Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез 1, 2, 4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3, 5-диамино-1, 2, 4-триазолов с 1, 3-биэлектрофильными реагентами

Диссертация: Синтез 1, 2, 4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3, 5-диамино-1, 2, 4-триазолов с 1, 3-биэлектрофильными реагентами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изомерные 1,2,4-триазоло- ипиримидины являются аналогами пурино-вых оснований и проявляют различные виды биологической активности, включая противоопухолевую, анальгетическую, противовирусную, противогрибковую, антидиабетическую и др. Триазолопиримидины уже более 20 лет используются в медицине (препарат Rocornal® для лечения сердечно-сосудистых заболеваний), сельском хозяйстве (гербициды… Читать ещё >

Синтез 1, 2, 4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3, 5-диамино-1, 2, 4-триазолов с 1, 3-биэлектрофильными реагентами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ 1,2,4-ТРИАЗОЛОПИРИМИДИНОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Методы получения 1, 2,4-триазолопиримидинов
      • 1. 1. 1. Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов аннелированием замещенных пиримидинов
      • 1. 1. 2. Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов на основе реакций амино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофилъными реагентами.10″
      • 1. 1. 3. Трансформации азолопиримидиновых систем. Ъ
    • 1. 2. Особенности строения и спектральные свойства 1,2,4-триазолопиримидинов
    • 1. 3. Применение 1,2,4-триазолопиримидинов
  • Постановка задачи
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез исходных 3,5-диамино- 1, 2,4-триазолов
    • 2. 2. Реакционная способность 1 -К-3,5-диамино- 1, 2,4-триазолов по отношению к электрофильным и биэлектрофильным реагентам
      • 2. 2. 1. Оценка реакционной способности 1-Я-3,5-диамино-1,2,4-триазолов квантово-химическими методами
      • 2. 2. 2. Оценка реакционной способности 1−11−3,5-диамино-Г, 2,4-триазолов по отношению к карбонильным соединениям кинетическим методом
    • 2. 3. Синтез 1, 2,4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных
  • 3,5-диамино-1,2', 4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентами
    • 2. 3. 1. Реакция4-Я-3,5-диамино-1,2,4-триазолов с Р-кетоэфирами и их аналогами. 38 2.3.2Квантово-химическое исследование термодинамической стабильности 1,2,4триазолопиримидин-5(7)-онов
    • 2. 3. 3. Реакция 1-Я-амино-1−2,4-триазолов с р-дикетонами и производными>
  • 1,3-диальдегидов
    • 2. 3. 4. Квантово-химическое исследование термодинамической стабильности солей 1,2,4-триазолопиримидинония
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Изомерные 1,2,4-триазоло[1,5-а]- и [4,3-а]пиримидины являются аналогами пурино-вых оснований и проявляют различные виды биологической активности, включая противоопухолевую [1−3], анальгетическую [4], противовирусную [5−8], противогрибковую [9, 10], антидиабетическую [11] и др. Триазолопиримидины уже более 20 лет используются в медицине (препарат Rocornal® для лечения сердечно-сосудистых заболеваний), сельском хозяйстве (гербициды Pyroxsulam® и Flumetsulam®, фунгицид Ametoctradin®) и фотографии (стабилизатор фотоэмульсий «ста-соль»). Возрастающий интерес к 1,2,4-триазолопиримидинам стимулирует работы по созданию новых селективных методов их получения.

Одним из простых и эффективных подходов к синтезу 1,2,4-триазолопиримидинов, позволяющих широко варьировать заместители при атомах углерода пиримидинового и триазольного циклов, является конденсация С-амино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентами [12,13]. Этот подход довольно хорошо исследован для аминотриазолов, незамещенных по атомам азота триазольного цикла [12, 13]. Как правило, реакции циклоконденсации протекают с высокой селективностью и приводят к 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинам. Изомерные триазоло[4,3-а]пиримидины, которые могут образовываться в качестве промежуточных продуктов, в условиях синтеза обычно перегруппировываются в термодинамически более стабильные [1,5-а]изомеры [14−16].

Однако закономерности реакций 1-замещенных 3-аминои 5-амино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофилами изучены в гораздо меньшей степени, имеющиеся данные зачастую носят противоречивый характер. Например, остаются открытыми вопросы, как заместитель при атоме N1 триазольного цикла влияет на направленность циклоконденсации 1-замещенных 3-амино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями? Особый интерес в качестве реагентов представляют 1-замещенные 3,5-диамино-1,2,4-триазолы, которые содержат в своих молекулах две аминогруппы, разлетающиеся по нуклеофильности. Их реакции с 1,3-дикарбонильными соединениями могли бы стать эффективным подходом к синтезу изомерных 1,2,4-триазолопиримидинов, содержащих аминогруппу, способную к дальнейшим модификациям. Однако, мультидентность этих соединений (четыре нуклео-фильных атома азота) ставит проблему селективности их реакций с 1,3-биэлектрофилами, которая становится еще более острой при использовании биэлектрофильных соединений, содержащих неэквивалентные реакционные центры. Таким образом, актуальной проблемой является исследование реакций 1-замещенньтх 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с.

1,3-дикарбонильными реагентами и разработка селективных методов синтеза изомерных 1,2,4-триазолопиримидинов на их основе.

Целью настоящей работы является установление закономерностей реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями и разработка на их основе селективных методов синтеза изомерных 1,2,4-триазолопиримидинов.

Исследования проводились на кафедре «Технология неорганических и органических веществ» Южно-Российского государственного технического университета в рамках научного направления университета «Прогнозирование и разработка новых химических соединений с заданными свойствами и технологий их производства» при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ в рамках Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» (контракты П302, П1472 и П1297) и Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере (контракт 8057р, проект № 11 234).

ВЫВОДЫ.

1. На основе экспериментальных данных и квантово-химических расчетов установлено, что в 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолах нуклеофильность группы 3-NH2 существенно выше, чем 5-NH2. Поэтому конденсация 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями на первой стадии протекает регио-селективно с участием группы 3-NH2. В результате разработаны препаративные методы получения 1,2,4-триазолилзамещенных Z-енаминоэфиров и Z-енаминокетонов, которые представляют интерес в качестве реагентов для синтеза аминотриазолопиримидинов.

2. Установлено, что циклизация (5-амино-1-К-1,2,4-триазол-3-ил)замещенных ена-миноэфиров (R = алкил, фенил) протекает селективно с образованием мезоионных 3-амино-2-К-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидин-5-онов, тогда как направленность циклизации (5-амино-1-К-1,2,4-триазол-3-ил)замещенных енаминокетонов определяется стерическим влиянием заместителя R. При R = фенил селективно образуются 2-амино-1 -R-1,2,4-три-азоло [ 1,5-а] пиримидины, а при R = алкил — 3 -амино-2-R-1,2,4-триазо-ло[4,3-а]пиримидины.

