Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с атомами азота в бензольных кольцах изоиндольных фрагментов

Диссертация: Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с атомами азота в бензольных кольцах изоиндольных фрагментов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан способ синтеза макрогетероциклов, заключающийся во взаимодействии 2,3-дицианпиридина и 2,3-дицианпиразина с м-диаминами ароматического и гетероциклического ряда в среде н-бутилового спирта в присутствии бутилата натрия. Строение синтезированных макрогетероциклов подтверждено комплексом физико-химических методов, а также встречным синтезом из ариленов. Макрогетероциклы с фрагментами… Читать ещё >

Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с атомами азота в бензольных кольцах изоиндольных фрагментов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Азааналоги фталоцианина. Структура, методы получения, физико-химические свойства
    • 1. 2. Макрогетероциклические соединения
      • 1. 2. 1. Методы синтеза и физико-химические свойства макро-гетероциклических соединений
      • 1. 2. 2. Комплексные соединения макрогетероциклов
      • 1. 2. 3. Макрогетероциклические соединения с увеличенной координационной полостью
      • 1. 2. 4. Прикладные свойства МГЦС и их металлокомплексов
  • 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Синтез 2,3-пиридиндикарбоновой кислоты
    • 2. 2. Синтез 2,3-пиразиндикарбоновой кислоты
    • 2. 3. Синтез 2,3-пиридиндикарбоксиамида
    • 2. 4. Синтез 2,3-пиразиндикарбоксиамида
    • 2. 5. Синтез 2,3-дицианпиридина
    • 2. 6. Синтез 2,3-дицианпиразина
    • 2. 7. Синтез ариленов на основе 2,3-дицианпиридина и 2,3-дицианпиразина
    • 2. 8. Синтез макрогетероциклических соединений
    • 2. 9. Синтез макрогетероциклических соединений с фрагментами 1,4-фенилена
    • 2. 10. Синтез комплексных соединений с переходными металлами (Си (П), Со (И), N1 (II))
    • 2. 11. Синтез пиридинового аналога дитио-р — из оиндиго

    Синтез пиридинового аналога диамино-Р-изоиндиго. Синтез биядерных макрогетероциклических соединений на основе пиридинового аналога диамино-Р-изоиндиго. Растворимость макрогетероциклов в спиртах. Термическая устойчивость макрог етероциклов. Биологическая активность ариленов и макрогетероциклов с фрагментами 1,3,4-тиадиазола Электрохимические исследования кобальтовых комплексов МГЦС. Аппаратура

    Обсуждение результатов.

    Исходные соединения в синтезе макрогетероциклов. Синтез ариленов и макрогетероциклических соединений на основе 2,3-дицианпиридина и 2,3-Дицианпира-зина.

    Комплексные соединения макрогетероциклов. Пиридиновые аналоги макрогетероциклических соединений с увеличенной координационной полостью. Растворимость макрогетероциклов в спиртах. Биологическая активность ариленов и макрогетероциклов с фрагментами 1,3,4-тиадиазола Электрохимические исследования кобальтовых комплексов МГЦС

    Выводы, Литература.

    Приложение

В последние годы бурно развивается химия макрогетероциклических соединений. Ежегодно синтезируются и исследуются сотни новых макрогетеро-циклов и их металлокомплексов, изучаются особенности строения и физико-химических свойств данного класса соединений. Прежде всего они привлекают внимание в качестве веществ, обладающих целым рядом уникальных свойств, таких как способность связывать ионы металлов в комплексы, отличающиеся высокой устойчивостью и обладающие ценными прикладными свойствами. Многие металлмакрогетероциклы обладают высокой каталитической активностью, а некоторые из них уже используются как органические полупроводники, материалы для лазерной техники и солнечной энергетики.

Макрогетероциклы распространены в природе и имеют подчас исключительное значение. Так, два важнейших природных пигмента-хлорофилл и гемин имеют в своем составе порфириновый макроцикл, во многом определяющий их биологические свойства.

