Влияние полифторарильных фрагментов на электронное строение и реакционную способность производных серы и фосфора
Диссертация
В настоящей работе нами впервые обнаружены линейные корреляционные зависимости, связывающие величины рентгеновских Ка, -сдвигов, характеризующих зарядовое состояние атомов серы и фосфора, с с" -константами заместителей при них. Полученные двухпараметрические корреляционные уравнения позволили рассмотреть, за счет каких факторов влияния заместителя (в частности, индуктивной или резонансной… Читать ещё >
Список литературы
- Forbes E.J., Richardson R.D., Tatlow J.C. Pentafluor-oaniline. — Chem. and. 1.d., 1958, N 21, p. 630−631,
- Robson P., Stacey M., Stephens R., Tatlow J.C. Pent a -and 2, 3, 5, 6 Tetra-fluorothiophenol. — J. Chem. Soc., 1960, N 12, p. 4754−4760.
- Barlow M.G., Green M., Haszeldine R.M., Higson E.G. High-resolution №R spectra of pentafluorophenylphosphorus compounds. J. Chem. Soc., 1966, Part, B, N 11, p. 1025-Ю30.
- Fild M., Glemser 0. Phosphorus, arsenic and antimony pentafluorophenyl compounds. In: Fluorine Chemistry Reviews/E P. Tarrant. — New York: Marcel Dekker Inc., 1969″ v. 3, p. 129 144.
- Cohen S.C., Massey A.G. Polyfluoroaromatic derivatives of metals and metalloids. In: Advances in Fluorine Chemistry/Eds. J.C.Tatlow, R.D.Peacock, E.H.Hyman e. a. — London: Butterworth, 1970, v.6, p. .83−285.
- Ворожцов мл. H.H. Синтез и некоторые реакции фтор-ароматических соединений. — Ж. Всес. Хим. о-ва им. Д. М. Менделеева, 1970, т. 15, & I, с. 52−63.
- Pummer W.L., Wall L.A. Reactions of penrafluorohalo-benzenes. J. Res. Nat. Bur. Standards, 1959, v. A63, N 2, p. 167−169.
- Harper R.J., Soloski E.J., Tamborski C. Reactions of Organometallies with Fluorоaromatic Compounds. J. Org. Chem., 1964, v. 29, N 8, p. 2385−2389.
- Власов B.M., Якобсон Г. Г. Количественное влияние пентафторфенильного кольца на реакционную способность заместителей. Успехи химии, 1974, т. 43, Jfe 9, с. 1642−1668.
- Yakobson G.G., Vlasov V.M. Recent Synthetic Methods for Polyfluoro-aromatic Compounds. Synthesis, 1976, N 10, p. 652−672.
- Синтезы фторорганических соединений / Ред. И. Л. Кнунянц Г. Г.Якобсон. М.: Химия, 1973. — 312 с.
- Banks R.E., Haszeldine R.N., Willoughby B.G. Synt t t tthesis, decarbonylation and dehydration of 2, 3 «4, 5 „t6 pentafluoroformanilide• Formation of pentafluorophenyl isocyanate. — J. Chem. Soc. Parkin Trans., 1975“ Part I, N 25, p. 2451−2454.
- Бондарь B.A., Сидоренко B.M., Маловик В. В. Взаимодействие 2,6 динитро — 4 — трифторметилхлорбензола с три-алкилфосфитами. — Ж. общ. химии, 1977, т. 47, # 4, с. 953.
- Гололобов Ю.Г., Олысько П. П., Прокопенко В. П. Нуклео-фильное фосфорилирование тринитробензола и его галоидпроизвод-ных. Докл. АН СССР, 1977, т. 237, № I, с. 105−108.
- Марковский Л.Н., Фурин Г. Г., Шермолович Ю. Г., Якобсон Г. Г. Взаимодействие триэтилфосфита с полифторароматичес-кими соединениями, содержащими активированные атомы фтора.- Изв. АН СССР, 1977, Сер. хим., № 12, с. 2839−2840.
- Марковский Л.Н., Фурин Г. Г., Шермолович Ю. Г., Якобсон Г. Г. Взаимодействие триэтилфосфита с пентафторзамещенны-ми производными бензола. Ж. общ. химии, 1979, т. 49, № 3, с. 531−537.
- Кнунянц И.Л., Утебаев У., Рохлин Е. М., Лурье Э. П., Мысов Е. И. Необычное расщепление адцуктов триалкилфосфитов с производными лерфторметакриловой кислоты. Изв. АН СССР, 1976, Сер. хим., № 4, с. 875−882.
- Demareq M.C. Reaction du pentachlorohenzene avec les estefcs phosphoreaux. Bull. Soc. Chim. France, 1969» N 5, P. 1716−1718.
- Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1966, т. 15, с. 41.
- Peach M.E., Rayner E.S. Reaction of some fluoro-aromatics. J. Fluor. Chem., 1979, v. 13, N 5, p. 447−454.
- Frazee W.J., Peach Ш. Е., Sweet J.R. Reactions of some fluorinated anilines and phenylhydrazines• J* Fluor. Chem., 1977, v. 9, N 5, p. 577−3S6.
- Сое P.L., Milner N.E., latlow J.C., Wragg R.T. Reactions of polyfluoroarenes with thioureas. Tetrahedron, 1972, v. 28, N 1, p. 105-Ю9.