3. Обнаружена необычная реакция 2-(5-амино-1-R-Н-1,2,4-триазол-З-ил)аминоме-тиленмалонатов с алифатическими аминами, приводящая к нуклеофильному замещению малонового эфира и образованию амидинов. На основе этой реакции предложен препаративный метод синтеза 1,2,4-триазолилзамещенных формамидинов.

4. Обнаружена и исследована новая перегруппировка в ряду азолопиримидиновпревращение 3 -амино-2-R-1,2,4-триазоло[4,3-<�я] пиримидинов в 3-амино-1-R-1,2,4-триазо-ло[4,3-д]пиримидины, а также необычные рециклизации солей амино-1,2,4-триазолопири-мидиния. Найдены условия для селективной реализации перегруппировки Димрота мезоионных 3-амино-2^-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидин-5-онов. Направленность наблюдаемых превращений объяснена на основании квантово-химических расчетов.

5. Разработаны новые селективные методы синтеза изомерных амино-1,2,4-триазо-лопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями. Показано, что триметилхлорсилан может служить эффективным реагентом для циклизации триазолилзамещенных енаминокетонов в хлориды 1,2,4-триазолопиримидиния.

Показать весь текст

Список литературы

  1. El-Nassan Н. В. / Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrido2,3-?/. [1,2,4]tri-azolo[4,3-a]pyrimidin-5-one Derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry -2011. V. 46, Tss. 6. — P. 2031−2036.
  2. Hafez I I. N., Abbas H.-A. S., El-Gazzar A.-R. B. A. / Synthesis and evaluation of analgesic, anti-inflammatory and ulcerogenic activities of some triazolo- and 2-pyrazolyl-pyrido2,3-?/.-pyrimidines // Acta Pharm. 2008- - V. 58, Iss. 41 — P. 359−378
  3. Farghaly Th. A., Hafez N. A- A., Riagab E. A., Awad H: M, Abdalla M. M- / Synthesis, anti-HCV, antioxidant, and peroxynitrite inhibitory activity of fused benzosuberone derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry 2010. V. 45. — P. 492−500
  4. El-Gazzar A.-R. B. A., Hafez H: N. / A Simple Synthesis and Antimicrobial Activity of Sulfur-containing Poly-condensed Heterocyclic Derivatives from 1,3-benzothiazole И Acta Chim Slov. 2008. — V. 55. — P. 359−371
  5. Huang W., Zhao P.-L., Liu Ch.-L., Ghen Q., Liu Z.-M., Yang G.-F.7 Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of New Strobilurin Derivatives // J. Agric. FoodChem. — 2007 V. 55. -P. 3004−3010
  6. G. / Recent Progress in l, 2,4-Triazolol, 5-a.pyrimidine Chemistry // Adv. Heterocycl. Chem. -2007.-Vol. 95.-P. 143−219
  7. Ashry E.S.H.E1, Kilany Y. E1, Rashed N., Assafir H. / Dimroth Rearrangement: Translocation of Heteroatoms in Heterocyclic Rings and Its Role in Ring Transformations of Heterocycles II Adv. Heterocycl. Chem. -1999. V. 75. — P. 79−165
  8. Ashry E.S.H.E1, Nadeem S., Shah M. R., Kilany Y. E1 / Recent Advances in the Dimroth Rearrangement: A Valuable Tool for the Synthesis of Heterocycles II Adv. Heterocycl. Chem. 2010. — V. 101.-P. 161−228
  9. G. / 1,2,4-Triazolol, 5-a.pyrimidines // Adv. Heterocycl. Chem. 1993. — V. 57. -P. 81−138
  10. Shaban M. A. E., Morgaan A. E. A. / The Chemistry of 1,2,4-Triazolopyrimidines I: 1,2,4-Triazolo4,3-a.Pyrimidines II Adv. Heterocycl. Chem. -1998. -V. 73. -P. 131−176
  11. El Ashry E.S.H.- Rashed N. 1,2,4-Triazolo- and Tetrazolox, y-z.pyrimidines // Adv. Heterocycl. Chem. -1998. V. 72. — P. 127−224
  12. Aly A.S., El-Gazzar A.B.A., Hussein H.A.R. The Synthesis of Some New Derivatives Derived from l, 2,3,4-Tetrahydrocyclohepteno4,5.1hieno-[2,3-d]pyrimidine // Phosphorus, Sulfur and Silicon 2007. — V. 182. — P. 35−56
  13. El-Gazzar A.B.A., Gafaar A.M., Hafez H.N., Aly A.S. Novel Syntheses and Reactions of Po-lynuclear Heterocyclic Derivatives Derived From Thioxopyridopyrimidine, With a New Ring System I I Phosphorus, Sulfur and Silicon-2006. -V. 181, Iss. 8.-P. 1859−1883
  14. Moneam M.I.A. Synthesis and Reactions of Some New Heterocyclic Compounds Related to Pyrrolylthieno2,3-i/.Pyrimidines and Thieno[2,3-i/][4,5-c/] Dipyrimidines // Phosphorus, Sulfur and Silicon 2005. — V. 180, Iss. 2. — P. 375−388
  15. Р.И., Савицкий П. В., Зборовский Ю. Л., Сталинец В. И., Русанов Э. Б., Черне-га А.Н. / Синтез аминопроизводных триазолопиримидина // ЖОрХ — 2006. Т. 42, Вып. 9. — С. 1417−1422 Russ. J. Org. Chem. — 2006. — V. 42, N. 9. — P. 1403−1408.
  16. Groselj U., Recnik S., Svete J., Meden A., Stanovnik B. Stereoselective synthesis of (1Я, ЗЯ, 4Я)-3-(1,2,4-triazolo4,3-^.azin-3-yl)-l, 7,7-trimethylbicyclo[2.2. l]heptan-2-ones // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. — V. 13, Iss. 8. — P. 821−833
  17. Groselj U., Bevk D., Jakse R, Meden A., Stanovnik В., Svete J. / Reductions of (1R, 3R, 4R> 3-(l, 2,4.1riazolo[4,3-x]azin-3-yl)-l, 7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ones and their analogues // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. — V. 17, Iss. 1. — P. 79−91
  18. Wang Zh., Shi H., Shi H. / Novel Synthesis of Condensed Heterocyclic Systems Containing 1,2,4-Triazole Ring // Synth. Commun. 2001. — V. 31, Iss. 18. — P. 2841−2848
  19. M., Pufky D., Doring M. / A convenient new synthesis of fused 1,2,4-triazoles: the oxidation of heterocyclic hydrazones using copper dichloride // Tetrahedron. — 2005. V. 61, Iss. 24. — P. 5942−5947
  20. R. M. / Organohypervalent Iodine: Development, Applications, and Future Directions II J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70, Iss. 8. — P. 2893−2903