Одной из перспективных областей использования макрогетероциклов является медицина. Уже в настоящее время некоторые порфирины и фталоциани-ны широко применяются в качестве препаратов для диагностики и фотодинамической терапии рака. В этом отношении макрогетероциклические соединения-аналоги фталоцианина значительно менее изучены. Но даже имеющиеся в литературе данные позволяют судить о перспективности поиска в данном ряду соединений с интересными биологическими свойствами.

В последнее время появились сообщения о синтезе и свойствах новых макроциклических лигандов, образующих биядерные комплексы с металлами, некоторые из них являются синтетическими аналогами металлоферментов. Это позволяет использовать макрогетероциклические соединения в качестве структурных и функциональных моделей при изучении некоторых биологических систем. 5.

Синтез и изучение свойств новых макрогетероциклических соединений является актуальной проблемой. Накопление фактического материала по свойствам макрогетероциклов позволит решить задачу направленного синтеза веществ с заранее заданными свойствами, а также окажет влияние на решение проблем цветности, реакционной способности и т. д.

Интересным классом макрогетероциклов являются фгалоцианины, имеющие гетероатомы в изоиндольных фрагментах и обладающие ценными свойствами. В связи с этим весьма интересно проследить влияние атомов азот а, введенных в изоиндольные фрагменты на физико-химические свойства макрогетероциклических соединений.

Настоящая работа посвящена разработке методов синтеза макрогетероциклических соединений на основе 2,3-ДИЦианпиридина и 2,3-дицианггиразина с фрагментами 1,3-фенилена, 1,4-фенилена, 2,6-пиридина, 1,3,4-тиадиазола и их металлокомплексов, а также изучению спектральных, электрохимических и биологических свойств синтезированных соединений и их растворимости в спиртах при различных температурах.

Работа выполнена в рамках госбюджетной темы Ивановского Государственного химико-технологического университета «Теоретические основы синтеза и исследование строения и физико-химических свойств фталоцианинов, порфиринов и других макрогетероциклических соединений» по заказ-наряду Минобразования РФ. 6.

1. Литературный обзор

Выводы.

1. Изучено влияние атомов азота в фенильных остатках на электронное строение 2,3-дицианпиридина и 2,3-дицианпиразина по данным квангово-хими-ческих расчетов методом АМ-1. Используя полученные данные предложена схема синтеза ариленов и макрогетероциклических соединений из 2,3-дицианпиридина.

2. Взаимодействием 2,3-дицианпиридина и 2,3-дицианпиразина с м-фенилен-диамином, 2,6-диаминопиридином и 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом впервые синтезированы и охарактеризованы арилены — промежуточные продукты в синтезе МГЦС. Доказано, что введение атомов азота в изоиндольные фрагменты молекулы приводит к батохромному смещению первой полосы поглощения. Величина батохромного смещения составляет: в ряду производных 2,3-дицианпиридина — 33, 65 и 15 нм и в ряду производных 2,3-дицианпиразина — 58, 85 и 17 нм соответственно.

3. Разработан способ синтеза макрогетероциклов, заключающийся во взаимодействии 2,3-дицианпиридина и 2,3-дицианпиразина с м-диаминами ароматического и гетероциклического ряда в среде н-бутилового спирта в присутствии бутилата натрия. Строение синтезированных макрогетероциклов подтверждено комплексом физико-химических методов, а также встречным синтезом из ариленов. Макрогетероциклы с фрагментами 1,4-фенилена получены взаимодействием 2,3-дицианпиридина и 2,3-дицианпиразина с 1,4-фенилендиамином в среде фенола в присутствии 1лС1.

4. Показано, что введение атомов азота в изоиндольные остатки приводит к батохромному смещению длинноволновой полосы на 46 нм в случае макрогетероциклов с фрагментами 1,3-фенилена Для МГЦС с фрагментами 2,6-пиридина величина батохромного сдвига составляет 77 нм для пиридинового макроцикла и 85 нм для пиразинового макроцикла В случае МГЦС с фрагментами 1,3,4-тиадиазола происходит гипсохромное смещение первой полосы поглощения на 83 и 49 нм соответственно.

