Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Дизайн гетеротопных макроциклических тетрапиррольных рецепторов для создания новых функциональных материалов

Диссертация: Дизайн гетеротопных макроциклических тетрапиррольных рецепторов для создания новых функциональных материалов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С высокими выходами получены ранее не описанные moho-, биси т/?ис-фталоцианинаты эрбия с гетеротопным тетра-15-краун-5-фталоцианином, при этом показано, что моно-фталоцианинат эрбия, в отличие от порфиринатов лантанидов, не обладает 41-люминесценцией, однако для него характерна молекулярная люминесценция в видимом диапазоне. Впервые для сэндвичевых комплексов лантанидов, на примере биси… Читать ещё >

Дизайн гетеротопных макроциклических тетрапиррольных рецепторов для создания новых функциональных материалов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез порфиринов и их комплексов с переходными ё-металлами
      • 1. 1. 1. Получение порфириновых лигандов
      • 1. 1. 2. Получение комплексов металлов с порфиринами
    • 1. 2. Супрамолекулярные ансамбли на основе порфиринов
      • 1. 2. 1. Супрамолекулярные ансамбли на основе порфиринов
    • 1. 3. Фосфор содержащие порфирины
      • 1. 3. 1. Особенности синтеза фосфор-замещенных порфиринов
      • 1. 3. 2. Материалы на основе фосфор-замещенных порфиринов
      • 1. 3. 3. Супрамолекулярные ансамбли на основе фосфор-содержащих порфиринов
    • 1. 4. Люминесцентные свойства порфиринов и их аналогов
    • 1. 5. Постановка задачи
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Синтез свободных порфиринов
    • 3. 2. Синтез порфиринатов металлов
    • 3. 3. Гидролиз эфирных групп фосфорилных заместителей
    • 3. 4. Изучение агрегации порфиринатов переходных ¿/-металлов в растворе
    • 3. 5. Электрохимические свойства порфиринатов переходных ¿/-металлов
    • 3. 6. Особенности строения порфиринатов переходных металлов в твердом состоянии
    • 3. 8. Получение комплексов эрбия (III)
    • 3. 9. Изучение люминесцентных свойств полученных гетеротопных тетрапиррольных рецепторов
      • 3. 9. 1. Люминесцентные свойства фталоцианинатов эрбия (III)
      • 3. 9. 2. Люминесцентные свойства порфиринатов металлов
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

.

Комплексы металлов с порфиринами выполняют важнейшие функции в природе, являясь основными компонентами гемоглобина, миоглобина, хлорофилла и некоторых ферментов. Как правило, в природных процессах эти молекулы функционируют в виде упорядоченных ансамблей. Создание синтетических аналогов таких систем является актуальным направлением современной химии, связанным с моделированием природных процессов. В тоже время известно, что супрамолекулярные системы на основе порфиринатов способны проявлять специфические оптические, магнитные, проводящие и каталитические свойства, т. е. являются перспективными соединениями для создания новых полифункциональных материалов.

Для получения супрамолекулярных ансамблей, как правило, используются порфирины, имеющие на периферии функциональные группы различной электронной природы. Например, в качестве соединений-рецепторов в дизайне супрамолекулярных архитектур используются пиридил-, имидазолил-, карбоксилато-, амино-, гидрокси-, нитро-, циано-, сульфонилзамещённые порфирины. Варьирование количества и местоположения заместителей в порфиринах, а также соотношения металл: порфирин в условиях самосборки позволяет получать молекулярные ансамбли различной топологии (УД 2й и ЗО).

Фосфор-кислород-содержащие функциональные группы представляют особый интерес в качестве периферийных заместителей порфиринов вследствие их склонности к образованию прочных водородных связей, а также различной координационной способности в зависимости от степени окисления и геометрии фосфорного центра. До недавнего времени сведения о синтезе и изучении фосфорсодержащих порфиринов ограничивались единичными работами, при этом выходы целевых соединений были очень низкими. В 2009 году в нашей группе, совместно с учеными из Университета 6.

Бургундии (Франция), была разработана универсальная методология получения .мезо-полифосфорилпорфиринов, включающая применение палладий катализируемой реакции кросс-сочетания с образованием связи С5р2-Р [1]. Было показано, что 5,15-бис (диэтоксифосфорил)-10,20-дифенил-порфиринат цинка в результате самосборки из раствора образует упорядоченные супрамолекулярные архитектуры, представляющие собой двумерные сетки. Такие ансамбли образуются за счет дополнительных контактов между кислородом фосфорильной группы порфирината и металлоцентром соседней молекулы.

Варьирование природы металлоцентра может существенно влиять на строение образующихся архитектур и, как следствие, на их свойства. Таким образом, актуальной задачей является разработка подходов к получению комплексов различных металлов с поли-фосфорил-замещенными порфиринами, изучение процессов их самосборки из растворов и физико-химических характеристик.

Известно, что тетрапиррольные соединения активно используются как компоненты оптических материалов, сенсибилизаторов, элементов солнечных батарей, фоторефрактивных устройств, молекулярных единиц памяти.

Введение

в тетрапиррольное кольцо дополнительных функциональных заместителей может привести к существенному изменению свойств по сравнению с известными аналогами. Поэтому исследование спектральных свойств новых гетеротопных тетрапиррольных соединений, таких как фосфорил-замещенные порфирины и краун-замещенные фталоцианины, является перспективной задачей.

Цель работы: разработка методов направленного синтеза комплексов металлов с дифосфорил-замещенными порфиринами с целью выявления закономерностей супрамолекулярной организации порфириновых рецепторов в зависимости от природы металла-комплексообразователя в растворах и твердом виде, а также поиск активных компонентов оптических материалов на основе комплексов с гетеротопными тетрапиррольными лигандами.

Научная новизна.

Разработаны подходы к получению комплексов металлов с мезо-дифосфорил-замещенными порфиринами с выходами близкими к количественным (77−99%). Впервые синтезированы комплексы Cd (II), Cu (II), Ni (II), Co (II), Pd (II), Pt (II), Al (III) с 5,15-бис (диэтоксифосфорил)-10,20-дифенилпорфирином и 5,15-бис (диэтоксифосфорил)-10,20-ди («карбоксиметил-фенил)порфирином.

