Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Межмолекулярное взаимодействие и спектроскопические характеристики некоторых кислородсодержащих гетероциклических соединений в растворах

Диссертация: Межмолекулярное взаимодействие и спектроскопические характеристики некоторых кислородсодержащих гетероциклических соединений в растворах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи с этим была поставлена задача и проведены достаточно подробные исследования ИК спектров поглощения фурана (С^Н^О), тетрагидрофурана (С^Н^О) и для сравнения диоксана (С^С^) в шит рокой частотной области от 400 до 4000 см х как в чистой жидкости, так и в растворителях различной природы и свойств при комнатных и повышенных температурах, В отдельных случаях спектры получены в газообразном… Читать ещё >

Межмолекулярное взаимодействие и спектроскопические характеристики некоторых кислородсодержащих гетероциклических соединений в растворах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ (Постановка задачи)
  • 2. ГЛАВА. I. СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ МОЛЕ КУЛ И ШШОЛЕКУЛЯРБЫЕ ВЗАИМОДШСТШН В РАСТВОРАХ ГЕТЕРОЩЮШЧЕСКИХ ВЫЦЕСТВ
    • 1. 1. Проявление специфических мешлолекулярных взаимодействий в колебательных спектрах и энергетика водородной связи (основные положения)
    • 1. 2. Спектроскопия водных растворов. кислородсодержащих гетероциклических веществ и некоторых других неэлектролитов (спектр воды)... II
    • 1. 3. Межмолекулярные взаимодействия в водных растворах кислородсодержащих гетероциклов и термодинамические свойства смесей
    • 1. 4. Колебательные спектры неводных протонодонор-ных соединений в кислородосодержащих гетероциклических веществ
    • 1. 5. Колебательные спектры кислородсодержащих гетероциклических молекул в чистом состоянии и в растворах
  • 3. ГЛАВА II. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Методы очистки веществ и приготовление растворов
    • 2. 2. Спектральная аппаратура и ее характеристика. Обработка спектрограмм,
    • 2. 3. Методика температурных и концентрационных измерении, Кюветы
  • 4. ГЛАВА III. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДМТШЙ МЩЦУ КИСЛОРОДСО ДЕРЖАЩИМИ ГЕТЕРОБЩЛШЕСКИШ МОЛЕКУЛАМ В ЧИСТОМ ВЕЩЕСТВЕ И НЕЙТРАЛЬНОМ РАСТВОРИТЕЛЕ
    • 3. 1. Общая характеристика спектров. Выбор аналитических полос
    • 3. 2. Изучение мел-молекулярных взаимодействий по температурной зависимости параметров полос
    • 3. 3. Влияние нейтральной среды
  • 5. ГЛАВА 1У. ИЗУЧЕНИЕ МЕШОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ ТЕТРАГИДРОФУРАНА И ДИОКСАНА
    • 4. 1. Система ТГФ-вода. Роль структурных особенностей воды
      • 4. 1. 1. По спектру тетрагидрофурана
      • 4. 1. 2. Полосы ОН (ОД) — колебаний воды
    • 4. 2. Система диоксан-вода. Спектр диоксана
  • 6. ГЛАВА V. ИЗУЧЕНИЕ МШЛОЛЖУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В
  • НЕВОДНЫХ РАСТВОРАХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕ-ТЕРОВДКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 5. 1. Спиртовые растворы ТГФ, диоксана и соурана
  • Спектры гетероциклов
    • 5. 2. Ассоциация ТГФ с метанолом и уксусной кислотой. Спектры протонодонорных соединений
    • 5. 3. Растворы диоксана, тетрагидрофурана и фурана в хлороформе и других растворителях
    • 5. 4. Оценка энергии Н-овязи по ИК-спектрам

Гетероциклические соединения, в частности, кислородсодержащие — тетрагидрофуран, диоксан, фуран, в силу своих специфических особенностей и широкого применения их в различных физико-химических исследованиях, химической технологии (для изготовления искусственных смол, пластмасс, синтетических волокон, синтеза высокомолекулярных веществ, каучуков, как растворитель эфиров целлюлозы) и фармакологи привлекают внимание многих исследователей. Эти соединения характеризуются спецификой молекулярных сил, обусловленной присутствием гетероатома в кольце. В частности, они вступают в водородную связь с протонодонорными соединениями, образуют комплексы диполь-дипольного и донорно-акцепторного типових электронная структура и колебательные спектры чувствительны к межмолекулярным взаимодействиям (ММВ), к изменению среды. Все это определяет научную и практическую значимость исследований гетероциклических соединений, прежде всего, методами колебательной спектроскопии, поскольку в спектрах Ж поглощения КР света четко проявляются свойства колебаний отдельных групп и связей, из которых образована молекула, а также изменения параметров колебаний под действием внешних факторов. В то же время колебательная спектроскопия гетероциклических соединений развита недостаточно. Имеются, например, только предварительные сведения о вращательной подвижности молекул, энергиях водородной связи, структуре ассоциатов, термодинамическим свойствам растворов, и то в основном лишь для пиридина, пиррола и т. п., т. е. для азотосо-держащих гетероциклов с отчетливо выраженными электродонорными свойствами.

Особый интерес представляет изучение ММВ в растворах, поскольку молекулы растворенного вещества взаимодействуют не только друг с другом, но и с молекулами растворителя. Характер и параметры этих взаимодействий различны в зависимости от свойств и природы сил, действующих менду ними. Межмолекулярные силы определяют структуру и физико-химические свойства конденсированных сред и играют основную роль во многих физических, химических и биологических процессах.

