Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и физико-химические свойства фенилзамещенных тетраазапорфиринов симметричного и несимметричного строения

Диссертация: Синтез и физико-химические свойства фенилзамещенных тетраазапорфиринов симметричного и несимметричного строения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выявлены особенности электронных спектров поглощения синтезированных тетраазапорфиринов несимметричного строения в сравнении с симметричными производными (октафенилтетраазапорфином, фталоцианином и тетра (1,4-дитиациклогексен)порфиразином), проявляющиеся в увеличении числа длинноволновых полос поглощения. Это обстоятельство связано с понижением симметрии распределения 71-электронной плотности… Читать ещё >

Синтез и физико-химические свойства фенилзамещенных тетраазапорфиринов симметричного и несимметричного строения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Собственно тетраазапорфирины. Строение, спектроскопия
      • 1. 1. 1. Строение тетраазапорфиринов
      • 1. 1. 2. Спектроскопия тетраазапорфиринов
        • 1. 1. 2. 1. Электронные спектры поглощения тетраазапорфиринов
        • 1. 1. 2. 2. Инфракрасные спектры тетраазапорфиринов
        • 1. 1. 2. 3. ЯМР-спектроскопия тетраазапорфиринов
    • 1. 2. Синтез тетраазапорфиринов и их комплексов
      • 1. 2. 1. Темплатный синтез тетраазапорфиринов
      • 1. 2. 2. Реакционная способность тетраазапорфиринов
    • 1. 3. Тетраазапорфирины несимметричного строения
  • 2. Экспериментально-методическая часть
    • 2. 1. Синтез октазамещенных тетраазапорфиринов
      • 2. 1. 1. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина на основе дифенилмалеинодинитрила (М=Ьи3+, ва3*, У3+, 1п3+, Бп4+, Хт*)
        • 2. 1. 1. 1. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина с катионами трехзарядных металлов С1МОФТАП (М = Ьи3+, У3+, 1п3+, Оа3+)
        • 2. 1. 1. 2. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина с катионами четырехзарядных металлов 1^МОФТАП (Ь=С1, М = Ъх**, Бп4+, Т14± Ь=€ 5Н5, М=Т14+)
      • 2. 1. 2. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина на основе 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пиррола (М=
  • 2. +, 8с3+, У3+, 1п3+, Ег3+, Бу3+)
    • 2. 1. 3. Синтез октакис (алкилсульфамоилфенил)тетраазапорфиринов
    • 2. 1. 4. Синтез «сэндвичевых» соединений октафенилтетраазапорфина с фталоцианином
    • 2. 1. 5. Синтез октабензилтиотетраазапорфина кобальта,
    • 2. 2. Синтез тетраазапорфиринов несимметричного строения
    • 2. 2. 1. Синтез хлоргидратов 1Д-дихлор-3-амино-1Н-изоиндола, его галоген-, фенилзамещенных и 2,2-дихлор-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола
    • 2. 2. 2. Синтез 2-имино-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола
    • 2. 2. 3. Синтез ди (Я-бензо)тетрафенилтетраазапорфиринов и их металло-комплексов
    • 2. 2. 4. Синтез бис (1,4-дитиоциклогексен)тетрафенилтетраазапорфина и его металлокомплексов
    • 2. 2. 5. Синтез ди (фенилбензо)ди (1,4-дитиоциклогексен)тетраазапорфина кобальта
    • 2. 3. Спектральные исследования замещенных тетраазапорфиринов
    • 2. 4. Электрофизические исследования экстракомплексов октафенилтет-раазапорфина
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Октазамещенные тетраазапорфирины и их металлокомплексы
    • 3. 2. Тетраазапорфирины несимметричного строения
  • Выводы

В настоящее время интенсивно развиваются работы по синтезу и изучению синтетических аналогов природных порфиринов, играющих важнейшую роль в живой природе. Исследование структуры и свойств этих соединений позволяет дать объяснение многим процессам, смоделировать их, а также найти практическое применение в различных технологиях.

Химическая модификация порфиринов за счет введения различных заместителей и преобразования уже имеющихся, замены ряда атомов на другие позволяет избирательно вычленить, усилить полезные свойства порфиринов, применить их к конкретным процессам и получить соединения с совершенно новыми, ранее неизвестными свойствами. Одним из примеров кардинального изменения структуры порфирина является азазамещение.

Введение

азамости-ков в порфириновый цикл приводит к появлению новых специфических особенностей молекулы, но при этом сохраняются основные, характерные для всего класса порфиринов, свойства и, в первую очередь, высокая ароматичность системы и способность образовывать координационные соединения практически со всеми металлами. В зависимости от природы и степени окисления центрального иона металла в металлопорфирине могут образовываться как простые монопорфириновые, так и более сложные «сэндвичевые» соединения. Наряду с этим способность центрального иона металла к аксиальной координации существенно расширяет структурное многообразие образующихся соединений.

Тетраазапорфин по своей структуре является промежуточным соединением между порфином и тетрабензотетраазапорфином (фталоцианином). Наличие. мезоатомов азота в молекуле приближает тетраазапорфин к фталоциа-нину, а отсутствие сконденсированных с пиррольными ядрами бензольных колец к порфину. 5.

Производные порфиразинов, в частности фталоцианины, наиболее изучены и нашли широкое применение в промышленности в качестве красителей, катализаторов, органических полупроводников. Они перспективны как эффективные термои светостабилизаторы, преобразователи солнечной энергии, кровезаменители и лекарственные вещества.

Тетраазапорфин и его функциональные замещенные значительно менее исследованы. Это связано, прежде всего, со сложностями их синтеза. Имеющиеся литературные данные касаются в основном рассмотрения координационных, спектральных и других физико-химических свойств комплексов пор-фиразиновых лигандов с двухвалентными металлами. Сведения же о комплексах с металлами в степени окисления выше двух весьма ограничены.

В последнее время значительно возросло внимание к несимметричным производным фталоцианина, имеющим различные донорные или акцепторные заместители в бензольных кольцах макрокольца, а также сочетающим оба типа заместителей в различном соотношении. Несимметричные фталоцианины представляют потенциальный интерес с практической точки зрения, например, в качестве высокоупорядоченных полупроводниковых систем. Кроме того, они показали высокие нелинейно-оптические и жидкокристаллические свойства, что делает перспективным их применение в различных областях науки. Данные, касающиеся исследования тетраазапорфиринов несимметричного строения, весьма немногочисленны. Поэтому соединения такого типа заслуживают особого внимания и требуют изучения.