- Koppang R. Use of a lithium ami. de suspension in tetrahydrofurane for preparation of some polyfluorophenyl and polyfluorodiphenylamines. Acta Chem. Scand., 1971″ v. 25,1. N 8, p. 3067−3071.
- Koppang R. Preparation of poly (N-phenylimi.no)perfluo-rophenylene. Solvent effects on reaction between anilides and hexafluorobenzene. J. Fluor. Chem., 1976, v. 8, N 5э P* 389−400.
- Rassohofer W. Crown ether complexes of potassium phthalimide, sodium saccharinate and sodium acetylacetonate: new anion activation reactions. IsrI J. Chem., 1979, v. 18, N 5−4, p. 249−252.
- Рожков И.Н., Кулешова Н. Д. Реакционная способность тетраалкиламмонийфторидов в апротонных растворителях. Изв. АН СССР, 1976, Сер. хим., № 9, с. 2048−2052.
- Герасимова Т.Н. Исследование реакций полифторароматических карбонильных соединений с органическими производными магния и лития: Автореф. дис. на соиск. учен. степ. докт. хим. наук. Новосибирск, 1981. — 27 с.
- Baum G., Tamborski С. Polyfluorodiphenylamines. -Chem. and Xnd., 1964, N 47, p. 1949−1950.
- Hudson A.G., Jenkins M.L., Pedler A.E., Tatlow J.C. Synthesis of substituted polyfluorophenazines. Tetrahedron, 1970, v. 26, N 26, p. 5781−5787.
- Livingston M.J., Peach M.E. Derivatives of pentafluo-rophenyldisulphane• J. Fluor. Chem., 1977, v. 9, N 1, p.?5−88,
- Kavazura H., Yamamoto Y. Novel radical salt polymers as hydrogenation catalyst of L olephines. — Bull. Chem. Soc. Jap., 1974, v. 47, N 4, p. 829−831.
- Kavazura H., Taketomi T. Poly (tetrahalophenylene) sulfides and semiconductive materials derived therefrom. -Polymer Lett., 1972, Ser. B, v. 10, N 2, p. 265.
- Clase H.J., Poole R.T. Pentafluorophenyl Derivatives of Selenium. Ins Abstracts of 6th International Symposium on Fluorine Chemistry. — London: Burlington House, 1971, p. A44.
- Chivers Т., Drummond I. The chemistry of homonuclear sulfur species. Chem. Soc. Revs., 1973, v. 2, N 2, p.233−248.
- Gillespie R.J., Peel Т.Е. Superacid systems. In: Advances in Physical Organic Chemistry/Ed. V. Gold. — London: Academic Press, 1971, v. 9, p. 1−24.
- Якобсон Г. Г., Фурин Г. Г., Терентьева Т. В. Взаимодействие полифторароматических соединений с серой в присутствии пятифтористой сурьмы. Изв. АН СССР, 1972, Сер. хим., $ 9, с. 2223.
- Фурин Г. Г., Щеголева Л. Н., Якобсон Г. Г. Взаимодействие полифторированных диарилдисульфидов с неполностью фторированными ароматическими соединениями в присутствии пятифтористой сурьмы. S. орган, химии, 1975, т. П, № 6, с. 1290−1297. «'
- Беленький Г. Г., Герман Л. С., Кнунянц И. Л., Ферин Г. Г., Якобсон Г. Г. Взаимодействие декафтордифенилдисульфида с пер-фторолефинами в присутствии пятифтористой сурьмы. Ж. орган, химии, 1976, т. 12, № 6, с. II83-II87.
- Sartori P., Bauer G. Darstellung einiger perfluor-benzol di-, tri- und tetra- sulfonsauren. J. Fluor. Chem., 1979, v. 14, N 4, p. 201−221.
- Castellano J.A., Green J., Kaufman J.M. Aromatic polyfluoronitrosocompounds. J. Org. Chem., 1966, v. 31″ N p. 821−824.
- Burdon J., Morton C.J., Thomas D.F. Polyfluoro- azo azoxy- and hydrazo — benzenes. — „J. Chem. Soc., 1965, N 4, p. 2621−2627.
- Brooke J’iM., Burdon J., Tatlow J.C. Reaction of pentafluoronitrosobenzene with ammonia. J. Chem. Soc., 1961, N 2, p. 802−807.
- Bellas M., Price D., Sushitzky H. Preparation and nucleophylic reactions of polyhalogeno substituted N-oxides.- J. Chem. Soc., 1967, Part C, N 13, p. 1249−1254.
- Hudson A.G., Pedler A.E., Tatlow J.C. The synthesis of fluorophenazines. Tetrahedron, 1970, v. 26, N 10, p. 3791−3797.
- V/all L.A., Donadio R.E., Primmer W.J., Preparation and thermal stability of tetrakis (pentafluorophenyl)silane and tris (pentafluorophenyl)phosphine. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 18, p. 4846−4848.
- Dua S.S., Edmondson R.C., Gilman H. Polyhaloaryl compounds containing phosphorus. J. Organometal Chem., 1970, v. 24, N 3, p. 703−707.
- Anh H.G., Lien W.S. Reactions of bis (trifluoromet-hyl)nitroxyl with tris (pentafluorophenyl)phosphine, arsine and stibine. J. Fluor. Chem., 1977, v. 9, N 1, p. 73−80.
