmann A.K. d-Orbital resonance. III. Deuterium exchange in methyl «onium» salts. J. Amer. Chem. Soc., 1955, V.77, N.3, p.521−526.
  74. Oae S., Tagaki W. Ohno A. 3d-Orbital resonance in divalent sulphides. IV. Acidity of hydrogen atom adjacent to mercapto groups. Tetrahe-dron, 1964, V.20, N.2, p.417−425.
  75. Tarbell D.S., Lovett W.E. The isomerisation by base of alkyl allyl sulfides to alkyl propenyl sulfides. The mechanism of reaction. J. Amer. Chem. Soc., 1956, V.78, N.10, p.2259−64.
  76. The Chemistry of carbon carbon triple bond. — New York: Willey, 1978.85″ Brandsma L, Verkruijsee H.D. Synthesis of acetylenes, alienes and cumulenes. Amsterdam: Elsevier Scientific Publicating Company, 1981.
  77. Pappalardo P., Ehlinger E., Magnus P. Silicon in synthesis: 1-trimethylsilyl-l-methoxy aliene. A reagent for the direct conversion of aliphatic aldehydes into 2-trimethylsilyl fu-rans. Tetrahedron Lett., 1982, V.23, N.3, p.309−312.
  78. Mantione R., Leroux Y., Normant H. Synthese d’heterocycles oxygenes a partir: d1ethers alleniques hydroxyles, obtention de furannes et d’une lactone hemiacetal. C.r., 1970, V.270c, p. l8o8−1812.
  79. Corey E.J., Terashima S. A simple route to o (, JS -unsatured aldehydes from propargyl alcohols. Tetrahedron Lett., 1972, N.18, p. 1815−1816.
  80. Clinet J.C., Linstrumelle G. An efficient methal for the preparation of conjugated allenic carbonyl compounds. The synthesis of two bark beetle pheromones. Nouv. J. Chem., 1977, V. l, N.5, p.373−374.
  81. Linstrumelle G., Michelot D. Simple route to mono-, di- and trisubstituted allenic compound. J. Chem.Soc. Chem. Commun., 1975, N.14-, p.561−562.
  82. Peerson N.R., Hahn G., Zweifel G. Preparation of fonctionally substituted alienees from methylacetylenes via propargylic lithium alanate or lithium borate intermediates. J. Org. Chem., 1982, V.47, H.17, p.3364−3366.
  83. Corey E.J., Kirst H.A. Position-specific alkylation of lithio-l-trimethylsilylpropyne. A useful new route to acetylenes and 1.5-diens. Tetrahedron Lett., 1968, N.48, p.5041−5043.
  84. Quillinan A.K., Khan E.A. Scheinmann F. A new reaction of 1-bromoalk-l-ynes- synthesis of 3-alkyl-l-ines from terminal acetylenes. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, p. lo3o-31.
  85. S., Scheinmann F. 1.3-Disubstitution reactions of ly3-dilithiopropyne. «One-pot» linear chain extensions at both termini of propyne. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975″ N.20, p.817−818.
  86. Sagar A.J.G., Scheinmann F., 3-Disubstitution reactions and alkylation of 1.3-dilithioacetylenides. Synthesis, 1976, N.5, p.321−323.
  87. Bhanu S., Khan E.A., Scheinmann F. Chain extension reaction of acetylenes. Part 2. A comparison of the reaction of Butyl-lithium with 1-iodoalkynes-l and 1-bromo-alkynes-l. J.Chem. Soc., Perkin I, 1976, p.1609.
  88. Bhanu S., Scheinmann F. Chain extension reaction of acetylenes. Part 3. lj3-Disubstitution reactions of propyne. Conjugated addition reactions of acetylides and further reactions at 1.3-dilithioacetylenes with two different Electrophiles.
  89. J.Chem. Soc., Perkin I, 1979, N.5, 1218−21.
  90. С.Г., Либман Н. М., Бресткин П. А. Триметаллическоепроизводное 3-фенилпропина.-1.орг.химии, 1971, г. 7, с. 22 252 226.
  91. Н.М., Злобииа В. И., Кузнецов С. Г. Полиметаллическиепроизводные арилзамещенных алкинов. I- Алкилирование дианио-на 3,3-дифенилпропина в жидком аммиаве. Е.орг.химии, 1974, т. 10, № 10, с.2057−2059.
  92. Н.М., Бресткин П. А., Кузнецов С. Г. Полиметаллическиепроизводные арилзамещенных алкинов. У. Алкилирование дианио-на фенилпропина и некоторых его аналогов в жидком аммиаке. -Ж.орг.химии, 1976, т.12, № 12, с. 2566−2574.
  93. Leroux Y., Mantione fi. Metallation et alkylation du diphenyl-l-3-propyne regioselectivite suivant la durete ou la molless des reactifs. C.r., 1975″ V.281C, p.313−316.
  94. Brandsma L., Mugge E. Alkylation of the dilithioderivative of Phenylaliene. Нес. trav. Chim. Pays.- Bas, 1973, V.92, p.628−630.
  95. P.Д., Зонгстад H. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии. Усп. химии, 1969, т. 38, te 7, с.1223−1243.
  96. Hard and Soft acids and bases. Stroudsbourg: Ed. By
  97. E.G. Peasrson, 1 973 111. Wildshut G.A., van Boom J.H., Brandsma L., Arens J.F. Some reactions with ljl-bis (alkylthio)-2-alkynes. Rec. trav. Ohim. Pays — Bas, 1968, V.87, N.12, p. 144−7-14−52.
  98. Hirai K., Kishida Y. Chemistry of 2-substituted thiothia-zoline. III. Eeactivities of dianion of 2-propargylthio-thiazoline and related derivatives. Tetrahedron Lett., 1972, N.21, p.2117−2120.
  99. Montijn P.P., Brandsma L. Chemistry of acetylenic ethers. 75. Alkali amide cleavage of allenyl thioethers. Rec. trav. Chim. Pays — Bas, 1964, V.83, K.5″ p.456−460.
