Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции цинкорганических соединений с производными 2-цианопропеновой кислоты, 2-арилметилениндан-1, 3-дионами и 5-арилметилен-2, 2-диметил-1, 3-диоксан-4, 6-дионами

Диссертация: Реакции цинкорганических соединений с производными 2-цианопропеновой кислоты, 2-арилметилениндан-1, 3-дионами и 5-арилметилен-2, 2-диметил-1, 3-диоксан-4, 6-дионами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. Изучены реакции динитрилов 2-арилметиленмалоновой и алкиловых эфиров З-арил-2-цианопропеновой кислот с цинкорганическими реагентами, образованными из 1-арил-2-бромалканонов и эфиров броммалоновой кислоты и цинка, а так же — с бромсодержащими цинкорганическими реагентами, образованными из а, а-дибромпинаколина, 1-арил-2,2-дибромалканонов, 2,2-диброминданона и 2,2-дибромтетралона… Читать ещё >

Реакции цинкорганических соединений с производными 2-цианопропеновой кислоты, 2-арилметилениндан-1, 3-дионами и 5-арилметилен-2, 2-диметил-1, 3-диоксан-4, 6-дионами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Методы синтеза соединений с циклопропановым кольцом обзор литературы)
    • 1. 1. Реакция диазосочетания. II
    • 1. 2. Синтез по Михаэлю
    • 1. 3. Синтез по Михаэлю в условиях межфазного катализа
    • 1. 4. Элиминирование из илидов
    • 1. 5. Циклопропанирование карбенами
    • 1. 6. Реакция Симмонса-Смита
    • 1. 7. Другие методы синтеза

    Глава 2. Взаимодействие цинкорганических реагентов, образованных из а-бром- и а, а-дибромкарбонилсодержащих соединений и цинка, с производными 2-цианопропеновой кислоты, 2-арилметилениндан-1,3-дионами и 5-арилметилен-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионами.

    2.1. Синтез цинкорганических соединений реакцией а-бром- и а, а-дибромкарбонилсодержащих соединений с цинком

    2.2. Взаимодействие цинкорганических реагентов, образованных из а-бром- и а, а-дибромкарбонилсодержащих соединений и цинка, с динитрилами 2−11-метиленмалоновой и эфирами 3-арил

    2-цианопропеновой кислот.

    2.2.1. Синтез нитрилов 3-арил-5-арил-4,4-диметил-2-циано-5-оксопентановых кислот.

    2.2.2. Синтез нитрила 4,4-диметил-5-фенил-3-(фенилвинил)-2-циано-5-оксоопентановой кислоты.

    2.2.3. Синтез метилового эфира 3-(3-бромфенил)-5-(4-метилфенил)-2-циано-4-этил-5-оксопентановой кислоты.

    2.2.4. Синтез динитрилов 2-алкил-3-арил-2-ароилциклопропан-1,1 -дикарбоновых кислот.

    2.2.5. Синтез динитрилов 2-алкил-3-(фенилвинил)-2-ароил-циклопропан-1,1 -дикарбоновых кислот.

    2.2.6. Синтез 3-(4-хлорфенил)-2,2-дицианоспиро[циклопропан-1,2'-индан]-1 '-она и З-арил-2,2-дициано-1 ', 2', 3', 4'-тетрагидроспиро[циклопропан-1,2'-нафталин]-1 '-онов.

    2.2.7. Синтез диалкиловых эфиров З-арил-2,2-дицианоциклопропан-1,1 -дикарбоновых кислот.

    2.2.8. Синтез 4-бромфенилового эфира 2-(2,2-диметилпропаноил)-3-фенил-1 -цианоциклопропан-1 -карбоновой кислоты.

    2.2.9. Синтез эфиров 2-алкил-3-арил-2-ароил-1-цианоциклопропан-1 -карбоновых кислот.

