Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Супрамолекулярные системы на основе катионных ПАВ со стерически загруженной фосфониевой головной группой

Диссертация: Супрамолекулярные системы на основе катионных ПАВ со стерически загруженной фосфониевой головной группой
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практический потенциал супрамолекулярных систем может быть усилен за счет перехода от индивидуальных растворов ПАВ к смешанным композициям ПАВ-полимер. В литературе известны примеры синергетических эффектов в подобных системах, которые описаны, главным образом, для анионных ПАВ и незаряженных гидрофильных полимеров. Полимер-коллоидные комплексы на основе катионных ПАВ мало изучены за исключением… Читать ещё >

Супрамолекулярные системы на основе катионных ПАВ со стерически загруженной фосфониевой головной группой (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ КАТИОННЫХ ПАВ И БИНАРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ ПАВ-ПОЛИМЕР -САМООРГАНИЗАЦИЯ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА литературный обзор)
    • 1. 1. Свойства и применение катионных ПАВ
    • 1. 2. Фосфониевые ПАВ с загруженной головной группой
    • 1. 3. Бинарные системы катионное ПАВ-полимер свойства, применение)
    • 1. 4. Бинарные системы ДНК-катионное ПАВ
    • 1. 5. Мицеллярные растворы ПАВ и системы ПАВ-полимер как супрамолекулярные катализаторы
      • 1. 5. 1. Реакции нуклеофильного замещения
      • 1. 5. 2. Реакции кросс-сочетания Сузуки
  • ГЛАВА 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ (экспериментальная часть)
    • 2. 1. Исходные вещества и реагенты
    • 2. 2. Приготовление растворов
    • 2. 3. Методы измерения
    • 2. 4. Реакция Сузуки с участием бром- и йодаренов в присутствии катионных амфифилов
    • 2. 5. Расчет погрешностей измерений
  • ГЛАВА 3. САМООРГАНИЗАЦИЯ И КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ФОСФОНИЕВЫХ ПАВ СО СТЕРИЧЕСКИ ЗАГРУЖЕННОЙ ГОЛОВНОЙ ГРУППОЙ. СВЯЗЫВАНИЕ С НЕИОННЫМИ, КАТИОННЫМИ ПОЛИМЕРАМИ И
  • СИНТЕТИЧЕСКИМИ АНАЛОГАМИ ДНК (обсуждение результатов) 68 3.1. Самоорганизация в индивидуальных растворах алкилтрифенилфосфоний бромидов
    • 3. 1. 1. Температура Крафта алкилтрифенилфосфоний бромидов
    • 3. 1. 2. Определение критической концентрации мицеллообразования
    • 3. 1. 3. Анализ параметра упаковки
    • 3. 1. 4. Данные динамического светорассеяния и ЯМР по оценке размера агрегатов
    • 3. 1. 5. Потенциометрическое титрование
    • 3. 1. 6. Данные по структуре трифенилфосфониевого катиона
    • 3. 1. 7. Спектрофотометрическое исследование солюбилизации Оранж ОТ
    • 3. 1. 8. Сдвиг рКа п-нитрофенола
    • 3. 2. Кинетика щелочного гидролиза О-алкил-О-п-нитрофенилхлорметил-фосфонатов в присутствии индивидуальных растворов алкилтрифенилфосфоний бромидов
    • 3. 3. Влияние строения головной группы на самоорганизацию фосфониевого ПАВ
    • 3. 4. Супрамолекулярная система цетилтрифенилфосфоний бромид -полиэтиленгликоль
    • 3. 4. 1. Самоорганизация полиэтиленгликоля
    • 3. 4. 2. Исследование солюбилизации Оранж ОТ в растворах полиэтиленгликоля методом спектрофотометрии
    • 3. 4. 3. Бинарные системы цетилтрифенилфосфоний бромид -полиэтиленгликоль. Исследование самоорганизации
    • 3. 4. 4. Исследование солюбилизации Оранж ОТ в растворах цетилтрифенилфосфоний бромид — полиэтиленгликоль методом спектрофотометрии
    • 3. 4. 5. Данные ЯМР-самодиф фузии
    • 3. 4. 6. Определение дзета-потенциала и степени связывания противоионов

    3.5. Каталитическая активность системы цетилтрифенилфосфоний бромид -полиэтиленгликоль в реакции щелочного гидролиза О-алкил-О-п-нитрофенилхлорметилфосфонатов. Кинетические доказательства синергетического поведения.

    3.6. Супрамолекулярная система алкилтрифенилфосфоний бромид -полиэтиленимин

    3.6.1. Самоорганизация системы алкилтрифенилфосфоний бромид-полиэтиленимин

    3.6.2. Кинетика гидролиза О-алкил-О-п-нитрофенилхлорметилфосфонатов в присутствии системы алкилтрифенилфосфоний бромид — полиэтиленимин

    3.7. Супрамолекулярные каталитические системы на основе полимера и ПАВ в реакции кросс-сочетания Сузуки

    3.7.1 Супрамолекулярная каталитическая система полиэтиленгликоль-додецилсульфат натрия-РёС12-вода для реакции Сузуки

    3.7.2 Супрамолекулярная каталитическая система полиэтиленгликоль-фосфониевая соль-РёСЬ-вода

    3.8. Комплексообразование и нейтрализация олигонуклеотида катионным ПАВ

Актуальность работы. Супрамолекулярные системы на основе амфифильных соединений широко используются в различных областях практики, включая катализ, доставку лекарственных средств, создание нанокапсул и нанореакторов, синтез наночастиц и мезопористых материалов и т. д. [1−6]. Основой функциональной активности подобных систем является их способность к образованию агрегатов в растворе выше определенной концентрации, называемой критической концентрацией мицеллообразования (ККМ) и последующему связыванию практически полезных соединений, что приводит к изменению их локальных концентраций и свойств микроокружения. Особое внимание в биологических разработках привлекают катионные ПАВ, которые находят применение в качестве антимикробных агентов и переносчиков лекарственных средств [7, 8] благодаря высокому сродству головных групп к отрицательно заряженным биосубстанциям: фосфат-анионам нуклеиновых кислот, мембранным поверхностям и пр. Несмотря на то, что в литературе имеются примеры использования синтетических средств доставки биосубстратов, реальной альтернативы природным носителям еще не создано. Поэтому поиск новых строительных блоков, удовлетворяющих критериям современных нанои биотехнологий (сочетание высокой эффективности с требованиями «зеленой химии»), является актуальной задачей. Ее успешное решение во многом зависит от наличия информационной базы, позволяющей осуществлять дизайн функциональных супрамолекулярных систем на основе корреляции «структура-свойство». Исследование фактора гидрофобности ПАВ широко представлено в литературе, тогда как варьирование природы головной группы ограничено, прежде всего, гомологическим рядом аммонийных ПАВ [9, 10]. В то же время исследования водных растворов катионных ПАВ со стерически загруженными головными группами, например, такими как трифенилфосфониевая (ТФФ), немногочисленны. Между тем, трифенилфосфониевый катион широко используется в качестве инструмента в биоэнергетике митохондрии для доставки биологически активных молекул, так как он легко проникает через липидные бислои клетки. Кроме того ряд амфифильных фосфониевых солей обладает широким спектром антимикробной активности.

