Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, физико-химические свойства и реакционная способность производных аниона [B10H10]2-с заместителями оксониевого типа

Диссертация: Синтез, физико-химические свойства и реакционная способность производных аниона [B10H10]2-с заместителями оксониевого типа
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Задачами являются: исследование взаимодействия аниона с нуклеофильными реагентами в присутствии кислот Льюиса — галогенидов элементов IIIA и IVB группразработка методов синтеза и изучение физико-химических свойств комплексов клозо-декаборатного аниона с кислотами Льюисаопределение роли подобных соединений в процессах элек-трофильно-индуцируемого нуклеофильного замещения, сопровождающегося… Читать ещё >

Синтез, физико-химические свойства и реакционная способность производных аниона [B10H10]2-с заместителями оксониевого типа (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. 1. Строение клозо-бороводородных анионов
  • 1. 2. Реакции замещения экзо-полиэдрических атомов. водорода в анионах ВюНю2″ и В12Н122*
    • 1. 2. 1. Нуклеофильное замещение экзо- полиэдрических атомов водорода, инициируемое протонными кислотами
    • 1. 2. 2. Нуклеофильное замещение при использовании в качестве исходного соединения аниона [ВюНц]"
    • 1. 2. 3. Нуклеофильное замещение экзо- полиэдрических атомов водорода в присутствии кислот Льюиса
    • 1. 2. 4. Нуклеофильное замещение экзо-полиэдрических атомов водорода при реакциях с С-Н кислотами
    • 1. 2. 5. Нуклеофильное замещение экзо-полиэдрических атомов водорода при реакциях с N -Н кислотами
  • 1. 3. Раскрытие циклических заместителей в замещенных производных
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Методы исследования и анализа
    • 2. 2. Синтез и очистка исходных веществ и реагентов
    • 2. 3. Получение монозамещенных производных клозо-декаборатного аниона
      • 2. 3. 1. Взаимодействие (РУцРЭДВюНю] с нуклеофильными реагентами в присутствии двух эквивалентов кислоты Льюиса
      • 2. 3. 2. Взаимодействие (РЬ4Р)[ВюНц] с 15-краун
    • 2. 4. Получение дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона
      • 2. 4. 1. Получение дизамещенных производных ку/озо-декаборатного аниона с одинаковыми заместителями
      • 2. 4. 2. Получение дизамещенных производных югозо-декаборатного аниона с различными заместителями
    • 2. 5. Получение комплексов аниона [ВюНю]2″ с кислотами’льюиса
      • 2. 5. 1. Получение комплексов [ВюНю-Е]2″
      • 2. 5. 2. Получение комплексов [Bi0H]0−2E]2″
    • 2. 6. Раскрытие циклических заместителей в анионах [В10Н9О2С4Н8]", [В10Н9ОС4Н8]", [В10Н9ОС5Н10]" и [В10Н9О5С10Н20]" при их взаимодействии с нуклеофильными реагентами
      • 2. 6. 1. Взаимодействие с О-нуклеофилами
      • 2. 6. 2. Взаимодействие с N-нуклеофилами
      • 2. 6. 3. Взаимодействие с S-нуклеофилами
      • 2. 6. 4. Взаимодействие с С-нуклеофилами
      • 2. 6. 5. Взаимодействие с фторид-ионом
    • 2. 7. Раскрытие циклического заместителя в анионе [B10H9SC4H8]"
  • ГЛАВА III.
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Взаимодействие аниона [ВюНю]"" с нуклеофильными реагентами в присутствии кислот Льюиса
      • 3. 1. 1. Синтез монозамещенных производных клозо-декаборатного аниона
    • 3. 2. Особенности взаимодействия ундекагидродекаборатного аниона с нуклеофильными реагентами
    • 3. 3. Синтез производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами
      • 3. 4. 1. Особенности взаимодействия замещенных клозо-декаборатов оксониевого типа с некоторыми нуклеофильными реагентами
      • 3. 4. 2. Особенности реакционной способности аниона [В10Н9ОС4Н8]" при взаимодействии с нуклеофильными реагентами
      • 3. 4. 3. Особенности реакционной способности аниона [B10H9SC4H8]"
  • ВЫВОДЫ

    • Химия кластерных анионов бора [ВПНП] ~~ (п = 6. 12) представляет собой отдельный раздел неорганической химии. Это связано с рядом особенностей как в строении, так и в реакционной способности таких соединений. Подобные аспекты обусловлены пространственно-ароматическим характером борных кластеров. С этим, в частности, связаны такие необычные свойства клозо-боратных анионов, как высокая термическая и кинетическая стабильность, относительная устойчивость по отношению ко многим окислителям, ярко выраженная тенденция к реакциям замещения эк-зо-полиэдрических атомов водорода [1].

