Изоцемброл и N-метилурокановая кислота в синтезе потенциальных цитотоксических биомиметиков
Диссертация
К настоящему времени разработаны две схемы полного синтеза элеутезидов, включающие около 30 стадий. Вместе с этим, совершенно не изучены возможности «полусинтезов», основанных на трансформациях биогенетически родственных и более доступных терпеноидов с целью получения аналогов, так называемых «элеутезоидов». Изучению подходов к таким соединениям на основе изоцемброла посвящена представленная… Читать ещё >
Список литературы
- А., Дубовенко Ж. В., Ралдугин В А., Шмидт Э. Н. Терпеноидыхвойных растений. Новосибирск: Наука. 1987. — С. 97.
- Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука.2000.-С. 664.
- Gross Н., Wright A.D., Beil W., Konig G.M. Two new bicyclic cembranolidesfrom a new Sarcophyton spesies and determination of the absolute configuration of sarcoglaucol-16-one // Org. Biomol. Chem. 2004. — V. 2. -P. 1133.
- Guo Z., Wagner G.J. Biosynthesis of cembratrienols in cell-free extracts fromtrichomes of Nicotina tabacum ?1 Plant Science. 1995. — V. 110. — P. 1.
- Wienhaus H. // Nord-Kemistmoted (Finl.). 1928. — № 1926. — P. 211.
- Ралдугин В.А., Федоров В. К., Пентегова В. А. Окислительные превращенияцембрановых дитерпеноидов. I. Окисление цембрена хромовым ангидридом // Химия природных соединений. 1976. — № 3. — С. 313.
- Ралдугин В.А., Каштанова Н.К, Пентегова В. А. а, (3 и у-пинацены новыедитерпеноиды живиц Pinus Koraiensis и P. Sibirica // Химия природных соединений. 1971. — № 5. — С. 604.
- Каштанова Н.К., Лисина А. И., Пентегова В. А. Состав нейтральной частиживицы Pinus Sibirica. VI. Изоцембрен и изоцемброл // Химия природных соединений. 1969. — № 1. — С. 10.
- Ралдугин В.А., Пентегова В. А. Новый дитерпеноид из нейтральной высококипящей части живицы Pinus koraienis // Химия природных соединений. 1976. — № 2. — С. 174.
- Kimland В., Norin Т. Thunbergol, a new macrocyclic diterpene alcohol // Acta Chem. Scand. 1968. — V. 22. — P. 943.
- Kobayashi H., Akiyoshi S. The structure of thunbergene // Bull. Chem. Soc. -1963.-V. 36.-№ 7.-P. 823.
- Dauben W.G., Thiessen W.E., Resnick P.R. Cembrene, a fourteen-membered ring diterpene hydrocarbon // J. Org. Chem. 1965. — V. 30. — № 6. — P. 1693.
- Ралдугин В.А., Пентегова В. А. Абсолютная конфигурация изоцемброла и его стереоспецифичный синтез из цембрена // Химия природных соединений. 1978. — № 4. — С. 577.
- Ралдугин В.А., Пентегова В. А. 4-Эпиизоцемброл-новый дитерпеноид из живиц Pinus Koraiensis и Pinus Sibirica II Химия природных соединений. -1971.-№ 5.-С. 669.
- Carmely S., Groweiss A., Kashman Y. Decaryiol, a new cembrane diterpene from the marine soft coral Sarcophyton decaryi II J. Org. Chem. 1981. — V. 46.-№ 21.-P. 4279.
- Wahlberg I., Wallin I., Narbonne C., Nishida Т., Enzell C.R. Note on the stereostructures of thunbergol (isocembrol) and 4-epiisocembrol // Acta Chem. Scand. 1981. -№ 1. -C. 65.
- Kartal M., Kaya S., Kurucu S. GC-MS analysis of propolis from two different regions of Turkey // Z. Naturforsch. 2002. — V. 57. — P. 905.
