Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Образование гидроксиацетона и методы снижения его количества в процессе производства фенола

Диссертация: Образование гидроксиацетона и методы снижения его количества в процессе производства фенола
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Анализом литературных сведений о путях образования гидроксиацетона в процессе синтеза фенола и ацетона через разложение гидропероксида кумола показано, что данный вопрос изучался недостаточно, результаты исследований не могут быть использованы в технологических целях. Поэтому основной целью диссертации является проведение углубленных научных исследований по изучению путей образования… Читать ещё >

Образование гидроксиацетона и методы снижения его количества в процессе производства фенола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Основные технологические стадии процесса синтеза и выделения целевых продуктов
    • 1. 2. Данные о путях образования гидроксиацетона
    • 1. 3. Общие физико-химические свойства гидропероксидов
  • Глава 2. Экспериментальная часть
  • Глава 3. Образование гидроксиацетона и способы подавления этих побочных реакций
  • Часть 1. Взаимодействие ацетона и его производных с трет-бутилгидропероксидом
    • 3. 1. 1. Взаимодействие ацетона с трет-бутилгидропероксидом. Кислотно-катализируемое разложение полученных соединений
    • 3. 1. 2. Взаимодействие трет-бутилгидропероксида с оксидом мезитила
    • 3. 1. 3. Взаимодействие трет-бутилгидропероксида с метил-изопропениловым эфиром
  • Часть 2. Образование гидроксиацетона с участием гидропероксида кумола
    • 3. 2. 1. Синтез и кислотно-катализируемое разложение кумилоксиацетона
    • 3. 2. 2. Синтез и кислотно-катализируемое разложение 4-кумилперокси-4метилпентанона
    • 3. 2. 3. Синтез и кислотно-катализируемое разложение 2,2-бис (кумилперокси)пропана
    • 3. 2. 4. Образование гидроксиацетона с участием пероксида водорода
    • 3. 2. 5. Возможность образования гидроксиацетона из продуктов эпоксидирования а—метилстирола
    • 3. 2. 6. Влияние воды на образование гидроксиацетона
  • Часть 3. Способы снижения содержания гидроксиацетона в процессе разложения гидропероксида кумола
  • Выводы

Промышленный процесс совместного производства фенола и ацетона кумольным способом, известный с 1949 года [1, 2], заключается в окислении кумола кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола (ГПК) и разложении полученного ГПК на фенол и ацетон в присутствии серной кислоты. В настоящее время он является наиболее распространенным промышленным способом. По этой технологии в мире производится более 8 миллионов тонн фенола в год. Прогнозируется увеличение производства фенола на 6% в год. Основным потребителем фенола является производство поликарбонатов на основе бисфенола — А, продукта конденсации фенола с ацетоном [3]. Указанные поликарбонаты находят все большее применение в электронной промышленности. Не менее важным потребителем фенола и его производных является фармацевтическая промышленность. В связи с этим, постоянно растут требования к повышению качества (чистоты) фенола, определяющего в последующем физико-химические и эксплуатационные свойства продуктов, применяемых в электронике, фармацевтике и других областях их использования. В соответствии с требованием, предъявляемом к фенолу (ГОСТ 23 519−93) товарный продукт не должен содержать более 0,01% мае. примесей. Основной примесью, влияющей на качество фенола, а в последующем на эксплуатационные характеристики поликарбонатов (в частности, оптические свойства) является 2—метилбензофуран. Установлено, что 2-метилбензофуран образуется из гидроксиацетона (ГОА) и фенола [4]. В реакционной массе разложения гидропероксида кумола содержится около 0,1−0,2% мае. гидроксиацетона. Задача разработки эффективных, конкурентоспособных промышленных способов получения фенола свободного от гидроксиацетона и 2-метилбензофурана на настоящий момент не решена, несмотря на большое количество исследований, посвященных этому вопросу. Решение этой задачи требует знаний о путях образования гидроксиацетона и факторах, влияющих на эти процессы.

Анализом литературных сведений о путях образования гидроксиацетона в процессе синтеза фенола и ацетона через разложение гидропероксида кумола показано, что данный вопрос изучался недостаточно, результаты исследований не могут быть использованы в технологических целях. Поэтому основной целью диссертации является проведение углубленных научных исследований по изучению путей образования гидроксиацетона для разработки методов снижения его содержания в технологическом процессе, и в конечном итоге повышения выхода и качества фенола и ацетона.