- Fild M., Stankiewicz Т. Halides of (pentafluorophe-nyl)phosphonothioic and phosphinothioic acid. — Z. Natur-forsch., 1974, Teil В, B. 29, H. 5−4, S. 206−208.
- Emeleus H.J., Miller J.M. Tris (pentafluorophenyl)ph-osphine sulphide and tris (pentafluorophenyl)dichlorophospho-rane. J. Inorg. and Nucl.'Chem., 1966, v. 28, N 2, p.662−665.
- PiId M., Kurpat R., Stankiewicz T. Perfluorphenyl- substituerte Phosphorane. Z. anorg. und allg. Chem., 1978, в. 439, s. 145−152.о
- Kratzer R.H., Paciorek K.J.L., Kaufman J., Ito T.J. Synthesis and properties of mono (diarylphospha) S — triazi-nes. — J. Fluor. Chem., 1977, v. 10, N 3, P“ 231−240.к
- Otero A., Royo P. Pentafluorophenylarsenic compounds.- J. Organometal. Chem., 1978, v. 149, N 3, P" 315−320.79* Otero A., Royo R. Pentafluorophenylantimony compounds. J. Organometal. Chem., 1978, v. 154, N 1, p. 13−19″
- Otero A., Royo P. Pentachlorophenylarsenic, antimony and — bismuth compounds. — J. Organometal. Chem., 1979, v. 171, N 3, P. 333−336.
- Denney D.B., Denney D.Z., Hsu Y.F. Albyl and aryl difluorosulfuranes. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95, H» 12, p. 4064−4065.
- Sheppard W.A. Tetraarylsulfuranes. J" Amer. Chem. Soc., 1971, v. 93, N 21, p. 5597−5598.
- Фурин Г. Г., Андреевская О. И., Якобсон Г. Г. Перфорированные арилс ел ениниевые катионы. Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1981, Сер. хим. н., в. 3, с. I4I-I43.
- Петров В.П., Коптит В. А. Аддитивность влияния атомов фтора в пентафторзамещенных производных бензола. Реакц. способность орган, соедин., 1966, т. 3, $ I, с. 135−142.
- Eaborn С., Treverton J .A., Walton D.R.M. The acid cleavage of (pentafluorophenyl) trimethyl — staimane and- silane. J. Organometal. Chem., 1967, v. 9, N"2, p.259−262.
- Taylor R. Pentafluorobiphenyl: The Novel Effectoof the Pentafluorophenyl Substituent. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1975, Part 2, N 3, p. 253−258.
- Taft R.W. A Precise Correlation of Nuclear^Magnetic Shielding in m- and p- Substituted Fluorobenzenes by Inductive and Resonance Parameters from Reactivity. J. Amer. Chem.
- Soc., 1957, v. 79, N 5, p. 1045−1049.f"
- Sheppard W.A. • Pentafluorophenyl Group. Electronic Effect as a Substituent. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 18, p. 5419−5422.
- Полинг Л. Общая химия. М.: Мир, 1974, с. 168−170.
- Цветков Е.Н., Бочвар Д. А., Кабачник М. И. р -rf Сопряжение и характер гибридизации атомной орбитали неподеленной пары электронов. — Теор. и эксперим. химия, 1967, т. 3, № I, с. 3−8.
- Hanna H.R., Miller J.M. Nucleophylic^substitution in tris (pentafluorophenyl)phosphine. Can. J. Chem., 1979″ v. 57, N 9, p. 1011−1017.
- Pearson R.G. Hard and soft acids and bases. Dowden: Hutchinson and Ross, 1973* - 480 p.
- Игнатов В.A., Жоркин H.B. Исследование влияния растворителей на скорость радикального разложения бензолсуль-фенхлоридов. Тр. Тамбовск. ин-та хим. мапшностр., 1970, в. 4, с. 135−139.
- Шермолович Ю.Г., Полумбрик О. М., Марковский Л. Н., Саенко Е. П., Фурин Г. Г., Якобсон Г.Г. n, n Дихлорперфтор-ариламины в реакциях окислительного иминирования. — Ж. орган, химии, 1977, т. 13, № 12, с. 2589−2593.
- Фурин Г. Г., Терен?ьева Т.В., Резвухин А. И., Якобсон Г. Г. Полифторированные фенилфосфониевые ионы. Ж. общ. химии, 1975, т. 45, № 7, с. 1473−1479.
- Dakternieks D., Roeschenthaler G.V., Schmutzler R. Synthesis of chiral and non-chiral phosphines containing the hexafluoroisopropoxy group. Z. Naturforsch., 1978, Teil B, b. 33, H. 5, S. 507−510.
- Peach M.E. Preparation of some pentafluorophenyl-thiometal derivatives. Can. J. Chem., 1969, v. 46, N 16, p. 2699−2706.
- Neil R.J., Peach M.E., Spinney E.G. Pentafluoroben-zenesulfenyl halides and pseudohalides. Inorg. and Nucl. Chem.1.tt., 1970, v. 6, N 5. p. 509−510.
- Neil R.J., Peach M.E. Some reactions of pentafluoro-benzenesulfenyl chloride and pentafluorobenzenesulfenyl cyanate.- J. Fluor. Chem., 1971, v. 1, N 3, p. 257−267.
- Walter W., Luke E.-W. 1, 2 -Bis bis (trimethylsi-lyl). amidosulf enyl Stilbene durch Reaktion von Lithium-bis (tri-methylsilyl)amid mit Thiobenzolylchloriden. J. Organometal. Chem., 1977, v. 140, N 1, p. 11−19.
