Роль воды в реакции жидкофазного каталитического гидрохлорирования олефинов

Выводы.

1. Показано, что вода участвует в реакции гидрохлорирования олефинов. Наличие больших количеств воды в реакционной смеси приводит к гидролизу кислот Льюиса (галогенидов алюминия). Продукты гидролиза хлористого алюминия не являюся катализаторами реакции гидрохлорирования.

2. Впервые создана методика, позволяющая определять физико-химические свойства комплексов воды с галогенидами алюминия, избегая гидролиза галогенида.

3. Показано, что вода образует с галогенидами алюминия и галлия прочные высокополярные молекулярные комплексы Н20*А12С1б (1:2), Н20*А1С1з (1:1) и 2Н2ОА1С13 (2:1). Измерены их энтальпии образования и дипольные моменты. Комплексы состава 1:1 формируются за счет образования донорно-акцепторной связи между неподеленной парой электронов атома кислорода и вакантной орбиталью атома алюминия. Вторая молекула воды (в комплексах состава 2:1) присоединяется к одному из протонов первой молекулы воды комплека 1:1, образуя шестичленный цикл. В комплексах состава 1:2 реализуется шестичленное кольцо псевдоароматической структуры в результате образования внутримолекулярных водородных связей.

4. Показано, что полуэмпирический квантово-химический метод ССП МО ЛКАО в приближении РМЗ позволяет корректно описывать геометрию, дипольные моменты и распределение электронной плотности комплексов п-доноров с галогенидами алюминия и может быть применен для изучения механизмов реакций, катализируемых этими комплексами.

5. Экспериментально было показано, что реакцию гидрохлорирования хлордена (4,5,6,7,8,8-гексахлор-3', 4,7,7'-тетрагидро-4,7-метаноиндена) можно проводить в гомогенных условиях. В ходе реакции образуются частицы, аналогичные аренониевым комплексам. Катализаторами реакции гидрохлорирования.

117 олефинов являются комплексы воды с галогенидами алюминия и галлия состава 1:2, а не кислоты Льюиса, как это полагали ранее. В соответствии с данными квантово-химических расчетов роль воды в изучаемом процессе сводится к переносу протона от молекулы НС1 к молекуле олефина в виде иона гидроксония.

1. Де ла Map П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. М.: Мир. 1968. 312с.

2. Nooi J.R., Muller J.J., Testa M.C., Willemse S. Isomerization reactions occurring on alkylation of benzene with some branched long-chain 1-alkenes. //Recueil. 1969. V.88. P. 398−410.

3. Людвиг Е. Б., Гантмахер A.P., Медведев С. С. О механизме катионной полимеризации в присутствии галогенидов металлов. //Докл. АН СССР, сер. хим. 1964. Т.156. N 5. С.1163−1166.

4. Кунин A.B., Толстиков Г. А., Сангалов Ю. А. Полимеризация 3,3-бис-(хлорметил)-оксетана в присутствии алюминийорганических катализаторов. //Пласт, массы. 1984. N 1. С. 9.

5. Трегер Ю. А. Состояние и перспективы развития промышленного хлорорганического синтеза. //Ж. ВХО. 1985. T. XXX. N 3. С.242−255.

6. Леванова C.B. Термодинамический анализ реакций гидрои дегидрохлорирования. //Ж. ВХО. 1985. T. XXX. N 3. С. 308−315.

7. Мельников H.H., Либман Б. Я., Кечер P.M. Хлорорганические продукты в химии пестицидов. //Ж. ВХО. 1985. Т.ХХХ. N 3. С.268−283.

8. Роберте Дж., Кисерио М. Основы органической химии. М.: Мир. 1978. Т. 1. С. 842.

9. Марковников В. В. Избранные труды. М.: Изд. АН СССР. 1965. С. 249.

10. Батуев М. Н. О правиле В. В. Марковникова относительно присоединения галоидводородных кислот к несимметрично замещенным этиленам //Ж. общ. химии. 1957. Т. 57. N 4. С. 876.

11. Жидомиров Г. М., Багатурьянц A.A., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия. 1979. С. 296.119.

