Трехкомпонентное взаимодействие замещенных бензилцианидов с активированными аренами и изомасляным альдегидом
Диссертация
Вторая глава посвящена изучению влияния нитрильной компоненты на протекание трёхкомпонентного взаимодействия между изомасляным альдегидом, нитрилом и а) симметрично замещенным бензолом с получением производных 3,4-дигидроизохинолинаб) анизолом (а-метоксинафталином) с образованием производных спиропирролинас) 4-метиланизолом, в результате которого образуются… Читать ещё >
Список литературы
- РЛС-Энциклопедия лекарств. Изд 8-е, пер. и доп./ Гл. ред. Ю. Ф. Крылов.// М. :-«РЛС-2001 «.-2000.-1504с.
- Александров Б.Б., Гаврилов М. С., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В., Халдеев Г. В., Коныпина Э. Н. Хлорид 2,3,3-триметил-1-(1-гидроксиимино)-ацетонил-3,4-дигидроизохинолиния как блескообразующая и антикоррозийная добавка.// Авт. Свид. СССР № 1 545 529.
- Шкляев Ю.В., Шкляев B.C., Александров Б. Б., Терешатова Э. Н., Бегишев В. П. Способ получения полиуретановых эластомеров.//Авт. Свид. СССР № 1 620 448. Опубл. Б.И.-1991.-№ 2.
- Давыдов В.В., Сокол В. И., Балебанова Е. В., Графова Е. Л., Шкляев Ю. В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б. Е. Синтез и строение комплекса хлорида кобальта с бис-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолил-1)-метаном.//Изв. РАН. Сер. Хим.-1994.-№ 8.-С. 1507−1508.
- Сокол В.И., Давыдов В. В., Графова Е. Л., Шкляев Ю. В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б. Е. Восстановление Си (II) до Си (I) в реакции галогенидов Си (П) с 3,3-диметил-3,4-дигидроизокарбостирилом.// Изв. РАН. Сер. Хим.-1995.-№ 7.-С. 1393−1394.
- Давыдов В.В., Балебанова Е. В., Карташева И. В., Сокол В. И., Шкляев Ю. В., Зайцев Б. Е. Комплексообразование солей (1-металлов с 1-метил- и 1 -хлорметил-производными 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина.// Координационная химия.-1995.-Т.21.-№ 6.-С. 489−495.
- Зайцев Б.Е., Меркурьева Н. Ю., Рябов М. А., Давыдов В. В., Ежов А. И., Шкляев Ю. В., Сокол В. И. Координационные соединения Со (II), Си (П) ис азином 3,3-диметил-3,4-дигидроизокарбостирила.// Неорганическая химия.-1996.-Т.41.-№ 8.-С. 1209−1215.
- Сыропятов Б.Я., Шкляев Ю. В., Давыдов В. В., Балебанова Е. В. Влияние комплексов 3,4-дигидроизохинолинов с биогенными металлами на систему гемостаза.// Химико-фармацевтический журнал.-1996.-Т.30.-№ 8.-С. 17−19.
- Давыдов В.В., Сокол В. И., Балебанова Е. В., Шкляев Ю. В., Зайцев Б. Е. Синтез и некоторые закономерности строения координационных соединений переходных металлов с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами.// Координационная химия.-1996.-Т.22.-№ 5.-С.429−432.
- Yang С.-Н., Tai С.-С. Sun I-W. Synthesis of a high-efficiency red phosphorescent emitter for organic light-emitting diodes. //J. Mat. Chem.-2004.-Vol. 14.-Iss.6.-P. 947 950.
- Okada S., Okinaka K., Iwawaki H., Furugori M. et al. Substituent effects of iridium complexes for highly efficient red OLEDs.// D. Trans.-2005.-Vol.9.-1583- 1590.
- Nagubandi S., Fodor G. Novel condensing agents for Bishler-Napieralski type cyclodehydration.// Heterocycles.-1981.-15.-№ l.-Spec. Issue. P. 165 177.
- Bhattachargya A., Chattopadhyay P., Bhaumic M. et al. Bishler-Napieralski cyclisation with triphenylphosphine-carbon tetrachloride: one-pot synthesis of dihydroisoquinolines and p-carbolines.//J. Chem. Res. (s.).-1989.-№ 7.-P.228−229.
- Niederstein Y., Peter M.G. N-acylcathechlolamine und 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolindiole aus N-acyl-3,4-dimethoxyphenethylaminen.// LiebigsAnn. Chem.-1989.-№ 12.-S. 1189−1193.
- Judeh Z., Chinga C., Bua J. McCluskeyb A. The first Bischler-Napieralski cyclization in a room temperature ionic liquid.// Tetrahedron Lett.- 2002.-Vol.43.-Iss. 29.-P. 5089−5091.