Синтез и изучение свойств новых типов соединений остается одной из важнейших и актуальных проблем. Накопление фактического и экспериментального материала по свойствам соединений различных структур послужит вкладом в решение задачи направленного синтеза веществ с заданными свойствами.

В связи с этим целью диссертационной работы является синтез новых производных тетраазалорфина различного строения и исследование их физико-химических свойств, а также установление взаимосвязи между химическим 6 строением и свойствами синтезированных веществ. Для достижения поставленной цели в работе предполагается решить следующие конкретные задачи:

— синтез новых комплексов октафенилтетраазапорфина с трехи четырехвалентными металлами;

— получение неописанных в литературе сульфамоильных производных октафенилтетраазапорфина;

— синтез соединений «сэндвичевого» характера типа фталоцианин-металл-октафенилтетраазапорфин, а также модифицированных серосодержащих замещенных тетраазапорфина;

— поиск и разработка новых методов синтеза производных тетраазапорфина несимметричного строения, сочетающих на периферии молекулы различные заместители, а также ароматические и гетероциклические фрагменты. 7.

1. Литературный обзор

119 Выводы.

1. Взаимодействием дифенилмалеинодинитрила и солей трехи четырехвалентных металлов (Ьи3+, 1п3+, У3+, Оа3+, 2г4+, Т14+, Бп4*) впервые синтезированы соответствующие экстракомплексы октафенилтетраазапорфина При исследовании их ЭСП установлено влияние характера экстралигандов, их количества и геометрического расположения, а также наличия фенильных колец на периферии макроцикла на положение (^-полосы. В ПМР спектрах обнаружены сигналы в области 8 7.3−8.5 м.д., характерные для протонов ароматических бензольных колец, связанных с порфиразиновым макроциклом.

2. Разработан новый способ получения металлокомплексов октафенилтетраазапорфина с использованием в качестве промежуточного продукта — 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пиррола Повышенная реакционная способность данного соединения обеспечивает получение целевых продуктов с достаточно хорошим выходом и, что особенно важно, в более мягких температурных условиях (140−170 °С) по сравнению с известным и широко используемым «нитрильным методом» (270−280 °С).

3. Взаимодействием сульфонилхлорида октафенилтетраазапорфина с первичными и вторичными аминами синтезированы новые сульфамоильные производные октафенилтетраазапорфина, обладающие повышенной растворимостью в органических растворителях. Отмечено, что наличие в молекулах тетраазапорфиринов алкилсульфамоильных групп не оказывает существенного влияния на спектральные характеристики.

4. Впервые получены соединения «сэндвичевого» типа фталоцианин-металл-октафенилтетраазапорфин взаимодействием металлокомплексов октафенилтетраазапорфина (М=Ьц3+, У34) с 0-фталодинитрилом при температуре 305−310 °С. При исследовании их электронных спектров поглощения отмечено расщепление СЬполосы на две составляющие, причем степень расщепления.

120 значительно меньше, чем в спектрах известных дифталоцианинов соответствующих металлов.

5. Взаимодействием дибензилтиомалеинодинитрила с ацетатом кобальта в среде кипящего н-пропанола синтезирован новый серосодержащий комплекс кобальта с окта (бензилтио)тетраазапорфином. Установлено влияние атомов серы на состояние ароматической системы макрокольца, проявляющееся в ба-тохромном смещении (^-полосы по сравнению с тетраазапорфином кобальта и его октафенилзамещенным.

6. Впервые взаимодействием осушенного хлористого водорода с замещенными фталодинитрилами или этилендитиомалеинодинитрилом в среде хлороформа получены хлоргидраты: галогени фенилзамещенного 1,1-дихлор-З-амино-Ш-изоиндола, а также 2,2-дихлор-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола, которые использовались в качестве промежуточных продуктов для получения тетраазапорфиринов несимметричного строения.

7. Разработан новый способ получения несимметричных тетраазапорфиринов, сочетающих на периферии молекулы дифенилпиррольные и изоиндоль-ные фрагменты, взаимодействием хлоргидрата 1,1 — дихл ор-3 -амино-1Н-изоиндола или его замещенных и 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пиррола На разработанный способ получено положительное решение на выдачу патента РФ.

8. С использованием предложенного метода на основе хлоргидрата 2,2-дихлор-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола и 2-имино-5-амино-3,4-дифенил.

2Н-пиррол, а также 2-имино-5-амино-3,4-этилендитиа-2Н-пиррола и хлоргид рата фенилзамещенного 1,1-дихлор-З-амино-Ш-изоиндола впервые синтезированы несимметричные серосодержащие порфиразины.

9. В результате изучения процесса взаимодействия хлоргидратов 1,1-дихлор-З-амино-Ш-изоиндола и его фенилзамещенного с 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пирролом показано, что в ходе реакции образуется два типа изомеров, различающихся взаимным расположением дифенилпиррольных и изоиндольных фрагментов. Методом тонкослойной хроматографии проведено.

разделение указанных изомеров, а их состав и строение подтверждены данными физико-химических методов исследования (ИК, электронной, ПМР спектроскопии и масс-спектрометрии).

10. Выявлены особенности электронных спектров поглощения синтезированных тетраазапорфиринов несимметричного строения в сравнении с симметричными производными (октафенилтетраазапорфином, фталоцианином и тетра (1,4-дитиациклогексен)порфиразином), проявляющиеся в увеличении числа длинноволновых полос поглощения. Это обстоятельство связано с понижением симметрии распределения 71-электронной плотности в порфирази-новом макроцикле за счет несимметричного замещения атомов водорода пир-рольных колец.

11. Исследованы электрофизические свойства вновь синтезированных комплексов октафенилтетраазапорфина. Установлено, что они относятся к классу органических полупроводников. Их электрофизические характеристики изменяются в широких пределах: удельная электропроводность (ог) составляет 10″ 7−10″ 9 Ом" 1 • см" 1, а термическая энергии активации (Е*) — 0,44−1,48 эВ. Отмечена более высокая по сравнению с металлфталоцианинами индифферентность проводимости исследованных металлокомплексов к воздействию кислорода воздуха.