На примере тиезо-полифосфорил-замещенных порфиринов разработаны подходы к получению порфирин-фосфоновых кислот реакцией гидролиза эфирных групп диэтоксифосфорильных заместителей. Впервые получены порфирин-фосфоновые кислоты, в которых кислотная группировка связана с мезо-углеродным атомом порфиринового макроцикла.

На основе сравнительного анализ данных электронных спектров поглощения, 'Н ЯМР-спектров, а также данных спектроскопии ЯМР DOSY растворов синтезированных порфиринатов металлов установлены спектральные критерии, указывающие на склонность порфириновых рецепторов к процессам самосборки в растворах.

Методом циклической вольтамперометрии на примере растворов порфиринатов меди (Н), никеля (П) и кобальта (П) в бензонитриле показано, что введение электроноакцепторных фосфорильных заместителей непосредственно в ароматическое кольцо порфирина приводит к значительному смещению всех окислительно-восстановительных потенциалов в положительную область по сравнению с мезо-тетрафенилпорфиринатами. Показано, что для порфирината Co (II) в отличие от комплексов Cu (II) и Ni (II) в исследуемой области потенциалов наряду с окислительно-восстановительными процессами на порфириновом лиганде характерен переход с участием металлоцентра Co (II)<-«Co (III).

Предложены методики выращивания монокристаллов комплексов Cd (II), Cu (II), Ni (II), Pd (II) и Pt (II) с мезо-5,15-бис (диэтоксифосфорил)-замещенными порфиринами и методом рентгеноструктурного анализа определена геометрия молекул и особенности их упаковки в кристалле в зависимости от природы переходного металла. Обнаружено, что порфиринаты Cd (II) и Cu (II) аналогично комплексу Zn (II) в твердом виде образуют 2D координационные полимеры за счет контактов между кислородами фосфорильных заместителей и металлоцентром соседней молекулы. Полученный двумерный координационный полимер на основе порфиринатов меди (П) является уникальным. Для порфирината Cu (II) также найдены условия образования второй полиморфной модификации, в которой атом меди имеет искаженное плоскоквадратное окружение 4-х атомов азота порфирина. Впервые получен и охарактеризован методом РСА аддукт комплекса меди (П) с 5,15-бис (диэтоксифосфорил)-10,20дифенилпорфирином, содержащий две сольватные молекулы диоксана. Установлено, что молекулы порфиринатов Ni (II), Pd (II) и Pt (II) в кристаллах не образуют заметных контактов. Для комплекса никеля (Н) обнаружено существенное искажение порфиринового макроцикла.

С высокими выходами получены ранее не описанные moho-, биси т/?ис-фталоцианинаты эрбия с гетеротопным тетра-15-краун-5-фталоцианином, при этом показано, что моно-фталоцианинат эрбия, в отличие от порфиринатов лантанидов, не обладает 41-люминесценцией, однако для него характерна молекулярная люминесценция в видимом диапазоне. Впервые для сэндвичевых комплексов лантанидов, на примере биси m/шофталоцианинатов эрбия с тетра-15-краун-5-фталоцианином обнаружена 4£-люминесценция в ближней ИК-области, параметры которой не уступают известным тетрапиррольным аналогам.

Установлено, что интенсивность молекулярной люминесценции растворов 5,15-бис (диэтоксифосфорил)-10,20-дифенилпорфиринатов 9 металлов в видимом диапазоне зависит от природы металла-комплексообразователя и уменьшается в следующем ряду: А1 ~ Н2 > Ъп > Сс1 > Р1 ~ Рс! > Си ~ № ~ Со.

Практическая значимость работы.

Разработанные методы синтеза и найденные закономерности позволяют направленно получать новые гетеротопные тетрапиррольные рецепторы для создания на их основе полифункциональных материалов. Найденный подход к получению ранее не описанных порфирин-фосфоновых кислот открывает возможность закрепления порфиринов на различных подложках и неорганических матрицах с целью получения гибридных материалов и создания металл-каркасных структур. Установлены спектрально-структурные корреляции для определения особенностей межмолекулярных взаимодействий лгезо-дифосфорил-замещенных порфиринатов металлов в растворах и твердом виде. Обнаруженные физико-химические закономерности могут быть использованы для направленного дизайна супрамолекулярных архитектур различной топологии.

Выявленные особенности электрохимического поведения фосфорилсодержащих порфиринов делают перспективными такие соединения для разработки новых компонентов органических солнечных батарей.

Найденная для сэндвичевых фталоцианинатов эрбия с тетра-15-краун-5-фталоцианином 4^люминесценция в ближней ИК-области открывает возможности их использования в светодиодах и люминесцентных сенсорах, в телекоммуникационных сетях и медицине. Выявленные особенности молекулярной люминесценции 5,15-бис (диэтоксифосфорил)-10,20-дифенил-порфиринатов металлов позволяют прогнозировать перспективу использования этих соединений в качестве компонентов новых оптических материалов.

Основные положения, выносимые на защиту:

— Синтез комплексов Си (П), С<1(П), N1(11), Рё (П), Р1(11), Со (Н), А1(Ш) с дифосфорил-замещенными порфиринами.

— Синтетические подходы к получению порфирин-л/езо-фосфоновых кислот.

— Спектрально-структурные корреляции супрамолекулярной самосборки порфириновых рецепторов в растворах и твердом состоянии на основании анализа данных физико-химических методов исследования (ЭСП, 'Н, 31Р-ЯМРи ИК-спектроскопия, РСА, пРСА, МАЬБ1 ТОБ масс-спектрометрия).

— Люминесцентные свойства новых компонентов оптических материалов на основе гетеротопных тетрапиррольных рецепторов.

Личный вклад автора. Диссертантом выполнен основной объем экспериментальных исследований, обработка экспериментальных данных, анализ полученных результатов, осуществлены измерения МАЬБ1 ТОБ масс-спектров, оптических спектров, сформулированы положения, выносимые на защиту, и выводы.

