Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Арильные кислородсодержащие соединения висмута. 
Синтез, строение и некоторые реакции

Диссертация: Арильные кислородсодержащие соединения висмута. Синтез, строение и некоторые реакции
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Известно, что фенильные кислородсодержащие производные висмута применяются в тонком органическом синтезе в качестве окисляющих и фенилирующих агентов. Однако, согласно литературным данным, для этих целей до настоящего времени использовался ограниченный круг соединений висмута, например, пентаи трифенилвисмут, трифторацетат и тозилат к тетрафенилвисмута, карбонат и диацетат трифенилвисмута… Читать ещё >

Арильные кислородсодержащие соединения висмута. Синтез, строение и некоторые реакции (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ВИСМУТА. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ, РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ (Литературный обзор)
    • 1. 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Bi (III)
      • 1. 1. 1. Реакции замещения
      • 1. 1. 2. Реакции окислительного присоединения
    • 1. 2. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СОЕДИНЕНИЙ Bi (V)
      • 1. 2. 1. Реакции замещения
      • 1. 2. 2. Реакции окисления с участием соединений Bi (V)
      • 1. 2. 3. Арилирование органических соединений производными Bi (У)
  • ГЛАВА II. АРИЛЬНЫЕ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ ВИСМУТА
  • СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. СИНТЕЗ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (V) ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ
    • 2. 2. РЕАКЦИИ /и-ОКСОБИС (АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА)
    • 2. 3. РЕАКЦИИ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ РАДИКАЛОВ В РЯДУ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА И СУРЬМЫ
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ И ВИСМУТА
    • 3. 2. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ
    • 3. 3. СИНТЕЗ /?-ОКСОБИС (АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА)
  • ИЗ ТРИАРИЛВИСМУТА И КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА
    • 3. 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРИФЕНИЛВИСМУТА С ФЕНОЛАМИ В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА
    • 3. 5. ПОЛУЧЕНИЕ ц-ОКСОБИС (АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА) ГИДРОЛИЗОМ БИС (АРЕНСУЛЬФОНАТОВ) ТРИАРИЛВИСМУТА
    • 3. 6. РЕАКЦИИ ц-ОКСОБИС (АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА)
    • 3. 7. РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА Ar3BiX2 (X = 0S02Ar', Hal, 0C (0)R, N03)
  • С ТРИФЕНИЛСУРЬМОЙ
    • 3. 8. РЕАКЦИИ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ДИАРИЛВИСМУТА
  • ВЫВОДЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ПрибЛсМЫ.

Настоящая работа является продолжением исследований в области химии органических соединений сурьмы и висмута, проводимых на кафедре химии Благовещенского государственного педагогического университета.

Известно, что фенильные кислородсодержащие производные висмута применяются в тонком органическом синтезе в качестве окисляющих и фенилирующих агентов. Однако, согласно литературным данным, для этих целей до настоящего времени использовался ограниченный круг соединений висмута, например, пентаи трифенилвисмут, трифторацетат и тозилат к тетрафенилвисмута, карбонат и диацетат трифенилвисмута. Получению новых висмутсодержащих реагентов, которые также могли бы найти применение в органическом синтезе, и изучению их свойств, на наш взгляд, уделяется мало внимания.

Реакции окислительного присоединения для производных трехвалентного висмута хорошо изучены. Примером является взаимодействие трифенилвисмута с такими реагентами, как 82С12, 8С1з, Ш5. Большое значение в лабораторной практике приобрел окислительный метод синтеза диацилатов, дигалогенидов и дисульфонатов триарилвисмута из триарилвисмута, пероксида и карбоновых, минеральных или сульфоновых кислот. Однако возможность применения этого эффективного и удобного метода для получения других классов органических соединений висмута общей формулы Аг3В1Х2 не изучалась. Поэтому исследование реакций окислительного присоединения, в которых в качестве кислоты НХ использовались бы органические кислоты, отличные от аренсульфоновых и карбоновых, является актуальной задачей. Актуальным является также синтез неизвестных ранее устойчивых производных висмута, что позволит расширить границы использования висмуторганических соединений в различных областях химии.

