Разработка способа получения 2, 4, 6-тринитрофенилацетальдегида и синтез на его основе конденсированных гетероциклических соединений
Диссертация
Показано, что общим свойством полученных 3-замещенных 4,6-динитробензоизоксазолов и 4,6-динитро-Ш-индазолов является региоспецифическое замещение пери-нитрогруппы (4-]Ч02) под действием анионных нуклеофилов, что может служить способом получения ранее неизвестных 3,4-дизамещенных 6-нитробензоизоксазолов и 6-нитро-Ш-индазолов. На основе квантово-химических расчетов энтальпий реакций образования 4… Читать ещё >
Список литературы
- F. Hollfelder, A. J. Kirly, D. S. Tawflik, K. Kikushi, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 1022.
- H. Lindemann, H. Thiele, Ann., 1926, 449, 63.
- D. H. R. Barton, B. Halpern, Q. N. Porter, D. J. Collins, J. Chem. Soc. ©, 1971, 2166.
- G. Bianchi, L. Casotti, D. Passadore, and N. Stabile, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1977,47.
- J. Wrubel, Z. Chem., 1980, 20, 18.
- D. A. Reich, D. V. Nightingale, J. Org. Chem., 1956, 21, 825.
- W. Borsche, A. Herbert, Ann, 1941, 546, 277.
- H. Uno, M. Kurokawa, Chem. Pharm. Bull., 1978, Vol. 26, 3498.
- A. J. Boulton, P. G. Tsoungas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1987, 695.
- D. S. Kemp, K. G. Paul, J. Am. Chem. Soc., 1975, 7305.
- H. Lindemann, H. Konitzer, S. Romanoff, Ann., 1927, 456, 284.
- K. A. Thakar, В. M. Bhawal, Indian J. Chem., 1977, Vol. 15B, 1061.
- W. Reid, H. Gutjahr, Ber., 1953, 86, 1096.
- A. B. Sahasrabudhe, S. V. Katnath, В. V. Bapat, В. M. Bhawal, S. N. Kulkarui, Indian J. Chem., 1983, 22B, 1266.
- К. H. Wunsch, A. J. Boulton, Ber., 1893, 26, 1250. 16.0. L. Brady, G. Bishop, J. Chem. Soc., 1925,127, 1357.
- W. Borsche, Ann, 1912, 390, 1.
- N. E. Burlinson, M. E. Sitzman, L.A. Kaplan, E. Kayser, J. Org. Chem, 1979, Vol. 44, 21, 3695.
- D. Barton, W. D. Ollis, «Comprehensive Organic Chemistry», Pergamon Press, 1979, Vol. 4, 491.
- G. Stokker, J. Org. Chem, 1983, 48, 2613.
- U. R. Kaikote, D. D. Goswami, Aust. J. Chem, 1977, 30, 1847.
- W. Borsche, Ber, 1909, 42, 1310.
- S. Hillers, A. Lokenbachs, L. Majs, Latvijas PSR Zinatnu Akad Vestis, 1950,
- No. 3, 7. (Chem. Abstr., 1954,48, 9964) 24.Th. Reetz, Ger. Patent 800 666, 11 271 950. (Chem. Abstr., 1951, 53, 1627) 25.S. Reich, V. Nicolaeva, Helv. Chim. Acta, 1919, 2, 84.
- H. Lindemann, H. Cissee, Ann, 1929, 469, 44.
- A. Kovendi, M. Kircz, Ber., 1964, 97, 1902.
- S. K. Shah, M. R. Patel, B. N. Mankad, J. Indian Chem., 1971, Vol. 9, 1311.
- M. S. Reich, V. Nicolaeva, Bull. Soc. Chim. Fr., 1919, 190.
- A. J. Boulton, P. G. Tsoungas, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1980, 421.
- A. J. Boulton, P. G. Tsoungas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1986, 1665.
- J. Meisenheimer, P. Zimmermann, U. Kummer, Ann., 1925, 446, 205.
- B. J. Ghiya, V. J. Naphade, Indian J. Chem., 1987, 26B, 583.
- D. M. Fink, В. E. Kurys, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 995.
- M. Giannella, F. Gualtier, M. L. Stein, J. Het. Chem., 1971, 8, 397.