Однако, систематических исследований колебательных спектров кислородсодержащих гетероциклических соединений в широкой области частот при разных фазовых состояниях и для широкого круга растворителей не проводилось. Особенно мало данных по влиянию природы растворителя, его концентрации, а также температуры, на параметры ИК спектров поглощения таких гетероциклов, как фуран, тетрагидрофуран и диоксан — соединение с двумя гетероатомами кислорода.

Имеющиеся отдельные данные относятся к спектрам комбинационного рассеяния (КР), к узким областям Ж спектров. Здесь остаются не изученными такие вопросы, как проявление ван-дер-вааль-совских и специфических ММВ, закономерности проявлений водородной связи в ИК спектре растворов кислородсодержащих гетероцик-лов, выявление форм колебаний и соответствующих полос, чувствительных к водородной связи, энергия образуемых в растворах Н-свя-зей-, проявление ШВ в спектрах поглощения как гетерощклов, так и протонодонорных растворителей и, наконец, выявление особенностей изменения ИК спектров гетероциклов в растворах при переходе от азотсодержащего к кислородсодеркащим соединениям.

Исследование всех этих проблем методами ИК спектроскопии поглощения и составляет цель предлагаемой работы, заключающейся в следующем: Изучение межмолекулярных взаимодействий в растворах кислородсодержащих гетероциклических соединений по ИК спектрам поглощения компонентов смеси, т. е. получение данных о характере межмолекулярных сил и особенности ассоциации кислород с од ержащих молекул, как в чистых веществах, так и в растворах в апротонных полярных и протонодонорных растворителях.

В связи с этим была поставлена задача и проведены достаточно подробные исследования ИК спектров поглощения фурана (С^Н^О), тетрагидрофурана (С^Н^О) и для сравнения диоксана (С^С^) в шит рокой частотной области от 400 до 4000 см х как в чистой жидкости, так и в растворителях различной природы и свойств при комнатных и повышенных температурах, В отдельных случаях спектры получены в газообразном и кристаллическом состояниях вещества. Аналогичные измерения проводились и в областях валентных колебаний гидроксильных и карбонильных групп растворителей. Полученные экспериментальные данные по параметрам ИК полос поглощения ТГФ, диоксана и фурана в различных агрегатных состояниях в широкой области частот колебаний и в различных полярных и неполярных растворителях, а также спектральные свойства растворов протонодо-норных соединений в ТГФ, могут найти применение в молекулярном структурном анализе и спектроскопии ММВ. В частности, результаты исследования проявлений различных типов ММВ (как в спектрах кислородсодержащих гетеросоединений, так и в спектрах протонодонорных веществ), данные по энергетике этих взаимодействий могут быть использованы в физико-химических анализах структуры и свойств жидких смесей, а данные о донорно-акцепторных способностях этих соединений — в химической технологии, фармакологии, молекулярной биологии и некоторых других смежных областях.

На защиту выносятся следующие положения:

I.Вывод о том, что характер ММВ кислородсодержащих гетеросоединений в чистом виде и в растворах, а также особенности проявления ШВ и Ж спектрах, определяются как полярными, так и протонакцепторными свойствами молекул.

2.Обнаружена взаимосвязь состава и строения Н-комплексов со структурными особенностями взаимодействующих молекул, находящая свое выражение в спектрах в закономерном смещении и расщеплении соответствующих полос поглощения.

3.Вывод о том, что многокомпонентная структура полос колебаний групп ОН воды и С=0 уксусной кислоты в ТГФ и полос кольцевых колебаний GOG ТГФ в воде обусловлена сосуществованием в растворах комплексов различного состава и мономеров.

В первой главе рассматриваются вначале общие, а затем конкретные вопросы проявления ММВ в колебательных спектрах органических соединений, в частности, рассматриваемых в работе объектов.

Методика и техника эксперимента описаны в главе П. В Главах Ш-У соответственно изложены основные результаты, полученные при исследовании ИК спектров поглощения кислородсодержащих гетеро-циклов в чистой жидкости и в инертных растворителя, ММВ в прото-нодонорных растворителях по спектрам гетероциклов и проявлении ММВ в спектрах донора протонов.

Основная часть работы была выполнена в лаборатории оптики и спектроскопии ФТИ им. С. У. Умарова АН Таджикской ССР и на одноименной кафедре Таджикского госуниверситета им. В. И. Ленина. Здесь были получены и обработаны все ИК спектры исследованных веществ и их растворов, обсуждены результаты. Завершающая часть работы выполнена в Ленинградском институте точной механики и оптики (ЛИТМО).

— 8 ~.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ШВОДЫ.

1. Исходя из поведения параметров Ж полос поглощения тетра-гидрофурана, диоксана и фурана в жидком состояшш, в зависимости от температуры, а также в растворах в зависимости от концентрации (в четырехлористом углероде, ацетонитршге, ацетоне и других растворителях), показано, что взаимодействие молекул как в чистых веществах, так и в растворах с полярными апротонными молекулами носит вандерваальсовый характер.