12. Dewar M.J.S., Fahey R.C. Die polare Addition von Halogenwassrstofen to olefin. //Angew. Chem. 1964. В 76. N 4. P.320−325.

13. Жоров Ю. М., Миргалеев И. Г., Паушкин Я. М. Кинетика каталитического гидрохлорирования стирола. //Нефтехимия. 1963. Т.III. N 3. С.399−404.

14. Fahey R.C., Lee J.D. Polar-Additions to Olefins and Acetilenes. V. Bimolecular and Termolecular Mechanisms in the Hydrochlorination of Acetilens. //J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. N 8. P. 2124−2131.

15. Heald K., Williams J. The participation of stannic halid catalysts in the reactions of stiyrene with hydrogen halides. Halogen exchange between stannic halides and 1-phenyletyl halides. //J. Am. Chem. Soc. 1954. Jan. V. 25. P.357.

16. Алпатова M.H., Гавриленко B.B., Кесслер Ю. М., Осипов О. Р., Маслин Д. Н. Комплексы металлоорганических, гидридных и галоидных соединений алюминия. М.: Наука. 1970. 296с.

17. Marccuzzi F., Meloni J., Modena J. Evidence for syn addition of hydrogen chloride to phenylacetylen //Tetrahedron Lett. 1974. N 5. P.413−414.

18. Fahey R.C., Mc. Pherson C.A. Kinetics and stereochemistry of the hydro-chlorinatio of 1,2-dimethylcyclohexene. //J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. N 10. P. 2445−2453.

19. Becker K.B., Jrob C.A. Stereoselective cis trans addition of hydrogen chloride to olefins. //Systhesis. 1973. N2. P. 789.

20. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular complexes. N.-Y.: Wiley. 1969. 468p.

21. Nagase Shigeru, Kudo Takako. Ab initio mechanistic comparison of addition of hydrogen cloride to silaethene and ethene. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. N 7. P.363−364.

22. Мантуло А. П. Дис. на соиск. степ. канд. хим. наук JL: 1977.

23. Величко-Шкурченко С. М. Автореф. дис. на соиск. степ. канд. хим. наук. М., 1975.

24. Mayo F.R., Kats J.J. The Addition of Hydrogen Cloride to Isobutylene. //J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. N 6. P.1339−1348.120.

25. Флид М. Р. Дис. на соиск. степ. канд. хим. наук. М., 1978.

26. Сергеев Г. Б., Смирнов В. В., Ростовщикова Т. Н. Гидрохлорирование ненасыщенных соединений//Усп. химии. 1983. T.LII. Вып. 3. С.455−482.

27. Шилов Е. А. Структура промежуточных и переходных комплексов в гетеролитических реакциях ненасыщенных соединений. //ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1962. Т. 7. N 4. С.419−426.

28. Киммерфельд Я. И., Смирнова Е. М., Искандеров Т. А. /Комплексы НС1 с олефинами, растворенными в жидком азоте. //Ж. физ. химии. 1976. Т. 12. N 3. С. 759.

29. Киммеффельд Я. М., Лумер Э. В., Шведчиков А. П. ИК-спектры НС1 и НВг с олефинами при низких температурах. //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1974. N 8. С.1714−1718.

30. Фаустов В. И., Юфт С. С. Исследование взаимодействия в системах C2H2-HCI и C2H2-CI2 при низких температурах. //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. N 10. С.2367−2369.

31. Белоусова Э. В., Киммерфельд Я. И., Шведчиков А. А. Расчет влияния электростатических и дисперсионных взаимодействий на сдвиги частот колебаний галогенов и НС1 в комплексах с олефинами. //Теор. и эксп. химия. 1976. Т. 12. N 6. С. 759−765.

32. Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия. 1986. С. 248.

33. Сергеев Г. Б., Смирнов В. В., Бондаренко Ж. В., Машьянов М. Н. Расчет энтропии и вероятная структура комплексов этилена с хлористым водородом. //ВестникМГУ. Сер. 2. 1982. Т. 23. С. 369−372.