    2.2.10. Синтез алкиловых эфиров З-арил-2-циано-Г-оксоспиро[циклопропан-1,2'-индан]-2-карбоновых и 3-арил-2-циано-Г-оксо-Г, 2', 3', 4'-тетрагидроспиро[циклопропан-1,2'-нафталин]-2-карбоновых кислот.

    2.2.11. Синтез триметиловых эфиров З-арил-2-цианоциклопропан-1,1,2-трикарбоновых кислот.

    2.3. Взаимодействие бромсодержащих цинкорганических реагентов, образованных из а, а-дибромкарбонилсодержащих соединений и цинка, с 2-арилметилениндан-1,3-дионами и 5-арилметилен-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионами.

    2.3.1. Синтез 1-(2,2-диметилпропаноил)-3-арилспиро[циклопропан-2,2'-индан]-Г, 3'-дионов.

    2.3.2. Синтез 3-арил-1-ароил-1-метилспиро[циклопропан-2,2'-индан]-1 ', 3'-дионов.

    2.3.3. Синтез 2,3,8,9-дибензо-12-фенилдиспиро[4,0,5,1 ] додекан-1,4,7-триона.

    2.3.4. Синтез диалкиловых эфиров 3-арил-Г, 3'-диоксосроспиро[циклопропан-2,2'-индан]-1,1 -дикарбоновых кислот.

    2.3.5. Синтез 2-арил-6,6-диметил-1-(2,2-диметилпропаноил)-5,7-диоксаспиро[2.5]октан-4,8-дионов.

    2.3.6. Синтез диметиловых эфиров 2-арил-6,6-диметил-5,7-диокса-4,8-оксоспиро[2.5]октан-1,1 -дикарбоновых кислот.

    2.4. Взаимодействие цинкорганических реагентов, образованных из а-бром и а, а-дибромкарбонилсодержащих соединений и цинка, с амидами З-арил-2-цианопропеновых кислот, содержащими NH-связь.

    2.4.1 .Синтез 1 -Я2−4,6-диарил-6-гидрокси-5,5-диметил-2-оксо-пиперидин-3-карбонитрилов.

    2.4.2. Синтез эфиров 1-R-4-арил-2,6-диоксо-5-цианопиперидин-3-карбоновых и 3-замещенных алкиловых эфиров 6-арил-2,4-диоксо-5-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан

    1 -карбоновых кислот.

    2.4.3. Синтез jV-замещенных амидов 3-арил-2-(2,2-диметилпропаноил)-1-цианоциклопропан-1-карбоновых кислот.

    2.4.4. Синтез ./V-замещенных амидов 2-алкил-3-арил-2-ароил

    1 -цианоциклопропан-1 -карбоновых кислот.

    2.4.5. Синтез 6-(4-бромфенил)-5-циано-3-циклогексил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-2,4-диона.

    2.4.6. Синтез jV-замещенных амидов З-арил-2-циано-Г-оксо-1 ', 2', 3', 4'-тетрагидроспиро[циклопропан-1,2'-нафталин]-2-карбоновых кислот.

    2.4.7. Синтез 3-замещенных алкиловых эфиров 6-арил-2,4-диоксо-5-циано-3-аза-бицикло[3.1.0]гексан-1 -карбоновых кислот.

    Глава 3. Экспериментальная часть.

Актуальность работы. Циклопропановые соединения как важная часть алициклов нашла широкое применение в органической химии. Особый интерес представляют циклопропаны с функциональными группами. С помощью функционально замещённых циклопропанов легко осуществляется в органическом синтезе переход к разнообразным, зачастую труднодоступным, гетероциклическим соединениям. Использование циклопропановых соединений позволяет простыми способами формировать новые углерод-углеродные связи, проводить спироаннелирование и аннелирование. Широкое применение находят кетоны ряда циклопропана и другие функциональные производные в синтезе многих природных веществ, в частности, аттрактантов, ферромонов, простагландинов.