2. Изучены ММВ в растворах ТГФ и диоксана в обычной и дей-терированной воде, а также этих соединений и фурана в метаноле, и хлороформе по полосам кислородсодержащих гетеросоединений. Наблюдены значительные смещения и уширения ряда полос ТГФ и диоксана. Показано, что между молекулами растворенных веществ и растворителей образуются водородные связи, которые проявляются не только в области группировок атомов, непосредственно вступающих в водородную связь, но и в других областях спектра. Эти неспецифические проявления водородных связей среди изученных соединений более заметны в Ж спектре ТГФ.

3. По полосам поглощения протонодонорных соединений в областях валентных колебаний групп.'ОН воды и метанола, С-Н хлороформа и С=0 уксусной кислоты изучены межмолекулярные взаимодействия в бинарных и тройных растворах тетрагидрофурана. Установлено, что возникновение новых полос поглощения в спектрах воды, метанола, хлороформа и уксусной кислоты в ТГФ с характерными концентрационными и температурными перераспределениями интенсивностей между компонентами расщепленных полос обусловлено возникновением ком.

— 120 плексов за счет водородных связей.

4. Показано, что многокомпонентная структура ИК полос колебаний групп ОН воды и С=0 уксусной кислоты в их разбавленных растворах в СС&-4 в присутствии молекул ТГФ и группы СОС тетрагидро-фурана в воде обусловлена существованием в растворах молекул, находящихся в различном состоянии: комплексы различного состава (I: :1 и 1:2), ассоциаты и мономеры. В комплексах типа 1:1 Н-связи оказывают поляризующее действие на свободные группы 0-Н воды и С=0 уксусной кислоты. Структура полос воды в бинарном растворе и в тройных смесях больших концентраций ТГФ обусловлена проявлением симметричных и антисимметричных колебаний HgO в комплексе состава 1:2.

5. Изучено влияние температуры на свойства межмолекулярных связей в растворах ТГФ в воде и метиловом спирте. По значениям интегральной интенсивности полос свободных и связанных Н-связью молекул определена энергия водородных связей по спектрам ТГФ, воды и метилового спирта. Для Н получены значения: 10,5 + 2 кДж/моль для Н-связи спирт-ТГФ, 12,6 кДж/моль для Н-связи вода-ТГФ. По температурной зависимости полуширины ряда полос ТГФ и диоксана оценены величины потенциальных барьеров переориентации молекул в жидкости.

