Механизмы взаимодействия тритерпеновых и стероидных гликозидов с липидными мембранами
Диссертация
Проведено систематическое исследование влияния гликозидов голотурий и их производных, природных и полусинтетических гликозидов женьшеня, гликозидов хедерагенина, бетулина и бетулиновой кислоты на термотропное поведение модельных мембран и ионную проницаемость клеточных и модельных мембран. Установлена связь между химическим строением и мембранной активностью исследуемых соединений. Показана роль… Читать ещё >
Список литературы
- Saponins in Food, Feedstuffs and Medicinal Plants. / Eds. Oleszek W., Marston A. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000. 29lp.
- Saponins Used in Food and Agriculture / Eds. Waller G.R., Yamasaki K. New York, Plenum Press, 1996. 441 p.
- Saponins Used in Traditional and Modern Medicine / Eds. Waller G.R., Yamasaki K. New York, Plenum Press, 1996. 606 p.
- Dzubak P., Hajduch M., Vydra D., Hustova A., Kvasnica M., Biedermann D., Markova L., Urban M., Sarek J. Pharmacological activities of natural triterpenoids and their therapeutic implications // Nat. Prod. Rep. 2006. V.23, N 3. P. 394−411.
- Деканосидзе Г. Е., Чирва В. Я., Сергиенко T.B., Уварова Н. И. Исследование тритерпеновых гликозидов. Установление строения и синтез / Тбилиси: Издательство «Мецниераба», 1982. 152 с.
- Еляков Г. Б., Стоник В. А. Терпеноиды морских организмов. М.: Наука, 1986. 270 с.
- Еляков Г. Б., Стоник В. А. Стероиды морских организмов. М.: Наука, 1988. 206 с.
- Stonik V.A., Kalinin V.I., Avilov S.A. Toxins from sea cucumbers (Holothuroids): chemical structures, properties, taxonomic distribution, biosynthesis and evolution // J. Nat. Toxins. 1999. V. 8, N 2. P. 235 248.
- Химия спиростанолов. / Камерницкий A.B., Абубакиров Н. К., Воллернер Ю. Е., Войшвилло Н. Е., Решетова И. Г., Пасешниченко
- B.А. М.: Наука, 1986. 176 с.
- Стоник В.А., Авилов С. А., Калинин В. И. Биологически активные вещества из голотурий (морских кубышек) // В кн.: «Успехи в изучении природных соединений». Владивосток: Дальнаука, 1999.1. C. 105−123.
- Kalinin V. I, Silchenko A. S, Avilov S. A, Stonik V. F, Smirnov A.V. Sea cucumbers triterpene glycosides, the recent progress in structural elucidation and chemotaxonomy // Phytochemistry Reviews. 2005. V. 4. P. 221−236.
- Васильева И. С, Пасешниченко B.A. Стероидные гликозиды растений и культуры клеток диоскореи, их метаболизм и биологическая активность // Успехи биологической химии. 2000. Т. 40, С. 153—204.
- Кинтя П. К, Лазурьевский Г. В, Балашова Н. Н, Балашова И. Т, Структура А. И, Лях В. А. Строение и биологическая активность стероидных гликозидов ряда спиростана и фуростана. Кишинев: Штиинца. 1987. 142 с.
- Кинтя П. К, Лазурьевский Г. В. Стероидные гликозиды ряда спиростана: строение и свойства. Кишинев: Штиинца, 1979. 146 с.
- Piacente S, Pizza C, Oleszek W. Saponins and phenolics of Yucca schidigera Roezl: Chemistry and bioactivity // Phytochemistry Reviews. 2005. V. 4. P. 177−190.
- Стригина Л. И, Лихацкая Г. Н, Горовой П. Г. Стероидные гликозиды видов рода Polygonatum Mill, и их биологическая активность // Раст. ресурсы. 2003. Т. 39, вып. 3. С. 1−29.