- Pictet A., Gams В.// Chem. Вег.- 1909.-№ 42.-Р.2943.
- Кларе П.А. Изохинолины.// В кн.: Общая органическая химия. Т.8.- М.: Химия.-1985.-С.225−228.
- Moore М.В., Wright Н.В., Vernesten М. Et al. Local anesthetics. IV. The syntheses of local anesthetics 3,4-dihydroisoquinolines.// J. Amer. Chem. Soc.-l 954.-76.-№ 14.-P.3565−3662.
- Генслер В.Д. Изохинолины.// Эльдерфильд P. Гетероциклические соединения.-M.: Мир.-1965.-Т. 4.-С. 264−358.
- Armarego W.L.// Heterocyclic Compounds.- London.-1973.-P. 137−166.
- Stanly A.L., Stanforth S.P. Reductive cyclization of l-(2-nitroaryl)-isoquinoline derivatives.// J. Het. Chem.-1994.-31.-№ 6.-P. 1399−1400.
- S.Doi, N. Shirai, Y.Sato. Abnormal products in the Bischler-Napieralski isoquinoline synthesis.// J.Chem.Soc.Perkin Trans.I.-1997.-Iss.l5.-P. 2217.
- Markovich K.M., Hamada A., Miller D.D. A new and unexpected aminoisoquinoline formed under Bishler-Napieralski reaction conditions provides for a new synthesis of 3-aminoisoqumolines.// J. Het. Chem.-1990.-27.-№ 6.-P. 1665−1671.
- Rozwadowska M. Recent Progress in the Enatioselective Synthesis of Isoquinoline Alkaloids.// Heterocycles.-1994.-Vol.39.-Iss.2.-P. 903−931.
- Konda M., Shioiri T., Yamada S. //Chem. Pharm. Bull.-1975.-Vol.23.-Iss.5.-P.1025.
- Gibson S., Guillo N. Tozer M. Towards control of x-space: Conformationally constrained analogues of Phe, Tyr, Trp and His.// Tetrahedron.- 1999.-Vol.55.-Iss.3.-P. 585−615.
- Kotha S., Sreenivasachary N. Synthesis of l, 2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives by Cycloaddition Approaches.// Eur. J. Org. Chem.-2001.-Vol.17.-P. 3375.
- Ohba M., Nishimura Y., Imasho M., Fujii T., Kubanek J., Andersen R.J. Chiral synthesis of tri-o-methylimbricatine, an etherified derivative of the starfish alkaloid imbricatine.// Tetrahedron Lett.-1998.Vol.39.-Iss.33.-P 59 996 002.
- Ohba M., Nishimura, Kato M., Fujii T. Synthetic studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-o-methylimbricatine.// Tetrahedron.-1999.-Vol.55.-Iss.16.-P 4999−5016.
- Fiilop F., Tari J., Bernath G., Soha P. A Convenient Synthesis of Diastereomeric Synthons: Ethyl 3-Methyl-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-acetates by Direct and Reverse Substituent Introduction.// Heterocycles.-1996.-Vol.43.-Iss. 8.-P. 1605−1606.
- Takaba K., Haginaka J., Kunitomo J.-i., Shinu T. Asymmetric Synthesis of (?)-1 -(5-Hydroxy-2-methoxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyI-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (So-called «Dehassiline»).// Heterocycles.-1997.-Vol.45.-Iss.6.-P. 1111−1119.
- Hashimoto N., Miyatani K., Ohkita K., Ohishi Y. at al. Bischler-Napieralski Reaction of A^-2-(2-Bromo-4,5-dialkyloxyphenyl)ethyl.-A^-(l -phenylethyl)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-acetamides.// Heterocycles.-Vol.57.-Iss. 11 .-2002.-P.2149−2161.
- Пат. Японии № 19 956./ Масита К., Ямата Э., Ямагита О. и др. Способ получения 1-замещенных 6,7-дикси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. РЖ Хим 1970 2Н 503П.
- Watson T.J.N. Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline TV-Oxide (MDL 101 002) Utilizing an Improved Pictet-Spengler Reaction.// J.Org.Chem, 1998.- Vol. 63.-№ 2.-P.406 407.
- Brossi A., Focella A., Teitel S. Alkaloids in Mammalian Tissues. I. Condensation of L-Dopa and its two mono-0-methyl ethers with formaldehyde and acetaldehyde.// Helv. Chim. Acta.-1972.-Vol. 55.-Iss.l.-P.15−21.
- Konda M., Ohishi Т., Yamada S. //Chem. Pharm. Bull. 1977 25 (1) 69.