6. Показано, что состав и строение комплексов, обусловленных водородными связями и соответствующая многокомпонентная структура спектра определяются особеннстями строения взаимодействующих молекул.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.Д. Некоторые вопросы теории водородной связи. Сб."Водородная связьV-M:. Наука, 1964, 7−39.
  2. Н.Д. «Динамика водородной связи" — Сб."Водородная связь"-ОД:. Наука, 1981, 63−81.
  3. В.П., Соколов Н. Д. Состояние квантово-химической теории водородной связи, М: Наука, 1981, 10−29.
  4. И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. -М:. 1982, 311 с.
  5. Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. М: Наука, 1972, 263 с.
  6. Дж., Мак-Клеллап 0. Водородная связь.-М:. Мир, 1964, 462 с.
  7. A.B. Ж спектроскопическое определение энергии водородной связи, -М:. Наука, 1981, с.112−155.
  8. A.B. Зависимость между энергией водородной связии интенсивностью Ж-поглощения.- ДАН СССР, т. 164, Ш, с.610−613.
  9. A.B., Рассадин Б. В. Зависимость усиления и смещения инфракрасных полос)) (ОН) от энергии водородной связи. Ш1С 1969, t. II, JI5, с.828−836.
  10. A.M., Перелыгин И. С. Спектроскопические проявления и энергии водородных связей газозамещенных уксусных кислот с ацетоном. ШЮ, 1977, т.26, J62, с.306−312.
  11. A.B., Куркчи Г. А., Фурман В. М., Глазунов B.II., Оди-нков С.Е. Энергия водородной связи и протонодонорная способность фторированных спиртов. КПС, 1980, т.33, .№ 3, с.460−466.
  12. A.B., Рассадин Б. В., Сорокина Н. П. Усиление и смещение инфракрасной полосы)) (ОН) в Н-комплексах н-бутанола. -MC, 1980, т.32, JS6, с.1089−1095.
  13. A.B., Маккамбаев Д, Нарзиев Б.Н. Определение энергии водородной связи в растворах пиридина методами Ж-спектроскошш.— Сб. Физика жидкостей и растворов. Душанбе, 1977, вып.1, с.41−47.
  14. A.B., Куркчи Г. А., Фурман В. М., Глазунов В. П., Одинков С. Е. Параметры ИК полос ^ (ОН), связанных водородной связью фторированных спиртов.- ШС, 1980, т.33, Ш, с.302−308.
  15. A.B., Петров А. К., Сравнительное изучение колебательных спектров некоторых ароматических кислот в газообразном и конденсированных состоятшх.-Ш1С, 1965, т.19, JS6, с.904−912.
  16. A.B., Воронина Г. Т., Колесникова Л. А. Колебательные спектры и структура кислот жирного ряда и их фторзаме-щенных в газообразном и конденсированных состояниях."При-менение молекулярной спектроскопии в химии».-М:. Наука, 1966, с.216−220.
  17. A.B. Спектроскопическое определение константы равновесия димер-мономер в бензольной кислоте. Кн. Водородная связь. М.:Наука, 1964, с.170−176.
  18. .З., Наберухин Ю. И., Козлов B.C. Исследование структуры водных растворов неэлектролитов дяетодами колебательной спек троек опии,-Журнал Структ. химии, 1975, т.16, J?5, с.808−815.
  19. Б. З. Наберухин Ю.И., Микрослоивание при средних концентрациях.- Журнал Структ. химии, 1975, т.16, ЖЗ, с. 816−825.
  20. Н.Л., Наберухин Ю.й. Исследование структуры водных растворов неэлектролитов методом колебательной спектроскопии.-Журнал Структ. химии, 1976, т.17, №, с.466−473.
  21. В.И., Юрьев Г. С., Наберухин Ю. И. Исследование строения водных растворов неэлектролитов методом дифракции рентгеновских лучей. -Журнал Структ. химии, 1977, т.18, Ш, с.587−603.
  22. Gorbunov B.Z., Naberukhin Yu. Infrared intensities of EDO in water nonelectrolyte mixtures.- J.Mol.Struct, 1972, v.14, N1, p.113−116.
  23. .З., Наберухин Ю. И. Исследование структуры воды методом инфракрасной спектроскопии.-Журнал Структ. химии, 1972, т.13, Ж, с.20−24.
  24. И.Н. Взаимодействие воды с неполярными группами молекул неэлектролитов. Сб. Молекулярная физика и биофизика водных систем. Вып.5. Вода в биологических системах и- 124 их компонентах. ЛГУ: 1983, с.23−34.
  25. И.Н. Изменения ширины колебательных полос воды при растворении в ней неэлектролитов.- ЖСХ, 1981, т.22, J$ 2, с. 179.183.
  26. А.И., Сидорова А. И. Влияние неполярных групп молекул неэлектролитов на ИК-спектры поглощения воды. Сб. Молекулярная физика и биофизика водных систем. Изд. ЛГУ, 1973, вып.1, с.24−29.
  27. А.П., Деньгина М. В. Роль функциональных групп в процессе структурования воды неполярными радикалами молекулнеэлектролитов. Сб. Молекулярная физика и биофизика водных систем. Изд. ЛГУ 1973, вып.1 с.29−34.
  28. Кочнев И. Н", Сидорова А. И. Определение энтальпии образования водородной связи в воде и ее растворах. Сб. Молекулярная физика и биофизика водных систем. Изд. ЛГУ, 1974, вып. 2, с.74−78.
  29. A.B., Муратов Г. А. Исследование водородных связей воды в растворах органических соединений.- Журнал Физ. химии, 1971, т.45, J65, с.1054−1058.
  30. В.А., Степанова H.A. Универсальные межмолекулярные взаимодействия и конформационные превращения 1,4-диок-сана в растворах. В кн. «Спектрохимия внутри- и межмолеку- 125 лярных взаимодействий, Изд. ЛГУ, 1975, вып.1, с.116−127.
