Синтез и кристаллическая структура пероксогидратов природных аминокислот

ВЫВОДЫ.

1. Синтезированы семь новых кристаллических пероксогидратов природных аминокислот. Все соединения представляют собой бесцветные кристаллы с высоким содержанием пероксида водорода, которое в случае пероксогидрата /?-аланина составляет 43,3 масс.%, что является рекордным значением для известных пероксогидратов органических соединений. По данным дифференциальной сканирующей калориметрии полученные пероксогидраты природных аминокислот разлагаются с экзоэффектом при температуре 60−85 °С.

2. Методом РСА установлена кристаллическая структура синтезированных пероксогидратов природных аминокислот. В кристаллических структурах пероксогидратов гидрофобных аминокислот (регРЬе, рег11е50, рег11е98, регАЬи, регМе) обнаружены двойные слои. Гидрофильные области этих слоев образованы молекулами Н2О2, Н20 иСОг~ и 1ПН3'-группами аминокислот, в то время как гидрофобные области сформированы углеводородными заместителями боковых цепей аминокислот. В кристаллических структурах пероксогидратов гидрофильных аминокислот, содержащих гидроксогруппу (регёег, регТЬг), слои образованы за счет водородных связей между молекулами аминокислот.

3. Установлено, что среднее значение расстояний донор-акцептор донорных водородных связей молекул пероксида водорода в пероксогидратах аминокислот короче (не менее, чем на 0.1 А) соответствующего значения для молекул воды в гидратах а-аминокислот. Предположено, что донорные водородные связи молекул пероксида водорода являются определяющими при формировании кристаллических структур пероксогидратов органических соединений.

4. По данным расчетов изоструктурных кристаллов пероксогидрата и гидрата Ь-серина методом теории функционала плотности с периодическими граничными условиями значения энергии донорных водородных связей молекул пероксида водорода выше значений энергии донорных водородных связей молекул воды. Суммарная энергия шести.

5. Показано, что для пероксогидратов природных аминокислот, имеющих изоструктурные гидраты, характерно явление изоморфного замещения молекул пероксида водорода молекулами воды в кристаллической структуре. Для таких соединений содержание пероксида водорода в кристалле зависит от концентрации пероксида водорода в маточном растворе.

6. Разработан лабораторный метод получения безводных пероксидсодержащих растворов и концентрированного пероксида водорода (>99%), не содержащих стабилизаторов, с использованием в качестве источника пероксида водорода пероксогидрата серина.

Автор выражает глубокую признательность за неоценимую помощь при выполнении данной работы зав. лабораторией магнитных материалов ИОНХ РАН, академику, профессору В. М. Новоторцевузав. сектором окислителей ИОНХ РАН к.х.н. Т. А. Трипольской и всем сотрудникам сектора окислителейк.х.н. А. В. Чуракову (ИОНХ им. Н. С. Курнакова РАН) — д.ф.-м.н. М. В. Венеру (РХТУ им. Д.И. Менделеева) — к.х.н. И. П. Столярову, к.х.н. Л. И. Деминой (ИОНХ им. Н. С. Курнакова.

РАН) — professor Ovadia Lev, Dr. Jenny Gun, Ytzhak Wolanov, Dr. Sergey Sladkevich, Dr. Vitaly Gutkin, Dr. Vladimir Uvarov (The Hebrew University of Jerusalem, Jerusalem, Israel).

1. Вольное И. И., Антоновский В. Л. Пероксидные производные и аддукты карбонатов. -М.: Наука, 1985. 180с.

2. McKillop A., Sanderson W.R. Sodium perborate and sodium percarbonatecheap, safe and versatile oxidizing-agents for organic-synthesis. // Tetrahedron. 1995. V. 51. PP. 6145−6166.

3. В. K. Yarborough. The safety and efficiency of tooth bleaching: A review of the literature 1988;1990. Compendium Contesi. // Educ. Dent. 1991. V. 12. PP. 191−196.

4. A. V. Churakov, P. V. Prikhodchenko, J.A.K. Howard and O. Lev. Glycine and L-serine crystalline perhydrates. // Chem. Commun. 2009. V.28. PP.4224−4226.

5. Y. Shia and Z.-y. Zhou. Density functional theory study of the hydrogen bonding interaction complexes of hydrogen peroxide with glycine. // J. Mol. Struct. 2004. V. 674. PP. 113−119.

6. S.X. Tian. Quantum Chemistry Studies of Glycine-H202 Complexes. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. PP. 20 388−20 396.

7. B. Mate, Y. Rodriguez-Lazcano, O. Galvez, I. Tanarro, R. Escribano. An infrared study of solid glycine in environments of astrophysical relevance. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. PP. 12 268−12 276.