В диссертации впервые установлено, что при кислотно-катализируемом взаимодействии ацетона с трет-алкилгидропероксидами наряду с известными 2,2- бис (трет-алкилперокси)пропанами образуются трет-алкоксиацетоны, которые разлагаются с образованием гидроксиацетона и соответствующих олефинов, причем присутствие фенола значительно ускоряет разложение.

Установлено, что гидроксиацетон образуется при кислотно-катализируемом разложении 4-кумилперокси-4-метилпентанона-2.

Показано, что в промышленных условиях разложения гидропероксида кумола по двухстадийной технологии на первой стадии процесса гидроксиацетон образуется из промежуточного кумилоксиацетона. Причиной образования гидроксиацетона на второй стадии процесса является пероксид водорода, образующийся на первой стадии процесса.

Разработан способ снижения содержания гидроксиацетона в продуктах разложения ГПК, основанный на замене кумола, который содержится в техническом ГПК (13−14% мае.), на фенол. При этом содержание гидроксиацетона может быть уменьшено в 6 раз.

Разработан способ уменьшения содержания гидроксиацетона в продуктах разложения, основанный на замене традиционного катализатора разложения (серной кислоты) на продукт взаимодействия серной кислоты с фенолом, при этом содержание гидроксиацетона может быть уменьшено в 1,7 раз.

Одновременное применение двух предлагаемых способов разложения ГПК по двухстадийной технологии получения фенола и ацетона приводит к уменьшению содержания гидроксиацетона в 8 раз, сокращению в 4,5 раза расхода серной кислоты, значительному сокращению затрат на последующую очистку фенола и утилизацию отходов производства.

Положения, выносимые на защиту.

Научное обоснование и экспериментальная проверка путей и условий образования гидроксиацетона в условиях промышленной двухстадийной технологии разложения ГПК.

Способы уменьшения содержания гидроксиацетона в продуктах разложения ГПК, положенные в основу усовершенствования технологического процесса получения фенола, позволяющие на стандартном оборудовании значительно увеличить выход (сократить по предварительным расчётам потери фенола до 65 тонн на каждые 100 000 тонн фенола) и повысить качество целевого продукта.

1. Впервые установлено, что при взаимодействии ацетона с трет бутилгидропероксидом и гидропероксидом кумола в присутствии кислот Бренстеда наряду с 2,2-бис (алкилперокси)пропанами образуются соответствующие алкоксиацетоны. Оба типа этих продуктов образуются из промежуточного 2-алкилпероксипропанола-2 в результате протекания конкурентных реакций замещения и отщепления. Доля алкоксикетонов возрастает с повышением.

2. При исследовании разложения трет-бутоксиацетона и кумилоксиацетона в присутствии серной кислоты, приводящего к образованию гидроксиацетона и соответствующего олефина (изобутилен и ос-метилстирол), впервые установлено, что реакция резко ускоряется в присутствии фенола. Роль фенола связана с сольволизом указанных субстратов с образованием трет-бутилфенилового и кумилфенилового эфиров, и гидроксиацетона. Трет-бутилфениловый и кумилфениловый эфиры далее под действием кислот превращаются в фенол и олефин.3. Впервые экспериментально установлено, что гидроксиацетон может образовываться из 4-кумилперокси-4-метилпентанона-2 при его разложении в присутствии серной кислоты, при этом также образуются а-метилстирол и ацетон.4. На основании исследований, проведенных на лабораторной установке непрерывного действия, моделирующей двухстадийную технологию разложения ГПК, впервые установлено, что основное количество гидроксиацетона на первой стадии процесса образуется вследствие прямого взаимодействия ацетона с гидропероксидом кумола через промежуточное образование кумилоксиацетона. Получения 4- кумилперокси-4-метилпентанона-2 из гидропероксида кумола и оксида мезитила в этих условиях не наблюдается.5. Впервые показано, что наличие дополнительного количества гидроксиацетона на второй стадии процесса разложения ГПК связано с образованием пероксида водорода на первой стадии процесса, преимущественно из-за гидролиза ГПК. Образование гидроксиацетона в результате взаимодействия пероксида водорода с ацетоном имеет место только в условиях повышенных температур, реализуемых на второй стадии.6. На основании лабораторных исследований разложения ГПК установлено, что снизить образование гидроксиацетона можно, снизив содержание кумола в сырье, путем его замены на фенол. Так, при замене 90% кумола на фенол содержание гидроксиацетона уменьшается в 6 раз. При этом для достижения аналогичной конверсии ГПК на первой стадии процесса его разложения требуется в 2 раза меньшее количество серной кислоты.7. Впервые показано, что более эффективным катализатором для разложения ГПК, по сравнению с традиционной серной кислотой, является продукт ее взаимодействия с фенолом. Использование такого катализатора приводит к снижению содержания гидроксиацетона в 1,7 раза. При этом для сохранения технологических параметров процесса расход серной кислоты сокращается в 2 раза.8. Одновременное применение двух предлагаемых способов разложения ГПК по двухстадийной технологии получения фенола и ацетона приводит к уменьшению содержания гидроксиацетона в 8 раз, сокращению в 4,5 раза расхода серной кислоты, значительному сокращению затрат на последующую очистку фенола и утилизацию отходов производства.

