Синтез новых конденсированных полиазотных гетероциклов в ряду 1, 3, 5-триазинов и 1, 2, 3, 4-тетразинов
Диссертация
Следующей группой полиазотных гетероциклов, рассматриваемой в нашей работе, являются производные бензо-1,2,3,4-тетразин-1,3-ди-А^-оксида Б. Первые представители этого класса ранее получены в нашей лаборатории. Длинные цепочки атомов азота, входящие в состав этих соединений, повышают их энтальпию образования. Наличие /'/-оксидных атомов кислорода в положениях 1 и 3 обеспечивает относительную… Читать ещё >
Список литературы
- Mueller J., Z. Naturforsch., В: Anorg. Chem., Org. Chem., 1979, 43B, 437.
- Fuhlhage D. W., and VanderWerf C. A., J. Amer. Chem. Soc., 1958, 80, 6249.
- Poisel H., Monatsh. Chem., 1978, 109, 925.
- Fritz H., and Pfaender P., Chem Ber., 1965, 98, 989.
- Armarego W. L. F., and Sharma S. С., J. Chem. Soc.©, 1970, 1600.
- Harrison D., Ralph J. T., and Smith А. С. В., J. Chem. Soc., 1963, 2930.
- Гофен Г. И., Кадыров Ч. Ш., Косяковская M. Н., Химия гетероциклических соединений, 1971, 7, 282.
- Lavagnino Е. R., and Thompson D. С., J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 149.
- Depost G., Salle R., and Sillion В., С. R. Acad. Sci., Ser. C., 1972, 275, 697.
- Ishida S., Fnkushima Y., Sekigushi S., and Matsui K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 956.
- Martin D., and Tittelbach F., J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1985, 5, 1007.
- Richter R., Tucker В., and Ulrich H., J. Org. Chem., 1983, 48, 1694.
- Kirk K. L., Nagai W., and Cohen L. A., J. Amer. Chem. Soc., 1973, 95, 8389.
- Takeushi Y., Kirk K. L., and Cohen L. A., /. Org. Chem., 1979, 44, 4243.
- Zauer K., Zauer-Cstillog I., and Lempert K., Chem Ber., 1973, 106, 1628.
- Coad E. C., Apen P. G., and Rasmussen P. G., J. Amer. Chem. Soc., 1994, 116, 391.
- Coad E. C., Kampf J., and Rasmussen P. G., J. Org. Chem., 1996, 61, 6666.
- Schaefer</span> F. C., /. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 5922.
- Heine H. W., Kenyon W. G., and Johnson E. M., J. Amer. Chem. Soc., 1961, 83, 2570.
- Hansen G. R., and Blake F. D., /. Heterocycl. Chem., 1970, 7, 997.
- Huttel R., Wagner H., and Jochum P., Ann., 1955, 593, 179.
- Bjokovist В., Helgstrand E., and Stjernstrom N. E., Acta Chem. Scand., 1967, 21, 2295.
- Michaelis A., and Lachuritz A., Ber., 1910, 43, 2106.
- Грандберг И. И, Нам Н. J1., Химия гетероциклических соединений, 1994, 5, 616.
- Нам Н. Л., Грандберг И. И, Шишкин О. В., Химия гетероциклических соединений, 1996, 7, 925.
- Gubelt G., and Warkentin J., Chem Ber., 1969, 102, 2481.
- Hofmann K.A., and Erhart О., Chem. Ber., 1912, 45, 2731.
- Kaiser D. W., Peters G. A., and. Wystrach V. P., J. Org. Chem., 1953, 18, 1610.
- Huisgen R., Sturm H. V., and Seidel M., Chem. Ber., 1961, 94, 1555.
- Huisgen R., Fleischmann R., and Eckell A., Chem Ber., 1977, 110, 514.
- Портер A. E. А., Триазины и тетразины в кн. Общая органическая химия, Химия, Москва, 1985, т. 8, 194, Comprehensive organic chemistry, Ed. Barton D., Ollis W. D., Pergamon Press Ltd, Oxford—New York—Toronto— Sydney—ParisFrankfurt, 1979.
- Kaihoh Т., Itoh Т., Yamaguchi K., and Ohsawa А., J. C. S., Chem. Commun., 1988, 1608.
- Kaihoh Т., Itoh Т., Yamaguchi K., and Ohsawa A., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2045.
- Kaihoh Т., Itoh Т., Yamaguchi K., and Ohsawa A., Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 3191.
- Чураков А. М., Иоффе С. JL, Стреленко Ю. А., Тартаковский В. А., Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1990, 718.
- Churakov А. М., Ioffe S. L., and Tartakovskii V. A., Mendeleev commun., 1991, 101.
- Churakov А. М., Ioffe S. L., and Tartakovskii V. A., Mendeleev commun., 1995, 227.
- Филатов И. E., Синтез пиридин-конденсированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов. Дис.. канд. хим. наук. Екатеринбург — 1993, — 23 с.
- Смирнов О. Ю., Синтез и реакции 1.3-ди-Ж-оксидов и 1-iV-оксидов бензо-1,2,3,4,-тетразина. Дис.. канд. хим. наук. Москва 1995, — 120 с.
- Churakov А. М, Smirnov О. Yu., Strelenko Yu. A., Ioffe S. L., Tartakovskii V. A., Struchkov Yu. Т., Dolgushin F. M., and Yanovsky A. I., Mendeleev commun., 1994, 122.
- Churakov A. M, Smirnov O. Yu., Strelenko Yu. A., Ioffe S. L., Tartakovskii V. A., Struchkov Yu. Т., Dolgushin F. M., and Yanovsky A. I., Mendeleev commun., 1996, 22.
- Churakov A. M, Semenov S. E., Ioffe S. L., Strelenko Yu. A., and Tartakovskii V. A., Mendeleev commun., 1995, 102.