- G. M. Shutske, K. J. Kapples, J. Het. Chem., 1989, 26, 1293. 37.S. D. Lepore, M. R. Wiley, J. Org. Chem., 1999, 64, 4547.
- M. Kamiya, Bull. Chem. Soc. Japan, 1970, 43, 3344.
- В. В. Кузьменко, А. Ф. Пожарский, ХГС, 1996, 1343.
- P. Cohen-Fernandes, C. L. Habraken, J. Org. Chem., 1971, 36, 3084.
- G. A. Bistocchi, G. De Meo, M. Pedini, A. Ricci, H. Brouilhet, S. Boucherie, M. Rabaud, P. Jaquignon, Farmaco, 1981, 36, 315.
- M. В. Горелик, В. И. Ломзанова, Е. А. Халидова, M. Г. Кузнецова, ЖОрХ, 1996, 32, 1734.
- U. Wrzeciono, E. Linkowska, W. Felinska, Pharmazie, 1978, 33, 264.
- U. Wrzeciono, К. Majewska, J. Dudzinska-Usarevicz, M. Bernas, Pharmazie, 1986, 41,472.
- U. Wrzeciono, J. Dudzinska-Usarevicz, К. Majewska, I. Stasieczko-Rydelkiewicz, J. Stefanowitz, W. Nieweglowska, Pharmazie, 1985, 40, 105.
- U. Wrzeciono, Е. Linkowska, A. Rogowska, М. Lakoma, D. Kubik, Pharmazie, 1984, 39,389.
- U. Wrzeciono, E. Linkowska, S. J. Latawiec-Dorosz, T. W. Kosno, Pharmazie, 1983, 38, 85.
- U. Wrzeciono, E. Linkowska, Pharmazie, 1980, 35, 593.
- R. R. Davies, J. Chem. Soc., 1955, 1412.
- M. С. Певзнер, H. В. Гладкова, Г. А. Лопухова, ЖОрХ, 1976,12, 693.
- М. С. Певзнер, Н. В. Гладкова, Г. А. Лопухова, М. П. Бедин, В. Ю. Долматов, ЖОрХ, 1977,13, 1300.51а. К. Brand, Th. Eisenmenger, J. Prakt. Chem., 1913, 87, 487.
- W. Borsche, Chem. Ber., 1909, 42, 601.
- M. S. Reich, Bull. Soc. Chim. Fr., 1917, 111.
- K. Fries, H. Tompke, Ann, 1927, 454, 206.
- A. Prakash, I. R. Gambhir, J. Ind. Chem. Soc., 1966, 43, 529. 56.S. Caron, E. Vasquez, Synthesis, 1999, 588.
- J. R. Ruiz, V. J. Aran, M. Stud, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 697.
- V. J. Aran, M. Stud, C. Foces-Foces, F. H. Cano, M. Martinez-Ripoll, J. Het. Chem., 1985, 22, 1743.
- V. V. Rozhkov, S. S. Vorob’or, A. V. Lobatch, A. M. Kuvshinov, S. A. Shevelev, Synth. Commun., 2002, 32, 467.
- E. Noelting, Chem. Ber., 1904, 37, 2556.
- K. v. Auwers, К. Schwegler, Chem. Ber., 1920, 53, 1211.
- R.A. Bartsch, II-Woo Yang, J. Het. Chem., 1984, 21, 1063.
- R. H. Foster, N. J. Leonard, J. Org. Chem., 1979, 44, 4609.
- R. H. Foster, N. J. Leonard, J. Org. Chem., 1980, 45, 3072.
- C. Ruchardt, Y. Hassmann, Liebigs Ann., 1980, 908.
- P. Petitcolas, R. Sureau, Bull. Soc. Chim. Fr., 1950, 466.
- J. Bergman, S. Bergman, Tetrahedron Lett., 1998, 37, 9263.
- А. Б. Томчин, И. В. Туманова, Ж. Орг. Хим., 1990, 26, 1327.
- H. C. van der Pias, D. J. Buurman, C. M. Vos, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1978, 97, 50.
- W. Reichen, C. Wentrup, Helv. Chim. Acta, 1976, 59, 2618.
- W. Steglich, B. Kubel, P. Gruber, Chem. Ber., 1973, 106, 2870.
- M. D’Anello, E. Erba, M. L. Gelmi, D. Pocar, Chem. Ber., 1988,121, 67.