Показать весь текст

Список литературы

  1. .Д., Голованенко Б. И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. 200 с.
  2. Hock Н., Lang S. Autoxidation of hydrocarbons. IX. Peroxides of benzene derivatives // Ber. 1944. Bd. 77. S. 257 262.
  3. Pat. 6,465,697 B1 US, CI. C07C 039/16. Catalist promoter for the manufacture of polyphenols / D. Palmer, P.K. Wong (US). No 834 460- Filed 13.04.01- Publ. 15.10.02- US CI. 568/728- 568/727. 10 p.
  4. Side reactions and related by-products in the phenol/acetone process / G. Messina, L. Lorenzoni, O. Cappellazzo, A. Gamba// Chim. Ind. 1983. V.65, № l.P. 10−17.
  5. Schmidt R. J. Industrial catalytic processes — phenol production // Appl. Cat. A. 2005.280. P. 89−103.
  6. B.M. Направление развития фенольного процесса — безопасность, селективность и качество товарных продуктов: I. Окисление кумола в кумилгидропероксид // Процессы нефтепереработки и нефтехимии. С-Пб.: ГИОРД, 2005. С. 89 107.
  7. Э. Дж. Органические перекиси, их получение и реакции. Под. ред. JI. С. Эфроса. М.: Химия, 1964. 536 с.
  8. Pat. 3, 271, 457 US. Process for the production of phenol / T. Bewley, M. D. Cooke. No. 187 738 Filed 16.04.1962- Publ. 06.09.1966- CI. 260 593. 3 p.
  9. Zieborak К., Ratajczak W. Sulphonic acid cation exchangers as catalysts in the refining of phenol and aromatic hydrocarbons // Chem. and Ind. 1983. P. 516−518.
  10. Pat. 0, 137, 429 A1 US. Int. CI. C07C 37/68- C07C .29/74. Method for purification of phenol / P. A. Tatake, U. K. Hasyagar, P. S. Kumbhar et al. No. 768 373 Filed 15.01.2004- Publ. 23.01.2005- US CI. 568/810. 7 p.
  11. Pat. 6, 489, 519 B1 US. Int. CI. C07C 37/68. Process for removal of impurities from phenol by means of at least one acid catalyst / H. Barneveld, O. Gerblich, W. Jordan et al. No. 696 205 Filed 26.10.2000- Publ. 03.12.2002- US CI. 568/754- 568/749. 8 p.
  12. Pat. 6,388,144 B1 US, CI. C07C 037/68. Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol / T. P. Wijesekera, S.R. Keenan. No 882 447- Filed 15.06.01- Publ. 14.05.02- US CI. 568/754- 568/749- 568/758. 5 p.
  13. Pat. 6,388,144 B1 US, CI. C07C 037/68. Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol / T. P. Wijesekera, S.R. Keenan. No 882 447- Filed 15.06.01- Publ. 14.05.02- US CI. 568/754- 568/749- 568/758. 5 p.
  14. Pat. 5, 502, 259 US. Int. CI. C07C 37/68- C07C 37/70. Method for purification of phenol / V. M. Zakoshansky, A. K. Griaznov, I. I. Vassilieva. No. 290 258 Filed 15.08.1994- Publ. 26.03.1996- US CI. 568/754- 568/749- 568/768- 568/798. 15 p.
  15. Pat. 7, 034, 192 B2 US. Int. CI. C07C 37/86- C07C 37/74- C07C 37/68- C07C 37/70. Method for removal of acetol from phenol / T. P. Wijesekera. No. 10/915 723 Filed 09.09.2004- Publ. 25.04.2006- US CI. 568/754- 568/757, 749. 8 p.
  16. Pat. 4, 334, 107 US. Int. CI. C07C 37/86- C07C 45/00. Catalytic purification of phenol / J. F. Peppen. No. 208 903 Filed 21.11.1980- Publ. 08.06.1982- US CI. 568/749- 568/486. 3 p.
  17. Pat. 7, 019, 180 B2 US. Int. CI. C07C 37/68. Method of purifying phenol / L. W. Payne. No. 10/762 027 Filed 21.01.2004- Publ. 28.03.2006- US CI. 568/754- 568/758. 6 p.
  18. Пат. 111 561 РФ, МПК С 07 С 37/08, 37/86, 39/04. Способ очистки фенола от примесей / Ю. Н. Кошелев, В. М. Закошанский, И. И. Васильева, Ю. И. Малов. Заявл. 16. 04. 2004- Опубл. 10. 10. 2005, Бюл. № 28. 2 с.