- Panax ginseng С. A. Meyer, произрастающих в Приморском крае // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34, N 3. С. 19−25.
- Анисимов М.М. Тритерпеновые гликозиды и структурно-функциональные свойства мембран // Биол. науки. 1987, N 10. С. 49−63.
- Калинин В.И., Левин B.C., Стоник В. А. Химическая морфология: тритерпеновые гликозиды голотурий (Holothurioidea, Echinodermata). Владивосток: Дальнаука, 1994. 284 с.
- Dourmashkin R.R., Doucherty R.M., Harris R.J. Electron microscopic observations on Rous sarcoma virus and cell membranes // Nature. 1962. V. 194. P. 1116−1119.
- Bangham A.D., Home R.W. Action of saponin on biological cell membrane //Nature. 1962. V. 196. P. 952−953.
- Seeman P. Transient holes in the erythrocyte membrane during hypotonic hemolysis and stable holes in the membrane after lysis by saponin and lysolecithin // J. Cell Biol. 1967. V. 32. P. 55−70.
- Shulman J.H., Rrideal E.K. Molecular interaction in monolayers. I. Complexes between large molecules // Proceed. Royal Soc. Londo, serB. 1937. V. 192. P. 29−45.
- Glauert A.M., Dingle J.T., Lucy J.A. Action of saponin on biological cell membranes //Nature. 1962. V. 196. P. 953−955.
- Nakamura Т., Inoue K., Nojima S., Sankawa U., Shoji J., Kawasaki Т., Shibata S. Interaction of saponins with red blood cells as well as with the phosphatidylcholine liposomal membranes // J. Pharm. Dyn. 1979. N2. P. 374−382.
- Богатский A.B., Назарова Н. Ю., Назаров Е. И., Кинтя П. К., Бобейко В. А. Модификаторы бислойных липидных мембран среди стероидных гликозидов // Докл. АН СССР. 1980. Т. 252, № 1.С. 235−237.
- Богатский А.В., Назарова Н. Ю., Кинтя П. К., Бобейко В. А. Дискретные флуктуации проводимости бислойных липидных мембран, вызванные стероидным гликозидом агавозидом Е // Докл. АН УССР. 1981, № 1. С. 79−81.
- Корепанова Е.А., Попов A.M., Анисимов М. М., Сидоров Е. П., Мольнар А. А., Антонов В. Ф. Действие тритерпеновых гликозидов на ионную проницаемость холестеринсодержащих бислойных липидных мембран // Докл АН СССР. 1980. Т. 252, № 5. С. 12 611 263.
- Антонов В.Ф. Липиды и ионная проницаемость мембран. М.: наука. 1982. 150с.
- Li Х.Х., Davis В., Haridas V., Jordan U. Gutterman J.U., Colombini M. Proapoptotic Triterpene Electrophiles (Avicins) Form Channels in Membranes: Cholesterol Dependence // Biophys. J. 2005.V. 88, N 4. P. 2577−2584.
- Kinjo J., Udayama M. Study of structure—hepatoprotective relationshipsof oleanene-type triterpenoidal glucuronides obtained from several fabaceous plants on rat primary hepatocyte cultures // Biol. Pharm. Bull. 1999. V. 22, N 2. P. 203−206.
- Liu W. К., Ho J. C. Apoptotic activity of betulinic acid derivatives on murine melanoma В16 cell line // Eur. J. Pharmacol. 2004. V. 498, N (1−3). P. 71−78.
- Abdel-Gawad, M. M., El-Amin S. M. Molluscicidal saponins from Anagallis arvensis against schistosome intermediate hosts // Jpn. J. Infect. Dis. 2000. V. 53, N 1. P. 17−19.
- Giangiacomo К. M., Kamassah A. Mechanism of maxi-K channel activation by dehydrosoyasaponin-I // J. Gen. Physiol. 1998. V. 112, N 4. P. 485−501.