34. Karasch М.К., Mayo F.I. The peroxide effects in addition of reagents to unsaturated compounds. I. The addition of hydrogen bromide to allyl bromide. //J. Am. Chem. Soc. 1933. V.55. N 6. P. 2468−2496.

35. Mayo F.R. Free radical additions and transfer reactions of hydrogen chloride with unsaturated compounds. //J. Am. Chem. Soc. 1954. V.76. N 21. P.5392−5396.121.

36. Johnson R.A., Barcer R. Radiation. Induced Addition of Hydrogen Chloride to Ethylene in the Gas Phase. //Trans. Faraday Soc. 1969. V.65. Part 1. P.202−210.

37. Bruson H.A., Riener T.W. The Chemistry of Dicyclopentadiene. II. AdditionRearrangement with Acids. //J. Am. Chem. Soc. 1945. V.67. N 7. P. l 178−1180.

38. Сергеев Г. Б., Смирнов В. В., Ростовщикова Т. Н., Поляков В. А., Коринфская О. С. Кинетика каталитического гидрохлорирования циклогексена в температурном интервале 293−143 К. //Кинетика и катализ. 1979. Т. 20. Вып. 6. С.1466−1471.

39. Сергеев Г. Б., Смирнов В. В., Поляков В. А., Ростовщикова Т. Н. Самоассоциация хлористого водорода в неводных растворителях. //Ж.физ.химии. 1979. Т. 53. N 8. С.1946;1949.

40. Лебедев H.H., Монаков М. Н., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия. 1984. 734 с.

41. Сангалов Ю. А., Пономарев В. А., Романенко В. Г., Минскер К. С. О природе электрофильных центров в системах хлорид алюминия Н-соединение. //ТЭХ. 1982. Т. 13. N 5. С.623−629.

42. Мокроусова И. Я., Трегер И. А. Исследование реакции гидрохлорирования хлоролефинов с целью разработки процессов получения метилхлороформа. //Хлористый водород в хлорорганическом синтезе. ГОСНИИХЛОРПРОЕКТ: Сб.науч.тр. М.: НИИТЭХИМ. 1987. С.97−106.

43. Friedel-Crafts and related reactions. Ed. Olah G. N.Y.: Interscience Publishers. 1963. V.l. P.205.

44. Penczen S., Kubisa P. Kinetic and mechanism oxetanes polymerization catalyzed by ACR3. Part II. Non-stationary polymerization and chain transfer to polymer. //Makromol. Chem. 1969. V. l30. P. 186−209.

45. Ильясова А. И., Ишмуратова H.M., Никитин B.C., Сомова М. И., Кучин А. В., Толстиков Г. А., Сангалов Ю. А. //Пластмассы. 1989. N1. С.9−12.

46. Nooi J.R., Muller J.J., Testa М.С., Willemse S. Isomerization reactions ocuurring on alkylation of benzene with some branched long-chain 1-alkenes. //Recueil. 1969. V.88. P.398−410.

47. Yoneda, NorihikoChiba, AiraOhtsuka, Hiroshi. Boron trifloride catalyst. IX. Alkylation of benzene with ethylene using boron trifloride or boron trifloride/water catalist //Hokkaida Daigaku Kogakubu Kenkyu Hokoku. 1972, V.65. P.137−147.

48. Петрова В. Д. Катионная сополимеризация из’обутилена с изопреном в присутствии комплексных алкилалюминийхлоридов. Канд. дис., Башкирскийуниверситет. Уфа. 1975.

49. Гурьянова Е. Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторпая связь. М.: Химия. 1973. 397с.

50. Арзаманова И. Г., Гурьянова Е. Н. Свойства межмолекулярных связей в комплексах с переносом заряда типа па. //Докл. АН СССР. 1966. т.166. N 5. с.1151−1154.

51. Христенсен А., Изатт Н. Физические методы исследования и свойства неорганических соединений. М.: Мир. 1970. С. 13−78.

52. Tyrrell H.J.V., Beezer A.E., Thermometric Titrimetry L.: Chapman and Hall, 1968.

53. Щербакова Э. С., Гольдштейн И. П., Гурьянова Е. Н. Методы математической обработки результатов физико-химического исследования комплексных соединений. //Успехи химии, 1978. т.47. N 12. с.2134−2159 и цитирорванная литература.123.

