Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Олиго (2 «-O-метилрибонуклеотиды) , содержащие терминальную 3» — 3`-межнуклеотидную связь, и их конъюгаты: синтез и свойства

Диссертация: Олиго (2 «-O-метилрибонуклеотиды) , содержащие терминальную 3» — 3`-межнуклеотидную связь, и их конъюгаты: синтез и свойства
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые синтезированы 5'-пиренплметилфосфамидные и 5' биспиренилметилфосфодиамидные конъюгаты олиго (2'-0-метплрибонуклеотидов), содержащих «инвертированный» тимидин на З'-конце, и изучены их физико-химические свойства. а) Показано, что введение остатка (ов) пирена в большинстве случаев повышает температуру плавления соответствующих дуплексов с РНК и ДНК. б) Обнаружены характерные изменения… Читать ещё >

Олиго (2 «-O-метилрибонуклеотиды) , содержащие терминальную 3» — 3`-межнуклеотидную связь, и их конъюгаты: синтез и свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ КОНЪЮГАТОВ 0ЛИГ0(2'
  • МЕТИЛРИБОНУКЛЕОТИДОВ) (Обзор литературы)
    • 1. 1. 2'-0-Метилрибонуклеотиды — минорный компонент природных РНК
    • 1. 2. Свойства олиго (2'-0-метилрнбонуклеотидов)
      • 1. 2. 1. Конформация рибозы в олиго (2'-0-метилрибонуклеотидах) и их 12 дуплексах
      • 1. 2. 2. Стабильность комплексов олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с НК
        • 1. 2. 2. 1. Стабильность дуплексов олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с ДНК 14 и PIIK
        • 1. 2. 2. 2. Стабильность триплексов олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с 15 дцДНК
        • 1. 2. 2. 3. Квадруплексы с участием олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов)
      • 1. 2. 3. Устойчивость олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) к действию 18 нуклеаз
    • 1. 3. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов)
      • 1. 3. 1. Конъюгаты олиго (2'-0-метплрибонуклеотидов) с репортерными 21 группировками
        • 1. 3. 1. 1. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибоиуклеотидов) с биотином
        • 1. 3. 1. 2. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с флуоресцентными 24 группировками
      • 1. 3. 2. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) со стероидами
      • 1. 3. 3. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с 33 интеркалирующими группировками
  • L.3.4. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с 36 реакциондоспособными группировками
    • 1. 3. 4. 1. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с алкилнрующими 36 группировками
      • 1. 3. 4. 2. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с 37 фотореакционноспособными группировками
      • 1. 3. 5. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с пептидами
      • 1. 3. 6. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с комплексами 43 металлов
      • 1. 3. 7. Радиоактивно меченые конъюгаты олиго (2'-0- 47 метилрибонуклеотидов)
    • 1. 4. Применение олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) и их конъюгатов
      • 1. 4. 1. Аффинная хроматография РНК и РНК-белковых комплексов
      • 1. 4. 2. Изучение и регуляция процессов сплайсинга
      • 1. 4. 3. Локализация РНК в клетке
      • 1. 4. 4. Изучение пространственной структуры РНК
      • 1. 4. 5. Ингпбированпе экспрессии генов
        • 1. 4. 5. 1. Антисенс-подход
        • 1. 4. 5. 2. Антиген-подход
        • 1. 4. 5. 3. Олиго (2'-0-метилрибонуклеотиды) как эффекторы при воздействии 63 на структурированные РНК
      • 1. 4. 6. Изучение механизма действия микроРНК и siPHK
      • 1. 4. 7. Конструирование функциональных НК с использованием 2'-0- 65 метилрибонуклеозидов
  • Глава 2. 0ЛИГ0(2'-0-МЕТИЛРИБ0НУКЛЕ0ТИДЫ), СОДЕРЖАЩИЕ ТЕРМИНАЛЬНУЮ З'-З'-МЕЖИУКЛЕОТИДНУЮ СВЯЗЬ, И ИХ КОНЪЮГАТЫ: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (Результаты и обсуждение)
    • 2. 1. Синтез олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), содержащих 68 терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь
      • 2. 1. 1. Получение полимерных носителей с присоединенными 3'- 69 диметокситритил дезоксирибонуклеозидами
      • 2. 1. 2. Твердофазный синтез олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), 71 содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь
    • 2. 2. Исследование устойчивости олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), 77 содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь, к действию нуклеаз
    • 2. 3. Изучение структуры и стабильности комплексов олиго (2'-0- 80 метилрибоиуклеотидов), содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь, с нуклеиновыми кислотами
      • 2. 3. 1. Структура и стабильность дуплексов олиго (2'-0- 81 метилрибоиуклеотидов), содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь
      • 2. 3. 2. Стабильность триплексов олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), 95 содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь, с двуцепочечной ДНК
    • 2. 4. Синтез и изучение свойств «химерных» 2'-0- 98 метилрибо/дезоксирибо-олигонуклеотидов, содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь
    • 2. 5. Синтез и изучение свойств конъюгатов олиго (2'-0- 103 метилрибоиуклеотидов), содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь
      • 2. 5. 1. Фотоактивируемые конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) и 103 их 3'-«инвертированных» аналогов
        • 2. 5. 1. 1. Синтез фотоактивируемых конъюгатов олиго (2'-0- 104 метилрибоиуклеотидов) и их 3'-«инвертированных» аналогов
        • 2. 5. 1. 2. Свойства фотоактивируемых конъюгатов олиго (2'-0- 110 метилрибоиуклеотидов) и их 3'-«инвертированных» аналогов

        2.5.2. Синтез и свойства 5'-пиренилметилфосфамидных и 5'-бис- 118 пиренилметилфосфодиамидных конъюгатов олиго (2'-0-метилрибонуклеогидов), содержащих терминальную З'-З'-межнуклеозидную фосфодиэфирную связь

        2.5.2.1. Синтез конъюгатов олиго (2'-0-метилрибопуклеотидов) и их 3'- 119 «инвертированных» аналогов с пиреном

        2.5.2.2. Свойства 5'-пирсннльных конъюгатов олиго (2'-0- 124 метилрибонуклеотпдов) и их 3'-«инвертированных» аналогов

        2.5.3. Конъюгаты олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) и их 3'- 133 «инвертированных» аналогов с лигандами малой бороздки: дизайн, синтез и изучение свойств

        2.5.3.1. Синтез конъюгатов олиго (2'-0-метилрибонуклсотидов) и их 3'- 134 «инвертированных» аналогов с лигандами малой бороздки

        2.5.3.2. Стабильность триплексов конъюгатов олиго (2'-0- 141 метилрибоиуклеотидов) и их 3'-«инвертированных» аналогов с лигандами малой бороздки с дцДНК

        Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

        3.1. Исходные материалы

        3.2. Основные методы работы

        3.3. Методики эксперимента 156

        ВЫВОДЫ 172

        СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

        СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ В настоящей работе использованы символы и сокращения структурных компонентов нуклеиновых кислот и их производных в соответствии с рекомендациями Комиссии по номенклатуре Международного союза чистой и прикладной химии (IUPAC) и международного союза биохимиков (IUB), а также следующие обозначения:

        В — гетероциклическое основание нуклеозида или нуклеотида р — концевой фосфат

        Nm — 2'-0-метилированный нуклеозид i, lvA — дезокснрибоаденозин, присоединенный на З'-конец олигонуклеотида З'-З'-фосфодиэфирной связью vT — тимидин, присоединенный на З'-конец олигонуклеотида З'-З'-фосфодиэфирной связью i"vG — дезоксирибогуанозин, присоединенный на З'-конец олигонуклеотида З'-З'-фосфодиэфирной связью invC — дезоксирибоцитидин, присоединенный на З'-конец олигонуклеотида З'-З'-фосфодиэфирной связью Me — метил Тг — тритил

        МеОТг- монометокситритил (МеО)2Тг — диметокситритил bz — бензоил ibu — изобутирил Ас — ацетил

        Fmoc- 1Г-(9-фторметил)оксикарбонил

        Im — имидазол

        НК — нуклеиновая кислота

        ДНК — дезоксирибонуклсиновая кислота

        РНК — рибонуклеиновая кислота

        2'-0-метил)РНК — 2'-0-метилнрованная РНК siPHK — малая интерферирующая PIIK

        ТФО — триплексформирующие олигонуклеотиды

        ТСХ — тонкослойная хроматография офВЭЖХ — обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография ПААГ — полиакриламидиый гель

        УФ — ультрафиолетовое излучение

        FRET — резонансный перенос флуоресцентной энергии (Fluorescence Resonance Energy Transfer)

        ЛМБ — лиганд малой бороздки

        Ах — оптическое поглощение раствора на длине волны X

        Тпл — температура плавления комплементарного комплекса

        КД — круговой дихроизм ед. акт. — единица активности фермента

        ФДЭ — фосфодиэстераза

        BSA — бычий сывороточный альбумин

        PivCl — пивалоилхлорид

        TPS — 2,4,6-триизопропилбензолсульфохлорид

        TEA — триэтиламин

        N-Melm — N-метилимидазол

        EDTA — этилендиаминтетрауксусная кислота

        Трис — трис (оксиметил)аминометан

        ТЕААс — ацетат триэтиламмония

        SDS — додецилсульфат натрия

        MES — 2-(1М-морфолин)-этансульфоновая кислота

        HEPES — 2-[4-(2-гидроксиэтил)-1-пиперазинил]-этансульфоновая кислота Ру — пиридин