- Sun H. X., F. Qin F. Relationship between hemolytic and adjuvant activity and structure of protopanaxadiol-type saponins from the roots of Panax notoginseng // Vaccine. 2005. V. 23, N 48−49. P. 5533−5542.
- Wan Y. P., Li X. Y. Effect of astragaloside IV on T, В lymphocyte proliferation and peritoneal macrophage function in mice // Acta Pharmacol. Sin. 2002. V. 23, N 3. P. 263−266.
- Lee Т.К., JohnkeR.M., Allison R. R, O’Brien K.F., Dobbs L.J. Radioprotective potential of ginseng // Mutagenesis. 2005. V. 20, N 4. P. 237−243.
- ConnollyJ.D., Hill R.A. Triterpenoids // Nat. Prod. Rep. 2005. V. 22. N 6. P. 230−248.
- ConnollyJ.D., Hill R.A. Triterpenoids // Nat. Prod. Rep. 2003. V. 20. N 6. P. 640−659.
- ConnollyJ.D., Hill R.A. Triterpenoids // Nat. Prod. Rep. 2002. V. 19. N 4. P. 494−513.
- Andersson L., Bohlin L., Iorizzi M., Riccio R., Minale L., Moreno-Lopez W. Biological activity of saponins and saponin-like compounds from starfish and brittle-stars // Toxicon. 1989. V. 27, N2. P. 179−188.
- Tschesche R., Wulff G. Konstitution und Eigenschaften der Saponine // Planta Med. 1964. V. 12. P.272−292.
- Oaknfull D. Aggregetion of saponins and bile acids in aqueous solution //Aust. J. Chem. 1986. V. 39. P. 1671−1683
- Gogelein H., Huby A Interaction of saponin and digitonine with black lipid membranes and lipid monolayers // Biochim. Biophys. Acta. 1984. V. 773, N1. P. 32−38.
- Rao AV, Gurfmkel DM. The bioactivity of saponins: triterpenoid and steroidal glycosides //Drug. Metabol. Drug. Interact. 2000. V. 17, N 14. P. 211−235.
- Verbist J.F. Pharmacological effects of compounds from echinoderms // In: Echinoderm studies / Eds: M. Jangoux, J.M. Lawrence. Rotterdam- Brookfield: A.A. Balkema, 1993.V. 4. P. 111−186.
- Yogeeswari P., Sriram D. Betulinic acid and its derivatives: a review on their biological properties // Curr. Med. Chem. 2005. V. 12. P. 657 666.
- Gruiz K. Fungitoxic activity of saponins: practical use and fundamental principles //Adv. Exp. Med. Biol. 1996. V. 404. P. 527−534.
- Atopkina L.N., Malinovskaya G.V., Elyakov G.B., Uvarova N.I., Woerdenbag H.J., Koulman A., Pras N., Potier P. Cytotoxicity of natural ginseng glycosides and semisynthetic analogues // Planta Medica. 1999. V. 65, N 1. P. 30−34
- Пасешниченко В.А. Биосинтез и биологическая активность растительных терпеноидов и стероидов // Итоги науки и техники. Серия Биологическая химия. М.: ВИНИТИ. Т. 25. 196 с.
- Толстиков Т.Г., Сорокина И. В., Толстиков Г. А., Толстиков А. Г., Флехтер О. Б. Биологическая активность и фармакологические перспективы лупановых тритерпеноидов: 1. Природные производные лупана // Биоорг. химия. 2006. Т. 32, № 1. С. 42−55.
- Толстиков Т.Г., Сорокина И. В., Толстиков Г. А., Толстиков А. Г., Флехтер О. Б. Биологическая активность и фармакологические перспективы лупановых тритерпеноидов.2. Полу синтетические производные лапана // Биоорг. химия. 2006. Т. 32, № 3. С. 291−307.
