Я, S-Номенклатура оптических изомеров

R.SСистема обозначений конфигураций является наиболее общей. Согласно этой системе обозначений, сначала определяют порядок старшинства групп или атомов, связанных с асимметрическим атомом углерода (о старшинстве групп см. далее).

Для молекулы CHFCIBr атомы, имеющие больший атомный номер, считаются более старшими. Молекулу располагают так, чтобы младший атом был направлен от наблюдателя. Тогда, если старшинство оставшихся трех групп уменьшается по часовой стрелке, конфигурацию обозначают R (от лат. rectus — правый), а если против часовой стрелки, то S (от лат. sinister — левый):

В названии символы R и S пишутся так же, как и символы D, L, и тоже не имеют отношения к знаку вращения. Например, S (4)-а-фенилмолочная кислота, но ?(-)-метилциклогексилкарбинол.

В случае соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода сначала цепь нумеруют согласно общим правилам номенклатуры ИЮПАК, а затем рассматривают поочередно конфигурацию у каждого асимметрического атома, игнорируя другой. Например, в пентанди- 1 2* з* л 5 *.

оле-2,3 СН₃—СН—СН—СН₂—СН₃ для С² порядок старшинства такой: ОН ОН ОН > СН₃СН₂СНОН > СН₃ > Н; а для С⁸: ОН > СН₂СНОН > СН₃СН₂ > Н. Рассматривая тетраэдрические модели (на формулах Фишера понять это весьма трудно), можно обозначить все четыре имеющихся стереоизомера пентадиола-2,3 следующим образом:

Правила старшинства групп. Правило 1. Если с асимметрическим атомом связаны четыре различных атома, то старшинство определяется большим атомным номером.

Правило 2. Если первое правило не действует, то проводят сравнение для последующих атомов в аналогичных по первому атому группах.

*.

и т. д. Например, для бутанола-2 СН₃—СН₂—СН—СН₃ первое правило ОН не действует (два заместителя являются атомами углерода). В группе СН₃ последующие атомы Н, Н и Н, а в группе С₂Н₅ — атомы Н, Н и С; так как атомный номер углерода больше, чем водорода, то группа СН₃—СН₂— старше, чем группа СН₃— :

Правило 3. Если в заместителе имеются кратные связи, то атом, соединенный кратной связью, считается за столько атомов, какова крат* ность связи. Так, нитрильная группа —C=N считается как атом углеро;

/N.

да, соединенный с тремя атомами азота —С;—N. Аналогично.

^XN.

какСс и т. д.

Например, в глицериновом альдегиде.

порядок старшинства групп такой: ОН > СНО > СН₂ОН > Н.

Довольно часто для соединений с двумя асимметрическими атомами продолжает использоваться способ обозначения диастереомеров по аналогии с соответствующими альдозами (похожее расположение заместителей у асимметрических атомов углерода):

По этому способу обозначений мезовинная кислота является эритро- 2,3-диоксиянтарной кислотой, а любая из оптически активных винных кислот — трео-2,3-диоксияптарной кислотой.