8. A. Peeters, C. Van Alsenoy, A.Т.Н. Lenstra and H.J. Geise. Solids modeled by ab-initio crystal-field methods. 10. Structure of alpha-glycine, beta-glycine, and gamma-glycine using a 15-molecule cluster. // J. Chem. Phys. 1995. V. 103. PP. 6608−6616.

9. S.G. Stepanian, I. D. Reva, E. D. Radchenko, M.T.S. Rosado, M.L.T.S. Duarte, R. Fausto and L. Adamowicz. Matrix-isolation infrared and theoretical studies of the glycine conformers. // J. Phys. Chem. 1998. V. 102. PP. 1041−1054.

10. C. Espinoza, J. Szczepanski, M. Vala and N.C. Polfer. Glycine and Its Hydrated Complexes: A Matrix Isolation Infrared Study. // J. Phys. Chem. A. 2010, V. 114. PP. 5919−5927.

11. MTV. Вlom, I. Compagnon, N.C. Polfer, G. von Helden, G. Meijer, S. Suhai, B. Paizs, J. Oomens. Stepwise solvation of an amino acid: The appearance of zwitterionic structures. // J. Phys. Chem. A. 2007. V. 111. PP. 7309−7316.

12. S. Im, S.W. Jang, S. Lee, Y. Lee, B. Kim. Arginine zwitterion is more stable than the canonical form when solvated by a water molecule. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. PP. 9767−9770.

13. И. И. Вольное. Классификация и номенклатура неорганических перекисных соединений. Пероксидные производные и аддукты карбонатов. М.: Изд-во АН СССР, 1963. 316 с.

14. Перекись водорода и перекисные соединения. Под ред. М. Е. Позина. М. -Л.: Госхимиздат. 1951. С. 445.

15. Шамб У., Сеттерфнлд Ч., Вентворс Р. Перекись водорода. М.: Иностранная Литература, 1958. 541 с.

16. Jakob Н., Leininger S., Lehmann Т., Jacobi S. & Gute wort, S. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. V. 26. PP. 293−324.

17. S. Tanatar. Percarbonate. //Berichte. 1899. M. 32. PP. 1544−1546.

18. E. Riesenfeld, R. Reinhold. Die existenz echter percarbonate und ihre untersheidung von carbonated mit kristallwasserstoffsuperoxyd. // Berichte. 1909. V. 42. PP. 4377−4383.

19. Adams J.M., Pritchard R.G. The crystal structure of sodium percarbonate: an unusual layered solid. // Acta Cryst. Part B. 1977. V. 33. P.3650 3653.

20. Carrondo M. de, Griffith W.P., Jones D. P, Scapski A.C. X-ray crystal structure of the industrial bleaching agent «Sodium percarbonate». // J. Chem. Soc. 1977. № 23. PP. 2323−2327.

21. PritchardR.G., Islam E. Sodium percarbonate between 293 and 100K. // Acta Cryst. Part B. 2003. V.59. PP. 596 605.

22. Фирсова Т. П., Сокол В. И. Взаимодействие бикарбоната натрия с перекисью водорода и некоторые свойства соединения МагСОз-иНгОг- // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С.1941 1944.

23. Биджини С., Пардини Р., Пареане С. Способ получения покрытых защитной оболочкой частиц пероксосолей. Патент RU 2 152 352. Опубл. 10.07.2000.

24. Джеймс А. П., Хорн Г. Р., Кенди Т., Реслер Р., Матес М., Зентгерат А. Покрытые оболочкой частицы перкарбоната натрия, способ их получения, их применение в моющих составах и моющие составы, содержащие их. Патент RU 2 223 910. Опубл. 20.02.2004.

25. Козлов А.И.- Жариков JI. K, Ефремов А. К, Клементьев Е. А., Носов Н. А., Порошин Ю. А., Луконин КС. Способ получения гранулированного перкарбоната и устройство для его осуществления. Патент RU 2 240 975. Опубл. 2004.

26. Nagashihi Т., Yoshimura. J. Thermal decomposition of the addition compounds of potassium carbonate with hydrogen peroxide. // Thermal. Anal. 1980. V.18. PP. 501 -508.

27. Добрынина Т. А., Дзяткевич Б. С. Термическая устойчивость пероксигидратов Rb2C03−3H202, Cs2C03−3H202 и Rb2C03−6H202. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967. С. 235 -237.

28. Бакулина В. М., Дзяткевич Б. С., Добрынина Т. А. Рентгенографическое исследование пероксигидратов карбоната рубидия Rb2C03−3H202 и Rb2C03−6H202. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1972. С.748 750.