  100. Carlson R.M., Isidor J.L. Allanic carbanions in synthesis. I. The acylacetate unit. Tetrahedron Lett., 1973, p.4819−4822.
  101. Carlson R.M., Jones R.W., Hatcher A.S. Allenic carbanionsin synthesis. II.-ketoaldeiayde and-diketone equivalents. Tetrahedron Lett., 1975, N.21, p.1741−1744.
  102. Clinet J.C., Julia S. Insertion du methyl-3-butadien-l, 2-ylidene. J. Chem. Res., M., 1978, p.1711−1723.
  103. Craig J.C., Ekwuribe N.H. Synthesis of 0/,^ -unsatured aldehydes via l-aminopropa-lj2-dienes: Mechanistic studies. -Tetrahedron Lett., 1980, V.21, N.27, p.2587−2590.
  104. Corey E.J., Cane D.E. A method for the extension of carbon chains by-alkylation of metalated o (, p -yhamines.
  105. J. Org. Chem., 1970, V.35, N.10, p.3405−3410.
  106. Clinet J.C., Linstrumelle G. A new simple stereoselective synthesis of trans- of, ft -unsatured carbonyl compounds. -Tetrahedron Lett., 1978, N.13, p.1137−1140.
  107. Clinet J.C., Linstrumelle G. A new stereoselective synthesis of trans-^, p -unsatured carbonyl compounds. Tetrahedron Lett., 1980, V.21, N.41, p.3987−3990.
  108. Mantione R., Alves A. Montijn P.P., Bos H.J.T., Brandsma L.
  109. Preparation et reactivite des lithiens des ethers et desthioethers cumuleniques. Tetrahedron Lett., 1969, N.29, p.2483−2484.
  110. Leroux Y., Roman C. Metallation of propargylic and alleniques ethers. Synthesis of -unsaturated carbonyl compounds. -Tetrahedron Lett., 1973, N.28, p.2585−2586.
  111. Mantione R., Leroux Y. Synthesis and reactions of lithium derivatives of mono- and di-silylated t-butoxyallenes. -Tetrahedron Lett., 1971, N.7, p.593−594.
  112. Reich E.J., Kelly H.J. Silyl Ketone Chemistry. Synthesis and reactions of olefinic and acetylenic silyl ketones. -J. Amer. Chem. Soc., 1982, V. lo4, N.4, p.1119−1120.
  113. Reich H.J., Kelly M.J., Olson R.E., Holton R.C. Silyl Ketone chemistry. Preparation and reactions of unsatured silyl ketones. Tetrahedron, 1983, V.39, N.6, p.94−9.-960.
  114. Stahle V.M., Schlosser M. Metallierte 2-alkinyl- und 1,2-alkadienyl-2-tetrahydropyranyl-ether. Angew. Chem., 1979, V.91, II.11, p.938−939.
  115. Van Rijn P.E., Everhardns R.H., Brandsma L. Direct proof for the occurence of anions in the base-induced 1,4-elimination of alcohol from 14—alkoxy-2-butynes. Ree. Trav. Chim. Pays — Bas, 1980, V.99, N.5, p. 179−180.
  116. Mantione R., Alves A. Preparation d’ethers alleniques substitues et leur hydrolyse en carbonyles o (-ethyleniques. -C.r., 1969, V.268C, p.997−999,'
  117. Leroux Y., Mant-ione R. A new allenic dianion: selective mono- and bialkylation. Tetrahedron Lett, 1971, H.7, p.591−592.
  118. Leroux Y., Mantione R. Existence d’un dianion allenique decrivant du methoxy-3-phenyl-l-propyne-l. Synthese de derives alleniques ethers fonctionells et de composes carbonylp-ethyleniques. J. Organometal. Chem., 1971, V.30, H.2, p.295−302.
  119. Verkruio’sseH.D., Verboom W., van Rijn P.E., Brandsma L. An efficient method for the conversion of 2-alkynyl ethers into allenic ethers and some «(-substituted derivatives. J. Organometal. Chem., 1982, V.232, N. l, p. Cl-C4.
  120. Murphy W.S., Wattanasin S. Lithium keten thioacetales. Factors influencing (/-versus-alkylation. J. Chem. Soc ., Perkin I, 1980, H.12, p.2678−2682.
  121. MacDonald T.L. Clark S.W. Allyloxy carbanions. A new synthesis of aldehydes via a f-acyl carbanion equivalent. J. Amer. Chem. Soc., 1974, V.96, p.5561−5563.
  122. Balme G., Doutheau A., Gore J., Malacria M. Reaction of li-thio derivatives of allenes with butadiene monooxide. -Synthesis, 1979, N.7, P.5O8−5IO.
  123. Baudony R, Delbecq F., Gore J., Vinilallenes. X. Preparation et reactivite des vinilallenip.-lithium. J.Organometal. Chem., 1979, V.177, N-l, p.39−52.
  124. Montury M., Psaume B., Gore J. Preparation d’alienes e6-tri-methylsilyles. Tetrahedron Lett., 1980, V.21, N.2, P.163−166.
  125. Pornet J. Reactivity of some /--and -unsatured silanes towards acetals in the presence of a Lewis acid. „Tetrahedron Lett., 1980, V.21, p.2049−2050.
  126. Pornet J. Action du propargyltrimethyl-silane sur less derives carbonyles en presence de tetraclorure de titane. -Tetrahedron Lett., 1981, V.22, N.5, p.453−454.
  127. Pornet J. Action du propargyltrimethyl-silane sur less derives carbonyles en presence de fluorure de tetra-n-butylammo-nium. Nouvelle voie d’acces aux alcools (/-alleniques. Tetrahedron Lett., 1981, V.22, N.5, p.455−4-56.
