Фосфорилированные производные 1, 4:3, 6-диангидро-D-маннита и молекулярные полости на их основе
Диссертация
В связи со сказанным мы предприняли специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное фосфорилированным производным диангидро-Б-маннита и молекулярным полостям на их основе. Показано, что синтез и строение бисфосфорилированных производных диангидро-О-маннита существенно зависят от природы фосфорилирующих агентов и пространственной нагруженности… Читать ещё >
Список литературы
- Chem. Rev.1998. V. 98. N 5.
- Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. /Synthesis of diethers derived from dianhydrohexitols by phase transfer catalysis under microwave// Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N 18. P. 3367−3370.
- Эльперина E.A., Абылгазиев Р. И., Стручкова М. И., Серебряков Э. П. /Хиральные комплексообразователи и агенты трансфазного переноса// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. N 3. С. 627−632.
- Эльперина Е.А., Абылгазиев Р. И., Серебряков Э. П. /Хиральные комплексообразователи и агенты трансфазного переноса// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. N3. С. 632−637.
- El’perina Е.А., Serebryakov Е.Р., Struchkova M.I. /Heterocyclic polyethers derived from D-sorbitol and D-mannitol as hosts for chiral ammonium salts// Heterocycles. 1989. V. 28. N 2. P. 805−810.
- Reetz M.T., Neugebauer Т. /New diphosphite ligands for catalytic asymmetric hydrogenation: the crucial role of conformationally enantiomeric diolsH Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N ½. P. 179−181.
- Blackmond D.G., Rosner Т., Neugebauer Т., Reetz M.T. /Kinetic influences on enantioselectivity for non-diastereopure catalyst mixtures// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N 15. P. 2196−2199.
- Reetz M.T., Mehler G. /Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation reactions based on chiral monophosphite ligands// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. V. 39. N 21. P. 3889−3890.
- Грачев M.K., Анфилов K.JI., Беккер A.P., Нифантьев Э. Е. /Исследование фосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Ж. общ. хим. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1946−1950.
- Курочкина Г. И., Грачев М. К., Васянина JI.K., Пискаев А. Е., Нифантьев Э. Е. /Хиральные фосфорсодержащие молекулярные полости на основе 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Докл. РАН. 2000. Т. 371. N 2. С. 189−193.
- Paolucci С., Mazzini С., Fava A. /Dihidro- and tetrahydrofuran building blocks from l, 4:3,6-dianhydrohexitols// J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 1. P. 169−175.
- Bakos J., Heil В., Marko L. /l, 4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-bis (diphenylphosphino)-L-iditol// J. Organomet. Chem. 1983. V. 253. N 2. P. 249−252.
- Cere V., Mazzini C., Paolucci C., Pollicino S., Fava A. /Dihidro- and tetrahydrofuran building blocks from l, 4:3,6-dianhydromannitol// J. Org. Chem. 1993. V. 58. N 17. P. 4567−4571.
- Loupy A., Monteus D. /Asymmetric Diels-Alder: monobenzylated isosorbide and isomannide as highly effective chiral auxiliaries// Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 39. P. 7023−7026.
- Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. /Synthesis of new diols derived from dianhydrohexitols ethers under microwave assisted phase transfer catalysis// Tetrahedron. 2000. V. 56. N 32. P. 5877−5883.
- Jones G.B., Guzel M. /Exploiting ж shielding interactions in a r|6 arene-complexed chiral auxiliary// Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N 24. P. 46 954 699.
- Flech G., Huchette M. /Isosorbide. Preparation, properties and chemistry// Starch/Stdrke 1986. V. 38. N 1. P. 26−30.
- Stross P., Hemmer R. /l, 4:3,6-dianhydrohexitols// Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1991. V. 49. P.93−167.
- Fauconnier M.Ad., Friedel M.C. /Reduction de la mannite par l’acide formique// Compt. Rend. 1885. V. 100. N 1. P. 914−915.
- Romburgh P., Burg J.H.N. /Cyclic derivatives of mannitol// Proc. Acad. Sci. Amsterdam. 1922. V. 25. P. 335−340.