- Фурин Г. Г., Терентьева Т. В., Якобсон Г. Г. Получение и реакции полифторароматических производных серы и селена.- Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1972, № 14, Сер. хим. н., в. 6, с. 78−88.
- Шермолович Ю.Г., Мисюра А. В., Полумбрик О. М., Марковский Л. Н. Механизм дегидрирования Р-Н-связи диарилфосфинов стабильными радикалами. Докл. АН УССР, 1979, Сер. Б, J3 6, с. 450−453.
- Шермолович Ю.Г., Мисюра А. В., Полумбрик О. М., Марковский Л. Н. Новый фосфорсодержащий нитроксил.- Ж. общ. химии, 1979, т. 49, В I, с. 232.
- Walder R., Franklin J.R. Proton affinities of neutral molecules. Int. J. Mass Spectrom. and Ion Phys., 1980, v. 36, N 1, p. 83−112.
- Ягупольский Л.М., Иванова Ж. М. Фенилтетрафторфосфор и его производные. Ж. общ. химии, 1959, т. 29, № II, с. 3766−3769.
- Kemmitt R.D.W., Nichols D.I., Peacock R.D. Trispen-tafluorophenylphosphine Complexes of Rhodium, Palladium and Platinum. J. Chem. Comm., 1967, N 12, p. 599−600.
- Kwart H., King K. D-orbitals in the chemistry of silicon, phosphorus and sulfur. Berlin: Springer-Verlag, 1977. — 220 p.
- Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. -- М: Мир, 1971. 403 с. г
- Hayes Ы.С. The Mossbauer effect in some organic tin halides, J. Inorg. and Nucl.Chem., 1964, т.26,ВГ12, p.2306−2308.
- Власов B.M., Якобсон Г. Г. Полифторарилсодержащие N -анионы. Спектры ЯМР 'Н и I9f. Ж. орган, химии, 1981, т. 17, № 10, с. 2192−2201.
- Зибарев А.В., Доленко Г. Н., Круподер С. А., Мазалов Л. Н., Резвухин А. И., Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г. Об электронном строении тиодиимидной группы в ряду ароматических производных.- Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1980, № 4, Сер. хим. н., в. 2, с.73--80.
- Pushkin a L.N., Stepanov А.Р., Zhukov V.S., Naumov A.D. Fluorine HMR Spectra of Pentafluorophenyl Derivatives. Org. Magn. Reson., 1972, v. 4, N 5, p. 607−623.
- Hogben M.G., Gay R.S., Oliver A.J., Thompson J.A.J., Graham W.A.G. Chemical Shifts and Coupling Constants in Pentafluorophenyl Derivatives. Application to a Study of Bonding in Selected Compounds. J. Amer. Soc., 1969″ v. 91″ N 2, p. 291−296.
- Hogben M.G., Graham W.A.G. Correlation of Chemical Shifts, Coupling Constants and -Electronic Interactions.- J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 91, N 2, p. 283−291. '
- Taft R.W., Price E., Fox I.R., Lewis I.C., Andersen K.K., Davis J.T. Fluorine HMR Shielding in meta-Substituted Fluorobenzenes. The Effect of the Solvent on the Inductive Order. J. Amer. Chem. Soc., 1965, v. 85, N 6, p. 709−724.
- Kelson G.L., Levy G.C., Cargioli J.D. Solvent Effects in Carbon-13 ШШ. Electronic Perturbation of Aromatic Systems. J. Amer. Chem, Soc., 1972, v. 94, n 9, p. 3089−3094.
- Briggs J.M., Randall E.W. Some Correlations involving 1*0 Chemical Shifts of Monosubstituted Derivatives of Hexafluorobenzene. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1973″ Part 2, N 13, p. 1789−1791¦
- Wray V. High Resolution Fluorine-Coupled NMR Spectra of Substituted Pentafluorobenzenes. Theoretical and Empirical Correlations of Jqj>. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1978, Part 2, N 9″ p. 855−861.
- Kahjia D.M., Mason J., Banks R.E., Venayak N.D. Perfluoro Effects in NMR Spectroscopy. Aryl and N-Heteroaryl Azides. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1981, Part 2, N 6, p. 975−979.
- Резвухин А.И., Фурин Г. Г., Якобсон Г.Г. Спектры ЯМРтс
- А/ азотосодерЕащих полифторароматических соединений. Изв. АН СССР, 1981, Сер. хим., й II, с. 2512−2518.
- Fild М., Hollenberg I., Glemser О. ^P-Kernresonan-zspektren von Pentafluorphenyl-Derivaten des Phosphors. Z. Na-turforsch., 1967, Teil В, B. 22, H. 5, S. 253−256.
- Babushkina T.A., Bryukhova E.V., Semin G.K., Vlasov V.M., Yakobson G. G,01 NQR Spectra of pentafluorophenylch-loromethanes. The electronic influence of pentafluorophenyl group. J. Fluor. Chem., 1974, v. 4, N 1, p. 1−9.
- Зибарев А.В., Доленко Г. Н., Круподер С. А., Маза-лов Л.Н., Полещук О. Х., Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г. О реакциях с серой и селеном и электронном строении полифторароматических n, n дихлорамидов и -^аминов." — Ж. орган, химии, 1980, т. 16, & 2, с. 390−398.