12. В результате проведенной работы синтезировано 40 неописанных в литературе соединений. Идентификация соединений проведена с использованием современных физико-химических методов исследования: электронной, ИК и ПМР спектроскопии, а также масс-спектрометрии.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К, Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. — Минск: Наука и техника, — 1968. — 517с.
  2. Hamor M.J., Hamor Т.А., Hoard J.L. Structure of crystalline tetraphenylporphine. The stereochemikal nature of porphine skeleton. // J. Amer. Chem. Soc. -1964. V. 86. — P. 1938−1942.
  3. Webb L.E., Fleisher E.B. Crystal structure of porphine. // J. Chem. Phys. -1965. -V.43. -№ 9. P.3100−3111.
  4. Chen В., Tulinsky A. Retedermination of the structure of porphine. // J. Amer. Chem. Soc. 1972.- V.94. P.4144−4151.
  5. Das I.M., Chandhuri B. The crystal and molecular structure of tetrabenzo-monoazaporphin. // Acta Crust 1972. — Y.28. — P.579−585.
  6. Robertson J.M. An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-free, nickel, copper and platinum compounds. // J. Chem. Soc. 1935.- P.615−621.
  7. Robertson J.M. An X-ray study of phthalocyanines. Part II. Quantitative structure determination of the metal-free compound. // J. Chem. Soc. 1936. — P. 11 951 209.
  8. Robertson J.M., Woodward I. An X-ray study of phthalocyanines. Part III. Quantitative structure determination of nickel phthalocyanine. // J. Chem. Soc. 1937.- P.219−230.
  9. K.H., Гладков Л. Л., Старухин A.C., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника, — 1985. -415с.
  10. Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. О симметрии молекул порфиринов. // ДАН СССР -1959. 128. — № 3. — С.510−513.
  11. Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. Предельная поляризация флуоресценции порфиринов. // Опт. и спектр. 1961. — Т.10. — Вып.6. -С.750−758.123
  12. ПЛ., Хелевина О. Г. Строение и координационные свойства аза-порфиринов. / В кн. Успехи химии порфиринов. T. I Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997.-С. 150−200.
  13. Hoskins B.F., Mason S.A., White J.C.B. The location of the inner hydrogen atoms of phthalocyanine: a neutron diffraction study. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1969. № 10. — P.544−555.
  14. Woodward I. An X-ray study of porphins. // J. Chem. Soc. 1940. — P.601−603.
  15. Robertson J.M. With a Note on a Preliminary X-Ray Investigation. // J. Chem. Soc.-1939.-P. 1809−1820.
  16. Verlasques C.B., Fox G.A., Broderick W.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1992. -V.114. — № 19. — P.7416−7424.
  17. J.P., Haggerfy B.S., Rheingold A.L. // Inorg. Chem. 1992. — V.31. -№ 11. — P.2006−2013.
  18. Crystal and molecular structure of (octaethylporphinato)iron (III) perchlorate. Anomalies magnetic properties and structural aspects. / Masuda H., Taga T., Osaki K., Sugimoto H., YoshidaZ.I., Ogashi H. // Inorg. Chem. 1980. — V.19. -№ 4. — P.950−955.
  19. Hoard J.L., Cohen G.H., Glick M.D. The stereochemistry of the coordination group in an iron (III) derivative of tetraphenylporphine. // J. Amer. Chem. Soc. -1967. V.89. — № 9. — P. 1992−1996.
  20. Preparation, Structures, and Physical Properties of Two Products from the Iodi-nation of (Phthalocyaninato)iron (II). / Palmer S.M., Stanton J.L. Jaggi N.K., Hoffman B.M., Ibers J.A., Schwartz L.H. // Inorg. Chem. 1985. — V.24. — № 13. — 2040−2046.
  21. Storm C.B., Teklu Y. Nitrogen hydrogen tautomerism in porhyrins and chlorins. // J. Amer. Chem. Soc. -1972. — Y.94. — № 5. — P. 1745−1747.
  22. Storm C.B., Teklu Y., Sokolovski E.A. N-H-tautomerism in porhyrins and chlorins. // Ann. New-York. Acad. Sci. 1973. — V.206. — P.631−639.
  23. Г. Д., Соловьев K.H., Шульга A.M. Спектры ПМР симметричных мезо-замещенных порфиринов и хлоринов. // Теорет. и эксперим. химия. -1975.-Т.П.-Вып. 1. С.77−86.
  24. Zeller M.V., Hayes R.G. X-ray photoelectron spectroscopic studies on the electronic structures of porphyrin and phthalocyanine compounds. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — Y.95. — № 12. — P.3855−3860.
  25. Niva Y., Kobayashi H., Tsuchiga T. X-ray photoelectron spectroscopy of tetra-phenylporphin and phthalocyanine. // J. Chem. Phys. 1974. — V.60. — № 3. -P.799−807.
  26. Gouterman M., Wagniere G.N., Shyder L.C. Spectra of porhyrins. Part II. Four orbital model. // J. Mol. Spectr. -1963. V.ll. — № 2. — P.108−127.
  27. Basu S. Molecular orbital calculation on phthalocyanine. // Indian J. Phys. 1954. -V.28.-P.511−521.
  28. Fleischer E.B. The structure of porphyrins and metalloporphyrins. // Accounts. Chem. Res. 1970. — V.3. — № 3. — P.105−112.
  29. Sharp J.H., Lardon M. Spectroscopic characterization of a new polymorph of metal-free phthalocyanine. //J. Phus. Chem. 1968. — V.72. — P.3230−3235.
  30. Niva Y., Kobayashi H., Tsuchiga T. X-ray photoelectron spectroscopy of azapor-phyrins. // Inorg. Chem. -1974. V.13. — № 12. — P.2891−2895.
  31. . Д. Изучение фталоцианинов металлов в растворах. II. Кислотно-основное взаимодействие фталоцианинов некоторых металлов в сернокис125лых растворах. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. — Т.2. -Вып.2. — С. 165−172.
  32. .Д. К вопросу о структурных особенностях молекулы фталоциа-нина // Журн. физ. химии. 1965. — Т.39. — № 2. — С.321−327.
  33. В.М., Глориозов И. П. Состояние квантово-химических расчетов, строение, и свойства порфириновых молекул. // В кн.: Тез. докл. XIV Все-союзн. Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново. -1981. 4.1. — С.17−18.