- D.L. Comins, M.M. Badawi. Asymmetric pictet-spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines. An enantioselective synthesis of (-)-laudanosine.// Tetrahedron Lett.-1991.-Vol.32.-Iss.26.-P. 2995−2996.
- Paul S. Cutter, R. Bryan Miller and Neil E. Schore. Synthesis of protoberberines using a silyl-directed Pictet-Spengler cyclization.// Tetrahedron. -2002. Vol. 5 8. -Iss. 8. -P. 1471−1478.
- Schlittler Е., Miiller J. Eine neue Modifikation der Isochinolinsynthese nach Pomeraz-Fritsch.// Helv. Chim. Acta.- 1948.-Vol.31.-Iss.3.-P.914 924.
- Hersenkorn R. Asymmetric synthesis of I-reticuline. A new strategy for the asymmetric synthesis of isoquinolines via enantioselective epoxidation of dihydroxylation.// Tetr. Let.-1990. Vol.31.-№ 52.-P.7591−7594.
- Александров Б.Б. Исследования в области гидрированных производных изохинолина: Дисс.канд.хим.наук: 02.00.03. Защищена 28.02.78- Утв. 07.06.78 Пермь. 1989. 146с. Библиогр.: 231.
- Петюнин П.А., Парфёнова Н. Г. Ацидохромная конденсация бензиламидов диарилгликолевых кислот.// Хим. Гетероцикл. Соедин.-1966.-№ 5.-С.657−659.
- Пат. США, стр. 260−289, (С 07 d, С 07 с) № 3 457 266. Заявл. 24.3.1966. Опуб. 22.7.1969./ Gibas J.T., Lee H.L., Wenner W. РЖ Хим 1970 17Н 407П.
- Ghosh D., Nichols D.E. An Unusual Formation of a Novel Spiroisoquinolone Ring.// Tetr. Let.-1995.-Vol.36.-№ 6.-P.823.
- Spainhour C.B., Mendelson W.L., Jones S.S., Wert K.L. Intramolecular Friedel-Crafts alkylations. 1. An efficient synthesis of biologically active 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.-179th ACS Nat. Meet. Houston.-1980.-P.166.
- Vencov A.P., Mollow N.M. An improved synthesis of N-substituted 1-aryl-3-oxo-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinolines.// Synthesis.-1982.-№ 3.p.216−217.
- Doyle M.P., Spoelhof G.D., Saleta M.A. Reactions of the nitrosonium ion. VII. Synthesis of dihydroisoquinolines and oxazoles from azides in nitrile solvents.// J. Heterocyclic Chem.-1975.-Vol.l2.-№ 2.-P.263−265.
- Meuzelaar G., Maat L. Sheldon R. Synthesis of benzyl substituted tetrahydropyridines and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via acid catalyzed cyclization of unsaturated N-formyl-N-styryl amines.// Tetrahedron.- 1999.-Vol.55.-Iss.l4.-P.4481−4488.
- Deak G., Gall-Istok K., Sterk L. Uber die synthesis von neuen isochinolinon-derivaten mit biologischer aktivitat.// Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae.- 1976.-Tomus 88.-№l.-P.87−92.
- Швейц. Пат. 289 377, 1.01.1953./ Verfahren zur Herstellung von 1-Benzyl-1 -8-octahydroisochinolin.// Chimia.-1953.-Vol.7.-№ 12.-P.296. РЖ Хим 1955.-№ 3.-4696П.
- Suau R., Valpnesta M., Torres G. Photochemical Synthesis of 7,8-Dioxygenated Isoquinoline Alkaloids.// Tetrahedron Lett.-1995.-Vol.36.-№ 8.-P.1315−1318.
- Robinson R., Blount В.// J. Chem. Soc.-1933.-P. 555.
- Дорофеенко Г. Н. и др. //ЖорХ.-1965.-№ 1.-С.1171- ХГС.-1970.-С.1003.
- Gabriel S.// Вег.-1885.-№ 18.-Р.2433.
- Cheng С, Tsai Н., Lin М. Synthetic approaches to 2-substituted 1-oxo- and 3-oxotetrahydroisoquinolines.// J. Het. Chem.-1995.-Vol.32.-№ 73.-P. 11 081 112.
- Azizian J., Mohammadi A., Karimi A., Mohammadizadeh M., Koohshari M. Kal (S04)212H20: An Efficient Catalyst for the Stereoselective Synthesis of m-Isoquinolonic Acids.// Heterocycles.- 2004.-Vol.63.-Iss.9.-P.2013−2017.
- Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V. Synthesis of l (2H)-Isoquinolones. (Rev.).// Chem. Heterocyclic Comp.- 2001.-Vol.37.-№ 6.-P. 663 687.
- Ferreiraa V., Parkb A., Schmitz F. Valeriotec F. Synthesis of perfragilin A, В and some analogues.// Tetrahedron.- 2003.-Vol.59.-Iss.8.-P. 1349−1357.