К числу мало исследованных органических производных висмута следует отнести арильные кислородсодержащие соединения общей формулы (Аг3В1Х)20. Хотя, следует отметить, они являются одними из немногих представителей стабильных в обычных условиях производных висмута (V). Представлялось интересным исследовать новые эффективные методы синтеза соединений висмута со связями ВьО-Ш и изучить их свойства.

Известно, что висмут обладает одним из самых низких значений окислительно-восстановительного потенциала. Однако окисляющее действие висмуторганических соединений хорошо изучено только на примере спиртов, тиолов и фенолов. Окислительно-восстановительные реакции производных висмута (V) с другими субстратами практически не исследованы.

До настоящего времени структурно охарктеризованным является лишь небольшое число органических производных висмута (V). В связи с этим интерес, как с теоретической, так и с практической стороны, вызывает исследование особенностей строения висмуторганических соединений.

Цель работы.

Разработать удобные одностадийные методы получения арильных кислородсодержащих соединений висмута, исследовать их строение и некоторые свойства.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Впервые установлена возможность получения диарокситрифенильных соединений висмута окислительным методом из трифенилвисмута, пероксида водорода и фенола (мольное соотношение 1:1:2). Показано, что выход продуктов реакции зависит от природы фенола. При изменении соотношения исходных реагентов (1:1:1) происходит образование соединения общей формулы (Ar3Bi0Ar')20. Бис (2,4,6-трибромфенокситрифенилвисмут) охарактеризован методом рентгеноструктурного анализа. Особенностью строения соединения является наличие внутримолекулярных контактов Bi—Br, приводящих к значительному искажению координационного полиэдра атома висмута.

Предложен эффективный препаративный метод синтеза арильных кислородсодержащих соединений висмута (V) общей формулы (Ar3Bi0S02Ar')20, основанный на реакции окисления триарилвисмута пероксидом водорода в присутствии аренсульфоновых кислот (мольное соотношение 1:1:1). Установлено, что эти соединения можно также получать с высоким выходом гидролизом бис (аренсульфонатов) триарилвисмута. Достоинствами предложенных методов являются простота исполнения, высокий выход целевых продуктов и мягкие условия реакции, что дает возможность с успехом применять их в лабораторной практике.

Исследованы некоторые реакции соединений типа (Ar3Bi0S02Ar')20. Установлено, что серная кислота и щелочь расщепляют связи Bi-O и Bi-O-Biцинк восстанавливает рассматриваемые соединения до Ar3Biс солями протекают реакции замещения с сохранением строения исходного соединения висмута или с переходом в соединение типа Ar3BiX2 (где X — остаток кислоты). Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что молекулы //-оксобис (аренсульфонатотрифенилвисмута) имеют угловое (V-образное) или линейное строение фрагментов Bi-0-Bi. В V-образной молекуле (Ph3Bi0S02C6H4Me-4)20 наблюдается значительное укорочение расстояния Bi-Br по сравнению с суммой ван-дер-ваальсовых радиусов.

Впервые на примере взаимодействия аренсульфонатов диарилвисмута с пентафенилсурьмой показано, что пентафенилсурьма является эффективным арилирующим агентом не только соединений висмута (V), но и висмута (III).

Изучены реакции соединений висмута типа Аг3В1Х2 с трифенилсурьмой, которые протекают с изменением степени окисления висмута и сурьмы и одновременным переходом арильного и электроотрицательного заместителей с атома В1 на атом БЬ. При этом, в зависимости от природы заместителя X, происходит преимущественное образование соединения Аг48ЬХ или Аг38ЬХ2.

Объем и структура работы.

Диссертационная работа изложена на 116 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, полученных автором, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 8 таблиц и 7 рисунков.