- Trudell B.C., Price S.J.W. X-ray photoelectron spectra of CgF^X compounds. Can. J.' Chem., 1978, v. 56, N 4, p. 538−542.
- Trudell B.C., Price S.J.W. X-ray photoelectron specфtroscopy of monosubstituted pentafluorobenzenes. Can. J. Chem., 1977, v. 55, N 8, p. 1279−1284.
- Ohta Т., Fujikawa Т., Kuroda H. Core-electron Spectra of Monosubstituted Benzenes obtained by Gas-phase X-Ray Photoelectron Spectroscopy. Bull. Chem. Soc. Jap., 1975"v. 46, N 7, p. 2017−2024.
- Щеголева Л.Н., Захаров И. И., Кругляк Ю. А. Роль (Г"-остова в описании основного состояния молекул нафталина и его фторзамещенных. Ж. структ. химии, 1978, т. 19, № I, е.20−27.
- Debies T.P., Rabalais J.W. PES of substituted benzenes. -J. Electron Spectrosc. and Relat. Phenom., 1973″ v. 1, N 2, p. 355−370.
- Maier J.P., Turner D.W. Steric inhibition of resonance studied by molecular photoelectron spectroscopy. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1973, Part 2, v. 69, N 3, p.521−531.
- Heinrich G., Gusten H., Klasinc L., Ruscic B. Photo-electron spectroscopy of substituted N-benzylideneanilines.- Z. Naturforsch., 1977, Teil В, B. 32, IT 11, S. 1291−1295*
- Бейкер A., Беттеридж Д. Фотоэлектронная слектроскопия. М.: Мир, 1975. — 200 с.
- Koopmans Т. Uber die Zuordnung von Wellenfunktionen und Eigenwerten zu dem einzelnen Elektronen eines Atoms. Phy-sica, v. 1, N 2, p. 104−113.
- Рентгеновские спектры молекул / Ред. А. В. Николаев.- Новосибирск: Наука, 1977. 334 с.
- Майзель А., Леонхардт Г., Сарган Р. Рентгеновские спектры и химическая связь. .- Киев: Наукова Думка, 1981, — 419 с.
- Rao C.N.R., BasuP., Hegde М. Systematic Organic UY Photoelectron Spectroscopy. Appl. Spectrosc. Revs., 1979, v. 15, IT 1, p. 1−193.
- Вовна В.И., Вилесов Ф. И. Фотоэлектронная спектроскопия свободных молекул. Структура и взаимодействие молекулярных орбиталей. Успехи фотоники, 1975, в. 5, с. 3−149.
- Fleming I. Frontier orbitals and organic chemical reactions. London: Wiley Interscience, 1976. — 315 P"
- Dewar P. S., Ernstbrunner E., Gilmore G.R., Godfrey M., Mellor G. M, Conformational analysis of alkyl aryl ethers and sulfides by PE spectroscopy. Tetrahedron, 1974, v. 30, N 15, p. 2455−2459.
- Brundle C.R., Robin M^B., Kuebler N.A. Perfluoro effect in PE spectroscopy. Aromatic molecules. J. Amer. Chem. Soc., 1972, v. 94, N 5, p. 1466−1475.
- Княжевская В.Б., Травень В. Ф., Степанов Б. И. Эффекты пУ -сопряжения в кремнийсодержащих эфирах. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, й 3, с. 606−613.
- Травень В.Ф., Редченко В. В., Эйсмонт М.Ю., Степановг
- Б.И. Фотоэлектронные спектры об электронном и пространственном строении кремний- и серосодержащих аналогов дигидроантра-цена. Ж. обш. химии, т. 51, В 6, с. 1297−1304.
- Trudell B.C., Price S.J.W. The UV photoelectron spectra of CgP^X compounds. Can. J. Chem., 1979, v. 57, N 17, p. 2256−2259″
- Jolly W.L. Use of Core-Electron Binding Energies for the Comparison of the Valence-Shell Ionization Potentials and the Qualification of Bonding and Antibonding Character of Molecular Orbitals. J. Phys. Chem., 1981, v. 85, N 25, p. 37 923 797.
- Solouki В., Rosmus P., Bock H. SC^-ionization potentials and ab initio SCF calculations. Chem. Phys. Lett., 1974, v. 26, N 1, p. 20−24.
- Nagy-Felsobuki E., Peel J.B. The photoelectron spectra of methanesulfenyl chloride and methanesulfenyl bromide. Phosph. and Sulfur, 1979, v. 7, К 2, p. 157−160.
- Cabelli D.E., Cowley A.H., Dewar M.J.S. UPE Studies of Conjugation Involving Group VA Elements. Phenylphosphine. -- J. Amer. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 12, p. 3286−3289.
- Ратовский Г. В., Панов A.M., Якутина О. А., Сухоруков Ю. И., Цветков Е. Н. Об отнесении интенсивной длинноволновой полосы в спектрах УФ поглощения ароматических фосфинов. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, № 7, с. 1520−1528.
- Якутина О.А., Ратовский Г. В., Фролов Ю. Л., Сергиенко Л. М., Розинов В. Г. Спектральное исследование взаимного влияния функциональных групп в молекулах третичных ароматических фосфинов. Теор. и эксдерим. химия, 1971, т. 7, А* 4, с. 514−519.
- Ромм И.П., Гурьянова Е. Н. О статье Е.Н.Цветкова «Об „энергии р- -сопряжения“ в фосфинах». Ж. общ. химии, 1976, т. 46, № 2, с. 445−446.