- Sayed K.E., Phadnis A., YousafM., Prestrige J., Sawant S., Wali V., Sylvester P., Steffen R., Mueller W. Biocatalitic and semisynthetic studies of anticancer tobacco cembranoids // Am.Soc.Parm. 2006. — V. 26. — P. 15.
- Behr D., Wahlberg I., Nishida Т., Enzell C.R., Berg J.E., Pilotti A.M. Tobacco chemistry. 51. New cembranic diterpenoids from Greek Tobacco // Acta Chem. Scand. 1980. -V. 34. — P. 195.
- Wahlberg I., Eklund A.M., Vogt C., Enzell C.R., Berg J.E. Tobacco chemistry.
- Two new 7,8-epoxycembranoids from tobacco // Acta Chem. Scand. -1986.-V. 40.-P. 855.
- Wahlberg I., Arndt R., Willin I., Vogt C., Nishida Т., Enzell C.R. Tobacco chemistry. 59. Six new cembratrienetriols from tobacco // Acta Chem. Scand. 1984. -V. 38. -P. 21.
- Wahlberg I., Forsblom I., Vogt C., Eklund A.M., Nishida Т., Enzell C.R., Berg
- J.E. Tobacco chemistry. 62. Five new cembranoids from tobacco // J. Org. Chem. 1985. — V. 50. — P.4527.
- Nishida Т., Wahlberg I., Nordfors K., Vogt C., Enzell C.R. Application of 2D-NMR spectroscopy in the structural determination of a new tobacco cembranoid // Tetrahedron Lett., 1984. — V. 25. — № 12. — P. 1299.
- Wahlberg I., Nordfors K., Vogt C., Nishida Т., Enzell C.R. Tobacco chemistry.
- Five new hydroperoxycembratrienediols from tobacco // Acta Chem. Scand. 1983.-V. 37.-P. 653.
- Arndt R., Wahlberg I., Enzell C.R., Berg J.E. Tobacco chemistry. 68. Structuredetermination and biomimetic synthesis of two new tobacco cembranoids // Acta Chem. Scand. 1988. — V. 42. — P. 294.
- Wahlberg I., Behr D., Eklund A.M., Nishida Т., Enzell C.R., Berg J.E. Tobacco chemistry. 54. (lS, 2E, 4S, 6E, 8S, llR, 12S)-8,ll-Epoxy-2,6-cembradiene-4,12-diol, f new consistent of Greek tobacco // Acta Chem. Scand.- 1982.-V. 36.-P. 37.
- Olsson E., Berg J-E., Wahlberg I. Eight new cembranoids from Tobacco -structural elucidation and conformational studies // Tetrahedron. 1993. — V. 49.-№ 22.-P. 4975.
- Kinamoni Z., Groweiss A., Carmely S., Kashman Y. Several new cembranoid diterpenes from three soft corals of the Red sea // Tetrahedron. 1983. — V. 39.-№ 9.-P. 1643.
- Li W.D., Li Y. Consise and efficient total synthesis of (±)-Sarcophytols A and B, two antitumor cembrane diterpenoids, by an intramolecular McMurry olefination strategy // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P. 965.
- Kobayashi M., Iesaka T., Nakano E. Marine terpenes and terpenoids. IX. Structures of six new cembranoids, sarcophytols F, K, P, Q, R and S, from the soft coral, Sarcophyton glasum II Chem. Pharm. Bull. 1989. — V. 37. — N. 8. -P. 2053.
- Faulkner D.J. Marine natural products // Nat. Prod. Rep. 2000. — V. 17. — P. 7.
- Peniston M., Rodriguez A.D. The isolation of (-)-sarcophytol-A and (+)-marasol from the Caribbean gorgonian Plexaura flexuosa II J. Nat. Prod. -1991.-V. 54.-P. 1009.
- Patil V.D., Nayak U.R., Dev S. Chemistry of Ayurvedic crude drugs-II. Guggulu (resin from Commiphora mukul)-2: Diterpenoid consistents // Tetrahedron. 1973. — V. 29. — P. 341.