Практический потенциал супрамолекулярных систем может быть усилен за счет перехода от индивидуальных растворов ПАВ к смешанным композициям ПАВ-полимер. В литературе известны примеры синергетических эффектов в подобных системах, которые описаны, главным образом, для анионных ПАВ и незаряженных гидрофильных полимеров. Полимер-коллоидные комплексы на основе катионных ПАВ мало изучены за исключением пар катионное ПАВ-полианион. Поэтому получение новых экспериментальных данных и выявление закономерностей, описывающих структуру и свойства подобных бинарных систем, могут представлять фундаментальную и практическую значимость. Работа выполнена в лаборатории Высокоорганизованных сред Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного центра РАН в рамках государственной бюджетной темы «Дизайн рецепторных и амфифильных макроциклических соединений и создание многофункциональных супрамолекулярных структур и наночастиц» (№ гос. регистрации 1 201 157 530). Работа проведена при финансовой поддержке грантов РФФИ 09−03−572-а «Биомиметические супрамолекулярные системы на основе амфифильных соединений и полимеров как наноразмерные контейнеры и катализаторы» — РФФИ 10−03−90 416-Укра «Конструирование нанореакторов с целью регулирования реакционной способности путем ковалентной и нековалентной функционализации амфифильных соединений», РФФИ 12−03−97 066 рповолжьеа «Наноразмерные самоорганизующиеся системы с контролируемым структурно-фазовым поведением, обладающие каталитической, антикоррозионной и антимикробной активностью», МК 6711.2012.3 «Комплексообразование олигои полинуклеотидов с катионными амфифильными агентами: роль стехиометрических и кооперативных взаимодействий», государственного контракта № 2012;1.2.1−12−000−1 004 027 «Новые высокоэффективные катализаторы реакций кросс-сочетания на основе наночастиц палладия, стабилизированных ионными жидкостями на основе амфифильных солей фосфония и имидазолия», программы 9 ОХНМ РАН «Синтез новых биологически активных амфифильных соединений и формирование на их основе супрамолекулярных наноконтейнеров с контролируемыми функциями для солюбилизации и транспорта лекарственных препаратов» .

Цель работы заключается в установлении закономерностей самоорганизации в индивидуальных и смешанных системах на основе компонентов, широко применяемых в биомедицинских разработках: амфифильных фосфониевых солей и их комплексов с нейтральным полимером — полиэтиленгликолем и поликатионом — полиэтиленимином с целью создания наносистем для солюбилизации гидрофобных гостей, комплексообразования олигонуклеотидов и регулирования реакционной способности соединений. Научная новизна работы.

1. Впервые комплексом физико-химических методов установлены закономерности агрегации для гомологической серии трифенилфосфониевых ПАВ и проведено сравнение с рядом аммониевых ПАВ. Установлена зависимость количественных характеристик агрегатов: ККМ, чисел агрегации, гидродинамического диаметра, поверхностного и электрокинетического потенциала, степени связывания противоионов от гидрофобности ПАВ.

2. Впервые показано, что алкилтрифенилфосфоний бромиды могут быть использованы в качестве:

— наноконтейнеров для солюбилизации нерастворимых органических веществ;

— сокатализаторов реакции Сузуки и гидролиза эфиров кислот фосфора;

— агентов-переносчиков олигонуклеотидов.

3. Получены и охарактеризованы новые системы на основе фосфониевых ПАВ и полимеров (полиэтиленгликоль и полиэтиленимин), проявляющие синергетический эффект в процессах самоорганизации и катализа. Методы исследования. В работе использованы методы тензиометрии, кондуктометрии, рН-метрии, динамического и электрофоретического светорассеяния, ЯМР-спектроскопии, спектрофотометрии, хроматомасс-спектрометрии, солюбилизации красителя, спектрофлуориметрии, электронной микроскопии, рентгеноструктурного анализа. Практическая значимость. Сформированы супрамолекулярные системы на основе фосфониевых амфифилов и их комплексов с полимерами различной природы, обладающие низким порогом агрегации и имеющие размер в наномасштабном диапазоне. Показано, что полученные наносистемы проявляют высокую солюбилизирующую способность в отношении органических соединений, не растворимых в воде. Кроме того, выявлена их функциональная активность в качестве биомиметических катализаторов, обладающих высокой субстратной специфичностью, действующих в мягких условиях в водных средах и при комнатной температуре для важных химических процессов: разложения экотоксикантов и реакции кросс-сочетания Сузуки, широко использующейся для синтеза лекарственных препаратов, пестицидов и т. д. Разработана методика по оценке комплексообразования катионного фосфониевого ПАВ с синтетическим низкомолекулярным аналогом ДНК. Показана высокая комплексообразующая способность фосфониевых ПАВ в отношении олигонуклеотида, превышающая активность аммониевых аналогов.

На защиту выносятся:

1. Результаты определения агрегационных характеристик водных растворов фосфониевых амфифилов различной гидрофобности и их бинарных комплексов с полиэтиленимином (ПЭИ) и полиэтиленгликолем (ПЭГ) — сравнение способности к самоорганизации фосфониевых ПАВ с классическими катионными аналогами аммониевой серииколичественные характеристики агрегатов фосфониевых и аммониевых ПАВ: размеры, поверхностный и дзета-потенциал, степень связывания противоионов, солюбилизационная емкость, гидродинамический диаметр.

2. Результаты оптимизации состава новых супрамолекулярных катализаторов на основе фосфониевых солей и их композиций с полимерами различной природы в реакциях щелочного гидролиза эфиров кислот фосфора и кросс-сочетания Сузуки.

3. Оценка влияния структуры катионных фосфониевых ПАВ на их связывание с олигонуклеотидом (степень связывания, размеры и соотношения компонентов, соответствующие максимальной степени связывания и перезарядке комплексов).

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на Всероссийской конференции молодых ученых (с международным участием) «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2009 г.) — V International symposium «Design and synthesis of supramolecular architectures» (Казань, 2009 г.) — Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010 г.) — Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, 2011 г.) — Всероссийской школе-конференции «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты» (Московская область, пансионат «Союз», 2010;2011 гг.) — XI Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2011 г.) — Всероссийской молодежной конференции «Успехи химической физики» (Черноголовка, 2011 г.) — I Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии» с международным участием (Казань, 2011 г.) — Всероссийской молодежной конференции «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Казань, 2011 г.) — Всероссийской молодежной конференции «Инновации в химии: достижения и перспективы» (Казань, 2011;2012 гг.) — International congress on organic chemistry (Казань, 2011 г.) — XXIII Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2011 г.) — Первой Всероссийской конференции по жидким кристаллам (Иваново, 2012 г.) — Всероссийской молодежной конференции «Химия поверхности и нанотехнология» (Казань, 2012 г.) — Международной молодежной конференции «Катализ в органическом синтезе» (Новочеркасск, 2012 г.). Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 5 статьях в журналах, рекомендованных ВАК РФ, в 4 рецензируемых сборниках и 16 тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы (220 ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов). Общий объем диссертации составляет 188 страниц, включает 19 таблиц, 93 рисунка и 8 схем. Личный вклад автора. Экспериментальные данные, приведенные в диссертационной работе, получены автором лично или при его непосредственном участии. Автор выражает благодарность сотрудникам ИОФХ им. А. Е. Арбузова н.с. Валеевой Ф. Г., н.с. Гайнановой Г. А., н.с., Ибрагимовой А. Р. и зав. лаб. Захаровой Л. Я. за постоянное внимание и всестороннюю поддержку, проф. Галкиной И. В., зав. лаб. Милюкову A.B. за предоставление амфифильных фосфониевых солей, с.н.с. Сякаеву В. В., зав. лаб. Латыпову Ш. К. за помощь в проведении ЯМР-экспериментов и обсуждении полученных результатов, зав. лаб. Ризванову И. Х. за помощь в проведении эксперимента методом хроматомасс-спектрометрии и обсуждении полученных результатов.