- Wiggins L.F. /The anhydrides of polyhydric alcohols. The constitution of isomannide// J. Chem. Soc. 1945, N 1. P. 4−7.
- Fauconnier M.Ad., Wurtz M. /Sur le second anhydride de la mannite// Compt. Rend. 1882. V. 95. N 2. P. 991−996.
- Montgomery R., Wiggins L.F. /Anhydrides of polyhydric alcohols. The reactions between mannitol and hydrochloric acidII J. Chem. Soc. 1948. N 12. P. 2204−2208.
- Haworth W.N., Heath R.L., Wiggins L.F. /l, 6-Diamino-2,3,4,5-dimethylene mannitol// J. Chem. Soc. 1944. N 1. P. 155−157.
- Hockett R. C., Fletcher H. G., Sheffield E. L., Goepp R. M., Soltzberg S. /Hexitol Anhydrides. The structure of isomannide // J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N 6. P. 930−935.
- Hockett R.C., Zief M., Goepp R.M. /Hexitol anhydrides// J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N6. P. 935−937.
- Hockett R.C., Fletcher H.G., Sheffield E.L., Goepp R.M. /Hexitol anhydrides. The structure of isosorbide// J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N 6. P. 927−930.
- Bell F.K., Carr C.J., Krants J.C. /Sugar alcohols. A study of the effect of the anhydrides of sorbitol on the dissociation constant of boric acid// J. Phys. Chem. 1940. V. 44. P. 862−865.
- Barker R. /Conversion of acyclic carbohydrates into tetrahydrofuran derivatives. Acid-catalyzed dehydration of hexitols// J. Org. Chem. 1970. V. 35. N2. P. 461−464.
- Bock K., Pedersen C., Thogersen H. /Acid catalyzed dehydration of alditols. D-Glucitol and D-mannitol// Acta. Chem. Scand. Ser. B. 1981. V. 35. N 6. P.441−449.
- Voelter V.W., Breitmaier E., Jung G., Keller Т., Hiss D. /Fourier-transform-C13-NMR-spectroskopie an polyolen// Angew. Chem. 1970. V. 82. P. 812−813.
- Matheson N.K., Angyal S.J. /The replacement of secondary tosyloxy-groups by iodine in polyhydroxy-compounds// J. Chem. Soc. 1952. N 3. P. 1133- 11.
- Cope A.C., Shen T.Y. /The stereochemistry of l, 4:3,6-dianhydrohexitol derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. N. 13. P. 3177−3182.
- Cope A.C., Shen T.Y. /The detosylation of 1,4:3,6-dianhydrohexitol ditosylates and syntheses of 1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol// J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. N22. P. 5912−5916.
- Lemieux R.U., Mclnnes A.G. /The preferential tosylation of the endo-5-hydroxyl group of l, 4:3,6-dianhydro-D-glucitol// Can. J. Chem. 1960. V. 38. N l.P. 136−140.
- Einstein F.W.B., Slessor K.N. /The crystal and molecular structure of 1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol at 100°CII Acta Crystallogr. Sect. B. 1975. V. 31. N2.P. 552−554.
- Buck K.W., Foster A.B., Perry A.R., Webber J.M. /Influence of intramolecularhydrogen bonding on the rates of esterification of some derivatives of 51. S оhydroxy-1,3-dioxan of l, 4:3,6-dianhydro-D-, 41ucitol// J. Chem. Soc. 1963. N 8. i1. P. 4171−4176.
- Barker S.A., Stephens R. /Infra-red spectra of carbohydrates. Characterisation of furanose derivatives// J. Chem. Soc. 1954. N 12. P. 4550−4555.
- Wiggins L.F., Wood D.J.C. /Anhydrides of polyhydric alcohols// J. Chem. Soc. 1951. N5. P. 1180−1184.
- Jackson M., Hayward L.D. /The action of sodium iodide on O-p-toluene-sulphonyl-l, 4:3,6-dianhydrides of D-mannitol, D-glucitol and L-iditol// Can. J. Chem. 1959. V. 37. N 6. P. 1048−1051.