- Hoshina H., Maekawa K., Taie K., Igarashi Т., Sakurai T. A New Route to Papaverine Analogs via Photocyclization of Substituted iV-Acyl-a-dehydrophenylalaninamides.// Heterocycles.- 2003.-Vol.60.-Iss.8.-P. 17 791 786.
- Lewis F.D., Bassani D.M., Burch E.L. et al. Photophysics and Photochemistry of Intramolecular Stilbene-Amine Exciplexes.//J. Amer. Chem. Soc.-1995.-Vol.l 17.-№ 2.-P.660−669.
- Bradsher C.K., Wallis T.G. a-Acyl-o-tolunitriles as Intermediates in the Preparation of 3-Substituted Isoquinolines and l-Amino-2-benzopyrylium derivatives.//J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-№ 20.-P.3817−3820.
- Brewer P.D., Tagat J., Helquist P. Functionalized aryllithium intermediates. A new route to 3,4-dihydroisoquinolines.// Tetrahedron Lett.-1977.-№ 48.-P. 4145−4148.
- Kessar S.V., Singh P., Dutt. M. Intramolecular reaction of azaallylic anions and aryl halides: A synthesis of isoquinolines.//Indian J. Chem. «B». -1989.-Vol.28.-№ 5.-P.365−366.
- Girling I.R., Widdowson D.A. Cyclopalladated Imines in Synthesis. 2. A New Synthesis of Iso-quinolines.// Tetrhedron Lett.-1982.-Vol.23.-№ 41.-P.4281−4284.
- Wu G., Gelb S.J., Rheingold A.L. et al. Isoquinolinium Salts Synthesis from Cyclopalladated Benzaldimines and Alkines.//J. Org. Chem.-1988. 53.-№ 14.-P.3238−3241.
- Larock R.C., Yum E.K., Doty M.J. et al. Synthesis of Aromatic Heterocycles Palladium-Catalyzed Annelation of Internal Alkynes.// J. Org. Chem.-1995.-Vol.60.-№ 11 .-P.3270−3271.
- Roesch K. and Larock R. Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines: The Total Synthesis of Decumbenine B.// J. Org. Chem.-2002.-Vol. 67-№ 1.-P.86 94.
- Huang Q., Hunter J., Larock R. Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes.// J. Org. Chem.-2002.-Vol.67.-№ 10.-P.3437 3444.
- Dai G., Larock R. Synthesis of 3-Substituted 4-Aroylisoquinolines via Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-(l-Alkynyl)benzaldimines.// J. Org. Chem.-2002.-Vol.67.-№ 20:-P.7042 7047.
- Dai G., Larock R. Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-(l-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides.// J. Org. Chem.-2003.-Vol.68.-№ 3.-P.920 928.
- Huang Q., Larock R. Synthesis of 4-(l-Alkenyl)isoquinolines by Palladium (II)-Catalyzed Cyclization/Olefmation.// J. Org. Chem.-2003.-Vol.68.-№ 3.-P.980 988.
- Mori M., Wakamatsu H., Tonogaki K., Fujita R., Kitamura Т., Sato Y. Synthesis of Isoquinoline Derivatives Using ROM-RCM of Cyclobuteneyne.// J. Org. Chem.-2005.-Vol.70.-№ 3.-P. 1066 1069.
- Wessjohann L., Giller К., Zuck В. et al. Facile Synthesis of Stable Analogues of 2-Oxocyclobutanecarboxylates: 2-(Diphenylmethylene)amino. cyclobutenecarboxylates, Derivatives and Reactions.// J. Org. Chem.-1993.-Vol.58.-№ 23.-P.6442−6450.
- Ritter J.J., Minieri P.P. A new reaction of nitrilles. Amides from alkenes and mononitriles.// J. Am. Chem. Soc.-1948.-№ 12.-70.-P.4045−4048.
- Lusskin R.M., Ritter J.J. A New Reaction of Nitriles. V. Preparation of N-(2-Halo-1 -ethyl)-amides // J. Am. Chem. Soc.-1950.- Vol. 72.-№ 12, — P.5577 -5578.
- Julia S., Papantoniou Ch.// C.r.-1965.-№ 260.-1440.
- Jansen G., Taub W. I/ Acta Chem. Scand.-1965.-№ 19.-C.1772.
- Hartzel L.W., Ritter J.J. A New Reaction of Nitriles. IV. Synthesis of N-Benzoylamino Acids//J. Am. Soc.-1949.- Vol. 71.-№ 12.-P.4130 4131.
- Bortnick N.M.// пат. США 2 632 023- C.A., 49, 1782 (1955).