Основные результаты и выводы.

1. Определены важнейшие количественные параметры, контролирующие функциональную активность мицеллярных систем, в гомологической серии трифенилфосфониевых ПАВ: критическая концентрация мицеллообразования (ККМ), поверхностный потенциал, степень связывания противоионов. Установлены существенные различия некоторых свойств для высших и низших гомологов. Показано, что агрегационная способность и солюбилизационная емкость катионных ПАВ с трифенилфосфониевой группой выше, чем для гомологической серии типичных катионных ПАВ с аммониевой головной группой. На примере децильных производных установлено, что при варьировании природы головной группы величина ККМ уменьшается в ряду: фенил> трет-бутил>н-бутил.

2. Алкилтрифенилфосфоний бромиды (ТФФБ-п) проявляют каталитический эффект в реакции нуклеофильного замещения в п-нитрофениловых эфирах алкилхлорметилфосфоновых кислот: алкил = этил (1) — гексил (2), который возрастает с увеличением гидрофобности субстратов и ПАВ и в два раза превышает ускорение, обеспечиваемое аммониевыми ПАВ. Максимальный каталитический эффект фосфониевых ПАВ определяется тенденцией изменения фактора концентрированияв случае менее гидрофобного фосфоната 1 наблюдается его монотонное возрастание, а в случае фосфоната 2 — резкое увеличение при переходе к высшим членам ряда.

3. Впервые показано, что образуются смешанные агрегаты на основе полиэтиленгликоля (ПЭГ) и ТФФБ-16 при концентрациях значительно ниже ККМ индивидуальных ПАВ. Синергетический эффект увеличивается с ростом молекулярной массы полимера и выражается в увеличении солюбилизационной и каталитической активности систем. Для бинарных систем ТФФБ-п-полиэтиленимин установлено, что способность к образованию совместных агрегатов реализуется только для высших членов гомологической серии фосфониевых ПАВ.

4. Разработан новый протокол для реакции Сузуки на основе комплексного катализатора РсЮЬ-ПЭГ-фосфониевые ПАВ, обеспечивающий высокий выход продуктов кросс-сочетания в водных средах, при комнатной температуре, на воздухе, в отсутствие лигандов. Выход целевого продукта выше для арилбромидов по сравнению с арилиодидами, увеличивается с ростом гидрофобности ПАВ, зависит от структуры заместителя в головной группе ПАВ (трифенил < трет-бутил < н-бутил) и в бромаренах (]ГН2~ОСН3 <�ОН<�СН3).