    Соединения кластерных анионов бора нашли применение в таких важных областях, как создание термостойких полимерных нейтроноза-щитных покрытий [1, 3], нейтронозащитных тканей [4], как добавки в электролиты [5, 6], а также в синтезе эктрагентов для извлечения радиоактивных элементов [7, 8] и легких композиционных материалов [9]. Но в последнее время эти области применения отходят на второй план, и интенсивно развивается направление по использованию кластерных анионов бора в синтезе веществ для нейтронозахватной терапии злокачественных опухолей (10B-NCT) [10, И, 12].

    В основе 10B-NCT лежит ядерная реакция взаимодействия стабильного изотопа бора-10 с тепловыми нейтронами (Еп=0,025 эВ, сечение захвата 10 В 3890 барн). Образующиеся в результате реакции 10B (nth i a, y)7Li частицы — ядра гелия (альфа-частицы) и ядра отдачи лития-7 обладают в тканях высокой ЛПЭ (соответственно, 200 и 350 кэВ/мкм) и небольшим суммарным пробегом (-14 мкм), соизмеримым с диаметром одной клетки. В идеальном случае, разрушаются только опухолевые клетки, включая сколь угодно мелкие метастазы, без повреждения нормальных тканей в облучаемом объеме [13].

    Развитие этого направления практического применения соединений бора определяет и основные пути развития современной химии высших бороводородов. Наиболее актуальным в настоящее время представляется изучение реакционной способности анионов [ВПНП]~" (п=6−12), в частности, поиск новых методов получения их замещенных производных с заданным функциональным и изомерным составом. Наиболее важным подходом на сегодняшний день является электрофильно-индуцируемое нуклеофильное замещение (electrophile-inducted nucleophilic substitution, EINS) терминальных атомов водорода. Методы введения экзо-полиэдрических заместителей, основанные на этом подходе, отличаются высокой региоселективно-стыо и позволяют получать производные с заданным функциональным и изомерным составом. В качестве электрофильных индукторов этих процессов обычно применяются кислоты Бренстеда. Такие подходы не лишены недостатков. Однако методы с их участием отличаются некоторыми недостатками. В частности, при их применении в качестве побочных продуктов образуются карбокси-/с/7Шо-бораты [29]. Еще одним недостатком является сложность введения по этому методу более одного незаряженного экзо-полиэдрического заместителя [1]. На данный момент известно всего несколько таких реакций [14]. Возможность применения других электрофильных индукторов изучена очень мало и фактически ограничивается использованием комплексов трифторида бора [36, 37].

    Данная работа посвящена некоторым вопросам химии одного из представителей этого ряда соединений бора — декагидро-/с/7шо-декаборат (2-) п аниона [В10Н10] В первую очередь в работе рассматриваются реакции электрофильно-индуцируемого нуклеофильного замещения терминальных атомов водорода.1 Методы введения экзополиэдрических заместителей, построенные на этом подходе, отличаются региоселективностью и позволяют получать производные с заданным функциональным и изомерным составом, в том числе с заместителями оксониевого типа. Дальнейшее пре.

    1 Т. Jelinek et al. — Polyhedron, 1987, 6, 9, 1737 вращение таких производных в соединения с пендантными функциональными группами позволяет получать замещенные клозо-декабораты, перспективные для использования в направленном синтезе новых веществ и материалов. Производные этого типа позволяют снизить роль стерическо-го фактора при присоединении борных фрагментов к биологически активным транспортным группам, комплексным соединениям и др.

    Цель работы — разработка новых методов синтеза замещенных клозо-декаборатов с заместителями оксониевого типа, изучение их физико-химических свойств и реакционной способности при взаимодействии с нуклеофильными реагентами.

    Задачами являются: исследование взаимодействия аниона [ВюНю «] с нуклеофильными реагентами в присутствии кислот Льюиса — галогенидов элементов IIIA и IVB группразработка методов синтеза и изучение физико-химических свойств комплексов клозо-декаборатного аниона с кислотами Льюисаопределение роли подобных соединений в процессах элек-трофильно-индуцируемого нуклеофильного замещения, сопровождающегося образованием экзо-полиэдрических функциональных групп оксониевого типаисследование взаимодействия замещенных клозо-боратов [2-В10Н9О2С4Н8] [2-В10Н9ОС4Н8] [2-В10Н9ОС5Н10]», [2-В10Н9О5(СН2)10]-с нейтральными и отрицательно заряженными нуклеофильными реагентамиразработка методик синтеза замещенных клозо-декаборатов с пендантными функциональными группами.