Апробация работы. Результаты исследований представлены на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011 г.), на Международном конгрессе по Органической химии (Казань 2011 г.), IV Международной летней школе-конференции «Супрамолекулярные системы в химии и биологии» (Регенсбург, Германия, 2011 г.), XI Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Одесса, Украина, 2011 г.), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011 г.), II и III Международной молодежной школе-конференции по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов (Туапсе, 2010, 2011 г.), XVII Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2010 г.), конкурсе молодых ученых, аспирантов и студентов «Физикохимия — 2009» (Москва, 2009 г.).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 1 статье в рецензируемом журнале и 12 тезисах докладов на Российских и Международных конференциях. Работа выполнена в рамках исследований Российско-Французской ассоциированной лаборатории ЬАМЯЕМ «Лаборатория макроциклических систем и материалов на их основе» (группа проф. Р. Гиляра и к.х.н. А. Лемен), а также при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных исследований (проекты 07−03−92 212 НЦНИЛа и 11−03−90 443-У крфа) и программ Российской Академии наук.

ВЫВОДЫ.

1) Разработаны фундаментальные основы направленного синтеза новых гетеротопных рецепторов — комплексов металлов с мезо-5,15-бис (диэтоксифосфорил)-замещенными порфиринами, позволяющие получать целевые соединения с выходами близкими к количественным (77−99%).

2) Впервые найдены подходы к гидролизу эфирных групп диэтоксифосфорильных заместителей. тиезо-полифосфорил-замещенных порфиринатов. В результате получены не описанные ранее порфирин-фосфоновые кислоты, в которых кислотная группировка связана с мезо-углеродным атомом порфиринового макроцикла.

3) Выявлены особенности межмолекулярных взаимодействий мезо-дифосфорил-замещенных порфиринатов металлов в растворах, приводящих к процессам супрамолекулярной самосборки.

4) Методом ЦВА установлено ключевое влияние электроноакцепторной природы л/езо-диэтоксифосфорильных заместителей порфиринового макрокольца на окислительно-восстановительные свойства порфиринатов металлов и, как следствие, на их способность к самосборке. Показано, что для порфирината кобальта наряду с окислительно-восстановительными процессами на порфириновом лиганде характерен переход с участием металлоцентра Со (П)<-«Со (Ш).

5) Предложены методики выращивания и впервые получены 8 монокристаллов комплексов металлов с л*езо-5,15-бис (диэтоксифосфорил)-замещенными порфиринами. Методом рентгеноструктурного анализа определены геометрия молекул и особенности их кристаллической упаковки в зависимости от природы переходного металла.

6) Получены ранее не описанные moho-, биси rapwc-фталоцианинаты эрбия с гетеротоптым тетрапиррольным рецептором — тетра-15-краун-5-фталоцианином.

7) Впервые обнаружена 41-люминесценция в ближней ИК-области для сэндвичевых фталоцианинатов эрбия с тетра-15-краун-5-фталоцианином, параметры которой не уступают другим тетрапиррольным аналогам.