- Montgomery R., Wiggins L.F. /Anhydrides of polyhydric alcohols// J. Chem. Soc. 1946. N 5. P. 393−396.
- Bashford V.G., Wiggins L.F. /Anhydrides of polyhydric alcohols// J. Chem. Soc. 1950. N1. P. 371−374.
- Kuszmann J., Dvortsak P. /Synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy and 1,6-dideoxy-D-glucitol and derivatives thereof// Carbohydr. Res. 1983. V. 123. N2. P. 209−229.
- Limberg G., Thiem J. /Synthetic approach to N-alkylated 2,5-diamino-2,5-dideoxy-l, 4:3,6-dianhydroalditols by reductive alkylation// Synthesis. 1994. N3. P. 317−321.
- Tamion R., Marsais F., Ribereau P., Queguiner G., Abenhaim D., Loupy A., Munnier L. /Synthesis of new chiral auxiliaries derived from isosorbide// Tetrahedron: Asymmetry 1993. V. 4. N 8. P. 1879−1890.
- Tamion R., Marsais F., Ribereau P., Queguiner G. /Asymmetric synthesis with new chiral auxiliaries derived from isosorbide// Tetrahedron: Asymmetry 1993. V. 4. N12. P. 2415−2418.
- Sageot O., Monteux D., Langlois Y. Riche C., Chiaroni A. /Preparation and use of chiral (Z) — enol ethers in asimmetric Bradsher cycloaddition// Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 39. P. 7019−7022.
- Hakomori S. /А rapid permethylathion of glycolipid and polysaccharide catalyzed by methylsulfinyl carbanion in dimethyl sulfoxide// J. Biochim. Tokyo. 1964. V. 55. N 2. P. 205−208.
- Cere V., Paolucci C., Pollicino S., Pollicino S., Fava A. /Alkylithium-promoted ring fission’s of halides derived from l, 4:3,6-dianhydrohexitols// Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 48. P. 6737−6740.
- Mori K. /The total synthesis of natural products// New York, 1992. Chapt 15. P. 234−238.
- Нифантьев Э.Е., Плотникова O.M., Ручкина Н. Г., Васянина Л.К., Беккер
- A.Р. /Исследование циклофосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-0-маннита//Ж. общ. хим. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2456−2469.
- Нифантьев Э.Е., Ручкина Н. Г., Плотникова О. М. /Новые каркасы 1,4:3,6-диангидро-0-маннито-2,5-циклофосфиты// Ж. общ. хим. 1990. Т. 60. Вып. 6. С. 1427−1428.
- Плотникова О.М. /Каркасные фосфоциклы диоксафосфепанового типа// Дисс. на соискание уч. степени канд. хим. наук. Москва. Mill У 1991.
- Плотникова О.М., Магомедова Н. С., Ручкина Н. Г. Соболев А.Н., Бельский
- B.К. /Синтез и молекулярные структуры 2-метокси-2-тионо- и 2-диметиламидо-2-тионо-6,4−5,7-диэпоксиметано-1,3,2-диоксафосфепанов// Металлорг. хим. 1992. Т. 5. N 6. С. 1288−1296.
- Нифантьев Э.Е., Завалишина А. И., Тер-Ованесян М.Р. /Взаимодействие диалкиламидов фосфористой кислоты с этиленимином// Ж. общ. хим. 1969. Т. 39. Вып. 2. С. 360−365.
- Нифантьев Э.Е., Коротеев М. П., Рабовская Н. С. /Реакция Арбузова с фосфитами и амидофосфитами углеводов как метод синтеза галоиддезоксисахаров//Ж общ. хим. 1973. Т. 43. Вып. 8. С. 1806−1811.
- Петров К.А., Нифантьев Э. Е., Лысенко Т. Н., Евдаков В. П. /Синтез эфиров фосфористой и фосфинистых кислот путем алкоголиза амидов// Ж. общ. хим. 1961. Т. 31. Вып. 7. С. 2377−2380.
- Нифантьев Э.Е. /Химия фосфорорганических соединений// М. Изд. МГУ 1971.380 с.