29. Jones D.Ph., Griffith P. W. Alkali metal percarbonates. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. P.2526−2532.

30. Medvedev A.G., Mikhaylov A.A., Churakov A.V., Prikhodchenko P.V., Lev. O. Ammonium and caesium carbonate peroxosolvates: supramolecular networks formed by hydrogen bonds. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2012. V. 68. PP. i20-i24.

31. Adam A., Mehta M. KH (02)C02H202 An Oxygen-Rich Salt of Monoperoxocarbonic Acid. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. PP. 13 871 388.

32. Sharma В. D. Sodium bicarbonate and its hydrogen atom. // Acta Crystallogr. 1965. V. 18. PP. 818−819.

33. Brooks R., Alcock Т. C. Crystal Structure of Ammonium Bicarbonate and a Possible Relationship with Ammonium Hypophosphate. // Nature. 1950. V. 166. PP. 435 436.

34. Hinrichs F., Adam A. A new salt of the monoperoxocarbonic acid: K2(02)C02−3.5H202. // Zeit. Anorg. Gem. Chem. 2011. V. 67. PP. 426 429.

35. Вольное И. И., Пилипенко Г. П. Изотерма растворимости -10°С системы нитрат калия перекись водорода — вода. // Журн. Неорг. Хим. 1981. Т.26. № 5. С. 1399 — 1401.

36. Вольное И. И., Пилипенко Г. П. Физико-химическая характеристика KN03 0.5H202. // Журн. Неорг. Хим. 1981. Т.26. № 9. С.2575 2577.

37. Украйнцева Э. П. Взаимодействие фосфатов натрия с концентрированной перекисью водорода. // Изв. АН СССР. Серия химических наук. 1963. Т.1. № 3. С. 14−24.

38. T. Ali, D. McArthur, D. Scott, M. Fairbank, P. Whiting. II J. Pulp Paper Sci. 1986. V. 13. P. J166.

39. A. von Blaschette, J.M. Saad. Zur wirkungsweise von wasserglas-zusatzen in peroxidischen bleichbadern. // Holzforschung. 1969. V.23. P. 163 165.

40. АН Т., Evans T.D., Fairbank M.G., McArthur D., Whiting P. The role of silicate in peroxide brightening of mechanical pulp. 6. Interactions of silicate and papermaking polymers. // J. Pulp. Paper Sci. 1990. V.16. Is.6. P. J169 -J172.

41. Fairbank M.G., Colodette J.L., Ali Т., McLellan F., Whiting P. The role of silicate in peroxide brightening of mechanical pulp. 4. The role of silicate as abuffer during peroxide bridhtening. // J. Pulp. Paper Sei. 1989. V.15. Is.4. P. J132 J135.

42. Биджини С., Пардини P., Парване С. Способ получения покрытых защитной оболочкой частиц пероксосолей. Патент RU 2 152 352. Опубл. 10.07.2000.

43. Джеймс А. П., Хорн Г. Р., Кенди Т., Реслер Р., Матес М., Зентгерат А. Покрытые оболочкой частицы перкарбоната натрия, способ их получения, их применение в моющих составах и моющие составы, содержащие их. Патент RU 2 223 910. Опубл. 20.02.2004.

44. Гайтанов Ю. Я., Милицина О. И., Рахманов Н. В. Способ стабилизации пероксосолей щелочных металлов. Патент RU 2 253 611. Опуб. 10.06.2005.

45. Гайтанов Ю. А., Довбыш А. И., Рахманов Н. В. Способ стабилизации пероксосолей щелочных металлов и устройство для осуществления способа. Патент RU 2 253 610. Опубл. 10.06.2005.

46. Krauss F., Oettner С. Beitrage zur chemie der. Perverbindungen". III. Neue Untersuchungen uber «Persilikate». // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1935. V.222. Is.4. P.345 370.

47. Вольное И. И., Шатунина A.H. О гидратах пероксигидратов метасиликата натрия. // Известия АН СССР ОХН. 1963. № 2. С.201 205.

48. Rietz G., Kopp Н. Darstellung von Dunatriumsilicat-3-Wasserstoffperoxid. // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1971. B.382. № 1. S.31 36.

49. Kinrade S.D., Holan D.G., Hill G.S., Menuz K.E., Smith C.R. Theoqperoxosilicates question. Si-NMR evidence for the role of silicates in alkaline peroxide brightening of mechanical pulp. // J. of Wood Chem. and Technol. 1995. V.15. Is.2.P.203- 222.