8) Выявлены особенности спектров люминесценции растворов 5,15-бис (диэтоксифосфорил)-10,20-дифенилпорфиринатов в зависимости от природы металлапоказано, что интенсивность люминесценции уменьшается в ряду — Al ~ Н2 > Zn > Cd > Pt «Pd > Cu ~ Ni ~ Со. Найденные закономерности позволяют прогнозировать возможность использования полученных соединений в качестве компонентов новых оптических материалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Enakieva Y.Y. et al. Synthesis of meso-polyphosphorylporphyrins and example of self-assembling. // Organic Letters. 2009. V. 11. № 17. P. 3842−3845.
  2. Rothemund P. Formation of porphyrins from pyrrole and aldehydes // Journal of the American Chemical Society. 1935. V. 57. P. 2010−2011.
  3. Rothemund P. A new porphyrin synthesis. The synthesis of porphin // Journal of the American Chemical Society. 1936. V. 58. № 6. P. 625−627.
  4. Rothemund P. Porphyrin studies. III. The synthesis of porphine ring system // Journal of the American Chemical Society. 1939. V. 61. № 10. P. 2912−2915.
  5. Rothemund P., Menotti A.R. Porphyrin studies. IV. The synthesis of tetraphenylporphine // Journal of the American Chemical Society. 1941. V. 63. № 1. P. 267−270.
  6. Adler A.D., Longo F.R., Shergalis W. Mechanistic investigations of porphyrin syntheses. I. Preliminary studies on ms-tetraphenylporphin. // Journal of the American Chemical Society. 1964. V. 86. P. 3145−3149.
  7. Adler A.D. et al. A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine // Journal of Organic Chemistry. 1967. V. 32. P. 476.
  8. Lindsey J.S. et al. Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenylporphyrins under equilibrium conditions // Journal of Organic Chemistry. 1987. V. 52. № 5. P. 827−836.
  9. Geier III G.R., Lindsey J.S. Effects of aldehyde or dipyrromethane substituents on the reaction course leading to meso-substituted porphyrins // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 50. P. 11 435−11 444.
  10. DiMagno S.G., Lin V.S.Y., Therien M.J. Facile elaboration of porphyrins via metalmediated cross-coupling // Journal of Organic Chemistry. 1993. V. 58. № 22. P. 5983−5993.
  11. Boyle R.W. et al. 5-Phenyldipyrromethane and 5,15-diphenylporphyrin // Organic Syntheses. 1999. V. 76. P. 287−290.
  12. Littler B.J., Ciringh Y., Lindsey J.S. Investigation of conditions giving minimal scrambling in the synthesis of trans-porphyrins from dipyrromethanes and aldehydes. // Journal of organic chemistry. 1999. V. 64. № 8. P. 2864−2872.
  13. Rao P.D. et al. Rational syntheses of porphyrins bearing up to four different meso substituents // Journal of Organic Chemistry. 2000. V. 65. № 22. P. 7323−7344.
  14. Lee C.-H., Lindsey J.S. One-flask synthesis of meso-substituted dipyrromethanes their application in the synthesis of trans-substituted porphyrin building blocks // Tetrahedron. 1994. V. 50. № 39. P. 11 427−11 440.
  15. Littler B.J., Miller M., Hung C.-H. Refined synthesis of 5-substituted dipyrromethanes //Journal of Organic Chemistry. 1999. V. 64. № 2. P. 1391−1396.
  16. Laha J.K. et al. A scalable synthesis of meso-substituted dipyrromethanes // Organic Process Research and Development. 2003. V. 7. № 6. P. 799−812.
  17. Burrell A.K. et al. Synthetic routes to multiporphyrin arrays. // Chemical Reviews. 2001. V. 101. № 9. P. 2751−2796.
  18. Smith K.M. Strategies for the synthesis of octaalkylporphyrin systems // The Porphyrin Handbook- Eds. Kadish, K.M., Smith, K.M., Guilard, R.- Academic Press, San Diego, Vol. 1., 1999. P. 1−45.
  19. Lindsey J.S. Synthesis of meso-substituted porphyrins // The Porphyrin Handbook- Eds. Kadish, K.M., Smith, K.M., Guilard, R.- Academic Press, San Diego, Vol. 1., 1999. P. 45 112.
  20. Collman J.P. et al. Functional analogues of cytochrome c oxidase, myoglobin, and hemoglobin. //Chemical Reviews. 2004. V. 104. № 2. P. 561−588.
  21. Adler A.D. et al. On the preparation of metailoporphyrins // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. 1970. V. 32. P. 2443−2445.
  22. Lexa D. et al. Does one-electron transfer to nickel (II) porphyrins involve the metal or the porphyrin ligand? // Inorganic Chemistry. 1989. V. 28. P. 30−35.
  23. Asano M., Kaizu Y., Kobayashi H. The lowest excited states of copper porphyrins // The Journal of Chemical Physics. 1988. V. 89. № 11. P. 6567.
  24. Jones D.H., Hinman A.S. Thin-layer ultraviolet-visible reflectance spectroelectrochemistry with a spinning-grating monochromator // Canadian Journal of Chemistry. 1990. V. 68. P. 2234−2238.
  25. Takeda J., Ohya T., Sato M. A ferrochelatase transition-state model. Rapid incorporation of copper (II) into nonplanar dodecaphenylporphyrin // Inorganic Chemistry. 1992. V. 31. № 13. P. 2877−2880.
  26. Т.Н. и др. Порфириновые модели природных каталаз // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2007. № 4. С. 719−724.
  27. He C. et al. Turn on fluorescence sensing of vapor phase electron donating amines via tetraphenylporphyrin or metallophenylporphrin doped polyfluorene // Chemical Communications. 2010. V. 46. № 40. P. 7536−7538.
  28. .Д., Азизова E.C., Мамардашвили Г. М. Координация порфиринов адениновыми и адениннуклеозидными комплексами Cu(II) // Журнал Неорганической Химии. 2005. Т. 50. № 10. С. 1671−1675.
  29. Г. М., Березин Б. Д. Взаимодействие порфиринов с адениновыми и аденозиновыми комплексами. Влияние природы металла // Координационная химия. 2006. Т. 32. № 4. С. 288−293.
  30. Shirazi A., Goff H.M. Carbon-13 and proton NMR spectroscopy of four-and five-coordinate cobalt (II) porphyrins: analysis of NMR isotropic shifts // Inorganic Chemistry. 1982. V. 21. № 9. P. 3420−3425.
  31. Kuvshinova E.M. et al. Structure of phenyl derivatives of octaethylporphyrin and dissociation kinetics of their Mn3+, Co2+, and Cu2+ complexes in acetic acid // Russian Journal of General Chemistry. 2003. V. 73. № 4. P. 652−654.
  32. Kaizu Y. et al. Electronic spectra of aluminium (III) complex of 5,10,15,20-tetraphenylporphin and 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphin // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1985.V. 58. P. 103−108.