5. Впервые установлена способность монокатионных и геминальных фосфониевых ПАВ к комплексообразованию с декамером ДНК с образованием совместных агрегатов с гидродинамическим диаметром 100 150 нм. Это подтверждается компенсацией заряда фосфатных групп олигонуклеотида и тушением флуоресценции зонда-интеркалятора этидиума бромида. Эффективность комплексообразования фосфониевых ПАВ выше, чем для классического катионного ПАВ цетилтриметиламмоний бромида, коррелирует с мицеллообразующей способностью ТФФБ-п и снижается при переходе от монокатионных к геминальным ПАВ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. — Новосибирск: Наука. 1998. — С. 334.
  2. Д. В. Супрамолекулярная химия / Д. В. Стид, Д. JI. Этвуд М.: Академкнига, 2007. — Т. 1. — С. 480.
  3. А. И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. СПб: Химия. — 1992. — С. 280.
  4. J. Н. Self-Assembled Nanostructured Materials / J. H. Fendler // Chem. Mater. 1996. — V. 8. — P. 1616−1624.
  5. Brinker U. H., Mieusset J.-L. Molecular Encapsulation: Organic Reactions in Constrained Systems. Chichester: Wiley. — 2010.
  6. Berggren A. Surfactant-Templated Mesostructured Materials from Inorganic Silica / A. Berggren, A.E.C. Palmqvist, K. Holmberg // Soft Matter. 2005. -V. l.-P. 219−226.
  7. Mintzer M.A. Nonviral Vectors for Gene Delivery / M.A. Mintzer, E.E. Simanek // Chem. Rev. 2009. — V. 109. — P. 259−302.
  8. Lawrence C.A. Cationic Surfactants. New York: Marcel Dekker. — 1979. -P. 491.
  9. Patrick H.N. Surface Micellization Patterns of Quaternary Ammonium Surfactants on Mica / H.N. Patrick, G.G. Warr, S. Manne, I.A. Aksay // Langmuir.- 1999.-V. 15.-P. 1685−1692.
  10. Barney R. Surfactant Studies of Quaternary Ammonium Compounds: Critical Surfactant Concentration / R. Barney, I.V. Carroll, D. Delaet // J. Surf, and Detergents. 2006. — V. 9.-P. 137−140.
  11. Rozenblit R. Flow patterns and heat transfer in vertical upward air-water flow with surfactant / R. Rozenblit, M. Gurevich, Y. Lengel, G. Hetsroni // Int. J. Multiph. Flow. 2006. — V. 32. — P. 889−901.
  12. Kwak J.C.T. Polymer-Surfactant Systems. New York: Marcel Dekker. -1998.
  13. Zhao Т. Hydrophobicity and Antimicrobial Activities of Quaternary Pyridinium Salts / T. Zhao, G. Sun // J. Applied Microbiology. 2008. — V. 104.-P. 824−830.
  14. Srinivas R. Cationic Amphiphiles: Promising Carriers of Genetic Materials in Gene Therapy / R. Srinivas, S. Samanta, A. Chauduri // Chem. Soc. Rev. -2009.-V. 38.-P. 3326−3338.
  15. K.P. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ и применение. СПб: Профессия. — 2005. — С. 211.
  16. К. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг, Б. Йёнссон М.: Бином. Лаборатория знаний. -2007.
  17. Bakshi M.S. Polymer-Induced Incompatibility in the Mixed Micelle Formation of Cationic Surfactants with Bulky Polar Head Groups / M.S. Bakshi // Journal of Surfactants and Detergents. 2001. — V. 4. — № 3. — P. 297−302.
  18. Al-Wardian A. Thermodynamic and interfacial properties of binary cationic mixed systems / A. Al-Wardian, K.M. Glenn, R.M. Palepu // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2004. — V. 247. — P. 115−123.
  19. Basu, I. Chakraborty, S. Ghosh, S.P. Moulik, C. Holgate, K. Glenn, R.M. Palepu // J. Phys. Chem. B. 2007. — V. 111. — P. 9828−9837.
  20. Shrivastava A. Micellization of Cetyl Triphenyl Phosphonium Bromide Surfactant in Binary Aqueous Solvents / A. Shrivastava, K.K. Ghosh // J. Surfact. Deterg. 2008. — V. 11. — P. 287−292.
  21. Verma S.K. Micellar and Surface Properties of Some Monomeric Surfactants and a Gemini Cationic Surfactant / S.K. Verma, K.K. Ghosh // J. Surfact. Deterg.-201 l.-V. 14.-P. 347−352.
  22. Owoyomi O. Thermodynamics of Micellization of n-Alkyltriphenylphosphonium Bromides: A Conductometric Study / O. Owoyomi, J. Ige, O.O. Soriyan // Chem. Sci. J. 2011. — V. 25. — P. 1−13.
  23. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Наука. -1971.
  24. Brad A. Lyotropic Liquid-Crystalline Phase Behavior of Some Alkyltrimethylphosphonium Bromides / A. Brad, P.L. Gin, D.L. Gin // Langmuir. 2000. — V. 16. — P. 6750−6753.
  25. Ermolaev V. Phosphonium ionic liquids based on bulky phosphines: synthesis, structure and properties / V. Ermolaev, V. Miluykov, I. Rizvanov,
  26. D. Krivolapov, E. Zvereva, S. Katsyuba, O. Sinyashin, R. Schmutzler // Dalton Transaction.-2010.-V. 39.-P. 5564−5571.
  27. Liberman E. A. Mechanism of coupling of oxidative phosphorylation and the membrane potential of mitochondria / E.A. Liberman, V.P. Topali, L.M. Tsofina, A.A. Jasaitis, V.P. Skulachev // Nature. 1969. — V. 222. — P. 10 761 078.
  28. Green D.E. The electromechanochemical model for energy coupling in mitochondria / D.E. Green // Biochim. Biophys. Acta. 1974. — V. 346. — P. 27−78.
  29. Д. О. Действие проникающих синтетических ионов на дыхание митохондрий и субмитохондриальных частиц / Д. О. Левицкий, В. П. Скулачёв // Молекул, биол. 1972. — Т. 6. — С. 338−343.
  30. Murphy M.P. Targeting antioxidants to mitochondria by conjugation to lipophilic cations / Murphy M.P., Smith R.A. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007. — V. 47. — P. 629−656.
  31. И.В. Направленный синтез физиологически активных веществ в ряду функционализированных четвертичных фосфониевых солей и их металлокомплексов: диссертация доктора химических наук. Казанский Приволжский Федеральный Университет, Казань. 2010
  32. И.В. Биологическая активность четвертичных солей фосфония и перспективы их медицинского применения / И. В. Галкина, С. Н. Егорова // Медицинский альманах. Раздел «Фармация». 2009. — Т. 8. -№ 3. — С. 142−145.
  33. Полож. реш. на патент РФ 2 009 115 095/04(20 655) от 1.06.2010 г. Антигельминтное средство. Юсупова Л. М., Л. В. Спатлова, Н. Ф. Фаляхов, И. В. Галкина, М. Х. Лутфуллин, A.M. Идрисов, П. Г. Никифоров, Н. А. Лутфуллина.
  34. Pat. 3 281 365 United States. Antiseptic Detergent Compositions / Moedritzer K., Groves W.- Monsanto Company, Delaware Corp.- 25.10.1966.
  35. Wang J. Antibacterial activity of silver surface modified polyethylene terephthalate by filtered cathodic vacuum arc method / J. Wang, J.X. Li, L. Ren, A.S. Zhao, P. Li, Y.X. Leng, H. Sun, N. Huang // Surf. Coat. Tech. -2007. V. 201. — P. 6893−6896.
  36. Wu T. Antimicrobial effects of quaternary phosphonium salt intercalated clay minerals on Escherichia coli and Staphylococci aureus / T. Wu, A.-G. Xie, S.Z. Tan, X. Cai // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2011. — V. 86. — P. 232−236.