  128. Pornet J. Kollani N.B. Bis (trimethylsilyi)-l-4-butine-2: un nouveau reactif pour la synthese de silane t^-alleniques.- Tetrahedron Lett, 1981, V.22, p.36o9−3610.
  129. Flood T., Peterson P.E. Preparation of a terminal aliene, 3-haloallen and 3-acetylene from o (-propargyltrimethylsilane, — J.Org. Chem., 1980, V.45, N.24, p.5006−500?.
  130. Delleris G., Dunogues J., Calas R. Additions d’hydrocarbures silicies possedant un liason $i-C activell a des composes carbonyles. J.Organometal. Chem, 1975, V.93, N. l, p.43−50.
  131. Bennetau B., Pillot J.P., Dunogues J., Calas R. A simple new preparation of
  132. Pillot J.P., Bennetau B., Dunogues J., Calas R. Nouvelle voie d’acces aux cetone o (-alleniques. Tetrahedron Lett., 1981, v.22, p.3401−3404.
  133. Danheiser R. L, Garini D.J. Trimethylsilylallenes as propar-gylic anion equivalent. Synthesis of homoproparg^lic alcohols and ethers. J.Org. Chem., 1980, V.45, N.19, p.3925−3927.
  134. Ishiguro M., Ikeda N., Yamamdto H. Propargilic titanium reagent. Regio- and stereocontrolled synthesis of allenic and acetylenic alcohols. J. Org. Chem., 1982, V.47, N. ll, p.2225−2227.
  135. Rayagopalan S., Zweifel G. Propargilic silanes: convenient synthesis of l-trimethylsilyl-2-alkynes, l, 3-bis (trimethyl-silyl)-l-alkynes and 3-trimethylsilyl-l-alkynes. Synthesis, 1984, N.2, p.111−112.
  136. Corey E.J., Eiicker 0. Useful synthetic reagents derived from 1-triisopropylsilyipropyne. Direct stereoselective synthesis of either Z or E enynes. Tetrahedron Lett., 1982, V.23, N. N.7, p.719−722.
  137. Gilmann H., Aoki D. Reaction of triphenylsilyl-lithium with 1-bromopropene and 1-triphenylsilylpropyne. J.Organometal. Chem. 1964, V.2, N. l, p.44−58.
  138. Yamakado Y., Ishiguro M., Ikeda N., Yamamoto H. Stereosele-tive carbonyl slefination via organosilicon compounds.
  139. J. Amer. Chem. Soc., 1981, V.103, N.18, p.5568−5570.
  140. Clinet JrC., Linstrumelle G. Allenyllithium reagents. V. An efficient route to fonctionallised allenes. Synthesis, 1981, N. ll, p.875−878.
  141. Mulvaney J.E., Folk T. L, Newton D.J. Polylithiated species from 1-phenylpropyne and organolithium reagents. J.Org. Chem., 1967, V.32, N.5, p.1674−1675.
  142. Pornet J., Mesnard D., Miginiac L, Bis (trimethylsilyl) -1?3-alcynes-l: preparation a partir de silanes propargiliqueset application a la synthese de silanes alleniques c^-fonc-tionells. Tetrahedron Lett., 1982, V.23, N.40, p.4083−86.
  143. Г. И., Зубрицкий Л.М.,.Балъян Х. В. О реакции метал-лирования 1-фенил-1-пропина. Ж.орг.химии, 1971, т.7, № 2,с.251- 253.
  144. Ishikawa И., Sugisawa H., Fabry L., Kumada M. Photolysis of organopolysilanes. Preparation and photolysis of silylphenyl-propynes and silylphenylpropadienes. J.Organometal. Chem., 1978, V.161, N.3, p.299−311.
  145. Masson J.C., Le Quan H, Cadiot P. Composes propargyliqueset alleniques des element de la colonne IV В. I. Preparation. Bull. Soc. Chim. France, 1967, N.3, p.777−780.
  146. Guillerm G., Meganen F., Le Quan И. Equilibre cinetique et isomerisation propargyl-allenique des derives stanniques |3-insatures. J. Organometal. Chem, 1974, V.67, N. l, p.43−52.
  147. Fabry L., Gomory P. Synthesis and photochemistry of silylphenylpropadienes and silylphenylpropynes. Acta Chim. Acad. Scient. Hung., 1981, V.106, N.4, p.291−296.
  148. Fabry L. Csaszar P. Frontier molecular orbitals of silyl-and disilanylpropadienes and -propynes and their photochemistry. J. Organometal. Chem., 1980, V.195, N.2, p.155−69.
  149. Kruithof J.H., HLymp G.W. Anionic rearrangement starting with l-lithio-2-propynyl silyl ethers. A route to (?2 -tri-methylsilylvinyl) silyl ketones. Tetrahedron Lett., 1982, V.23, N.30, p.3101−3102.
  150. Kuwajima I, Kato M. Base-induced rearrangement of 1-trimethyl-silylpropargyl alcohol. Generation of- lithiated trimethylsi-loxyallenes and their reactions.
  151. Tetrahedron Lett., 1980, V.21, N.7, p.623−626.
  152. Kuwajima 1-, Sugahara S., Enda J. Isomerisation of 1-trime-thylsilylallenyl ether to 1-trimethylsilylpropargyl ether. Preparation of l-methoxy-l-alken-3-ynes and 2-methoxy-2,5-dihydrofurans. ** Tetrahedron Lett., 1983, V.24-, If. lO, p.1061−1064.
  153. Ganem B. Conjugate addition of 1-trialiylsilylpropynylcopper derivatives. A new synthesis of 1,5-allenic and acetylenic olefins. Tetrahedron Lett., 1974, N.51/52, p.4467−44−70.