  19. Swern D. Organic Peroxides. -N.Y.: Wiley, 1971. V.2. 323 p.
  20. Pasterean M. Le superoxyde de la methylethacetone // C. R. Acad. des. Sciences. 1907. V.144. P.90 93.
  21. Pasterean M. Sur un mode de formation d’acetol et d’acide pyruvique par oxidation directe de acetone // C. R. Acad. des. Sciences. 1905. Y.142. P. 1591 1593.
  22. Пути образования ацетола в процессе производства фенола и ацетона кумольным способом / Закошанский В. Н., Васильева И. И., Кошелев Ю. Н., Чулков В. П. // Журн. прикл. химии. 2001, т.74, № 1, с. 107 110.
  23. Электронная структура, стабильность и реакционная способность перекисей алкилов / А. О. Литинский, А. И. Шрейберт, JI.M. Балявичус, А. Б. Болотин // Теорет. и экспер. химия. 1971. Т. 7, № 7. С. 825 827.
  24. Correy E.J., White R.W. Cationic displacement of hydrogen by oxygen a saturated carbon atom // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80, № 24. P. 6686.
  25. Kolthoff J.M., Medalia A.I. The reaction between ferrous iron and peroxides. II. Reaction with cumene hydroperoxide in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71, № 11. P. 3789−3792.
  26. Everett A.J., Minkoff G.J. The Dissociation constants of some alkyl and acyl hydroperoxides // Trans. Farad. Soc. 1953. V. 49. Part 4. P. 410 414.
  27. H.C., Усов Л. Г., Шуршунов B.A. Синтез и свойства калийкумил и калий-трет.-бутилперекисей // Журн. общ. химии. 1970. Т. 40, выпЛ.С. 209−212.
  28. А. В. Никитин В.А., Иванов К. И. Инфракрасные спектры перекисей//Журн. физ. химии. 1953. Т. 27, выпуск 12. С. 1856−1866.
  29. А.В. Спектральное определение перекисных соединений при фотохимическом окислении // Успехи химии. 1961. Т. 30, выпуск 8. С. 1050−1068.
  30. Fujiwara S., Katayama M., Shinichi K. Chemical shifts of the proton magnetic resonance in alkylhydroperoxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. V.32, № 6. P. 657 658.
  31. А.И., Ефимова T.A., Иванов К. И. Автоокисление ацетиленовых углеводородов. II. 1-Циклогексилпропин-2 //Журн. орг. химии. 1968. Т. 4, № 1. С. 44−47.
  32. Автоокисление ацетиленов. XVII. Окисление циклогексилацетилена / А. И. Чирко, К. И. Иванов, И. Г. Тищенко, Г. М. Сосновский // Журн. орг. химии. 1975. Т. 11, выпуск 10. С. 2058−2062.
  33. В.В., Яблонский О. П. О сдвиге двойной связи в процессе автоокисления изо-олефинов // Журн. физ. Химии. 1972. Т. 46, № 1 С. 208 -213.
  34. Kochi J.K. Chemistry of alkoxy radicals: Cleavage reactions // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84, № 7. P. 1193 1197.
  35. Синтез бис (2-трет-бутилпероксиизопропил)бензолов / O.K. Ляшенко, Ю. Д. Емелин, И. В. Власова. JI.M. Кукова // Химическая промышленность. 1974. № 5. С. 341 -343.
  36. Davies A.G., Foster R. V., White A. M. Organic peroxides. Part I. The preparation of alkyl hydroperoxides from hydrogen peroxide // J. Chem. Soc. 1953. P. 1541 1547.
  37. Organic peroxides. Part V. Isotropic tracer studies on the formation and decomposition of organic peroxides / M. Bassey, C.A. Bunton, A.G. Davies et al. // J. Chem. Soc. 1955. № 7. P. 2471 2475.
  38. B.JI., Емелин Ю. Д. Кинетика взаимодействия гидроперекиси трет-бутила с изобутиленом и а-метилстиролом в присутствии серной кислоты // Нефтехимия. 1966. Т. 6. № 5. С. 733 736.