  37. Zhang L.M. Functional Graphene Oxide as a Nanocarrier for Controlled Loading and Targeted Delivery of Mixed Anticancer Drugs / L.M. Zhang, J.G. Xia, Q.H. Zhao, L.W. Liu, Z.J. Zhang // Small. 2010. — V. 6. — P. 537 544.
  38. Xie A.-G. Long-acting antibacterial activity of quaternary phosphonium salts functionalized few-layered graphite / A.-G. Xie, X. Cai, M.-S. Lin, T. Wu, X,-J. Zhang, Z.-D. Lin, S. Tan // Materials Science and Engineering B. 2011. -V. 176.-P. 1222−1226.
  39. Marszaikowska B. Quaternary phosphonium salts as effective extractants of zinc (II) and iron (III) ions from acidic pickling solutions / B. Marszaikowska, M. Regel-Rosocka, J. Nowak, M. Wioeniewski // Pol. J. Chem. Tech. 2010. -V. 12. -№ 4.-P. 1−5.
  40. Holland P.M. Mixed surfactant systems. Washington DC: ACS Symposium Series. — 1992.-V. 501.-P. 31.
  41. Moulik S.P. Micelles: Self-organized surfactant assemblies / S.P. Moulik // Curr. Sci. 1996. -V. 71. — P. 368−375.
  42. Moulik S.P. Surface chemical and micellization behaviours of binary and ternary mixtures of amphiphiles (Triton X-100, Tween-80 and СТАВ) in aqueous medium / S.P. Moulik, S. Ghosh // J. Mol. Liquids. 1997. — V. 72. -P. 145−161.
  43. Ghosh S. Interfacial and Micellization Behaviors of Binary and Ternary Mixtures of Amphiphiles (Tween-20, Brij-35, and Sodium Dodecyl Sulfate) in Aqueous Medium / S. Ghosh, S.P. Moulik // J. Colloid Interface Sci. -1998.-V. 208.-P. 357−366.
  44. Ghosh S. Surface Chemical and Micellar Properties of Binary and Ternary Surfactant Mixtures (Cetyl Pyridinium Chloride, Tween-40, and Brij-56) in an Aqueous Medium / S. Ghosh // J. Colloid Interface Sci. 2001. — V. 244. — P. 128−138.
  45. Ghosh S. Mixed Micelle Formation among Anionic Gemini Surfactant (212) and Its Monomer (SDMA) with Conventional Surfactants (Ci2E5 and Ci2E8) in Brine Solution at pH 11 / S. Ghosh, T. Chakraborty // J. Phys. Chem. B. -2007. V. 111. — P. 8080−8088.
  46. Ghosh S. Tunable Disassembly of Micelles Using a Redox Trigger / S. Ghosh, K. Irvin, S. Thayumanavan // Langmuir. 2007. — V. 23. — P. 79 167 919.
  47. Prasad M. Self-aggregation of binary mixtures of alkyltriphenylphosphonium bromides: a critical assessment in favor of more than one kind of micelle formation / M. Prasad, S.P. Moulik, R. Palepu // J. Colloid Interface Sci. -2005.-V. 284.-P. 658−666.
  48. Bakshi, M.S. Triphenyl- and tributyl-phosphonium head groups contributions in mixed cationic surfactants and anionic polyelectrolytes aggregates /M.S. Bakshi, I. Kaur // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. -2003.-V. 227.-P. 9−19.
  49. Israelachvili J. N. Theory of self-assembly of hydrocarbon amphiphiles into micelles and bilayers / J. N. Israelachvili, D. J. Mitchell, B. W. Ninhem // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1976. -V. 72. — P. 1525−1568.
  50. Kraack H. Structure of a Langmuir Film on a Liquid Metal Surface / H. Kraack, B. M. Ocko, P. S. Pershan, E. Sloutskin, M. Deutsch // Science. -2002.-V. 298.-P. 1404−1407.
  51. Tanford C. Micelle shape and size / C. Tanford // J. Phys. Chem. 1972. — V. 76.-P. 3020−3020.
  52. Clint J.H. Micellization of mixed nonionic surface active agents / J.H. Clint // J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1975,-V. 171.-P. 1327−1334.
  53. Chattopadhyay N. Evidence for at least two CMC’s: Studies by excicted state proton transfer of carbazole and twisted intramolecular charge transfer of
  54. N, N-dimethylaminobenzonitrile / N. Chattopadhyay // J. Surf. Sci. Technol. -1998.-V. 14.-P. 196−203.
  55. Jana P.K. Interaction of bile salts with hexadecyltrimethylammonium bromide and sodium dodecyl sulfate / P.K. Jana, S.P. Moulik // J. Phys. Chem. 1991.-V. 95.-P. 9525−9532.
  56. Hoffman H. Viscoelastic surfactant solutions / H. Hoffman, G. Platz, G. Rehage, W. Schorr, W. Ulbricht // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1981. — V. 85.-P. 255−266.
  57. Rosen M.J. Surfactant and interfacial phenomena. New York: Wiley. -1978.
  58. Bakshi M.S. Cetylpyridinium chloride-tetradecyltrimethylammonium bromide mixed micelles in ethylene glycol-water and diethylene glycol-water mixtures / M.S. Bakshi // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993. — V. 89. — P. 4323−4326.
  59. Rodriguez M.A. Effects of organic solvent addition on the aggregation and micellar growth of cationic dimeric surfactant 12−3-12, 2Br / M.A. Rodriguez, M. Del, M. Graciani, M. Angulo, M.L. Moya // Langmuir. 2007. — V. 23. -P. 11 496−11 505.
  60. Zana R. Micellization of amphiphiles: selected aspects / Zana R. // J. Colloid and Surface A. 1997. — V. 123. — P. 27−35.
  61. Kabir-ud-Din. Micellization of monomeric and dimeric (gemini) surfactants in polar nonaqueous-water-mixed solvents / Kabir-ud-Din, U.S. Siddiqui, S. Kumar, A.A. Dar // Colloid Polym. Sci. 2005. — V. 284. — P. 807−812.
  62. Rodriguez A. Micellar kinetic effects in gemini micellar solutions: Influence of sphere-to-rod transitions on kinetics / A. Rodriguez, M.M. Graciani, K. Bitterman, A.T. Carmona, M.L. Moya // J. Colloid Interface Sci. 2007. — V. 313.-P. 542−550.
  63. Bakshi M.S. Head group modification controlled mixing behaviour of binary cationic surfactants: conductometry, viscometry, and NMR studies /M.S. Bakshi, I. Kaur // J. Colloid Polym. Sci. 2003. — V. 281. — P. 935−944.
  64. Viseu M.I. Spontaneous vesicles formed in aqueous mixtures of two cationic amphiphiles / M.I. Viseu, K. Edwards, C.S. Campos, S.M.B. Costa // Langmuir. 2000. — V. 16. — P. 2105−2114.
  65. Ionescu L.G., Romanesco L.S., Nome F. Surfactant in solution. V. 2. -New York: Plenum. — 1984.
  66. Naorem H. Conductometric and surface tension studies on the micellization of some cationic surfactants in waterorganic solvent mixed media / H. Naorem, S.D. Devi // J. Surface Sci. Technol. 2006. — V. 22. — P. 89−100.
  67. Wu Y. An Experimental Study of Wetting Behavior and Surfactant EOR in Carbonates with Model Compounds / Y. Wu, P.J. Shuler, M. Blanco, Y. Tang, W.A. Goddard III // SPE Journal. 2008. — P. 26−34.
  68. Swanson-Vethamuthu M. Salt-Induced Sphere-to-Disk Transition of Octadecyltrimethylammonium Bromide Micelles / M. Swanson-Vethamuthu, E. Feitosa, W. Brown//Langmuir. 1998. -V. 14. — P. 1590−1596.
  69. Buckingham S.A. Effect of Head-Group Size on Micellization and Phase Behavior in Quaternary Ammonium Surfactant Systems / S.A. Buckingham, C.J. Garvey, G.G. Warr // J. Phys. Chem. 1993. — V. 97. — P. 10 236−10 244.