        DMFA — диметилформамид DMSO — диметилсульфоксид THF — тетрагидрофуран

        B1Q — 6-[(3-аминопропил)амино]-10-амино-13Н-бензо[6,7]индоло[3,2-с]хинолин

        DMAP — 4-МД'-диметиламинопиридин

        РРЬз — трифенилфосфин

        PyS): — 2,2'-дипиридилдисульфид

        BP — бромфеноловый синий

        МПС — макропористое стекло

        CPG — стекло с контролируемым размером пор

Синтетические олигонуклеотиды, их аналоги и производные рассматриваются в настоящее время как высокоселсктивные инструменты для изучения молекулярно-биологичсских процессов, а также как перспективные терапевтические средства для лечения вирусных, онкологических и наследственных заболеваний. С) лиго (2'-0-метилрибонуклеотиды) обладают рядом достоинств, полезных для создания реагентов, направленных на РНК и дцДНК: повышенным сродством к РНК, высокой скоростью комплексообразования с РНК-мишенями, способностью образовывать прочные триплексы с дпДНК [ 1 ], стабильностью к ДНК и РНК специфическим эндонуклеазам [ 2 ], способностью эффективно дискриминировать мисматчи [3], а также простотой синтеза [4] и низкой токсичностью [5]. Для решения задач современной молекулярной биологии необходимо создание конъюгатов олигонуклеотидов с различными группировками, обладающими рядом уникальных свойств. Конъюгпрование олигонуклеотидов позволяет модулировать их биосовмесгимость, коплексообразующие свойства, устойчивость к действию нуклеаз, токсичность, фармакокинетические свойства, способность проникать в клетки, сродство к определенному типу клеток, способность расщеплять и/или модифицировать НК и др. Конструкции на основе олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) используются для выяснения функций определенных генов и некодирующих малых РНК [6, 7], регуляции экспрессии генов путем воздействия на уровне мРНК, микроРНК и геномной ДНК [8,9, 10], детекции НК in vitro и in vivo [И, 12], определения мутаций [3, 12], а также для решения ряда других задач молекулярной биологии, бионанотехиологии и медицины.

Однако, обладая устойчивостью к действию эндонуклеаз, олиго (2'-0-метилрибонуклеотиды) являются уязвимыми к действию экзонуклеаз. Ранее Веньямнновои А. Г. с соавт. [ 13 ] было показано, что введение в олиго (2'-0-метилрибонуклеотиды) З'-концевого тимидина посредством З'-З'-фосфодиэфирной («инвертированной») связи делает их устойчивыми и к действию З'-экзонуклеаз.

Целью данной работы являлся синтез и изучение свойств олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), содержащих терминальную З'-З'-межпуклеотидную связь, и создание на их основе реакционпоспособных, триплексформирующих и флуоресцентных конъюгатов как перспективных зондов и реагешов для использования в антисмысловой и антигенной биотехнологиях.

В ходе исследования решались следующие задачи:

— синтез и изучение физико-химических и биологических свойств олиго (2'-0-мешлрибонуклеотидов), содержащих на З'-конце дезоксирибонуклеозиды дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин или тимидин), присоединенные З'-З'-фосфодиэфирной («инвертированной») связью;

— создание на основе 3'-«инвертированных» олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) новых конъюгатов с реакдионноспособными и флуоресцентными группировками, а также с лигандами малой бороздки, и изучение их свойств на модельных системах.

Можно ожидать, что сочетание двух минимальных модификаций, а именно, замена 2'-гидроксила рибозы на 2'-0-метильную группу и «инверсия» З'-концевой межнуклеозидной фосфодиэфирной связи позволит создать универсальную платформу для конструирования широкого спектра конъюгатов олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), направленных на решение ряда задач в области молекулярной биологии, диагностики и терапии.

выводы.

На основе устойчивых в биологических средах олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) с терминальной З'-З'-фосфодиэфирной связью создан ряд конъюгатов с группировками различной химической природы — перспективных флуоресцентных зондов и реагентов для использования в антисмысловой и антигенной биотехнологиях.

1. С использованием твердофазных Н-фосфонатного и фосфитамидпого методов синтеза получены серии олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), содержащих на З'-конце дезоксирибонуклеозид (дезоксицитидип, дезоксигуанозин, дезоксиаденозин и тимидин), присоединенный З'-З'-фосфодиэфирной («инвертированной^ связью, и изучены их свойства. Показано, что: а) введение на З'-конец олиго (2'-0-метилрибонуклеотида) любого „инвертированного“ дезоксирибонуклеозида (,-&bdquo-, Г, -, 1VC, ,-,», 4 или -/il, G) повышает их устойчивость к действию З'-экзонуклеаз. Продемонстрировано, что такое сочетание модификаций по 2'-гидроксилам и З'-концу делает олигорибонуклеотиды устойчивыми к действию нуклеаз сыворотки в течение нескольких сутокб) в большинстве случаев «инвертированные» дезоксирибонуклеозиды улучшают комплекс ообразующие свойства олиго (2'-0-метилрнбонуклеотидов) за счет дополнительных стэкинг-взаимодействий «нависающего» «инвертированного» дезоксирибонуклеозида с концевой парой дуплексав) введение 3'-«инвертированного» тимидина в «химерные» 2'-0-метилрибо/дезоксирибо-олпгонуклеотиды повышает их устойчивость к действию З'-экзонуклеаз и термическую стабильность их дуплексов с РНК и практически не влияет на их способность активировать РНКазу Н в дуплексе с РНКг) введение нависающего «инвертированного» тимидина на З'-конец олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) не нарушает А-форму дуплексов с их участиемд) полипиримидиновые олиго (2'-0-метилрибонуклеотиды), содержащие на З'-конце «инвертированный» тимидин, способны образовывать стабильные триплексы с полипуриновымп участками дцДНК.

2. Созданы новые фотоактивируемые реагенты — 5'- ч п 3'- и-азидотетрафторбензамидные конъюгаты олпго (2'-0-метилрибонуклеотидов) и их аналогов, содержащих «инвертированный» тимидин. На модельных системах показано, что /г-азпдотетрафторбензамидцые конъюгаты олпго (2'-0-метилрибонуклеотидов) эффективно модифицируют РНК и ДНК.

Введение

3'-«инвертированного» тимидина в фотоактивируемые реагенты не снижает степень модификации НК.

3. Впервые синтезированы 5'-пиренплметилфосфамидные и 5' биспиренилметилфосфодиамидные конъюгаты олиго (2'-0-метплрибонуклеотидов), содержащих «инвертированный» тимидин на З'-конце, и изучены их физико-химические свойства. а) Показано, что введение остатка (ов) пирена в большинстве случаев повышает температуру плавления соответствующих дуплексов с РНК и ДНК. б) Обнаружены характерные изменения мономерной и эксимерной флуоресценции монои биспиренильных конъюгатов олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) при гибридизации с PIIK и ДНК, что позволяет использовать эти производные олигонуклеотидов в качестве флуоресцентных зондов для детекции НК. в) Продемонстрирована возможность использования 5'-монопиренильных производных олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов) и их 3'-«инвертированных» аналогов в качестве зондов для детекции мисматчей в НК методом термической денатурации дуплексов, регистрируемой по изменению флуоресценции.

