Способы получения пуриновых производных

Различают получение экстракций из растений и синтетически.

Пуриновые алкалоиды присутствуют в таких растениях семейства чайных, мареновых и др.

Но так как эти растения не произрастают в средних широтах, то более актуальными и насущными являются синтетические методы.

К тому же синтетические способы получения пуриновых алкалоидов отличаются более высокой экономичностью и доступностью исходного сырья.

Таким сырьем является мочевая кислота.

Мочевая кислота — одно из ключевых соединений в синтезе производных пурина — выполняет в организме птиц и рептилий ту же роль, что и мочевина у млекопитающих — в виде этого соединения удаляется избыток азота.

Мочевая кислота вырабатывается также и в организме человека, а ее соли (ураты) откладываются в виде камней в суставах (подагра) и в почках (мочекаменная болезнь) при нарушениях в обмене веществ.

Виды синтеза пурина:

1. Конденсация 4,5-диаминопиримидинов с карбоновыми кислотами.

Конденсация 4,5-диокспиримидинов с мочевиной.

Мочевую кислоту извлекают водой из экскрементов птиц (гуано), где ее количество достигает 25% или предварительно синтезируют термической конденсацией двух молекул мочевины с ацеталем (110°С).

Мочевая кислота может быть так же синтезирована из барбитуровой кислоты (синтез Фишера).

Присоединение цианатов или изоцианатов к 5-амино-2,4,6-триокспиримидину с последующей циклизацией образующегося карбамида при нагревании в кислой среде.

3. Конденсация амида 5-амино-1-метилимидазол-4-карбоновой кислоты с муравьиной кислотой.