- Yamaguchi K., Takahashi H., Kaihoh Т., Itoh Т., Okada M., Nagata K., Matsumura G., and Ohsawa A., Acta Crystallogr. Sect. C. Cryst. Struct. Commun., 1992, C48, 1237.
- Резникова К. И., Чураков А. М., Шляпочников В. А., Тартаковский В. А, Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1995, 11, 2187.
- Rezchikova К. I., Churakov А. М, Shlyapochnikov V. A., and Tartakovskii V. А., Mendeleev commun., 1995, 100.
- Rezchikova К. I., Churakov A. M, Burshtein K. Y., Shlyapochnikov V. A., and Tartakovskii V. A., Mendeleev commun., 1997, 174.
- Королев В., Тартаковский В., Дорошенко Р., Хисамутдинов Г., Абдрахманов И., Смирнов С., Материалы V Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений, Черноголовка, 1991, с. 278.
- Апасов Э. Т., Джетигенов Б. А., Стреленко Ю. А., Калинин А. В., Тартаковский В. А., Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1991, 1394.
- Чураков А. М., Смирнов О. Ю., Иоффе С. JI., Стреленко Ю. А., Тартаковский В. А., Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1994, 9, 1620.
- Zawalski R. С., and Kovacic P., J. Org. Chem., 1979, 44, 2130.
- Fernandes S. J., Anguiano J., and Vilarrasa J., J. Comput. Chem., 1988, 9, 784.
- Inagaki S., and Goto N., J. Amer. Chem. Soc., 1987, 109, 3234.
- Глуховцев M. H., Симкин Б. Я., Минкин В. И., Химия гетероциклических соединений, 1988, 250.
- Глуховцев М. Н., Симкин Б. Я., Минкин В. И., Журн. Орган, химии, 1988, 24, 2486.
- Резникова К. И., Чураков А. М., Шляпочников В. А., Тартаковский В. А., Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1999, 5, 879.
- Wahren М., Z Chem., 1969, 9, 241.
- Reiter J., Pongo L., and Dvortsak P., Tetrahedron, 1987, 43, 2497.
- Alway F. J., and Gortner R. A., Ber., 1905, 38, 1899.
- Mallory F. В., Schueller К. E., and Wood C. S., J. Org. Chem., 1961, 26, 3312.
- M. Макоша, Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1996, 531.
- Lipilin D. L., Churakov А. М., Ioffe S. L., Strelenko Yu. A., and Tartakovsky V. A., Eur. J. Org. Chem., 1998, 29.
- Cain J. C., J. Chem. Soc., 1908, 93, 681.
- Cain J. C., J. Chem. Soc., 1909, 95, 715.
- Musser J. H., Heterocycles, 1984, 22, 1505.
- Pao Ч. H. P., Бхаскар К. P., в кн. Химия Нитро- и Нитрозогруппы, под ред. Фойера Г., Мир, Москва, 1972, т. 1, сс. 108−111.
- Горелик М. В., Эфрос J1. С., Основы химии и технологии ароматических соединений, Химия, Москва, 1992, глава 2.6.1.
- Schmidt М. W.,. Baldridge К. К, Boatz J. A., Elbert S. Т., Gordon М. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S., Windus T. L., Dupuis ML, and Montgomery J. A., J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
- Allan Z. J., and Muzik F., Coll. Czech. Chem. Commun., 1958, 23, 1927.
- Райт Дж. Ф., в кн. Химия нитро- и нитрозогруппы, под ред. Фойера Г., Мир, Москва, 1972, т. 1, гл. 9.
- Maquestiau A., Van Haverbeke Y., and Flammang R., Org. Mass Spectrom., 1973, 7, 1267.
- Latham D. W. S., Meth-Cohn O., and Suschitzky H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 5, 478.
- Stefaniak L., Org. Magn. Res., 1978, 11, 385.
- Ewing D. E., Org. Magn. Res., 1979, 12, 499.
- Geraldes С. F. G. С., and Silva M. I. F., Opt. Рига Apl., 1988, 21, 71.
- Buraway A., Cais M., Chamberlain J. Т., Liversedge F., and Thompson A. R., /. Chem. Soc., 1955, 3727.
- Apasov E. Т., Churakov A. M., Strelenko Yu. A., Ioffe S. L., and Tartakovsky V. A., Tetrahedron, 1995, 51, 6775.
- Kolehmainen E., Laihia K., Kauppinen R., Gawinecki R., and Rasala D., Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 659.
- Гринштейн В., Чипен Г. И., Журн. Орган, химии, 1961, 31, 886.
- Sato М., Fukada N., Kuranchi ML, and Takeshima Т., Synthesis, 1981, 7, 554.
- Юшманова Т., Медведева Е., Волкова J1., Макарский В., Лопырев В., Воронков М., Химия гетероциклических соединений, 1976, 3, 421.
- Stole R., and Dietrich W., /. Prakt. Chem. 2., 1934, 139, 193.
- Emerson W. S., and Ringwald E. L., J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 2843.
- W. Gottardi, Monatch. Chem., 1973, 104, 1681.
- Неорганические синтезы, сборник 3, Ин. Лит., М., 1952, 76. Gruenhut N. S., Goldfrank М., Cushing М. L., and Caesar G. V., Inorg. Synth., 1950, 3, 78.
- Boyer J. H., and Buriks R. S., Org. Synth., 1960, 40, 96.
- White R. H., and Emmons W. D., Tetrahedron, 1962, 17, 31.
- Emmons</span> W. D., /. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 3470.
- A. c. 574 445 СССР, Chem. Abstrs., 1978, 88, 6895j.
- Prokipcak J. M., and Forte P. A., Can. J. Chem., 1970, 48, 3059.