5. Взаимодействием макрогетероциклов с ацетатами меди, кобальта и никеля получены металлокомплексы. Исследовано влияние комплексообразования на оптические свойства синтезированных комплексов и показано, что в ме-таллмакрогетероциклах с фрагментами 1,3-фенилена и 2,6-пиридина происходит батохромное смещение первой полосы на 2−6 нм. Для комплексов с фрагментами 1,4-фенилена наблюдается гтшсохромный сдвиг, величина которого составляет 6−8 нм. Комплексообразование значительно снижает растворимость металлокомплексов в органических средах и приводит к отсутствию таковой для комплексов с фрагментами 1,3,4-тиадиазола.

6. Впервые синтезированы пиридиновые аналоги дитио-р-изоиндиго, диамино-р-изоиндиго. Проведенные квантово-химические расчеты показали возможность образования трех изомеров дигио-р-изоиндиго, а также позволили предположить схему синтеза биядерных металлмакрогетероциклов. Выявлены изменения в электронных спектрах поглощения, обусловленные элекгро-ноакцепторным действием атомов азота в изоиндольных фрагментах.

7. На основе пиридинового аналога диамино-Р-изоиндиго темплатным методом впервые синтезированы биядерные металлмакрогетероциклы, содержащие атомы азота в изоиндольных фрагментах и изучены их электронно-оптические свойства Показано, что замена бензольных остатков изоиндольных фрагментов на пиридиновые приводит к гипсохромному смещению полос поглощения и снижению их интенсивности.

8. С использованием метода изотермического насыщения изучена растворимость и определены термодинамические параметры растворения 3 макрогетероциклов в спиртах при различных температурах. Показано, наибольшей растворимостью обладают соединения с фрагментами 1,4-фенилена, а наименьшей — соединения с фрагментами 2,6-пиридина Макрогетероциклы с фрагментами 1,3-фенилена и 1,3,4-тиадиазола по своей рас" творимости занимают промежуточное положение. Накопление атомов азота в изоиндольных фрагментах приводит к снижению растворимости макроге-тероциклов в спиртах.

9. Синтезированные арилены и макрогетероциклы с фрагментами 1,3,4-тиа-диазола были испытаны на предмет биологической активности. Показано, что макрогетероцикл с пиразиновыми остатками является фунгицидным препаратом и может быть рекомендован д ля практического применения.

Ю.Исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства кобальтовых комплексов макрогетероциклов. Установлено, что в ряду исследованных комплексов наибольшей активностью обладают комплексы с фрагментами 1,3,4-тиадиазола, несколько менее активны соединения с фрагментами 2,6-пиридина, 1,3- и 1,4-фенилена Показано, что увеличение количества атомов азота в изоиндольных фрагментах молекулы приводит к снижению электрокаталитической активности, что связано с сильным электроноакцеп-торным действием атомов азота, находящихся в изоиндольных фрагментах.

11.Разработаны новые условия синтеза 2,3-пиридиндикарбоновой кислоты, ее диметилового эфира и диамида, позволившие в конечном итоге увеличить общий выход 2,3-дицианпиридина с 9 до 24%.