  154. Kuhn R., Reiyicki D. tJber kumulene.XX. l-phenyl-3,3-biphenylen-allen. Chem. Ber., 1965, b.98, N.8, s.2611−261g.
  155. Cram D.J., Villey F., Fischer H.P., Relies H.M., Scott D.A. Electrophilic substitution at satured carbon. XXVI. Base-catalysed intramolecular 13— and 15—proton transfer. —
  156. J. Amer. Chem. Soc., 1966, V.88, N.12, p.2759−2769.
  157. К. Теоретические основы органической химии. -М.: Мир, 1973, 1055 с.
  158. Cram D.J., Uyeda R.T. Electrophilic substitution at satured carbon. XXII. Intramolecular hydrogen transfer reagents in base catalysed Allylic rearrangement. J.Amer. Chem. Soc., 1964, V.86, N.24, p.5466−54−77.
  159. Hunter D.H., Cram D.J. Electrophilic substitution at satured carbon. XXIII. Stereochemical stability of Allylic and vinyl anions. J.Amer. Chem. Soc., 1964, V.86, N.24, p.5478^i5490.
  160. Bushby R.J., Whitham G.W. Researches on acetylenic compounds. Part LXVI. Base catalysed interconversions between pent-2-ynoic, penta :-2,3-dienoic and pent-3-ynoic acids. J.Chem. soc., B, 1969, N. l, p.67−73.
  161. R.J., „Whitham G.W. Researches on acetylenic compounds. Part LXVII. Base catalysed isomerisation of hepta-2,4-dienoic. hepta-2,5-dienoic, hepta-4,5-dienoic and hepta-2y3-dien-5-ynoic acids. J.Chem. Soc., B, 1970, N3, p.563−569.
  162. Bushby R.J., Ferber G.J. Organic anions. Part 1. Equilibration of 1,3-diarylpropenes. J. Chem. Soc. Perkin II, 1976, IT. 14, p. 1683−1688.
  163. Bushby R.J., Ferber G.J. Organic anions. Part 2. Spectroscopic studies of 1,3-diarylpropenide ions. J. Chem. Soc. Perkin II,-1976,' N.14, p.1688−1695
  164. Bushby R.J., Ferber G.Y. Organic anions. Part 3. Charge controlled versus product stability control in the protonation of 1,3-diarylpropenide ions J. Chem. Soc., Perkin II, 1976, N.14, p.1695*1701.
  165. Barlet E. Sur la reactivite des magnesien o (-alleniques ^"Jf1 -dialkyles. Bull. Soc. Chim. France /II/, 1979, N.3A, p.132−139
  166. Pennanen S.I. The lithiated 3-trimethylsilyl-l-diethylami-nopropyne. Synthetic commun., 1982, V.12, N.3, p.209−212.
  167. Clark S.W., MacDonald T.L. Allyloxy carbanions. A synthesis of 3"4-dihydroxy-l-olefins from carbonyl compounds. J. Org. Chem., 1976, V.41, p.3620−3622.
  168. Evans D.A., Andrews G.G., Buckwalter B. Hetallated allylic ethers as homoenolate anion equivalent. J. Amer. Chem. soc., 1974, V.96, N.24, p.5560−5561.
  169. Baba H., Hayashi T., Oishi T. On the regioselectivity in the reactions of thioallylic anions with carbonyl compounds. -Chem. Pharm. Bull, 1982, V.30, N.10, p.3862−3865.
  170. Hoff S., Brandsma L, Arens J.F. Some convertions of allenyl ethers. Eec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1968, V.87, p.1179−84.
  171. Bridges A.J., Thomas B.D. The use of 1-phenylthioprop-l-yne as an equivalent of phenylthiopropanone in aldol condensations. J., .Chem. Soc. Chem. commun., 1983, N.9, p.485−486.
  172. H.M., Злобина В. И., Кузнецов С. Г. Полиметаллическиепроизводные арилзамещенных алкинов. П. Реакция дианиона 3,3дпвенилпропина с кетонами в жидком аммиаке.- Ж.орг.химии, 1975, т. II, № 8, с.1699−1704.
  173. А.А., Карпюк А. Д., Белецкая И. П., Реутов О. А. Необычно сильные эффекты среды и катиона в реакциях щелочных с солей флуорена с бензальдегидом и циклогексаноном.- Изв. АН
  174. СССР, Сер.хим., 1981, № 3, с.698−702.
  175. Westmijse H., Heijn H., Bos H.J.T., Vermeer P. Application of allenylsilver (I) compounds in organic synthesis. A simple route to substituted allenes. J. Organometal. Chem., 1980, V.199, p.293−297.
  176. Arbelot M., Chanon M. Test of Predictive ability for the HSAB Principle. Nouv. J. Chim., 1983, V.7, N.8/9, p. 499 504.
  177. K&neti J., Fattah N.A., '/Binev I.G., „ftaaomirska U.B.,
  178. Juchnowski I.N. Infrared spectra and structure of carbonions.
  179. XVIIi.A semiempirical study of carbanions of cyanoaceticacid derivatives. J. Mol. Struct., 1980, V.68, N. l, p. ll-18.
  180. Ustynyuk H.A., Lokshln B.V., Oprunenko Yu.F., Eoznatovsky
  181. V.A., Lusikov Yu.N., Ustynyuk Yu,.A.Indenyl and fluorenyltransition metal complexes. V. Study of reversible iso6 Smerisation of 4~and ^ -fluorenylchromium tricarbonyl anions by IE and PME spectroskopy. J.Organometal. Chenu, 1980, ?.202, p.279−289.
  182. Swift Е. The ionic dissociation of sodium triphenylmethyl.- J.Amer. Chem. Soc., 1938, V.60, N.6, р.14оЗ-14о6.
  183. Grutzner J.B., Lawlor J.M., Jackman L.M. Studies in magnetic resonance. X. The spectroscopy of carbanions and the effect of ion paring on chemical shifts. J. Amer. Chem. SocI, 1972, V.94, N.7, p.2306−2315.
  184. Chan L. L, Smid J. Contact and solvent-separed ion pairs of carbanions. V. The Role of Solvent structure in alkali ion solvation. J.Amer. Chem. Soc., 1968, V.90, N.17, p.4654−4661.