- A. J. Boulton, I. J. Fletcher, A. R. Katritzky, J. Chem. Soc.©, 1971, 1193.
- A. A. De Fusco, M. J. Strauss, J. Het. Chem., 1981,18, 351.
- K. Pfannsteil, J. Janecke, Chem. Ber., 1942, 75,1096.
- C. Dell’Erba, M. No vi, G. Petrillo, C. Tavani, Tetrahedron, 1994, 50, 3529.
- E. Garcia-Abbad, M. T. Garcia-Lopez, G. Garcia-Munoz, M. Stud, J. Het. Chem., 1976, 13, 1241.
- J. C. Cuevas, J. de Mendoza, P. Prados, J. Org. Chem., 1988, 53, 2055. 80.S. F. Vasilevsky, T. A. Prihod’ko, Mendeleev Commun., 1996, 98.
- W. M. Welch, C. E. Hanau, W. M. Whalen, Synthesis, 1992, 937.
- M. L. Casey, D. S. Kemp, K. G. Paul, D. D. Cox, J. Org. Chem., 1973, 38, 2294.
- M. R. Grimmett. In Comprehensive Organic Chemistry- P. G. Sammes- Ed.- Pergamon Press: New York, 1979- Vol. 4, Chapter 17, p. 382.
- J. Wrabel, Z. Chem., 1979,19, 452.
- J. P. Yevich, J. S. New, D. W. Smith, W. G. Lobeck, J. D. Catt, J. L. Minelli, M. S. Eison, D. P. Taylor, L. A. Riblet, D. L. Temple Jr, J. Med. Chem., 1986, 29, 359.
- H. Boshagen, Chem. Ber, 1967,100, 3326.
- V. P. Arya, F. Fernandes, V. Honkau, D. K. Ray, V. B. Shrivastava, Indian J. Chem., 1977, 15B, 625.
- U. Wrzeciono, W. Nieweglowska, Pharmazie, 1978, 33, 377.
- U. Wrzeciono, Е. Linkowska, W. Felinska, Pharmazie, 1978, 33, 264.
- M. Makosza, Z. Owczarczyk, J. Org. Chem., 1989, 54, 5094.
- D. Dudzinska-Usarewicz, U. Wrzeciono, A. Frankiewicz, E. Linkowska, T. Kohler, P. Nuhn, Pharmazie, 1988, 43, 611.
- M. K. Bernard, Tetrahedron, 2000, 56, 7273.
- R. Lazaro, P. Bouchet, J. Elguero, AHC Models in Chemistry, 1999,136, 497.
- P. Bouchet, R. Lazaro, M. Benchidmi, Tetrahedron, 1980, 36, 3523.
- U. Wrzeciono, E. Linkowska, Pharmazie, 1979, 34, 593.
- U. Wrzeciono, E. Linkowska, D. Jankowiak, Pharmazie, 1981, 36, 673.
- S. R. Eturi, A. Bashir-Hashemi and S. Iyer, U.S. Patent, 5 969 155, A 19 991 019, 1999 (C.A. 2000, 131:271 810).
- E. E. Garcia, R. I. Fryer, J. Heterocyclic Chem., 1974, 219.
- G. S. Ponticello, J. J. Baldwin, J. Org. Chem., 1979, 44, 4003.
- W. Borsche, Ann., 1912, 390, 1.
- A. Kovendi, M. Kircz, Ber., 1964, 97, 1902.
- M. S. Reich, V. Nicolaeva, Bull. Soc. Chim. Fr., 1919, 190.
- N. E. Burlinson, M. E. Sitzman, L.A. Kaplan, E. Kayser, J. Org. Chem., 1979, Vol. 44,21,3695.
- С. А. Шевелев, M. Д. Дутов, О. В. Серушкина, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 2528.
- С. А. Шевелев, М. Д. Дутов, И. А. Вацадзе, О. В. Серушкина, М. А. Королев, A. JI. Русанов, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 393.
- N. Kornblum, L. Cheng, R. С. Kerber, М. М. Kestner, В. N. Newton, Н. W. Pinnick, R. G. Smith, P. A. Wade, J. Org. Chem., 1976, Vol. 41, 9, 1560.
- P. T. Izzo, J. Org. Chem., 1959, Vol. 24, 2026.