  21. El-Gazzar A.B.A., Abu-Zied Kh.M. and Khir El-Din N. / On the Chemistry of 5-Aryl-2-hydrazino-benzo6,7.cyclohepta[l, 2-A]pyrido[2,3-e]p>Timidin-4-one //Heteroatom Chemistry. 2007. — V. 18, N. 1.- P. 34−43
  22. El-Gazzar A.B.A. / Regioselective Synthesis of C-Nucleosides Via Condensation of 2-Hyd-razino-thia-diaza-benzoa.-azulen-4-one // Phosphorus, Sulfur and Silicon — 2005. V. 180. -P. 283−293
  23. Kadry A. M., Abdel-Aal E. H., Abdel-Fattah H. A., Al-Mahmoudy A. M. / Synthesis and antimicrobial activity of new triazolopyrimidinecarbonitrile derivatives // Arkivoc — 2008 (x). -P. 127−134
  24. ShabanM. A. E., Nasr A. Z., MorgaanA. E. A. / Synthesis and antimicrobial activity of acyclo C-nucleosides: 3-(alditol-l-yl)-7-oxo-5-phenyl-l, 2,4-triazolo4,3-a.pyiimidines // Pharmazie. 2000. — V. 55, N 2. — P. 87−93
  25. A.B., Крутиков В. И. / Аномальная циклизация (3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидро-пиримидин-2-ил)гидразона этилацетата II ЖОХ. 2007. — Т. 77. — Вып. 1. — С. 133−136 Russian Journal of General Chemistry. — 2007. — V. 77, N. 1. — P. 124−127.
  26. A. S. / Reactions of Heterocyclic Compounds with Nitriiimines and Their Precursors // Chem. Rev. -1993. -V. 93. P. 2731−2777
  27. A., Guarcello A., Macaluso G., Dattolo G., Almerico A. M. / Reactivity of asymmetric benzo-condensed diazines with nitrilimine dipoles in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Tetrahedron Letters. 2009. — V. 50, Iss. 52, — P. 7333−7336
  28. Shawali A. S. and Farghaly T. A. / Reactions of hydrazonoyl halides with heterocyclic thiones. Convenient methodology for heteroannulation, synthesis of spiroheterocycles and heterocyclic ring transformation (Review) II Arkivoc 2008 (/'). — P. 18−64
  29. Abdelall E. K. A., Mohamed M. A., Abdelhamid A. O. / Reactions with Hydrazonoyl Halides 63: Synthesis and Anticancer Activity of Some New 1,3,4-Thiadiazoles, 1,3,4
  30. Selenadiazoles, and 1,2,4-Triazolo 4,3 -a.pyrimidines // Phosphorus, Sulfur and Silicon — 2010.-V. 185, Iss. 9.-P. 1862−1874
  31. S. M. / A facile one-pot synthesis of 6,7,8,9-tetrahydrobenzo4,5.thieno[2,3-aQ-l, 2,4-triazolo[4,5-a]pyrimidin-5-ones // Monatshefte fur Chemie 2009. — V. 140, N. 2. — P. 213 220
  32. El-Brollosy N.R., Abdel-Megeed M.F., Genady A.R. / A facile and efficient synthesis of novel l, 2,4-triazolo5,l-b.quinazolin-9-one derivatives // Monatsh. Chem. 2001. -V. 132, Iss. 9.-P. 1063−1073
  33. Ding M.-W., Chen Y.-F., Huang N.-Y. / New Efficient Synthesis of 1,2,4-Triazo-lo 5,1 -6.quinazolin-9(3//)-ones via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation // European Journal of Organic Chemistry 2004. — V. 2004, Iss. 18. — P. 3872−3878
  34. B.M., Fanwick P.E., Graupner P.R., Roth G. A. / Application of the Tisler triazolopyri-midine cyclization to the synthesis of a crop protection agent and an intermediate // Organic Process Research & Development 2006. — V. 10, N. 6. — P. 1167−1171
  35. M. A., Gorman D. В., Hamilton С. Т., Roth G. A. / Process Development for the Sulfonamide Herbicide Pyroxsulam // Org. Process Res. Dev. 2008. — V. 12, N. 2. — P. 301 303
  36. V.A., Gura K.A., Desenko S.M. / Aminoazoles as Key Reagents in Multicompo-nent Heterocyclizations // Topics in Heterocyclic Chemistry, Springer. 2010. — V. 23, P. 41−84
  37. Spickett R. G. W. and Wright S. H. B. / Bicyclic pyrimidine derivatives with a bridgehead nitrogen atom. Part П. Synthesis of s-triazolol, 5-a.pyrimidines // Journal of the Chemical Society C: Organic -1967. P. 503−506
  38. WIPO Patent Appl. W0/2010/14 930 A2, Int. CI. C07 D 471/04. Therapeutic Agents / Babu Y. S., Chand P., Kotian P. L., Kumar V. S. Заявл. 31.07.2009- Опубл. 04.02.2010.
  39. C.M., Орлов В. Д., Гетманский Н. В., Шишкин О. В., Линдеман С. В., Стручков Ю. Т. / Ароматические замещенные 1,2,4-триазоло1,5-й.пиримидина // Доклады Академии Наук. Химия. -1992. Т. 324, № 4. — С. 801−804
  40. J., Pongo L., Dvortsak P. / On Triazoles. VIII. The Reaction of 5-Amino-1,2,4-Triazoles with Ethyl 2-Cyano-3-Ethoxyacrylate and 2-Cyano-3-Ethoxyacrylonitrile // J. He-terocycl. Chem. -1987. V. 24. — P. 1149−1154
  41. Clarke D., Mares R. W., McNab H. / Preparation and pyrolysis of l-(pyrazol-5-yl)-l, 2,3-triazoles and related compounds 1 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 1997. Iss. 12. — P. 1799−1804
  42. Salgado A., Varela C., Collazo A. M. G. and Pevarello P. / Differentiation between l, 2,4.triazolo[l, 5-a]pyrimidine and [l, 2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine regioisomers by 'H-1^ HMBC experiments // Magn. Reson. Chem. 2010. — V. 48. — P. 614−622
  43. M., Breitmaier E. / Triazolol, 5-tf.- und -[4,3-a]pyrimidine aus 3-Alkoxyacroleinen und 3-Amino-l, 2,4-triazolen // Synthesis —1983. Iss. 1. — P. 44−47
  44. J., Pongo L., Kovesdi I., Pallagi I. / On triazoles. XXXV. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones // J. Heterocycl. Chem. -1995. V. 32, Iss. 2. — P. 407 417
  45. В. С, Marley H., Preston P. N: and Wright S. H. B. / Synthesis and reactions of l, 2,4.triazolo[l, 5-a]pyrimidinium-2-aminides /I J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. -P. 1527−1532:
  46. Вартанян M. M, Елисеев G. Л, Сков X. P, Караханов P.A. / Синтез ацетонилмалонового альдегида и его^^взаимодействие^^с аминоазолами //Изв. АНСер. Хим. —1997. — N. 6. — С. 1226−1228
  47. Ryabukhin S. Y, Plaskon A. S, Yolochnyuk D. M, Pipko S. E, Tolmachev A. A. / Chloro-trimethylsilane Mediated Synthesis of 5-(2-Hydroxybenzoyl)pyrimidines from 3-Formylchromones // Heterocycles 2008. — V. 75, Iss. 3- - P. 583−597
  48. Pelaez W. J, Gafarova I. T, Yranzo G.I. / Flash vacuum pyrolysis of azolyl-malonomates. Synthesis of 5-hydroxy-azolopyrimidin-7-ones // Arkivoc. 2003. -N. 10. — P. 262−272
  49. Orihuela S, Sanchez M: P, Quiros M, Molina J, Faure R. / 4,5,6,7-Tetrahydro-5,7-dioxo-^ l, 2,4.triazolo-[r, 5-a]pyrimidine: characterisation and theoretical study // J. Mol. Struct. -1997. -V. 415, Iss. 3.-P. 285−292
  50. Stanovnik Bi, Svete J. / Synthesis of heterocycles from alkyl 3-(dimethylamino)propenoates and related enaminones // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 2433−2480
  51. Abul Haj M, Salas J. M, Quiros M, Molina J., Faure R. / 5-Oxo and 7-oxo derivatives of l, 2,4.triazolo-[r, 5-a]pyrimidine: characterization and theoretical study/// Mol. Struct.-2000.-V. 519, Iss. 1−3.-P. 165−172
  52. С. M. / Дигидроазолопиримидины с узловым атомом азота: синтез, реакции, таутомерия (обзор) // Химия Гетероциклических Соединений. 1994. — N. 2. — С. 147−159Chemistry of Heterocyclic Compounds. -1994.-Vol: 31, N. 2.-P. 125−136.
  53. Десенко C. M, Орлов В. Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Фолио: Харьков. -1998. —148 с.
  54. Chebanov V. A, Desenko S.M. / Dihydroazines Based on «^-Unsaturated Ketones Reactions // Current Organic Chemistry. 2006. V. 10, N. 3. — P. 297−317
  55. Т.П., Пакетина Е. А. / 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол в реакции с метилвинил-кетоном НЖурн. орг. хим. -1994. Т. 30, Вып. 5 — С. 774−776
  56. В.В., Карножицкая Т. М., Десенко С. М., Шишкина С. В., Шишкин О. В., Мусатов В. И. / Реакции а-аминоазолов с диэтилбезилиденмалонатом // Журн. орг. хим. -2007. Т. 43. Вып. 2. — С. 257−263
  57. B.M., Соколов A.H., Таранушич В.A. / Усовершенствованный синтез 2-амино-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидинов II Журн. прикл. химии. — 2006. Т. 79, N. 7. -С. 1144−1147 [Russian Journal of Applied Chemistry — 2006. — V. 79, N. 7. — P. 1134−1137].
  58. B.M., Соколов A.H., Таранушич B.A. Новый подход к синтезу 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло1,5-йг.пиримидинов // Журн. прикл. химии. 2007. -Т.80, N. 10. — С. 1662−1665 [Russian Journal of Applied Chemistry — 2007. — V. 80, N. 10. -P. 1691−1694].
  59. B.M., Соколов A.H., Хорошкин Д. А., Таранушич В. А. 2-Амино-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидины: синтез и реакции с электрофильными реагентами НЖОрХ- 2008. Т. 44. — Вып. 5. — С. 724−731
  60. D. Yu., Orlov V. D. / Synthesis of 1,2,4.triazolo[ 1,5-a] quinazolines from 7-methyl-5-phenyl-4,7-dihydro[l, 2,4]triazolo[l, 5-a]pyrimidine // Mendeleev Communications 2010.-V. 20, Iss. 3. — P. 170−171
  61. O.H., Береснев Д. Г. / Нуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методололгия построения гетероциклических систем // Успехи химии. — 2002. — Т. 71, Вып. 9. — С. 803−818
  62. G.L., Gorbunov Е.В., Charushin V.N., Chupakhin O.N. / An unusual aromatization of dihydropyrimidines facilitated by reduction of the nitro group // Tetrahedron Lett. 2007. -V. 48.-P. 5873−5876
  63. Г. Л., Плеханов П. В., Русинов В. Л., Чупахин О. Н., Александров Г. Г. / Синтез и кольчато-цепная таутомерия 6-нитроазоло1,5-а.пиримидинов с метилгетероциклами Н ЖОрХ. -1998. Т. 34, Вып. 2. — С. 290−297
  64. А. / A regio- and stereoselective three-component synthesis of 5-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-l, 2,4.triazolo[l, 5-a]pyrimidine derivatives under solvent-free conditions // Chemical Papers. 2011. — V. 65, N. 4. — P. 536−541
  65. A.L., Moiseev A.M., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. / Synthesis of New Fluorine Containing Triazolo- and Tetrazolopyrimidines // Synthesis. 2002. -N. 7. — P. 901−905
  66. Т.П. / 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол и его производные // ЖОрХ. 2002. -Т. 38, Вып. 9.-С. 1289−1300
  67. Ryabukhin S. V., — Plaskon A. S., Boron S. Yu., Volochnyuk D. M., Tolmachev A. A. / Ami-noheterocycles as synthons for combinatorial Biginelli reactions // Mol Divers 2011. -V. 15.-P. 189−195
  68. Q., Ла^ L.-L., Chen C.-N., Yang G.-F. / The first example of a regioselective Biginel-li-like reaction based on 3-alkylthio-5-amino-l, 2,4-triazole // J. Heterocyclic Chem. 2009. -V. 46, N2.-P. 139−148
  69. J., Kettmann V. / The chameleon-like behaviour of 3-amino-l, 2,4-triazole in the Biginelli reaction: unexpected formation of a novel spiroheterocyclic system // Tetrahedron Let-ters-2011.-V. 52, Iss. 10.-P. 1062−1066
  70. Desenko S.M., Lipson V.V., Shishkin O.V., Komykhov S.A., Orlov V.D., Lakin E.E., Kuz-netsov V.P., Meier H. / Cyclocondensation of 3-Amino-l, 2,4-triazole with Substituted Methyl Cinnamates II J. Heterocycl. Chem. -1999. V. 36. — P. 205−208
  71. B.B., Бородина B.B., Широбокова М. Г. / Циклоконденсация 3,5-диамино-1,2,4-триазола с бензальдегидами и кислотой Мельдрума // Украинский химический журнал 2005. — Т. 71, N. 6. — С. 95−99