В ходе работы синтезировано 39 соединений, ранее не опубликованных в литературе.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л.Б., Лампека Я. Д. Физико-химия комплексов металлов с мак-роциклическими лигандами.- Киев: Наукова Думка. -1985.-256 с.
  2. . Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. -М.: Наука. -1985.-280 с.
  3. Порфирины: структура, свойства, синтез./ К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др.-М.: Наука. -1985.-333 с.
  4. .И. Введение в химию и технологию органических красителей.// Изд. З-е, перераб. и доп.-М.'.Химия. -1984.-592 с.
  5. Edwards L., Gouterman М. Porphyrins XV. Vapor Absorption Spectra and Stability Phthalocyamnes./V Mol. Spectr.-1970. V.33. № 2.-P.292−310.
  6. Электронные спектры фталоцианина и родственных соединений. Каталог/ Бундина Н. И., Гальперн М. Г., Деркачева В. М. и др.// Под ред. Лукьянца Е.А.-Черкассы: ОНИИТЭХИМ.-1989.-93 с.
  7. Успехи химии порфиринов. Агеева Т. А., Березин Б. Д., Березин М. Б. и др. Т.2-СПб.Изв.НИИ Химии СП6ГУД999.
  8. Ю.Х., Маркова И. Я., Попов Ю. А., Ручкин Е. Д. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе.// Журн.неорган.химии.-1972. № 3.-С.634−637.
  9. В.Е., Мочалова Н. Л., Снегирева Ф. П., Бородкин В. Ф. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1986.-Т.29. -Вып.1. -С.3−20.
  10. Ю.Майзлиш В. Е., Снегирева Ф. П., Шапошников Г. П., Колесникова Е. Е., Смирнов Р. П. Синтез и физико-химические свойства карбоксизамещенных металлфталоцианинов.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1990. -Т.ЗЗ. -Вып.1. -С.70−74.
  11. В.Е., Шапошников Г. П., Кулинич В. П., Шишкина О. В., Смирнов Р. П. Гидроксизамещенныё металлфталоцианины. Синтез и свойства,// ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып.5. -С.846−849.125
  12. В.В., Усольцева Н. В., Ананьева Т. А., Шапошников Г. П., Майзлиш В. Е. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианина меди.// Изв.РАН. Серия физич. -1998. № 8. -С. 1647−1651.
  13. .Д. Исследование физико-химических свойств фталоцианинов,-Автореф.дис.докт.хим.наук.-Киев: ИОНХ АН УССР.-1966.-56 с.
  14. Masao Yokote.-Kogyo Kogaku Zasshi. -1969. -V.21. № 5.-P.448−452. Chem. Abstr. -1969. -V.71. -P. 125 965.
  15. .Д., Клюев B.H., Корженевский А. Б. Спектральные характеристики тетрапиразинпорфиразина и его комплексных соединений.// Изв.вузов. Химия и хим технология. -1977. -Т.20, № 3. -С.358−362.
  16. Andersson J.S.3radbrock E.F., Cook A.H.Xmstead R.P. Phthalocyanints.-J. Chem. Soc. -1938. -P.1151−1156.
  17. А. Б. Дойфман О.И., Маркова JI.В., Груздева O.E. Влияние линейного аннелирования и азазамещения на устойчивость металлоком-плексов фталоцианина в сернокислых растворах.// Изв.вузов.Химия и хим.технология. -1989. -Т.32,№ 9. -С.38−41.
  18. Sucharda Е. Surneuere Methode fur Darstellung der Chinolinseure und Ehre De-rivate.-Ber. -1925. -Bd.58. №>8. -SJ727−1729.
  19. Wolf L. Uber Pseudomoifosen organischer Persulfate.-Ber. Deutsch. Chem. Ges. -1898. -Bd.26. -S.721−725.
  20. Gabria! S., Sonn A. Ubergang von der Chinoxalin zur Pyrasinreihe.- Ber. Deutsch. Chem. Ges. -1908. -Bd.40. № 4. -S.4850−4860.
  21. Швейц. пат. 292 413.-1953. C.A.7517.-1955.
  22. A.C., Березин Б. Д., Быкова В. В. Спектроскопия протонирования комплексов тетра-2,3-пиридинпорфиразина и тетрапиразинпорфиразина// Теор. и эксп. химия. -1979. -Т15, № 4. -С.458−463.