50. E.A. Мельник. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва. 2009.

51. Pani S., Terrey Н. Compounds formed between hydrogen peroxide and sulfates, selenates and tellurates in aqueous solution. // J. Chem. Soc. 1955. PP. 3056−3063.

52. К. В. Титова, В. П. Никольская, В. В. Буянов, О. Б. Пудова, Ю. Г. Обозная. Синтез, способы стабилизации и хранения (NH4)2S04H202. // Журн. Неорган. Хим. 2007. Т.80. № 9. С. 1421 1424.

53. Озерова М. И., Хомяков Е. И. Система Na2S04 Н202 — Н20. // Вестник МГУ. Серия физ.-мат. и естеств. Наук. 1955. Т. 10. № 7. С. 91 — 102.

54. Вольное И. И., Колотока Е. И. Изотерма растворимости при -20°С системы Na2S04 Н202 — Н20. // Журн. Неорг. Хим. 1959. Т.4. С. 2143 — 2145.

55. J.M. Adams, R.G. Pritchard. The Crystal Structure of 4Na2S04−2H202-NaCl. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978. V. 34. PP. 1428−1432.

56. J.M. Adams, R.G. Pritchard and J.M. Thomas. A novel tunnel structure containing enclathrated hydrogen peroxide: 4Na2S04−2H202-NaCl. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978.PP. 288−289.

57. R.G. Pritchard, Z. Begum, Y F. Lau, J. Austin. Structures of Na9S04.4X-2H202, where X = CI or Br, in which the halide anions orchestrate extended orientation sequences of H202 solvate molecules. // Acta Cryst. 2005. V. B61.PP. 663−668.

58. O. Oeckler and L. Montbrun. Crystal Structures of Alkali Metal Peroxodiphosphates. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2008. V. 634. PP. 279−287.

59. B.A. Сарин, В. Я. Дударев, T.A. Добрынина, Л. Е. Фыкин, B.E. Заводник. Рентгеноструктурное исследование NH4FH202. // Кристаллогр. 1979. T.24. С. 824−825.

60. B.A. Сарин, В. Я. Дударев, Т. А. Добрынина, Л. Е. Фыкин, В. Е. Заводник. Рентгенои нейтроноструктурное исследование KFH202. // Кристаллогр. 1976. Т.21. С. 929−926.

61. В. А. Сарин, В. Я. Дударев, Т. А. Добрынина, Л. Е. Фукин, В. Е. Заводник. Рентгенои нейтроноструктурное исследование кристалла RbFH202. // Кристаллогр. 1977. Т.22. С.982 987.

62. С. М. Танатар. Двойные соединения перекиси водорода с органическими веществами. // Рус. Журн. Физ.-Хим. Общ. 1908. Т.40. С.376−380.

63. Lu S., Hughes E. W., Giguere P.A. The crystal structure of the urea hydrogen peroxide addition compound C0(NH2)2H202. // J. Amer. Chem. Soc. 1941. V.63.PP. 1507- 1513.

64. Fritchie C.J., McMullan. Neutron diffraction study of the 1:1 urea: hydrogen peroxide complex at 8IK. // Acta Crystallogr. Sect. B. 1981. V.37. P. 1086 -1091.

65. Arnau J.L., Giguere P.A. Etude spectroscopique des derives du peroxide hydrogen. // J. Mol. Struct. 1969. V. 3. PP. 483−489.

66. Макаров C.3., Лебедев Б. А. Термическая устойчивость пергидрата мочевины. // Изв. АН СССР. 1955. С. 785−788.

67. R.L. Redington, W.B. Olson, P.C. Cross. Studies of hydrogen peroxide: The infrared spectrum and the internal rotation problem. // J. Chem. Phys. 1962. V. 36. PP. 1311−1326.

68. J.-M. Savariault and M. S. Lehmann. Experimental Determination of the Deformation Electron Density in Hydrogen Peroxide by Combination of X-ray and Neutron Diffraction Measurements. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. PP. 1298−1303.

69. W.R. Busing, H.A. Levy. Crystal and molecular structure of hydrogen peroxide: A neutron-diffraction study. // J. Chem. Phys. 1965. V. 42. PP. 3054−3059.

70. Pedersen B.F. The crystal structure of lithium oxalate monoperhydrate Li2C204 H202. // Acta Chem. Scand. 1969. V. 23. PP. 1871 1877.

71. Pedersen B.F., Kvick A. Neutron diffraction study of sodium oxalate monoperhydrate at 123K. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1989. V. 45. PP. 1724- 1727.

72. Pedersen B.F., Pedersen B. The crystal structure of sodium oxalate perhydrat Na2C204H202. // Acta Chem. Scand. 1964. V. 18. PP. 1454 1468.