  72. V.V., Karnozhitskaya T.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Turov A.V. / Reactions of a-Aminoazoles with (2?)-3-Phenylacryloyl Chloride // Rnss. J. Org. Chem. — 2008. — V. 44, N. 11.-P. 1695−1707
  73. V.V., Karnozhitskaya T.M., Desenko S.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Turov A. V. / Reactions of 3-amino-1,2,4-triazoles with cinnamic aldehydes IIRuss.Chem.Bull., Int.Ed. (Engl. Transi.) 2009. — V. 58, N. 7. — P. 1441−1444
  74. M.R., Saleh T.S., Mayhoub A.S., Mansour A., Farag A.M. / Synthesis and analgesic/anti-inflammatory evaluation of fused heterocyclic ring systems incorporating phenylsulfonyl moiety II Bioorg. Med. Chem. 2008. V. 16, N. 12. — P. 6344−6352
  75. V.N., Esipenko A.N., Chernega A.N. / Synthesis and reactions of l-R-3-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-6-oxo-l, 2,3,6-tetrahydropyridine-2-thiones // Chem. Heterocycl. Сотр. — 2007.-V. 43, N11.-P. 1411−1419
  76. S.B., Mahajan T.R., Gole Y.R., Nambiar M., Matan T.T. / Synthesis and evaluation of pyrazolo3,4-?.pyridines and its structural analogues as TNF-a and IL-6 inhibitors // Bioorg. Med. Chem.-2008.-V. 16, N. 15.- P. 7167−7176
  77. A., Feist H., Michalik M., Peseke K. / Pyrimidine Acyclo-C-Nucleosides by Ring Transformations of 2- Formyl-L-arabinal // Molecules. 2005. — V. 10, N. 8. — P. 837−842
  78. Sagar R., Park S.B. Facile and Efficient Synthesis of Carbohybrids as Stereodivergent Druglike Small Molecules // J. Org. Chem. 2008. — V. 73, N 8. — P. 3270−3273
  79. Yu.A., Krylski D.V., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. / Novel Variant of Recycliza-tion of TV-Arylmaleimides When Reacted with Aminoazoles // Chem. Heterocycl Compd. -2004. V. 40, N. 9. — P. 1222−1223
  80. Ratnadeep S J., Priyanka G.M., Asha V.Ch., Wajid K., Charansingh H.G. / One Pot Synthesis of Substituted l, 2,4.-Triazolo [r, 2':l, 2]pyrimido [6,5−6]-quinoline and Its Antibacterial Activity // Bull. Korean Chem. Soc. 2010. — V. 31, N. 8. — P. 2341−2344
  81. G. / Improved Method for the Synthesis of l, 2,4-Triazolo4,3-tf.pyrimidin-5-ones // Synthesis. 2005. -N 11. — P. 2833−2834
  82. Г. M., Паштарук Г. Н., Чуйгук В. А. / Конденсация протонных солей JV-алкилзамещенных С-амино-стш-триазолов с /?-дикетонами и /?-хлорвинилкетонами // Хим. гетероцикл. соед. -1974. N. 4 — С. 565−569
  83. В. Е., Голубушина Г. М., Чуйгук В. А. / Реакция солей фенилгуаназола и 3,4-диамино-5-триазола с /?-кетоэфирами // Укр. хим. окурн. — 1973. — Т. 39, вып. 10 -С.1036−1039
  84. Babaev Е. V. and Zefirov N. S. / Molecular design of heterocycles. I. Recyclization graphs and structural hierarchy of the transformations of heterocycles // Chem. Heterocycl. Compd. — 1992. V. 28, N 6. — P. 671−689
  85. E.V., Zefirov N.S. / Ring-transformation graphs and their application to degenerate heterocyclic rearrangements // J. Math. Chem. -1992. V. 11, N. 1. — P. 65−78
  86. E. V., Lushnikov D. E., Zefirov N. S. / Novel graph-theoretical approach to ringtransformation reactions: hierarchic classification and computer design of heterocyclic rearrangements II J. Am. Chem. Soc. -1993. V. 115, N. 6. — P. 2416−2427
  87. Danagulyan G.G. Kost-Sagitullin Rearrangement and Other Isomerization Recyclizations of Pyrimidines // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2005. — V. 41, N. 10. — P. 12 051 236
  88. G.G., Boyakhchyan A. P., Kirakosyan V.G. / An example of a domino reaction in the synthesis of pyrazolol, 5-a.pyrimidine derivative // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2010. — V. 46, N. 6. — P. 768−769
  89. Cavallaro C. L., Harikrishnan L. S., Chi F., Dodd D., Purandare A. / Preparation of 2,7-Diaminosubsrituted-l, 2,4.triazoIo[l, 5-a]pyrimidine-6-Carbonitriles by Solid-Phase Synthesis II J. Comb. Chem. 2008. — V. 10, N. 1 — P. 28−30
  90. Crabb D.L., Main D.A., Morley J.O., Preston P.N., Wright S.H.B. / Synthesis, reactions and theoretical studies of l, 2,4.triazolo[4,3-c]-pyrimidinium- and [l, 2,4]triazolo[4,3-a]pyrazinium-3-aminides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1997. P. 49−57
  91. Dobado J.A., Grigoleit S., Molina J.M. Theoretical characterization of 5-oxo, 7-oxo and 5-oxo-7-amino-l, 2,4-triazolol, 5-a.pyrimidines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000. — P. 1675−1680
  92. J., Pongo L., Somorai T., Pallagi I. / On triazoles XIX: The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with functionalized acetoacetic esters // Monatsh. Chem. — 1990. V. 121. -P. 173−187
  93. J., Pongo L., Dvortsak P. / On triazoles XII. Structure elucidation of isomeric 1,2,4-triazolopyrimidinones // Tetrahedron. -1987. V. 43, N. 11. — P. 2497−2504
  94. J., Berecz G., Pallagi I. / On Triazoles 91IV. Synthesis of Cycloalkal, 2,4.triazo-lo[l, 5-fl]pyrimidinones II J. Heterocycl. Chem. -1991. V. 28. — P. 721−729
  95. G., Reiter J. / On Triazoles XLII. / A New Convenient Method for the TV-Alkylation of Highly Insoluble Cyclic Amides II J. Heterocycl. Chem. 2001. — V. 38. — P. 237−252
  96. Shawali A.S., Abbas I.M., Mahran A.M. Facile Entries for Regioselective Synthesis of l, 2,4.Triazolo-[4,3-a]pyrimidin-5(lii)-ones from 2-Thiouracil // Journal of the Iranian Chemical Society. 2004. — V. 1, N. 1. — P. 33−39