  34. В.М., Глориозов И. П., Орлов В. В. Квантово-химические модели строения фталоцианина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. -Т.25. — Вып. 11. — С.1317−1332.
  35. В.М., Ищенко С .Я., Глориозов И. П. Динамические модели строения NH-центров свободных оснований порфиринов. И Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1989. Т.32. — Вып.1. — С.3−21.
  36. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде. / Шейнин В. Б., Березин Б. Д., Хелевина О. Г., Стужин П. А., Телегин Ф. Ю. // ЖОрХ. -1985. Т.21. — Вып.7. — С. 1571−1576.
  37. .Д., Хелевина О. Г., Стужин П. А. Кинетика образования металло-комплексов незамещенного тетраазапорфина в пиридине. // Журн. физ. химии. 1985. — Т.21. — Вып.7. — С.1571−1576.
  38. Weiss С., Kobayasi Н., Gouterman М. Spectra of porphyrins. Part III. Self-consistend molecular orbital calculations of porphyrin and related ring systems. // J. Mol. Spectr. 1965. — V.16. — № 2 — P.415−450.
  39. McHygh A.J., Gouterman M., Weiss C. Porphyrins. XXIV. Energy, oscillator strength Zeaman splitting calculation (SCMO-CT) for phthalocyanine, porphyrins and related ring systems. // Theoret. Chim. Acta (Berl.). 1972. — V.24. — P.346−370.
  40. Henriksson A., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. I. The electronic structure and excited states of phthalocyanine, H2Pc. // Theor. Chim. Acta 1972. — V.27. — № 3. — P.213−222.126
  41. Henriksson A., Roos В., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. II. The electronic structure and excited states of copper phthalocyanine, CuPc. // Theor. Chim. Acta -1972. V.27. — № 4. — P.303−313.
  42. Ю.Б., Кузьмицкий B.A., Соловьев K.H. Расчет методом МО JIKAO ССП магнитных характеристик молекул порфиринов. // Журн. сгрукт. химии. -1965. Т.39. — № 2. — С.321−327.
  43. В.А., Высоцкий Ю. Б., Дзилиньски К. гс-электронные кольцевые токи и магнитные характеристики молекул порфиринов и их двухза-рядных ионов. // Журн. сгрукт. химии. 1983. — Т.24. — № 6. — С. 33−37.
  44. . Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина М.: Наука, 1978. 280с.
  45. К.Н. О стоении молекул порфирина и его производных. Препринт. Минск: Ин-т физики АН БССР. -1969. — 41с.
  46. SchafFer A.M., Gouterman М., Davidson E.R. Porphyrins XXVIII. Extended Huckel calculations on metal phthalocyanines and Tetraazaporphins. // Theoret. Chim. Acta (Berl.). 1973. — V.26. -№ 30. — P.9−30.
  47. Schaffer A.M., Gouterman M. Porphyrins XXV. Extended Huckel calculations on location and spectral effects of free base protons. // Theoret. Chim. Acta (Berl.). -1972. V.25. — № 1. — P.62−82.
  48. Ю.Е., Соловьев K.H. MO JIKAO расчет молекул азапроизводных порфина // ДАН БССР. 1976. — Т.20. — № 5. — С.402−405.
  49. Berkovitch-Yellin Z., Ellis D.E. Electronic structure of free base and transition metall tetraazaporphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. — V.103. — P.6066−6073.
  50. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Н. С. Ениколопяна М.: Наука, — 1987. — 382с.
  51. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под. ред. Н. С. Ениколопяна -М.: Наука, -1985. 333с.
  52. Piatt J.R. In: Radiation biology / Ed. A. Hollaender. N.Y.: McGraw-Hill, 1956. -Vol.3. -P.71−123.127
  53. Gouterman M. Study of the effects of substitution on the absorption spectra of porphin. //J. Chem. Phys. 1959. — Vol.30. — № 5. — P.1139−1161.
  54. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-mpern.-бутилфталоцианинов. / Михайленко С. А., Барканова С. И., Лебедев О. Л., Лукьянец Е. А. // ЖОХ. 1971. — Т.41. -Вып. 12. — С.2735−2739.
  55. В.Г. Расчеты молекул металлофталоцианинов методом ППДП/2. // Теорег. и экспер. химия. 1980. — Т. 16. — № 1. — С.93−97.
  56. Becker E.D., Bradley R.B., Watson C.J. Proton megnetic resonance studies of porphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. -1961. V.83. — № 18. — P.3743−3748.
  57. Greenberg S., Lever A.B.P., Leznoff C.C. Approaches towards the synthesis of a 2,9,16,23-tetrasubstituted phthalocyanine as a pure isomer. // Can. J. Chem. -1988. -V.66. P. 1059−1064.
  58. H.A., Лукьянец Е. А. Спектры ПМР фталоцианинов. // Журн. прикл. спектроскопии. 1974. — Т.20. — № 2. — С.312−313.
  59. Hanack М., Metz J., Pavlovski G. Losliche trans-Di-l-alkinyl- und Poly-trans-ethinyl (tetraalkylphthalocyaninato)metall-IVB-Derivate. 11 Chem. Ber. 1982. -B.115. — S.2836−2853.
  60. Binuclear phthalocyanines covalently linked through two- and four-atom bridges. / Marcuccio S.M., Svirskaya P.J., Greenberg S., Lever A.B.P., Leznoff C.C., Tomer K.B. // Can. J. Chem. 1985. — V.63. — P.3057−3069.
  61. NH-таутомерия в тетраазапорфинах. / Гришин Ю. К., Субботин O.A., Усты-нюк Ю. А. и др. // Журн. сгрукт. химии. -1979. Т.20. — № 2. — С.352−354.
  62. Ю.К., Копраненков В. Н., Гончарова В. Н. Спектры ЯМР 13С тет-щ(трет.-бутил)порфиразина // Журн. прикл. спектр. 1980. — Т.32. — № 23. — С.360−361.
  63. П. А. Кислотно-основные и донорно-акцепторные свойства тетраа-запорфина, его функциональных производных и их комплексных соединений: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03.- 02.00.04. Иваново, 1985. — 216с.128
  64. С. В. Реакция сульфирования и превращения сульфопроизвод-ныхтетраазапорфина: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. Иваново, 1994. -168с.
  65. Vysotsky Yu.B., Kuzmitsky V.A., Solovyov K.N. Tt-Electron ring currents and magnetic properties of porphyrin molecules in the MO LKAO SCF method. // Theor. Chim. Acta -1981. Y.59. — № 5. — P.467−485.