73. Pedersen B.F., Kvick A. Single-crystal neutron-diffraction studies of Na2C204H202 and K2C204-H202. at 123 K. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found Crystallogr. 1984. V. 40. P. C375.

74. Pedersen B.F. The crystal structure of potassium and rubidium oxalate monoperhydrates K2C204H202 and Rb2C204H202. at 123 K. // Acta Chem. Scand. 1967. V. 21. PP. 779 790.

75. Pedersen B.F., Kvick A. Neutron diffraction study of potassium oxalate monoperhydrate at 123K // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1990. V. 46. PP. 21−23.

76. Pedersen B.F. The crystal structure of ammonium oxalate perhydrate. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972. V. 28. PP. 746 -754.

77. Pedersen B.F. The observed shortening of the oxygen-oxygen bond in the hydrogen peroxide molecule in solids. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972. V. 28. PP. 1014−1016.

78. Jones D.P., Griffith FF. P. Studies on the vibrational spectra of metal oxalate perhydrates M2C204 H202. // Spectrochim. Acta. 1980. V. 36A. PP. 375−378.

79. Pedersen B.F. Interpretation of infrared spectra of solid alkali metal oxalates, their hydrates and perhydrates. // Acta Chem. Scand. 1967. V. 21. PP. 801 -811.

80. Arnau J.L., Giguere P.A. Etude spectroscopique de oxalate perhydrate Na2C204-H202. // Canad. J. Chem. 1969. V. 47. PP. 3745 3752.

81. Adams J.M. Thermal decomposition of some alkali metals oxalate monohydrates and monoperhydrates. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. PP. 269−275.

82. Adams J.M. Preparation and X-ray crystal structure of guanidinium oxalate dihydrate monoperhydrate: A novel example of crystal engineering. // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1976. PP. 358−359.

83. Adams J.M., Pritchard R. The crystal structure of guanidinium oxalate dihydrate monoperhydrate. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976. V. 32. PP. 2438 2440.

84. Adams C.J. Hydrogen peroxide adducts of some simple guanidinium salts. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1979. V. 41. PP. 937 940.

85. Adams J.M., Ramdas V. The crystal structure of guandinium pyromellitat trihydrate monoperhydrate. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978. V. 34. PP. 2781 -2785.

86. Adams J.M., Ramdas V. The crystal structure of guandinium pyromellitat triperhydrate. // Inorg. Chim. Acta. 1979. V. 34. PP. L225 L227.

87. Adams J.M., Ramdas V. The crystal structure of guandinium pyrophosphate monoperhydrate sesquihydrate. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978. V.34. PP. 2150 2156.

88. Kariuki B.M., Jones W. Potassium hydrogen phthalate hemiperhydrate. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995. V. 51. PP. 1128 1130.

89. Mak T.C.W., Lam Y.-S. Hexamethylenetetramine oxide-hydrogen peroxide-water (1:1:1). // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978. V.34. PP. 1732- 1735.

90. Thierbach D., Huber F., Preut H. Structure of triphenylphosphine oxide hemiperhydrate.// Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1980. V.36. P.974 977.

91. Hon P.K., Mak T.C.W. l, 4-Diazibicyclo2.2.2.octane N, N'-dioxide tris (hydrogen peroxide). // J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1987. V. 17. PP. 419— 423.

92. Laus G., Kohlenberg V., Wurst K, Lorting T., Schottenberger H. Hydrogen bonding in the perhydrate and hydrates of l, 4-diazabicyclo2.2.2.octane (DABCO). // Cryst. Eng. Comm. 2008. V. 10. PP. 1638 1644.

93. Oswald A.A., Guertin D.L. Organic Nitrogen Compounds. I. Peroxide Intermediates of Tertiary Alkylamine Oxidation by Hydrogen Peroxide. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. PP. 651 657.

94. Taddei M. and Ricci A. Electrophilic Hydroxylation with Bis (trimethylsilyl) peroxide. A Synthon for the Hydroxyl Cation. // Synthesis. 1986. V. 8. PP. 633 -635.

95. Cookson P.G., Davies A.G. and Fazal N. The l, 4-diazabicyclo2.2.2.octane-hydrogen peroxide complex as a source of anhydrous hydrogen peroxide: Thepreparation of bis (trialkylsilyl)peroxides. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 99. PP. C31 -C32.

96. Ravikumar K, Sridhar B., Manjunath S.G., Thomas S. Risperidone N-oxide hydrogen peroxide methanol solvate.// Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2005. V. 61. PP. o2515 o2517.

97. Churakov A. V., Chetina O. V., Howard J.A.K. Dicyclohexylamine hydrogen peroxide hemisolvate. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2006. V. 62. PP. o3503 o3505.