4. Разработан твердофазный Н-фосфонатный метод синтеза олиго (2'-0-метилрибонуклеотидов), содержащих «инвертированный» тимидин на З'-конце и олпгоэтиленгликольфосфат на 5'-конце. На основе полученных модифицированных олигонуклеотидов созданы новые триплексформирующие конъюгаты, содержащие на З'-конце лиганды малой бороздки (гекса или окта (ЪГ-метилпиррол)карбоксамиды) и триплекс-специфический интеркалятор 6-[(3-аминопропил)ампно]-10-амино-1ЗН-бензо[6,7]индоло[3,2-с]хинолин. Показано, что введение как одного, так и двух лигандов малой бороздки в олиго (2'-0-метилрибонуклеотиды) значительно усиливает их способность образовывать комплексы с дцДНК при рН 6.0, а введение интеркалятора в конъюгат олигонуклеотида с лигандами малой бороздки приводит к заметному повышению стабильности комплексов в условиях, близких к физиологическим.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М. 2'-Carbohydrate modifications in antisense oligonucleotide therapy: importance of conformation, configuration and conjugation. // Biochem. Biophys. Acta. 1999. V.1489. N.l.P.l 17−130.
  2. Hutvagner G., Simard M., Mello C.C., Zamore P.D. Sequence-specific inhibition of small RNA function. // PLoS Biology. 2004. V.2. N.4. P.465−474.
  3. Ravichandran L.V., Dean N.M., Marcusson E.G. Use of antisense oligonucleotides in functional genomics and target validation. // Oligonucleotides 2004.V. 14. N.l. P.49−64.
  4. T.P., Bhat B. 2'-Modified oligonucleotides for antisense therapeutics. // Curr. Opin. Med. Chem. 2007. V.7. N.7. P.641−649.
  5. Majumdar A., Puri N., Cuenoud В., Natt F., Martin P., Khorlin A., Dyatkina N., George A.J. Miller P. S., Seidman M.M. Cell cycle modulation of gene targeting by a triple helix-forming oligonucleotide. //J. Biol. Chem. 2003. V.278. N.13. P. 11 072−11 077."
  6. Kehlenbach R.H. In vitro analysis of nuclear mRNA export using molecular beacons for target detection. // Nucleic Acids Res. 2003. V.31. N. 11. e64.
  7. Antisense research and applications. / Eds Crook S.T., Lebleu B. Boca Raton- Ann Arbor- London- Tokyo: CRC Press, 1993.
  8. Wilson С., Keefe A.D. Building oligonucleotide therapeutics using non-natural chemistries. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2006. V.10. N.6. P.607−614.
  9. A.M., Sproat B.S., Neuner P., Sulston I., Ryder U., Lamond A. I. 2'-0-Alkyl oligoribonucleotides as antisense probes. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990. V.87. N.10. P.7747−7751.
  10. IComatsu Y., Nobuoka K., Karino-Abe N., Matsuda A., Ohtsuka, E. In vitro selection of hairpin ribozymes activated with short oligonucleotides. // Biochemistry. 2002. V.41. N.29. P.9090−9098.
  11. Komatsu Y., Yamashita S., Kazama N., Nobuoka K., Ohtsuka E. Construction of new ribozymes requiring short regulator oligonucleotides as cofactor. // J. Mol. Biol. 2000. V.299. N.5. P.1231−1243.
  12. Komatsu Y., Ohtsuka E. Regulation of ribozyme cleavage activity by oligonucleotides. // Methods Mol. Biol. V.252. Ribozymes and siRNA protocols. / Ed. Sioud M. Totowa, NJ: Humana Press Inc., 2004. P. 165−177.
  13. Hovig E., Maelandsmo G., Mellingsaeter Т., Fodstad O., Mielewczyk S. S., Wolfe J., Goodchild J. Optimization of hammerhead ribozymes for the cleavage of S100A4 (CAPL) mRNA. // Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2001. V. l 1. N.2. P.67−75.
  14. Fokina A. A, Kuznetsova M. A, Repkova M. N, Venyaminova A.G. Two-component 10−23 DNA enzymes. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2004. V.23. N.6−7. P.1031−1035.
  15. Meister G., Landthaler M., Dorsett Y., Tuschl T. Sequence-specific inhibition of microRNA- and siRNA-induced RNA silencing. // RNA. 2004. V.10. N.3. P.544−550.
  16. Disney M.D., Haidaris C.G., Turner D.H. Uptake and antifungal activity of oligonucleotides in Candida albicans. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003. V.100. N.4. P.1530−1534.
  17. Dunckley M. G., Manoharan M., Villet P., Eperon J.C., Dickson G. Modification of splicing in the dystrophin gene in cultured Mdx muscule cells by antisense oligoribonucleotides. // Human Mol. Gen. 1995. V.5. N.l. P.1083-I090.
  18. McGail J.C., O’Keefe R.T. The Ul, U2 and U5 snRNAs crosslink to the 5' exon during pre-mRNA splicing. //Nucleic Acids Res. 2008. V.36. N.3. P.814−825.
  19. Tamura M., Nashimoto C., Miyake N., Daikuhara Y., Ochi K., Nashimoto M. Intracellular mRNA cleavage by З'-tRNase under the direction of 2'-0-methyl RNA heptamers. // Nucleic Acids Res. 2003. V.31. N.15. P.4354−4360.
  20. Werner M., Rosa E., Nordstrom J.L., Goldberg A.R., George S.T. Short oligonucleotides as external guide sequences for site-specific cleavage of RNA molecules with human RNase P. // RNA. 1998. V.4. N.7. P.847−855.
  21. Ma M., Benimetskaya L., Lebedeva I., Dignam J., Takle G., Stein C.A. Intracellular mRNA eleavage induced through activation of RNase P by nuclease-resistant external guide sequences. // Nature Biotcch. 2000. V. l8. N.l. P.58−61.
  22. Li H., Liang R., Turner D.H., Rothberg L.J., Duan S. Selective quenching of fluorescence from unbound oligonucleotides by gold nanoparticles as a probe of RNA structure. // RNA. 2007. V.13. N. l 1. P.2034−2041.
  23. Rozenski J., Crain P.F., McCloskey J.A. The RNA modification database: 1999 update. // Nucleic Acids Res. 1999. V.27. N.l. P.196−197.
  24. Hall R.II. On the 2'-0-methylribonucleoside content of ribonucleic acids. // Biochemistry. 1964. V.3.N.7. P.876−880.
  25. Li C., Xia Y., Gao X., Gershon P.D. Mechanism of RNA 2'-0-methylation: evidence that the catalytic lysine acts to steer rather than deprotonate the target nucleophile. // Biochemistry. 2004. V.43.N.19. P.5680−5687.
  26. Kiss T. Small nucleolar RNAs: an abundant group of noncoding RNAs with diverse cellular functions. // Cell. 2002. V.109. N.2. P. 145−148.
  27. Tran E.J., Zhang X., Maxwell E.S. Efficient RNA 2'-0-methylation requires juxtaposed and symmetrically assembled archaeal box C/D and C'/D' RNPs. // EMBO J. 2003. V.22. N.15. P.3930−3940.
  28. A.C. РНК мир и его эволюция. // Молекулярн. биология. 2005. Т.39. N.4. С.550−556.
  29. Poole A., Penny D., Sjoberg В.-М. Methyl-RNA: an evolutionary bridge between RNA and DNA? // Chem. Biol. 2000. V.7. N.12. P. R207-R216.
  30. Helm M. Post-transcriptional nucleotide modificaton and alternative folding of RNA. // Nucleic Acids Res. 2006. V.34. N.2. P.721−733.
  31. Satoh A., Takai K., Ouchi R., Yokoyama S., Takaku H. Effects of anticodon 2*-0-methylations on tRNA codon recognition in an Escherichia coli cell-free translation. // RNA. 2006. V.6. N.5. P.680−686.
  32. Maden B.E.H., Hughes J. M.X. Eukaryotic ribosomal RNA: the recent excitement in the nucleotide modification problem. // Chromosoma. 1997. V.105. N.7−8. P.391−400.
  33. Sweet Т., Yen W., Khalili K., Amini S. Evidence for involvement of NFBp in processing of ribosomal RNA. //J. Cell. Physiology. 2007. V.214. N.2. P.381−388.
  34. Li J., Yang Z., Yu В., Liu J., Chen X. Methylation protects miRNA and siRNAs from a 3'-end uridylation activity in Arabidopsis. II Cum Biol. 2005. V.15. N.16. P.1501−1507.
  35. Yang Z., Ebright Y.W., Yu В., Chen X. HEN1 recognizes 21−24 nt small RNA duplexes and deposits a methyl group onto the 2' OH of the 3' terminal nucleotide. // Nucleic Acids Res. 2006. V.34.N.2. P.667−675.
  36. Yu В., Yang Z., Li J., Minakhina S., Yang M., Padgett R.W., Steward R., Chen X. Methylation as a crucial step in plant microRNA biogenesis. // Science. 2005. V.307. N.5711. P.932−935.
  37. Hartig J.V., Tomari Y., Forstemann K. piRNA the ancient hunters of genome invaders. // Gen. Develop. 2007. V.21. N.14. P.1707−1713.
  38. Kirino Y., Mourelatos Z. The mouse homolog of HEN1 is a potential methylase for Piwi-interactmg RNAs. // RNA. 2007. V.13. N.9. P.1397−1401.
  39. Kirino Y., Mourelatos Z. Mouse Piwi-interacting RNAs are 2'-0-methylated at their 3' termini. //Nature Struct. Mol. Biol. 2007. V.14. N.4. P.347−348.
  40. Y., Mourelatos Z. 2-O-Methyl modification in mouse piRNA and its methylase. // Nucleic Acids Symp. Ser. 2007. V.51.N.1. P.417−418.
  41. Faehnle C.R., Joshua-Tor L. Argonautes confront new small RNAs. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2007. V. 11. N.5. P.569−577.
  42. Maden B.E., Corbett M.E., Ileeney P.A., Pugh K., Ajuh P.M. Classical and novel approaches to the detection and localization of the numerous modified nucleotides in eukaryotic ribosomal RNA. // Biochimie. 1995. V.77. N. l-2. P.22−29.
  43. Maden B.E. Mapping 2'-0-methyl groups in ribosomal RNA. // Methods. 2001. V.25. N.3. P.374−382.