- Chiavarelli S., Rogers E.E., Marino-Bettolo G.B.// Gazz. Chim. Ital.-1955.-Vol.83.-P.347.
- Sanguigni J.A., Levins R. Amides from Nitriles and Alcohols by the Ritter Reaction.// J. Med. Chem.-1964.-Vol.7.-P.573 574.
- Sanguigni J.A., Levins R.// C.A.-1964.-№ 61.-P.8230.
- Zielinski W.R. Nova metoda syntezy isochinoliny I jei pochodnych.// Rocz. Chem.-1972.-Tom.46.-№ 7.-S. 1455−1456.
- Zielinski W. Syntheses of heterocyclic nitrogen compounds from ketones and nitriles through Ritter type reaction.// Top. Chem. Heterocycl. Compounds. Proc. 8 Symph. Chem. Heterocycl. Compounds.// Bratislava. -1981.-P.365−367.
- Madronero R., Vega S. Syntheses of heterocycles via nitrilium salts. XVIII. l-substituted-3-methylisoquinolines.// An. Quirn. S. Real soc. Esp. Quim.-1988.-Vol.84.-№ 3.-P.358−359.
- Wollweber H., Hiltman R. Anwendung der Graf-Ritter reaction auf 3-alkoxy-?,?-dimethylstyrol, ringschlub zu 6-alkoxy-3,3-dialkil-3,4-dihydroisochinolinen.// Angew. Chem.-1960.-72.-№ 24.-S. 1001.
- Куликова A.E., Мейман СБ., Зильберман.// ЖПХ.-1963.-Т.36.-С. 1367.
- Saaki Т., Yoshioka Т.// Bull Chem. Soc. Japan.-1968.-Vol.41.-P.2212.
- Clarke Т., Devint J., Dicker D.W.// J. Am. Oil. Chemist. Soc.-1964.-Vol.41.-P.78.
- Somers J.A.// Brit. Rayon Silk J.-1953.-Vol.30.-№ 350.-P.52.
- Magat E.E.// пат. США 2 628 217- C.A.-1953.-№ 47.-P.5129.
- Magat E.E.//пат. США 2 628 219- C.A.-1953.-№ 47.-P.5130.
- Загоревский B.A., Лопатина К. И., Клюев СМ., Лопатин Б. В. Применение хлорной кислоты для конденсации нитрилов со спиртами.// ЖорХ.-1968.-№ 4.-С. 119−125.
- Smolin Е.М. Reactions Of Cyanogen Chloride. Ii. Amines From Cyanogen Chloride And Olefins // J. Org. Chem.-1955.-Vol.20.-№ 3.-P. 295 301.
- Saaki Т., Eguchi S., Tom T.// Bull. Chem. Soc. Japan.-1968.-Vol.41.-P.238.
- Hegedus L.S., Milhern Th.A. Asada H. Pd (CH3CN)4(BF4)2 Assisted Attack of Nitriles to Olefines. A Pd Analogue of the Ritter Reaction.// J. Am. Chem. Soc.-1986.-Vol. 108.-№ 20.-P.6224−6228.
- Seeger E., Engel W. Isochinoline 1. Synthese 3,3-dialkylsubstituierter-3,4-dihydro- und 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline.// Chem. Ber.-1970.-Bd. 103.-№ 6.-S. 1674−1691.
- Lora-Tamayo M., Munoz G.G., Madronero R. L’addition d’iminochlorures, а des dienes aliphatiques.// Bull. Soc. Chim. France.-1958.-№ 11−12.-P. 13 341 337.
- Ritter J.J., Merphy F.X. N-acyl-phenethylamines and a new isoquinoline synthesis.// J. Am. Chem. Soc.-1952.-Vol.74.-P. 763−765.
- Пат. 433 182 Австралия, МКИ 09.63- С 07С- С 07 D Chemical compounds.// Seeger E., Engel W., Kadatz R. Заявлено 18.10.66. РЖХим. 14H414, 1974.
- Engel W., Seeger E., Teufel H. Isochinoline II. Synthese 3,3-dialkylsubstituierter-3,4-dihydroisochinoline aus alkyl-aryl-cyclopropanen.// Chem. Ber.-1971.-Bd.-№ l.-S. 248−258.
- Katamura Т., Kabayashi S., Taniguchi H. Isoquinoline derivatives form the Ritter-type reaction of vinyl cations.// Chem. Lett.-1984.-№ 8.-P. 1351−1354.
- Terada A. 1-alkyl- and l-aryl-substituted-3-aminomethyl-3-methyl-3,4-dihydroisoquinolines and related compounds.// Mem. Kyushu Inst. Technol.-1980.-№ 10.-P. 41−51.