  31. И.Н., Сидорова А. И., Халоимов А. И. Критика „структурной“ интерпретации колебательного спектра воды.- Сб. Молекулярная физика и биофизика водных систем. Изд. ЛГУ, 1974, вып.2, с.79−83.
  32. Paul S.O. and Ford Т. A. Semienpirucal molecular orbital calculations of the properties of 1:1 hydrogen bonded comnlekes of water with the some and etners.- J.Mol.Struct. 1980, v.61, p.373−382.
  33. Takahashi P., Li N.C. Proton magnetic resonanse studies of water as a hydrogen donor.- J.Am.Chem.Soc., 1966, N1, p.88−117.
  34. A.H. Спектральное исследование взаимодействия молекул воды, метанола и фенола с молекулами оснований в бинарных смесях органических растворителей.- Сб. Водородная связь, М: Наука, 1964, с.165−170.
  35. Luck W.A.P., Schioberg D. Spectroscopic investigations of the structure of liquid water anda^u^Ou^ solution.- Adv. Mol.Relax.Inter.Proc., 1979, v.14, p.277−296.
  36. Schiberg D., Luck W.A.P. Infrared studies of water in 1:1 complexes.- J.Chem.Soc.Parad.Trans., 1979, part 1, v.75, N4, p.762−773″
  37. Schioberg D., Luck W.A.P. Normal vibrations of water in 1:1 complexes.- Spectrosc. Letters, 1977, v.10(8), p.613−618.
  38. Т.В., Баталии Г. И. Рентгенографические исследования системы вода-тетрагидрофуран.-Журнал физической химии, т.56, вып. II, с.2838−2840.
  39. И. О. Шайхова А.В. Инфракрасный спектр валентных- 126 колебаний воды в комплексах с ацетонитрилом, — Опт. ж спектр. 1971, т.31, .й2, с.205−208.
  40. Л.Я., Карякин А. В. Изучение межмолекулярных вза-имодействяй в растворах воды в ацетонитриле в присутствии солей.-ШХ, 1970, т.44,М, с.997−1002.
  41. Г. С., Голишникова Л. Я. Изучение колебательного спектра поглощения молекул воды растворенной в области валентных колебаний. -ЖЖ, 1968, т.42, Jfa, с.1885−1888.
  42. Iwili В.T.P., Pord Т.A. Infrared studies of hudrogen bonding of water in organic sisterns.-Adv. Mol. Relax. Proc.973, v.5 N 1−3, p. 75−80.
  43. Bonne 0.0., Choi Y.S. Hydrogen bonding of water in organic solvents.- J.Phys.Chem., 1974, v.78, N17, p.1727−1731.
  44. И.С. Изучение взаимодействия ионов с молекулами гидроксилсодержащих соединений методом инфракрасной спектроскопии.- Кн. Термодинамика и строение растворов. Иваново: 1976, вып.4, с.135−149.
  45. М.А., Оводов Г. И. О механизме структурных фазовых переходов в водных растворах неэлектролитов. Теплоемкость системы тетрагидрофуран-вода. Ж.Структур.химии, 1981, т. 22, Je2, с. 183−185.
  46. КеселерЮ.М., Груба В. Д., Братишко Р. Х. Межмолекулярное взаимодействие и структура смесей воды с апротонными-дипо-лярными растворителями.- Журнал Химия и химическая технология. 1981, т.24, Ml, с.1368−1376.
  47. Pinder K.L. A kinetic study of the formation of the tet-rahydrofyran gas hydrate-Canad.- J.Chem.Eng., 1965, v.43, p.221−274.
  48. ЭЛ., Вукс М. Ф., Шурупова Л. В. Термодинамика и рассеяние света в системе тетрагидрофуран-вода, — Сб. Молекулярная физика и биофизика водных систем. Вып.5. Вода в биологических системах и их компонентах. Изд. ЛГУ, 1983, с.43−50.
  49. Ferguson L.N. On the water solubilities of ethers.- J.Am. Chem.Soc., 1955, v.77, N20, p.5288−5289.
  50. В.А., Коган В. Б. Равновесие жидкость-пар в системах тетрагидрофуран-вода, тетрагидрофуран-этиленгликоль и метод обезвоживания тетрагидрофурана. Журнал Прикладная химия 1968, т.41, Jifi, C. I305-I3I3
  51. В.П., Макарова Н.Л.Термодинамические свойства систем этиловый спирт-вода и диоксан-вода.- Сб. Молекулярная физика и биофизика водных систем. Изд. ЛГУ, 1973, вып.1, с. 41−48.
  52. Arm Н. Untersuchungen uber das verhulten organischer mischphase.- Helvetica Chem. Acta, 1970, v.53, fase 3, р.465−473.
  53. Signer R., Arm H., Daeniker H. Untersuchungen uber das verhulten organischer mischphase.- Helvetica Chem. Acta, 1969, v.52, fase 8, р.2348−2351.
  54. М.Ф. Рассеяние света в газах, жидкостях и растворах. Изд. ЛГУ, Л: 1977, 318 с.
  55. М.Ф., Шурупова Л.В. Рассеяние света и флуктуации концентрации в системах диоксан-вода, диоксан-тяжелая вода,
  56. В кн. Структура и роль воды в живом организме. Л: 1970, вып. 3, с.63−70.
  57. Cigna R., Sabastiani Е. Equilibrio liquidovapore del sistema tetraidrofurano-alqua a pressuone atmosferica.- Ann. Chem. (Rome), 1964, v.54, p.1048−1059.
  58. Haykuk W., Laudie H., Smith O.H. Viscosity, freezing point, vapor-liquid a equilibrium and other properties of aqueous-tetrahydrofuran solutions.- J.Chem.Eny.Data, 1973, v.18, M, p.373−376.
  59. Pinder K.L. Viscosity of the tetrahydrofuran-water system,-J.Chem.End., 1965, v.43, p.274−275.
  60. И.М., Абрамович М. А., Палевич Л. А. Влияние валентного состояния атома кислорода на проявление водородной связи типа НХ.0 в инфракрасных спектрах поглощения.- Сб. Водородная связь,-М- Наука, 1964, с.177−180.