- E. J. Fendler, J. H. Fendler, N. L. Arthur, С. E. Griffin, J. Org. Chem., 1972, Vol. 37, 6,812.
- P. Cogolli, L. Testaferri, M. Tingoli, M. Tiecco, J. Org. Chem., 1979, Vol. 44,15, 2636.
- F.Terrier, «Nucleophilic Aromatic Displacement. The Influence of the Nitro Group», chapter 5. VCH Publishers Inc., New York, 1991.
- М.П.Розе, Э. Л. Берзиньш, О. Я. Нейланд, Ж. Орг. хим., 1987, 23, 2629.
- A.J. Boulton, A.R. Katritzky, and A. Majid Hamid, J. Chem Soc. ©, 1967, 2005.
- T. Ajello and S. Cusmano, Gazz. Chim. ItaL, 1940, 70, 770.
- T. Ajello and B. Tornetta, Gazz Chem. ItaL, 1947, 77, 332.
- R.M. Claramunt, D. Sanz, C. Lopez, J.A. Jimenez, M.L. Jimeno, J. Elguero and A. Fruchier, Magn. Reson. in Chem., 1997, 35, 3575.
- Б.И. Уграк, B.M. Виноградов, И.JI. Далингер, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 1995,2181.
- В.М.Родионов, Б. И. Куртев, Изв. АН СССР (ОХН), 1952, 113.
- A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, I.I. Chervin, S.A. Shevelev, Synthesis, 1999, 2065.
- B.B. Рожков, A.M. Кувшинов, C.A. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2000, 569. Rus. Chem. Bui., International Edition, 2000, 49, 654.
- A. Hantzsch, Liebigs Ann. Chem., 1882, 215, 1.
- V. V. Mezheritskii and V. V. Tkachenko, Adv. Heterocycl. Chem., 1990, vol. 51, p. 1.
- S. Tumkevicius, Liebigs Ann., 1995, 1703.
- L. M. Werbel, E. F. Elslager and D. F. Worth, Adv. Pharmacol. Ther., Proc. 7th Int. Congr. Pharmacol., 1979, Vol. 10, 3−8 (Chem. Abstr. 1980, 92, 215).
- O.S. Wolfbeis, Chem. Ber., 1977,110, 2480.
- R.D. Knudsen, H.R. Snyder, J. Org. Chem., 1974,39, 3343.
- D. S. Kemp, M. L. Casey, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6670.
- S. A. Shevelev, I. A. Vatsadze, and M. D. Dutov, Mendeleev Commun., 2002, 196.
- О. В. Серушкина, M. Д. Дутов, О. Ю. Сапожников, Б. И. Уграк, С. А. Шевелев, Ж. Орг. хим., 2002,38, 1819.
- S. A. Shevelev, I. L. Dalinger, Т. I. Cherkasova, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8539.
- P.C. Lauterbur, J. Chem. Phys., 1965, 43, 360.
- B.M. Lynch, Chem. Commun., 1968, 21, 1337.
- А.Ф. Пожарский, Теоретические основы химии гетероциклов. Химия, Москва, 1985, стр. 59.
- J. Barnes and W. Golnazarians, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 549.
- O.B. Серушкина, М. Д. Дутов, C.A. Шевелев, Изв. АН, Сер. хим., 2001, 252 Russ. Chem. Bull., 2001, 50, 261 (Engl. Transl.).
- O.B. Серушкина, М. Д. Дутов, B.H. Солкан, C.A. Шевелев, Изв. АН, Сер. хим., 2001, 2297 Russ. Chem. Bull., 2001, 50, 2406 (Engl. Transl.).
- G. H. Penner, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1986,137, 121.
- Г. H. Першин, Методы экспериментальной химиотерапии.-M.: Медицина, 1971.
- М. JI. Беленький. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта.-М.: Наука, 1963, с.81−106.
- Милованова С. И. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. 2-ое изд.-М.: Медицина, 1971, с. 100−106.
- Молодых Ж. В., Кудрявцева Л. А., Шагидуллина Р. А. И др., Хим.-Фарм. Журн., 1987, № 2, 182.
- Л. С. Салямов // В сб.: Лекарственная регуляция воспалительного процесса.-Л.: Медиздат, 1958, с. 11−43.