- Goetz H., Klabuhn В., Marschner F., Yuds H., Wahid A. Dipole moments and theoretical investigation of (p-X-phenyl bicycle hexylphosphines with X=acceptor substituents. Phosphorus, 1973, Vi 2, N 5−6, p. 221−227.
- Pombrik S.I., Ivanov V.F., Peregudov A.S., Kravtsov D.N., Fedorov A.A. " AF NMR study of the transmission of the electronic effects in triarylphosphines. J. Organometal. Chem., 197Q, v. 153, N 3, p. 319−326.
- Степанов Б.И., Боканов А. И., Королев Б. А. Строение и УФ-спектры жирноароматических фосфинов. Теор. и эксперим. химия, 1968, т. 4, № 3, с. 354−360.
- Цветков Е.Н. Об «энергии р—5Г -сопряжения» в арил-фосфинах. Ж. общ. химии, 1975, т. 45, № 2, с. 490−491.
- Раевский О.А., Верещагин А. Н., Донская Ю. А., Малахова И. Г., Сухоруков Ю. И., Цветков Е. Н., Кабачник М. И. Конфор-мация некоторых диалкиларилфосфинов и их окисей. Изв. АН СССР, 1976, Сер. хим., № 10, с. 2243−2246.
- Bissey J.E., Goldwhite Н. d-Orbital participation in aryl phosphines- a substituent interference experiment. -Tetrahedron Lett., 1966, N 28, p. 3247−3251. ¦ •
- De Ketelaere R.F., van der Kelen G.?. ЯШ Spectroscopy of Triply and Quadruply Coordinated Phosphorus Derivatives. J. Mol. Struct., 1975, v. 27, N 2, p. 363−368.
- Debies tP.P., Rabalais J.W. Photoelectron Spectra of Substituted Benzenes. Bonding with Group V Substituents. In-org. Chem., 1974, v. 13, N 2, p. 308−312. .
- Hastings S.H., FranklinfJ.L., Schiller J.C., Matsen F.A. Molecular Complexes Involving Iodine. J. Amer. Chem. Soc., v. 75, N 12, p. 2900−2905.
- Becker R.S., Chen E. Extension of Electron Affinities and Ionization Potentials of Aromatic Hydrocarbons. J. Chem. Phys., 1966, v. 45, N 7, p. 2405−2410.
- Bock H. Photoelectron specraand bonding in phosphorus compounds. Pure and Appl. Chem., 1975″ v. 44, N 2, p. 343−372.
- Goetz H., Frenking G., Marschner F. Ionizationspoten-tiale und Strukturdaten einfacher Phosphinen. Phosph. and Sulfur, 1978, v. 4, N 3, p. 309−316.
- Schmidt H., Schweig A., Mathey F., Muller G. P-C-Hy-perconjugation and the conformation of vinyl-, allyl-, phenyl-and benzylphosphines. Tetrahedron, 1975, v. 51, N 10, p. 1287−1294.
- Зверев В.В., Китаев 10.П. Фотоэлектронная спектроскопия органических соединений фосфора. Успехи химии, 1977, т. 46, $ 9, с. 1515−1543.
- Worley S.D., Hargis J.H., Chang L., Mattson G.A., Jennings W.B. The UPS of some compounds containing heteroatoms phosphorus, nitrogen and oxygen. J. Electron Spectrosc. and Relat. Phenom., 1982, v. 25, N 1, p. 135−147.
- Boicelli A.C., Danieli R., Mangini A., Ricci A., Pi-razzini G. Substituent Effect of the Sulfinyl Group in Elect-rophylic Aromatic Substitution. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1974, Part 2, N 11, p. 1343−1346.- 224
- Ewing D.F. 13c substituent Effects in Monosubstitu-ted Benzenes. Org. Magn. Reson, 1979, v. 12, IT 9, p.499−524.
- Наумов В.А., Зарипов H.M., Гуляева H.A. Электроно-графическое исследование молекулы фенилдихлорфосфина.-Ж.структ.химии, 1972, т.13, № 5, с. 917−918.
- Boyd D.B., Lipskomb W.N. Molecular SCF Calculations on PH3, PO, P0~ and P2. J. Chem. Phys., 1967, v. 46, N 3, p. 910−919.197″ Daly J.J. The Crystal and Molecular Structure of Tri-phenylphosphorus. J. Chem. Soc., 1964, N 10, p. 3799−3810
- Тополь И.А., Кондратенко А. В., Мазалов Л. Н., Доленко Г. Н., Чесный С. А. ССП-Х -РВ и рентгеноспектральное исследование молекулы РС1д.-Ж.структ.химии, 1981, т.22,№ 2, с.222−29.
- Fluck Е., Weber D. Rontgen-Photoelektronenspektro-skopie und ihre Anwendung in der Phosphorchemie. Pure and Appl. Chem., 1975, v. 44, N 2, p. 373−392
- Cradock S., Rankin D.W.H. PES of PF2H and some its substituted derivatives. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1972, Part 2, v. 68, N 4, p. 940−946.
- Чекунина Л.И., Боканов А. И., Степанов Б. И. Спектральные свойства фенилэтинилфосфинов и фосфиноксидов.
- Ж. общ. химии, 1972, т.42, № 5, с. 995−999.