54. Brown H.C. //J. Chem. Soc. 1956. N 5. p.1248−1268.

55. Ромм И. П., Севастьянова Т. Г., Гурьянова E.H., Комьи И. Д., Родионов А. Р. Дипольные теплоты образования комплексов трехфтористого бора с иминами и эфирами. //Ж. Общ. Химии. 1968. т.38. N 9. с. 1938;1944.

56. Ромм И. П., Мощенок С. В., Иванов Л. П., Гурьянова Е. Н., Горбунов А. И. Полярность и прочность комплексов хлористого алюминия с п-донорами //Ж. общ. химии. 1986. т.56. N 1. С.27−34.

57. Ромм И. П., Гурьянова Е. Н., Рябой В. М., Бучихин Е. П. Дипольные моменты, теплоты образования и ППДП/2 расчеты комплексов бромистого алюминия с рядом оксосоединений. //Ж. Общ. Химии. 1979. т.49. N9. с.2098;2106.

58. Christian S.D., Taha А.А., Gash B.W. Molecular complexes of water in organic solvents and in the vapor phase. //Quart. Rev. 1970. V.24. N 1. P.20−36.

59. Осипов О. А., Гарновский А. Д., Минкин В. И., — Коган В. А., Колодяжный Ю. В., Курбатов В. П., Шейнкер В. Н. Дипольные моменты в химии комплексных соединений. Изд. Ростовского ун-та. 1976. 224с.

60. Гурьянова Е. Н., Гольдштейн И. П. Исследование комплексов донорно-акцепторного типа методом диэлектрической поляризации. //Журн. общ. химии. 1962. Т.32. С.12−16.

61. Kuszkowski R.L., Lide D.R. Microwave Spectrum, Structure, Dipol Moment, and Barrier to Internal Rotation of Phosphorus Trifluoride-Borane. //J. Chem. Phys. 1967. V.46. P.357−365.

62. Wearver J.R., Parry R.W. Dipol Moment Studies. III. The Dipol Moments of the Methylamine Boranes. //Inorg. Chem. 1966. V.5. N5. P.713−718.

63. Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: 1968. 246с.124.

64. Гурьянова E.H. Закономерности образования комплексов донорно-акцепторного типа. //Успехи химии. 1968. Т.37. N11. С.1981;2002.

65. Арзаманова И. Г., Гурьянова E.H. Теплоты образования, дипольные моменты и ультрафиолетовые спектры молекулярных соединений йода с органическими сульфидами. //Докл. АН СССР. 1964. Т.157. N2. С.375−377.

66. Гурьянова E.H., Гольдштейн И. П., Перепелкова Т. Н. Полярность и прочность межмолекулярной водородной связи. //Успехи химии. 1976. Т.45. N9. С.1568−1593.

67. Гурьянова E.H., Ромм И. П. Соотношение структурных и термодинамических параметров Н-связанных систем и других комплексов типа псу*. //Хим. физика. 1992. Т.П. N6. С.795−805.

68. Гурьянова E.H. Прочность и длина межмолекулярных связей электроно-донорно-акцепторных комплексов. //Журн. структ. химии. 1975. Т.16. N1. С.143−144.

69. Кравцова С. В. Дис. канд. хим. наук. М: 1997. 113с.

70. Ромм И. П. Дис. докт. хим. наук. М.: 1986. 317с.

71. Broun Н.С. Chemical Effect of Steric Strains. //J. Chem. Soc. 1956. N5. P.1248−1268.

72. Ромм И. П., Гурьянова E.H., Романов Г. В., Щербакова Э. С., Степанова Т. Я., Пудовик А. Н. Определение энергии ря-сопряжения методом комплексообразования. //Журн. Общ.Химии. 1980. Т.50. N 9. С.2093;2102.

73. Соловьев В. П., Григорьев В. Ю., Гаврилов Г. М., Евдокимов В. И. Равновесная газофазная конденсация в системе четыреххлористое олововода. //Ж. Неорг. Хим. 1986. Т.31. N4. С.1024−1028.