Список литературы

включает 83 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые синтезированы диароксиды трифенилвисмута по реакции окислительного присоединения из трифенилвисмута, пероксида водорода и 2,4,6-трибромфенола или 2,4-дибромфенола (мольное соотношение 1:1:2). Изменение соотношения исходных реагентов в первой реакции (мольное соотношение 1:1:1) приводит к образованию //-оксобис (2,4,6-трибромфенокситрифенилвисмута). Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение бис (2,4,6-трибромфеноксида) трифенилвисмута, особенностью которого является наличие внутримолекулярных контактов Bi-Br, приводящее к значительному искажению тригонально-бипирамидальной конфигурации молекулы.

2. Предложены новые эффективные методы синтеза ц-оксобис-(аренсульфонатотриарилвисмута): гидролизом бис (аренсульфонатов) три-арилвисмута и по реакции окисления триарилвисмута пероксидом водорода в присутствии аренсульфоновых кислот (мольное соотношение 1:1:1), последний из которых является более удобным, так как позволяет получить продукт в мягких условиях в одну стадию.

3. Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что молекулы р,-оксобис (аренсульфонатотрифенилвисмута) имеют угловое или линейное расположение фрагмента Bi-0-Bi. В угловой молекуле //-оксобис (4-метилбензолсульфонатотрифенилвисмута) наблюдается значительное укорочение расстояния между атомами висмута по сравнению с суммой их ван-дер-ваальсовых радиусов.

4. Изучены реакции /?-оксобис (аренсульфонатотриарилвисмута) с кислотами, щелочами, металлами, солями и пентафенилсурьмой. Показано, что в реакциях с серной кислотой, гидроксидом калия, ацетатом и трихлорацетатом натрия имеет место замещение аренсульфонатных остатков в молекуле исходного висмуторганического соединения и.

106 расщепление связей Bi-O-Bi, в то время как реакция с хлоридом натрия приводит к замещению аренсульфонатного лиганда без разрушения мостиковых связей. Цинк восстанавливает исследуемые соединения до триарилвисмута. Взаимодействие //-оксобис (аренсульфонатотрифенил-висмута) с пентафенилсурьмой приводит к перераспределению радикалов между атомами сурьмы и висмута и образованию аренсульфоната тетрафенилсурьмы и трифенилвисмута.

5. Обнаружено, что в результате взаимодействия аренсульфонатов диарилвисмута с пентафенилсурьмой происходит перераспределение радикалов между атомами сурьмы и висмута и образование триарилвисмута и аренсульфоната тетраарил сурьмы, то есть пентаарилсурьма является эффективным арилирующим агентом не только органических соединений висмута (V), но и висмута (III).

6. Изучены реакции соединений общей формулы Ar3BiX2 (X = 0S02Ar', Br, NO3, F, 0С (0)СН3) с триарилсурьмой. Выявлено, что они протекают с изменением степени окисления атомов сурьмы и висмута и одновременным переносом арильных и электроотрицательных лигандов с висмута на сурьму. При этом образуются производные сурьмы симметричного (Ar3SbX2) и /или несимметричного строения (Ar4SbX).