- Стехова С.И., Анисимов М. М., Атопкина JI.H., Самошина Н. Ф., Похило Н. Д., Уварова Н. И. Связь между химическим строением и антистафилококковой активностью полиолов даммаранового ряда и их глюкозидов // Раст. ресурсы. 1998. Т. 34, вып. 1. С. 51−56.
- Попов A.M. Сравнительное изучение цитотоксического и гемолитического действия тритерпеноидов женьшеня и голотурий // Изв. РАН. Сер. биол. 2002. N 2. С. 155−164.
- Agafonova I.G., Aminin D.L., Avilov S.A., Stonik V.A. Influence of cucumariosides upon intracellular Ca2+.i and lysosomal activity of macrophages // J. Agric. Food Chemistry. 2003. V. 51, N 24. P. 69 826 986.
- Aiken C., Chen C.H. Betulinic acid derivatives as HIV-1 antivirals // Trends MoLMed. 2005. V. 11, N 1. P. 31−36.
- Banno N, Akihisa T, Yasukawa K, Tokuda H, Tabata K, Nakamura Y, Nishimura R, Kimura Y, Suzuki T. Anti-inflammatory activities of thetriterpene acids from the resin of Boswellia carteri 11J Ethnopharmacol. 2006. V.107,N2.P. 249−253.
- Ovesna Z, Vachalkova A, Horvathova K, Tothova D. Pentacyclic triterpenoic acids: new chemoprotective compounds. Minireview // Neoplasma. 2004. V. 51. P. 327−333.
- Анисимов M. M, Чирва В. Я. О биологической роли тритерпеновых гликозидов // Успехи современной биологии. 1980. Т. 90.Вып. 3(6). С. 351−364.
- Кожемяко В. Б, Ковальчук C. H, Рассказов В. А, Аминин Д. Л. Двугибридная дрожжевая тест система для изучения эстрогенной активности химических соединений // Докл. Биохим. Биофиз. 2005. Т. 401, № 3−4. С. 111−114.
- Tschesche R, Wulff G. Chemic and biologic der saponine // Fortschr. Chem. Organ. Naturstoffe. 1973. V. 30. P. 461—606.
- Ekabo O. A, Farnsworth N. R, Henderson Т. О, Mao G, Mukherjee R. Antifungal and molluscicidal saponins from Serjania salzmanniana // J. Nat. Prod. V. 59, N 4. P. 431−435.
- Анисимов M. M, Аминин Д. Л, Попов A.M., Лихацкая Г. Н, Калиновская Н. И, Еляков Г. Б. Об устойчивости клеток голотурии Stichopus japonicus S. к действию эндотоксина стихопозида, А // Докл. АН СССР. 1983. Т. 270, № 4. С. 861−863.
- Aminin D. L, Anisimov M.M. Biological function of holotoxins in the body of holothurian Stichopus japonicus // In: Recent advances in toxinology research / Eds: P. Gopalakrishnakone, C.K. Tan. Singapore, 1992. V. 2. P. 562−576.
- Weiss H. P., Stitz L., Becht H. Immunogenic properties of ISCOM prepared with influenza virus nucleoprotein // Arch. Virol. 1990. V. 114, N 1−2. P. 109−120.
- Mowat A. M., Maloy K. J., Donachie A. M. Immune-stimulating complexes as adjuvants for inducing local and systemic immunity after oral immunization with protein antigens // Immunology. 1993. V. 80, N 4. P. 527−534.
- Morein B. Bengtsson K.L. Immunomodulation by iscoms, immune stimulating complexes // Methods. 1999. V. 19, N 1. P. 94−102.
- Lenarczyk A., Le T.T., Drane D., Malliaros J., Pearse M., Hamilton R., Cox J., Luft Т., Gardner J., Suhrbier A. ISCOM based vaccines for cancer immunotherapy // Vaccine. 2004. V. 22, N 8. P. 963−974.