  97. W., Cajan M., Pazdera P. / Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-l-Thioxo-1,2,4,5-Tetrahydrol, 2,4.Triazolo[4,3-a]Quinazolin-5-One. Part 2: Reactions on Nitrogen Atom // Molecules 2000. — N. 5. — P. 1210−1223
  98. S.M. / Novel Regioselective Synthesis and Biological Activity of 6-Phenylazo and 3,6-Bis(aiylazo)-7-hydroxy-lH-l, 2,4.triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4ii)-one // Journal of the Chinese Chemical Society. 2005. — V.52. — P. 545−551
  99. H. M., Abdallah T.A. / New Routes to Pyridino2,3-aOpyrimidin-4-one and Pyri-dino-[2,3-c/.triazolino[4,5-a]pyrimidin-5-one Derivatives // Molecules. 2003. — N. 8. — P. 333−341
  100. Mosselhi M.A.N. / A Convenient Synthesis of Novel Derivatives of Pyrido2,3-c/. l, 2,4]tri-azolo[4,3-a]pyrimidine-5,6-dione // Monatshefte fur Chemie. 2002. — Vol. 133, N. 10-P. 1297−1304
  101. Abdallah T. A., Darwish Manal A., Hassaneen Hamdi M. / A Novel Synthesis of 1,2,4-Tri-azolopteridines // Molecules. 2002. -N 7. — P. 494−500
  102. C.R., Quiros M., Salas J.M. / l, 2,4-Triazolol, 5-a.pyrimidin-3-ium chloride // Acta Cryst. E. 2007. — V. 63. — P. 1509−1510
  103. А.П., Трифонов P.E., Плеханов П. В., Русинов Г. JI., Бреснев Д. Г., Островский В. А. / Протолитическое равновесие некоторых аннелированных азолоазинов // ХГС. 2000. — № 6. — С. 816−824
  104. Т.П., Уварова Т. А., Карцева Г. Ю., Успенская T.JI. / 6-Нитро- и 6-бромпроизводные 7-оксо-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина И ЖОрХ. -1998. Т. 33, Вып. 12. — С. 1867−1876
  105. El-Gendy М. М. A., Shaaban М., Shaaban К. A., El-Bondkly А. М., Laatsch Н. / Essramy-cin: A First Triazolopyrimidine Antibiotic Isolated from Nature // J. Antibiot. 2008. V. 61, Iss. 3. — P. 149−157
  106. Battaglia U. and Moody Ch. J. / A Short Synthesis of the Triazolopyrimidine Antibiotic Es-sramycin // J. Nat. Prod. 2010. — V. 73, Iss. 11. — P. 1938−1939
  107. Tee E. H. L., Karoli Т., Ramu S., Huang J. X., Butler M. S., Cooper M. A. / Synthesis of Es-sramycin and Comparison of Its Antibacterial Activity // J. Nat. Prod. 2010. — V. 73, Iss. 11.-P. 1940−1942
  108. W.A., Gerwick C.B., Carson C.M., Monte W.T., Snider S.W. / DE-498, a new ace-tolacetate synthase inhibiting herbicide with multicrop selectivity // J. Agric. Food Chem.1992.-V. 40.-P. 1083−1085
  109. P.R., Eilers R.J., Cseke C. / Lack of cross-resistance of imazaquin-resistant Xan-thium strumarium acetolactate synthase to flumetsulam and chlorimuron // Plant Physiol.1993.-V. 103.-P. 281−283
  110. J.S., Hall J.C. / Development of an enzyme-linked immunosorbent assay for the detection of metosulam II J. Agric. Food Chem. -1998. V. 46, N. l.-P. 152−156
  111. J.G., Roth G.W., Bertram M.G. / Impact of defoliation on corn forage yield // Agron. J. — 2004. — V. 96.-P. 1459−1463
  112. G., Pandey В., King J. / Isolation and Genetic Analysis of a Triazolopyrimidine-Resistant Mutant of Arabidopsis H Journal of Heredity -1993. V. 84, N. 2. — P. 91−96
  113. Klink K. J. and Meade B. J. / Dermal Exposure to 3-Amino-5-mercapto-l, 2,4-triazole (AMT) Induces Sensitization and Airway Hyperreactivity in BALB/c Mice // Toxicological Sciences -2003.-V. 75.-P. 89−98
  114. Chen Ch.-N., Chen Q., Liu Yu-Ch., Zhu X.-L., Niu C.-W., Xi Zh., Yang G.-F. / Syntheses and herbicidal activity of new triazolopyrimidine-2-sulfonamides as acetohydroxyacid synthase inhibitor // Bioorg. Med. Chem. 2010. — V. 18. — P. 4897−4904
  115. Tang W., Shi D.-Q. / Synthesis and Herbicidal Activity of 0,0-Dialkyl N-2-(5,7-dimethyl-[ 1,2,4.triazolo[ 1,5-a]pyrimidin-2-yloxy)benzoxyl]-1 -amino-1 -substitutedbenzyl Phospho-nates II J. Heterocyclic Chem. 2010. — Vol. 47, N 1. — P. 162−166
  116. Chen Q., Zhu X.-L., Jiang L.-L., Liu Z.-M., Yang G.-F. Synthesis, antifungal activity and CoMFA analysis of novel l, 2,4-triazolol, 5-a.pyrimidine derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry -2008. V. 43, Iss. 3. — P. 595−603
  117. Wang H.-Q., Zhou W.-P., Wang Yu-Yu., Lin C.-R. / Synthesis and Antifungal Activities of Novel 5-Amino-6-arylamino-l#-pyrazolo3,4-<^pyrimidin-4(5#)-one Derivatives // J. Agrie. Food Chem. 2008. — V. 56, N. 16. — P. 7321−7325
  118. US Pat. 2011/136 665 Int. CI. A01 N 43/90. Ternary Fungicidal Mixtures / Tormo В. J. I., Grote Th., Scherer M., Stierl R., Strathmann S., Schofl U. Заявл. 26.03.2005- Опубл. 09.06.2011.
  119. Заявка на патент РФ 2 009 142 560 МПК А61К31/4196. Применение фунгицидов для обработки микозов у рыб / Хойзер-Хан И., Штенцель К., Вахендорфф-Нойманн У. Заявл. 27.05.2011.
  120. К., Walker К. / Ametoctradin: A new Oomycete specific fungicide // Phytopathology. 2010. — V. 100. — S. 63
  121. Cheng Y., Liu P., Chen H., Zeng F. / Antiproliferative effects of trapidil in vascular smooth muscle cells are associated by inhibition of МАРК and P34cdc2 activity // J. Cardiovascular Pharm. 2000. — V. 35. — P. 1−6
  122. Liao J. J.-L. / Molecular Recognition of Protein Kinase Binding Pockets for Design of Potent and Selective Kinase Inhibitors // J. Med. Chem. 2007. — V. 50, N. 3. — P. 409−424
  123. Beyer C. F., Zhang N., Hernandez R., Vitale D., Lucas J., Nguyen Т., Discafani C., Ayral-Kaloustian S., Gibbons J. J. / TTI-237: A Novel Microtubule-Active Compound with In vivo Antitumor Activity // Cancer Res. 2008. — V. 68, N. 7. — P. 2292−2300
  124. Eur. Pat. 1 149 835 Al, Int. CI. C07D487/04 // Fat accumulation inhibitory agents / Ohtsumoto Т., Mirakami H. Заявл. 28.01.2000- Опубл. 21.08.2002.