Показать весь текст

Список литературы

  1. К.А., Сколдинов А. П., Землянский Н. Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. 1.М.: Наука. — 1976. — 483 с.
  2. Wieber М., Rudling H.G., Burschka Ch. Synthesis of some alkylxanthogenato-diphenylbismutines. HZ. anorg. allg. Chem. 1980. -Bd. 470. — S. 171−176.
  3. Wieber M., Baudis U. Oxygen-containing and sulfur-containing monoorganobismuthines-dialkoxymethyl and bis (alkylthio)methylbismuthines, 2-methil-1, 3, 2-diheterobismoles and bismolanes. // Z. anorg. allg. Chem. -1976.-Bd. 423.-S. 40−46.
  4. Wieber M., Baudis U. Some alkoxybismuthines and alkylthiobismuthines. IIZ. anorg. allg. Chem. 1976. — Bd. 423. — S. 47−52.
  5. Wieber M., Baudis U. Synthesis and reactions of some methylbismuth alkoxides. HZ. anorg. allg. Chem. 1978. — Bd. 439. — S. 139−144.
  6. Wieber M., Fetzer-Kremling I., Wirth D., Rudling H.G. Organothiolatosti-bones and organothiolbismutanes. I IZ. anorg. allg. Chem. 1985. -Vol. 520. -P. 59−64.
  7. Wieber M., Baudis U. Synthesis and reactions of some diphenylbismuth alkoxides. IIZ. anorg. allg. Chem. 1978. — Bd. 439. — S. 134−138.
  8. Drager M., Schmidt B.M. Bismuth-containing heterocycles I. Methylated and phenylated bismocone, intra-and intramolecular coordination enhancement of bismuth (III). 111. Organomet. Chem. -1985. Vol. 290. — P. 133−145.
  9. Н.И., Панов E.M., Сюткина О. П., Кочешков К. А. Триацилатывисмута. II Журн. общ. химии. 1979. — Т. 49, вып. 6. — С. 1185−1187.
  10. Georgiades A., Latscha Н.Р. Reactions of triphenylbismuthan with aliphatic dicarbonic acids. IIZ. Naturforsch. 1980. — Bd. 35B. — S. 1000−1001.
  11. Deacon G.B., Jackson W.R., Pfeiffer J.M. The preparation and reactivity of arylbismuth (III) dicarboxylates and diarylbismuth (III) carboxylates. II Aust. J. Chem. 1984. — Vol. 37. — P. 527−535.
  12. Praeckel U, Huber F. Preparation and characterization of monoorganobismuth (III) and bismuth (III) derivatives of mercaptocarbonic acids. // Z. Natur forsch. 1981. — Bd. 36B. — S. 70−73.
  13. Becke-Goehring M., Thielemann H. Compounds of sulfur trioxide II. Adducts of sulfur trioxide with compounds of elements of the fifth and sixth main groups of the periodic system. // Z. Anorg. Chem. 1961. — Bd. 308. — P. 33−51.
  14. Sheikh S.I.A., Smith B.C. The phenylation of sulphur dioxide. // J. Chem. Soc., Chem. Common. 1968. — P. 1474.
  15. Smith B.C., Waller C.B. The 'H nuclear resonance spectra of some organobismuth compounds. II J. Organomet. Chem. Vol. 32. — 1971. — P. CI 1-C12.
  16. Deacon G.B., Felder P.W., Domagala M., Huber F., Ruther R. Synthesis of Arilbismut (III) Sulfonates from Triarilbismut compounds and Arensulfonic Acids or Sulfur Trioxide. II Inorg. Chem. Chem. Acta. 1986. — Vol. 113. — P. 43−48.
  17. Glidewell G. Triphenilpnictogen chalogenides: a preparative and mass-spectrometric study. II J. Organomet. Chem. 1976. — Vol. 116, No. 2. -P. 199−209.
  18. Raj P., Singhai K., Rastogi R. On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metal-carbon and metal-metal bonded compounds II Polyhedron. 1986. — Vol. 5, No. 3. — P. 677−685.
  19. Frohn H.J., Maurer H. Beifrage zur Chemie des Iodpentafiuorids. IF5 als Oxidatives Fluorierungs miztel fur Elementorganica des Arsens, Antimons undmethodische Grenzen. II J. Fluorine Chem. 1986. — Vol. 34. — P. 129−145.
  20. В. А., Гущин A.B., Брилкина Т. Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1985. — Т. 55, вып. 1.-С. 73−80.
  21. A.B., Додонов В. А., Демина Е. Е. Взаимодействие трифенил-суръмы и трифенилвисмута с третбутилперацетатом. // Изв. АН. Сер. хим. 1995, № 5. — С. 964−966.