  39. А. И. Химия и технология органических перекисных соединений. М.: Химия, 1979. 392 с.
  40. С.С., Коноваленко В. В., Селиванов П. И. Особенности термического разложения гидроперекисей в условиях, контролируемых диффузией // ДАН СССР. 1975. Т. 222, № 3. С. 657 660.
  41. Indictor N., Brill W. Metal acetylacetonate catalyzed epoxidation of olefins with t-butyl hydroperoxide // J.Org. Chem. 1965. V.30, № 6. P. 2074 2075.
  42. Yang N.C., Finnegan R.A. A new method for the epoxidation of oc, P-unsaturated ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 80, № 21. P. 5845 5848.
  43. Bissing D.E., Matuszak C.A., McEwen W.E. Mechanism of the acid catalysed rearrangement of organic hydroperoxides // Tetrahedron Lett. 1962. V. 17. P. 763−767.
  44. Bissing D.E., Matuszak C.A., McEwen W.E. The Mechanism of the acid-catalysed rearrangement of triarylmethyl hydroperoxides // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 3824−3828.
  45. Кинетика разложения гидропероксида кумола в водных растворах НС1 / И. С. Кислина, С. Г. Сысоева, B.JI. Антоновский и др. // Кинетика и катализ. 1988. Т.29. С. 1471 1474.
  46. Состав продуктов гетеролиза гидропероксида кумола в водных растворах НС1 / Л. Г. Бушмакин, И. С. Кислина, B.JI. Антоновский и др. // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30. С. 227 228.
  47. Кинетика разложения гидропероксида кумола в водных растворах НС1 с хлоридами щелочных металлов / И. С. Кислина, Л. Г. Бушмакин, С. Г. Сысоева и др. // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30. С. 229 232.
  48. М.И., Кислина И. С., Бушмакин Л. Г. Кинетитические закономерности разложения гидропероксида кумола в растворах НСЮ4 в водно-спиртовых растворителях // 1990. Т. 31. С. 528 — 534.
  49. Кинетитические закономерности разложения гидропероксида кумола в растворах НС1 в водно-спиртовых растворителях / И. С. Кислина, С. Г. Сысоева, М. И. Винник, Л. Г. Бушмакин // 1990. Т. 31. С. 535 539.
  50. JI.H., Денисов Е. Т. Образование радикалов по реакции кислорода с двойной связью стирола // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. № 9. с. 1702−1704.
  51. В.Л., Терентьев В. А. Спектроскопическое изучение обратимого присоединения гидроперекиси трет-бутила к ацетальдегиду // Журн. орг. химии. 1967.Т. 3, вып. 2. С. 245 251.
  52. В.Л., Терентьев В. А. Влияние строения гидроперекисей и некоторых альдегидов на кинетику некаталитического образования, а -оксиперекисей // Журн. орг. химии. 1967. Т. 3, выпуск 5. С. 1011 — 1016.
  53. Антоновский B. JL, Терентьев В. А. Поведение перекисей кетонов в растворе. VII. Обратимое присоединение гидроперекиси трет.-бутила к циклогексанону // Журн. физ. химии. 1969. Т. 43, № 10. С.2549 2555.
  54. B.JI. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972. 448 с.
  55. Vaughan W.E., Dickey F.H., Rust F. Some t-butyl hydroperoxide derivatives of aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc. 1949. V.71, № 6. P. 1432- 1434.
  56. Конденсация гидроперекиси третичного амила с некоторыми карбонильными соединениями / З. Ф. Назарова, А. Е. Батог, В. Д. Енальев, М. К. Романцевич // Журн. общ. Химии. 1964. Т. 34, выпуск 7. С. 2430 -2432.
  57. А. И., Батог А. Е., Романцевич М. К. Конденсация третичных гидроперекисей с фурфуролом и метилфурфуролом // Журн. орг. химии. 1965. Т.1, вып. 10. С. 1881 1882.