  70. Lianos P. Micelles of Tetradecyltrialkylammonium Bromides with Fluorescent Probes / P. Lianos, R. Zana // J. Colloid Interface Sci. 1982. -V. 88,-№ 2.-P. 594−598.
  71. Sykerjanc J. Equilibrium and Transport Properties of Alkylpyridinium Bromides / J. Sykerjanc, K. Kogej, J. Cerar // Langmuir. 1999. — V. 15. — P. 5023−5028.
  72. Rosen M.J. Relationship of Structure to Properties in Surfactants. Structure and Thermodynamic Properties of N-Dodecyl Pyridinium Bromide and Chloride / M.J. Rosen, M. Dahanayake, A.W. Cohen // Coloids and Surfaces. 1982.-V. 5.-P. 159−172.
  73. Rane S.S. What determines drug solubility in lipid vehicles: Is it predictable? / S.S. Rane, B.D. Anderson // Adv. Drug Delivery Rev. 2008. — V. 60. — P. 638−656.
  74. Dubin, P. L., Nagarajan, R., Kalpakci B. Viscometric Investigation of Complexes Between Polyethyleneoxide and Surfactant Micelles. Microdomains In Polymer Solutions // Plenum Press. 1985. — P. 368−381.
  75. Nagarajan R. Thermodynamics of Non-ionic Polymer-Micelle Association / R. Nagarajan // Colloids and Surfaces. 1985. — V. 13. — P. 1−17.
  76. Dean R. Interactions Between Alkyl Triphenyl Phosphonium Bromides and Polyvinylpyrrolidones in Aqueous Media / R. Dean, M. Doiron, K. Dunlop, R.M. Palepu // J. Dispersion Sci.Technol. 2008. — V. 29. — P. 1018−1023.
  77. Tam K.C. Insights on polymer surfactant complex structures during the binding of surfactants to polymers as measured by equilibrium and structuraltechniques / K.C. Tam, E. Wyn-Jones // Chem. Soc. Rev. 2006. — V. 35. — P. 693−709.
  78. Do iron M. Interactions of alkyl triphenyl phosphonium bromides with aqueous solutions of LM200 and JR400 polymers / M. Doiron, J. Moulins, R. Dean, R.M. Palepu // Physics and Chemistry of Liquids. 2008. — V. 46. — № 2.-P. 202−212.
  79. Bakshi M.S. Mixed Micelles in the Presence of P-Cyclodextrin: A Host-Guest Conductometric Study / M.S. Bakshi // J. Colloid Interface Sci. 2000. -V. 227.-P. 78−83.
  80. Bakshi M.S. Micelle Formation by Anionic and Cationic Surfactants in 18-Crown-6 Ether + (3- Cyclodextrin + Water Systems / M.S. Bakshi, P. Kholi, G. Kaur //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. — V. 71.-P. 1539−1542.
  81. Bakshi M.S. Micelle Formation by Sodium Dodecylsulphate in Water— Additive Systems /M.S. Bakshi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. — V. 69. — P. 2723−2729.
  82. Bakshi M.S. Synergistic interactions in mixed micelles of alkyltriphenylphosphonium bromides and triblock polymers / M.S. Bakshi, G. Kaur, I. Ahmad // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. -2005.-V. 253.-P. 1−8.
  83. Mata J. Interaction of cationic surfactants with carboxymethylcellulose in aqueous media / J. Mata, J. Patel, N. Jain, G. Ghosh, P. Bahadur // J. Colloid Interface Sci. 2006. — V. 297. — P. 797−804.
  84. Blackmore E.S. Phase behaviour and lyotropic liquid crystals in cationic surfactant-water systems / E.S. Blackmore, G.J. Tiddy // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2. 1988. — V. 84. — P. 1115−1127.
  85. Braun D.B., De Long D.J. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley. — 1982. — P. 18, 616.
  86. Shchukina E.M. LbL coated microcapsules for delivering lipid-based drugs / E.M. Shchukina, D.G. Shchukin // Adv. Drug Delivery Rev. 2011. — V. 63. -P. 837−846.
  87. Derkaoui N. Polyethylene Glycol Adsorption on Silica: From Bulk Phase Behavior to Surface Phase Diagram / S N. Derkaoui, S. Said, Y. Grohens, R. Olier, M. Privat // Langmuir. 2007. — V. 23. — P. 6631−6637.
  88. Azri A. Polyethylene glycol aggregates in water formed through hydrophobic helical structures / A. Azri, P. Giamarchi, Y. Grohens, R. Olier, M. Privat // J. Colloid Interface Sci. 2012. — V. 379. — P.14−19.
  89. Chen J. Polyethylene glycol and solutions of polyethylene glycol as green reaction media / J. Chen, S.K. Spear, J.G. Huddleston, R.D. Rogers // Green Chem. 2005. — V. 7. — P. 64−82.
  90. McPherson A. Crystallization of Biological Macromolecules. New York: Cold Spring Harbor Laboratory Press, 1998.
  91. Zalipsky S. Chemistry of polyethylene glycol conjugates with biologically active molecules / S. Zalipsky // Adv. Drug. Delivery Rev. 1995. — V. 16. -P. 157−182.
  92. Joralemon M.J. PEGylated polymers for medicine: from conjugation to self-assembled systems / M.J. Joralemon, S. McRae, T. Emrick // Chem. Commun. -2010.-V. 46.-P. 1377−1393.
  93. Polverari M. Dilute Aqueous Poly (ethylene oxide) Solutions: Clusters and Single Molecules in Thermodynamic Equilibrium / M. Polverari, T.G.M. Dilute // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100. — P. 13 687−13 695.
  94. Tasaki K. Poly (oxyethylene)-Water Interactions: A Molecular Dynamics Study / K. Tasaki // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — P. 8459−8469.
  95. Alessi M.L. Helical and Coil Conformations of Poly (ethylene glycol) in Isobutyric Acid and Water / M.L. Alessi, A.I. Norman, S.E. Knowlton, D.L. Ho, S.C. Greer // Macromolecules. 2005. — V. 38. — P. 9333−9340.
  96. Magazu S. NMR, static and dynamic light and neutron scattering investigations on polymeric aqueous solutions / S. Magazu // J. Mol. Struc. -2000,-V. 523.-P. 47−59.
  97. Porsch B. Apparent Aggregation Behavior of Poly (ethylene oxide) in Water as a Result of the Presence of an Impurity / B. Porsch, L.-O. Sundeltif // Macromolecules. 1995. — V. 28. — P. 7165−7170.
  98. Dormidontova E.E. Influence of End Groups on Phase Behavior and Properties of PEO in Aqueous Solutions / E.E. Dormidontova // Macromolecules. 2004. -V. 37. — P. 7747−7761.
  99. Rauf A. Effect of Molecular Mass of Polyethylene oxide over its Aggregation Behavior / A. Rauf, M. K. Baloch, G. F. Durrani // J. Chem. Soc. Pakistan-2010.-V. 32.-P. 168−171.
  100. Guo W. Interaction of PEG with ionic surfactant SDS to form template for mesoporous material / W. Guo, Y.W. Sun, G.S. Luo, Y.J. Wang // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2005. — V. 252. — P. 71−77.
  101. Brackman J.C. Influence of polymers on the micellization of cetyltrimethylammonium salts / J.C. Brackman, J.B. Engberts // Langmuir. -1991.-V. 7.-P. 2097−2102.
  102. Tikariha D. Micellization of Gemini Surfactants in Polymer Solutions / D. Tikariha, K.K. Ghosh, P. Quagliotto // Tenside, Surfactants, Detergents. -2010.-V. 47.-P. 162−165.
  103. Bakshi M.S. Mixed Micelles of Cationic Surfactants in Aqueous Polyethylene Glycol 1000 / M.S. Bakshi // J. Dispersion Sci. Technol. 1999. -V. 20. — P. 1715−1735.