  33. Poddutoori P.K. et al. Redox control of photoinduced electron transfer in axial terpyridoxy porphyrin complexes. // Inorganic Chemistry. 2008. V. 47. № 17. P. 7512−22.
  34. А.Ю., Чернядьев А. Ю., Плачев Ю. А. Новый краунзамещенный порфиринат алюминия (III) — перспективный флуоресцентный сенсор на катионы калия в водной среде // Известия академии наук. Серия химическая. 2011. № 11. С. 2209−2215.
  35. Davidson G.J.E. et al. Aluminium (III) porphyrins as supramolecular building blocks // Chemical Communications. 2006. № 29. P. 3087−3089.
  36. Davidson G.J.E. et al. Coordination polymers based on aluminum (III) porphyrins. // Inorganic Chemistry. 2008. V. 47. № 19. P. 8721−8726.
  37. Buchler J.W., Ng D.K.P. Metal tetrapyrrole double- and triple-deckers with special emphasis on porphyrin systems // The Porphyrin Handbook- Eds. Kadish, K.M., Smith, K.M., Guilard, R.- Academic Press, San Diego, Vol. 3., 1999. P. 245−290.
  38. Wong C.P., Venteicher R.F., Horrocks W.D. Lanthanide porphyrin complexes. A potential new class of nuclear magnetic resonance dipolar probe. // Journal of the American Chemical Society. 1974. V. 96. № 22. P. 7149−7150.
  39. Horrocks W.D.J., Wong C.-P. Lanthanide porphyrin complexes. Evaluation of nuclear magnetic resonance dipolar probe and shift reagent capabilities // Journal of the American Chemical Society. 1976. V. 98. № 23. P. 7157−7162.
  40. Schweikart K.-H. et al. Design, synthesis, and characterization of prototypical multistate counters in three distinct architectures // Journal of Materials Chemistry. 2002. V. 12. № 4. P. 808−828.
  41. Wong W., Zhu X., Wong W.-Y. Synthesis, structure, reactivity and photoluminescence of lanthanide (III) monoporphyrinate complexes // Coordination Chemistry Reviews. 2007. V. 251. № 17−20. P. 2386−2399.
  42. Spyroulias G.A., Sioubara M.P., Coutsolelos A.G. Cationic lanthanide monoporphyrinates with Sm, Eu, Gd and Tb, synthesis and spectroscopic properties in aqueous and non-aqueous media // Polyhedron. 1995. V. 14. № 23−24. P. 3563−3571.
  43. Ikeda M. et al. Allosteric binding of an Ag+ ion to cerium (IV) bis-porphyrinates enhances the rotational activity of porphyrin ligands. // Chemistry A European Journal. 2002. V. 8. № 24. P. 5542−5550.
  44. Spyroulias G.A. et al. Synthesis, UV-visible and electrochemical studies of lipophilic and hydrophilic lanthanide (III) bis (porphyrinates) // Inorganica Chimica Acta. 1998. V. 275 276. P. 182−191.
  45. Spyroulias G.A., Coutsolelos A.G. Evidence of protonated and deprotonated forms of symmetrical and asymmetrical lutetium (III) porphyrin double-deckers by (l)H-NMR spectroscopy. // Inorganic Chemistry. 1996. V. 35. № 5. P. 1382−1385.
  46. Buchler J. et al. Metal complexes with tetrapyrrole ligands. 46. Europium (III) bis (octaethylporphyrinate), a lanthanoid porphyrin sandwich with porphyrin rings in different oxidation // Inorganic Chemistry. 1988. V. 27. № 2. P. 339−345.
  47. Sanders J.K.M. et al. Axial coordination chemistry of metalloporphyrins // The Porphyrin Handbook- Eds. Kadish, K.M., Smith, K.M., Guilard, R.- Academic Press, San Diego, Vol.3., 1999. P. 1−40.
  48. Allen J.P. et al. Structure of the reaction center from Rhodobacter sphaeroides R-26: the cofactors. // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1987. V. 84. № 16. P. 5730−5734.
  49. McDermott G. et al. Crystal structure of an integral membrane light-harvesting complex from photosynthetic bacteria//Nature. 1995. V. 374. P. 517−521.
  50. Anderson H.L. Building molecular wires from the colours of life: conjugated porphyrin oligomers // Chemical Communications. 1999. № 23. P. 2323−2330.
  51. Li J. et al. Template-directed synthesis, excited-state photodynamics, and electronic communication in a hexameric wheel of porphyrins // Journal of the American Chemical Society. 1999. V. 121. № 38. P. 8927−8940.
  52. Yoshida N., Aratani N., Osuka A. Poly (zinc (II)-5,15-porphyrinylene) from silvers-promoted oxidation of zinc (II)-5,l 5-diarylporphyrins // Chemical Communications. 2000. № 3. P. 197−198.
  53. Beletskaya I. et al. Supramolecular chemistry of metalloporphyrins. // Chemical reviews. 2009. V. 109. № 5. P. 1659−1713.
  54. Drain C.M., Varotto A., Radivojevic I. Self-organized porphyrinic materials. // Chemical reviews. 2009. V. 109. № 5. P. 1630−1658.
  55. Torre G., Nicolau M., Torres T. Phthalocyanines: synthesis, supramolecular organization, and physical properties // Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials, Ed. H.S. Nalwa, Academic Press, New York., 2001. P. 1−112.
  56. Chambron J.-C., Heitz V., Sauvage J.-P. Noncovalent multiporphyrin assemblies // The Porphyrin Handbook- Eds. Kadish, K.M., Smith, K.M., Guilard, R.- Academic Press, San Diego, Vol.6., 1999. P. 1−41.
  57. Ktihn E., Bulach V., Hosseini M.W. Molecular tectonics: control of pore size and polarity in 3-D hexagonal coordination networks based on porphyrins and a zinc cation. // Chemical communications. 2008. № 41. P. 5104−6.
  58. Yoon S.M. et al. Synthesis of single-crystal tetra (4-pyridyl)porphyrin rectangular nanotubes in the vapor phase. // Angewandte Chemie International Edition. 2009. V. 48. № 14. P. 2506−2509.
  59. Kobuke Y., Miyaji H. Supramolecular stacks of bis (imidazolyl)porphyrin through metal coordination // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1996. V. 69. № 12. P. 35 633 569.
  60. Choi E.-Y. et al. Pillared porphyrin homologous series: intergrowth in metal-organic frameworks // Inorganic Chemistry. 2009. V. 48. № 2. P. 426−428.
  61. Mizumura M., Shinokubo H., Osuka A. Synthesis of chiral porphyrins through Pd-catalyzed 3+2. annulation and heterochiral self-assembly // Angewandte Chemie International Edition. 2008. V. 47. № 29. P. 5378−5381.
  62. Gardner M. et al. Self-assembly of zinc aminoporphyrins // New Journal of Chemistry. 1999. V. 23. P. 309−316.