  22. В.А., Гущин A.B., Ежова М. Б. Синтез диацилатов трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1988. — Т. 58, вып. 9. — С. 2170−2171.
  23. В.А., Гущин A.B., Гришин Д. Ф., Брилкина Т. Г. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1984. — Т. 54, вып. 1.-С. 100−103.
  24. В.В., Шарутина O.K., Егорова И. В., Харсика А. Н., Лодочникова O.A., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение. // Изв. АН. Сер. хим. 1999, № 12. — С. 2350−2354.
  25. В.В., Шарутина O.K., Егорова И. В., Сенчурин B.C., Захарова А. Н., Бельский В. К. Синтез и строение аренсулъфонатов тетрафенилвисмута. //Журн. общ. хим. 1999. — Т. 69, вып. 9. -С. 1470−1473.
  26. Wittig G., Clau? К. Pentaphenylwismut. //Ann. 1952. — Bd. 578. — S. 136 146.
  27. Ouchi A., Honda H., Kitazima S. Synthesis and properties of some alhylthioacetato and arylthioacetato derivatives of triphenylantimony (V) and triphenylbismuth (V). H J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. — Vol. 37. — P. 25 592 561.
  28. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon und Triorganobismutdisulfonate Kristall und Molekulstrukturen von (C6H5)3M (03SC6H5)2 (M = Sb, Bi). II Z. anorg. allg. Chem. 1986. — Bd. 539. -S. 10−126.
  29. Barton D.H.R., Charpiot В., Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C., Pichon C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismuth Compounds. // Helv. Chem. Acta. 1984. — Vol. 67. — P. 586−599.
  30. И.В. Аренсулъфонаты mempa- и триарилвисмута (V). Синтез, строение и реакционная способность. Дисс. канд. хим. наук. Иркутск. -2000. — 113 с.
  31. Г. А., Осанова H.A., Шарутин В. В. Исследование реакций пентафенилвисмута. II Докл. АН СССР. 1975. — Т. 225. — С. 581−582.
  32. Ruther R., Huber F., Preut H. ju-Oxobis (triorganoantimon und bismutsulfonate) Kristallstruktur von (CH3)3SboH]20 (03SC6H5)2. //J. Organomet. Chem. 1988. — Bd. 342. — S. 185−200.
  33. Hoppe S., Whitmire К. H. Synthesis and Structure of Pentavalent Bismuth (V) Alkoxides and Ligand Redistribution Equilibria in Solution. //J. Organometallics. 1998, No. 17. — P. 1347−1354.
  34. Г. А., Осанова H.A., Шарутин B.B. Исследование реакций пентафенилвисмута и пентафенгтсурьмы. II Докл. АН СССР. 1978. — Т. 238, № 2.-С. 361−363.
  35. В.В. Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе. Дисс. док. хим. наук. Иркутск. — 1995. — 259 с.
  36. B.A., Брилкина Т. Г., Гущин А. В. Реакции окисления первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1981. — Т. 51, вып. 10. — С. 2380.
  37. В.А., Зиновьева Т. И., Прежбог И. Г. Ди(трет-6утилперокси)трифенилвисмут и система трифенилвисмут-трет-бутилгидропероксид как эффективные окислители спиртов. // Изв. АН. Сер. хим. 1998, № 4. — С. 681−684.
  38. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Functional group oxidation by pentavalent organobismuth reagents. // Tetrahedron. 1981. — Vol. 37, No. 1. — P. 73−79.
  39. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Oxidation of organic substrates by pentavalent organobismut reagents. // J. Chem. Soc. Commun. 1979, No. 16. — P. 705−707.
  40. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Motherwell W.B. ?u-Oxo-bis (clorotriphenylbismuth): a Mild Reagent for the Oxidation of the Hydroxy Group, Especially in Ally lie Alcohols. //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1978. -P. 1099−1100.
  41. В.А., Гущин A.B., Брилкина Т. Г. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди. // Журн. общ. хим. 1984. — Т. 54, вып. 9. -С. 2157−2158.
  42. В.А., Гущин А.В.Диацшаты трифенилвисмута — новые реагенты в тонком органическом синтезе. //Изв. АН. Сер. хим. 1993, № 12.-С. 2043−2047.