  66. B.M., Глориозов И. П., Бойко Л. Г. Расчет электронного строения азапроизводных порфина методом МО ЛКАО ССП в приближении ЧПДГТ. // Журн. структ. химии. -1979. Т.20. — № 2. — С.332−334.
  67. Идентификация рандомеров тетра (тре/и. -бутил)порфиразина / Копранен-ков В.Н., Аскеров Д. Б., Шульга A.M., Лукьянец Б. А. // ХГС. 1988. — № 9. -С. 1261−1263.
  68. Fitzgerald J., Taylor W., Owen H. Facile synthesis of substituted fumaronitriles and maleonitriles: precursors to soluble tetraazaporphyrins. // Synthesis. -1991. -№ 9. P.686−688.
  69. О.Г., ЧижоваН.В., Березин Б. Д. Бромирование тетраазапорфина //ЖОрХ. -1991. Т.27. — Вып.4. — С.805−809.
  70. О.Г., ЧижоваН.В., Березин Б. Д. Кинетика реакции бромирования тетраазапорфина //ХГС. -1992. -№ 5, — С.619−624.
  71. Fisher H., Stern A. Die Pyrrols. Bd. II, 2 Halfte. Leipzig: Akademische Verlage-sellschaft m.b.H. 1940 — 478 S.
  72. Cook A.H., Linstead RP. Phthalocyanines. Part XI. The preparation of octaphen-ylporphyrazins from diphenilmaleinnitril. // J. Chem. Soc. 1937. — P.929−933.
  73. Linstead RP. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds. // J. Chem. Soc. 1953. — P.2873−2884.129
  74. Linstead R.P., Whalley M. Conjugated Macrocodes. Part XXII. Tetraazaporphins and its metallic derivative. I I J. Chem. Soc. 1952. — P.4839−4846.
  75. H. Пат. Великобр. 686 395- France H., Jones W.O. Пат. Великобр. 688 768. // Chem. Abstr. 1953. — 47. 7223 h.
  76. H., Jones W.O. Пат. Великобр. 689 387, 689 388, 689 389 // Chem. Abstr. 1953. — 47. 9023 h.
  77. Ficken G. E., Linstead RP. Conjugated Macrocycles. Part XXIII. Tetracyclohex-enotetraazaporphin. //J. Chem. Soc. 1952. — P.4846−4854.
  78. Brown M., Spiera P., Whalley M. Conjugated Macrocycles. Part XXX. Te-tramethyltetraazaporphin. //J. Chem. Soc. 1957. — P.2882−2888.
  79. Conjugated Macrocycles. Part XXVI. Octamethyltetraazaporphin. / Bagley M.E., France H., Linstead RP., Whalley M. // J. Chem. Soc. 1955. — P.3521−3525.
  80. B.H., Гончарова Л. С., Лукьянец E.A. Трет, -бутильные производные порфиразина. // ЖОХ. 1977. Т.47. — № 9. — С.2143−2148.
  81. В.Н., Румянцев Г. И. Тетра-2,3-(дибензбаррелено)-порфиразин и его металлические производные. // ЖОХ. 1975. №.7. С. 1555−1559.
  82. В.Н., Гончарова Л. С., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. XVI. Синтез и электронные спектры поглощения ами-ноалкокси- и алкилтиозамещенных порфиринов. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. № 5. -С. 1076−1082.
  83. В.Н., Гончарова Л. С., Лукьянец Е. А. Цианозамещенные пор-фиразины. //ЖОХ. -1979. С. 1408−1412.
  84. В.И., Кухарь В. П. Реакция динитрилов янтарной и фумаровой кислот с пятихлористым фосфором. // ЖОХ. -1966. Т.36. — С.735−739.
  85. Sausen G.N., Engelhardt V.A., Middleton W.J. Cyanocarbon Chemistry. VII. Tricyanoethulenes // J. Amer. Chem. Soc. 1958. — V.80. — P.2815−2822.
  86. W.F., Piggot H.A. 1,2-Carboxylic Acids. Part IV. Saturated and Unsaturated dialkyl and alkyl-aril-dinitriles. // J. Chem. Soc. 1955. P.423−428.
  87. Rappoport Z., Horowitz A. Nucleophilic attacs on Carbon-Carbon Double Bonds. Part VIII. The reaction of N-methylaniline with Tetracyanoethylene in Chloroform. // J. Chem. Soc. 1964. — P.1348−1359.
  88. Wolf W., Degener E., Petersen S. Dicyanodithiacyclohexen ein neues heterocy-clisches Dinitril zur Herstellung von Phthalocyaninon. // Angew. Chem. 1960. -B.72. — S.963−966.
  89. Hahn W.F., Kujawski A. Reaction of dimercaptomaleic acid derivatives XIII. Obtaining tetraazaporphurine derivatives from 2,3-dicyano-5-phenyl-l, 4-dithia-2-cyclohexen. // So Societatis Scientiarum Lodsiensis Acta Chimica. 1971. -V.16. -P.129−135.
  90. Manecke G., Wohrle D. Synthese and Halbleitereigenschaften einiger Komplexe und der aus ihnen hergestellen Polymeren. Teil 2. Polymere mit phthalocyaninar-tiger und triaziartiger Strurtur. //Macromol. Chem. -1968. -B.120. S.176−191.
  91. Schramm C.J., Hoffman B.M. Oktakis (alkylthio)tetraazaporphyrins. // Inorg. Chem. 1980. — Y.19. — P.383−385.
  92. Р.Д., Лебедева Г. Jl. Синтез и свойства октатиометилпорфиразина и его металлокомплексов. В межвуз. сб.: Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей. — Иваново. — 1983. — С.59−62.
  93. Синтез и физико-химические свойства металлокомплексов тет-ра (метилтио)порфиразина. / Колесникова Б. Б., Шапошников Г. П., Майз-лиш В.Е., Корягин A.B. В межвуз. сб.: Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей. — Иваново. — 1985. — С.91−95.
  94. Linstead R.P., Noble E.G., Wright J.M. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thionaphten, pyridine and pyrazine and note on the nomenclature. // J. Chem. Soc. 1937. -P.911−921.
  95. B.H., Цыганкова A.M., Лукьянец E.A. Несимметричные бен-зопорфиразины // Хим. промышленность: серия анилинокрасочная промышленность М.: НИИТЭХИМ -1979. -Вып.5. — С.1−6.
  96. О.Г., ЧижоваН.В., Березин Б. Д. Особенности электрофильного замещения в мезо-тетраазапорфинах. // ЖОрХ. 1998. — Т.34. — Вып.5. -С.647−654.
  97. В.Н., Мундштукова И. Д., Макарова Е. А., Лукьянец Е. А. Синтез нитро- и аминозамещенных аза- и бензоаналогов порфирина, // В кн.: IV Всесоюзн. конф. по химии и применению порфиринов. Тез. докл. -Ереван, 1984. — С.30.
  98. Е.А., Копраненков В. Н. Синтез несимметричнозамещенных тетраазапорфинов. // В кн.: III Всесоюзн. конф. по химии и биохимии мак-роциклических соединений. Иваново. — 1988. — С.200.
  99. Н.В., Хелевина О. Г., Березин Б. Д. Кинетика бромирования тет-раазапорфина. // ЖОрХ. -1994. Т.ЗО. — Вып.1. — С.144−147.