  61. Peron J.J., Sandorfy U.C. The interaction in solution.-II. The association of alcohols in solution and in the vapour phase*- Spectrochim. Acta, 1968, V.24A, p.1271−1282.
  62. Peron J.J. and Sandorfy C. The anharmonisity of the OH-stretching vibration of hydrogen bonded metanol in binar systems.- J.Chem.Phys., 1976, v.65, N8, p.3153−3157.
  63. А.В., Рассадин Б. В., Бочкарев М. Н., Дорохова В. А., Михайлов Б. М. Водородные связи и фермирезонанс в инфракрасных спектрах (3-аминопронил) дибутилборона с основаниями.-Ш1С, 1971, т.15, Ш, с.1046−1054.
  64. .Ю. Спектральное исследование водородных связейв системах дифенилэтилкабпнол основание.- Ш1С, 1975, т.22, J52, с.280−283.
  65. Bundschuh S.E., Takahashi F., Li N.C. Proton magnetic resonanoe study of hudroguinone as hudrogen donor to tetro-hudrofuran.- Spectrochim. Acta, 1968, V.24A, p.1639−1643.
  66. B.A., Грицан А. Д., Суров Ю. Н. Исследование межмолекулярного взаимодействия в системе тетрагидрофуран-этиленгли-коль.- Вестник Харьковского университета, 1977, M6I, с.29−32.
  67. Р.С. МК-спектры поглощения растворов пятичленных насыщенных гетероциклов.- Изв. ВУЗов СССР, серия Физика, 1972, с. 142−144.
  68. Thyagarajon G., Rao D.S.R. Infrared intensities of hudro-gen-bonded U-H stretching fuquencies.- Z.Phys.Chem.(D.P.R.), 1974, v.255, Fl, p.97−102.
  69. Garrigou-Lagranse Ch., Andrieu G.G., Mollir Y. Determination du champ de forces et analyse vibrationnele de la propanethione.- Spectrochim. Acta, 1976, V.32A, N3, p.477−480.
  70. A.E., Шереметьева Г. И. Межмолекулярное взаимодействие с участием ЙГ-электронов фурана. Журнал физ. химии, 1967, т.57, М, с.776−780.
  71. Г. В., Смоленский АЛ. Определение константы равновесия и энергии комплексов с водородной связью в случае самоассоциации одного из комплексов.- Сб. Вопросы молекулярной спектроскопии. Новосибирск, Наука, 1974, с.299−302.
  72. Г. В., Денисов Г. С., Смолянский АЛ. Спектроскопическое исследование взаимодействия изомасляной кислоты с пиридином и диоксаном.- ЖПС, 1971, т.14, IS, с.860−866.
  73. В.В., Мельников Я. И., Васкин А. В. Исследование межмолекулярного взаимодействия пропаргиловых эфиров селенофос-форной кислоты.- НДС, 1975, т.22, J26, с.1122−1124.- 130
  74. В.Б., Щепкин Д. Н. Спектроскопическое исследование Н-связи хлороформа с растворителями по первому обертону деформационного колебания (С-Н-(Д)).-Сб. Вопросы молекулярной спектроскопии. Изд. Наука, Новосибирск, 1974, с.294−297.
  75. Н.С., Денисов Г. С. Исследование взаимодействия 1,1-динитроэтана с алифагическими аминами, — В кн. Молекулярная спектроскопия, изд. ЛГУ: 1977, вып.4, с.62−73.
  76. Д. Автореферат, канд. диссер. Душанбе, 1975.
  77. Б. Н. Маккамбаев Д. Сечкарев А. В. Исследование водных растворов пиридина методом ИК-спектроскопии.- Сб. Спектроскопия и ее применение, Томск, 1974, с. 257.
  78. Ellastad О.Н., Klabol P., Hagen G. The vibrational spectra of 1−4 dioxan-do and 1−4 dioxane-dg.- Spectrochlm. Acta, 1971, v.27, H7, p.1025-Ю48.
  79. А. П. Свечников M.A. Шевченко В. И. Смирнов В.В. и др. ИК-спектры простых циклических эфиров и их производные. П. Характеристические поглощения моно- и дизамещенных 1,4-диок-сана.- Химия гетероцик. соедин. 1969, .?2, с.208−211.
  80. Ю. Н. Кузнецов Н.В. Красавцев И .И. ИК-спектры моно замещенных 1,4-диоксана.- ЖПС, 1972, т.17, вып.2, с.300−304.
  81. Cailled Jack, Saur Odette, Lavalley Jenclaude. Etude par spectroscopie the des vibration) j (CH) de composes cuc-lienes: dioxanne-1,4, clithiane-1,4, oxatan-1,4, cyclohe-xan.- Spectrochem. Acta, 1980, v.38A, N2, p.185−191.
  82. Ravies Grahan, J. Chamberlain Jonn, Davies Mansее. Par infrared absorpions of nondipolar liquids. Part 1. Experimental measurements quadrupol interpretation and made calculations.-Chem, Soc. Faraday Trans., 1973, part 2, v.69, N8, p.1223−1236.
  83. Davies P., Gardai G.W.P., Chamberlain J., Gebbie H.A. Sut-millimere and millimere-wave absorptions of some polar andnonpolar liquids measured by Pources transform spectroscopy.- Trans. Faraday Soc., 1970, v.66, N2, p.273−292.
  84. Л .А. Свердлов Ji.M. Расчет и интерпретация колебательных спектров ТТФ и его дейтерозамещенных.- Изв. Вузов СССР, Физика, 1968, М, с. 132−135.
  85. Eyster James M., Prohofsky Eare W, The normal vibration of tetrahydrofuran and its deuterated derivatives.- Spectro-chim.Acta, 1974, V.30A, N11, p.2041−2046.
  86. Derouault J., Forel M.T., Maraval P. Analyse des spectres de vibration et calcul des modes normaux du tetrahydrofy-rane et du tetrahydrofyrane-de-Can.- J.Spectrosc., 1978, v.23, Ю, p.68−73.
  87. Л.A. Финкель А. П. Свердлов Л.M. Пронина Л. В. Экспериментальное и теоретическое исследование абсолютных интен-сивяостей полос в инфракрасном спектре тетрагидрофурана.-ЖПС, 1970, т.12, Ш, с.301−305.