  185. Burley J.W., Young R.N. Ion Pairing in alkali-metal salts, of 1,3-diphenylbut-i-ene. J. Chem. Soc., В., 1971, N.5, p.1018−1024.
  186. Burley J.W. Young E.N. Ion pairing in alkali-metal salts of 1,3-diphenylalkenes. II. The deetermination of equilibriumconstants from aksorbtion spectra. J. Chem. Soc.,, Perkin II, 1972, N.7, p.835−840.
  187. Burley J.W., Young R.N. Nuclear Magnetic Resonance of diphe-nylallyl carbanions. I. The determination of Equilibrium constants for ion pairing. J. Chem. Soc, Perkin II, 1972, N.8, Р. Шб-lDlG.
  188. И.О., Ведерников А. И., Петров Э. С., Коновалов A.M.
  189. К вопросу о влиянии элекгронодонорных и протонодонорных ли-гандов на состояние влуорениллития в углеводородной среде.-Ж.орг.химии, 1983, т.19, № 7, с.1550−1551,
  190. Pillot G., Pascault J.P., Gole J. Nature des paires d’ionesdans les solvents protoniques amines. Bull. soc. Chim. France, 1974, N.3, p.357−360.
  191. A.A., Демьянов П. И., Белецкая И. П., Реутов О. А. Сольватация и реакционная способность 9-цианофлуоренил-9-анио на в протвнных и в диполярных.апротонных растворителях. -ДАН СССР, 1977, т.232, № 2, с.343−345.
  192. Hogen-Esch Т.Е. Ultraviolett-visible spectroscopic evidence for hydrogen-bonding alkali carbanions in protic Media. -J.Amer. Chem. Soc., 1973, V.95, N.2, p.639−641.
  193. Greifestein L.G., Pagani G.A., Hydrogen bonding in carbanions and nitroanions. J.Org. Chem., 1981, V.46, N.16, p.3336−3340.
  194. Brooks J. J^Stucky G.D. if-Groups in Ion Pairs bonding. Tri-phenylmethyllithium tetramethylethylenediamine. J.Amer. Chem. Soc., 1972, V.94, N.21, p.7333−7338.
  195. Rhine W.E., Stucky G.D. Unsaturated Compounds of the main group elements. Indenyllithium tetramethylethylenediamine.
  196. J.Amer. Chem. Soc., 1975, V.97, N.4, p.737−74−3.
  197. К.Д., Френсдорф Х. К. Макроциклические эфиры и их комплексы, Усп.химии, 1973, i.42, te 3, с.492−510.
  198. Khazaell S., Popov A.I., Duy J.L. Cesium-133 nuclear magnetic resonance study of the complexation of -cesium salts by 18-crown-6 in methylamine. I. 1:1 complex formation. -J.Phys. Chem., 1982, V.86, N.25, s.5018−5023.
  199. Khazaell S., Dye J.L., Popov A.I. Cesium-133 nuclear magnetic resonance study at the complexation of cesium salts by 18-crown-6 in methylamine and liquid ammonia. II. 2:1 complex formation. J.Phys. Chem., 1983, V.87, N.10, p.1830−1833.
  200. Christensen J.J.Hill J.O., Izatt R.M. Ion binding by synthetic macrocyclic compounds. Science, 1971, V.174, N.4−008,p. 459−467.
  201. Takaki U., Hogen-Esch Т.Е., Smid J. Complexes of macrocyclic polyethers and ion pairs. J.Amer. Chem. Socl, 1971, V-93, N.25, p.6760−6766.
  202. Ellingsen I., Smid J. Studies of contact and solvent-separated ion pairs of carbanions. VI. Conductivities and thermodynamic of dissociation of flusrenyl alkali, salts in THF and DME. J.Phys. Chem., 1969, V.73-. N.8, p.2712−2719.
  203. Hogen-Esch Т.Е., Smid J. Studies of contact and solvent-separated ion pairs of carbanions. II. Conductivities and thermodynamics of dissociation of fluorenyllithium-sodium, and cesium. J.Amer. Chem. Soc., 1966, V.88, N.2, p.307−318.
  204. А.Х., Долгоплоск Б. А., Фролов В.М. Электропроводность литийорганических соединений в среде тетрагидрофурана,
  205. ДАН СССР, 1971, т.198, № 5, с.1077−1080.
  206. А.А., Карпюк А, Д., Белецкая И. П., Реутов О. А., Ионы и ионные пары щелочных солей трифенилметана в реакции с галоидными алкилами. ДАН СССР, 1977, т.237, N2 2, с.360−363.
  207. Carvajal С., Toile K.J., Smid J., Szwarc И., Studies of solvation Phenomena of ions and ion pairs in dimethoxyethane and tetrahydrofuran. J. Amer.Chem. Soc., 1965, V.87, N.24, p.5548−5555
  208. Comyn J., Sainton И., Ivin K.J. The electrolytic. dissociation of ion-pairs derived from (?-methyl styrene oligomers in tetrahydroturan and tetrahydropyran. Europ. Polym. J., 1970, V.6, p.319−529.
  209. Chan L. L, Smid J. Reactivities of ion pairs and free ions in proton abstaction reactions. The reaction between polystyryl carbanion salts and tripheni|l me thane. J.Phys. Chem., 1972, v., 76, N.5, p.695−701.
  210. Zook H.D., Russo I.J., Ferrand E.F., Stotz D.S. Chemstry of enolyates. V. Solvent effects on the activity of carbaniones.- J.Org. Chem., 1968, V.33, N.6, p.2222−2228.
  211. House H.O., Auerbach R.A., Gall M., Peet N.P. The chemistry of carbanions. XXII. C-vs. O-acylation of metal enolyates.- J.Org. Chem., 1973, V.38, N.3, p.514−522.