Функционально замещённые циклопропаны широко распространены в природе. Циклопропановое кольцо входит в состав многочисленных как простых функционально замещённых циклопропанов, так и сложных конденсированных систем. Эти вещества обладают разнообразной физиологической активностью и выполняют важные функции в растительных организмах, бактериях, грибах, насекомых и являются в ряде случаев важными промежуточными продуктами биосинтеза.

Приведённые в литературе разнообразные методы синтеза циклопропанов с функциональными группами не универсальны, а кроме того, обладают рядом недостатков — труднодоступностью исходных соединений, низкими выходами продуктов, отсутствием региои стереоселективности, что приводит к образованию смесей конечных продуктов или их изомеров. Поэтому разработка новых простых и удобных методов циклопропанирования органических молекул на основе цинкорганических интермедиатов, характеризующихся региои стереоселективностью, представляется своевременной и актуальной задачей органического синтеза.

Цель работы. 1. Изучение взаимодействия цинкорганических реагентов, образованных из а-броми а, а-дибромкарбонилсодержащих соединений и цинка, с производными 2-цианопропеновой кислоты, 2-арилметилениндан-1,3-дионами и 5-арилметилен-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионами. 2. Разработка методов синтеза циклопропановых систем на основе реакции цинкорганических соединений с субстратами, содержащими в своем составе активированную двойную связь.

Научная новизна. Изучены реакции динитрилов 2-арилметиленмалоновой и алкиловых эфиров З-арил-2-цианопропеновой кислот с цинкорганическими реагентами, образованными из 1-арил-2-бромалканонов и эфиров броммалоновой кислоты и цинка, а так же — с бромсодержащими цинкорганическими реагентами, образованными из а, а-дибромпинаколина, 1-арил-2,2-дибромалканонов, 2,2-диброминданона и 2,2-дибромтетралона и алкиловыми эфирами диброммалоновой кислоты и цинка. Показано, что в реакции замещенных амидов З-арил-2-цианопропеновых кислот с 1-арил-2-бромалканонами и цинком образуются 1-R -4,6-диарил-6-гидрокси-5,5-диметил-2-оксо-пиперидин-3-карбонитрилы, а при взаимодействии с алкиловыми или ариловыми эфирами броммалоновой кислоты и цинком — эфиры 1-К.2−4-арил-2,6-диоксо-5-цианопиперидин-З-карбоновых кислот или 3-замещенные алкиловые или ариловые эфиры 6-арил-2,4-диоксо-5-циано-3-аза-бицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновых кислот — в зависимости от условий проведения синтеза. Выяснено, что в результате реакции между TV-замещенными амидами З-арил-2-цианопропеновой кислоты, метиловым эфиром 4,4-дибром-З-оксопентановой кислоты и цинком образуется 6-(4-бромфенил)-5-циано-3-циклогексил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-2,4-дион.

Разработаны новые подходы к синтезу циклопропанов, содержащих одновременно у цикла две геминальные алкоксикарбонильные группы или две геминальные цианогруппы, а так же циклопропанов с одним и двумя спироатомами при помощи цинкорганических реагентов. Впервые методами одномерной и двумерной ЯМР 'Н и 13С спектроскопии установлены конфигурации образующихся продуктов.

Практическая ценность. Разработаны методы синтеза l-R2−4,6-диарил-6-гидрокси-5,5-диметил-2-оксо-пиперидин-3-карбонитрилов, эфиров 1 -К2−4-арил-2,6-диоксо-5-цианопиперидин-3-карбоновых кислот, нитрилов, эфиров, N-замещенных амидов 2-алкил-3-арил-2-ароили 3-арил-2-(2,2-диметилпропаноил)-1-цианоциклопропан-1-карбоновых, 3-арил-2-циано-1 '-оксоспиро[циклопропан-1,2 -индан]- и З-арил-2-циано-1 '-оксо-1 ', 2 ', 3 ', 4'-тетрагидроспиро[циклопропан-1,2 '-нафтал ин]-2-карбоновых кислот, спиро[циклопропан-2,2'-индан]-1 ', 3 '-дионов, 2,3,8,9-дибензо-12-фенилдиспиро[4,0,5,1]додекан-1,4,7-триона, спиро[2.5]октан-4,8-дионов, 6-(4-бромфенил)-5-циано-3-циклогексил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-2,4-диона, а так же 3-замещенных алкиловых и ариловых эфиров 6-арил-2,4-диоксо-5-циано-3-аза-бицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновых кислот.