- Lora-Tamayo M., Madronero R., Munoz G.G. Die anwendung der nitriliumsaize bei der synthese heterocyclischer. Verbindungen I. Derrivate des 3,4-dihydroisochinolines.// Chem. Ber.-1960.-93.-№ 2.-S. 289−297.
- Lora-Tamayo M., Madronero R., Munoz G.G. etc. Die anwendung der synthese heterocyclischer. Verbindungen II. 3,4-dihydropapaverin und verwandte Verbindungen.//Chem. Ber.-1961.-94.-№ l.-S. 199−207.
- Пат. 1 620 496 ФРГ МКИ 12 1/20- С 07d 35/14- А 61 k 27/00. 1-pyridyl-3,4-dihydroisochinoline und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.// Seeger E.- Заявлено 24.03.65- опубл. 13.01.72. РЖХим 19 H 290, 1972.
- Fodor G. Nagubandi S. Correlation of the von Braun, Ritter, Bishler-Naperalski, Beckman and Schmidt Reactions via Nitrilium Salts Intermediates.// Tetraedron.-1980.-Vol.36.-P. 1279−1300.
- Макарова Л.Т., Несмеянов A.H.// Изв. АН СССР, ОХН.-1954.-С.Ю19.
- Meerwein H., Laasch Р., Mersch R., Spille J.// Chem. Ber.-1956. Vol.89.-P.209.
- Дорофеенко Г. Н., Садекова Е.И.// Известия Северо-Кавказского научного центра высшей школы. Серия естественных наук. 2.-1974.
- Но Т., Chein R. Intervention of Phenolium Ion in Ritter Reactions.// J. Org. Chem.-2004.-Vol.69.-Iss.2.-P.591−592.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Леготкина Г.И.
- A.с.77 1093(СССР) Бюлл.изобр.-1980.-№ 38.-С.136.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Михайловский А. Г., Вахрин M.W.II ХГС-1989.-№ 9.-С.1239.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Леготкина Г.И.и др. Синтез енаминов производных 3,4-дигидроизохинолина.// ХГС.-1983.-№ 11.-С.1560.
- Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В.// ХГС.-1992.-№ 3.-С.375.
- Шкляев Ю.В., Глушков В. А., Аушева О. Г., Нифонтов Ю. В., в сб: Енамины в органическом синтезе, Екатеринбург: УрО РАН 2001, с. 12
- Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Вейхман Г. А., Вахрин М.И.// ХГС.-1993.-№ 10.-С. 1374.
- Дормидонтов М.Ю., Закс A.C., Бурди Н. З., Михайловский А.Г., Шкляев
- B.C., Александров Б.Б.// Хим.-фарм. Журн.-1989.-№ 8.-С.929.
- Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б. Я., Даутова Р. З., Александров Б. Б., Шкляев B.C., Вахрин М. И., Михайловский A.T.II Хим.-фарм. Журн.-1990.-№ 1.-С.16−17.
- Михайловский А.Г., Александров Б. Б., Вахрин М.И.// ХГС.-1992.-№ 8.1. C. 1144.
- Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Фешина Е. В. Синтез и алкилирование циклических азометинов 3-спиро- и 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов.// ХГС.-1998-№ 2.-С. 236.
- Михайловский А.Г. Синтез 1-ароил-3,4-дигидроизохинолинов.// ХГС.-2000.-№ 2.-С.264.
- Александров Б.Б., Гаврилов М. С., Вахрин М. И., Шкляев B.C. Синтез и таутомерия 1-замещенных 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина.// ХГС.-1985.-№ 6.-С.794−797.
- Глушков В.А., Карманов В. И., Фешина Е. В., Постаногова Г. А., Шкляев Ю. В. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидро-изохинолил-1) арилкетонов и -дикетонов.// ХГС.-2001.-№ 1.-С.108.
- Фешин В.П., Шкляев B.C., Мисюра И. Л., Коньшин М. Ю., Вахрин М. И., Сапожников Ю. Б., Александров Б.Б.// ЖОХ.-1996.-№Ю.-С.1368.
- Александров Б.Б., Дормидонтов М. Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Новый синтон ряда 3,4-дигидроизохинолина.//ХГС.-1990.-№ 7.-С.995.
- Glushkov V. A, Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7(or 5,8)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a thandem alkylation-cyclization procedure.// Mendeleev Commun.-1998.-№l.-C.17.
- Вацуро K.B., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М.:Химия.-1976.-С.26.
- Arcoleo A., Natoli М.С., Marino M.L. //Ann.Chim.(Ital).-1970.-№ 4.-P.323.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. в сб.:Перспективы развития естественных наук в высшей школе. Труды междунар.конф.,.Пермь: ПГУ.-2001.-Т.1.-С.63.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю. В. Трёхкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина.// Изв. АН. Сер. Хим.-2002.-№ 5.-С.780−784.