  44. Yu Y.T., Shu M.D., Steitz J.A. A new method for detecting sites of 2'-0-methylation in RNA moleculcs. // RNA. 1997. V.3. N.3. P.324−331.
  45. Buchhaupt M., Peifer C., Entian K.-D. Analysis of 2'-0-methylated nucleosides and pseudouridines in ribosomal RNAs using DNAzymes. // Anal. Biochem. 2007. V.361. N.l. P. 102−108.
  46. Zmudzka В., Janion C., Shugar D. Poly 2'-0-methylcytidilic acid and role of the 2'-hydroxyl in polynucleotide structure. //Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969. V.37. N.6. P.895−902.
  47. Zmudzka В., Tichy M., Shugar D. The structure of poly 2'-0-methylcytidilic acid and its complexes with polyinosinic acid. // Acta Biochim. Pol. 1972. V.19. N.2. P.149−160.
  48. В. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот: Пер. с англ. М.: Мир, 1987.
  49. Lesnik Е.А., Freier S.M. What affects the effect of 2'-alkoxy modifications? 1. Stabilization effect of 2'-methoxy substitutions in uniformly modified DNA oligonucleotides. //Biochemistry. 1998. V.37. N.19. P.6991−6997.
  50. Micklefield J. Backbone modification of nucleic acids: synthesis, structure and therapeutic applications. // Curr. Med. Chem. 2001. V.8. N.10. P. l 157−1179.
  51. Kaukincn U., Lyytikainen S., Mikltola S., Lonnberg II. The reactivity of phosphodiester bonds within linear single-stranded oligoribonucleotides is strongly dependent on the base sequence. // Nucleic Acids Res. 2002. V.30. N.2. P.468−474.
  52. Kaukinen U., Venalainen Т., Lonnberg Ii., Perakula M. The base sequence dependant flexibility of linear single-stranded oligoribonucleotides correlates with the reactivity of the phosphodiester bond. // Org. Biomol. Chem. 2003. V.l. N.14. P.2439−2447.
  53. Kaukinen U., Lonnberg H., Perakyla M. Stabilisation of the transition state of phosphodiester bound cleavage within linear single-stranded oligoribonucleotides. // Org. Biomol. Chem. 2004. V.2. N.l. P.66−73.
  54. Inoue H., Hayase Y., Imura A., Iwai S., Miura K., Ohtsuka E. Synthesis and hybridization studies on two complementary nona (2'-0-methyl)ribonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1987. V. 15. N. 15. P.6131−6148.
  55. Pitts A.E., Corey D.R. Inhibition of human telomerase by 2'-0-methyl-RNA. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1998. V.95. N.20. P. l 1549−11 554.
  56. Rozners E., Moulder J. Hydration of short DNA, RNA and 2'-OMe oligonucleotides determinated by osmotic stressing. // Nucleic Acids Res. 2004. V.32. N. 1. P.248−256.
  57. Auffmger P., Westhof E. Hydrophobic groups stabilize the hydration shell of 2−0-methylated RNA duplexes. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V.40. N.24. P.4648−4650.
  58. Popenda M., Biala E., Milecki J., Adamiak R.W. Solution structure of RNA duplexes containing alternating CG base pairs: NMR study of r (CGCGCG)2 and 2'-0-Me (CGCGCG)2 under low salt conditions. //Nucleic Acids Res. 1997. V.25. N.22. P.4589−4598.
  59. Adamiak D.A., Milecki J., Popenda M., Adamiak R.W., Dauter Z., Rypnievvski W.R. Crystal structure of 2'-0-Me (CGCGCG)2, an RNA duplex at 1.30 A resolution. Hydration pattern of 2'-O-methylated RNA. //Nucleic Acids Res. 1997. V.25. N.22. P.4599−4607.
  60. Umemoto К., Sarma M.H., Gupta G., Luo J., Sanna R.H. Structure and stability of a DNA triple helix in solution: NMR studies on d (T)6-d (A)6'd (T)6 and its complex with a minor groove binding drug. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. l 12. N. l 1. P.4539−4545.
  61. Arnott S., Chandrasekaran R., Hukins D.W.L., Smith P.J.C., Watts L. Structure details of a double-helix observed for DNA containing alternating purine and pyrimidine sequences. // J. Mol. Biol. 1974. V.88. N.2. P.523−533.
  62. Escude Ch., Sun J.-S., Rougee M., Garestier Th., Helene C. Stable triple helices are formed upon binding ofRNA oligonucleotides and their 2-O-methyl derivatives to double-helical DNA. // C.R. Acad. Sci. Paris. 1992. V.315. Ser.III. P. 521−525.
  63. Beban M., Miller P. S. Pyrimidine motif triplex containing polypurine RNA or DNA with oligo 2'-0-methyl or DNA triplex forming oligonucleotides. // Biochem. Biophys. Acta. 2000. V. 1492. N.l. P.155−162.
  64. Torigoe H., Shimizume R., Sarai A., Shindo H. Triplex formation of chemically modified homopyrimidine oligonucleotides: thermodynamic and kinetic studies. // Biochemistry. 1999. V.38.N.44. P.14 653−14 659.
  65. Dapic V., Abdomeroic V., Marrington R., Peberdy J., Rodger A., Trent J.O., Bates P.J. Biophysical and biological properties of quadruplex oligodeoxyribonucleotides. // Nucleic Acids Res. 2003. V.31. N.8. P.2097−2107.
  66. Dapic V., Bates P.J., Trent J.O., Rodger A., Thomas S.D., Miller D.M. Antiproliferative activity of G-quartet-forming oligonucleotides with backbone and sugar modification. // Biochemistry. 2002. V.41. N.ll. P.3676−3685.
  67. Cramer H., Pfleiderer W. Nucleotides LXIV1.: synthesis, hybridization and enzymatic degradation studies of 2'-0-methyl-oligoribonucleotides and 2'-0-methyl/deoxy gapmers. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2000. V.19. N.10−12. P. 1765−1777.
  68. Czauderna F., Fechtner M., Dames.S., Aygun H., Kippel A., Pronk G.J., Giese K., Kaufmann J. Structural variations and stabilising modifications of synthetic siRNAs in mammalian cells. //Nucleic Acids Res. 2003. V.31. N.ll. P.2705−2716.
  69. Inoue H., Hayase Y., Iwai S., Ohtsuka E. Sequence-dependent hydrolysis of RNA using modified oligonucleotide splints and RNase H. // FEBS Lett. 1987. V.215. N.2. P.327−330.
  70. B.S., Lamond A.l. 2-O-Alkyloligoribonucleotides. // Antisense research and applications. / Eds Crooke S.T., Lebleu B. Boca Raton- Ann Arbor- London- Tokyo: CRC Press, 1993. P.351−362.
  71. Zamaratski E., Pradeepkumar P.I., Chattopadhyaya J. A critical survey of the structure-function of the antisense oligo/RNA heteroduplex as substrate for RNase H. // J. Biochem. Biophys. Methods. 2001. V.48. N.3. P. 189−208.
  72. Venkateswarlu D., Lind K.E., Mohan V., Manoharan M., Freguson D.M. Structural properties of DNA: RNA duplexes containing 2'-0-methyl and 2-S-methyl substitutions: a molecular dynamics investigation. //Nucleic Acids Res. 1999. V.27. N.10. P.2189−2195.
  73. Blencowe B.J., Lamond A.I. Purification and depletion of RNP particles by antisense affinity chromatography. // Meth. Mol. Biol. V.118.'RNA-protein interaction protocols. / Ed. Haynes S. Totowa, NJ: Humana Press Inc., 1999. P.275−287.
  74. Dirks R.W., Molenaar C., Tanke H.J. Methods for visualizing RNA processing and transport pathways in living cells. // Histochem. Cell. Biol. 2001. V.115. N.l. P.3−11.
  75. Dirks R.W., Molenaar C., Tanke HJ. Visualizing RNA molecules inside the nucleus of living cells. //Methods. 2003. V.29. N.l. P.51−57.
  76. Connolly B.A. The synthesis of oligonucleotides containing a primary amino group at the 5'-terminus. //Nucleic Acids Res. 1987. V.15. N.7. P.3131−3139.
  77. Pieles U., Sproat B.S., Lamm G.M. A protected biotin containing deoxycytidine building block for solid phase synthesis of biotinylated oligonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1990. V.18.N.15. P.4355−4360.
  78. Kricka L.J. Stains, labels and detection strategies for nucleic acids assays. // Arm. Clin. Biochem. 2002. V.39.N.2. P. 114−129.
  79. Astakhova I.V., Korshun V.A., Wengel J. Highly fluorescent conjugated pyrenes in nucleic acid probes: (phenylethynyl)pyrenecarbonyl-functionalized locked nucleic acids. // Chemistry. 2008. V.14.N.35. P. l 1010−26.
  80. Fisher T.L., Terhorst Т., Cao X., Wagner R.W. Intracellular disposition and metabolism of fluorescently-labeled unmodified and modified oligonucleotides microinjected into mammalian cells.//Nucleic Acids Res. 1993. V.21. N. l 6. P.3857−3865.
  81. Hwang J.T., Baltasar F.E., Cole D.L., Sigman D.S., Chen C.H., Greenberg M.M. Transcription inhibition using modified pentanucleotides. // Bioorg. Med. Chem. 2003. V.ll. N.10. P.2321−2328.
  82. Carmo-Fonseca M., Pepperkok R., Sproat B.S., Ansorge W., Swanson M.S., Lamond A.l. In vivo detection of snRNP-rich organelles in the nuclei of mammalian cells. // EMBO J. 1991. V.10. N.7. P.1863−1873.
  83. Glen Research Corp.: Modification Booklet, http://www.glenres.com.
  84. Ranasinghe R.T., Brown L.J., Brown T. Linear fluorescent oligonucleotide probes with an acridine quencher generate a signal upon hybridization. // Chem. Comraun. 2001. P.1480−1481.
  85. Arzumanov A., Walsh A.P., Rajwanshi V.K., Kumar R., Wengel J., Gait M.J. Inhibition of HIV-1 Tat-dependent trans activation by steric block chimeric 2-O-methyl/LNA oligoribonucleotides.//Biochemistry. 2001. V.40. N.48. P. 14 645−14 654.