- Betteridge D., Thompson M., Baker A.D., Kemp N.R.I
- Photoelectron Spectra of Phosphorus Halides, Alkyl Phosphites and Phosphates. Anal. Chem., 1972, v. 44, N 12, p.2005−2010.
- Worley S.D., Hargis J.H., Chang L., Mattson G.A., Jennings W.B. The electronic structures of some acyclic molecules containing phosphorus, nitrogen and oxygen. Chem. Phys. Lett., 1981, v. 79″ N 1, p. 149−153*
- Sowerby D.B. The preparation and properties of some inorganic isothiocyanates. J. Inorg. and Nucl. Chem., 1961, v. 22, N 4, p. 205−212.
- Доленко Г. Н., Парыгина Г. К., Карпов В. М., Платонов В. Е., Щеголев Л. Н., Якобсон Г. Г. Рентгеноспектральное исследование электронной структуры галогенбензолов. Ж. структ. химии, 1976, т. 17, J6 3, с. 539−541.
- Шуваев А.Т. Влияние химической связи на положение и интенсивность линий рентгеновских спектров соединений.- Изв. АН СССР, 1961, Сер. физ., т. 25, В 8, с. 986−991.
- Мурахтанов В.В., Гужавина Т. И., Мазалов Л. Н., Садовский А. П. Эффективные заряды атомов в молекулах по сдвигам •рентгеновских Kd-j- ^ «линий. Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1971,7, Сер. хим. н., в. 3, с. 8−13.226
- Larsson R., Malek A., Folkesson B. IR Intensity Measurements on Phenyl Groups for ESCA Calibration and the Estimation of the Effective Charges Applied to Phosphorus Compounds. Chem. Scr., 1980, v. 16, N 1−2, p. 47−51.
- Доленко Г. Н., Войтгок A.A., Доленко Т. Н., Мазалов Л. Н. Исследование вращательной изомерии тиофенолов и тиоанизолов.-Ж.структ.химии, 1982, т.23, № 2, с. 34−38.
- Aroney M.J., Cleaver G., Pierens R.K., Le Fevre R.J.W. Molecular Polarisability. The Conformations of Some Substituted Pentafluorobenzenes. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1976, Part 2, N 15, p. 1854−1856.
- Goodhand N., Hamor T.A. Crystal Structure of 3,3'--H-4,41 -Dinitrohexaf luorodiphenyl Sulphide. J. Fluor. Chem., 1979, v. 14, N 3, p» 223−233
- Schaefer Т., Parr W.J.E. In-plane and out-of-plane conformational preferences of the sulfhydryl group in some' halothiophenol derivatives. Can. J. Chem., 1979, v. 57, N 12, p. 1421−1425.
- Дьюар М.Дж.С. Теория молекулярных орбиталей в органической химии.- М.: Мир, 1972, с. 182, 186.
- Коптюг В.А., Децина А. Н., Рогожникова О. Ю. Количественное описание распределения изомеров, образующихся в реакциях замещенных бензолов с электрофильными реагентами. Изв. АН СССР, 1981, Сер.хим., № 6, с. 1297−1300.
- Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. — 512 с.
- Foster R. Organic Charge-Transfer Complexes. London: Academic Press, 1969″ - 4−70 p.
- Латыпова B.3., Каргин Ю. М., Хусаенов Н. М, Рйдванский Ю. В., Яковлева О. Г., Катаева Л. М., Катаев Е. Г. Электрохймическое окисление некоторых этиниловых тиоэфиров и их комплексы с тетрацианэтиленом. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, J? 12, с. 2681−2685.
- Матье Ж., Панико P., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе. М.: Мир, 1980, с.410−41
- Chambers R.D., Cunningham J.A., Spiring D.J. Synthesis of and Nucleophilic Substitution in Octafluorodibenzofuran.- J. Chem. Soc., 1968, Part C, N 12, p. 1560−1565.
- Dobbs A.J. g-Factors of Free Radicals in Fluid Solution.- In: Electron Spin Resonance / Ed. R.O.C. Horman.- London: Burlington House, 1974, v. 2, p. 281−294.
- Asmus K.-D., Bahnemann D., Bonifacic M., Gillis H.A. Free radical oxidation of organic sulphur compounds in aqueous solutions. Faraday Discuss. Chem. Soc., 1977, N 63, p. 213−225.
- Asmus K.-D., Bahnemann D., Fischer Ch.-H., Veltw-isch D. Structure and Stability of Radical Cations from Cyclic and Open-Chain Dithia-Compounds in Aqueous Solutions.- J. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, p. 5322−5329.
- Asmus K.-D.Stabilization of the Oxidized Sulfur Centres in Organic Sulfides. Radical Cations and Odd-Electron S-S Bonds. Accounts Chem. Res., 1979″ v. 12, N 12, p. 436−442.
- Organosulfur chemistry / Ed. M. A. Janssen. New York: Interscience Publishers, 1967″ P" 104.
- Ehrenson S., Brownlee R.T.C., Taft R.W. Generalized Treatment of Substituent Effects in the Benzene Series. Progr. Phys. Org. Chem., 1973″ v. 10, p. 1−79*
- Hehre W.J., Taft R.W., Topsom R.D. Ab initio Calculations of Charge Distributions in Monosubstituted Benzenes and in Meta- and Para-Substituted Fluorobenzenes. Prog. Phys. Org. Chem., 1976, v. 12, p. 159−187.