- Курочкина Г. И., Соболева Н. О., Грачев М. К., Васянина Л. К., Бельский В. К., Нифантьев Э. Е. /Синтез и особенности строения бисфосфорилированных производных 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Ж. общ. хим. 2003. Т. 73. Вып. 6. С. 955−960.
- Selent D., Wiese K.-D., Rottger D., Borner A. /Novel oxyfunctionalized phosphonite ligands for the hydroformylation of isomeric и-olefins// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. V. 39. N 9. 1639−1641.
- Grushin V.V. /Catalysts for catalysis: synthesis of mixed phosphine-phosphine oxide ligands via highly selective Pd-catalyzed monooxidation of bidentate phosphines// J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 24. P. 5831−5832.
- Борисов E.B., Иванова Н. Л., Аксенова Т. Б., Васянина Л. К., Грачев М. К., Беккер А. Р., Нифантьев Э. Е. /Кинетика и механизм алкоголиза амидоциклофосфитов//Ж. общ. хим. 1985. Т. 55. Вып. 10. С. 2270−2286.
- Нифантьев Э.Е., Грачев М. К., Бурмистров С. Ю., Васянина Л. К. /К вопросу об особенностях обратимого кислотно-катализируемого переамидирования N-этиланилида неопентиленфосфористой кислоты// Ж. общ. хим. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2439−2444.
- Курочкина Г. И., Соболева Н. О., Грачев М. К., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. /Монофосфорилирование 1,4:3,6-диангидро-0-маннита// Изв. АН. Сер. хим. 2003. N 4. С. 957−960.
- Нифантьев Э.Е., Васянина Л. К. /Спектроскопия ЯМР 3IP// М. Изд. МГПИ. 1986. 148 с.
- Курочкина Г. И., Соболева Н. О., Васянина JI.K., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. /Фосфинит-фосфиноксидная изомеризация дифенилфосфитных производных 1,4:3,6-диангидро-Э-маннита// Ж. общ. хим. 2003. В печати per № 3033.
- Wieser-Jeunesse С., Matt D., DeCian A. /Directed positioning of organometallic fragments inside a calix4. arene cavity// Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. N 20. P. 2861−2864.
- Quin L.D., Hughes A.N., Lawson H.F., Good A.L. /Synthesis of 1,2-dihydro-1 -phenylideno l, l-b.-phosphole as a potential precursor of a phosphapentalenyl anion// Tetrahedron. 1983. V. 39. N.3. P. 401−407.
- Corenstein D.J. II Progress in NMR Spectroscopy. 1983. V. 16. 91 p.
- Лен Ж. -M. /Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы// Пер. с англ. Новосибирск: Наука. 1998. 334 с.
- Nifantiev Е.Е., Gratchev М.К., Burmistrov S.Yu. /Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles//Chem. Rev. 2000. V. 100. N 10. P. 3755−3799.
- Грачев M.K., Курочкина Г. И., Соболева H.O., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. /Хиральные молекулярные полости на основе бистетраэтилдиамидофосфита 1,4:3,6-диангидро-0-маннита//Ж. общ. хим. 2002. Т. 72. Вып. И. С. 1918−1924.
- Гордон А., Форд Р. /Спутник химика//М.: Мир. 1976. С. 132.
- Kurochkina G.I., Soboleva N.O., Gratchev М.К., Nifantiev E.E. /Chiral molecular cavities on the basis of bis-tetradiamidophosphite of 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol// Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2002. V. 177. N 8/9. P.2059.
- Soboleva N.O., Gratchev M.K., Nifantiev E.E. /Macrocycles on the Basis of l, 4:3,6-Dianhydro-D-mannitol// Second international symposium «Molecular
- Design and Synthesis of Supramolecular Architectures». Kazan. Russia. August 27−31. 2002. Program Abstracts. C. 86.
- Цветков Е.Н., Бондаренко Н. А., Малахова И. Г., Кабачник М. И. /Простой способ генерирования замещенных фосфид- и фосфинит-анионов и синтезы на их основе// Ж. общ. хим. 1985. Т. 55. Вып. 1. С. 11−26.