- Copland M. J., Rades Т., et al. Hydration of lipid films with an aqueous solution of Quil A: a simple method for the preparation of immune-stimulating complexes // Int. J. Pharm. 2000. V. 196, N 2. p. 135−139.
- Sanders M. Т., Brown L. E. et al. ISCOM-based vaccines: the second decade//Immunol. Cell Biol. 2005. V. 83, N2. P. 119−128.
- Demana P. H.,. Davies N. M et al. A comparison of pseudo-ternary diagrams of aqueous mixtures of Quil A, cholesterol and phospholipid prepared by lipid-film hydration and dialysis // J. Pharm. Pharmacol. 2004. V. 56, N5. P. 573−580.
- Pearse M. J., Drane D. ISCOMATRIX adjuvant for antigen delivery // Adv. Drug Deliv. Rev. 2005. V. 57, N 3. P. 465−474.
- Aminin D. L., Agafonova I. G., Berdyshev E. V., Isachenko E. G., Avilov S. A., Stonik V. A. Immunomodulatory Properties of
- Cucumariosides from the Edible Far-Eastern Holothurian Cucumaria japonica // J. Med. Food 2001. V. 4, N 3. P. 127−135.
- Ben-Hur E, Fulder S. Effect of Panax ginseng saponins and Eleutherococcus senticosus on survival of cultured mammalian cells after ionizing radiation // Am. J. Chin. Med. 1981. V. 9, N 1. P. 48−56.
- Lee H.J., Kim S.R., Kim J.C., Kang C.M., Lee Y.S., Jo S.K., Kim Т.Н., Jang J.S., Nah S.Y., Kim S.H. In Vivo radioprotective effect of Panax ginseng C.A. Meyer and identification of active ginsenosides // Phytother. Res. 2006. V. 20, N 5. P. 392−395.
- Aminin D.L., Agafonova I.G., Gnedoi S.N., Strigina L.I., Anisimov M.M. The Effect of pH on biological activity of plant cytotoxin cauloside С // Сотр. Biochemistry and Physiology. 1999. V. 122A, N 1. P. 45−51.
- Amico V., Barresi V., Condorelli D., Spatafora C., Tringali C. Antiproliferative terpenoids from almond hulls (Prunus dulcis): identification and structure-activity relationships // J. Agric. Food Chem. 2006. V. 54. P. 810−814.
- Corea G., Iorizzi M., Lanzotti V., Cammareri M., Conicella C., Laezza C., Bifulco M. Astersedifolioside A-C, three new oleane-type saponins with antiproliferative activity // Bioorg. Med. Chem. 2002. V. 12, N 18. P. 4909−4915.
- Popovich D. G., Kitts D.D. Structure-function relationship exists for ginsenosides in reducing cell proliferation and inducing apoptosis in the human leukemia (THP-1) cell line // Arch. Biochem. Biophys. 2002. V. 406, N 1. P. 1−8.
- Стригина Л.И., Ходаковская M.B., Булгаков В. П. Влияние некоторых тритерпеновых и стероидных соединений на рост каллусной культуры Panax ginseng С. А. Меу. // Раст. ресурсы. 1993. Т. 29, Вып. 4. С. 96−99
- Стригина Л.И., Агафонова И. Г., Аминин Д. Л. Влияниеполигонатозидов CI, С2, ВЗ и (З-Б-глюкозида пенногенина на рост и развитие проростков Cucumis sativus L. // Раст. ресурсы. 1996. Т. 32, Вып. 4. С. 68−72.
- Анисимов М.М., Логачев В. В., Сильченко А. С., Авилов С. А. Влияние тритерпеновых гликозидов голотурии Cucumaria japonica на рост корня проростков Cucumis sativus L. // Изв. РАН. Сер. биол. 2004, N4. С. 505−512
- Lee Y., Jin Y., Lim W., Ji S., Choi S., Jang S., Lee S. A ginsenoside-Rhl, a component of ginseng saponin, activates estrogen receptor in human breast carcinoma MCF-7 cells // J. Steroid. Biochem. Mol. Biol. 2003. V. 84, N4. P. 463−468.