  104. Benkhira A. Interactions of polyethers with a cationic surfactant / A. Benkhira, T. Lachhab, M. Bagassi, J. Francois // Polymer. 2000. — V. 41. -P. 2471−2480.
  105. Majumdar T. Influence of polymer-surfactant interactions on the reactivity of the Coin-Fen redox couple / T. Majumdar, H.K. Mandal, P. Kamila, A. Mahapatra // J. Colloid Interface Sci. 2010. — V. 350. — P. 212−219.
  106. Zuber G. Towards synthetic viruses / G. Zuber, E. Dauty, M. Nothisen, P. Belguise, J.P. Behr // Adv. Drug Delivery Rev. 2001. — V. 52. — P. 245−253.
  107. Dias R.S. DNA interactions with polymers and surfactants. Hoboken: Wiley. — 2008.
  108. Estevez-Torres A. DNA compaction: fundamentals and applications / A. Estevez-Torres, D. Baigl // Soft Matter. 2011. — V. 7. — P. 6746−6756.
  109. Travers A.A. An introduction to the mechanics of DNA / A.A. Travers, J.M.T. Thompson // Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A. 2004. — V. 362. -P. 1265−1279.
  110. Rao N.M. Cationic lipid-mediated nucleic acid delivery: beyond being cationic / N. M. Rao // Chem. Phys. Lipids. 2010. — V. 163. — P. 245−252.
  111. Bloomfield V.A. DNA condensation by multivalent cations / V.A. Bloomfield // Biopolymers. 1997. — V. 44. — P. 269−282.
  112. Williams L.D. Electrostatic Mechanisms of DNA Deformation / L.D. Williams, L.J. Maher III // Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000. — V. 29.-P. 497−521.
  113. Saccardo P. Peptide-mediated DNA condensation for non-viral gene therapy / P. Saccardo, A. Villaverde, N. Gonzalez-Montalban // Biotechnol. Adv. -2009. V. 27. — P. 432−438.
  114. Madan S. Stevia Rebaudiana (Bert) Bertoni a review / S. Madan, S. Ahmad, G. N. Singh, K. Kohli, Y. Kumar, R. Singh, M. Garg. // Indian J. Nat. Prod. Resour. — 2010. — V. 1. — P. 267−286.
  115. Dasgupta A. Effect of headgroup on DNA-cationic surfactant interactions / A. Dasgupta, P. K. Das, R. S. Dias, M. G. Miguel, B. Lindman, V. M. Jadhav, M. Gnanamani, S. Maiti // J. Phys. Chem. B. 2007. — V. 111. — P. 85 028 508.
  116. Lehninger A.L. Biochemistry: The Molecular Basis of Cell Structure and Function. New York: Worth Publishers. — 1975.
  117. Chatterjee R. Hydrophobic interactions of DNA with long-chain amines / R. Chatterjee, D.K. Chattoraj // Biopolymers. 1979. — V. 18. — P. 147−166.
  118. Hay’akawa K. The binding of cationic surfactants by DNA / К. Hay’akawa, J.P. Santerre, J.C.T. Kwak//Biophys. Chem. 1983. — V. 17. — P. 175−181.
  119. Goracci L. Hoechst 33 258 as a pH-sensitive probe to study the interaction of amine oxide surfactants with DNA / L. Goracci, R. Germani, G. Savelli, D. M. Bassani // ChemBioChem. 2005. — V. 6. — P. 197−203.
  120. Rosa M. The association of DNA and stable catanionic amino acid-based vesicles / M. Rosa, M.C. Morgan, M.G. Miguel, B. Lindman // Coll. Surf. A. -2007. V. 301.-P. 361−375.
  121. Zhou S.Q. Nanostructures of complexes formed by calf thymus DNA interacting with cationic surfactants / S.Q. Zhou, D.H. Liang, C. Burger, F.J. Yeh, B. Chu // Biomacromolecules. 2004. — V. 5. — P. 1256−1261.
  122. Radler J.О. Structure of DNA-cationic liposome complexes: DNA intercalation in multilamellar membranes in distinct interhelical packing regimes / J.O. Radler, I. Koltover, T. Salditt, C.R. Safinya // Science. 1997. -V. 275.-P. 810−814.
  123. Morawetz H. Catalysis and Inhibition in Solutions of Synthetic Polymers and in Micellar Solutions / H. Morawetz // Adv. Catal. 1969. — V. 20. — P. 341−371.
  124. В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1972.
  125. И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И. В. Березин, К. Мартинек, А. К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. — Т. 42. -С. 1729−1756.
  126. Bunton C.A. Organic Reactivity in Aqueous Micelles and Similar Assemblies / C.A. Bunton, G. Savelli // Adv. Phys. Org. Chem. 1986. — V. 22.-P. 213−309.
  127. Romsted L.S. Surfactants in Solution. Ed. K.L. Mittal, Plenum Press, New York—London. 1984. -V. 4. — P. 1015.
  128. Fendler E.J. Micellar Catalysis in Organic Reactions: Kinetic and Mechanistic Implications / E.J. Fendler, J.H. Fendler // Adv. Phys. Org. Chem. 1970. — V. 8. — P. 271−406.
  129. Brown J.M. Enzymic and Non-enzymic Catalysis / J.M. Brown, S.K. Baker, A. Colens, J.R. Darwent Horwood: Chichester. — 1980. — P. 111.
  130. Menger F.M. Chemistry of reactions proceeding inside molecular aggregates / F.M. Menger, C.E. Portnoy // J. Am. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — P. 46 984 703.
  131. Bunton C.A. Reaction Kinetics in Aqueous Surfactant Solutions / C.A. Bunton // Catal. Rev. Sci. Eng. 1979. — V. 20. — P. 1−56.
  132. Л.Я. Катализ реакций нуклеофильного замещения в супрамолекулярных системах / Л. Я. Захарова, А. Б. Миргородская, Е. П. Жильцова, Л. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Изв. АН. Сер. Хим. -2004.-№ 7.-С. 1331−1345.
  133. Tandon V.K. Water-promoted unprecedented chemoselective nucleophilic substitution reactions of 1,4-quinones with oxygen nucleophiles in aqueous micelles / V. K Tandon, H.K. Maurya // Tetrahedron Letters. 2010. — V. 51. -P. 3843−3847.
  134. Mohareb M.M. Sn2 reaction of a sulfonate ester in the presence of alkyltriphenylphosphonium bromides and mixed cationic-cationic systems /
  135. M.M. Mohareb, К.К. Ghosh, G. Orlova, R.M. Palepu // J. Phys. Org. Chem. 2006.-V. 19.-P. 281−290.
  136. JI.Я. Кинетика реакций нуклеофильного замещения в организованных средах / Л. Я. Захарова, Р. А. Шагидуллина, Ф. Г. Валеева, Е. П. Жильцова, Л. А. Кудрявцева // Журнал физической химии. 2000. -Т. 74. — № 11. с. 2002−2005.
  137. Т.Н. Супрамолекулярные системы на основе полиэтилениминов и калике 4.резорцинаренов, содержащих алкилфосфоновые фрагменты. Агрегация и каталитическая активность /
  138. Т.Н. Паширова, С. С. Лукашенко, Э. М. Косачева, Л. З. Ризванова, Г. А. Гайнанова, И. Р. Князева, А. Р. Бурилов, Л. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Изв. АН. Сер. Хим. 2007. — № 5. — С. 924−930.
  139. Suzuki A. New synthetic transformations via organoboron compounds / A. Suzuki // Pure Appl. Chem. 1994. — V. 66. — P. 213−222.
  140. Suzuki A. Synthetic studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides / A. Suzuki // Pure Appl. Chem. 1991. — V. 63.-P. 419−422.
  141. Yin L. Carbon-Carbon Coupling Reactions Catalyzed by Heterogeneous Palladium Catalysts / L. Yin, J. Liebscher // Chem. Rev. 2007. — V. 107 -P. 133−173.