  212. Baukov Yu.I., Lutsenko I.F. Organo-element (Si, Ge, Sn, Pb) derivatives of ketoenoles. Organometal. Chem. Rev., 1970, A, V.6, N.3, p.355−445.
  213. Norbyry A.H., Sinha A.I.P. The co-ordination of ambidentate ligands. Quart. Kev., 1970, V.24, N. l, p.69−94.
  214. Basolo P., Pearson P.G. Mechanisms of Inorganic reactions. A study of Metal complexes in solution. New York, Wiley, 1967, Ch.4.
  215. Л.А., Куплетская Н.Б., Применение УФ-, Ж- и ЯМР „спектроскопии б органической химии.- М.: Высшая школа, 1979,263 с.
  216. Rigaudy J., Capdevielle P. Dimerisafcion des polyphenyl-al-lenes. I. Ghloropolyphenyl-allenes: mechanism de la reaction „Rubrenique“. Tetrahedron, 1977, V.33, N.7, p.767−773.
  217. Atlani P.M., Bielmann J.F., Dube S., Yicens J.J. The influence of solvation of the reaction of an Allylic Carbanion. -Tetrahedron Lett., 1974, N.31, p.2665−2668.
  218. Oshima K., Takahashi H., YamamotoH., Nozaki H. A new synthesis of aldehydes using 1-vinyl-t-hioallyl-lithium. A facile route to.Propylure. J. Amer. Chem. Soc., 1973, V.95, N.8, p.2693−2594.
  219. A., Banerjee D., Вапегдее S. Alkylation of some cyclic J">-ketoesters with oi-haloesters. Tetrahedron Lett., 1965, N.43, p.3851−3860.
  220. Fellmann P., Dubois J.E., Metal enoyates: carbon magnetic resonance spectra. Tetrahedron Lett, 1977, N.3, p.247−25Q.- 174
  221. Hobbs C.F., McMillan C.K. Papadoulos E.P., van der Wert C.A. Factors affecting the position at alkylation of .vi alkali metal gaits of pyrrole with allylic type halides. -J.Amer. Chem. Soc., 1962, V.84, N. l, p.43−52.
  222. Heineoke M.G. Sebastian J.F., Johnson H.W., Jr., Pyun C.
  223. The effect of a solvent and cation on the reaction of organo-metallic derivatives of indole with methyl iodide. J.Org. Chem., 1972, V.37, N.20,, p. 3066−3068.
  224. Poonia N.S., Ba^aj A.V. Coordination chemistry of alkali and alkaline earth cations. Chem. Rev., 1979, V.79, N.5 $ p. 389−445.
  225. Wong K.H., Konizer G., Smid J. Binding of cyclic polyethers to ion pairs of carbanion alkali salts. J. Amer. Chem. soc., 1970, V.92, N.3, p.666−670.
  226. Tori S., Tanaka H., Tomotaki Y. The influence of electrophi-les on the regioselective alkylation of ambident carbanion from dihydrothiopyran. Chem. Lett., 1974, N.12, p.1541- 42.
  227. Seebach D., Kolb M. Zur umpolung der carbonylreaktivitat-
  228. Deprotonierung von ketenthioao-etalen zu allyl und pentadie-nyllithiumverbindungen sowie deren reaktionen mit Electro-philen. Ann., 1977, s.811−829.
  229. Stotter P. L, Hornish R.E. New thiane chemistry. The conceptually simple and technically practical total synthesis of Cecropia Juvenil Hormones. J. Amer. Chem. soc., 1973, B.95, N.13, p.4444−4446.
  230. W.S., Buckley D.J. 0- vs. O-alkylation. Directive effects. Tetrahedron Lett., 1969, N.35“ p.2975−2978.
  231. Kurts A. L, Genkina N.K., Macias A., Beletskaya I.P., Reutov O.A. Reactivity — of ambident anions. Hardness of alkyl groups and symbiotic effect in alkylation of ambident anions. Tetrahedron, 1971, V.27, N.19, p.4777−4787.
  232. Meek J.S., Fowler J.C. O. and S- methylation of the ambident p-tolyenesulfinate anion. J. Org. Chem., 1968, „V.33,p.3422−3424.
  233. Hogg D.R., Robertson A. Sulphenate ions as ambident nucleo-philes. Tetrahedron Lett., 1974, N. 43, p.3783−3784.
  234. Kofron W.G., Yeh M.K. Reactionof dilithium derivatives of: oximes with electrophiles. Regiospecific substitution of ketones, -r J.Org. Chem., 1976, V.41, N.3, p.439−442.
  235. Ho T.L. The hard soft acids bases (HSAB) principle and organic chemistry. Chem. Rev., 1975, V.75, N. l, p.1−20.
  236. Priester W., West R. Polylithium compounds. 9. Sequental derivatization of C^Li^, MeC^Li^ and with diethyl-sulfate and trimethylchlorosilane. J. Amer. Chem. soc., 1976, V.98, N.26, p.8421−8426.
  237. Satchell D.P.N., Satchell R.S. Quantitative aspects of the Lewis acidity of covallent metal halides and their -organoderivatives. Chem. Rev., 1969“ V.69, N.3, p.251.278,
  238. Satchell D.P.N. Satchell R.S. Quantitative aspects of Lewis acidity. Quart, rev., 1971, V.25, !“ p.171−199.- 176
  239. Butin K.P., Beletskaya I.P., Reutov O.A. Estimating carbon-mercury bond ionisation constants from PMR spectra of methyl-mercury cmompounds. J.Organometal. Chem., 1974, V.64, N.3, p.323−326.
  240. Geier G., Erm I.W. Kinetic und Mechanismus von Methylquecksilber-komplexbildungen. Chimia, 1973, BV.27, N.12, p.635−637.
  241. Eigen M. Protonubertragung, Saure-Base-Katalyse und enzuma-tische Hydrolyse. I. Elementarvorgange. Angew. Chem, 1963, V.75, P.489−508.