  86. Stetsenko D. A., Gait M.J. A convenient solid-phase method for synthesis of 3'-conjugates of oligonucleotides. //Bioconj. Chem. 2001.'V.12. N.4. P.576−586.
  87. Mahara A., Iwase R., Sakamoto Т., Yamana K., Yamaoka Т., Murakami A. Bispyrene-conjugated 2'-0-methyloligoribonucleotide as a highly specific RNA-recognition probe. // Angew. Chem. Int Ed. 2002. V.41. N.19. P.3648−3650.
  88. Mahara A., Iwase R., Sakamoto Т., Yamaoka Т., Yamana K., Murakami A. Detection of acceptor sites for antisense oligonucleotides on native folded RNA by fluorescence spectroscopy. // Bioorg. Med. Chem. 2003. V.ll. N.13. P.2783−2790.
  89. Sakamoto Т., Kobori A., Murakami A. Microarray-based label-free detection of RNA using bispyrene-modified 2-O-methyl oligoribonucleotide as capture and detection probe. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V.18. N.8. P.2590−2593.
  90. Tsourkas A., Behlke M.A., Bao G. Hybridization of 2'-0-methyl and 2-deoxy molecular beacons to RNA and DNA target. // Nucleic Acids Res. 2002. V.30. N.23. P.5168−5174.
  91. Oberhauser В., Wagner E. Effective incorporation of 2'-0-methyloligoribonucleotides into liposomes and enhanced cell association through modification with tiocholesterol. // Nucleic Acids Res. 1992. V.20.N.3. P.533−538.
  92. Manoharan M., Johnson L.K., Bennett C.F., Vickers T.A., Ecker D.J., Cowsert L.M., Freier S.M., Cook P.D. Cholic acid-oligonucleotide conjugates for antisense applications. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V.4. N.8. P.1053−1060.
  93. Horwich M.D., Zamore P. Design and delivery of antisense oligonucleotides to block microRNA function in cultured Drosophila and human cells. // Nature Protocols. 2008. V.3. N. 10. P.1537−1549.
  94. Krutzfeldt J., Rajewsky N., Braich R., Rajeev K.G., Tuschl Т., Manoharan M., Stoffel M. Silencing of microRNA in vivo with 'antagomirs'. //Nature. 2005. V.438. N.7068. P.685−689.
  95. Nelson P. S., Sherman-Gold R, Leon R. A new and versatile reagent for incorporating multiple primary aliphatic amines into synthetic oligonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1989. V.17. N. 18. P.7179−7186.
  96. Nelson P. S., Frye R.A., Liu E. Bifunctional oligonucleotide probes synthesized using a novel CPG support are able to detect single base pair mutations. // Nucleic Acids Res. 1989 V.17. N.18. P.7187−7194.
  97. Sergeeva Z.A., Venyaminova A.G., Zarytova V.F. Comparative study of modification of DNA and RNA by oligo (2'-0-methylribonucleotide) derivatives. // Nucleosides Nucleotides. 1998. V.17. N.9−11. P.2153−2156.
  98. Johansson H.E., Belsham G.J., Sproat B.S., Hentze M.W. Target-specific arrest of mRNA translation by antisense 2'-0-alkyloligoribonucleotides. //Nucleic Acids Res. 1994. V.22. N.22. P.4591−4598.
  99. Cassidy R.A., Kondo N.S., Miller P. S. Triplex formation by psoralen-conjugated chimeric oligonucleoside methylphosphonates. //Biochemistry. 2000. V.39. N.29. P.8683−8691.
  100. Cassidy R.A., Puri N., Miller P. S. Effect of DNA target sequence on triplex formation by oligo-2'-deoxy- and 2'-0-methylribonucleotides. // Nucleic Acids Res. 2003. V.31. N. 14. P.4099−4108.
  101. Jonkheijm P., Weinrich D., Schroder H., Niemeyer C.M., Waldmann H. Chemical strategies for generating protein biochips. // Angew. Chem.Int. Ed. 2008. V.47. N.50. P.9618−9647.
  102. Turner J.J., Jones S., Fabani M.M., Ivanova G., Arzumanov A.A. Gait M.J. RNA targeting with peptide conjugates of oligonucleotides, siRNA and PNA. // Blood Cells Molec. Deseases. 2007. V.38.N.1. P. 1−7.
  103. Lebleu В., Moulton H. M., Abes R., Ivanova G.D., Abes S., Stein D.A., Iversen P.L., Arzumanov A.A., Gait M.J. Cell penetrating peptide conjugates of steric block oligonucleotides. // Adv. Drug Deliv. Rev. 2008. V. 60 N.4−5. P.517−529.
  104. Reed M.W., Fraga D., Schwartz D.E., Scholler J., Hinrichsen R.D. Synthesis and evaluation of nuclear targeting peptide-antisense oligodeoxynucleotide conjugates. // Bioconj. Chem. 1995. V.6.N.I. P.101−108.
  105. Stetsenko D.A., Malakhov A.D., Gait M.J. Total stepwise solid-phase synthesis of oligonucleotide-(3'-N)-peptide conjugate. // Org. Lett. 2002. V.4. N.19. P.3259−3262.
  106. Stetsenko D.A., Gait M.J. Chemical methods for peptide conjugate synthesis. // Meth. Mol. Biol. V.288. Oligonucleotide synthesis. / Ed. P.Herdewijn. Totowa, NJ: Humana Press Inc., 2005. P.205−224.
  107. E.B., Зубин E.M., Качалова A.B., Стеценко Д. А., Гейт М.Дж., Орецкая Т.С.Синтез олиго-2'-0-мстилрибонуклеотидов, содержащих в положении 2' остатки а-аминокислот. // Изв. Акад. Наук. Серия химическая. 2007. Т.56. N.4. С.775−783.
  108. Shimizu М., Morioka Н., Inoue Н., Ohtsuka Е. Triplex-mediated cleavage of DNA by 1,10-phenantro 1 ine-linked 2'-0-methyl RNA. // FEBS Lett. 1996. V.384. N.3. P.207−210.
  109. Perrin D.M., Chen C.-H. В., Xu Y., Pearson L., Sigman D.S. Gene-specific transcription inhibitors. Pentanucleotides complementary to the template strand of transcription start sites. // J. Amer. Chem. Soc. 1997. V.119. N.24. P.5746−5747.
  110. Chen C.-H. В., Milne L., Landgraf R., Perrin D.M., Sigman D.S. Artificial nucleases. // ChemBioChem. 2001. V.2. N10. P.735−740.
  111. Astrom H., Stromberg R. A method for synthesis of an artificial ribonuclease. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2001. V.20. N.4−7. P. 1385−1388.
  112. Inoue H., Furukawa Т., Tamura Т., Kamada A., Ohtsuka E. Rapid RNA cleavage using an antisense system with two terpyridine*Cu (II) complexes. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2001. V.20. N.4−7. P.833−835.
  113. Boudvillain M., Guerine M., Dalbies R., Saison-Behmoatras Т., Leng M. Transplatin-modified oligo (2'-0-methyl ribonucleotide) s: a new tool for selective modulation of gene expression. // Biochemistry. 1997. V.36. N.10. P.2925−2931.
  114. Hilger C.S., Willis M.C., Wolters M., Pieken W.A. Tc-99m-Labcling of modified RNA. // Nucleosides Nucleotides. 1999. V.18. N.6−7. P.1479−1481.
  115. Hicke B.J., Stephens A.W., Gould Т., Chang Y.-F., Lynott C.K., Heil J., Borkowski S., Hilger C.-S., Cook G., Warren S., Schmidt P.G. Tumor targeting by an aptamer. // J. Nucl. Med.2006. V.47. N.4. P.668−678.
  116. Liu N, Ding H., Vanderheyden J.-L., Zhu Z., Zhang Y. Radiolabeling small RNA witli tcchnetium-99m for visualizing cellular delivery and mouse bio distribution. // Nucl. Med. Biol.2007. V.34. N.4. P.399−404.
  117. Kuhnast В., de Bruin В., Hinnen F., Tavitian В., Dolle F. Design and synthesis of a new 18 °F.fluoropyridine-based haloacetamide reagent for the labeling of oligonucleotides: 2-bromo
  118. N-3-(2-[18 °F.fiuoropyridin-3-yloxy)propyl]acetamide. // Bioconj. Chem. 2004. V.15. N.3. P.617−627.
  119. Fang X., Zhanga W.-W. Affinity separation and enrichment methods in proteomic analysis. // J. Proteomics. 2008. V.71. N.3. P.284−303.
  120. Blencowe B.J., Sproat B.S., Ryder U., Barabino S., Lamond A.I. Antisense probing the human U4U6 snRNP with biotinylated 2'-0-Me RNA oligonucleotides. // Cell. 1989. V.59. N.3. P.531−539.
  121. Barabino S., Sproat B.S., Ryder U., Blencowe B.J., Lamond A.I. Mapping U2 snRNP: pre-mRNA interactions using biotinylated oligonucleotides made of 2'-0-Me RNA. // EMBO J. 1989. V.8. N.13. P.4171−4178.
  122. Lamm G.M., Blencowe B.J., Sproat B.S., Iribarren A.M., Ryder U., Lamond A.I. Antisense probes containing 2-aminoadenosine allow efficient depletion of U5 snRNP from HeLa splicing extracts. //Nucleic Acids Res. 1991. V.19. N.12. P.3193−3196.
  123. Ryder U., Sproat B.S., Lamond A.I. Sequence-specific affinity selection of mammalian splicing complex. //Nucleic Acids Res. 1990. V. l8. N.24. P.7373−7379.
  124. Wassarman D.A., Steitz J.A. Structural analysis of the 7SK ribonucleoprotein (RNP), the most abundant human small RNP of unknown function. // Mol. Cell. Biol. 1991. V.ll. N. 15. P.3432−3440.
  125. Palfi Z., Gunzl A., Cross M., Binderif A. Affinity purification of Trypanosoma brucei small nuclear ribonucleoproteins reveals common and specific protein components. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991. V.88.N.20. P.9097−9191.
  126. Lingner J., CechT.R. Purification of telomerase from Euplotes aediculatus: requirement of a primer 3' overhang. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1996. V.93. N.20. P.10 712−10 717.
  127. Schnapp G., Rodi H.-P., Rettig W.J., Schnapp A., Damm K. One-step affinity purification protocol for human telomerase. //Nucleic Acids Res. 1998. V.26. N.13. P.3311−3313.
  128. Kole R., Vacelc M., Williams T. Modification of alternative splicing by antisense therapeutics. // Oligonucleotides. 2004. V.14. N.l. P.65−74.