  88. А. А. Дешевский В.Г. Конформационный анализ гетеро-циклов.- Журнал структур, химии, 1972, т.13, Ш, с. 97.
  89. Seep Н.М. Studies on molecules with fivemembered rings.
  90. Culcalation of conformational energies for tetrahydrofuran and 1,2,4-trioxacyclopentant.- Acta Chemica Scandi-navica, 1969, v.23, N8, p.2741−2747.
  91. Л. А. Финкель А.II. Свердлов Л. М. Пронина JI.В. Абсолютные интенсивности полос в инфракрасном спектре фурана и его дейтерозамещенных.- Ш1С, 1969, т.10, М, с.614−619.
  92. Л. А. Свердлов Л.М. Теоретическое исследование абсолютных интенсивностей и степени деполяризации линий в спектрах KP циклопентадиента, фурана и его дейтерозамещенных.-Сб. Вопросы молекуляр. спектроскопии, Новосибирск, Наука, СО, 1974, с.65−68.
  93. Н. К. Калашникова Л.П. Интенсивность, степень деполяризации и ширина линий KP тиофена, фурана, пиррола и цикло-пентадиена.- Опт. и спектр. 1968, т.24, Ш, с.469−472.
  94. Tovnasvicn С- R Tucker RI D., Thaddeus P. Hyperfohe structure of furan. J. Elektrofa spektrose and pelat phenon, 1979, v. 16, 11 1−2, p. 65−79.
  95. A.B. Полякова И. А. Исследование неплоских деформационных колебаний ароматических СН-групп в растворах.- ЖПС, 1969, т.10, }Ш, с.784−787.
  96. А. З. Кириллов С.А. Мартовицкий В. И. Янгиева Н.С. Влияние температуры на параметры ПК-полос поглощения дипо-льных молекул в растворах.-ЖПС, 1978, т.29, Ж, с.101−106.
  97. Saur 0., Janin 0., Vallet A., Lavalay J-C. Etude par spectroscopic infrarouge de la conformation de quelques composes contenant le groupement-OCHRO- region 2800−3000 cm"1- J. Mol. Stract., 1976, v. 34, II2, p. 171−175.
  98. Э. В. Тухватуллин Ф.Х. Проявление теплового движения молекул и межмолекулярного взаимодействия в спектрах КР раствора фурана.- Сб. Материалы X Всесоюзного совещания по (физике жидкостей, 1974, Самарканд, 1975, с.40−46.
  99. Э.В. Изучение межмолекулярных взаимодействий в растворах тетрагидрофурана по ширине линий комбинационного рассеяния.- Труды СамГУ им. Навои Некоторые вопросы спектроскопии и физики конденсированных сред. Самарканд, 1974, с.43−48.
  100. Н. И. Щепаняк И.К. Влияние межмолекулярного взаимодействия на контур линий комбинационного рассеяния диоксана в растворах.- Опт. и спектроск. 1965, т.19, № 3, с.738−742.
  101. Puranic P.G., Prakash N.S. Hydrogen bond formation between dioxane and water.- Curr.Sci.)India), 1972, v.41″ N3, p.502−503.
  102. Gisele Davidovies, Marie-Francois Polliccia-Galand et M. Jozef Hurvie. Pechohes spectroscopiques sur la conformation du paradioxanne.- C.R.Acad.Sci., 1976, V.288C, fi, p.11−13.
  103. Gisele Davidovies, Marie-Francoise Pelliccia-Galand et Jozef Hurv/ie. Etude des effects de solvant sur les spectres infrarouges et Raman du dioxanne.- Bull, de la Societe Chimique de France, 1976, N.11−12, p.1619−1655.
  104. Chopin G.R., Vilante R. Near-infrared studies of the structure 0 water. III. Mexed Solvent systems.- J.Chem.Phys., 1972, v.56, N12, p.5890−5898.
  105. И. О. Яминадов С.Я. ИК-спектры и строение неводных растворов электролитов. IX. Растворы перхлоратов натрия и лития в ТГФ в интервале температуры от -60°С до 66 °C.- Ш£, 1975, т.52, с.1297−1299.
  106. ИЗ. Калныш К. К. Любимова Г. В. Згоник В. Н. Сергутан В.М. Межмолекулярные взаимодействия и конформация эфиров.- ЖПС, 1975, T.22,JM, С.706−712.
  107. А. Прокауэр Э. Ридцин дж. Рупс Э. Органические растворители. Изд. Мир, M: 1958, с. 546.
  108. Общий практикум по органической химии, Мир,-М- 1965.
  109. Г. Г. О выборе скорости сканирования оптимальной постоянной времени и ширина щелей при спектрометрических измерениях. Оптика и спектр. 1959, т.6, с.792−797.
  110. Г. Г. Исследование аппаратных искажений и методы их учета в инфракрасной спектроскопии.- В сб, Труды ®-АН, М: Наука, 1964 т.27, с.3−10.
  111. A.H. Никитин В. А. О выборе нормалей и методах градуировки призменных спектрометрах УФН, 1955, т.56, Ж, с.3−53.
  112. В. М. Пейсахсон И.В. Щепкин Д. Н. Определение абсолютной величины параметров, характеризующих интенсивность в инфракрасном спектре поглощения в условиях отсутствия временных искажений, 1 т Опт. и спектр, 1959, т.7, 1?6, с.763−769.
  113. Г. Г. Ширина и форма инфракрасного поглощения .-Опт.и спектр, i960, т.9, М, о.121−123.
  114. Г. Г. Влияние сканирования и выбор оптимальных условий измерения .-Опт. и спектр, i960, т.8, И, с.122−123.
  115. А. И. Батшцева М.Г. Шерматов Э. Н. Сб. оптика и спектр. 2, Изд. АН СССР, 1963.
  116. Ю. Е. Бахшиев Н.Г. Влияние температуры на ширину инфракрасных полос поглощения органических жидкостей.-Опт. и спектр. 1968, т.24, J&, с.1003−1006.
  117. JI.M. Ковнер М. А. Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. Изд. Наука, М: 1970, с.451−454.