    Научная новизна работы. Впервые показано, что галогениды металлов IIIA и IVE групп, подобно кислотам Бренстеда, способны выполнять функцию электрофильных индукторов в процессах нуклеофильного замещения терминальных атомов водорода в клозо-декаборатном анионе. Показана возможность участия в этих процессах комплексов аниона [ВюНю]2″ с кислотами Льюиса, в которых одна или две молекулы галогенида элементов IIIA и 1УБ групп локализованы в одном или в обоих экваториальных поясах полиэдра [В10Н10]" «. Разработаны новые методы получения моно — и дизамещенных /сяозо-декаборатов с заместителями оксониевого типа. Предложен метод модификации кяозо-декаборатного аниона с введением в качестве заместителя молекул краун-эфиров. Предложены методики синтеза клозо-декаборатов с пендантными функциональными группами различного типа, в том числе алкокси-, ацилокси-, нитро-, амино-, тиои другими заместителями. Показано, что направление протекания реакций анионов [2-В10Н9О2С4Н8]-, [2-В10Н9ОС4Н8]», [2-В10Н9ОС5Н10]", [2-BioH905(CH2)io] с нуклеофильными реагентами зависит от типа введенного заместителя, причем в случае аниона [2-В10Н9ОС4Н8]" взаимодействие протекает как с раскрытием циклического заместителя, так и с его отрывом. Впервые получено более 70 новых производных кяозо-декаборатов с экзо-полиэдрическими функциональными группами, в том числе с оксо-ниевыми и тиониевыми группами, пендантными функциональными группамис применением современных физических и физико-химических методов исследования получены спектральные данные и проанализирован состав и строение этих соединений.

    Практическое значение работы состоит в разработке новых методов синтеза монои дизамещенных производных /сяозо-декаборатного аниона с заместителями оксониевого и тиониевого типов. Представленные методы отличаются большими выходами (от 80−90% до практически количественных), легкостью выполнения, доступностью реагентов, возможностью проведения реакций в мягких условиях при комнатной температуре. Разработаны методы получения производных кяозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами — соединений, в которых удаленность реакционного центра от кластера бора позволяет исключить роль стерического фактора при присоединении борных фрагментов к транспортным группам.

    На защиту выносятся следующие положения:

    — нуклеофильное замещение этсзо-полиэдрических атомов водорода в анионе [В10Н10]" «по реакциям с нуклеофильными реагентами (циклическими простыми эфирами и тиоэфирами) в присутствии галогенидов элементов IIIA и IVB групп носит ярко выраженный региоселективный характер, и в зависимости от соотношения реагентов приводит к образованию как моно-, так и к дизамещенных /слозо-декаборатов;

    — процессы нуклеофильного замещения э/сзо-полиэдрических атомов водорода протекают через стадию образования комплексов аниона [ВюНю]2″ с кислотами Льюиса;

    — взаимодействие синтезированных производных /слозо-декаборатного аниона с нуклеофильными регентами приводит к раскрытию циклического заместителя и образованию производных с пендантными функциональными группами, причем в зависимости от типа исходного соединения, процесс протекает как с раскрытием гетероцикла, так и с его замещением.

    Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на следующих конференциях: V Conference on Cluster’s Chemistry and Polynuclear Compounds Clusters, Астрахань, 2006; XXIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии, Одесса, 2007; XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Москва, 2007; II Молодежная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии», Москва, 2007; II International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Salice Terme, Italy, 2007; IMEBORON XII, Platja d^Aro, Spain, 2008.

    Публикации. Материалы диссертационной работы опубликованы в 2 статьях и 9 тезисах докладов на научных конференциях.

    Структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка литературы.

    выводы.

    1. Впервые показано, что галогениды металлов IIIA-IVE групп, подобно кислотам Бренстеда, способны выполнять функцию электрофиль-ных индукторов в процессах нуклеофильного замещения терминальных атомов водорода в /слозо-декаборатном анионе. Показано, что такие реакции аниона [ВюНю]2″ с циклическими простыми эфирами и тиоэфирами носят ярко выраженный региоселективный характер, а степень замещения зависит от мольного соотношения лтгозо-декаборат/кислота Льюиса.