  43. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г. Каталитическое фенилирование спиртов и аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди. //Тез. докл. III Всесоюзной конференции по металлоорганической химии. 1985. — Уфа. — Ч. 1. — С. 155.
  44. В.А., Старостина Т. И., Кузнецова Ю. Л., Гущин A.B. Арипирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии соли меди. // Изв. АН. Сер. хим. 1995, № 1. — С. 156−157.
  45. David S., Thieffry A. Clycol-cleavage reagents also act on stannylene derivatives. I I Tetrahedron Lett. 1981. — Vol. 22, No. 30. — P. 2885−2888.
  46. David S., Thieffry A. Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth diacetate. // Tetrahedron Lett. 1981. -Vol. 22, No. 50. — P. 5063−5066.
  47. David. S., Thieffry A. Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenyl ether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-member ed rings. II J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48. -P. 441.
  48. Brunner H., Obermann U., Winner P. Asymmetrische Katalysen. XXXII. Enantioselektive Phenylierung von cis-Cyclohexan-1,2-diol und meso-Butan-2,3-diol. II J. Organomet. Chem. 1986. — Bd. 316. — P. C1-C3.
  49. Barton D.H.R., Finet J.-P., Pichon C. The Catalitic Effect of Copper Ions in the Phenilation reaction of David and Thieffry. 11 J. Chem. Soc. Chem. Common. 1986. — P. 65.
  50. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J., Pichon C. Copper catalysed O-Phenylation of Phenols and Enols by Pentavalent Organobismuth compounds. И Tetrahedron Lett. 1986. — Vol. 27. — P. 3619−3622.
  51. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Observations on the Cleavage of the Bismuth-carbon bond in Bi (V) Compounds: a New Arilation Reaction. 11 J. Chem. Soc. Chem. Common. 1980. — P. 246−247.
  52. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.-C., Charpiot В., Finet J.-P., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B., Stanforth S.P. Pentavalent Organobismuth Reagents. Part 2. The Phenilation of Phenols. II J. Chem.
  53. Soc. Perkin Trans. 1985. — Vol. 1. — P. 2657−2665.
  54. Barton D.H.R., Yadav-Bhatnagar N., Finet J.-P., Khamsi J., Motherwell W.B. Pentavalent organobismuth reagents. Part X. Studies on the Phenylation and Oxidation of Phenols. //Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 43, No. 2. — P. 323 332.
  55. Barton D.H.R., Finet J.-P. Bismuth (V) Reagents in Organic Synthesis. //Appl. Chem. 1987. — Vol. 59, No. 8. — P. 937−946.
  56. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J. Metallic Copper Catalysis ofN-arylation of Amines by Triarylbismuth Diacylates. // Tetrahedron Lett. 1986. -Vol. 27.-S. 3615−3618.
  57. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J. N-Phenylation of amino acid derivatives. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985. — Vol. 1. — P. 2667−2675.
  58. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.C. Pentavalent organobismuth reagents. Phenilation of enols and of enolate and other anions. // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30, No. 8. — P. 937−940.
  59. Fedorov A.Y., Finet J.-P. N-Phenylation of Azole Derivatives by Triphenylbismuth Derivatives / Cupris Acetate. // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40. — P. 2747−2748.
  60. Elliott G.I., Konopelski J.P. Arylation with organolead and organobismuth reagents. И Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 57. — P. 5683−5705.
  61. A.B. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и примение их в органическом синтезе. Дисс. докт. хим. наук. Нижн. Новгород. — 1998. — 283 с.
  62. С.С. Атомные радиусы элементов. И Журн. неорг. хим. -1991. Т. 36, вып. 12. — С. 3015−3037.