- Простаков Н.С.// Успехи химии.-1969.-№ 9.-С. 1712.
- Нифонтов Ю.В. Реакция Риттера в синтезе частично гидрированных производных изохинолина, фенантридина и спиропирролина: Дисс.канд.хим.наук: 02.00.03. Защищена 14.12.2001.-Пермь. 2001. 156с. Библиогр.: 223.
- Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V., Sokol V.I., Davidov V.V., Sergienko V.S. Synthesis of 2,5-cyclohexadien-4-one-spiro-3'-(2'-R-5', 5'-dimethyl-l pyrrolines) by the Ritter reaction.// Mendeleev commun.-1998.-№ 6.-C. 227.
- Глушков В.А., Аушева О. Г., Постаногова Г. А., Шкляев Ю. В. Трехкомпонентный синтез замещенных 2-метилтио-4'-оксо-5,5-диметилспиро(пирролин-3,1 '-циклогексадиенов) спироциклизацией метоксизамещенных бензолов.// ХГС.-2000.-№ 11 .-С. 1559.
- Глушков В.А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Синтез 2-алкилтио-4'-оксо-5,5-пентаметиленспиро(1 -пирролин-3,1 -циклогексадиенов).// ХГС. -2000. -№ 5.-С.693.
- Глушков В.А., Аушева О. Г., Шуров С. Н., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны Сообщение 4. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1^-3,3-диалкил-2-азаспиро4,5.дека-1,6,9-триен-8-онов.// Изв. АН.Сер.хим.-2001 .-№ 9-С. 1571−1579.
- Глушков В.А., Аушева О. Г., Шуров С. Н., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны Сообщение 6. Синтез 1-Е1−3,3-диметил-2-азаспиро4,5.дека-1,6,9-триен-8-онов.// Изв. АН Сер.хим.-2002.-№ 5-С. 822−824.
- Harcourt D.N., Taylor N. Waigh R.D. Cyclization of benzylaminoacetonitriles. Pt. 2. Evidence for two mechanisms of cyclization.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt 1.-1978.-Ж7.-Р. 722−725.
- Pigge C., Coniglio J., Rath N. Functionalized Spiro- and Fused-Ring Heterocycles via Oxidative Demetalation of Cyclohexadienyl Ruthenium Complexes.//J. Org. Chem.-2004-Vol. 69.-№ 4.-P.1161 1168.
- Ю.В. Нифонтов, В. А. Глушков, Ю. В. Шкляев. Трехкомпонентная конденсация 1- или 2-метоксинафталина с изомасляным альдегидом и нитрилами.// Изв.АН. Сер.хим.-2003-№ 2-С.418−421.
- Нифонтов Ю.В., Шкляев Ю. В., Тез. XXXVII Всеросс. Научн. Конф. По проблемам математики, информатики, физики и химии, М.: РУДН.-2001.-с. 59.
- Shklyaev Yu. V., Nifontov Yu.V., Shashkov A.S., Firgan S. I. Synthesis of 1 -substituted (.R, S)-8-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3,3,9-trimethyl-2-azaspiro4,5.deca-l, 7-dien-6-ones.// Russ. Chem. Bull., Internat. Edit.-2002.-Vol.51.-№ 12.-P. 2234−2237.
- Shklyaev Yu. V., Ismagilov R. R.,. Rozhkova Yu. S, Fatykhov A. A., Abdrakhmanov I. В., Tolstikov A. G., Dembitsky V. M. Nitrogen Heterocycles from Trimethylbenzenes.// Heteroatom Chem.-2004.-Vol. 15.-№ 6.-P.471−476.
- Семенов А.А. Очерк химии природных соединений.// Новосибирск.-2000.-664 С.
- М. Д. Машковский. Лекарственные средства.// Медицина. Москва. -1987.-449 с.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.// М.: Химия.-1968.-С.562.
- Shklyaev Yu.V., Yeltsov М.А., Rozhkova Yu.S., Tolstikov A.G., Dembitsky V. M. A New Approach to Synthesis of 3,3-Dialky 1−3,4-dihydroisoquinoline Derivatives.// Heteroatom Chem.-2004.-Vol. 15.- № 7.-P.486−493
- Китаев Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны.// М.: Наука.-1974.-С.138.
- Гаврилов М.С., Александров Б. Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Качачественное определение енаминов ряда 3,4-дигидроизохинолина методом ТСХ. II рег.конф. «Енамины в органическом синтезе» Тез.докл., Пермь, 29−31 мая 1991 г. С. 31.
- Bermejo A., Andreu I., Suvire F., Leonce S., Caignard D., Renard P. at al. Syntheses and Antitumor Targeting G1 Phase of the Cell Cycle of Benzoyldihydroisoquinolines and Related 1-Substituted Isoquinolines.// J. Med. Chem.-2002,-45,-P.5058−5068.