  58. Антоновский B. JL, Федорова Е. В., Кислина И. С. Кинетика и механизм кислотного гидролиза пероксикеталей //Изв. АН СССР сер. хим. 1990. № 11. С. 2501 -2506.
  59. Спектральное исследование кинетики кислотно-каталитической конденсации гидропероксида третбутила с циклогексаноном / B. JLАнтоновский, Е. В. Федорова, Н. Е. Штивель, Ю. Д. Емелин // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30, вып. 5. С. 1235 1239.
  60. Влияние стерических факторов на равновесие образования трет.-бутилпероксикеталей из алифатических кетонов / B.JI. Антоновский Е. В. Федорова, Н. Е. Штивель, Ю. Д. Емелин // Журн. орг. химии. 1991. Т.27, вып. 3. С.820 823.
  61. В.Л., Хурсан C.JI. Физическая химия органических пероксидов. М.: Академкнига, 2003. 391 с.
  62. Adkins R.H., Adams E.W. The relation of structure, affinity and reactivity in acetal formation. II // J. Amer. Chem. Soc. 1925. V. 47, № 5. 1368 1381.
  63. Hartung W.H., Adkins R.H. Affinity, reactivity and structure in acetal formation // J. Amer. Chem. Soc. 1927. V. 49, № 10. P. 2517 2524.
  64. Street J.N., Adkins R.H. The effect of certain beta substituents in the alcohol upon affinity and reactivity in acetal formation // J. Amer. Chem. Soc. 1928. V. 50, № l.P. 162−167.
  65. Adkins R.H., Broderick A.E. The rate of synthesis and hydrolysis of certain acetals // J. Amer. Chem. Soc. 1928. V. 50, № 1. P. 178 186.
  66. Minne N., Adkins R.H. Structure of reactants and the extent of acetals formation // J. Amer. Chem. Soc. 1933. V. 55, № 1. P. 299 309.
  67. Duhnbar R., Adkins R.H. Structure of reactants and the extent of acetals formation. II // J. Amer. Chem. Soc. 1934. V. 56, № 2. P. 442 444.
  68. Acetal formation for ketones and aromatic aldehydes / J.M. Bell, D.G. Kubler, P. Sartwell, R.J. Zepp // J. Org. Chem. 1965. V. 30, № 12. P. 4284 -4292.
  69. Pat. 2,563,325. Acetals of propargyl alcohol / F. Fahnoc. No. 65 713 Filed 16.12.1948- Publ. 7.08.1951- US CI. 260−345. 2 p.
  70. Pat. 2,573,678. Preparation and pyrolysis of saturated acetals of crotonaldehyde / R. H. Saunders. No. 791 666 Filed 13.12.1947- Publ. 6.11.1951- US CI. 260−614. 3 p.
  71. Pat. 2,501,144. Unsaturated aldehydes and preparation thereof / R. H. Saunders. No.792 849 Filed 19.12.1947- Publ. 21.03.1950- US CI. 260−601. 4 p.
  72. Ол Gorman I.M., Luckas H.J. Hydrolysis of the acetals of D (+)-2-octanol // J. Amer. Chem. Soc. 1950. V. 72, № 12. P. 5489 5490.
  73. K.K. Механизмы реакций и строение органических соединений. М.: ИЛ, 1959. 270 с.
  74. Hermans Р.Н. Uber die gegenseitige Umlagerung einiger isomerer cyclischer cis- und trans-1,2-Glycole // Ber. 1924. Bd. 575. S. 824 827.
  75. Burnett J.F. Kinetics of reactions in moderately concentrated aqueous acids. I. Classification of reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1961. Y.83, № 24. P. 4956 4967.
  76. Fischer E., Giebe E. Acetalbildung bei orthosubstituiren aromatischen Aldehyden//Ber. 1898.Bd.31. S. 545−549.
  77. M. Senkus. Acetals of nitro alcohols and corresponding amino acetals // J. Amer. Chem. Soc. 1947. V. 69, № 6. P. 1380 1381.
  78. Claisen L. Ueber die Oxymethylenderivate des Acetessigather, des Acetylacetons und des Valonsaureathers // Ber. 1893. Bd. 26. S. 2729 2734.