74. Розонов И. А., Медведева Л. Я., Береснев E.H., Гоева Л. В. Моноамидофосфаты какадмия и ртути (II) //Ж. Неорг. Хим. Т.30. 1985. N 12. С.3042−3046.

75. Rustad D.S., Gregory N.V. Iron (III) cloride hydrate in the vapor phase //Inorg.Chem. 1988. 4.21. N 16. P.2840−2844.125.

76. Larpent С., Dabard R., Patin H. Rhodium (I) Production during the Oxidation by Water of a Hydrosoluble Phosphine. //Inorg.Chem. 1987. V.26. N 17. P.2922−2924.

77. Roziere J., Roziere-Bories M., Manteghetti A., Poiter A. Hydrates des halogenures de gallium. II Spectroscopic de vibration des complexes coordines GaX3 H20 (X = CI ou Br). //Canad. J. Chem. 1974. V.52. N 18. P.3274−3280.

78. Джулай M.B., Гурьянова E. H, Ромм И. П. Строение и термодинамика образования комплексов спиртов с галогенидами алюминия и галия. //Журн. общ. хим. 1988. Т. 58. N 8. С.1875−1882.

79. Скоробогатько Е. П., Горенбейн Е. Я. //Журн. общ. хим. 1969. Т. 39. N 6. С.1192−1196.

80. Cruickshank М.С., Dentglasser L.S., Barry S.A.I., Poplett I.J.F. Penta-co-ordinated aluminium: a solid-state 27AI NMR study. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. N 1. P.23−24.

81. Лобновский Э. Б., Коробов И. И., Семененко K.H. Кристаллическая и молекулярная сируктура бис-диметиламин «трихлорида алюминия. //Журн.Структ.Хим. 1978. Т.19. N 6. С.1063−1070.

82. Григорьев A.A., Кондратьев Ю. В., Суворов A.B. Калориметрическое определение энтальпии образования некоторых комплексов галогенидов элементов III группы в разных средах. //Ж.общ.хим. 1984. 54. N1. С.27−31.

83. Григорьев A.A., Кондратьев Ю. В., Суворов A.B. //Ж.общ.хим. 1982. Т. 52. N9. С.1944;1949.

84. Ромм И. П., Гурьянова E.H. строение и свойства комплексов бромистого алюминия с эфирами, сульфидами и аминами. //Ж.общ.хим. 1968. Т. 38. N9. С.1927;1937.

85. Скоробогатько Е. П., Горенбейн Е. Я. Теплоты образования комплексов иодистого и бромистого алюминия с эфирами. //Укр.хим.журн. 1969. 35. N5. С.594−596.

86. Ромм И. П., Гурьянова E.H., Гольдштейн И. П., Кочешков К. А. //Докл.АН СССР. 1967. 172. N3. С.618−621.126.

87. Кондратьев Ю. В., Ершов С. Д., Суворов A.B. Калориметрическое определение энтальпии испарения молекулярных комплексов GaCl3(C2H5)20, GaCl3(C2H5)2S. //Ж.общ.хим. 1982. Т. 52. N2. С.236−239.

88. Ершов С. Д., Кондратьев Ю. В., Суворов A.B. //Ж.общ.хим. 1983. Т. 53. N 3. С.494−498.

89. Ершов С. Д., Надещева И. Л., Кондратьев Ю. В., Суворов A.B. Определение энтальпии газофазных реакций образования молекулярных комплексов, исходя из калориметрических данных, полученных в неводных растворах. //Ж.общ.хим. 1981. Т.51. N 7. С.1446−1450.

90. Гольдштейн И. П., Гурьянова E.H., Щербакова Э. С. Термодинамика реакции образования молекулярных соединений типа A+D <-" AD. //Ж.общ.хим. 1970. Т.40. N 1. С.183−191.

91. Гурьянова E.H., Ромм И. П., Гольдштейн И. П. Дипольные моменты и теплоты образования комплексов треххлористого галия с аминами, эфирами и сульфидами. //Ж.общ.хим. 1969. Т.39. N 4. С.754−761.