  129. Moore M.J., Silver P.A. Global analysis of mRNA splicing. // RNA. 2008. V.14. N.2. P. 197−203.
  130. Kang H., Alam R., Dixit V., Fisher M., Juliano R.L. Cellular delivery and biological activity of antisense oligonucleotides conjugated to a targeted protein carrier. // Bioconj. Chem. 2008. V.19. N. l 1.P.2182−2188.
  131. Alam M.R., Dixit V., Kang H., Li Z.-B., Chen X., Trejo J.A. Fisher M., Juliano R.L. Intracellular delivery of an anionic antisense oligonucleotide via receptor-mediated endocytosis. // Nucleic Acids Res. 2008. V.36. N.8. P.2764−2776.
  132. Guterstam P. Lindgren M., Johansson FT., Tedebark U., Wengel J., Andaloussi S.E., Langel U. Splice-switching eficiency and specificity for oligonucleotides with locked nucleic acid monomers. //Biochem J. 2008. V.412. N.2. P.307−313.
  133. Sazani P., Kang S.-H., Maier M.A., Wei C., Dillman J., Summerton J., Manoharan M., Kole R. Nuclear antisense effects of neutral, anionic and cationic oligonucleotide analogs. // Nucleic Acids Res. 2001. V.29. N.19. P.3965−3974.
  134. Wee K.B., Pramono Z. A. D., Wang J.L., MacDorman K.F., Lai P. S., Yee W.C. Dynamics of co-transcriptional pre-mRNA folding influences the induction of dystrophin exon skipping by antisense oligonucleotides. //PloS ONE. 2008. V.3. N.3. el844.
  135. Yoo H., Juliano R.L. Enhanced delivery of antisense oligonucleotides with fluorophore-conjugated РАМАМ dendrimers. //Nucleic Acids Res. 2000. V.28. N.21. P.4225−4231.
  136. Molenaar C., Marras S.A., Slats J.C.M., Truffert J.-C., Lemaitre M., Raap A.K., Dirks R.W., Tanke H.J. Linear 2'-0-Methyl RNA probes for the visualization of RNA in living cells. // Nucleic Acids Res. 2001. V.29. N.17. e89.
  137. Kehlenbach R.H. In vitro analysis of nuclear mRNA export using molecular beacons for target detection. // Nucleic Acids Res. 2003. V.31. N. l 1. e64.
  138. Yeh H.-Y., Yates M.V., Mulchandani A., Chen W. Visualizing the dynamics of viral replication in living cells via Tat peptide delivery of nuclease-resistant molecular beacons. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008. V.105. N.45. P.17 522−17 525.
  139. Silverman A.P., Kool E.T. Detecting RNA and DNA with templated chemical reactions. // Chem. Rev. 2006. V.106. N.9. P.3775−3789.
  140. Abe Y., Kool E.T. Flow cytometric detection of specific RNAs in native human cells with quenched autoligating FRET probes. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2006. V.103. N.2. P.263−268.
  141. Silverman A.P., Kool E.T. Quenched autoligation probes allow discrimination of live bacterial species by single nucleotide differences in rRNA. // Nucleic Acids Res. 2005. V.33. N.15. P.497S-4986.
  142. Silverman A.P., Abe H., Kool E.T. Quenched autoligation probes. // Meth. Mol. Biol. V.429. Molecular beacons: signalling nucleic acids probes. / Eds. Marx A., Steitz O. Totowa NJ: Humana Press Inc., 2008. P. 161−170.
  143. Fclden B. RNA structure: experimental analysis. // Curr. Opin. Microbiol. 2007. V.10. N.3. P.286−291.
  144. Sakamoto Т., Kobori A., Shigezawa M., Amitani Y., Higuchi M., Murakami A. Homogeneous fluoescent assays for RNA diagnosis by pyrene conjugated 2'-0-methyloligonucleotides. //Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2007. V.26. N.10−12. P.1659−1664.
  145. Duan S., Mathews D.H., Turner D.H. Interpreting oligonucleotide microarray data to determine RNA secondary structure: application to the З'-end of Bombyx mod R2 RNA. // Biochemistry. 2006. V.45. N.32. P.9819−9832.
  146. Opalinska J.B., Gewirtz A.M. Therapeutic potential of antisense nucleic acid molecules. // Science’s STKE. 2003. V.206. pe47.
  147. Dias N. Stein C.A. Antisense oligonucleotides: basic concepts and mechanisms. // Mol. Cancer Ther. 2002. V.l. N.5. P.347−355.
  148. Esau C.C. Inhibition of microRNA with antisense oligonucleotides. // Methods. 2008. V.44. N.l. P.55−60.
  149. Chu C.-Y., Ran a T.M. Translation repression in human cells by mircoRNA-induced gene silencing requires RCK/p54. // PloS Biology. 2006.V.4. N.7. e210.
  150. Krutzleldt J., Rajewsky N., Braich R., Rajeev K.G., Tuschl Т., Manoharan M., Stoffel M. Silencing of microRNAs in vivo with 'antagomirs'. //Nature. 2005. V.438. N.7068. P.658−689.
  151. Krutzeldt J., ICuwajima S., Braich R., Rajeev K.G., Pena J., Tuschl Т., Manoharan M., Stoffel M. Specificity, duplex degradation and subcellular localization of antagomirs. // Nucleic Acids Res. 2007. V.35. N.9. P.2885−2892.
  152. Horn S., Schwenzer B. Oligonucleotede facilitators enhance the catalytic activity of RNA-cleaving DNA enzymes. // Antisense Nucl. Acids Drug Dev. 1999. V.9. N.5. P.465−472.
  153. Hovig E., Maelandsmo G., Mcllingsaeter Т., Fodstad O., Mielewczyk S.S., Wolfe J., Goodchild J. Optimization of hammerhead ribozymes for the cleavage of S100A4 (CAPL) mRNA. // Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2001 V. l 1. N.2. P.67−75.
  154. A.A., Зенков A.H., Зенкова M.A., Веньямииова А. Г., Франсуа Ж.-К., Власов В. В. двухкомпонентные ДНКзимы 10−23.// Информационный вестник ВОГиС. 2006. Т.10. N.2. С. ЗЗ 1−341.
  155. Fokina A., Novopashina D., Meschaninova М., Francois J.-C., Venyaminova A. 3'-Modified oligo (2'-0-methylribonucleotides) improve cleavage of long structured RNA by DNAzyme 10−23. //Collection Symp. Ser. 2008. V.10. P. 420−422.
  156. Brown K.M., Chu C.-Y., Rana T.M. Target accessibility dictates the potency of human RISC. //Nature Struct. Mol. Biol. 2005. V.12. N.5. P.469−470.
  157. Hutvagner G., McLachlan J., Pasquinelli A.E., Balint E., Tuschl T. Zamore P.D. A cellular function for the RNA-interference enzyme Dicer in the maturation of the let-1 small temporal RNA. // Science. 2001. V.293. N.5531. P.834−838.
  158. Chan S.W., Zilberman D., Xie Z., Johansen L.K., Carrington J.C., Jacobsen S.E. RNA silencing genes control de novo DNA methylation. // Science. 2004 V.303. N.5662. P.1336.
  159. Dykxhoorn D.M., Novina C.D., Sharp P.A. Killing the messenger: short RNAs that silence gene expression. // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003. V.4. N.6. P.457−467.
  160. Kim K., Lee Y.S., Carthew R.W. Conversion of pre-RISC to holo-RISC by Ago2 during assembly of RNAi complexes. // RNA. 2007. V.13.N.1. P.22−29.
  161. Navani N.K., Li Y. Nucleic acid aptamers and enzymes as sensors. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2006. V.10. N.3. P. 272−281.
  162. Zinnen S.P., Domenico K., Wilson M., Dickinson B.A., Beaudry A., Mokler V., Daniher A.T., Burgin A., Biegelman L. Selection, design, and characterization of a new potentially therapeutic ribozyme. // RNA. 2002. V.8. N.2. P.214−228.
  163. Schubert S., Furste J.P., Werk D., Grunert H.-P., Zieehhardt H., Erdmann V.A., Kurreck J. Gaining target access for deoxyribozymes. // J. Mol. Biol. 2004. V.339. N.2. P.355−363.
  164. Schubert S., Gul D.C., Grunert H.-P., Zieehhardt H., Erdmann V.A., Kurreck J. RNA cleaving '10−23' DNAzymes with enhanced stability and activity. // Nucleic Acids Res. 2003. V.31.N.20. P.5982−5992.
  165. Trepanier J.B., Tanner J.E., Alfieri C. Reduction in intracellular HCV RNA and virus protein expression in human hepatoma cells following treatment with 2'-0-methyl-modified anti-core deoxyribozyme. //Virology. 2008. V.377. N.2. P.339−344.
  166. Behlke M.A. Chemical modification of siRNA for in vivo use. // Oligonucleotides. 2008. V. 18. N.4. P.305−320.
  167. Choung S., Kim Y.J., Kim S., ParkH.-O., Choi Y.-C. Chemical modification of siRNAs to improve serum stability without loss of efficacy. // Biochem. Biophys. Res. Comun. 2006. V.342.N.3. P.919−927.
  168. Peek A.S., Behlke M.A. Design of active small interfering RNAs. // Curr. Opin. Mol.Ther. 2007. V.9. N.2. P. 110−118.
  169. Hoerter J.A.H., Walter N.G. Chemical modification resolves the asymmetry of siRNA strand degradation in human blood serum. // RNA. 2007. V.13. N. l 1. P. 1887−1893.
  170. Hermann Т., Patel D.J. Adaptive recognition by nucleic acid aptamers. // Science. 2000. V.287. N. 5454. P.820−825.
  171. Boiziau C., Toulme J.-J. A method to select chemically modified aptamers directly. // Antisense Nucl. Acid Drug Dev. 2001. V.ll. N.5. P.379−385.
  172. Burmeister P.E., Lewis S.D., Silva R.F., Preiss J.R., Horwitz L.R., Pendergrast P. S., McCauley T.G., Kurtz J.C., Epstein D.M., Wilson C., Keefe A.D. Direct iv vitro selection of a 2'-0-methyl aptamer to VEGF. // Chem. Biol. 2005. V.12. N.l. P.25−33.
  173. Levy-Nissenbaum E., Radovic-Morcno A.F., Wang A.Z., Langcr R., Farokhzad O.C. Nanotechnology and aptamers: applications in drug delivery. // Trends Biotech. 2008. V.26. N.8. P.442−449.