  79. Claisen L. Ueber die Einwirkung des Orthoameisenathers auf Ketonsaureather, Ketone und Aldehyde // Ber. 1896. Bd. 29. S. 1005 1008.
  80. Claisen L. Ueber die Einwirkung von alkoholentzienenden Vitteln auf einige Acetale // Chem. Ber. 1898. Bd. 31. Nr. 4. S. 1019−1021.
  81. Lauer W.M., Brodway N. The Transetherification of ethyl p-ethoxy croconate with cinnamyl alcohol // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75, № 24. P. 5406−5407.
  82. Hesse G., Moell H. Cyklopentantrion // Naturwissenschaften. 1053. V 40. № 15. S. 411.
  83. Baeyer A., Villiger V. Ueber die Nomenklatur der Superoxyde der Aldegide // Ber. 1900. Bd. 33. S.2479 2487.
  84. В. Органические перекиси. М.: ИЛ, 1961. 155 с.
  85. Dialkylperoxide durch Basenkatalysierte addition von Hydroperoxiden an elektronenarme Olefine / H. Kropf C.R. Bernert. J. Liitjens et. al. // Tetrahedron. 1970. V. 26. P. 1347−1355.
  86. Kropf H., Baal M. Organische peroxide. IX. Basen-katalysierte Reaktion von Hydroperoxiden und Wasserstoffjperoxid mit elektronenarmen Olefinen // Terahedron. 1972. V. 28. P. 1391 1401.
  87. Pat. 3,842,129 US, Int. CI. C07c 49/04. Organic peroxides / Y. G. Chang, P. S. Bailey. No.310 560 Filed 29.11.1972- Publ. 15.10.1974- US CI. 260−594. 6 p.
  88. Г. С., Гринблат М. П. Синтез (3-кетоперекисей // Журн. орг. химии. 1971. Т. 7, выпуск 11. С. 2279−2289.
  89. А.И., Калмыкова Г. А., Мудрая Л. М. К вопросу о синтезе 4-метил-4-трет.-бутилперокси-2-пентанона//Журн. орг. химии. 1978. Т. 14, вып. 6. С. 1337- 1338.
  90. Ю.А., Чуркина Л. А., Зверева Т. Д. Некоторые реакции 2-метил-2-третбутилпероксипентанона-2 // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1976. № 3. С. 84−89.
  91. Bloodworth A.J., Bunce RJ. Oxymetalation. Part II. The t-butyl peroxymercuration and metoxymercuration of a, P-unsaturated ketones and esters //J. Chem. Soc. 1971. C. № 8. P. 1453 1458.
  92. Rieche A., Schmitz E., Grundenmann E. Die Struktur des Mesityloxyd-peroxyds // Ber. 1960. Bd. 93. S. 2443 2754.
  93. Pat. 2, 776, 319 US. Monoperoxyacetals / W. R. Wilmington. No. 432 622 Filed 26.05.1957- Publ. 01.01.1957- CI. 260−610. 2 p.
  94. Pat. 3, 822, 317 US. Int. CI. C07c 73/00. Certain ether peroxides derivable from a-substituted vinyl ethers / A. J. D’Angelo, W. H. McKellin, O. L. Mageli et al. No. 585 296 Filed 10.10.1966- Publ. 02.07.1974- US CI. 260 610. 5 p.
  95. Schmitz E., Brede O. Umlagerungen von Alkenylperoxiden // J. Prakt. Chem. 1976. Bd.312.Nr. 1. S. 43 -50.
  96. Jarolim V., Sorm F. Synthesis of some 9-oxa and 10-oxa analogues of acyclic juvenoids // Collect. Czech. Chem. Commun. 1975. V. 40. P. 1059 -1968.
  97. Woodward R.B., Hoffmann R. Selection rules for sigmatropic reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1965. V.87, № 11. P. 2511 -2513.
  98. Berson J.A., Nelson G.L. Inversion of configuration in the migrating group of a thermal 1.3-sigmatropic rearrangement // J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89, № 21. P. 5503−5504.
  99. Israel M., Jones L.C., Modest E.J. Thermal rearrangement of condensed dihydrodiazepinones // Tetrahedron Lett. 1968. № 46. P. 4811 4814.
  100. Nishiwaki T. Studies on heterocyclic chemistry. III. Thermally induced skeletal rearrangement of 5-alkoxyisoxazoles into alkyl l-azirine-3-carboxylates // Tetrahedron Lett. 1969. № 25. P. 2049 2052.