Публикации. По материалам работы опубликовано 7 статей в центральной печати и 9 тезисов докладов всероссийских и международных конференций.

Апробация. Основные результаты исследований были представлены на IV всероссийской научной Internet-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области биои органической химии» (Уфа, 2005), III международной конференции «Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов» (СВС2006) (Черноголовка, 2006), IX молодежной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), международном симпозиуме «Advanced Science in Organic Chemistry» (ASOC) (Судак, 2006).

Структура и объём диссертации. Диссертационная работа общим объемом 175 страниц состоит из введения, литературного обзора (глава 1), собственных исследований автора (глава 2), экспериментальной части.

163 Выводы.

1. Установлено, что цинк-еноляты, образованные из 1-арил-2-бромалканонов и цинка, реагируют с амидами З-арил-2-цианопропеновой кислоты с образованием 1−112−4,6-диарил-6-гидрокси-5,5-диметил-2-оксо-пиперидин-3-карбонитрилов.

2. Обнаружено, что цинк-еноляты, образованные из алкиловых эфиров броммалоновой кислоты и цинка, реагируют с /V-замещенными амидами З-арил-2-цианопропеновой кислоты, при этом, в зависимости от условий проведения синтеза, образуются эфиры 1-К2−4-арил-2,6-диоксо-5-цианопиперидин-З-карбоновых кислот или 3-замещенные эфиры 6-арил-2,4-диоксо-5-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновых кислот.

3. Показано, что цинк-еноляты, образованные из 1-арил-2,2-дибромалканонов и цинка, циклопропанируют двойную связь динитрилов 2-арилметиленмалоновой кислоты и эфиров З-арил-2-цианопропеновой кислот с образованием динитрилов 2-алкил-3-арил-2-ароил-циклопропан-1,1-дикарбоновых и эфиров 2-алкил-3-арил-2-ароил-1-цианоциклопропан-1-карбоновых кислот соответственно. Установлено, что выделенные продукты могутбыть с цисили трансрасположением метанового протона и алкильной группы относительно плоскости циклопропанового кольца.

4. Установлено, что бромсодержащие цинк-еноляты, образованные из 2,2-диброминданона или 2,2-дибромтетралона и цинка, присоединяются к двойной связи динитрилов 2-арилметиленмалоновой кислоты и эфиров З-арил-2-цианопропеновой кислоты с образованием З-арил-2,2-дицианоспиро[циклопропан-1,2'-индан]-1 '-онов и 3-арил-2,2-дициано-1 ', 2', 3 ', 4'-тетрагидроспиро[циклопропан-1,2'-нафтал ин]-1 '-онов, алкиловых эфиров 3-арил-2-циано-Г-оксоспиро[циклопропан-1,2'-индан]-2-карбоновых и 3-арил-2-циано-Г-оксо-Г, 2', 3', 4'тетрагидроспиро[циклопропан-1,2'-нафталин]-2-карбоновых кислот соответственно. Установлена конфигурация полученных спиросоединений.

5. Обнаружено, что бромсодержащие цинк-еноляты, образованные из 2,2-дибромтетралона и цинка, циклопропанируют двойную связь 2-арилметилениндан-1,3-диона с образованием циклопропана с двумя спироатомами — 2,3,8,9-дибензо-12-фенилдиспиро[4,0,5,1]додекан-1,4,7-триона.