- Brownlee R.T.C., Taft R.W. A СЕГО0/2 Theoretical Study of Substituent Effects on Electronic Distributions in Fluorine Molecular Orbitals. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 24, p. 7007−7019.
- Lindberg B.J., Hedman I. Molecular Spectroscopy by Means of ESCA. Chem. scr., 1975″ v. 7″ p. 155−166.
- Charton M. Electrical Effect Substituent Constants for Correlation Analysis. Progr. Ehys. Org. Chem., 1981, v. 13″ p. 119−251.
- Hansch C., X"eo A. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology. London: Wiley Interscience, 1979, p. 65−168.
- Advances in Linear Free-Energy Relationships / Eds N.B. Chapman, J.Shorter. New York: Plenum Press, 1972″ p.1−42.
- Henderson W.A., Streuli C.A. The Basicity of Phos-phines. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 22, p. 5791−5794.
- Streuli C.A. Determination of basicity of substituted, phosphines by nonaqueous titrimetry. Anal. Chem., 1960, v. 32, N 8, p. 985−987.
- Арнетт Э.М. Количественное сравнение слабых органических оснований. В кн.: Современные проблемы физической органической химии. — М.: Мир, 1967, с. 195−341.
- De Kock R.L. Proton Affinity and Frontier Orbital Concept. Predictions and Pitfalls. J. Amer. Chem. Soc., 1975″ v. 97, N 19, P. 5592−5593.
- Olah G.A., McFarland C.W. Protonation, Cleavage and Alkylation of Ihiophosphites and Thiophosphates. J. Org. Chem., 1975, v. 40, N 18, p. 2582−2587.
- Olah G.A., McFarland C.W. HMR Spectroscopic Study of the Behaviour of Fluoro- and Oxyphosphorus Compounds in HSO^F and HSO^F-SbF^ Solution. Inorg. Chem., 1972, v. 11, N 4, p. 845−848.
- McFarlane W., White R.F.M. Spin Coupling in Frotonated Tervalent Organophosphorus Compounds. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1969, К 15, p. 744.
- Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. -- М.: МГУ, 1971, с. 119.
- Квантовохимические методы расчета молекул/ Ред. Ю. А. Устынюк. М.: Химия, 1980, с. 142−229.
- Tables of interatomic distances and configurations in molecules and ions /Ed. L.E.Sutton. London: Burlington House, 1958, p. S1-S19.
- Molecular Structures and Dimensions / Ed. O.Kennard.-- Utrecht: N.V.A.Oosthoek's Uitgevers Mij, 1972, v. A1, p. S1--S9.
- Fild M., Glemser 0., Hollenberg I. Darstellung und Reaktionen von Fentafluorphenylphosphorhalogeniden. Z. Na-turforsch., 1966, Teil В, B. 21, N 10, S. 920−925.
- Fild M., Glemser 0., Hollenberg I. Uber Pentafluor-phenylverbindungen des Phosphors. Naturwissenschaften, 1965, B. 52, N 21, S. 590−591.
- Фурин Г. Г., Круподер С. А., Федотов М. А., Якобсон Г. Г. О реакции роданида свинца с лентафторбензолом в кислых средах и некоторых свойствах пентафторфенилтибцианата. Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1982, № 12, Сер. хим. н., в. 5, с. 120−128.
- Hibbert H. Darstellung von Trialkyl-Stibinen, -Arsinen und -Phosphinen wittels Grignard Reaktion, Chem, Ber., 1906, B. 39, S. 161−162,
- Fild М., Hollenberg I., Clemser 0. Reaktionen von Pentafluorphenylphosphorhalogenide. Naturwissenschaften, 1967, B. 54, N 4, S. 89−90.257* Beilsteins Handbuch der Organlschen Chemie. Hauptwerk. Berlin: Springer-Verlag, 192 $, B. 6, S. 177.
- Камай Г. Действие четыреххлористого углерода и других полигалоидных соединений парафинов на алкильные эфиры фенил-фо.сфинистой кислоты. Ж. общ. химии, 1948, т. 18, № 3,с. 443−448.
- Arbusoff A. Zur Kentniss der Phosphorigsaureester. -Chem. Ber., 1905, B. 58, S. 1171−1175.
- Fild M., Glemser 0., Hollenberg I. fiber Pentafluo-phenylphosphor-Pseudohalogenide. Naturwissenschaften, 1966, B. 53, N 5, S. 150.
- Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Haupt-werk. Berlin: Springer-Verlag,. 1921, B. 5, S. 172.
- Price C.C., Stacy G.W. p-Nitrophenyl Sulphide. -- Org. Syntheses, 1948, v. 28, p. 82−85.263″ Kharash N., Aryan Z.S. Photochemical convertion of pentachlorophenyl sulphur compounds into octachlorodibenzo-thiophen. Chem. and Ind., 1965, N 7, p* 302−303.
- Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Haupt-werk. Berlin: Sprirtger-Verlag, 1933, B. 16, S. 783.
- Fild M., Glemser 0., Christoph G. Synthese von Tris-pentafluorphenylarsin, -stibin und phosphin sowie von Trimethylpentafluorphenylsilan. Ang. Chem., 1964, B. 76, N 23, S. 953.
- Harris G.S., Ali M.F. The reactions of trispenta-fluorophenyl phosphide and arsine with halogens and interha-logens. Inorg. and Nucl. Chem. Lett., 1968, v. 4, N 1, p. 5−8