  101. Sebbar N., Bozzelli J. W., Bockhorn H. Thermochemical properties, rotation barriers, bond energies and group additivity for vinyl, phenyl, ethynyl, and allyl peroxides // J. Phys. Chem. A. 2004. 108. P. 8353 8366.
  102. P. Органические реакции, сборник 7. M.: HJI, 1956. 456 с.
  103. Cleavage of the carbon-carbon double bond over zeolites using hydrogen peroxide / J. S. Reddy, U. R. Khire, P. Ratnasamy, R. B. Mitra // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. V. 17. P. 1234 1235.
  104. Wahlen J., Vos D. E., Jacobs P. A. Activation of hydrogen peroxide through hydrogen bonding interaction with acidic alcohols: Epoxidation of alkenes in phenol // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 1777 — 1780.
  105. Kharasch M. S., Fono A., Nudenberg W. The chemistry of hydroperoxides. I. The acid — catalyzed decomposition of a, a- dimethylbenzyl (a-cumyl) hydroperoxide // J. Org. Chem. 1950. V. 15. P. 748 752.
  106. Electrophilic aromatic alkylation by hydroperoxides. Competition ionic and radical mechanisms with phenols / L. Liguori, H. Bjorsvik, F. Fontana et.al. // J. Org. Chem. 1999. V 64. P. 8812 8815.
  107. А., Форд P. Спутник химика. M. Мир, 1976. 542 с.
  108. N. С., Surgenor D. Studies in organic peroxides. VIII. t-Butyl hydroperoxide and di-t-butyl peroxide // J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. № 2. P. 205−208.
  109. Wolfrom M. L., Arsenault G. P. Chromatographic separation of 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of highly oxygenated carbonyl compounds // Anal. Chem. 1960. V. 32. P. 693 695.
  110. Lawesson S., Yang N. C. Reactions of Grignard Reagents with peroxy compounds // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 15. P. 4230 4235.
  111. Spivey A. M. Cumyl phenyl ether // J. Chem. Soc. 1953. P. 1647 1648.
  112. И.Н., Дыкман А. С., Пинсон В. В. 1-Трега-бутоксипропан-2-он продукт прямого взаимодействия ацетона и гидропероксида изобутана // Журн. орг. химии. 2008. Т. 44, выпуск 4. С. 621 622.
  113. Okawoto К. Solvent molecules and carbocation intermediates in solvolyses // Pure and Appl. Chem. 1984. Vol. 56, № 12. 1797 1808.
  114. Парнас 3. H., Курсанов Д. H. Реакции гидридного перемещения в органической химии. М.: Наука, 1969. 163 с.
  115. И.Н., Дыкман А. С., Зиненков А. В., Пинсон В. В. Образование гидроксиацетона в процессе разложения гидропероксида кумола // Химическая промышленность. 2008, № 4.- С. 181 184.
  116. В.П., Сергеева В. П., Янкитова JI.H. Синтез и некоторые свойства 2,2-бис(кумилперокси)-пропана // Труды по химии и химической технологии (Горький). 1967. вып. 2. С. 220 221.
  117. Антоновский В. JL, Бузланова М. М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия, 1978. 309 с.
  118. А. С. Дыкман, А. В. Зиненков, В. В. Пинсон, И. Н. Гребенщиков (РФ) и др. Способ получения фенола и ацетона // Положительное решение о выдачи патента. Заявка 2 007 108 708/04 РФ, МПК С07С 37/08, 39/04, 49/08, 45/53, 27/00.- Заявл. 01. 03. 2007.
  119. Пат. РФ 2 330 011 С1, МКИ С 07 С 37/08 39/04 49/08 45/53 27/00. Способ получения фенола и ацетона / А. С. Дыкман, А. В. Зиненков, В. В. Пинсон, И. Н. Гребенщиков (РФ) и др. № 2 007 108 707/04- Заявл. 01.03.2007- Опубл. 27.07.2008, Бюл. № 21. 6 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!