- Prasad R.S., Dev S. Chemistry of Ayurvedic crude drugs-IV. Guggulu (resin from Commiphora mukul) Absolute stereochemistry of mukulol // Tetrahedron. 1998. — V. 39. — P. 7121.
- Lan J., Li J., Liu Z., Li Y., Chan A.S. The first synthesis of (-)-sinulariol-B andother cembranoids // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — V. 10. — P. 1877.
- Weinheimer A.J., Matson J.A., Helm D., Poling M. Marine anticancer agents: asperdiol, a cembranoid from the gorgonians, Eunicea asperula and E. Toyrneforti II Tetrahedron Lett. 1977. — V. 20. — P. 1295.
- Martin G.E., Matson J.A., Weinheimer AJ. 13C-NMR studies of marine naturalproducts II. Total assignments of the 13C-NMR spectrum of asperdiol // Tetrahedron Lett. 1979. — V. 24. — P. 2195.
- Liu Z., Peng L., Li W., Li Y. Asymmetric total synthesis of pseudoplexaurol and 14-deoxycrassin, two antitumor marine cembrane diterpenoids // SynLett. -2003. V. 13.-P. 1977.
- Rodriguez A.D., Li Y., Dhasmana H., Barnes C.L. New marine cembrane diterpenoids // J. Nat. Prod. 1993. — V. 56. — P. 1101.
- Coll J.C., Hawes G.B., Liyanage N., Oberhansli W., Wells R.J. Studies of Australian soft corals. I. A new cembrenoid diterpene from a Sarcophyton species // Austr. J. Chem. 1977. — V. 30. — P. 1305.
- Anthonu U., Bock K., Christophersen C., Duus J.O., Kjer E.V., Nielsen P.H. Structure of a novel antifouling epoxy cembrenoid diterpene from a Sarcophyton sp. // Tetrahedron Lett., 1991. — V. 32. — № 24. — P. 2825.
- Liu Z., Zhang T., Li Y. First enantioselective total synthesis of (-)-13-hydroxyneocembrene // Tetrahedron Lett., 2001. — V. 42. — P. 275.
- Chan W.R., Tino W.F., Manchand P. S., Todaro L.J., Ciereszko L.S. New cembranoid from Plexaura II Tetrahedron, 1989. — V. 45. — № 1. — P. 103.
- Shin J., Fenical W., Stout T.J., Clardy J. New cembradiene diterpenoids from an underscribed Caribbean gorgonian of the genus Eunicea II Tetrahedron, -1993. -V. 49. -№ 48. -P.515.
- Fontana A., Ciavatta M.L., Amodeo P., Cimino G. Single solution phase conformation of new antiproliferative cembranes // Tetrahedron. 1999. — V. 55.-P. 1143.
- Wei X., Rodriguez A.D., Baran P., Raptis R.G., Sanchez J.A., Ortega-Barria E., Gonzalez J. Antiplasmodial cembradiene diterpenoids from a southwestern Caribbian gorgonian octocoral of the genus Eunicea II Tetrahedron. 2004. -V. 60. -P.11 813.
- Kashman Y., Groweiss A. Lobolide: a new epoxy cembranolide from marine orign // Tetrahedron Lett. 1977. — V. 13. — P. 1159.
- Xu L., Patrick B.O., Roberge M., Allen T., Ofwegen L.V., Andersen R.J. New diterpenoids from the octocoral Pachyclavularia violacea collected in Papua New Guinea // Tetrahedron. 2000. — V. 56. — P. 9031.
- Ciereszko L.S., Karms T.K., Jones O.A., Endean R.E. Biology and geology of corall reef// Academic Press: New York. 1970. — P. 183.
- Morales J.J., Esoina J.R., Rodriguez A.D. New cembranolides from gorgonian Eunicea mammosa II Tetrahedron. 1990. — V. 46. — P. 5889.
- Fontan L.A., Rodriguez A.D. Isolation of eupalmerin, a minor cembranoid diterpene from the Caribbean gorgonian Eunicea mammosa II J. Nat. Prod. -1991.-V. 54.-P. 298.