  63. Wojaczynski J., Latos-Grazynski L. Synthesis and characterization of high-spin iron (III) 2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin. The unprecedented example of the cyclic iron porphyrin trimer// Inorganic Chemistry. 1995. V. 34. № 5. P. 1044−1053.
  64. Adilov S., Thalladi V.R. Layered porphyrin coordination polymers based on zinc. nitro recognition: reversible intercalation of nitrobenzene // Crystal Growth & Design. 2007. V. 7. № 3. P. 481−484.
  65. Deiters E., Bulach V., Hosseini M.W. Reversible single-crystal-to-single-crystal guest exchange in a 3-D coordination network based on a zinc porphyrin. // Chemical Communications. 2005. № 31. P. 3906−8.
  66. Deiters E., Bulach V., Hosseini M.W. Heterobimetallic coordination networks based on metallaporphyrins bearing four pyridine N-oxide groups as coordinating sites // Dalton Transactions. 2007. № 37. P. 4126.
  67. Deiters E., Bulach V., Wais Hosseini M. Molecular tectonics: ribbon type coordination networks based on porphyrins bearing two pyridine or two pyridine N-oxide units // New Journal of Chemistry. 2008. V. 32. № 1. P. 99−104.
  68. Shmilovits M. et al. Crystal engineering of" porphyrin sieves «based on coordination polymers of Pd- and Pt-tetra (4-carboxyphenyl)porphyrin // Crystal Growth & Design. 2003. V. 3. № 5. P. 855−863.
  69. Goldberg I. et al. Self-assembly of uniquely structured porphyrin network solids by charged N-H.C1 and N-H.0 hydrogen bonds // CrystEngComm. 2006. V. 8. № 11. P. 784.
  70. Muniappan S. et al. Porphyrin framework solids. Synthesis and structure of hybrid coordination polymers of tetra (carboxyphenyl)porphyrins and lanthanide-bridging ions. // Inorganic Chemistry. 2007. V. 46. № 14. P. 5544−5554.
  71. Farha O.K. et al. Active-site-accessible, porphyrinic metal-organic framework materials. //Journal of the American Chemical Society. 2011. V. 133. № 15. P. 5652−5655.
  72. Barron P.M. et al. Highly tunable heterometallic frameworks constructed from Paddle-Wheel units and metalloporphyrins // Crystal Growth & Design. 2009. V. 9. № 4. P. 1960−1965.
  73. Medforth C.J. et al. Self-assembled porphyrin nanostructures // Chemical Communications. 2009. № 47. P. 7261−7277.
  74. Kobuke Y. Porphyrin supramolecules by self-complementary coordination // Structure & Bonding. 2006. V. 121. P. 49−104.
  75. Bouamaied I., Coskun T., Stulz E. Porphyrin rotaxanes and catenanes: copper (I)-templated synthesis and photoinduced processes // Structure and Bonding. 2006. V. 121. P. 217 261.
  76. Iengo E., Scandola F., Alessio E. Metal-mediated multi-porphyrin discrete assemblies and their photoinduced properties // Structure and Bonding. 2006. V. 121. P. 105−143.
  77. Ercolani G. Thermodynamics of metal-mediated assemblies of porphyrins // Structure & Bonding. 2006. V. 121. P. 167−215.
  78. Screen T.E.O. et al. Two methods for amplifying the optical nonlinearity of a conjugated porphyrin polymer: transmetallation and self-assembly // Journal of Materials Chemistry. 2003. V. 13. № 11. P. 2796−2808.
  79. Kano K. et al. Factors influencing self-aggregation tendencies of cationic porphyrins in aqueous solution // Journal of the American Chemical Society. 2000. V. 122. № 31. P. 74 947 502.
  80. Kim H.-J., Bampos N., Sanders J.K.M. Assembly of dynamic heterometallic oligoporphyrins using cooperative zinc-nitrogen, ruthenium-nitrogen, and tin-oxygen coordination //Journal of the American Chemical Society. 1999. V. 121. № 35. P. 8120−8121.179
  81. Wojaczyriski J., Latos-Graiydski L. Synthesis and characterization of gallium (III) 2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin. A novel example of a cyclic gallium (III) porphyrin trimer// Inorganic Chemistry. 1995. V. 34. № 5. P. 1054−1062.
  82. Hunter C.A., Sarson L.D. Self-assembly of a dimeric porphyrin host // Angewandte Chemie International Edition. 1994. V. 33. № 22. P. 2313−2316.
  83. Chi X. et al. Self-assembly of macrocyclic porphyrin oligomers // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1995. № 24. P. 2567−2569.
  84. Deniaud D., Schollorn B., Mansuy D. Synthesis and catalytic properties of manganese porphyrins incorporated into phosphonate networks // Chemistry of Materials. 1995. V. 7. № 5. P. 995−1000.
  85. Muthukumaran K. et al. Porphyrins bearing arylphosphonic acid tethers for attachment to oxide surfaces // Journal of Organic Chemistry. 2004. V. 69. P. 1444−1452.
  86. Loewe R.S. et al. Porphyrins bearing mono or tripodal benzylphosphonic acid tethers for attachment to oxide surfaces. // Journal of Organic Chemistry. 2004. V. 69. № 5. P. 1453−60.
  87. Krai V. et al. Porphyrin phosphonates: novel anionic receptors for saccharide recognition //Tetrahedron Letters. 2000. V. 41. № 51. P. 10 147−10 151.
  88. Hirao T. et al. Palladium-catalyzed new carbon-phosphorus bond formation // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1982. V. 55. P. 909−913.
  89. Ungashe S.B., Wilson W.L., Katz H.E. Synthesis, self-assembly, and photophysical dynamics of stacked layers of porphyrin and viologen phosphonates // Journal of the American Chemical Society. 1992. V. 114. № 22. P. 8717−8719.
  90. Massari A.M. et al. Ultrathin micropatterned porphyrin films assembled via zirconium phosphonate chemistry // Polyhedron. 2003. V. 22. P. 3065−3072.
  91. Nixon C.M. et al. Palladium porphyrin containing zirconium phosphonate Langmuir-Blodgett films // Chemistry of Materials. 1999. V. 11. № 4. P. 965−976.
  92. Chng L.L., Chang C.J., Nocera D.G. Catalytic 0−0 activation chemistry mediated by iron hangman porphyrins with a wide range of proton-donating abilities // Organic Letters. 2003. V. 5. № 14. P. 2421−2424.
  93. Cho S.-H., Nguyen ST., Hupp J.T. Manganese porphyrin multilayer films assembled on ITO electrodes via zirconium phosphonate chemistry: chemical and electrochemical catalytic oxidation activity // Topics in Catalysis. 2005. V. 34. № 1−4. P. 101 107.
  94. Splan K.E., Hupp J.T. Permeable nonaggregating porphyrin thin films that display enhanced photophysical properties // Langmuir. 2004. V. 20. № 24. P. 10 560−10 566.