  142. Leadbeater N.E. Transition-Metal-Free Suzuki-Type Coupling Reactions: Scope and Limitations of the Methodology / N.E. Leadbeater, M. Marco // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — P. 5660−5667.
  143. Lipshutz B. Room-Temperature Suzuki-Miyaura Couplings in Water Facilitated by Nonionic Amphiphiles / B. Lipshutz, B. Petersen, A. Abela // Org. Lett. 2008. — V. 10. — P. 1333−1336.
  144. Saha D. Aerobic ligand-free Suzuki coupling catalyzed by in situ-generated palladium nanoparticles in water / D. Saha, K. Chattopadhyay, B.C. Ranu // Tetrahedron Letters. 2009. — V. 50. — P. 1003−1006.
  145. Houben-Weyl A. Metoden der organischen chemie-stuttgard / A. Houben-Weyl Georg. Thieme Verlag. — 1964. — Bd. XII. — P. 1132.
  146. Pat. 2 922 810 United States. Chloromethanephosphonic acid esters / Toy D.F., Forest P., Rattenbury K.H.- Applicant to Victor Chemical Works, Corporation of Illinois, New York- 26.01.1960.
  147. Mukerjee P. The partial specific volume and the density of micelles of association colloidal electrolytes / P. Mukerjee // J. Phys. Chem. 1962, — V. 66. -№ 9. -p. 1733−1735.
  148. Дж. Применение спектроскопии в органической химии / Дж. Бранд, Г. Эглинтон М.: Мир, 1967. — С. 279.
  149. Albert A. The Determination of Ionization Constants (A Laboratory Manual) (2nd edn.) / A. Albert, E.P. Serjeant. Chapman and Hall Ltd, London. — 1971.-P. 180.
  150. В.И. Практикум по коллоидной химии / В. И. Баранова, Е. Е. Бибик, Н. М. Кожевников, И. С. Лавров, В. А. Малов М.: Высшая школа, 1983. — С. 215.
  151. К. Коллоидные поверхностно-активные вещества / Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Иемура М.: Наука, 1966. — С. 56−150.
  152. Kita-Tokarczyk К. Block copolymer vesicles using concepts from polymer chemistry to mimic biomembranes / K. Kita-Tokarczyk, Ju. Grumelard, Th. Haefele, W. Meier // Polymer. — 2005. — V. 46. — № 11. — P. 3540−3563.
  153. Davey T. W. Krafft Temperature Depression in Quaternary Ammonium Bromide Surfactants / T. W. Davey, W. A. Ducker, A. R. Hayman, J. Simpson // Langmuir. 1998. — V. 14. — P. 3210−3213.
  154. Luczak J. Thermodynamics of micellization of imidazolium ionic liquids in aqueous solutions / J. Luczak, C. Jungnickel, M. Joskowska, J. Thoming, J. Hupka // J. Colloid Interface Sei. 2009. — V. 336. — P. 111−116.
  155. Wu D. An Improved Diffusion-Ordered Spectroscopy Experiment Incorporating Bipolar-Gradient Pulses / D. Wu A. Chen, C. S. Johnson // J. Magn. Reson. 1995. — V. 115. — P. 260−264.
  156. Stilbs P. Determination of organic counterion binding to micelles through Fourier transform NMR self-diffusion measurements /P. Stilbs, B. Lindmann //J. Phys. Chem. 1981. — V. 85.-P. 2587−2589.
  157. Robinson R. A., Stokes R. H. Electrolyte Solutions. Butterworth: London, 1970.
  158. COLLECT. Nonius B.V. Delft, The Netherlands 1998.
  159. Duisenberg A.J.M. Indexing in single-crystal diffractometry with an obstinate list of reflections / A. J. M. Duisenberg // J. Appl. Crystallogr. -1992.-V. 25.-P. 92−96.
  160. Duisenberg A.J.M. An intensity evaluation method: EVAL-14 / A. J. M. Duisenberg, M.J.L. Kroon-Batenburg, A.M.M. Schreurs // J. Appl. Crystallogr. 2003. — V. 36. — P. 220−229.
  161. Bruker (2008), APEX2, SAINT and SADABS. Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  162. G. M. Sheldrick, SADABS: Empirical Absorption and Correction Software, University of Gottingen, Institut fur Anorganische Chemie der Universitat, Tammanstrasse 4, D-3400 Gottingen, Germany, 1999−2003.
  163. Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures / G. M. Sheldrick // Acta Cryst., Sect. A. 1990. — V. 46. — P. 467 473.
  164. Sheldrick, G. M. SHELX-97: Programs for Crystal Structure Analysis, University of Gottingen, Institut fur Anorganische Chemie der Universitat, Tammanstrasse 4, D-3400 Gottingen, Germany, 1997.
  165. Schott H. Solubilization of a Water-Insoluble Dye as a Method for Determining Micellar Molecular Weights / H. Schott // J. Phys. Chem. -1966.-V. 70.-P. 2966−2973.
  166. A.K. Математическая обработка результатов химического анализа. JL: Химия. — 1984. — С. 168.
  167. Adamczyk Z. Influence of Ionic Strength on Surface Tension of Cetyltrimethylammonium Bromide / Z. Adamczyk, G. Para, P. Warszynski // Langmuir.- 1999.-V. 15.-P. 8383−8387.
  168. Zana R. Ionization of cationic micelles: Effect of the detergent structure / R. Zana // J. Colloid Interface Sei. 1980. — V. 78. — P. 330−337.
  169. Marsh R. E. The perils of Cc revisited / R. E. Marsh // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1997. -V. 53. — P. 317−322.
  170. Jacobs P. T. The role of polar head structure in dye solubilization by cationic surfactants / P. T. Jacobs and E. W. Anacker // J. Colloid Interface Sci. 1973.-V. 43.-P. 105−112.
  171. Jacobs P. T. A comparison of micellar aggregation numbers as determined by dye solubilization and light scattering / P. T. Jacobs, R. D. Geer, E. W. Anacker // J. Colloid Interface Sci. 1972. — V. 39. — P. 611−620.
  172. Мчедлов-Петросян H. О. Дифференциация силы органических кислот в истинных и организованных растворах. Харьков, Украина. — 2004. — С. 326.
  173. Taranskar P. Polarity Dependent Positional Shift of Probe in a Micellar Environment / P. Taranskar, N. R. Jana // Langmuir. 1996. — V. 12. — P. 3114−3121.
  174. Liu L. Phosphine-Free Palladium Acetate Catalyzed Suzuki Reaction in Water / L. Liu, Y. Zhang, Y. Wang // J. Org. Chem. 2005. — V. 70. — P. 6122−6125.
  175. Wang J. Palladium nanoparticles supported on functional ionic liquid modified magnetic nanoparticles as recyclable catalyst for room temperature
  176. Suzuki reaction / J. Wang, B. Xu, H. Sun, G. Song // Tetrahedron Letters. -2013.-V. 54.-P. 238−241.
  177. Liu S. Dodecylsulfate Anion Embedded Layered Double Hydroxide Supported Nanopalladium Catalyst for the Suzuki Reaction / Sh. Liu, Q. Zhou, Z. Jin, H. Jiang, X. Jiang // Chin. J. Catal. 2010. — V. 31. — P. 557 561.
  178. Menger F. M. Gemini Surfactants: A New Class of Self-Assembling Molecules / F. M. Menger, C. A. Littau // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V. 115.-P. 10 083−10 090.
  179. Goddard E.D. Polymer/Surfactant Interaction: Interfacial Aspects / E.D. Goddard // J. Colloid Interface Sci. 2002. — V. 256. — P. 228−235.
  180. Grillo I. Spontaneous Formation of Nanovesicles in Mixtures of Nonionic and Dialkyl Chain Cationic Surfactants Studied by Surface Tension and SANS /1. Grillo, J. Penfold, I. Tucker, F. Cousin // Langmuir. 2009 — V. 25. -P. 3932−3943.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!