  125. Smith Sh. L., Thompson K. S. J., Sargent B. J., Heal D. J. / BTS 72 664 a Novel CNS Drug with Potential Anticonvulsant, Neuroprotective, and Antimigraine Properties // CNS Drug Reviews — 2001. — V. 7, N. 2. — P. 146−171
  126. D., Matthews Ch. F., Neville S. Т., Rouns M., Scott R. W., Truong Y. / Development of a Synthetic Process towards a Hepatitis С Polymerase Inhibitor // Org. Process Res. Dev. -2006.-V. 10, N. 4.-P. 814−821
  127. Eur. Pat. W0/2000/56 292 A2, Int. CI. A61 К 31/519. Use of l, 2,4-trizolol, 5-a.pyrimidine derivatives for treating migraine / Heal D.J., Smith S.L., Nash D.A. Заявл. 06.03.2000- Опубл. 28.09.2000.
  128. US Pat. 7 598 244 B2, Int. CI. A61 К 31/535. l, 2,4.triazolo[l, 5-a]pyrimidin-2-ylurea derivative and use thereof / Masuda A., Satoh Y., Akiyama Y., Saiga K., Toyoda E. — Заявл. 02.06.2004- Опубл. 06.10.2009.
  129. El-Gazzar A.-R. B. A., Hussein H. A. R., Hafez H. N. / Synthesis and biological evaluation of thieno 2,3 pyrimidine derivatives for anti-inflammatory, analgesic and ulcerogenic activity II Acta Pharm. 2007. — V. 57. — P. 395−411
  130. Magan R., Marin C., Rosales M. J., Barrera M. A., Salas J. M., Sanchez-Moreno M. / Activities of Pt (II) and Ru (IQ) Triazole-Pyrimidine Complexes against Trypanosoma cruzi and T. brucei brucei II Pharmacology 2004. — V. 70. — P. 83−90
  131. Magan R., Marin C., Rosales M. J., Salas J. M., Sanchez-Moreno M. / Therapeutic Potential of New Pt (II) and Ru (HT) Triazole-Pyrimidine Complexes against Leishmania donovani I I Pharmacology 2005. — V. 73. — P. 41−48
  132. I. / Molecular structure and antitumor activity of platinum (П) complexes containing purine analogs (Review) // Inorg. Chim. Acta 2009. — V. 362. — P. 669−681
  133. I. / Platinum Complexes as Anticancer Agents (Review) // Recent Patents on AntiCancer Drug Discovery 2006. — V. 1, N. l.-P. 1−22
  134. US Pat. 7 153 638 Int. CI. G03 С 1/46. Silver halide color photosensitive material / Hosokawa J., Hioki Т. Заявл. 25.02.2005- Опубл. 26.12.2006.
  135. Elgemeie G.H., Helal M.H., El-Sayed H.M. / Recent trends in synthesis and application of nitrogen heterocyclic azo dyes // Pigment&Resine Technol. 2001. — V. 30. — P. 210−228
  136. US Pat. 7 097 700 Int. CI. C09 D 11/02. Water-soluble complex dye, recording fluid and recording method / Shimizu W. Заявл. 29.12.2004- Опубл. 29.08.2006.
  137. Liu Z.-M., Wang H.-B., Zhu X.-L., Tu H.-Y., Yang G.-F. / Blue Organic Light-emitting Su-pramolecular Microfibers: The Self-assembly of a l, 2,4-Triazolol, 5-a.pyrimidine Derivative // Molecules 2008. — N. 13. — P. 855−863
  138. J.P., Walker J. / 3,5-Diamino-l-aiyl-l, 2,4-triazoles as potential antimalarials // J. Chem. Soc. -1952. -N 10. P. 4542
  139. V. M., Astakhov A. V., Ivanov V. V., Starikova Z. A. / 3,5-Diamino-l-phenyl-1,2,4-triazolium bromide II Acta Cryst. 2010. -E66 (7). — P. ol644-ol645
  140. B.M., Земляков Н. Д., Таранушич B.A., Ракитов В. А. / Выделение 3,5-диамино-1,2,4-триазола из растворов в виде ониевых нитрата и сульфата // ЖПХ. -1999. Т. 72, № 10. — С. 1688−1691
  141. J.J., Lenoir J.A. / Hydrazine derivatives. Ш. A study of alkylation of guanazole // Can. J. Chem. -1976. V. 54, N. 22. — P. 3620−3625
  142. Dunstan A.R., Weber H.-P., Rihs G., Widmer H., Dzladulewlcz E. K. / Concise and regios-pecific syntheses of tri-substituted 1,2,4-triazoles // Tetrahedron Letters. 1998. — V. 39, N43.-P. 7983−7986
  143. B.M., Ракитов В. А., Астахов A.B., Соколов А. Н., Земляков Н. Д., Таранупшч В. А. / Региоселективный синтез алкилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола ИЖПХ- 2006. N. 4. — С. 632−638
  144. M0ller C.- Plesset M. S. / Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems. HPhys. Rev. -1934. V. 46. -P. 618−622
  145. Bader R. F. W. / A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications // Chem. Rev. -1991 -V. 91 P. 893−928
  146. Bader, R. F. W.- Slee, T. S.- Cremer, D.- Kraka, E. / Description of conjugation and hyper-conjugation in terms of electron distributions II J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 50 615 068
  147. J., Mennucci В., Cammi R. / Quantum mechanical continuum solvation models // Chem. Rev. 2005. — V. 105 — P. 2999−3093
  148. B. / Continuum Solvation Models: What Else Can We Learn from Them? // J. Phys. Chem. Lett., 2010. — V. 1, Iss. 10. — P. 1666−1674
  149. F., Scalmani G., Mennucci В., Cances E., Caricato M., Frisch M.J. / A Variational Formulation of the Polarizable Continuum Model H J. Chem. Phys.-2010.— V. 133, Iss. 1.-P.14 106−14 116
  150. Scalmani G. and Frisch M. J. / A continuous surface charge formalism for the polarizable continuum model of salvation. I. General formalism. // J. Chem. Phys. 2010. — V.132, Iss. 11.-P. 114 110−114 124
  151. Г. Л., Франк-Каменецкая O.B., Макарский B.B., Лопырев В. А. / Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола 3,5-диамино-1//-1,2,4-триазола (C2H5N5) // Кристаллография. -1980. — Т. 25, № 6. — С. 1292−1295
  152. F., Zouari F., Chabchoub F., Salem M. / 5-Amino-3-methyl-1 -phenyl-Ш-1,2,4-triazole // Acta Oyst. E. Structure Reports Online. 2008. — V. 64. — P. o684 http://dx.d0i.0rg/l 0.1107/S1600536808005801