  100. ЧижоваН.В., Березин Б. Д. Нитрование октафенил-мезо-тетраазапорфина. //ЖОрХ. -1994. -Т.ЗО. -Вып.11. -С.1678−1680.
  101. О.Г., Тимофеева C.B., Березин Б. Д. Синтез и спектры тетра-хлортетраазапорфина. // ЖОрХ. 1994. — Т.ЗО. — Вып.2. — С.295−296.
  102. Rothemund P., Menotti A.R. Porphyrin studies. IV. The synthesis of a,{3,y, 5-tetraphenylporhine. // J. Am. Chem. Soc. -1941. V.63. — № 1. — P.267−270.
  103. В.И., Бурцева Л. Н. аДу, 5-тетра(п-сульфофенил)порфинат кобальта 58Со. //. ЖОХ. 1967. -Т.37. -№ 8. — С.1816−1818.132
  104. .Д., Потапова Т. И., Платонова М. В. Синтез и свойства сульфо-кислот тетрабензопорфина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1981. Т.24. — Вып.2. — С. 160−164.
  105. В.Б., Бородкин В. Ф., Комаров Р. Д. Получение натриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. — Т.21. — Вып.2. — С.283−284.
  106. .Д., Стужин П. А., Хелевина О. Г. Кислотно-основное взаимодействие тетраазапорфина в органических растворителях. // ХГС. 1986. -№ 12. — С. 1677−1681.
  107. О.Г., Чижова Н. В., Березин Б. Д. Синтез сульфопроизводных тетраазапорфина и его комплекса с медью. // ЖОрХ. 1992. — Т.28. -Вып.1. — С. 160−163.
  108. О.Г., Тимофеева C.B., Березин Б. Д. Сульфирование тетраазапорфина// ЖОрХ. 1994. — Т.ЗО. — Вып. 12. — С.1778−1779.
  109. .Д., Хелевина О. Г., Стужин П. А. Спектроскопия кислотно-основного взаимодействия замещенных тетраазапорфина в неводных растворах. // Ж. прикл. спектр. 1987. — Т.46. — № 5. — С.809−815.
  110. Н.В., Хелевина О. Г., Березин Б. Д. Сульфирование октафенил-мезо-тетраазапорфина и его комплекса с медью. // ЖОрХ. -1994. Т.ЗО. -Вып.10. — С. 1566−1567.
  111. Н.В., Хелевина О. Г., Березин Б. Д. Бромирование порфиринов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1994. — Т.37. — Вып.1. — С.20−22.
  112. P.A., Бородкин В. Ф. Хлорметилирование органических пигментов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1979. — Т. 22. — Вып.1. — С. 6880.
  113. Синтез хлорметилированного октафенилтетраазапорфина / Петрова P.A., Хелевина О. Г., Березин Б. Д., Сайделова Ф. Л. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1993. Т.36. — Вып.2. — С. 102−106.
  114. С.В. Реакция сульфирования и превращения сульфопроизвод-ных тетраазапорфина: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. Иваново, 1994. — 168с.
  115. О.Г., Тимофеева С. В., Березин Б. Д. Нуклеофильное замещение в тетраазапорфинах. // ЖОрХ. 1994. — Т.ЗО. — Вып. 12. — С. 1780−1781.
  116. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1989. V.l. — 436 p.
  117. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1993. V.2. — 436 p.
  118. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1993. V.3. — 303 p.
  119. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1996. V.4. — 524 p.
  120. Moser F.H., Tomas A. The phthalocyanines. V. 1,2. CRC Press Inc., Boca Ration, Florida. 1983.
  121. Phthalocyanines and related compounds: organic targets for nonlinear optical applications. / De la Torre G., Vazquez P., Adullo-Lopez F., Torres T. // J. Mater. Chem. -1998. V.8. — № 8. — P. 1671−1683.
  122. Structural studies of intermolekular interactions in pure and diluted films of a redox-active. / Palasin S., Lesieur P., Stefanelli I., Barraund A. // Thin. Solid. Films. 1988. — V.159. — P.83−89.
  123. Piechocki C., Simon J. Synthesis of a polar discogen. A new type of discotic mesophase. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. — № 5. — P.259−260.134
  124. Kudrevich S., Ali H., Van Lier J.E. Synthesis of monosulfonated phthalocyanines, benzonaphthoporphyrazines and porphyrins via the Meerwein reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. — № 19. — P.2767−2774.
  125. Lawrence D.S., Whitten D.G. Photochemistry and Photophysical Properties of Novel, Unsymmetrically Substituted Metallophthalocyanines. // Photochem. and Photobiology. 1996. V.64. — № 6. — P.923−935.
  126. Elvidge J.A., Linstead R.P. Conjugated Macrocycles. Part XXVII. The Formation of Tetrazaporphins from Imidines. Tribenzotetrazaporphin. // J. Chem. Soc. 1955. — P. 3536−3544.
  127. LinBen T.G., Hanack M. Synthesis, Separation and Characterization of Unsymmetrically Substituted Phthalocyanines. // Chem. Ber. 1994. — V.127. — № 10. -2051−2057.
  128. Synthesis of non-symmetrically benzosubstituted phthalocyanines and their electronic spectra / Ikeda Y., Konami H., Hatano M., Mochizuki K. // Chem. Lett. -1992. № 5. — P.763−766.
  129. Leznoff C.C., McArthur C.R., Qin. Y.N. Phthalocyanines-Modified Silica-gel and Their Application in the Purification of Unsymmetrical Phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1993. — V.71. — № 9. — P.1319−1326.
  130. Raji6 Nevenka Z., Stojakovic Dorde R. Preparation and properties of (2-nitrophthalocyaninato)copper (II). // J. Serb. Chem. Soc. 1989. — V.54. — № 3. -C.141−144.
  131. Konami H., Hatano M. Synthesis and spectroscopic properties of Zn (II) mono-2-(t-butyl)phthalocyanine. // Chem. Lett 1988. — № 8. — P. 1359−1362.135
  132. Заявка 161 480. Япония, МКИ4 С07Д 487/22, B01J 31/32. Аналоги фтало-цианина / Хираи Тосихиро, Кумагая Масаси- Ниппон коге к. к. № 62 -215 007- Заявл. 31.08.87.- Опубл. 08.03.89. // РЖХ. -1990, — 8Н195П.
  133. De la Torre G., Torres Т. Syntesis and Characterization of Highly Conjugated Unsymmetrically Substituted Phthalocyanines. // J. Porphyrins and Phthalocya-nines. -1997. V.l. — P.221−226.