6. Показано, что при взаимодействии циклогексиламида 3-(4-бромфенил)-2-цианопропеновой кислоты с цинк-енолятом, образованным из метилового эфира 4,4-дибром-З-оксопентановой кислоты и цинка, вследствие дополнительной гетероциклизации через кетонную и амидную группы, образуется оригинальный конечный продукт — 6-(4-бромфенил)-5-циано-3-циклогексил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-2,4-дион.

7. Обнаружено, что реакция между цинкорганическим реагентом, образованным из диалкиловых эфиров диброммалоновой кислоты и цинка, с амидами З-арил-2-цианопропеновой кислоты не останавливается на стадии циклопропанирования, а ведет к образованию 3-замещенных алкиловых эфиров 6-арил-2,4-диоксо-5-циано-3-аза-бицикло[3.1.0]гексан-1 -карбоновых кислот.

8. Изучены ИК, ЯМР 'Н, ЯМР, 3С спектры всех полученных соединений. На основании использования методов одномерной и двумерной ЯМР 'Н и 13С спектроскопии установлены наиболее вероятные конфигурации выделенных продуктов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. JI. А., Домбровский В. А., Хусид А. X. / Циклопропаны с функциональными группами // М.: Наука, 1980. С. 223.
  2. G.M., Lopez M.I. / The reaction of trimethylsilylenol ethere with Simmons-Smith reagent. A facile synthesis trimethylsilylcyclopropyl ethers and cyclopropanols// J. Org. Chem. 1973. Vol.38. № 11. P.2097−2099.
  3. G. / Applications des (3-cetophosphonates a la synthese de cetones a-ethyleniques et d’alcoul-cyclopropylcetones // Bull. Chim. France. 1964. Vol.9. P.2349−2357.
  4. R. / Chemotataxomie der Pfanzen // Basel: Birkenhauser Veri. 1964. S.743.
  5. W. / Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffen (exclusive Alkaloide) // Basel: Birkenhauser Veri. 1958. S. I207.
  6. R., Hoffman F. / Die aterischen Ole // Berlin: Akad. Veri. 1968. S.262.
  7. В. / Химия карбенов // М.: Мир, 1966. С. 324.
  8. L.C., Fusco R., Jarben C.H. / Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings // Intersci. Publ. 1967.
  9. S., Geiger H. / Cyclopropan und Cyclobutan Derivate aus Naturstoffen. Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie // 4. Aufl./Hrsg. E. Muller. Stuttgart: Georg Thieme Veri. 1971. Bd. IV. № 4. S.449−478.
  10. F., Claudine F. / Syntheses et proprietes spectrales a-benzocyclonones (3-cyclopropaniques // Bull. Soc. Chim. France. 1970. № 1. P.219−230.
  11. R., Bunge K. / 1,3-Dipolare cycloadditionen. 65. Zur Frage der primanen 1,1-Addition bei der cycloadditionen der Nitriliemund Diazonum-Betaine//Chem. Ber. 1972. Vol.105. № 4. S. 1324−1339.
  12. S., Eitel A., Swoboda J. / Zur Kenntnis cyclischer Acylale. 9. Mitt. Die Einwirkung von Diazomethan auf Jsopropiliden bensilidenmalonat // Monatsh. Chem. 1964. Vol.95. № 4−5. S.1355−1375.
  13. V.J. / Metod of synthesis of trans-2-phenilcyclopropylamine // Пат. США № 627 548 (1977).
  14. Hirashita Т., Kinoshita К., Yamamura. H., Kawai M., Araki S. /А facile preparation of indium enolates and their Reformatsky- and Darzens-type reactions//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000. Vol.1. P.825−828.
  15. H.C., Виноград Jl.X. / Реакция Реформатского // M.: Химия. 1967. С. 554.