92. Ромм И. П., Гурьянова E.H. Дипольные моменты и энтальпии образования комплексов трехбромистого галия с n-донорами. //Коорд.хим. 1981. Т.7. N 2. С.222−223.

93. Starowieyski К.В., Pasynkiewicz S., Sporzynski At, Chwojnowski //Complexes of Carbonyl compounds with RnAlX3n Compounds. III. The stoichiometry of complexes of ketones with aluminium trichloride. //J. Organometallic Chem. 1975. V.94. P.361−366.

94. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. М.: Мир. 1990. 383с.127.

95. Pople J.A., Santry D.P., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. I. Invariant procedure. //J.Chem.Phys. 1965. V.43. P. S129.

96. Baird N.G., Dewar M.I.S. Ground State of a-Bonded Molecules. IV. The MINDO Method and its Application to Hydrocarbons. //J.Chem.Phys. 1969. V.50. № 3. P1262−1274.

97. Dewar M.I.S., Klopman G. Ground State of ст-Bonded Molecules. IV A Semiempirical SCF MO Treatment of Hydrocarbons. //J.Am.Chem.Soc. 1967. V.89. № 13. P.3089−3097.

98. Sustmann R., Williams J.E., Dewar M.I.S., et al. Molecular Orbital Calculations on Carbonium Ions. II. The Methyl, Ethyl, and Vinil Cations. The Series C3H7+. //J.Am.Chem.Soc. 1969. V.91. № 19. P.5350−5357.

99. Pople J.A., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. II. CNDO Results for AB2 and AB3 Systems. //J.Chem.Phys. 1966. V.44. № 9. P.3289−3296.

100. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. Ред. Дж. Сигал. М., Мир. 1980. Т.1. 327 с.

101. Baba-Ahmed A., Gauoso J. «Universal» CNDO-2 method (CNDO-2U) //Ther.Chim.Acta. 1983. V.62. № 6. P.507−521.

102. Del Bene J., Jaffe H.H. Use of the CNDO Method in Spectroscopy. I. Benzene, Pyridine and the Diazines //J.Chem.Phys. 1968. V.48. № 4. P.1807−1813.

103. Del Bene J., Jaffe H.H. Use of the CNDO Method in Spectroscopy. III. Monosubstituted Benzenes and Pyridines //J.Chem.Phys. 1968. V.49. № 3. P.1221−1229.

104. Boyd R.J., Whitehead M.A. Refinement of the SAVE-SCF-MO-CNDO Theory. Part I. Bonding Parameters //J.Chem.Soc. 1969. A. № 17. P.2598−2600.

105. Boyd R.J., Whithead M.A. An SCF-MO-CNDO study of equilibrium geometries, forse constants and bonding energies: CNDO/BW. Part 1. Parametrization //J.Chem.Soc.Daiton.Trans. 1972. V. l, № 1. P.73−87.

106. Bingham R.C., Dewar M.I.S., Lo D.H. Ground states of molecules. XXV. MINDO/3. An improved version of the MINDO semiempirical SCF-MO method //J.Am.Chem.Soc. 1975. V.97. P.1285.

107. Dewar M.I.S., Thiel W. Ground states of Molecules. 38. The MNDO method. Approximation and parameters //J.Am.Chem.Soc. 1977. V.99. № 15. P.4899−4907.

108. Dewar M.I.S. In: Futher perspectives in organic chemistry. Amsterdam, Elsevier. 1978. P.107.

109. ПЗ. Бурштейн К. Я., Исаев А. Н. Модификация метода МПДП для расчета систем с водородными связями. //Жур. струк. хим. 1984. Т.25. № 1. С.25−30.

110. Dewar M.S.J., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.P. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model. //J.Am.Chem.Soc. 1985. V.107. № 13. P.3902−3909.

111. Dewar M.S.J., Zoebisch E.G. Extention of AMI to the halogen //J.Mol.Struct.Theochem. 1988. V.180. P. l-21.

112. Пилипенко А. Т., Заец A.B., Фалендин E.P., Горлов Ю. И. Параметризация метода AMI //Теор.и эксп.хим. 1988. Т.24. № 6. С.713−717.

113. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Method //J.Comp.Chem. 1989. V.10. № 2. P.209−220.

114. Jurema M.W., Schields G.C. Ability of the PM3 quantum-mechanical method to model intermolecular hydrogen bonding between neutral molecules //J.Comp.Chem. 1993. V.14. № 1. P.83−104.

115. Войтюк A.A., Близнюк A.A. Квантово-химическое изучение ион-молекулярных комплексов с водородными связями //Журн. струк. хим. 1992. Т.33. № 6. С.157−183.

116. Бурштейн К. Я., Шорыгин П. П. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. 04 с.

117. Смирнов В. В. Молекулярные реакции с участием донорно-акцепторных комплексов в процессах синтеза и превращения галогенуглеводородов. //Укр. Хим. Ж. 1993. Т. 59. № Ц. с. 1181−1190.

118. Загорский В. В, Основы вакуумной техники для криохимии. (Методические разработки). М.: Химфак МГУ. 1988. С. 50.

119. Петрова В. Д., Ржевская Н. Н., Щербакова Н. В., Нелькенбаум Ю. Я., Сангалов ЮА, Минскер К. С. О комплексообразовании этилалюминийдихлорида с водой //Журн. Общ. Хим. 1978. Т. 48 N 8. С.1854−1859.

120. Ефремов В. А. Дис. на соиск. степ. канд. хим. наук. М.: 1981.

121. Тарасенков Д. Н., Положинцева Е. Н. О растворимости воды в жижких углеводородах. //Журн. Общ. Хим. 1931. Т. 1. С. 71.

122. Buchel K.U., Ginzburg А.Е. Sinteze und Structure von Heptachlor-methano-tetrahy droindanen. //Chem.Ber. 1966. V.99. P. 405.

123. Коптюг В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. Новосибирск: Наука. 1983. 270с.

124. Hargittai М., Hargittai I., Spiridonov V., Pelissier М., Labarre J.F. //J. Mol. Struct. 1975. V. 24. P.27.

125. Hargittai M., Hargittai I., Spiridonov V. Aluminium bond configuration in AICI3NH3. An electron diffraction study. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. P. 750.

126. Hargittai M., Tamas J., Bihari M., Hargittai I. //Acta Chim. Acad. Sci. Hungary. 1979. V. 99. P. 127.

127. Burford N., Royan B.W. Linear Co-ordinative bonding at oxygen: a spectroscopic and structural study of phosphine oxide group 13 lewis acid adducts. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990. N 5. P.1521−1528.130.

128. Rahman A.F.M., Siddiqui K.F., Oliver J.P. X-ray crystal structure of tribenzylaluminium-diethyl etherate. //J. Organomet. Chem. 1987. V.319. N 2. P.161−166.

129. Засорин E.3., Рамбиди Н. Г. Электронографическое исследование мономерных молекул хлорида алюминия. //Журн. струк. хим. 1967. Т. 8. N 3. С. 391.

130. Акишин П. А., Рамбиди Н. Г., Засорин Е. З. Электронографическое исследование строения молекул галогенидов алюминия. //Кристаллография. 1959. Т. 4. С.186−193.

131. Ромм И. П., Гурьянова Е. Н., Романов Г. В. Определение энергии ртс-сопряжения методом комплексообразования. Роль индуктивного и стерического эффектов. //Журн. общ. хим. 1980. Т. 50. N 9. С.2093;2102.

132. Жданов Ю. А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии, Ростов н/Д: Изд во Рост. ун-та. 1966. 470с.

133. Cowley А.Н., Cushner М.С., Davis R.E., Riley P.E. //Inorg. Chem. 1981. V. 20. N4. P. l 179−1181.

134. Heitsch C.W., Nordman С JE., Parry R.W. //Inorg. Chem. 1963. V. 2. N 3. P.508−512.

135. Краткий справочник физико-химических величин. M.: Наука. 1982. 154с.

136. Зефиров Н. С. Автореферат диссерт. докт. хим. наук. М.: МГУ. 1975.

137. Богомолов А. Ю. Автореферат диссерт. канд. хим. наук. М.: МГУ. 1993.