  95. Benitez I.O. et al. Monolayers as models for supported catalysts: zirconium phosphonate films containing manganese (III) porphyrins // Journal of the American Chemical Society. 2002. V. 124. № 16. P. 4363−4370.
  96. Bhosale S.V. et al. Synthesis and supramolecular properties of a novel octaphosphonate porphyrin // European Journal of Organic Chemistry. 2009. V. 2009. № 24. P. 4128−4134.
  97. Evans B., Smith K.M. Novel meso-sustitution reactions of zinc (II) octaethylporphyrin // Tetrahedron Letters. 1977. V. 18. № 35. P. 3079−3082.
  98. Matano Y. et al. Synthesis, structures, and properties of meso-phosphorylporphyrins: self-organization through P-oxo-zinc coordination // Chemistry-A European Journal. 2007. V. 13. № 3. P. 891−901.
  99. Kadish K.M. et al. Electrochemical and spectroscopic studies of poly (diethoxyphosphoryl)porphyrins // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2011. V. 656. № 1−2. P. 61−71.
  100. Zhang J. et al. A new type of organic-inorganic multilayer: fabrication and photoelectric properties // Thin Solid Films. 1997. V. 300. № 1−2. P. 208−212.
  101. Abatti D., Iamamoto Y., Idemori Y.M. Porphyrin LB film as a catalyst for alkene epoxidation//Thin Solid Films. 1997. V. 310. № 1−2. P. 296−302.
  102. Arnold D.P. et al. Porphyrin dimers linked by a conjugated alkyne bridge: novel moieties for the growth of Langmuir-Blodgett films and their applications in gas sensors // Langmuir. 1997. V. 13. № 22. P. 5951−5956.
  103. Lindsey J.S., Bocian D.F. Molecules for charge-based information storage // Accounts of Chemical Research. 2011. V. 44. № 8. P. 638−650.
  104. Trammell S.A. et al. Molecular energy transfer across oxide surfaces // Journal of Physical Chemistry B. 2001. V. 105. № 37. P. 8895−8904.
  105. Kasha M., Rawls H.R., El-Bayoumi M.A. The exciton model in molecular spectroscopy // Pure and Applied Chemistry. 1965. V. 11. P. 371−392.
  106. Splan K.E., Massari A.M., Hupp J.T. A porous multilayer dye-based photoelectrochemical cell that unexpectedly runs in reverse // Journal of Physical Chemistry B. 2004. V. 108. № 13. P. 4111−4115.
  107. П.А., Любовская P.H., Разумов В. Ф. Органические солнечные батареи: структура, материалы, критические параметры и перспективы развития // Российские нанотехнологии. 2008. Т. 3. № 5−6. С. 6−27.
  108. Martinson A.B.F. et al. Organic photovoltaics interdigitated on the molecular scale // Journal of the Electrochemical Society. 2006. V. 153. № 3. P. A527-A532.
  109. Clearfield A., Wang Z. Organically pillared microporous zirconium phosphonates // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2002. № 15. P. 2937−2947.
  110. Darling S.L. et al. Phosphine-substituted porphyrins as supramolecular building blocks //New Journal of Chemistry. 2000. V. 24. № 5. P. 261−264.
  111. Stulz E. et al. Phosphine and phosphonite complexes of a ruthenium (II) porphyrin. 1. Synthesis, structure, and solution state studies. // Inorganic chemistry. 2002. V. 41. № 20. P. 5255−68.
  112. Stulz E. et al. Complexation of diphenyl (phenylacetenyl)phosphine to rhodium (III) tetraphenyl porphyrins: synthesis and structural, spectroscopic, and thermodynamic studies // Inorganic Chemistry. 2003. V. 42. № 9. P. 3086−3096.
  113. Stulz E. et al. Construction of multiporphyrin arrays using ruthenium and rhodium coordination to phosphines // Inorganic Chemistry. 2003. V. 42. № 20. P. 6564−6574.
  114. Tse A.K.-S., Mak K.W., Chan K.S. Synthesis of novel cobalt (III) porphyrin-phosphoryl complexes // Organometallics. 1998. V. 17. N° 12. P. 2651−2655.
  115. Officer D.L., Lodato F., Jolley K.W. Zinc-porphyrin phosphonate coordination: structural control through a zinc phosphoryl-oxygen interaction // Inorganic Chemistry. 2007. V. 46. № 12. P. 4781−4783.
  116. Atefi F., McMurtrie J.C., Arnold D.P. Multiporphyrin coordination arrays based on complexation of magnesium (II) porphyrins with porphyrinylphosphine oxides. // Dalton Transactions. 2007. № 21. P. 2163−2170.
  117. Seybold P.G., Gouterman M. Porphyrins. XIII: fluorescence spectra and quantum yields//Journal of Molecular Spectroscopy. 1969. V. 31. № 1−13. P. 1−13.
  118. К.А., Березин Б. Д., Быстрицкая E.B. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение, Вып. изд. М.: Наука, 1987.
  119. Eastwood D., Gouterman М. Porphyrins. XVIII. Luminescence of (Co), (Ni), Pd, Pt complexes // Journal of Molecular Spectroscopy. 1970. V. 35. P. 359−375.
  120. Callis J., et al. Porphyrins XXII: Fast fluorescence, delayed fluorescence, and quasiline structure in palladium and platinum complexes // Journal of Molecular Spectroscopy. 1971. V. 39. № 3. P. 410−420.
  121. А.Ф. Палладий и порфирины // Российский Химический Журнал. 2006. Т. L. № 4. С. 61−71.
  122. Papkovsky D.B. et al. Phosphorescent complexes of porphyrin ketones: optical properties and application to oxygen sensing // Analytical Chemistry. 1995. V. 67. № 22. P. 4112−4117.
  123. Amao Y. et al. Platinum porphyrin embedded in poly (l-trimethylsilyl-l-propyne) film as an optical sensor for trace analysis of oxygen // Analyst. 2000. V. 125. P. 1911−1914.
  124. DiMarco G., Lanza M. Optical solid-state oxygen sensors using metalloporphyrin complexes immobilized in suitable polymeric matrices // Sensors and Actuators B. 2000. V. 63. № 1−2. P. 42−48.
  125. Amao Y., Miyashita Т., Okura I. Novel optical oxygen sensing material: platinum octaethylporphyrin immobilized in a copolymer film of isobutyl methacrylate and tetrafluoropropyl methacrylate // Reactive and Functional Polymers. 2001. V. 47. P. 49−54.
  126. Vasil’ev V.V., Borisov S.M. Optical oxygen sensors based on phosphorescent water-soluble platinum metals porphyrins immobilized in perfluorinated ion-exchange membrane // Sensors and Actuators B: Chemical. 2002. V. 82. № 2−3. P. 272−276.
  127. Biinzli J.-С.G., Piguet С. Taking advantage of luminescent lanthanide ions. // Chemical Society Reviews. 2005. V. 34. № 12. P. 1048−1077.
  128. He H.-S. et al. Synthesis, characterization and near-infrared photoluminescent studies of diethyl malonate appended mono-porphyrinate lanthanide complexes // Dalton Transactions. 2003. № 5. P. 980−986.