98. Churakov A.V., Prikhodchenko P.V., Howard J.A.K. The preparation and crystal structures of novel perhydrates Ph4X+Har-«H202: anionic hydrogen-bonded chains containing hydrogen peroxide. // Cryst. Eng. Comm. 2005. V. 7. PP. 664 -669.

99. Varma S.D., Devamanoharan P. S. Hydrogen peroxide in human blood. // Free Radic. Res. Commun. 1991. V. 14. PP. 125−131.

100. Finkel T., Holbrook N.J. Oxidants, oxidative stress and the biology of ageing. // Nature. 2000. V. 408. PP. 239−247.

101. Davies M.J. The oxidative environment and protein damage. // Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics. 2005. V. 1703. PP. 93 109.

102. Bienert G.P., Schjoerring J. K, Jahn T.P. Membrane transport of hydrogen peroxide. // Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2006. V. 1758. PP. 994 1003.

103. Chen L., Lyubimov A.Y., Brammer L., Vrielink A., Sampson N.S. The binding and release of oxygen and hydrogen peroxide are directed by a hydrophobic tunnel in cholesterol oxidase. // Biochemistry. 2008. V.47. PP. 5368 5377.

104. Bienert G.P., Moller A.L.B. Kristiansen K.A., Schulz A., Moller I.M. Specific aquaporins facilitate the diffusion of hydrogen peroxide across membranes. // J. Biol. Chem. 2007. V. 282. PP. 1183−1192.

105. Schubert J., Wilmer J.W. Does hydrogen peroxide exist free in biological systems. // Free. Radie. Biol. Med. 1991. V. 11. PP. 545 555.

106. Serra M.A., Dorner B.K., Silver M.E. Structure of an adenine-hydrogen peroxide adduct. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992. V. 48. PP. 1957;1960.

107. Churakov A.V. and Howard J.A.K. Thymine hydrogen peroxide 0.55-solvate 0.45-hydrate. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2007. V. 63. PP. o4483.

108. Krepelka J.H., Buksa R. New addition compounds of hydrogen peroxide with organic compounds. // Chem. Listy Vedu Prumysl. 1937. V. 31. PP. 447 455.

109. Dirscherl W., Mosebach K.-O. Histidin-perhydrat. // Naturwissenschaften. 1954. V. 41. PP. 552−553.

110. Dirschell W., Moersler B. Perhydrate von Aminosauren und Saureamiden. II J. Liebigs. Ann. Chem. 1964. V. 677. Is.l. PP. 177 184.

111. Shi Y., Zhou Z.-y. Density functional theory study of the hydrogen bonding interaction complexes of hydrogen peroxide with glycine. // J. of Mol. Struct. Theochem. 2004. V. 674. PP. 113−119.

112. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. //J. Chem. Phys. 1993. V. 98. PP. 5648 5653.

113. Lee. C.T., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. PP. 785 789.

114. Kurinovich M.A., Lee J.K. The Acidity of Uracil from the Gas Phase to Solution: The Coalescence of the N1 and N3 Sites and Implications for Biological Glycosylation. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. PP. 6258 6262.

115. Chandra A. K, Nguyen M.T., Zeegers-Huyskens T. Protonation and deprotonation energies of uracil Implications for the uracil-water complex. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. V. 94. PP. 1277 1280.

116. Bouteiller Y., Poully J.C., Desfrancois C., Gregoire G. Evaluation of MP2, DFT, and DFT-D Methods for the Prediction of Infrared Spectra of Peptides. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. PP. 6301 6307.

117. Boys S. F., Bernardi F. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors. // Mol. Phys. 1970. V. 19. PP. 553 566.

118. Tian S.X. Quantum chemistry studies of glycine-H202 complexes. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. PP. 20 388−20 396.

119. Brustolon M., Chis V., Maniero A. L., Brunei L.-C. New Radical Detected by HF-EPR, ENDOR, and Pulsed EPR in a Room Temperature Irradiated Single Crystal of Glycine. // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. PP. 4887 4892.

120. Yu D., Rank A., Armstrong DA. Radicals and Ions of Glycine: An ab Initio Study of the Structures and Gas-Phase Thermochemistry. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. PP. 1789- 1796.

121. Glendening E. D., Reed A.E., Carpenter J. E., Weinhold F. NBO Version 4.0.

122. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Clarendon: Oxford. 1990.

123. Scheraga H.A. Recent developments in the theory of protein folding: Searching for the global energy minimum. // Biophis. Chem. 1996. V. 59. PP. 329−339.