  242. Bettar M., Charpentier-Morize M., Sansoulet J. Stereochimie de protonation d’enols, d1 ethers c/'enol methyliques et d’enolates metalliques. Tetrahedron Lett., 1976, N.4, p.273−274.
  243. Abou Rachid H., Larrieu C., Challet M. Etude theorique de i1acidite des hydrogenes du groupement methyle en position a la molecule d’acetaldehyde. Tetrahedron, 1983, V.39“ N.8, p. 1307−1312.
  244. Damrauer R., DepuY C.H., Bierbaum V.M. Reactions of trime-thylchlorosilane with various nucleophiles in the gas phase using the flowing afterglow technique. Oganometallice, 1982, V. l, p.1553−1554.
  245. Cserhegui A., Jagur-Grodzinski J., Szwarc M. Free-radical anions and dianions of Tetraphen^lethylene. J.Amer. Chem. Soc., 1969, V.91, N.8, p.1892−1895.
  246. Stevenson G.R., Ocasio I. Relationship between ion-pair dissociation constants of some substituted cyclooctatetraene dianions and electronic structure. J.Amer.Chem.Soc., 1976, V.98, N.4, p.890−893.
  247. Kuhn R., Trischmann H. Trimethyl-sulfoxonium-ion. Ann., 1958, B.611, s.117−121.257“ Smith S.G., Winstein S. Sulfoxides as nucleophiles. Tetrahedron, 1958, V.3, N.¾, p.317-З19.7Л
  248. Schmidpeter A., Brecht H. Verschiebung der ^ P-Resonani von Phosphinchalkogeniden in substitutionsreihen und bei Chalkogenmethylirung. Z.Naturforsch., 1969, B.24B, N.2, s.179−192.
  249. И.JI., Урушадзе М. В., Рохлин Е. М. Алкилирование гек-саметапола.- Изв. АН СССР, Сер.хим., 1971, № 6, с. 1364.
  250. Le Noble W.J. Condition for the Alkylation of ambident anions. Synthesis, I97O, N. l, p.1−6.
  251. Kurts A.L., Macias A., Beletskaya I.P., Reutov O.A. Reactivity of ambident anions. I. Kinetics of alkylation of ethyl acetoacetate alkaline enolyate by ethyl tosylate in HMPA.-Tetrahedron, 1971, V.27, N. 19, p.4759−4769.
  252. Sartou P., Guibe F., Bram G. Alkylation of the sodium enolate of ethyl acetoacetate in DME. Leaving group effect on route and orientation. J.Chem. Soc. Chem. commun., 1974, N.10,p.377−378.
  253. Martin G.J., Martin M.L. Etude comparee de l’influence des solvants sur l’absorption infrarouge et la resonance magnetique nucleaire de bromure organiques. C.R., 1963, V.257″ N.5, p.1048−1050.
  254. Martin G.J., Martin M.L. Etude par resonance magnetique nucleaire et absorbtion infrarouge de bromures vinilique purs et en solution. J.Chim. Phys., 1964, V.61, N.9, p.1222−1230.
  255. A. Гексаметилфосфортриамид в органической химии.-Ус п. химии, 1970, т.39, № 6, с.990−1049.
  256. Winstein S., Grundwald Е., Jones H.W. The correlation of solvolysis rates and the classification of solvolysis reaction into mechanistic categories. J.Amer.Chem. Soc., 1951, 7.73, N. lo, p.2700−2708.
  257. Ion and ion pairs in organic reactions. V.2t New York: Willey — Interscience, 1974, p.445.
  258. Dimroth K., Heichardt C., Siepmann T. Uber pyridinium-N-phe-nol-betaine und ihre virwendung zur Charakterisierung der Polaritat von Losungsmitteln. Ann., 1963, B.661, s.1−38.
  259. Reichardt C. Uber Piridinium-N-phenol Betaine und ihre ver-wedung zur characterisierung der Polaritat von Losungmittels. VI. Erweiterung der Losungsmittelpolaritatskala durch- 179
  260. Bestimmung neuer molarer Uhergangsenergien (E ^-Werte). -Ann., 1971, B.752, s.64−68.
  261. Kamlet M.J., Abboud J.L.M., Taft R.W. An Examination of linear solvation energy relationships. in „Progress in physical organic chemistry“, 1981, V.13, p.485−631.
  262. Gutmann V. Empirical parameter fcr donor and acceptor properties of solvents. Electrochim. acta, 1976, V.21, N.9,p.661−670.
  263. Ritchie O.D., Biere B.A., Honoeur R.J. The solvation of polar groups. I. A study of solvent effects on infrared band intensities. J.Amer. Chem. Soc., 1962, V.84, N.24, p.4687−4692.
  264. Ritchie C.D., Pratt A.L. The solvation of polar groups. Ill, Conformational and chemical effects of the solvation of polar groups. J-rAmer. Chem. Soc., 1964, V.86, N.8, p.1571−1576.
  265. Taft R.W., Prosser I*., Goodman L., Davis G.T. Relationship19between Pi-electronic destributions and yF-NNR shieldung in para-substituted fluorobenzenes. J.Chem.Phys., 1963, V.38, N.2, p.380−387. .
  266. Taft R.W. KLingensmith G.B., Ehrenson S. Multipolar Complexes. J.Amer. Chem. Soc., 1965, V.87, N.16, p.3620−3626.
  267. Streitwieser A., Jr., Chang C.J., Hollyhead W.B. Equilibrium acidity of some acidic hydrocarbons in Cyclohexylamine. Solvent and ion pair effect. J.Amer. Chem. Soc., 1972, V.94-, N.15, p.5292−5296.
  268. Streitwieser A., Jr., Juaristi E., Nebenzahl L.L. Equilibrium carbon acidities in solution. in „Comprehensive car-banion chemistry. A. Structure and reactivity“, 1981, V.5, p.523−381.
  269. А.Л., Масиас А., Генкина H.K., Белецкая И. П., Реутов О.А.