- Melzig M.F., Bader G., Loose R. Investigations of the mechanism of membrane activity of selected triterpenoid saponins // Planta Med. 2001. V. 67, N 1. P.43−48.
- Ким Ю.А., Акоев B.P., Елемесов P.E. Гиперосмотический гемолиз и антигемолитическая активность сапониновой фракции и тритерпеновых гликозидов женьшеня Panax ginseng С. A. Meyer // Биол. мембраны. 2000. Т. 14, № 2. С. 237−251.
- Abe Н., Sakaguchi М., Anno М., Arichi S. Erythrocyte membrane stabilization by plant saponins and sapogenins // Naunyn.
- Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1981.V. 316, N 3. P. 262−265.
- Szydlowska H., Zaporowska E., Kuszlik-Jochym K., Korohoda W., Branny J. Membranolytic activity of detergents as studied with cell viability tests // Folia Histochem. Cytochem. (Krakow). 1978. V. 16, N 2. P. 69−78.
- Bachran C, Sutherland M, Heisler I, Hebestreit P, Melzig MF, Fuchs H. The saponin-mediated enhanced uptake of targeted saporin-based drugs is strongly dependent on the saponin structure // Exp. Biol. Med. 2006. V. 231, N 4. P.412−420.
- Heisler I, Sutherland M, Bachran C, Hebestreit P, Schnitger A, Melzig MF, Fuchs H. Combined application of saponin and chimeric toxins drastically enhances the targeted cytotoxicity on tumor cells // J. Control Release. 2005. V. 106, N 1−2. P.123−137.
- Hebestreit P., Weng A., Bachran C., Fuchs H., Melzig M.F. Enhancement of cytotoxicity of lectins by Saponinum album // Toxicon. 2006. V. 47, N 3. P. 330−335.
- Melzig M.F., Hebestreit P., Gaidi G., Lacaille-Dubois M.A. Structure-activity-relationship of saponins to enhance toxic effects of agrostin // Planta Med. 2005 V. 71, N 11. P.1088−1090.
- Chan-Bacab M. J., Pena-Rodriguez L. M. Plant natural products withleishmanicidal activity //Nat. Prod. Rep. 2001. V. 18, N 6. P. 674−688.
- Попов A.M., Лоенко Ю. Н., Анисимов M.M. Изменение чувствительности опухолевых клеток к действию тритерпеновых гликозидов липосомами // Антибиотики. 1981. Т. 26, № 3. С.127−129.
- Попов A.M. Изучение мембранотропной активности некоторых тритерпеновых гликозидов: автореф. дис.канд. биол. наук -Ленинград, 1984.
- Oda К., Matsuda Н., Murakami Т., Katayama S., Ohgitani Т., Yoshikawa М, Adjuvant and haemolytic activities of 47 saponins derived from medicinal and food plants // Biol. Chem. 2000. Y. 381, N l.P. 67−74.
- Thron C.D. Hemolysis by holothurin A, digitonin and quillaia saponin estimates of the required cellularlysin uptaes and free lysine consentrations // J. Pharmacol. 1964. V. 6. P. 182−196.
- Schlosser E. Interaction of daponins with cholesterol, lecithin and albumin // Canad. J. Physiol. Pharm. 1069. V. 47, N 5. P.487−490.
- Nakamura Т., Inoue K., Nojima S. Phosphatidylcholine liposomes containing the saponin aglicone diosgenin or tigogenin on place of cholesterol. Their properties and sensitivities to various saponins // Chem. Pharm. Bull. 1981. V. 29, N 6. P. 1681−1688
- Hase J., Kobashi K., Mitsui K, Namba Т., Yoshisaki M., Tomimory T. The structure hemolysis relationship of oleanolic acid-derivatives and inhibition of the saponin-induced hemolysis with sapogenin // J Pharmacol. 1981. V. 4, N 11. P. 833−841.