124. FaverJ.C., Benson M.L., HeX., Roberts B.P., Wang В., Marshal M.S., Sherill C.D., Merz K.M.Jr. The energy computation paradox and ab initio protein folding. // PLOS ONE. 2011. V. 6. P. el8868.

125. Bolhuis P.G. Two-state protein folding kinetics through all-atom molecular dynamics based sampling. // Frontiers in Bioscience. 2009. V. 14. PP> 2801 -2828.

126. Fitzpatrick A.W., Knowles T.P.J., Waudby C.A., Vendruscolo M., Dobson C.M. Source Inversion of the Balance between Hydrophobic and Hydrogen Bonding Interactions in Protein Folding and Aggregation.// PLOS Computat. Biol. 2011. V. 7.P. el002169.

127. GethingM.J., Sambrook J. Protein folding in the cell. //Nature. 1992. V. 355. PP. 33−45.

128. Giguere P.A., Liu L.D., Dugdale J.S., Morrison J.A. Hydrogen peroxide: the low temperature heat capacity of the solid and the third law entropy. // Can. J. Chem. 1954. V.32. Is.2. P. l 17 128.

129. А. Вайсберг, Э. Поскауэр, Дж. Риддик, Э.Тупс. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Из-во Иностр. Лит, 1958. С. 308.

130. Перекись водорода и перекисные соединения. Под ред. М. Е. Позина. М. JL: Госхимиздат. 1951. С. 445.

131. Allen F.H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 2002. V. 58. PP. 380−388.

132. Mizrahi S., Gun J., Kipervaser Z.G., Lev O. Electrophoresis in organogels. // Anal. Chem. 2004. V. 76. PP. 5399 -5404.

133. Sheldrick G.M. SADABS. Program for scaling and correction of area detector data. University of Gottingen. 1997. Germany.

134. Sheldrick G.M. A short history of SHELX. II Acta Crystallogr., Sect. A: Found Crystallogr. 2008. V. 64. PP. 112 122.

135. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K. and Puschmann H. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. PP. 339 341.

136. Dovesi R., Saunders V.R., Roetti C., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Pascale F., Civalleri B., Doll K., Harrison N.M., Bush, I.J., D’Arco Ph., Llunell M. Crystal06 User’s Manual. Universita di Torino: Torino. 2006.

137. King M.D., Buchanan W.D., Korter T.M. Investigating the Anharmonicity of Lattice Vibrations in Water-Containing Molecular Crystals through the Terahertz Spectroscopy of L-Serine Monohydrate. // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. PP. 9570−9578.

138. Pascale F., Zicovich-Wilson C.M., GejoF.L., Civalleri B., Orlando R., Dovesi R. J The Calculation of the Vibrational Frequencies of Crystalline Compounds and Its Implementation in the CRYSTAL Code. // Comput. Chem. 2004. V. 25. PP. 888 897.

139. Zicovich-Wilson C.M., Dovesi R., Saunders V.R. A general method to obtain well localized Wannier functions for composite energy bands in linearcombination of atomic orbital periodic calculations. // J. Chem. Phys. 2001. V. 115. PP. 9708−9719.

140. Saunders V.R., Dovesi R., Roetti C., Causa M., Harrison N.M., Orlando R., Zikovich-Wilson C.M. CRYSTAL 98 User’s Manual. Universita di Torino: Torino. 1998.

141. Gatti C. TOPOND98 User’s Manual CNR-CSRSRC: Milano. Italy. 1999.

142. Vener M.V., Egorova A.N., Tsirelson KG. Hydrogen bonds and O-O interactions in proton-ordered ices. DFT computations with periodic boundary conditions. // Chem. Phys. Lett. 2010. V. 500. PP. 272 276.

143. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. PP. 170 173.

144. Sobczyk L., Grabowski S.J., Krygowski T.M. Interrelation between H-Bond and Pi-Electron Derealization. // Chem. Rev. 2005. V. 105. PP. 3513 3560.

145. Feng S., Li T. Predicting Lattice Energy of Organic Crystals by Density Functional Theory with Empirically Corrected Dispersion Energy. // J. Chem. Theory Comput. 2006. V. 2. PP. 149 156.

146. Civalleri B., Zicovich-Wilson C.M., Valenzano L., Ugliengo P. B3LYP augmented with an empirical dispersion term (B3LYP-D*) as applied to molecular crystals. // Cryst. Eng. Comm. 2008. V. 10. PP. 405 410.

147. Fedorov I.A., Zhuravleva Y.N., Berveno V.P. Electronic structure and chemical bond in naphthalene and anthracene. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. PP. 5679−5686.

148. Steiner T. The Hydrogen Bond in the Solid State. // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. V. 41. PP. 48 -76.