- Rodriguez A.D., Pina I.C., Soto J.J., Rojas D.R., Barnes C.L. Uprolides. II: A rare family of 4,7-oxa-bridged cembranolides from the Caribbean gorgonian Eunicea mammosa II Can. J. Chem. 1995. — V. 58. — P. 1209.
- Duh C.-Y., Wang S.-W., Tseng H.-K., Sheu J.-H. Novel cytotoxic cembranoidsfrom the soft coral Sinularia flexibilis II Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. -P. 7121.
- Manchand P. S., Blount J.F. Stereostructures of the macrocyclic diterpenoids ovatodiolide and isoovatodiolide // J. Org. Chem. 1977. — V. 42. — № 24. -P. 3824.
- Kobayashi M., Son B.W., Kyogoku, Kitagawa I. Kericembrenolides A, B, C, Dand E, five new cytotoxic cembrenolides from the Okinavan soft coral Clavularia koellikeri II Chem. Pharm. Bull. 1986. — V. 34. — N. 5. — P. 2306.
- Uchio Y., Eguchi S., Kuramato J., Nakayama M., Hase T. Denticulatolide, an ichthyotoxic peroxide-containing cembranolide // Tetrahedron Lett. 1985. -V. 26.-№ 37.-P. 4487.
- Uchio Y., Toyota J., Nozaki H., Nakayama M. Lobohedleolide and (7Z)-lobohedleolide, new cembranolides from the soft coral Lobophytum hedleyi whitelegge II Tetrahedron Lett. 1981. — V. 22. — № 41. — P. 4089.
- Longeon A., Bourguet-Kondracki M-L., Guyot M. Two new cembrane diterpenes from a Madagascar soft coral of the genus Sarcophyton // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 5937.
- Weinheimer A.J., Matson J.A., Hossain M.B., Helm D.V. Marine anticancer agents: sinularin and dihydrosinularin, new cembranolides from the soft coral Sinularia flexibilis II Tetrahedron Lett. 1977. — № 34. — P. 2923.
- Rudi A., Shmul G., Benayahy Y., Kashman Y. Sinularectin, a new diterpenoid from the soft coral Sinularia erecta II Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — P. 2937.
- Weinheimer A.J., Middlebrook R.E., Bledsoe J.O., Marsico W.E., Karns T.K. Eunicin- an oxa-bridged cembranolide of marine origin // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968. — P. 384.
- Weinheimer A.J., Matson J.A., Poling M., Helm D.V. Bioactive cembranolide diterpenes from the gorgonian Eunicea spieces // Acta Cryst. 1982. — B38. -P. 580.
- Gupta P.K., Hossain M.B., Helm D.V. Structure of cueunicin acetate // Acta Cryst. 1986.-C42.-P. 434.
- Rodriguez A.D., Dhasmana H. Further bioactive cembranolide diterpenes from the gorgonian Eunicea succinea II J. Nat. Prod. 1993. — V. 56. — P. 564.
- Williams D., Andersen RJ. Cembrane and pseudopterane diterpenes from the soft coral Gersemia rubiformis II J. Org. Chem. 1987. — V. 52. — P. 332.
- Bandurraga M.M., McKittrick B., Fenical W., Arnold E., Clardy J. Diketone cembrenolides from the pacific gorgonian Lophogorgia alba II Tetrahedron. -1982.-V. 38.-N. 2.-P. 305.
- Jacobs R.S., Culver P., Langdon R., O’Brien T., White S. Some pharmacological observations on marine natural products // Tetrahedron. -1985.-V. 41.-N. 6.-P. 981.
- Missakiani M.G., Burreson B.J., Scheuer P.J. Pucalide, a furanocembranolide from the soft coral Sinularia abrupta II Tetrahedron. 1975. — V. 31. — P. 2513.
- Epifanio R.A., Gama B.A., Periera R.C. 1 l|3,12(3-Epoxypukalide as antifouling agent from the Brazilian endemic sea fan Phylogorgia dilatata II Biochem. System. Ecology. 2006. — V. 34. — P. 446.