  129. Wong W.-K. et al. Synthesis, structure and near-infrared luminescence of neutral 3da€"4f bi-metallic monoporphyrinate complexes // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2001. V. 358. № 20. P. 3092−3098.
  130. Korovin Y. et al. Spectral-luminescent effects in heterometallic complexes of crown-porphyrins // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2001. V. 5. P. 481−485.
  131. Tsvirko M.P. et al. Fast electronic relaxation in lanthanide porphyrins // Chemical Physics. 1986. V. 106. P. 467−476.
  132. Khalil G.E. et al. NIR luminescence of gadolinium porphyrin complexes // Chemical Physics Letters. 2007. V. 435. № 1−3. P. 45−49.
  133. Li G. et al. Chlorophyll-a analogues conjugated with aminobenzyl-DTPA as potential bifunctional agents for magnetic resonance imaging and photodynamic therapy. // Bioconjugate Chemistry. 2005. V. 16. № 1. P. 32−42.
  134. Harrison B.S. et al. Near-infrared electroluminescence from conjugated polymer/lanthanide porphyrin blends // Applied Physics Letters. 2001. V. 79. № 23. P. 37 703 772.
  135. Schanze K.S. et al. Near-infrared organic light emitting diodes // Synthetic Metals. 2003. V. 137. № 1−3. P. 1013−1014.
  136. А.Ф. Фотодинамическая терапиия рака // Успехи химии порфиринов, Т.1, Гл. 15.: НИИ Химии СПбГУ, 1997. С. 357−374.
  137. Gaiduk M.I. et al. Fibre-laser IR luminescence diagnostics of malignant tumours using rare earth porphyrins // Journal of Photochemistry and Photobiology, B: Biology. 1990. V. 7. P. 15−20.
  138. А.Ф. Разработка сенсибилизаторов второго поколения на основе природных хлорофиллов // Российский Химический Журнал. 1998. № 5. С. 23−36.
  139. В.Д. и др. Иттербиевые комплексы порфиринов перспективные маркеры для люминесцентной диагностики опухолей в ИК-диапазоне // Лазерная медицина. 2010. Т. 14. № 1. С. 20−24.
  140. Ivanov A.V. et al. Luminescence diagnostics of malignant tumors in the IR spectral range using Yb-porphyrin metallocomplexes // Laser Physics. 2010. V. 20. № 12. P. 2056−2065.
  141. Fedorova L.D. et al. Synthesis and spectral characteristic of ytterbium complexes with asymmetric tetraarylporphyrins // Macroheterocycles. 2011. V. 4. № 2. P. 122−123.
  142. Barbee J., Kuznetsov A.E. Revealing substituent effects on the electronic structure and planarity of Ni-porphyrins // Computational and Theoretical Chemistry. 2012. V. 981. P. 7385.
  143. Bessho T. et al. Highly Efficient Mesoscopic Dye-Sensitized Solar Cells Based on Donor-Acceptor-Substituted Porphyrins // Angewandte Chemie. 2010. V. 122. P. 6796−6799.
  144. Kadish K.M., Caemelbecke E. Van, Royal G. Electrochemistry of metalloporphyrins in nonaqueous media // The Porphyrin Handbook- Eds. Kadish, K.M., Smith, K.M., Guilard, R.- Academic Press, San Diego, Vol. 8., 2000. P. 1−97.
  145. Fleischer E., Miller C., Webb L.E. Crystal and Molecular Structures of Some Metal Tetraphenylporphines // Journal of the American Chemical Society. 1964. V. 86. № 12. P. 23 422 347.
  146. Byrn M.P. et al. Porphyrin sponges: conservation of host structure on over 200 porphyrin-based lattice clathrates // Journal of the American Chemical Society. 1993. V. 115. № 21. P. 9480−9497.
  147. Chen W., El-Khouly M.E., Fukuzumi S. Saddle distortion of a sterically unhindered porphyrin ring in a copper porphyrin with electron-donating substituents. // Inorganic Chemistry. 2011. V. 50. № 2. P. 671−678.
  148. He H.-S. A second polymorph of (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)copper (II) // Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 2007. V. 63. № 4. P. m976-m977.
  149. Tsai C.-hsi et al. Crystal of meso-p-tolyl-porphyrinato copper (II) Cu (tptp) and di-cation ion-pair complex H4tptp .2+[CF3S03]2- formation during the reaction of Cu (CF3S03)2 with meso-p-tolyl-porphyrin in CDC13 //Polyhedron. 2000. V. 19. P. 633−639.
  150. Zimmer B. et al. Coordination polymers based on porphyrin and copper: the influence of the crystallization solvents on the dimensionality of the network // New Journal of Chemistry. 2002. V. 26. № 11. P. 1532−1535.
  151. Wang J.-Q. et al. Porphyrin-carborane organometallic assemblies based on 1,2-dicarba-closo-dodecaborane (12) ligands. // Chemical Communications. 2006. P. 162−164.
  152. Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул., 1971. Вып. изд. «Мир.», Гл. 6, С. 218−228
  153. Gorbunova Y.G. et al. Lanthanide crownphthalocyaninates: synthesis, structure, and peculiarities of formation // Russian Journal of Coordination Chemistry. 2004. V. 30. № 4. P. 245−251.
  154. Nefedova I.V. et al. Synthesis and spectroscopic study of terbium (III) and neodymium (III) complexes with tetra-15-crown-5-phthalocyanine // Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2005. V. 50. № 2. P. 165−173.
  155. Lapkina L.A. et al. First example of structurally characterized double-decker sandwich rare earth metal complex with crown-substituted phthalocyanine // Russian Chemical Bulletin, Int. Ed. 2003. V. 52. № 7. P. 1−4.
  156. Л.А. и др. Тетракраунзамещенные монофталоцианинаты лютеция (III) //Журнал Неорганической Химии. 1998. Т. 43. № 6. С. 987−995.
  157. Markovitsi D. et al. Near infrared absorption spectra of lanthanide bis-phthalocyanines // Chemical Physics Letters. 1987. V. 137. № 2. P. 107−112.
  158. Martynov A.G. et al. Synthesis and spectroscopic study of sandwich double-decker lanthanum complexes with tetra-15-crown-5-phthalocyanine // Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2002. V. 47. № 10. P. 1479−1485.
  159. Arnold D.P., Jiang J. Distinction between light and heavy lanthanide (III) ions based on the 1 H NMR spectra of heteroleptic triple-decker phthalocyaninato sandwich complexes // The Journal of Physical Chemistry A. 2001. V. 105. № 32. P. 7525−7533.
  160. Antipas A., Gouterman M. Porphyrins. 44. Electronic States of Co, Ni, Rh, and Pd Complexes//Journal of the American Chemical Society. 1983. V. 105. № 15. P. 4896−4901.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!