  174. Navani N.V., Li Y. Nucleic aid aptamers and enzymes as sensors. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2006. Y.10. P.272−281.
  175. Mairal Т., Ozalp V.C., Sanchez P.L., Mir M., Katakis I., O’Sullivan C.K. Aptamers: molecular tools for analytical application. // Anal. Bioanal.Chem. 2008. V.390. P.989−1007.
  176. Wincott F.E. Strategies for oligoribonucleotide synthesis according to the phosphoramidite method. // Protocols in nucleic acid chemistry ./Eds. S.L. Beaucage, D.E. Bergstrom, G.D. Glick, R.A. Jones: John Wiley & Sons, Inc. 2003. Unit 3.5.
  177. B.A., Бурякова A.A., Ревердатто C.B., Чахмахчева О. Г. Применение N-метилимидазолидного фосфотриэфирного метода для получения олигонуклеотидов, полезных при изучении рекомбинантных ДНК. // Биоорган, химия. 1983. Т.9. N.10. С.1376−1381.
  178. Fuijimoto M., Kuninaka A., Yoshino H. Substrate specificity of nuclease PL // Agr. Biol. Chem. 1974. V.38. N.9. P.1555−1561.
  179. Volbeda A., Dietrich C., Romier S. Nuclease PL // Handbook of Metalloproteins. Zinc Hydrolases: Acting on Ester Bonds. / Eds. A. Messerschmidt, R. Huber, T. Poulas, K. Wieghardt, M. Cygler, W. Bode. New York: John Wiley & Sons, Inc., 2006.
  180. Silberklang M., Gillum A.M., RajBhandary U.L. The use of nuclease PI in sequence analysis of end group labeled RNA. //Nucleic Acids Res. 1977. V.4. N.12. P.4091−4108.
  181. Wang Y., Taylor J.-S., Gross M.L. Nuclease PI digestion combined with tandem mass spectrometry for the structure determination of DNA photoproducts. // Chem. Res. Toxicol. 1999. V.12.N.11. P. 1077−1082.
  182. Kihara K., Nomiyama H., Yukuhiro M., Mukai J.I. Enzymatic synthesis of a «P.ATP of high specific activity. // Anal. Biochem. 1976. V.75. N.2. P.672−673.
  183. Van Houten V., Denkers F., van Dijk M., Brekel M., Brakenhoff R. Labeling efficiency of oligonucleotides by T4 polynucleotide kinase depends on 5-nucleotide. // Anal. Biochem. 1998. V.265. N.2. P.386−389.
  184. Duan S., Mathews D.H., Turner D.H. Interpreting oligonucleotide microarray data to determine RNA secondary structure: application to the З'-end of Bombyx mori R2 RNA. // Biochemistry. 2006. V.45. N.32. P.9819−9832.
  185. Inoue H., Hayase Y., Asaka M., Imura A., Iwai S., Miura K., Ohtsuka E. Synthesis and properties of novel nucleic acid probes. //Nucleic Acids Symp. Ser. 1985. N.16. P.165−168.
  186. Johnson W.C., Jr. Determination of the conformation of nucleic acids by elecronic CD. // Circular dichroism and the conformational analysis of biomolecules. / Ed. G.D. Fasman. New York- London: Plenum Press, 1996. P.433−468.
  187. Sabahi A., Guidry J., Inamati G.B., Manoharan M., Wittung-Stafshede P. Hybridization of 2!-ribose modified mixed-sequence oligonucleotides: thermodynamic and kinetic studies. // Nucleic Acids Res. 2001. V.29. N.10. P.2163−2270.
  188. Keller D. Theories of circular dichroism for nucleic acids. // Circular dichroism and the conformational analysis of biomolecules. / Ed. Fasman G.D. New York: Plenum Press, 1996. P.413−468.
  189. O’Toole A.S., Miller S., Haines N., Zink M.C., Serra M.J. Comprehensive thermodynamic analysis of 3' double-nucleotide overhangs neighboring Watson-Crick terminal base pairs. // Nucleic Acids Res. 2006. V.34. N. l 1. P.3338−3344.
  190. Limmer S., Hofmann H.P., Ott G., Sprinzl M. The З'-terminal end (NCCA) of tRNA determines the structure and stability of the aminoacyl acceptor stem. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1993. V. 90. N.13. P.6199−202.
  191. Xu J., Craig S.L. Thermodynamics of DNA hybridization on gold nanoparticles. // J. Amer. Chem. Soc. 2005. V. 127. N.38. P. 13 227−13 231.
  192. Isaksson J., Chattopadhyaya J. A uniform mechanism correlating dangling-end stabilization and stacking geometry. // Biochemistry. 2005. V.44. N. l4. P.5390−5401.
  193. Freier S.M., Kierzek R., Jaeger J.A., Sugimoto N., Caruthers M.H., Neilson Т., Turner D.H. Improved free-energy parameters for predictions of RNA duplex stability. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1986. V.83. N.24. P.9373−9377.
  194. Freier S.M., Alkema D., Sinclair A., Neilson Т., Turner D. Contribution of dangling end stacking and terminal base-pair formation to the stabilisation of XGGCCp, XCCGGp, XGGCCYp, and XCCGGYp helixes. // Biochemistry. 1985. V.24. N. l 7. P.4533−4539.
  195. Sugimoto N., Kierzek R., Turner D.H. Sequence dependence for the encrgetics of dangling ends and terminal base pairs in ribonucleic acid. // Biochemistry. 1987. V.26. N.14. P.4554−4558.
  196. Ohmichi Т., Nakano S., Miyoshi D., Sugimoto N. Long RNA dangling end has large energetic contribution to duplex stability. // J. Amer. Chem. Soc. 2002. V.124. N.35. P.10 367−10 372.
  197. Н.Г., Грязнова О. И. Комплексы олиго(поли)нуклеотидов со структурными аномалиями. //Успехи химии. 1989. Т.58. Вып. 8. С.1318−1353.
  198. Senior М., Jones R.A., Breslauer К.J. Influence of dangling thymidine residues on the stability and structure two duplexes. // Biochemistry. 1988. V.27. N.10. P.3879−3885.
  199. Bommarito S., Peyret N., Santa Lucia J. Thermodynamic parameters for DNA sequences with dangling ends. //Nucleic Acids Res. 2000. V.28. N.9. P. 1929−1934.
  200. Bozza M., Sheardy R.D., Dilone E., Scypinski S., Galazka M. Characterization of the secondary structure and stability of an RNA aptamer that binds vascular endothelial growth factor. // Biochemistry. 2006. V.46. N.24. P.7639−7643.
  201. Giovannangeli C., Diviacco S., Labrousse V., Gryaznov S., Charneau P., Helene C. Accessibility of nuclear DNA to triplex-forming oligonucleotides: the integrated HIV-l provirus as a target. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1997. V.94. N.l. P.79−84.
  202. Inoue H., Hayase Y., Iwai S., Ohtsuka E. Sequence-specific cleavage of RNA using chimeric DNA splints and RNase H. //Nucleic Acids Symp. Ser. 1988. V.19. P.135−138.
  203. Crooke S.T., Lemondis K.M., Neilson L., Griffey R., Lesnik E.A., Monia B.P. Kinetic characteristics of Escherichia coli RNase HI: cleavage of various antisense oligonucleotide-RNA duplexes. // Biochem. J. 1995. V.312. N.2. P.599−608.
  204. Chan J.H.P., Lim S., Wong F.W.S. Antisense oligonucleotides: from design to therapeutic application. // Clin. Exp. Pharm. Physiol. 2006. V. 33. N.5−6. P.533−540.
  205. Kostenko E.V., Beabealashvily R.S., Vlassov V.V., Zenkova M.A. Secondaiy structure of the 5'-region of PGY1/MDR1 mRNA. // FEBS Letters. 2000. V.475. P.181−186.
  206. Robert J., Jarry C. Multidrug resistance reversal agents. // J. Med. Chem. 2003. V.46. N. 23. P.4805−4817.
  207. Г. А., Сумбатян Н. В., Топин А. Н., Мчедлидзе М. Т. Фотоактивируемые реагенты на основе арил(трифторметил)диазиринов: синтез и использование для изучения нуклеиново-белковых взаимодействий // Молскулярн. Биология. 2000. Т.34. N.6. С.966−983.
  208. Lavrik O.I., Khodyreva S.N., Photoaffinity probes in molecular biology of DNA replication and DNA repair. // Chemical probes in biology. / Ed. Schneider M.P. Netherlands: Kluwer Academic Publishers, 2003. P. 193−205.
  209. Belousova Е.А., Crespan Е., Lebedeva N.A., Rechkunova N.I., Hubscher U., Magaand G., Lavrik O.I. Photoreactive DNA probes as a tool for studying the translesion synthesis system in Mammalian cell extracts. // Med. Chem. 2008. V.4. N.2. P. 155−162.
  210. Venyaminova A.G., Repkova M.N., Ivanova Т.М., Dobrikov M.I., Bulygin K.N., Graifer D.M., Karpova G.G., Zarytova V.F. New photoreactive mRNA analogues for the affinity labeling of ribosomes. //Nucleosides Nucleotides. 1995. V.14. N.3−5. P.1069−1072.
  211. К.Н., Бау-Драи 3., Фавр А., Веньяминова А. Г., Грайфер Д. М., Карпова Г. Г. Окружение З'-конца тРНК в А- и Р-участках 80S рибосомы. // Биоорган, химия. 2008. Т.34. N.I.C. 96−106.
  212. Ю.С., Молотков М. В., Булыгин К. Н., Грайфер Д. М., Веньяминова А. Г., Карпова Г. Г. С-Концевой фрагмент рибосомного белка S15 расположен в декодирующем центре рибосомы человека. // Молекулярн. Биология. 2008. Т.42. N.2. С. 306−313.
  213. Garegg P.J., Lidh I., Regberg Т., Stawinski J., Strombcrg R., Henrichson C. Nucleoside H-phosphonates. IV. Automated solid phase synthesis of oligoribonucleotides by the hydrogenphosphonate approach. // Tetrahedron Lett. 1986. V.27. N.34. P.4055−4058.
  214. В.В., Максакова Г. А., Федорова О. С. Фотомодификация ДНК перфторарилазидопроизводными олигонуклеотида. // Биоорган, химия. 1997. Т.23. N.4. С.266−272.
  215. А.В., Максакова Г. А., Федорова О. С. Кинетика фотомодификации ДНК производными 1−3-(п-азидотетрафторбензоил)аминопропил.-5'-фосфамидов дезокси-рибонуклеотидов в составе модельных дуплексов. // Биоорган, химия. 1995. Т.21. N.10. С. 767−773.