  16. Н.И., Кочешков К. А. / Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий // М.: Наука. 1964. С. 235.
  17. Rong-hui L., Yongping Y., Yongmin Z. / Carbon-carbon double bond formation between a-haloketones and aldehydes mediated by SnCl2/Na2S03: synthesis of (E)-a,(3-unsaturated ketones // Synth. Commun. 1993. Vol.23. P.271−276.
  18. I., Suwa Т., Sakakibara H., Baba A. / Highly diastereoselective Reformatsky-type reaction promoted by tin iodide ate complex // Org. Lett. 2002. Vol.4. P.301−303.
  19. Pillai M. R., Prasad C.R., Kapil R.S., Anand Nitya. / Agents acting on the central nevrous system. Part XXVII. Synthesis of 2-methyl-2-(l-piperidiI)-3-phenylpropanol and some related compounds // Indian J. Chem. 1977. В15. № 3. P.260−263.
  20. M. S., Flanagan H. R. / Some factors influencing the 1,4-addition of Grignard reagents to arylidenemalonic etsters // J.Organ.Chem. 1958. Vol.23. № 6. P.796−797.
  21. Fahmy A.F., Mohamed M.M., Arify A.A., El Kady M.Y., El Hashash M.A. / Base-catalyzed michael addition of active methylene compounds on arylidene malonates and arylidene barbituric acids // Rev. roum. chim. 1980. Vol.25. № 1.P.125−133.
  22. M. S., Blum J. / The synthesis and ionization constants of the six hydroxybenzoc.phenantrenes // J.Amer.Chem.Soc. 1964. V0I86. № 3. P.503−507.
  23. Fahmy A.F., Mohamed M.M., Arify A.A., El Kady M.Y., El Hashash M.A. / Base-catalyzed michael addition of active methylene compounds on arylidene malonates and arylidene barbituric acids // Rev. roum. chim. 1980. Vol.25. № 1. P.125−133.
  24. C., Renee F. / Extension d’une reaction de synthese de composes cyclopropaniques polyfonctionnels // Bull. Soc. Chim. Franse. 1966. № 1. P.430−433.
  25. N., Tanimoto M. / Sinthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivative from olefins by the reaction with dibromomalonic esters and copper in dimethilsulphoxide // Tetrahedron. 1980. Vol.36. № 24. P.3517−3522.
  26. M., Bost M. / Nouvelle reaction de formation de cuclopropanes // Tetrahedron Lett. 1975. № 40. P.3465−3468.
  27. N., Shinj Y. / A new synthetic route to electrophilic cyclopropane derivative from olefins // Bull. Chem. Soc. Jap. 1981. Vol.54. № 8. P.2539−2540.
  28. M., Bost M., Mare J. / Nouvelle reaction de formation de cyclopropanes//Tetrahedron Lett. 1975. № 40. P.3465−3468.
  29. Chen Chen, Huang J., Shen Y. / Tributylstilbine mediated synthesis of 1,1,2,-substituted cyclopropanes // Tetrahedron. 1988. Vol.29. № 9. P. 10 331 036.
  30. T. / Tellurium assisted cyclopropanation and alkylidenation of a,(3-umsaturated carbonyl compounds with dibromomalonic esters // Bull. Chem. Soc. Jap. 1989. Vol.62. № 6. P.2105−2107.
  31. Gaudemar-B.F., Gaudemar M. / Sur la reaction de Reformatcki entre les alkolidenes malonates diethyle et les polyhalogenoacetates diethyle // C.R. Acad. Sci. 1972. Vol.274. № 10. P.991−992.
  32. Didier V., Frederic T.-S., Messaoud H. / A convenient synthesis of cyclopropanes from olefin and carbon acid compounds. Synthesis of tetraethyl cyclopropanediyldiphosphonates // Synthetic Comm. 1994. Vol.24. № 10. P.1425−1431.