  134. Sastre A., Del Rey В., Torres T. Synthesis of Novel Unsymmetrically Substituted Push-Pull Phthalocyanines. // J. Org. Chem. 1996. — V.61. — № 24. -P.8591−8597.
  135. Subphtalocyanines Novel Targets for Remakable 2 rd- Order Optical Nonlinearites. / Sastre A., Torres Т., Diaz-Garcia M.A., Agulo-Lopez F., Dhenaut C., Brasselet S., Ledoux I., Zyss J. // J. Am. Chem. Soc. — 1996. -V.l 18. — P.2746.
  136. Optical 2 rd- Harmonic Lieneration from Langmuir-Blodgeett Films of Asymmetricalli Substituted Phthalocyanine. / Liu Y., Xu Y., Zhu D., Wada Т., Sasabe H., Zhao X., Xie X. // J. Phys. Chem., 99,6957,1995.
  137. Kobayashi N., Higashi Y., Osa T. Planar Phthalocyanine-Pyrazinoporphyrazine Heterodinucleates. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1994. P. 1785−1786.
  138. Maya Б. M., Vazquez P., Torres T. Homo- and hetero-dimetallic ethynyl- and butadiynyl-bridged bisphthalocyaninato complexes. // Chem. Commun. 1997, -P. 1175−1176.
  139. A green fullerene: synthesis and electrochemistry of a Diels-Alder adduct of 60. fullerene with a phthalocyanine. / Linfien T.G., Dtirr K., Hanack M., Hirsch A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. — S. 103−104.
  140. Kobayashi N., Ashida Т., Osa T. Synthesis, spectroscopy, electrochemistry and spectroelectrochemistry of a zinc phthalocyanine with D2h symmetry. // Chem. Lett. -1992. № 10. — P.2031−2034.
  141. Benzene or naphthalene ring-fused mono-substituted type tetraazaoctaphenylporhyrin zinc complexes. / Kobayashi N., Ashida Т., Hiroja K., Osa T. // Chem. Lett -1992. № 8. — P.1567−1570.
  142. Phthalocyaninees of a novel structure: Dinaphtliotetraazaporphyrins with D2h symmetry. / Kobayashi N., Ashida Т., Osa Т., Konami H. // Inorg. Chem. -1994. V.33. -№ 9. — C. 1735−1740.
  143. Subbotin N.B., Nemykin V.N., Voloshin V.S. A synthesis of novel nonsymmetrical phthalocyanines. // Mendeleev Commun. 1993. — № 5. — C.12.
  144. Синтез и свойства несимметричных динафтодибензопорфиразиновых комплексов. / Немыкин В. Н., Субботин Н. Б., Костромина Н. А., Волков С. В., ЛукьянецЕ.А. //ЖНХ. 1995. — Т.40. — № 7. — С.1183−1188.
  145. The syntheses of mono- and disubstituted phthalocyanines using a dithioimide. / Leznoff C.C., Greenberg S., Khouw В., Lever A.B.P. // Can. J. Chem. 1987. -Y.65.-№ 8.- 1705−1713.
  146. Young J.G., Onyebuagu W. Synthesis and characterisation of di-disubstituted phthalocyanines. // J. Org. Chem. -1990. V.55. — № 7. — C.2155−2159.
  147. Динитрозамещенный фталоцианин и его металлокомплексы. / Кулинич В. П., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П., Дорошина О. А., Смирнов Р. П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. — Т.36. — № 3. — С.37−41.
  148. Дигалогензамещенные фталоцианины и их металлокомплексы. / Майзлиш
  149. B.Е., Колесникова Е. Е., Кулинич В. П., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. // Коорд. химия. 1994. — Т.20. — № 10. — С.766−768.
  150. Дизамещенные динитрофталоцианины и их комплексы с медью. / Майзлиш В. Е., Кулинич В. П., Шапошников Г. П., Дорошина О. А., Соколовская Е. Э., Смирнов Р. П. // Коорд. химия. 1995. — Т.21. — № 2. — С.149−152.
  151. Синтез и свойства дигалоген-ди-т/зет. -бутилфталоцианинов и их метал-локомплексов. / Майзлиш В. Е., Кулинич В. П., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. — Т.41. — Вып.З.1. C.71−73.
  152. Синтез и исследование несимметричных серосодержащих производных порфиразина. / Кулинич В. П., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. // ЖОХ. -1996. Т.66. — Вып.9. — С.1560−1563.
  153. Несимметричные порфиразины с замещенными бензольными и азотсодержащими циклами на периферии. / Майзлиш В. Е., Кулинич В. П., Шишкина О. В., Дорошина О. А., Соколовская Е. Э., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. // ЖОХ. 1997. — Т.67. — Вып.5. — С.850−854.
  154. Заявка 29 882. Япония, МКИ5 С07Д 487/22. Способ получения фталоциа-нинов / Андо Муэнори, Мори Масаясу- Toe инки сэйяку к. к. № 63 -159 949- Заявл. 28.06.88.- Опубл. 12.01.90. // РЖХ. -1991. — 2Н210П.
  155. Preperation of unsymmetrical phthalocyanine by means of a ring expansion of subphthalocyanine. / Kasuga K., Idehara Т., Handa M., Isa K. // Inorg. Chim. acta. -1992. V.196. — № 2. — P. 127−128.
  156. New Route to Unsymmetrical Phthalocyanine Analogues by the Use of Structurally Distored Subphthalocyanines. / Kobayashi N., Kondo R, Nakajima S, OsaT. // J. Am. Chem. Soc. -1990. V. 112 — P.9640−9641.
  157. Sastre A., Torres Т., Hanack M. Synthesis of Novel Unsymmetrical Monoaminated Phthalocyanines. // Tetr. Lett. 1995. — V.36. — № 46. — P.8501−8504.
  158. Hanack M. s Geyer M. Synthesis and Seperation of Structural Isomers of Tri-irer-butylsubphthalocyaninatophenylboron (III). // J. Chem. Soc. Commun, -1994. P.2253−2254.
  159. H.B., Хелевина О. Г., Березин Б. Д. Синтез сульфохлоридов на основе октафенилтетраазапорфина. // ЖОрХ. 1993. — Т. 29. — Вып. 11. -С.2211−2213.
  160. Bartlett RK., Renny Z.V., Chan К.К. The Reactions of Phenols with Phtha-lodinitrile and 3-Amino-lH-isoindoles. //J. Chem. Soc. 1969. — P. 129−133.
  161. Isoindolenine als Zwischenprodukte der Phthalocyanine Syntese. / Bauman F., Bienert В., Rosch G., Vollmann H" Wolf W. // Angew. Chem. — 1956. — Bd.68. — № 4.-S. 133−149.138
  162. Ф., Лайонс Л. Органические полупроводники. Перевод с англ. М.: Мир, 1970, 696с.
  163. H.A., Томилова Л. Г., Серегина Н. Б. и др. Фталоцианины и родственные соединения. XXXIV. Синтез и свойства OKra (4-t-Ви)дифталоцианина циркония и гафния. // ЖОХ. 1992. — Т.62. — № 7. -С.1631- 1638.