- Gutierriz M., Capson T.L., Guzman H.M., Gonzalez J., Quinao E., Riguera R. Leptolide, a new furancembranolide diterpene from Leptogoria alba // J. Nat. Prod. -2005. V. 68.-P. 614.
- Weinheimer A.J., Matson J.A., Poling M. Cytotoxic cembranoids from the gorgonian Pseudopterogorgia bipinnata II Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. -№ 27.-P. 3491.
- Rodriguez A.D. The natural products chemistry of West Indian gorgonian octocorals // Tetrahedron. 1995. — V. 51. — № 16. — P. 4571.
- Iwagawa T., Nakamura S., Masuda T., Okamura H., Nakatani M., Siro M. Irregular cembranoids containing a 13-membered corbocyclic skeleton isolated from a soft coral, Sarcophyton spesies II Tetrahedron. 1995. — V. 51.-N. 18.-P.5291.
- Iguchi K., Kitade M., Yamada Y., Ichikawa A., Ohtani I., Kusumi T., Kakisawa H. Stereostructures of unique 13-membered carbocylic cembranolides from the soft coral Lobophytum pauciflorum II Chem. Lett. -1991.-P. 319.
- Herin M., Tursch В. Chemical studies of marine invertebrates. XXIV. Minor cembrane diterpenes from the soft coral Sinularia flexibilis И Bull. Soc. Chim. Belg.- 1976.-V. 85.-P. 707.
- Пат. WO 98/55 111 США (10.12.1998) Cembranoid inhibitors of nicotinic acetylcholine receptors. // Garrett A.S., Dunner L.L. International application published under the patent cooperation treaty (PCT). N.W., — Washington, -DC 20 005−3315.
- Ралдугин В.А., Козлов В. Е., Чекуров В. М., Ярошенко Н. И., Петегова В.А.
- Цембрановые спирты новый тип гормональных ингибиторов роста растений // Химия природных соединений. — 1981. — № 6. — С. 733.
- Astles Р.С., Thomas E.J. Synthesis of thunbergols and a- and |3-cembra-2,7,l 1triene-4,6-diols // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. — P. 845.
- Takayanagi H., Kitano Y., Morinaka Y. Stereo- and enantioselective total synthesis of sarcophytol-A // Tetrahedron Lett. 1990. — V. 31. — № 23. — P. 3317.
- McMurry J.E., Rico J.G., Shih Y.N. Synthesis and stereochemistry of sarcophytol-B: an anticancer cembranoid // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. -№ 10.-P. 1173.
- Tius M.A., Fauq A.H. Total synthesis of (-)-asperdiol // J. Am. Chem. Soc.1986.-V. 108.-P. 6389.
- Still W.C., Mobilio D. Synthesis of asperdiol // J. Org. Chem. 1983. — V. 48. -P. 4785.
- Wender P.A., Holt D.A. Macroexpansion methodology. 3. Eight-step synthesis of (-)-(3Z)-cembrene-A // J. Am. Chem. Soc. 1985. — V. 107. — P. 7771.
- Cases M., Turiso F. G-L., Pattenden G. Total synthesis of the furancembrane bis-deoxylophotoxin // Synlett. 2001. — V. 12. — P. 1869.
- Tius M.A., Reddy N.K. Cembrane synthesis. An advanced intermediate for crassin acetate // Tetrahedron Lett. 1991. — V. 32. — N. 30. — P. 3605.
- Ралдугин В.А., Швецов С. А. Полициклические дитерпеноиды, биогенетически родственные цембраноидам // Химия природных соединений. 1987. — № 3. — С. 327.
- Шпатов A.B., Шакиров M.M., Ралдугин В. А. Циклизация цемрановых дитерпеноидов IX. Электрофильная циклизация 5а-ацетокси изоцемброла // Журн. Орган. Химии 2000. — Т. 36. — Вып. 8. — С. 1163.
- Шпатов А.В., Шакиров М. М., Ралдугин В. А. Циклизация цембрановых дитерпенов VII экспериментальное подтверждение схемы кислотно -катализируемой циклизации 5Р-ацетоксиизоцемброла // Химия природных соединений. 1994. — N. 5. — С. 642.