  270. Реакционная способность амбидентных анионов. Влияние природы растворителя на соотношение 0- и С- изомеров, продуктов алкили-рования щелочных енолятов ацетоуксусного эфира и ацетилацетона.-ДАН СССР, 1969, т. 187, с.807−809.
  271. Н.К., Курц А. Л., Белецкая И. П., Реутов О. А. Реакционная способность амбидентных анионов. О селективности сольватации аниона ацетилацетона в реакциях алкилирования.
  272. ДАН СССР, 1969, т.189, № 6, с.1252−1254.
  273. А.Л., Масиас А., Белецкая И. П., Реутов О. А. Реакционная способность амбидентных анионов. Селективная^сольватация аниона ацетоуксусного эфира в реакциях алкилирования. Ж.орг. химии, 1971, т.7, № II, с. 2233−2239.
  274. Korhblum N., Seltzer R., Haberfield P. Solvation as a factor in the alkylation of ambident anions. The importance of the dielectric factor. J.Amer.Ghem. Soc., 1963, V.85, N.8,p.1148−1154.
  275. Gibson G.P. Nitro-derivatives of o-cresol. J. Chem.Soc. London, 1925, V.127, N. l, p.42−48.
  276. Howelles R.D., McCown J.D. Trifluoromethansulfonic acid and derivatives.- Chem. Rev., 1977, V.77, N. l, p.69−92.
  277. Cramstad T., Haszeldine R.N. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. IV. Perfluoro-alkane-sulphonic acids. J.Chem. Soc., 1956, N. l, s.173−180.
  278. Ullmaim F., von Wurstemberger R. Uber Derivate des Biphenyl-endiphenylmetans. Ber., 1904, B.37, N. l, s.73−78.
  279. Bleieke F.F. J.Amer. Chem. Soc., 1939, V.61, N. l, p.88.
  280. Bhattacharyya D.N., Lee C.L., Smid J., Szwars M. Studies of ion and ion pairs in TNF solution. Alkali metal salts of tetraphenylboride. J.Phys. Chem., 1965, V.69, N.2, p.608−611.
  281. Gomberg M. Uber Triphenylmethyl. Condensation mittels salzsaure zum Hexaphenylatan. Ber., 1903, B.36, N. l, s.376−388.
  282. Schaerer A.A., Busso C.J., Smith A.E., Skinner L.B., Properties of pure normal alkanes in the C^ to C^ range. -J.Amer. Chem. Soc., 1955, V.77, N.7, p.2017−2019.
  283. Franke W., Ziegenbien W., Heister H. Neuere Methoden der preparativen organischen Chemie. III. Zur Herstellung der Acetylen-Bindung. Angew. Chem., I960, B.72, N.12, s.391−4-00.
  284. Wieland H., Kloss H. Uber einige neue Abkommlinge des Tri-phenylmethans. Ann., 1929, B.4?0, s.201−203.
  285. Gilman H., Kirby J.E. The reaction between benzhy-flkrylmag-nesium chloride and dimethyl sulfate. J.Amer. Chem. Soc., 1926, V.48, N.6, p.1733−1736.
  286. Gilman H., Haubein A.H. The quantitative analysis of alkyl-lithium compounds. J.Amer. Chem. Socl, 1944, V.66, N.9, p.1515−1516.
  287. Wannagat U., Niederprum H. Silylsubstatuierte Alkaliamide.- Chem. Ber., 1961, B.94, N.6, s.1540−1547.
  288. Вязанкин РаЕуваев Г. А., Гладышев E.H. Бис (триэтилгермил)ртуть первое германийорганическое соединение ртути.- ДАН СССР, 1963, т.151, № 6, с.1326−1328.
  289. Лебр М, Сатже Ж., Мазероль П. Органические соединения германия- М.: Мир, 1974, 484 с.
  290. E.H., Федорова Е. А., Вязанкин Н. С., Разуваев Г. А. -Синтез и реакции триэтилгермилнатрия и -калия. Ж.общ.химии, 1973, т.43, № 6, с.1315−1319.
  291. A.A., Карпюк А. Д., Белецкая И. П., Реутов O.A. Реакционная способность карбанионов.М» Реакция щелочных солей трифенилметана с галогеналкилами. Ж.орг.химии, 1981, т.17, № 3, с. 458−467.
  292. Kovats E. Gas-chromatographische characterisierung organischer verbindungen. 1. Retentions-indeces aliphatislier Halogenide, Alkhole und Ketone. НеЛлг. Chim. Acta, 1958, V.41, N.7, p.1915−1932.
  293. Budahegyi M.V., Lambosi E.R., Lambosi T.S., Meszaros S.Y., Nyiredy Sz., Tarjan G., Timar I., Takacz J.M., Twelf-fifth anniversary of the retention index system in gas-liquid chromatography. J. Chromatogr., 1983, V.271, N.3, p.213−307.
  294. Golovnya R.V., Samusenko A.L., Histryukov E.A. Analysis of polar compounds on PEG-40M/KF glass capillary columns. -J.High Resol. Chromatogr. COmmun., 1979, V.2, p.609−612.
  295. Руководство пр газовой хроматографии.- M.: Мир, 1969, 501 с.
  296. Haupt G.W. J.Res. Natur. Bur. Standarts, 1952, V.48, p.414−423.
  297. Э.С., Терехова Н. И., Шатанштейн А. И. Шкала равновесной СН-кислотности СН-индшкаторов в диметоксиэтане, Ж.общ.химии, 1974, т.44, № 5, с.1118−1124.
  298. Lind J.E., Jr., Zwollenik J.J., Fuoss R.M. Calibration of conductance cells at 25° with aqueous solution of KC1. -J.Amer.Chem. Soc., 1959″ V.81, N.7, p.1557−1559.
  299. Fuoss R.M., Accascino F. Electrolytic Conductance. New York: Interscience, 1959.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!