- Аминин Д.Л., Осипов А. Н., Корепанова Е. А., Анисимов М. М. Влияние голотоксина А. на микровязкость модельных и биологических мембран // Биофизика. 1989. Т. 34, Вып. 2. С. 318 319
- Mudd J.B., McManus Т.Т. Effect of steryl glycoside on the phase transition of dipalmitoyl lecithin // Plant Physiol. 1980. V. 65, N1. P. 78−80
- Абдрасилов B.C., Елемисов P.E., Акоев B.P., Ким Ю.А., Пак Х. Д. Исследование влияния гинзенозидов на фазовые переходы мембран из дипальмитоилфосфатидилхолина // Антибиотики и химиотерапия. 1996. Т. 41, № 2.С. 22−29.
- Иоффе Д.В. Стерины как комплексообразователи // Успехи химии. 1986. Т. 60. Вып. 2. С. 333−349.
- Takagi S., Otsuka Н., Akiyaraa Т., Sankawa U. Digitonin-cholesterol complex formation: effects of varying the length of the side-chain // Chem. Pharm. Bull. 1982. V. 30, N 10. P. 3485−3492.
- Mudd J.B., McManus T.T. Effect of steryl glycoside on the phase transition of dipalmitoyl lecithin // Plant Physiol. 1980. V. 65, N 1. P. 78−80.
- Gorshkova I. A., Gorshkov B. A., Stonik V. A. Inhibition of rat brain Na±K±ATPase by triterpene glycosides from holothurians // Toxicon. 1989. V. 27, N8. P. 927−936.
- Прокофьева Н.Г., Лихацкая Г. Н., Волкова O.B., Анисимов М. М., Киселева М. И., Ильин С. Г., Будина Т. А., Похило Н. Д. Действие бетулафолиентетраола на эритроцитарные и модельные мембраны // Биол. мембраны. 1992. Т. 9, N 9. С. 954−960.
- Singer S. J., Nicolson G. L. The fluid mosaic model of the structure of cell membranes // Science. 1972. V. 175. P. 720−731.
- Engelman D.M. Membranes are more mosaic than fluid // Nature. V. 438. P. 578−580.
- Кругляков П.М., Ровин Ю. Г. Физико-химия углеводородных пленок М.: Наука. 1978. 183 с.
- Ивков В.Г., Берестовский Г. Н. Динамическая структура липидного бислоя. М.: Наука, 1981. 293 с.
- Ивков В.Г., Берестовский Г. Н. Липидный бислой биологических мембран. М.: Наука, 1982. 224 с.
- Ермишкин Л.Н., Зильберштейн, А .Я. Ионные каналы, образуемые антибиотиками. Структура и свойства // В кн.: Итоги науки и техники. Серия Биофизика мембран. М.: ВИНИТИ. 1982. Т. 2. С. 82−160.
- Сухарев С.И., Черномордик Л. В. Обратимый электрический пробой холестеринсодержащих бислойных липидных мембран, модифицированных голотурином, А // Биофизика. 1983. Т. 28, № 3. С. 423−426
- Попов A.M., Калиновская Н. И., Кузнецова Т. А., Агафонова И. Г., Анисимов М. М. Роль стеринов в мембранной активности тритерпеновых гликозидов // Антибиотики. 1983. № 9. С. 656−659
- Аминин Д.Л., Анисимов М. М. Влияние голотоксина А{ на транспорт Са2+ и мейотическое созревание ооцитов голотурии Stichopus japonicus // Журн. эволюц. биохимии и физиологии. 1990. Т. 26, N 1. С. 9−13.