  153. A., Parkanyi L., Reiter J. / Crystal structures of an isomeric pair of 3-methylthio-5-amino-1,2,4-triazoles // J. Mol. Struct. -1984. Vol. 118, N 3−4. — P. 293−301
  154. Pagacz-Kostrzewa M., Bronisz R., Wierzejewska M. / Theoretical and matrix isolation FTIR studies of 3-amino-l, 2,4-triazole and its isomers // Chemical Phys. Lett. 2009. — V. 473, N 4−6.-P. 238−246
  155. A., Milosev I. / Density functional study of the corrosion inhibition properties of 1,2,4-triazole and its amino derivatives // Chemical Phys. Lett. 2009. — V. 483, N 4−6. — P. 198−203
  156. Carey A.F., Sundberg R.J. Advanced organic chemistry. 5th Ed. Part A: Structure and Mechanisms. P. 1−117 // Springer, 2007. -1199 p.
  157. Pratihar S. and Roy S. / Nucleophilicity and Site Selectivity of Commonly Used Arenes and Heteroarenes // J. Org. Chem. 2010. — V. 75, N. 15. — P. 4957−4963
  158. Pratihar S. and Roy S. / Correction to Nucleophilicity and Site Selectivity of Commonly Used Arenes and Heteroarenes II J. Org. Chem. 2011. — V. 76, N. 10. — P. 4219
  159. Parr R. G.- von Szentpaly L.- Liu S. / Electrophilicity Index // J. Am. Chem. Soc. -1999. V. 121.-P. 1922−1924
  160. Chattaraj P. K.- Maiti В.- Sarkar U. / Philicity: A Unified Treatment of Chemical Reactivity and Selectivity II J. Phys. Chem. 2003. V. 107. -P. 4973.
  161. Parr, R. G.- Yang, W. / Density functional approach to the frontier-electron theory of chemical reactivity II J. Am. Chem. Soc. -1984. V. 106. P. 4049−4050
  162. P.W., Parr R.G. / Variational Principles for Describing Chemical Reactions: The Fukui Function and Chemical Hardness Revisited II J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 20 102 018
  163. E., Weinstock R. В., and Weinhold F. / Natural population analysis // J. Chem. Phys. -1985.-V. 83.-P. 735−746
  164. Fuentealba P. and Contreras R. / Fukui Function In Chemistry // in Reviews in Modern Quantum Chemistry. A Celebration of the Contributions of R. G. Parr, Ed. by K. Sen, Elsevier. -2002-V. 2.-P. 1013−1052
  165. P. / Reazioni ira etere acetacetico e derivati guanazolici // Gazz. Chim. Ital. -1950. -V. 80, N. l.-P. 100−106
  166. P., Checchi S. / Reazioni fra etere acetacetico e derivati guanazolici. Nota П. // Gazz. Chim. Ital -1950. — V. 80, N. 11−12. — P. 850−854
  167. P. / Reazioni fra etere acetacetico e derivati guanazolici. // Gazz. Chim. Ital. -1952. -V. 82, N. 11−12.-P. 732−745
  168. U.S. Patent2 406 654 Acylaceto guanazole/ A. Bavley //-Опубл. 26.08.1946- Chem. Abstr. 1947, V. 41, P. 42h
  169. J., Pongo L., Somorai Т., Dvortsak P. / On Triazoles. V. Synthesis of 1- and 2^-3-R2,R3-Amino-5-amino-l, 2,4-triazoles II J. Heterocycl Chem. -1986. -V. 23. -P. 401−408
  170. Chiara J. L. Gomez-Sanchez A. In The Chemistry ofEnamines / Rappoport, Z. Ed. — Wiley: Chichester, 1994. pp 279−404
  171. N. M., Jones K. / An efficient synthesis of thiazolo3,2-a.pyrimidinones // Tetrahedron Letters 2010. — V. 51, Iss. 25. — P. 3263−3265
  172. Selic L, Jakse R, Lampic K, Golic L, Golic-Grdadolnik S, Stanovnik B. / A Simple Stereoselective Synthesis of Aplysinopsin Analogs // Helvetica Chimica Acta — 2000. V. 83, N. 10.-P. 2802−2811
  173. Sunder S, Peet N. P. / Reactions of 3-Chloro-6-hydrazinopyridazine with Michael-retro-Michael Reagents // Journal of Heterocyclic Chemistry 1980. — V. 17, N. 6. — P. 15 271 529
  174. Selic L, Stanovnik B. / Transformations of Methyl 2-(2,2-Disubstituted-ethenyl)ammo-3-dimethylaminopropenoates. The Synthesis of Methyl 1 -Heteroaryl- l//-imidazole-4-carboxylates // Journal of Heterocyclic Chemistry -1998. V. 35, N. 6. — P. 1527−1529
  175. Sardesai K. S, Sunthankar S. V. / Condensation of Aromatic Amines with Diethyl Ethox-ymethylenemalonate // Current Science —1957. V. 26. — P. 250
  176. Kai B, Weige Zh, Xiujuan B, Zhichun S, Liang Zh., Maosheng Ch. A novel type of N-formylation and related reactions of amines via cyanides and esters as formylating agents // Chemical Communications 2008. — N. 42. — P. 5429−5431
  177. Rajappa S, Nagarajan K, Akerkar A.S. / Reactions of aiylaminomethylenemalonates with amines // Indian Journal of Chemistry -1970. V. 8, N. 6. — P. 499−501
  178. Chernyshev V. M, Astakhov A. V, Ivanov V. V, Starikova Z. A. / A^-(E)-morpholin-4-yl-methylidene.-1 -phenyl- 1Я-1,2,4-triazole-3,5-diamine hydrate // Acta Cryst. 2010. -E66(12). — P. o3247-o3248
  179. Parr R. G.- Yang W. Density Functional Theoiy of Atoms and Molecules- Oxford University Press: New York, 1989.
  180. A. D. / A New Mixing of Hartree-Fock and Local Density-Functional Theories. // J. Chem. Phys. -1993. V. 98. P. 1372−1377
  181. Lee C.- Yang W.- Parr R. G. / Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density. // Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. — 1988.-V. 37.-P. 785−789
  182. A. D. / Density-functional thermochemistry. Ш. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. -1993. -V. 98. P. 5648−5652
  183. B.M. Синтез нитропроизводных 1,2,4-триазола и их полупродуктов из ди-циандиамида и гидразина без выделения 3,5-диамино-1,2,4-триазола : дисс.. канд. техн. наук: Чернышев Виктор Михайлович. Ярославль, 2000. -127 с.
  184. Steck Е. А, Brundage R. P, Fletcher L.T. / Some Guanazole Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1958. V. 80, N. 15. — P. 3929−3931.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!