  164. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов. / Майзлиш В. Е., Мочалова H.A., Снегирева Ф. П. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. -Т.29. — № 1. — С.3−20.
  165. Синтез и исследование экстракомплексов октафенилтетраазапорфина / Кулинич В. П., Васильев С. И., Шапошников Т. П., Майзлиш В. Е., Доронина O.A., Смирнов Р. П. // Коорд. химия. 1997. — Т.23. — № 10. — С.785−788.
  166. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина на основе ими-ноаминодифенилпиррола / Васильев С. И., Кулинич В. П., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. // ЖОХ. 1998. — Т.68. — Вып.8. — С.1325−1327.
  167. А., Форд Р. Спутник химика М.: Мир, 1976. С. 200−234.
  168. С.И., Стужин П. А., Ханак М. Мономерные и олигомерные экстракомплексы Ре(П)-октафенилпорфиразинов с пиразином и изоцианидами. // ЖОХ. 1999. — Т.69. — № 2. — С.319−324.
  169. Масс-спектры комплексов фталоцианина при ионизации электронами. / Isa К., Sosaki К., Murano 1., Fukur К., Mizuda К.- Нихон кагау кайси., J. Chem. Soc. Jpn. Chem. and Ind. Chem. 1985. — № 3. — P.615. (яп., рез. англ.). РЖХ. — 1985. — 16Б1136.
  170. Rogers D., Osborn R.S. X-ray crystal structure of dichloro phthaiocyanination. // Chem. Comm. -1971. № 15. — P.840−842.
  171. Г. П., Бородкин В. Ф., Федоров М. И. Спектры поглощения экстракоординированных металлфталоцианинов в растворах и в твердом состоянии. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1981. — Т.24. — № 12. -С. 1485−1489.
  172. В.Г., Хидекель М. А., Дюмаев K.M. Проводящие соединения на основе производных фталоцианинового ряда. // Успехи химии. 1985. -Т.54. — № 2. — С.239−252.
  173. ., Андре Ж.-Ж., Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Пер. с англ. Б. Б. Страумала М.: Мир. -1988. — 344с.
  174. Синтез и свойства металлфталоцианинов, растворимых в органических растворителях. / Федотова Н. Е., Снегирева Ф. П., Бородкин В. Ф., Альянов М. И. // Химия и хим. технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов. 1976. — Вып.2. — С.60−62.
  175. Фталоцианины и родственные соединения. XX. Алкиламиды изомерных фталоцианинтетра- и октасульфокислот. / Соловьева Л. И., Михайленко С. А., Черных ЕВ., Лукьянец Е. Л. // ЖОХ. 1982. — Т.52. — Вып.1. — С.90−101.
  176. Сульфомоилзамещенные фталоцианина меди и их мезоморфные свойства / Быкова В. В., Усольцева Н. В., Ананьева Г. А., Шапошников Г. П., Майз-лиш В.Е. // III Международная конференция по лиотропным жидким кристаллам. Иваново. — 1997. — С.38.
  177. Лиотропное фазовое поведение тетра (4-пропилсульфомоил)фталоцианина меди. / Смирнова Л. И., Усольцева Н. В., Быкова В. В., Шапошников Г. П., Майзлиш В. Е. // III Международная конференция по лиотропным жидким кристаллам. Иваново. — 1997. — С.40.
  178. Синтез и мезоморфизм тетра (4-октадецилсульфомоил)фталоцианина меди. / Быкова В. В., Усольцева Н. В., Ананьева Г. А., Шапошников Г. П., Майзлиш В. Е. // ПЛЖК-20. Иваново. — 1997. — С.17.
  179. Синтез и мезоморфные свойства октафенилтетраазапорфина магния. / Быкова В. В., Усольцева Н. В., Ананьева Г. А., Шапошников Г. П., Кулинич В. П. //ПЛЖК-20. Иваново. -1997. — С.18.
  180. П.Н. Сэндвичевые координационные соединения с фталоциа-нинами и порфиринами. // Коорд. хим. 1990. — Т. 16. — Вып.2. — С. 147−158.140
  181. Новые комплексы циркония и гафния «сэндвичевой» структуры с различными тетрапиррольными лигандами. / Осипов Ю. М., Шапошников Г. П., Кулинич В. П., Корженевский А. Б., Смирнов Р. П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. — Т.ЗО. — Вып.9. — С.29−32.
  182. Синтез и исследование комплексов лютеция с октафенилтетраазапорфи-ном. / Кулинич В. П., Васильев С. И., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. // ЖОХ. -1999. Т.69. — Вып.1. — С. 146−149.
  183. Shurvell H.F., Pinzuti L. Surles spectres infrareuges phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1966. — Vol.44. — № 2. — P.125−136.
  184. E.M., Смыкалова Л. М., Дилунг И. И. О спектрах поглощения ди-фталоцианинов Р.З.Э. // Ж. неорг. химии. 1980. — Т.25. — № 2. — С.412−415.
  185. Синтез и исследование окта (бензилтио)тетраазапорфина кобальта. / Кулинич В. П., Васильев С. И., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1997 — Т.40. — № 6. — С.89−92.
  186. Cook M.J., Jafari-Fini A. Thiophenotribenzoporpyrazines: novel near IR absorbing dyes. // J. Mater. Chem. -1997. V.7. — № 1. — P.5−7.
  187. В.П., Васильев С. И., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. Способ получения несимметричных порфиразинов. // Заявка на изобретение № 97 115 645/04 (16 028) от 8.09.97. (Положительное решение о выдаче патента РФ от 18.05.1999 г).
  188. Е.В. Темплатный синтез металлокомтшексов макрогетероцикли-ческих соединений несимметричного строения и исследование их физико-химических и биологических свойств. Автореф. дисс.. к.х.н. Иваново. -1995.-16 с.
  189. Синтез и свойства несимметричных порфиразинов, сочетающих изоин-дольные и дифенилпиррольные фрагменты. / Васильев С. И., Кулинич
  190. B.П., Шапошников Т. П., Смирнов Р. П. // ЖОХ. 1999. — Т.69. — Вып.2.1. C.325−330.141
  191. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. // Под ред. Е. А. Лукьянца Черкассы: НИИТЭХим, 1989. С. 96.
  192. Оптические и электрофизические свойства металлокомплексов тетра (1,4-дитиациклогексен)порфиразина / Шапошников Г. П., Кулинич В. П., Осипов Ю. М., Смирнов Р. П. // ХГС. 1986. — № 9. — С. 1276−1279.
  193. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. — 216 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!