  33. A.A., Хачатрян Д. С., Паносян Г. А., Морлян Н. М. / Алкилирование СН-кислот этил-а-бромакрилатом и его производными //ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып. 11. С.2262−2270.
  34. L., Szabo G., Hell Z., Toth G. / Reaction of non-activated olefins with carbon-hydrogen acids. A novel method for the preparation of electrophilic cyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1990. Vol.31. № 51. P.7501 -7504.
  35. L., Szbo G., Mandi A., Hell Z., Toth G. / Geminal cyclopropanedicarboxylic acid lactones // Пат. Венгрии № 173 (1988).
  36. В.В., Трясцин А. А., Щепин Р. В., Калюжный М. М., Скот Б. Льюис / Синтез диалкиловых эфиров 2-ароил-3-К-2-этилциклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты по реакции реформатского // ЖОрХ. 2001.Т.37. Вып.11.С. 1669−1672.
  37. М.М. / Автореф. дис.канд. хим. наук // Пермь, 2004, 20с.
  38. З.Г., Щепин В. В., Скот Б. Льюис, Щепин Р.В., Атовмян Л. О. / Синтез и кристаллическая структура диметилового эфира 2-бензоил-З-фенил-2-этоксициклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты // Изв. АН. Сер.хим. 2000. № 12. С.2107−2108.
  39. С., Trost В., Beeson J. / Preparation of some cyclopropanes and stable sylfoxonium ylides from dimethilsulfoxonium methylide // J. Org. Chem. 1965. Vol.30. № 11. P.3972−3975.
  40. С. / Sur la stehospecificite du transfert de methylene entre le methylide de demithylsulfoxonium et les enones // C. R. Acad. Sci. 1967. Vol.264. № 13. P. l 128−1 130.
  41. H. / Process for the production of substituted cyclopropane derivatives // Пат. США № 766 801 (1979).
  42. P. / Trisubstituted cyclopropanes from the reaction of stable sulphonium ylides with a-halocarbonil compounds // Tetrahedron. 1971. Vol.27. № 15. P.566−580.
  43. D., Boskin M. / Formation of cyclopropanes from phosphoranes and epoxides//J. Amer. Chem. Soc. 1959. Vol.81. № 23. P.6330−6331.
  44. B. / A new synthesis of cyclopropanecarboxylic acids // J. Amer. Chem. Soc. 1962. Vol.84. № 20. P.3944−3946.
  45. I. / Partiell a Symmetrische Synthese der 2-Phenil-Cyclopropancarbonsaure // Angew. Chem. 1963. Vol.75. № 6. P.294.
  46. I. / Mechanism of the reactionsofstyrine oxide with phosphonate-carbanions // Tetrahedron. 1963. Vol. 19. № 12. P. 1969−1979.
  47. G. / Applications des |3-cetophosphonates a la synthese de cetones a-ethyleniques et d’alcoul-cyclopropylcetones // Bull. Chim. France. 1964. № 9. P.2349−2357.
  48. H., Микульшина В. В. / Реакции стабильных илидов мышьяка с активированными двойными связями и синтез 1,2,3-тризамещённых циклопропанов // ЖОрХ. 1971. Т.7. Вып.4. С.696−699.
  49. М. / Naked Anions-Phase Transfer in Modern Synthetic Methods // Schweiz. Chemiker Verband. 1976. P. 1−99.
  50. Современные методы органического синтеза // Под ред. Б. В. Иоффе. Л.: Изд-во ЛГУ, 1974. Гл. 1. С. 5.
  51. Э. Э. / Галогенциклопропаны из галогенкарбенов // В кн.: Органические реакции. М.: Мир, 1966. Сб. 13. С.66−102.62.01ofson R., Lotts К. / Synthesis of cyclopropanols via aciloxycarbene intermediates //Tetrahedron Lett. 1976. № 38. P.3381−3384.
  52. Conia J.-M., Jimasset J.-C. / La reactions de Simmons et les cetones a,|3-ethyleniques // Tetrahedron Lett. 1965. № 35. P.3151−3155.