    2. Показана возможность участия в процессах нуклеофильного замещения комплексов аниона [ВюНю] «с кислотами Льюиса, в которых одна или две молекулы галогенида элементов IIIA и IVB групп локализованы в одном или в обоих апикальных поясах полиэдра [ВюНю] «. Взаимодействие таких комплексов с простыми эфирами и тиоэфирами приводит к образованию моноанионов [2-Bi0H9Nu]», либо дизамещенных производных [ee-BioHgNu]0, соответственно.

    3. Разработаны новые методы получения монои дизамещенных клозо-декаборатов с заместителями оксониевого типа. На основе реакций аниона [В10Нп]" с краун-эфирами предложен метод модификации клозо-декаборатного аниона с введением в качестве макроциклических полиэфирных заместителей. Представленные методы отличаются большими выходами (от 80−90% до практически количественных), легкостью выполнения, доступностью реагентов, возможностью проведения реакций в мягких условиях при комнатной температуре.

    4. Разработаны методы получения производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами — соединений, в которых удаленность реакционного центра от кластера бора позволяет исключить роль стерического фактора при присоединении борных фрагментов к транспортным группам. Предложены методики синтеза «лозо-декаборатов с пендантными функциональными группами различного типа, в том числе алкокси-, ацилокси-, нитро-, амино-, тиои другими заместителями.

    5. Установлено, что процессы раскрытия циклических заместителей в монозамещенных клозо-декаборатах протекают по-разному в зависимости от типа заместителя. Так, в случае аниона [ВюНзБСД^]" раскрытие цикла происходит только под действием литийорганических соединений, а для аниона [В10Н9ОС4Н8]" преобладает не процесс раскрытия цикла, а отрыв заместителя от борного кластера.

    6. Впервые получено более 70 новых производных клозо-декаборатов с экзо-полиэдрическими функциональными группами, в том числе оксониевыми, тиониевыми, группами, пендантными функциональными группамис применением современных физических и физико-химических методов исследования получены спектральные данные и проанализирован состав и строение этих соединений.

    Показать весь текст

    Список литературы

    1. Kuznetsov N.T. Reactivity of Polyhedral Cluster Anions BnHn2″ (n = 10, 12) as Spatial Aromatis Systems. // Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2002. Vol. 47. Suppl.l. pp. S68-S104.
    2. Heying T.L. Polymers containing clusters of boron atoms. // in: Progress in boron chemistry. 1970, V. 2, P. 119−141.
    3. Pat. 3 354 121 (USA). Polyamides and Polyesters of Polyhedral Boron Compounds. /Knoth W.H.
    4. J.W.Jonston, M.S. Whittingham Lithium Closoboranes as Electrolytes in Solid Cathode Lithium Cells. // J. Electrochem. Soc. 1980. Volume 127, Issue 7, pp. 1653−1654.
    5. J.W.Jonston, J.F.Brody. Lithium Closoborane Electrolytes III. Preparation and Characterization. // J. Electrochem. Soc. 1982. Volume 129, Issue 10, pp. 2213−2219
    6. J. Plesek. Potential Applications of the Boron Cluster Compounds. // Chem. Rev. 1992. V. 92, pp. 269−278
    7. R. Bernard, D. Cornu, B. Gruner, J.-F. Dozol, P. Miele, B. Bonnetot. Synthesis of Bi2H12. based extractants and their application for the treatment of nuclear wastes. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 657, № 1−2, pp. 83−90
    8. Патент RU 2 278 177 C2 (Россия). Композиционный материал./ Попов В. А., Кузнецов Н. Т., Малинина Е. А., Жижин К. Ю., Кецко В.А.
    9. А. Н. Soloway, W. Tjarks, В.А. Barnum, F.-G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson The Chemistry of Neutron Capture Therapy. // Chem. Rev. 1998. V. 98. pp. 1515−1562.
    10. R.F. Barth, J.A. Coderre, M. Graca H. Vicente, Т.Е. Blue. Boron Neutron Capture Therapy of Cancer: Current Status and Future Prospects. // Clin. Cancer Res. (Review). 2005. V. 11(11), pp. 3987−4002.
    11. Hawthorne M.F. The Role of Chemistry in the Development of Boron Neutron Capture Therapy of Cancer. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. V.32. pp. 950−984.
    12. Miller H.C., Hertler W.R., Muetterties EX., Knoth W.H., Miller N.E. Synthesis and Chemistry of Base Derivatives of B10H10 and B1 2Hi2 «. // Inorg. Chem. 1965. V.4. № 8. pp.1216−1221.
    13. Lipscomb W.N. Boron hydrides. — New York. Amsterdam: W.H.Benjamin. 1963. 275 p.
    14. Aihara J. Three-Dimensonal Aromaticity of Polyhedral Boranes. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V.100. № 11. pp. 3339−3342.
    15. Wade K. Structural and bonding patterns in cluster chemistry. // Adv. inorg. Chem. Radiochem. 1978. V.18. pp. 1−66.
    16. Boron hydride chemistry. Ed. Muetterties E.L.- New York: Acad. Press, 1975. 532 p
    17. T. Jelinek, B. Stibr, F. Mares, J. Plesek, S. Hermanek Halogenation of 4,5-dicarba-arachno-nonaborane (13), 4,5-C2B7Hi3. // Polyhedron. 1987, V. 6, № 9, pp. 1737−1740
    18. K.A., Мебель A.M., Вотинова H.A., Кузнецов H.T., Чаркин О. П. Полиэдрический анион В1 2Н . 2» как пространственно- ароматическая система. // Коорд. хим. 1992. Т. 18. № 4. 340−365.
    19. К.А., Иванов СВ., Чернявский А. С., Сахаров Г., Кацер СБ., Ключище Е. А., Вотинова Н. А., Кузнецов Н. Т. Стереохимические ас-пекты фторирования аниона B12Hi2 «. // Коорд. хим. 1997. Т.23. 369−376.
    20. К.Ю., Малинина Е. А., Лисовский М. В., Полякова И. Н., Кузнецов Н. Т. Нуклеофильное кислотно-катализируемое замещение в клозо-декаборатном анионе Bi2H1 2 2 2002, Т.47. № 8. 1279−94
    21. Krause U., Preetz W. Darstellung und spectroskopische Charakterisierung von Carboxylatoboraten. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1995. B.621. N.4. S.516−524.
    22. К.Ю., Кузнецов Н. Т. Взаимодействие солей додекагидро- /сяшо-додекаборатного аниона Bi2H12″ с высшими жирными кислотами. // Журнал неорг. хим. 2002, Т.47, 401−403.
    23. Peymann Т., Knobler СВ., Hawthorne M.F. A Study of the Sequential Acid-Catalyzed Hydroxylation of Dodecahydro-close-dodecaborate. // Inorg. Chem. 2000. V.39. N.6. pp.1163−1170.
    24. Knoth W.H., Sauer J. C, England D. C, Hertler W.R., Muetterties E.L. Chemistry of Boranes. XX Derivative Chemistry of Bi0H102″ and Bi2Hi22″. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V.86. N.19. pp. 3973−3983.
    25. B.H. бороводородные анионы ВюН10 „и В10Нц в реакциях нуклеофильного замещения. Диссертация … кандидата химических наук. — М.: ИОНХ РАН. 2003. 143 с.
    26. Pat. 3 551 120 (USA) Substituted dodecaborates. /Miller H. C, Muetterties E.L. (1970)