  216. Wilson J.N., Kool Е.Т. Fluorescent DNA base replacements: Reporters and sensors for biological systems. // Org. Biomol. Chem. 2006.V.4. N.23. P.4265−4274.
  217. Birks J.B. Photophysics of aromatic molecules. London: John Wiley&Sons, 1970.
  218. Winnik F.M. Photophysics of preassociated pyrenes in aqueous polymer solutions and in other organized media. // Chem. Rev. 1993. V.93. N.2. P.587−614.
  219. Masuko M., Ohtani H., Ebata K., Shimadzu A. Optimization of excimer-forming two-probe nucleic acid hybridization method with pyrene as a fluorophore. // Nucleic Acids Res. 1998. V. 26. N.23. P. 5409−5416.
  220. Fujimoto K., Shimizu H., Inouye M. Unambiguous detection of target DNAs by excimer-monomer switching molecular beacons. // J. Org. Chem. 2004. V.69. N. 10. P. 3271−3275.
  221. Christensen U.B., Pedersen E.B. Intercalating nucleic acids containing insertions of l-0-(l-pyrenylmethyl)glycerol: stabilisation of dsDNA and discrimination of DNA over RNA. // Nucleic Acids Res. 2002. V.30. N.22. P. 4918−4925.
  222. Hwang G.T., Sco Y.J., Kim S.J., Kim B.H. Fluorescent oligonucleotide incorporating 5-(l-ethynylpyrcnyl)-2'-deoxyuridine: sequence-specific fluorescence changes upon duplex formation. //Tetrahedron Lett. 2004. V.45. N.18. P.3543−3546.
  223. Yamane A. MagiProbe: a novel fluorescence quenching-based oligonucleotide probe carrying a fluorophore and an intcrcalator. // Nucleic Acids Res. 2002. V.30. N. 19. e97.
  224. SNP analysis of 23S rRNA gene in clarithromycin-resistant Helicobacter pylori strains. // Mut. Res. 2006. V.599. N. l-2. P.144−151.
  225. Shimada N., Mahara A., Sakamoto Т., Yamaoka Т., Murakami A. Transcriptome analysis using fluorescence-labeled oligonucleotide. // Nucleic Acids Symp. Ser. 2004. V.48. N.l. P.301−302.
  226. Sakamoto Т., Kobori A., Murakami A. Solid-phase detection of RNA using bispyrene-modified RNA probe. // Nucl. Acids Symp. Ser. 2006. V.50. N.l. P.215−216.
  227. Yamana K., Iwai Т., Ohtani Y., Sato S., Nakamura M., Nakano H. Bis-pyrene-labeled oligonucleotides: sequence specificity of excimer and monomer fluorescence changes upon hybridization with DNA. // Bioconj. Chem. 2002. V.13. N.6. P. 1266−1273.
  228. Nagatoishi S., Nojima Т., Juskowiak В., Takenaka S. A pyrene-labeled G-quadruplex oligonucleotide as a fluorescent probe for potassium ion detection in biological applications. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V.44. N.32. P.5067−5070.
  229. Looser V., Langenegger S.M., Haner R., Hartig J.S. Pyrene modification leads to increased catalytic activity in minimal hammerhead ribozymes. // Chem. Commun. 2007. N.42. P.4357−4359.
  230. Mann J.S., Shibata Y., Meehan T. Synthesis and properties of an oligodeoxynucleotide modified with a pyrene derivative at the 5'-phosphate. // Bioconj. Chem. 1992. V.3. N.6. P.554−558.
  231. Yamana K., Nunota K., Nakano H., Sagen O. A new method for introduction of a pyrene group into a terminal position of an oligonucleotide. // Tetrahedron Lett. 1994. V.35. N.16. P.2555−2558.
  232. Kierzek R., Li Y., Turner D.H., Bevilacqua P.C. 5'-Amino pyrene provides a sensitive, non-perturbing fluorescent probe of RNA secondary and tertiary structure formation. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. V.115. N.12. P.4985−4992.
  233. Hrdlicka P.J., Ravindra Babu В., Sorensen M.D., Harrit N., Wengel J. Multilabeled pyrene-functionalized 2-amino-LNA probes for nucleic acid detection in homogeneous fluorescence assays. //J. Amer. Chem. Soc. 2005. V.127. N.38. P.13 293−13 299.
  234. Balakin K.V., Korshun V.A., Mikhalev I.I., Maleev G.V., Malakhov A.D., Prokhorenko I.A., Berlin Yu.A. Conjugates of oligonucleotides with polyaromatic fluorophores as promising DNA probes. // Biosensors Bioelectronics. 1998. V.13. N.7−8. P.771−778.
  235. Nakamura M., Ohtoshi Y., Yamana K. Helical pyrene-array along the outside of duplex RNA. // Chem. Commun. 2005. N.41. P.5163−5165.
  236. H.H., Малахов А. Д., Стеценко Д. А., Коршун В. А. Детекция точечных му таций с помощью ДНК-зондов, меченных пиреном. // Изв. Акад. Наук. Серия химическая. 2004. N.2. С.443−449.
  237. Okamoto A., Kanatani К., Saito 1. Pyrene-labeled base-discriminating fluorescent DNA probes for homogeneous SNP typing. // J. Amer. Chem. Soc. 2004. V. l26. N. l5. P.4820−4827.
  238. Silverman S.K., Deras M.L., Woodson S.A., Scaringe S.A., Cecil T.R. Multiple folding pathways for the P4-P6 RNA domain. // Biochemistry. 2000. V.39. N.40. P. 12 465−12 475.
  239. Blount K.F., Tor Y. Using pyrene-labeled HIV-1 TAR to measure RNA-small molecule binding. //Nucleic Acids Res. 2003. V.31. N.19. P.5490−5500.
  240. Dioubankova N.N., Malakhov A.D., Stetsenko D.A., Gait M.J., Volynsky P.E., Efremov R.G., Korshun V.A. Pyrenemethyl ara-uridine-2'-carbamate: a strong interstrand excimer in the major groove of a DNA duplex. // ChemBioChem. 2003. V.4. N.9. P.841−847.
  241. В.А., Буторин А. С., Элен К., Денисов А. Ю., Пышный Д. В., Синяков А. Н. Влияние структурных факторов на стабильность дуплексов, образуемых конъюгатами олигонуклеотидов с малобороздочными .лигандами. // Биоорган, химия. 2005. Т.31. N.2. С.159−166.
  242. Solinas A., Brown L.J., McKeen С., Mellor J.M., Nicol J.T.G., Thelwell N., Brown Т. Duplex Scorpion primers in SNP analysis and FRET applications. // Nucleic Acids Res. 2001. V.29. N.20. e96.
  243. Howell W.M., Jobs M., Brookes A.J. iFRET: an improved fluorescence system for DNA-melting analysis. // Genome Res. 2002. V.12. N.9. P.1401−1407.
  244. Ranasinghe R.T., Brown T. Fluorescence based strategies for genetic analysis. // Chem. Commun. 2005. N.44. P.5487 -5502.
  245. Gudnason H., Dufva M., Bang D.D., Wolff A. Comparison of multiple DNA dyes for real PCR: effects of dye concentration on DNA amplification and melting temperature. // Nucleic Acids Res. 2007. V.35. N.19. el27.
  246. Dervan P.В., Burli R.W. Sequence-specific DNA recognition by polyamides. // Curr. Opin. Chem. Biol. 1999. V.3. N.6. P.688−693.
  247. Szewczyk J.W., Baird E.E., Dervan P.B. Sequence-specific recognition of DNA by a major and minor groove binding ligand. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V.35. N.13−14. P.1487−1489.
  248. A.H., Рябинин В. А., Гримм Г. Н., Буторин А. С. Стабилизация тройных спиралей ДНК с помощью конъюгатов олигонуклеотидов и синтетических лигандов. // Молекулярн. Биология. 2001. Т.35. N.2. С.298−308.
  249. Silver G.C., Sun J.S., Nguyen C.H., Boutorine A.S., Bisagni E., Helene C. Stable Triple-helical DNA complexes formed by benzopyridoindole- and benzopyridoquinoxaline-oligonucleotide conjugates. // J. Amer. Chem. Soc. 1997. V. 119. N.2. P.263−268.
  250. Schmitt P., Sun J.S., Garestier Т., Helene C., Nguyen C.H., Grierson D.S., Bisagni E. 13H-benzo6−7.indolo[3,2-c]quinolines (B[6,7]IQ): optimization of their DNA triplex-specific stabilization properties. // Chem. Commun. 2000. N.9. P.763−764.
  251. O.H., Волков E.M., Друца B.Jl. Конструирование смешанных полимеров на основе ДНК с консенсусными элементами промоторов, разделенных ненуклеотидными участками. // Биоорган, химия. 1994. Т.20. N.4. С.420−432.
  252. Bellon L. Oligoribonucleotides with 2'-0-(tert-butyldimethylsilyl) groups. // Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry./Eds. S.L. Beaucage, D.E. Bergstrom, G.D. Glick, R.A. Jones. New York: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Unit 3.6.
  253. Borer P.N. Optical properties of nucleic acids, absorption and circular dichroism spectra. // V. 1. Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, 3rd Edn. / Ed. Fasman G.D. Cleveland, OH: CRC Press, 1975. P.589−595.
  254. Биофизическая химия. Методы исследования структуры и функции биополимеров / Кантор Ч., Шиммел П.: Пер с англ. М.: Мир, 1984. Т.2. С. 496.
  255. Stahl D.A., Krupp G., Stackebrand E. RNA sequencing. // Nucleic Acids Sequencing: a Practical Approach. / Eds. Howe C.J., Ward E.S. Oxford- New York- Tokyo: IRL Press, 1989. P.137−182.
  256. Harama Т., Saleh A., Huq I., Rana T.M., Miller P. S. Inhibition of HIV Tat-TAR interactions by an antisense oligo-2'-0-methylribonucleoside methylphosphonate. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. V.13. N.ll. P. 1845−1848.
  257. Belikov S., Wieslander L. Express protocol for generating G+A sequencing ladders. // Nucleic Acids Res. 1995. V.23. N.2. P.310.
  258. Barker R.F. Maxam and Gilbert sequencing using one meter gel system. // Nucleic Acids Sequencing: a Practical Approach. / Eds. Howe C.J., Ward E.S. Oxford- New York- Tokyo: IRL Press, 1989. P. 126−127.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!