- Burks J.E., Helm D.V., Chonge C.Y., Ciereszko L.C. New cytotoxic cembranoids from the soft coral Briareum asbestium II Acta Cryst., Sect. В., -1972.-V. B33.-P. 704.
- Baker R., Organ A.J., Prout K., Jones R. Isolation of a novel triacetoxysecotrinervitane from the termite Constrictotermes cyphergaster II Tetrahedron Lett. 1984. — V. 25. — P. 579.
- Prestwich G.D., Solheim B.A., Clardy J., Pilkicwicz F.G. Kempene-1 and -2, unusual tetracyclic diterpenes from Nasutitermes termite soldiers // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — P. 8082.
- Kato Т., Hirukawa Т., Yamamoto Y. A biogenetic synthesis of (±)-secotrinerviten-23,3a-diol // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. — P. 977.
- Franceschi S., Andrew V., Viguerie N., Riviere M., Lattes A., Moisand A. Synthesis and aggregation behaviour of two-headed surfactants containing the urocanic acid moiety // New J. Chem. 1998. — P. 225.
- Nicolaou K.C., Winssinger N., Vourlomis D., Ohshima Т., Kim S., Pfefferkorn J. Solid and solution phase synthesis and biological evaluation of combinatorial sarcodictyin libraries // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — P. 10 814.
- Yongcheng L., Bewley A., Faulkner J. The valdivones, anti-inflammatory diterpene esters from the south african soft coral Alcyonium valdivae И Tetrahedron. 1993. — V. 49. — № 36. — P. 7977.
- Sandoval C., Redergo E., Mateos-Timoneda A., Bermejo A. Suitable entry to a 10-membered ring with eleutheside functionality through Nozaki-Hiyama condensation // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 6521.
- Sharma P., Alam M. Sclerophytins A and B. Isolation and structures of novel cytotoxic diterpenes from marine coral Sclerophytum capitals // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. — V.l. — P. 2537.
- Пожарский А.Ф., Гарновский Ф. Д., Симонов A.M. Успехи химии имидазола // Успехи химии. 1966. — В. 2. — С. 263.
- Горобец Е.В., Спирихин Л. В., Цыпышева И. П., Мифтахов М. С., Валеев Ф. А. Взаимодействие иодлевоглюкозенона с циануксусным эфиром вусловиях реакции Михаэля // Журн. Орг. Химии. 2001. — Т. 37. — № 8. -С. 1147.
- Brimacombe J.S., Hunedy F., Tucker L.C.N. The stereochemistry of the reduction of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-(3-D-glycerohex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) with lithium aluminium hydride // Carbohydr. Res. 1978. — № 60. — P. 11.
- Shibatani Т., Nishimura N., Nabe K., Kakimoto Т., Chibata I. Enzymatic production of urocanic acid by Achromobacter liquidum I I Appl. Microbiol. -1974.-V. 27.-№ 4.-P. 225.
- Duke C.C., Eichholzer J.V., MacLeod J.K. The Synthesis of the Isomeric N-methyl Derivatives of Murixene // Aust. J. Chem. -1981. V. 34. — P. 1739.
- Viguerie N.L., Sergeeva N., Damiot M., Mawlawi H., Lattes A. Selective N-alkylation of imidazoles // Heterocycles. 1994. — V. 37. — № 3. — P. 1561.
- Швецов С.А., Ралдугин В. А., Багрянская И. Ю., Гатилов Ю. В., Пентегова В. А. Оксимеркурирование-демеркурирование изоцемброла // Изв. СО АН СССР. 1984. — В. 6. — № 17. — С. 75.
- Ярошенко Н.И., Ралдугин В. А. Стереоселективность фотоокисления по С7-двойной связи изоцемброла и его производных // Химия природных соединений. 1976. — № 3. — С. 313.
- Ралдугин В.А., Ярошенко Н. И., Маматюк В. И. Окислительные превращения цембрановых дитерпеноидов. Эпоксидирование изоцемброла // Химия природных соединений. 1983. — № 5. — С. 581.
