Нуклеотиды — строительные блоки нуклеиновых кислот

Нуклеотиды состоят из трех компонентов: углевода, азотистого основания и фосфорной кислоты.

В молекуле ДНК углевод представляет собой дезоксирибозу С5Н10О4:

В состав молекулы РНК входит рибоза С5Н10О5:

Таким образом, у рибозы на один атом кислорода больше, чем у дезоксирибозы.

Азотистые основания, входящие в состав ДНК и РНК. делятся на два класса гомологов, производных пиримидина и пурина. Для обозначения оснований приняты сокращения: аденин — Ade, гуанин — Gua, тимин — Thy, цитозин — Cyt (более кратко A, G, Т, С, или А, Г, Т, Ц соответственно).

Формула строения пиримидина:

Формула строения пурина:

К производным пиримидина относятся следующие азотистые основания, блоки ДНК и РНК:

Важное различие нуклеотидов РНК и ДНК состоит в том, что вместо тимина, содержащегося в ДНК, в РНК входят урацил и цитозин.

К производным пурина относятся следующие азотистые основания, блоки ДНК и РНК:

Производные фосфорной кислоты (фосфаты), входящие в состав ДНК и РНК:

Нуклеотиды — мономеры цепей ДНК и РНК — образуются в результате последовательных реакций этерификации рибозы азотистыми основаниями и фосфатами.

Мононуклеотиды представляют собой сильные кислоты. Именно мононуклеотидные остатки определяют кислые свойства нуклеиновых кислот. Значения pfC для двух способных к диссоциации ОН-групп остатка фосфорной кислоты соответствуют приблизительно 1,0 и 6,2. Поэтому при pH 7,0 свободные нуклеотиды находятся главным образом в форме R-O-PO3²где R — остаток нуклеотида.

Реакции этерификации оснований и рибозы идут с образванием соответствующих нуклеозидов. Реакция этерификации урацила и рибозы дает нуклеозид уридин:

Аналогично получаются нуклеозиды с участием дезоксирибозы и других азотистых оснований.

Например, при этерификации урацила и дезоксирибозы образуется нуклеозид дезоксиуридин:

Нуклеозиды, входящие в состав ДНК, синтезируются аналогично. К ним относятся.

Третий компонент нуклеиновых кислот — фосфорная кислота — при этерификации нуклеозидами образует сложноэфирные связи с рибозой или дезоксирибозой. При этом синтезируются мономерные компоненты полимерных цепей ДНК и РНК — нуклеотиды.

В качестве примера можно привести образование мононуклеотида — уридилмонофосфата:

Аналогичным путем этерифицируется аденозин, образуя аденозил монофосфат (АМФ, или АМР) — важный компонент энергообеспечения организма:

Дополнительное фосфорилирование АМФ приводит к синтезу еще двух компонентов энергообеспечения организма: аденозилдифосфага (АДФ) и аденозилтрифосфата (АТФ):

После накопления достаточного количества нуклеотидов осуществляется полимеризация — соединение нуклеотидов в полимерную цепь и в конечном счете образуется нуклеиновая кислота. Начинается полимеризация с образования димеров — динуклеотидов. Например, образование диуридила протекает в результате соединения двух нуклеотидов: