Синтез и физико-химические исследования комплексных соединений бромида меди (II) с азотсодержащими гетероциклическими основаниями
Диссертация
Известно, что галогениды меди активно используются как катализаторы многочисленных органических реакций (окисления и полимеризации фенолов, реакций с участием третичных аминов, димеризации первичных алкильных групп и др.). Например, бромирование ароматических циклов происходит в присутствии СиВг2. Многочисленные исследования показывают, что каталитическая активность галогенидных комплексов меди… Читать ещё >
Список литературы
- Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений II JL: Химия, 1971.632 с.
- Гл. ред. Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия II Т.З. М: Научное издательство «Большая советская энциклопедия», 1992.639 с.
- Cotton F.A., Wilkinson G. Advanced Inorganic Chemistry. A comprehensive text II Interscience Publishers. N.Y.- Lond- Syd., 1966. 1136 p.
- Reinen D., Cu2+, a chameleon in Coordination Chemistry II Comments Inorg. Chem., 1983, Vol. 2, № 5, P. 227−246.
- Willett R.D., Multiple Stereochemistry in Copper (II) Halides II Coord. Chem. Rev., 1991, Vol. 109, P. 181−205.
- Оленин C.C., Фадеев Т. Н., Неорганическая химия II Учеб. пособие для студентов вузов. М.: Высшая школа, 1979.383 с.
- Неницеску К., Общая химия //М.: Изд. «Мир», 1968. 815 с.
- Котгон Ф., Уилкинсон Д. Ж., Основы неорганической химии И М.: Изд. «Мир», 1979. 677 с.
- Бальхаузен К., Введение в теорию поля лигандов II М.: Изд. «Мир», 1964.360 с.
- Берсукер И.Б., Электронное строение и свойства координационных соединений II Л.: Химия, 1986.287 с.
- Dao Dinh Thuc. Саи tao nguyen tu va lien ket hoa hoc II T.2. Nxb: Dai hoc va trung hoc chuyen nghiep. Ha Noi, 1980, tr.282.
- Ахметов H.C., Общая и неорганическая химия II Учеб. Для химико-технол. вузов. 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Высшая школа., 1988. 640 с.
- Complexes I I J. Chem. Soc., 1963, November, P.5399−5406.
- Hathaway В., Copper II Coord. Chem. Rev., 1982, Vol. 41, P. 423−487.
- Place H., Willett R.D., Structure of Bis (2-amino-5-methylpyridinium) Tetrachlorocuprate (II) and Bis (2-amino-5-methylpyridinium) Tetrabromocuprate (II) II Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun., 1987, Vol. C43, № 6, P. 1050−1053.
- Distler Т., Vaughan P.A., The Crystal Structures of the Hexaamminecopper (II) Halides И Inorg. Chem. 1967, Vol. 6, № 1, P. 126 129.
- Duckworth V.F., Stephenson N.C., The Structure of Dichlorobis-(2-methylpyridine)copper (II): A Five-Coordinate Copper Complex II Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1969, Vol. B25, № 9, P. 1795−1803.
- Swank D.D., Needham G.F., Willett R.D., Crystal Structure and Magnetic
- Susceptibility of Dichloro-bischlorobis (tetramethylenesulfoxide)copper (II)., Си?14(С4Н?>0)4: An Antiferromagnetic Dimer // Inorg. Chem., 1979, Vol. 18, № 3, P. 761−765.
- Phelps D.W., Goodman W.H., Hodgson D.J., Structural Characterization of Bisdibromo (N, N-dimethylethylendiamine)copper (II). and Bis[dichloro (N, N-dimethylethylendiamine)copper (II)] II Inorg. Chem., 1976, Vol. 15, № 9, P. 2266−2270.
- Bond M.R. and Willett R.D., An Update of Psuedoplanar, Bibridged Cu&n+i', Cu^n+iL', and СиД^г Oligomer Stacking Patterns: Structure of 1,2-Dimethylpyridinium Bis (u-chloro)trichloroaquadicuprate (II) II Inorg. Chem., 1989, Vol. 28, P. 3267−3269.
- Place H. and Willett R.D., Bis (4-aminopyridinium) Hexabromodicuprate (II) Diaquatetrabromodicopper (II) II Acta Cryst., 1994, C50, P. 862−864.
- Demunno G., Denti G., Synthesis and Characterization of Dinuclear Copper (II) Complexes Crystal Structure of Aquatetrachloro-3,6-bis (2'-pyridyl)pyridazine-dicopper (II) II Morganica Chimica Asta, 1983, Vol. 74, P. 199−203.
- Halvorson K. and Willett R.D., Structures of Ethylenediammonium Tetrabromocuprate (II) and Propylenediammonium Tetrabromocuprate (II) II Acta Cryst., 1988, C44, P. 2071−2076.
- Massabni A.C., Nascimento O.R., Halvorson K., and Willett R. D // Synthesis, Structure, and Electronic and EPR Spectra of Cu (II) Complexes Containing the CuBr4. ' Anion and Triphenylarsine Oxide И Inorg. Chem., 1992, Vol. 31, P. 1779−1784.
- Bhattacharya R., Chanda S., Bocelli G., Cantoni A., and Ghosh A., Synthesis and crystal structure of bis (2-methylbenzimidazolium) tetrahalocuprate (II) II J. Chem. Crystallogr., 2004, Vol. 34, № 6, P. 393 400.
- Place H. and Willett R.D., Structure of Catalytically Related Species Involving Copper (II) Halides. III. 2-Amino-5-bromo-3-methylpyridinium 2-Amino-3-methylpyridinium Tetrabromocuprate (II) II Acta Cryst., 1987, C43, P. 1497−1500.
- Place H. and Willett RJD., Structure of N-Benzylpiperazinium Tetrabromocuprate (II) Hydrate and Bismethyl (2~phenylethyl)ammonium. Tetrabromocuprate (II) II Acta Cryst., 1988, C44, P. 34−38.
- Tosik A. and Strzyzewska M.B., Crystal Structure of Bis (Benzimidazolium) tetrabromocuprate (II) II J. Crystallogr. Spectr. Res., 1989, Vol. 19, № 4, P 707−713.
- Wei M., Carlos J., Garcia G. and Willett R.D., Structure and Magnetic Properties of Ferromagnetic СщС1п Trimer in (NH3C2H4) 3NH.2Cu3a14 II Inorg. Chem., 2004, Vol. 43, P 4534−4536.
- Willett R.D., Structures of the Antiferrodistortive Layer Perovskites Bis (phenethylammonium) Tetrahalocuprate (II), Halo = CT, Br" II Acta Ciyst., 1990, C46, P. 565−568.
- Marcotrigiano G., Menabue L., Pellacani G.C. and Monica S., Spectroscopic Investigation on Tetrahalo- and Mixed-tetrahalocuprates of the N-Methylpiperidinium and N, N -Dimethylpiperazinium Cations II Inorg. Chim. Acta, 1979, Vol. 34, P. 43−47.
- Bencini A., Gatteschi D., Xa S.W., Calculations of the Electronic Structure and Magnetic Properties of Weakly Coupled Transition-Metal Clusters. The Cu2Cl (Dimers II J. Am. Chem. Soc. 1986, Vol. 108, № 19, P. 5763−5771.
- Ливер Э., Электронная спектроскопия неорганических соединений II В 2 х.ч. 4.1. — М.: Мир, 1987.493с.
- Solomon E.I., Baldwin M.J., Lowery M.D., Electronic Structures of Active Sites in Copper Proteins: Contributions to Reactivity II Chem. Rev., 1992, № 4, Vol. 92, P. 521−542.
- Полякова Н.В., Синтез и физико-химические свойства координационных хлоридов Си (II) и Со (II) с азотсодержащими органическими основаниями И Диссертация к.х.н., М., 2004,207 с.
- John K.G., Emerson K. and Mark R.P., Structures of Four-and Five-Carbon Alkyldiammonium Tetrachlorocuprate (II) and Tetrabromocuprate (II) Salts // Acta Ciyst., 1990, C46, P. 1603−1609.
- Willett R.D., Callin G. and Christopher P.L., Mark M.T., Brendan Т., Structure and Magnetism of a Spin Ladder System: (С1^Н^2СиВг4 II Inorg. Chem., 2004, Vol. 43, № 13, P. 3804−3811.
- Willett R., Place H. and Middleton M., Crystal Structures of three New Copper (II) Halide Layered Perovskites: Structural, Crystallographic, and Magnetic Correlations I I J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, P. 86 398 650.
- Greg S.L., Wei M. and R.D. Willett., Crystal Structures and Magnetic Properties of a Novel Layer Perovskite System: (3-Picoliniumylammonium)CuX4 (X= CI, Br) II Inorg. Chem., 1997, Vol. 36, P. 3102−3107.
- Antonio L., Jon S., Castillo O. and Roman P. Crystal packing and physical properties of pyridinium tetrabromocuprate (II) complexes assembled via hydrogen bonds and aromatic stacking interactions II New J. Chem., 2001, Vol. 25, P. 1208−1214.
- Roman P., Sertucha J., Luque A., Lezama L. and Rojo Т., Magneto-Structural Studies and Thermal Analysis of the 4-Aminopyridinium Tetrabromocuprate (II) Monohydrate I I Polyhedron, 1996, Vol. 15, № 8, P.1253−1262.
- Madariaga G., Alberdi M.M. and Zuniga F.J., Structure of P (CH3)4}2CuBr4 at 293KII Acta Ciyst, 1990, C46, P. 2363−2366.
- O’Bannon G., Willett R.D., A Redetermination of the Crystal Structure of NH4CuCl3 and a Magnetic Study ofNH4CuX3, (X = CI, Br) II Inorg. Chim. Acta, 1981, Vol. 53, № 3, P. L131-L132.
- Кузьмина H.E., Палкина K.K., Полякова H.B. и др., Синтез, строение и магнитные свойства гексахлородикупрата (II) бис (4-аза-1-амино-9-гидроксифлуорении) Cu2CU (Ci2Hi iN20)2 II Ж. Неорган. Химии, 2002, Т.47, № 11, с. 1843−1847.
- Inoue М., Kishita М., Kubo М. // Inorg. Chem., 1967, V.6, p. 900.
- Blanchette J.T., Willett R.D., Magnetic and Structural Correlations in (C5H5N)NH).2Cu2Cl6 and [(CsH^NHJ^u.Bn .H20 II Inorganic Chemistry, 1988, Vol. 27, № 5, P. 843 849.
- Scott В., Willett R.D., Structural and Magnetic Properties of Bis (ethanolammonium) hexahalodicuprate (II) Salts: Copper (II) Halide Dimers with a Square-pyramidal Type Distortion // Inorg. Chim. Acta, 1988, Vol. 141, P. 193−199.
- Бургер К., Органические реагенты в неорганическом анализе И М.: Мир, 1975. 272 с.
- Luukkonen E., Pajunen A. // Suom.Kemistil. 1973, V. B46, P. 292.
- Reinohl U., Rontgenabsorptionsspektroskopie an katalytisch activen metallokomplex II Verbindungen Institut fur Physikalische Chemie der Universitat Stuttgart, 2001,166 s.
- Kang S.K., Lee Y.M., Kim Y.I., Kim Y., Seff K. and Choi S.N., Polymorphism and weak antiferromagnetic interactions in dibromo (-)-sparteine-N, N. copper (II) II Inor. Chi. Acta, 2004, V. 357, № 9, P. 26 022 608.
- James M., Kawaguchi H. and Tatsumi K., Synthesis and crystal structure of the 1-dimensional dihalide-bridged polymers: dichlorobis (thiazole)iron (II) and dibromobis (thiazole)copper (II) II Polyhedron, 1998, V. 17, №l 1−12, P. 1843−1850.
- Meester P. and Skapski A.C., Crystal structure of dibromodiadeniniumcopper (II) dibromide: a complex with unidentate adenine II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, P. 424 427.
- Eric B. and Cherles L.B. Crystal structure of kinetic and thermodynamic coordination networks formed between 3,3'-dipyridylethyne and copper bromide II New J. Chem., 2001, V. 25, P. 1376−1378.
- Pon G., Willett R.D., Prince B.A., Robison W.T., Turnbull M.M., Crystal chemistry of the copper bromide/ 2-aminopyrimidine system II Inorg. Chim. Acta, 1997, V.255, P. 325−334.
- Bukowska-Strzyzewska M., Tosik A., Crystal and molecular of dibromobis (benzimidazole) copper (II): A low-temperature investigation H J. Crystallogr. Spectrosc. Res., 1991, V. 21, № 3, P. 379−383.
- Costa-Filho A.J., Munte C.E., Barberato C., Castellano E.E., Mattioli M.P.D., Calvo R., Nascimento O.R., Crystal structure and Magnetic Properties of CuX2(pdmp)2 complexes (X=Cl, Br) II Inorg. Chem., 1999, V. 38, P. 4413−4421.
- Aoki C., Ishida Т., Nogami Т., Molecular Metamagnet Ni (4ImmH)2(N03)il (4ImNNH = 4-Imidazolyl Nitronyl Nitroxide) and the Related Compounds Showing Supramolecular H-Bonding Interactions II Inorg.Chem., 2003, V.42(23), P. 7616−7625.
- Parker O.J., Breneman G.L., Tetrakis (imidazole)copper (II) Dibromide, Cu (Him)Br2 II Acta Crystallogr., SectC: Cryst. Struct. Commun., 1995, V. 51, P, 1097−1099.
- Nather С., Wriedt M. and Inke J. Di-bromo-tetrakis (4-methyl-imidazole)copper (II) dehydrate II Acta Ciyst. Sec. E, 2002, V.58, № 3, P. ml07.
- Atria A.M., Cortes P., Garland M.T. and R. Baggio Cu (2-Me-imidH)4ClJCl: a conflict between high symmetry and packing efficiency II Acta Crystllog. Sec. E, 2003, V. 59, №l 1, P. ml075.
- Shyh-Jiun L., Ru-Ji W., Chan-Cheng S., Tetrakis (2-methyl-imidazolo)-bis-(tri-jluoro-methyl-sulfonato)copper (II) II Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2002, V. 58, P. m554.
- Bencini A., Gatteschi D., Zanchini C., Anisotropic Exchange in Transition-Metal Dinuclear Complexes. 5. Bis (fi-bydroxo)bisbis (2-methylimidazole)copper (II). Diperchlorate Dihydrate II Inorg. Chem. 1985, V. 24, P. 700−703.
- Jansen J.C., Koningsveld H.V., Van J.A.C. // Cryst. Struct. Commun., 1978, V. 7, P. 637.
- Valle G., Gonzalez A.S., Ettorre R., Structure of Dibromobis (2-chloroimidazole) copper (II) // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1993, V.49, P. 1298.
- Климова В.А., Основные микрометоды анализа органических веществ IIМ.: Химия, 1975. 135 с.
- Шарло Г., Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений IIМ.: Химия, 1965. 620 с.
- Бек М., Надьпал И., Исследование комплексообразования новейшими методами IIМ.: Мир, 1989.411 с.
- Лазарев А.И., Харламов И. П., Яковлев П. Я., Яковлева Е. Ф., Справочник химика-аналичика IIМ.: Металлургия, 1976. 184 с.
- Sheldrick G. M. SHELX 93. Program for refinement of crystal structures II University of Gottingen. Germany. 1993.
- Китайгородский A.M., Зоркий П. М., Вельский B.K., Строение органического вещества II Данные структурных исследовании за 1929−1970 г.//М.- Наука, 1980, 515с.
- Накамото К., Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений IIМ.: Мир, 1966.411с.
- Katritzky A.R., Jones R.A., The infrared spectra of poly cyclic heteroaromatic compounds //J. Chem. Soc., 1960. № 7. P. 2942−2947.
- Ковальчукова O.B., Координационные соединения d и f металлов с гетероциклическими соединениями пиридинового и пиримидинового рядов // Диссертация д.х.н. Москва, 2006,453 с.
- Зайцев Б.Е., Ковальчукова О. В., Страшнова С. Б., Применение ИК-спектроскопии в химии II Конспект лекций. М.: Изд-во РУДН, 2002.80 е.
- Беллами JI., Инфракрасные спектры сложных молекул IIМ. ИЛ, 1963, 590 с.
- Morosin B. and Lingafelter E. C., The crystal structure of cesium tetrabromocuprate (II) II Acta Cryst., 1960, V.13, P. 807−809.
- Hall H.K., Correlation of the Base Strengths of Amines II J. Am. Chem. Soc., 1957, V.79(20), P. 5441 5444.
- Thomas C.B. and Gaston L.S., Imidazole Catalysis. II. The Reaction of Substituted Imidazoles with Phenyl Acetates in Aqueous Solution // J. Am. Chem. Soc., 1958, V.80(l), P. 148 156.
- Thomas J.L. and Kenneth P.Q., Metal Binding of the Benzimidazoles II J. Am. Chem. Soc., 1960, V.82(12), P. 2994 2997.
- Angyal S.J., Angyal C.L.// J. Chem. Soc., 1952, p. 1461.
- Place H. and Willett R.D., Structure of bis (2-amino-5-methylpyridinium) tetrachlorocuprate (II) and bis (2-amino-5-methylpyridinium) tetrabromocuprate (II) II Acta Ciyst., 1987, C43, P. 1050−1053.
- Braude E.A., Nachod F. C., Determination of organic structures by physical methods И Academic Press, New york, 1955, P. 143.
- Tichy K., Benes J., Halg W. and Arend. H., Neutron diffraction study of twinned crystals of ethylenediammonium copper tetrachloride and ethylenediammonium manganese tetrachloride И Acta Ciyst., 1978, B34, P. 2970−2981.
- Rubenacker G.V., Haines D.N. and John E.D., Magnetic properties of the alkanediammonium copper halides II J. Magn. Magn. Mat., 1984, V. 43(3), P. 238−242.
- Oscar C., Josefa M. and Caballol R., Structural dependence of the singlet -triplet gap in doubly bridged copper dimmers: a variational CI calculation II Chem. Phys., 1994, Vol. 179, P. 377−384.
- Ю8.Ракитин Ю. В., Калинников B.T., Современная магнетохимия II Отв. ред. В. И. Нефедов. СПб.: Наука, 1994.272 с.
- Willett R.D., Raymond J.W., Michiko N., Magnetic susceptibility and EPR study ofbis (.beta.-alaninium) tetrabromocuprate (II) II Inorg. Chem., 1983, 22(22), P. 3189−3194.