  53. Y., Takehana K. / Asymmetric synthesis in Simmons-Smith reaction // Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 1966. Vol.44. № 3. P.203−206.
  54. Sawada S., Oda J. / Partial asymmetric synthesis in the Simmons-Smith reactions // J. Org. Chem. 1968. Vol.33. № 5. P.2141−2143.
  55. Zimasset J.-C., Amice P. / Etude des petits cycles. Sur une voie d’acces directe aux cyclopropylcetones: la reaction de Simmons-Smith ist les cetones a-ethylenques // Bull. Soc. Chim. France. 1969. № 11. P.3981−3990.
  56. A. / The action of mineral acid on diethyl bis(hydroxymethyl)malonate //J.Org. Chem. 1955. Vol.20. № 6. P.770−787.
  57. Verhe R., De Kimpe N. / Preparation of 2,2-dialkylcyclopropanes geminally substituted with elektron withdrawing groups // Synthesis. 1978. № 7. P.530−532.
  58. R. / Phasentransfer katalysierte Synthese von Cyclopropancarbonsaure — estern // Syntesis. 1982. № 11. P. 955−956.
  59. A., Agosta C. / Singlet biradical intermediates in the photochemistry of a-methylene ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1974. Vol.96. № 2. P.618−620.
  60. В.В., Степанян Ю. Г., Силайчев П. С., Вахрин М. И. / Взаимодействие цинк-енолятов, образованных из 1-арил-2,2-дибромалканонов и цинка, с динитрилами 2-арилметиленмалоновой кислоты //ЖОХ. 2006. Т.76. Вып. 10. С.1674−1676.
  61. М.И., Ежикова М. А., Степанян Ю. Г., Силайчев П. С., Щепин В. В. / Стереоконфигурация замещенных циклопропанов по данным ЯМР 'Н и |3С // International symposium on advanced science in organic chemistry. Sudak. 2006. C-068.
  62. Ю.Г., Силайчев П. С., Щепин В. В., Кодесс М. И. / Реакция цинкорганических реагентов, образованных из диалкиловых эфиров диброммалоновой кислоты и цинка, с динитрилами 2-арилметиленмалоновой и эфирами З-арил-2-цианопропеновой кислот //
  63. Тез. докл. «International symposium on advanced science in organic chemistry». Sudak. 2006. C-163.
  64. Stewart J.J.P. MOP AC- Version 7.0, Frank J. Seiler Research Laboratory US Air Force Academy QOOMP.
  65. В.В., Фотин Д. В., / Реакция реактива Реформатского, полученного из метилового эфира а-бромизомасляной кислоты и цинка, с производными 2-арилметиленмалоновой кислоты // ЖОрХ. 2005. Т.41. Вып.7. С.1011−1016.-86
  66. Д. В. / Автореф. дис.канд. хим. наук // Пермь. 2004, 22с-87
  67. А., Форд Р. / Спутник химика // М.: Мир, 1976. С. 297.
  68. , A.D. / Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993, № 98, P.5648.
  69. В.В., Силайчев П. С., Степанян Ю. Г., Вахрин М. И. / Реакция цинкорганичских реагентов, образованных из диалкиловых эфиров диброммалоновой кислоты и цинка, с первичными амидами З-арил-2-цианопропеновой кислоты // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 6. С.981−983.
  70. А. Н. / Общий практикум по органической химии // М.: Изд. Мир, 1965. С. 455.
  71. Синтезы органических препаратов. Сб.2 М., ИЛ 1949. С. 156.
  72. Синтезы органических препаратов. Сб.7 М., ИЛ 1956. С. 49.
  73. Стардынь Я, Эрмане Э., Думти Т, Линаберг Я, Ванаг Г / Протолиз замещенных производных 2-бензилиндандиона-1,3 и его аналогов // ЖОрХ. 1965. Т.1, Вып.2. С.388−395.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!