- Martin Ned H., Jefford Charles W. Synthesis and photo-oxygenation of some substituted l-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines. Mechanism of enamine photooxygenation.// Helf.chim.acta.-1982.-Vol.65.-№ 3.-P.762−774.
- Hughes B. Suschitzky H. Synthesis of heterocyclic compounds. Part IX Action of manganese dioxide on heterocycles.// J.Chem.Soc.-1965.-№ 2.-P.875−879.
- Глушков В.А., Ельцов M.A., Стряпунина О. Г., Шкляев Ю. В. Электрофильные домино-конденсации в синтезе азотсодержащих гетероциклов. Четверт. Всероссийский симп. По орг.хим. 5−7 июля 2003 г. Тез. Докладов.//Москва.-2003.-С.37.
- М.В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты.// М., Медицина.-1971.-С.227.
- Препаративная органическая химия. М., Госхимиздат. 1959. С.385
- Иоффе С.Н., Несмеянов А. Н. Справочник по магнийорганическим соединениям.// М., Л., изд. АН СССР.-1950.-С. 156.
- Синтезы органических препаратов. Сборник 4.// М., ИЛ.-1954.-С.93.
- Шкляев Ю.В., Глушков В. А. 1-Замещенные 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолины как нуклеофильные и электрофильные реагенты. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов./ Под редакцией В. Г. Карцева.// М.: IBS PRESS.-2003.-C 493−513.
- Агбалян С.Г., Хачикян Р.Дж. О реакции ароилакриловых кислот с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами.// ХГС.-1979.-№ 7.-С.943−945.
- Forlani L., Boga С., Vecchio Е. Padovani М. Spontaneous oxidation of bis (heteroaryl)methanes and bis (heteroaryl)carbinols to ketones.// ARKIVOC.-2003 .-XV.-P.75−91.
- Neumann, R.- Sasson, Y. Base-catalyzed autoxidation of weak carbon acids using polyethylene glycols as phase-transfer catalysts// J. Org. Chem.-1984.-Vol.49.-Iss.7-P. 1282−1284.
- Rawson G., Wynberg H.// Recueil Trav. Chim. Pays-Bas.-1971.-Vol.90.-P.39−45.
- Хейнс JI. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены: Пер. с англ.// М.: Мир.-1988.-С.129−130.
- Hummelen J. С. Inherently chemiluminescent compounds as new labels in clinical analysis. Proefschrift ter verkrijging van het doctoraat in de wiskunde en natuurwetenschappen aan de Rijksuniversiteit te Groningen.-1985.
- Kojima M., Nakajoh M., Matsubara C. Hashimoto S. Photooxygenation of aromatic alkenes in zeolite nanocavities.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. P2.-2002-№ 11 .-P. 1894 1901.
- Martin Ned H., Champion S.L., Belt P.B. Regiospecific oxidation of substituted l-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines using singlet oxygen.// Tetrahedron Lett.-1980.-№ 27.-P.2613−2616.
- Рубцов M.B. Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты.// М., Медицина.-1971.-С.ЗЗ.
- Шкляев Ю.В., Ельцов М. А., Толстиков А. Г. Взаимодействие активированных аренов с фенилацетоацетонитрилом.// Бутлер. Сообщ.-2004.-Т.5.-№ 2.-С.61.
- Глушков В. А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 5. Синтез 2-К-7а-метил-3(спироциклогекса-2,5-диен-4-он) пергидро-1-индолинов.//Изв. АН. Сер. Хим.-2002.-№ 4.-С.654−656.
- Balczewski P., Joule J. A., Estevez С., Alvarez М. Synthesis of Some Pyrrolo4,3,2-de.quinolines// J. Org. Chem.-1994-Vol.59.-Iss.16.-P.4571.
- E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, M. P. Cava.//J. Org. Chem.- 1995.-Vol.60.-P. 1800.
- Glushkov V.A., Shklyaev Y.V., Sokol V.I., Sergienko V.S., Davidov V.V. Additions and corrections: Synthesis of 2,5-cyclohexadien-4-one-spiro-3'-(2'-R-5', 5'-dimethyl-r-pyrrolines) by the Ritter reaction.// Mendeleev Commun.-1999.-№ 4.-C. 170.
- А. Гордон Р. Форд. Спутник химика.// М.: Мир.-1976.-С.278
- Р.Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений.// М.: Мир.-1977.-С.335.
- Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углуб. курс для универ. и хим. вузов: В 4-х т. Т. 1. Пер. с англ.-М.: Мир.-1987.-С.96.1451. БЛАГОДАРНОСТЬ