    27. К.Ю., Мустяца В. Н., Малинина Е. А., Полякова И. Н., Кузнецов Н. Т. Реакции анионов ВюНю“" и ВюНц" с ^^диметилформамидом и N-метилпирролидоном. // Журн. неорг. химии. 2005. Т.50. № 1. с. 29−34
    28. D. Dou, I. J. Mavunkal, J. А. К. Bauer, В. Knobler, M. F. Hawthorne, S. G. Shore. Synthesis and Structure of Triethylammonium 2-(Acetonitrile)nonahydro-closo-decaborate (l-). // Inorg. Chem.- 1994- V. 33(26) — pp. 6432−6434.
    29. Hawthorne M.F., Mavunkal J.I., Knobler C.B. Electrophilic Reactions of Protonated Bi0Hi3with Arenes, Alkane C-H Bonds, and Triflate Ion Forming Aryl, Alkyl, and Triflate nido-6 -X- Bi0Hi3 Derivates. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. pp. 4427−4429.
    30. Naoufal D., Kodeih M., Cornu D., Miele P. New method of synthesis of 6-hydroxy-nido-decaboran 6-(OH)B10Hi3. by cage opening of В10Нш „. // J. Organomet. Chem. 2005. V.690. pp. 2787−2789.
    31. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, Е. Ю. Матвеев, B.B. Дроздова, Н.А. Во- тинова, И. Н. Полякова, Н. Т. Кузнецов О взаимодействии ундекагидроде-каборатного аниона ВюНц“ с ацетонитрилом. // Журн.неорг.химии. 2003. Т.48. № 5. с. 760−764
    32. D. Gabel, S. Mai, О. Perleberg The formation of boron-carbon bonds to c/oso-decaborate (2-) and c/oso-dodecaborate (2-). // J. Organomet. Chem., 1999. V. 581, pp. 45−50
    33. A.H. Norman, A. Kaczmarczyk Nitrile Addition to Polyhedral Boranes in the Presence of Iron (III) Chloride. // Inorg. Chem. 1974 V.13. № 10. pp. 2316−2321
    34. Preetz W., Bismarck R. Dastellung, n B-, 13C-, !H-NMR-Spectren von Halogenophenyl und Phenyloxyhydrododecaboraten. — J. Organomet. Chem. 1991. V.411. № 1−2. pp. 25−35.
    35. T.Koch, W. Preetz Dastellung, n B — NMR-, und Schwingungsspectren von 4-aminopyridylundecahydro-closo-dodecaborat sowie Kristallstructur von (Ph4As)4-(NH)-C5H4N)Bi2H11.*2CH3CN. // Z.Naturforsch. 1997. V.52. pp. 939−942
    36. Peymann Т., Kiick К., Gabel D. Ring Opening of Tetrahydropyran Attached to Undecahydro-closo-dodecaborate (l-) by Nucleophiles. // Inorg. Chem. 1997. V.36. № 22. pp. 5138−5139.
    37. M.A. Grin, A.S. Semioshkin, R.A. Titeev, E.A. Nizhnik, J.N. Grebenyuk, A.F. Mironov, V.I. Bregadze Synthesis of a cycloimide bacteriochlorine p conjugate with the closo-dodecaborate anion. // Mendeleev Commun. 2007. V. 17, pp. 14−15
    38. LB. Sivaev, S. Sjoberg, V.I. Bregadze C2B10.-[B12] double cage boron compounds — a new approach to the synthesis of water-soluble boron-rich compounds for BNCT. // J.Organomet.Chem. 2003. V. 680, pp. 106−110
    39. A.S. Semioshkin, LB. Sivaev, V.I. Bregadze Cyclic oxonium derivatives of polyhedral boron hydrides and their synthetic applications. // Dalton Trans. 2008. pp. 977−992
    40. LB. Sivaev, Z.A. Starikova, S. Sjoberg, V.I. Bregadze Synthesis of functional derivatives of the 3,3-Co (l, 2-C2B9Hii)2." anion. // J.Organomet.Chem. 2002. V.649, pp. 1−8
    41. Органикум: в 2-х т. Пер. с нем.- М.: Мир. 1992.
    42. Руководство по неорганическому синтезу. В 6-ти т. Т.2. Пер. с нем. — Под ред. Г. Брауэра. — М.: Мир. 1985
    43. Н.С. Miller, N.E. Miller, E.L. Muetterties. Synthesis of Polyhedral Boranes. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85(23). pp. 3885−3886.
    44. B.H., Жижин К. Ю., Малинина E.A., Гоева Л. В., Вотинова Н. А., Кузнецов Н. Т. Соединения ундекагидро-декаборатного аниона В1 0Нц // Коорд. химия. 2001. Т.27. № 9. 622−624.
    45. В. Bonnetot, A. Aboukhaassib, Н. Mongeot Study of the Interaction of A1C13 with the B10H102″ Cage in the Solid State. // Inorg.Chim.Acta. 1989. V.156,183
    46. B. Bonnetot, P, Miele, D. Naoufal, H. Mongeot The interaction of B10H10.»" with Lewis acids and the formation of decaborane derivatives by cage-opening reactions. // Collect.Czech.Chem.Commun. 1997 V.62, pp. 1273
    47. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4-х т. Т. 2. Пер. с англ. — М.: Мир. 1987.
    48. К. ИК — спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений: Пер. с англ. — М.: «Мир», 1991.
    49. Hoitung Terry Leung Chemistry deca- and dodeca-closo-decaborate bearing three exopolyhedral sulfur substituents. Dissertation … doctor of philosophy. — The Ohio Srate University. 2004.168 p. &
    Заполнить форму текущей работой

    Сессия? Спокойно!