  118. . Маккамбаев Д. Нарзиев Б.- Структура, параметры и интерпретация и спектры поглощения жидких фурана и тетра-гдцрофурана.- В кн. Физика жидкостей и растворов, Душанбе, 1979, вып. З, с.91−102.
  119. Я.И. Кинетическая теория жидкостей. Изд. Наука, Л: 1975, с. 592.
  120. A.B. Влияние температуры и фазового состояния веществ на колебательные спектры органических соединений. Спектроскопия методы и применение, Изд. Наука,-М- 1969, с.7−13.
  121. А.З. Влияние температуры на полуширину Ж-полос поглощения нитрилов и кетонов.-ЖПС, 1967, т.6, JJ5, с.628−631.
  122. Н. И. Баранов Г. И. Тросенцова Г. Е. Колебательные спектры некоторых нитролов и кетонов в разных фазовых состояниях. Тепловое движение молекул и межмолекулярное взаимодействие в жидкостях и растворах. СамГЙ, 1969, с.95−99.
  123. . Нарзиев Б. Н. Сечкарев A.B. Некоторые структурные особенности водных и спиртовых растворов тетрагидрофу-рана и их проявление в ИК-спектрах поглощения.- В кн. Фи- 136 зика жидкостей и растворов. Душанбе 1979, вып. З, с.47−57.
  124. . Влияние тетрагидрофурана на структуру и спектры поглощения некоторых QH-содержащих соединений. Тезисы докладов республиканской конференции молодых ученых. Душанбе 1984, 4.1, с. 46.
  125. Glew D.N., and Rubh. H20, HDO and CH^OH infrared spectra and Correlation with solvent basicity and Hydrogen bonding.» Can.J.Chem.f 1971, v.49, N6, p.837−856.
  126. Й. С. Афанасьева A.M. О природе влияния растворителя на спектроскопическое определение образования комплексов в водородной связью. ШС, 1979, т.30, JM, с.676−680.
  127. А. Б. Кривенцова Г. А. Состояние воды в органических и неорганических соединениях. Изд. Наука, M: 1973, с. 176.
  128. Д. Кауцман В. Структура и свойства воды. Изд. Гидрометеиздат, Л: 1975, с. 280.
  129. Ю. Я. Наберухин Ю.И. Обоснование непрерывной модели строения жидкой воды посредством анализа температурной зависимости колебательных спектров.- ЖСХ, 1980, т.21, ЖЗ, с.95−105.
  130. Г. В. Инфракрасная спектроскопия воды. Изд. Наука, M: 1973, с. 207.
  131. . Исследование межмолекулярных взаимодействий в водных и спиртовых растворах диоксана методом ИК спектроскопии. Тезисы докладов Республиканской конференции молодых ученых. Душанбе, 1982, с. 18.
  132. Hindman J.С., Svirmickas A., Wood M. Deuteron spin-lattice Relaxation of DgO in Organic Solvents.- J.Phys.Chem., 1968, v.72, N12, p.4188−4193.140. Chem Hung, Giguere Paul
  133. Speetros.Chim.Acta, 1973, V.29A, N8, р.1б11
  134. . Махкамбаев Д. Нарзиев Б. Н. Сечкарев A.B. неспецифические проявления водородной связи и ассоциации молекул в Ж спек трах."ШС, 1980, т. ЗЗ, вып. З, с.483−487.
  135. В.Н. Автореферат канд. диссерт. Душанбе, 1969.
  136. H.JI. Наберухин Ю. И. Влияние образования водородной связи на интегральные интенсивности изотропной и анизотропной частоты комбинационного рассеяния валентного колебания СД дейтерохлорформа.- Оптика и спектр. 1975, J&?, с.1093−1097.
  137. А. Ф. Коршунов A.B. Мардеева А. И. Влияние некоторых факторов на уширеяие полосы 3020 смв Ж-спектре поглощения хлороформа. Сб. Вопросы молекулярной спектроскопии, изд. Наука, СО АН СССР, Новосибирск, 1974, с.146−148.
  138. . Нарзиев Б. Н. Комарова А.И. Параметры ИК полос поглощения диоксана в чистой жидкости и в растворах. В кн. Физика жидкостей и растворов, вып.1, Душанбе, 1977, с.72−81.
  139. . Влияние концентрации и природы растворителя на Ж спектр диоксана. Тезисы докладов Республиканской конференции молодых ученых. Душанбе, 1977, с. 34.
  140. Э. В. Тухватуляин Ф.Х. Атаходжаев А. К. Изучение межмолекулярного взаимодействия по ширине линии релеевско-го и комбинационного рассеяния света.- Оптика и спектр. 1969 т.26, вып.1, с.80−86.
  141. А.К. Изучение теплового движения и межмолекулярного взаимодействия в жидкости и растворах по уширеншо линии релеевского и колебательного поглощения. Автореферат докторск. диссертации. Самарканд, 1969, с. 38.
  142. Э. В. Тухватуллин Ф.Х. Атоходжаев А. К. Влияние межмолекулярного взаимодействия на скорость переориентации молекул жидкости.-Украинский физический журнал. 1967, т.12, вып.1, с.167−170.
  143. Э. В. Тухватулжн Ф.Х. Атаходжаев А. К. Уширение линий КР света тиофена и его растворов.- Сб. Тепловое движение молекул и межмолекулярное взаимодействие в жидкостях и растворах. Самарканд, 1969, с.52−56.
  144. Э. В. Атаходжаев А.К. Тухватуллия Ф. Х. О вращательном движении и ММВ гидрола и его растворов. Сб. Тепловое движение молекул и межмолекулярное взаимодействие в жидкостях и растворах. Самарканд, 1969, с.56−61.
  145. В закключение считаю своим приятным долгом выразитьглубокую признательность своим руководителям
  146. А. В. и Нарзиеву Б. Н. за предложеннуютему диссертации и оказанную мне поиощь привыполнении и обобщении материалов исследований.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!