  63. В.В., Шарутина O.K., Егорова И. В., Сенчурин B.C., Иващик И. А., Вельский В. К. Взаимодействие пентафенилсуръмы с диацилатами трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 2000. — Т. 70, вып. 6. С. 937−939.
  64. B.B., Шарутина O.K., Павлушкина И. И., Егорова И. В., Пакусина А. П., Криволапое Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение р-оксобис(4-метилбензолсулъфонатотрифенил-висмута). // Журн. общ. хим. 2000. — Т. 70, вып. 12. — С. 2000−2004.
  65. Goel G., Prasad S. Organobismuth compounds. VIII. Far-I.R. and Raman Spectra of triphenylbismuth (V) derivatives: Ph3BiX2t Ph3BiO and (Ph3BiX)20. // Spektrochim. Acta. Part 32A. — 1976. — P. 569−573.
  66. В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И. И., Егорова И. В. Синтез и строение? и-оксобис(4-метилбензолсулъфонато)трифенилвисмута II Тез. докл. II Межд. симп. Химия и химическое образование. Владивосток. -2000.-С. 192−193.
  67. Л.Н., Шарутин В. В., Осанова Н. А. Стерические эффекты в молекулах пятиковалентных соединений фосфора, мышьяка, сурьмы и висмута. II Химия элементоорганич. соед. Межвуз. сб. — Горьк. гос. унт. — 1984. -С. 59−62.
  68. Gibbons M.N., Sowerby D.B. Reactions of SbR3X2J20 with carboxylates andthe crystal structures of SbPh3(02CCF3)2.20 and [SbMe3(02CCH3)2]20. // J. Organomet. Chem. 1998. -Bd. 555, No. 2. — P. 271−278.
  69. B.B., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Ковалева T.A., Щербаков В. И., Гладышев Е. Н. Арилирование оловоорганических галогенидое пентаарилсуръмой и пентафеншвисмутом. II Журн. общ. хим. 2000. — Т. 70, вып. 1. — С. 69−70.
  70. В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И. И., Иваненко Т. К. Арилирование аренсулъфонатое арил- и диарилвисмута пентаарилсуръмой II Тез. докл. Всерос. симп. Химия органических соединений кремния и серы. Иркутск. — 2001. — С. 175.
  71. В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И. И., Егорова И. В., Пакусина А. П. Взаимодействие бис (аренсулъфонатое) трифенилвисмута с трифенилстибином //Тез. докл. II Межд. симп. Химия и химическое образование. Владивосток. — 2000. — С. 193−194.
  72. В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И. И., Егорова И. В., Пакусина А. П., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Взаимодействие бис (аренсулъфонатое) трифенилвисмута с трифенилстибином. II Журн. общ. хим. 2001. — Т. 71, вып. 1. — С. 8790.
  73. В.В., Шарутина O.K., Житкевич М. В., Насонова Н. В., Близнюк Т. Н., Бельский В. К. Аренсулъфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение. II Журн. общ. хим. 2000. — Т. 70, вып. 5. — С. 737−739.
  74. Doak G.O., Long G.G., Kakar S.K., Freedman L.D. A Novel Method for the Formation of the Tetraphenylbismuthonium cation. II J. Am. Chem. Soc. -1966. Vol. 88. — P. 2342−2343.
  75. B.B. Ролъ стерических факторов в процессах термического разложения пентафенилъных соединений фосфора, сурьмы и висмута. II Журн. общ. хим. 1988.-Т. 58, вып. 10.-С. 2305−2311.
  76. Т.И., Додонов В. А., Пряхина О. И. Окислительно-восстановительные реакции в системах органических производных Sb (III) и Bi (V). // Тез. Докл. VI Всесоюзной конференции по металлоорганической химии. Нижний Новгород. — 1995. — С. 163.
  77. В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И. И., Сенчурин В .В., Вельский В. К. Синтез и строение дихлорида три(м-толш)сурьмы. // Журн. общ. хим. 2000. — Т. 70, вып. 8. — С. 1308−1310.
  78. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius B.V. 1994. — Vol. 1,2.
  79. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc. Madison, WI. USA. -1998.
  80. SHELXTL/PC. Versions 5.0. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc. Madison, WI. USA. — 1998.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!