149. Akin-Ojo A., Wang F. Effects of the dispersion interaction in liquid water. // Chem. Phys. Lett. 2011. V. 513. PP. 59 62.

150. Troullier N., Martins J.L. Efficient pseudopotentials for plane-wave calculations. // Phys. Rev. B. 1991. V. 43. PP. 1993 2006.

151. Tosoni S., Tuma C., Sauer J., Civalleri B., Ugliengo P. A comparison between plane wave and Gaussian-type orbital basis sets for hydrogen bonded systems: Formic acid as a test case. // J. Chem. Phys. 2007. V. 127. PP. 154 102 -154 112.

152. Bosma W.B., Fried L.E., Mukamel S. Simulation of the intermolecular vibrational spectra of liquid water and water clusters. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. PP. 4413−4421.

153. Vener M. V., Sauer J. Environmental effects on vibrational proton dynamics in H502+: DFT study on crystalline H502+C104″. 11 Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. PP. 258 263.

154. B. Dalhus and C. H. Gorbitz. Crystal Structures of Hydrophobic Amino Acids. I. Redeterminations of L-Methionine and L-Valine at 120 K. // Acta Chem. Scand. 1996. V. 50. PP. 544−548.

155. K. Torii and Y. Iitaka. Crystal Structures and Molecular Conformations of L-Methionine and L-Norleucine. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr.

156. Cryst. Chem. 1973. V. 29. PP. 2799−2807.

157. C. H. Gorbitz and B. Dalhus. Redetermination of L-Leucine at 120 K. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996. V. 52. PP. 1754−1756.

158. C. H. Gorbitz and B. Dalhus. L-Isoleucine, Redetermination at 120 K. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996. V. 52. PP. 1464−1466.

159. M. Yamashita, S. Inomata, K. Ishikawa, T. Kashiwagi, H. Matsuo, S. Sawamura and M. Kato. A high-pressure polymorph of L-a-leucine. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2007. V. 63. PP. o2762-o2764.

160. P. Gilly, L. Pretto, V. Bertolasi and G. Gilly. Predicting Hydrogen-Bond Strengths from Acid-Base Molecular Properties. The pKa Slide Rule: Toward the Solution of a Long-Lasting Problem. // Acc. Chem. Res. 2009. V. 42. PP. 33−44.

161. R. Flaig, T. Koritsanszky, B. Dittrich, A. Wagner and P. Luger. Intraand Intermolecular Topological Properties of Amino Acids: A Comparative Study of Experimental and Theoretical Results. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. PP. 3407−3417.

162. Z. Ciunik and T. Glowiak. DL-Glutamic Acid Monohydrate, C5H9N04-H20. //Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983. V. 39. PP. 12 711 273.

163. Arnau J.L., Giguere P.A., Abe M., Taylor R.C. Vibrational spectra and normal coordinate analysis of crystalline H202, D202, and HD02. // Spectrochim. Acta. 1974. V.30A. P.777 796.

164. Petterson M., Tuominen S., Rasanen M. IR Spectroscopic Study of H202, HD02, and D202 Isolated in Ar, Kr, and Xe Matrices. // J. Phys. Chem. 1997. V. 101. PP. 1166−1171.

165. Max J.-J., Chapados C. Isotope effects in liquid water by infrared spectroscopy. III. H20 and D20 spectra from 6000 to 0 cm" 1. // J. Chem. Phys. 2009. V. 131. PP. 184 505−184 517.

166. Rozenberg M., Shoham G., Reva I., Fausto R. A correlation between the proton stretching vibration red shift and the hydrogen bond length in polycrystalline amino acids and peptides. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. PP. 2376−2383.

167. Majerz I., Sawka-Dobrowolska W., Sobczyk L. Structure and spectroscopic behaviour of the solid adduct of 3-methylpyridine with 2,6-dichloro-4-nitrophenol. //J. Mol. Struct. 1993. V. 297. PP. 177 184.

168. Majewska P., Pajak M, Rospenk M., Filarowsky A. Intraversus intermolecular hydrogen bonding equilibrium in 2-hydroxy-N, N-diethylbenzamide. //J. Phys. Org. Chem. 2009. V. 22. PP. 130 137.

169. Singh N.J., Park M., Min S.K., Suh S.B., Kim S. Magic and antimagic protonated water clusters: exotic structures with unusual dynamic effects. // Angew. Chem. Int. Edit. 2006. V. 45. PP. 3795−3800.

170. Lee H.M., Kim D., Singh N.J., Kotaski M., Sim K.S. Hydrated hydride anion clusters. // J. Chem. Phys. 2007. V. 127. PP. 164 311−164 319.