- Armah, С. N, Mackie A. R, Roy C, Price K, Osbourn A. E, Bowyer P, Ladha S. The membrane-permeabilizing effect of avenacin A-l involves the reorganization of bilayer cholesterol // Biophys. J. 1999. V. 76. P. 281−290.
- Самошина Н. Ф, Денисенко M. B, Денисенко В. А, Уварова Н. И. Синтез гликозидов тритерпеновых кислот лупанового ряда // Химия природ, соедин. 2003. N 6. С. 475−481.
- Malkin Т, Shyrbagy M.R. An X-Ray and thermal examination of the glycerides. Part II. The a-monoglycerides // J. Chem. Soc. 1936. V.20. P.1628−1637
- Mueller P, Rudin D. O, Tien H. T, Wescott W.C.Reconstitution of cell membrane structure in vitro andits transformation into an exitable system //Nature. 1962.V. 194. P. 979−980
- Адамсон А. Физическая химия поверхностей. M.: Мир, 1979. 568 с.
- Bangham A. D, Hill M. W, Miller N.G.A. Preparation and use of liposomes as models of biological membranes // In: Methods in
- Membrane Biology (E.D. Korn. Editor. Plenum New York) 1974. V. 11.P. 1−68.
- Blume A. Applications of calorimetry to lipid model membranes // In: Physical properties of biological membranes and their functional implications (ed. C. Higalgo). 1988. New York, Plenum Press. P. 71 121.
- Mabrey-Gaud S. Didderential scanning calorimetry of liposomes // In: «Liposomes: From Physical Structure to Therapeutic Application / ed. Knight, 1981. P. 105−138.
- Katsu Т., Ninomiya C., Kuroko M., Kobayashi H., Hirota Т., Fujita Y. Action mechanism of amphipathic peptides gramicidin S and melittin on erythrocyte membrane // Biochim. Biophys. Acta. 1988. V. 939. P. 57−63.
- Vodyanoy I., Hall J.E., Balasubramanian T.M. Alamethicin-induced current-voltage curve asymmetry in lipid bilayers // Biophys. J. 1983. V. 42, N1. P. 71−82.
- Yu B.S., Jo I.H. Interaction of sea cucumber saponins with multilamellar liposomes // Chem. Biol. Interactions. 1984. V.52. C. 185−202.
- Lala A.K., Lin H.K., Bloch K. The effect of some alkyl derivatives of cholesterol on the permeability properties and microviscosities ofmodel membranes //Bioorg. Chem. 1978.V. 7. P. 437−441.
- Nes W.D., Heftmann S J. The comparision of the triterpenoid steroid as membrane components // J. Nat. Prod. 1981. V. 44, N 4. P. 377−383.
- Zhang J.D., Xu Z., Cao Y.B., Chen H.S., Yan L., An M.M., Gao Р.П., Wang Y., Jia X.M., Jiang Y.Y. Antifungal activities and action mechanisms of compounds from Tribulus terrestris L. // J Ethnopharmacol. 2006. V. 103, N 1. P. 76−84
- Geuns J.M.C. Steroid hormones and plant growth and development // Phytochemistry. 1978. V. 17, Is. 1. P. 1−14
- Ward J.M., Schroedes J.I. Roles of ion channels in initiation of signal transduction in higher plants // In: Signal Transduction in Plants (ed. AducciP.). 1997. P. 1−22.
- Tsien R.W., Tsien R.Y. Calcium channels, stores, and oscillations // Annu Rev Cell Biol. 1990. V. 6. P. 715−760.
- Дедкова E.H., Сигова А. А., Зинченко В. П. О механизме активирующего действия Са -ионофоров на интактные клетки: Ионофор-резистентные клетки//Биол. Мембраны. 1999. Т. 16, № 3. С. 292−300.
- Coldren С. D., Hashim P. Gene expression changes in the human fibroblast induced by Centella asiatica triterpenoids // Planta Med. 2003. V. 69, N8. P. 725−732.