- Kobayashi М., Kondo К., Osabe К., Mitsuhashi Н. Е. Marine terpenes and terpenoids. V. Oxidation of sarcophytol A, a potent anti-tumor-promoter from the soft coral Sarcophyton glasum II Chem. Pharm. Bull. 1988. — V. 36. — N. 7.-P. 2331.
- Rodriguez A.D., Pina I.C., Acosta A.L., Barnes C.L. Synthesis of cytotoxic cembranolide analogues via acid-indused opening of oxiranes // Tetrahedron. -2001.-V. 57.-P. 93.
- Czarkie D., Carmely S., Groweiss A., Kashman Y. Attempted acid-catalyzed transannular reactions in the cembranoids // Tetrahedron. 1985. — V. 41. -№ 6. -P. 1049.
- Pretsch E. l Clerc T., Siebl J., Simon W. Tables of Spectra Data for Structure Determination of Organic Compounds. Second edition. Springer-Verlag. Berlin-Heidelberg-N.Y.-L.-Paris-Tokyo-Hong. 1983. — V. 55. — P. 220,230.
- Kato T., Suzuki M., Kobayashi T. Synthesis and pheromone activites of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E, Z, E) — and (E, E, Z)-neocembrenes // J. Org. Chem. 1980. — V. 45. — P. 1126.
- Kato T., Aoki M., Uyehara T. Cyclization of polienes. 46. Synthesis of (±)-asperdiol, an anticancer cembrenoid // J. Org. Chem. 1987. — V. 52. — P. 1803.
- Aoki M., Tooyama Y., Uyehara T., Kato T. Synthesis of (±)-asperdiol, a marine anticancer cembrenoid // Tetrahedron Lett. 1983. — V. 24. — № 22. -P. 6521.
- Gu Z., Zeng L., Fang X., Colman-Saizarbitoria T., Huo M. Determining absolute configuration of stereocenters in Annonaceous acetogenins through formaldehyde acetal derivatives and Mosher ester methodology // J. Org. Chem. 1994. -V. 59. — P. 5162.
- Figadere B., Franck X., Cave A. Synthesis of C'-C11 fragment of annonacin: a polyketide acetogenin of Annonaceae II Tetrahedron Lett. 1994. — V. 36. -№ 10.-P. 1637.
- Chen X-T., Zhou B., Bhattacharya S.K., Gutteridge C.E., Pettus Thomas R.R., Danishefsky S.J. The total synthesis of eleutherobin- a surprise ending // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V. 37. — № 6. — P. 789.
- Nicolaou K.C., Delft F. V., Ohshima Т., Vourloumis D., Xu J., Hosokawa S., Pfefferkorn J., Kim S., Li T. Total synthesis of eleutherobin. // Angew. Chem.- 1997. V. 36. — № 22. — P. 2520.
- Binkley R.W., Koholic D.J. Photoremovable hydroxyl group protection. Use of the p-tolylsulfonyl protecting group in /?-disaccharide synthesis // J. Org. Chem. 1989. — № 54. — P. 3577.
- Brimacombe J.S., Hunedy F., Tucker L.C.N. The stereochemistry of the reduction of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-p-D-glycerohex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) with lithium aluminium hydride // Carbohydr. Res. 1978.- № 60. P. 11.
- Ралдугин B.A., Резвухин А. И., Пентегова В. А. Стереохимия цембрена и родственных дитерпеноидов // Химия природных соединений. 1971. -№ 5. — С. 598.
- Ratcliffe R., Rodehorst R. Improved procedure for oxidations with the chromium trioxide-pyridine complex // J. Org. Chem. 1970. — V. 35. — № 11.-P. 4000.
- Restorp P., Somfai P. Regioselective and divergent opening of vinyl epoxides with alkyne nucleophiles // Eur. J. Org. Chem. 2005. — P. 3946.
- Ender E. Use of activation methods for organizinc reagents // Tetrahedron. -1987. V.43. — № 10. — P. 2203.