  23. Е.А. О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов.// Изв. АН СССР. Сер. химическая. -1973. № 9. -С 19 761 980.126
  24. .Д., Клюев В. Н., Корженевский А. Б. Протонирование тетралира-зинпорфиразиновых комплексов в серной кислоте.// Изв.вузов. Химия и хим. технология. -1977. -Т.20, № 4. -С.619−622.
  25. М.Г., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащихге-тероциклических аналогов фталоцианина.// ЖОХ. -1969. -Т. 39, № 11. -С.2536−2540.
  26. A.C., Березин Б. Д., Быкова В. В. Кислотно-основные свойства 2,3-тетрапиридинпорфиразина и его комплексов.// Ж. Коорд. химии. -1981. -Т.7. -Вып. 9. -С. 1332−1339.
  27. Robertson C.W., Curnutte В. Williams D. The infra-rot spectrum of water. -Molekular Physics. -1973. -V.26. № 1. -P. 183−191.
  28. K.A., Меренкова M.B., Тарасевич M.P., Гальперн М. Г., Кудре-вич C.B., Новожилова И. Г. Азааналоги фталоцианина в электрокатализе реакции восстановления кислорода.// Электрохимия. -1992. -Т.28, № 7. -С.1032−1037.
  29. Замещенные тетрапиразинпорфиразины. Заявка 2 232 068, Япония, МКИ5 СОР В.47/00 А23В7/144. Токима Сумио, Кан Нарзами et с. № 1−53 328, за-явл.06.03.1989, опубл. 14.09.90//Сер 3(3).-1990.-105. -С.743−747.
  30. Р.П. Исследование металлсодержащих макрогетероциклических-соединений. Дисс.докт. хим. наук. Свердловск. -1969, -268 с. 33.1soindolenine als Zwischenproducte der Phthalocyaninsyntese./ F. Baumann, B.
  31. Binert, G. Roch, u.a. Angew. Chem. — 1956. — Bd.68, № 4. — S. 133 -150.
  32. H. А. Синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений, содержащих остаток изоиндола и гетероциклических- диаминов:127
  33. Автореф. дисс.. канд. техн. наук. Иваново: Ивановен хим. — технолог, инт, 1971. -22 с.
  34. П. В. Синтез и исследование свойств макрогетероциклических соединений, содержащих остатки изоиндола и гетероциклических аминов: Дисс.. канд. техн. наук. Иваново, 1969. — 146 с.
  35. А. П. О получении и свойствах несимметричных макрогетероциклических соединений: Дисс. канд. техн. наук.- Иваново, 1974. 110 с.
  36. Э. В. и др. Образование изоиндольных производных при взаимодействии фталонитрила с метилатом натрия. Я ХГС. 1977, № 1. — С. 61 -68.
  37. В. Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений подобных фталоцианину: Автореф. дисс.. док. хим. наук. Иваново: Ива-новск. хим.-технол. ин-т, 1966. — 22 с.
  38. В. Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила. // Ж прикл. химии. -1958.-T. 31.-С. 813−816.
  39. A.B. Изучение с применением квантово-химических методов реакций образования замещенных изоиндолинов и синтез макрогетероциклических соединений на их основе: Дис.канд.хим.наук.-Иваново, 1998.-135 с.
  40. R. К., Renny Z. V., Chan К. К. The Reactions of Phenols with phtalodinitrile and 3-Amino-lH-isoindolts. // J. Chem. Soc. 1969. -P. 129
  41. C.B., Силинг С. А. и др. Синтез и исследование азотсодержащих макрогетероциклических соединений. // ЖОрХ.-1972. -Т.6.-С. 13 051 309.
  42. С. А., Виноградова С. В. Реакции о-динитрилов поликарбоновых кислот с ароматическими диаминами // Успехи химии. 1994. -Т. 63, № 9. -С. 810−824.
  43. К. Химия синтетических красителей. / JL: Химия. 1976. -Т.5. — 432 с.
  44. С. А., Лукъянец E. A. m^wi-Бутилзамещенные-тетра-З-нитро-фталоцианины. // ЖОрХ. 1975. — Т. 11. — Вып. 10. — С. 2216 — 2217.
  45. Eividge J. A., Linstead R. P. Heterocyclic Imines. Part I. Imino-derivatives of isolndolin and their Reaction with Primary Bases. // J. Chem. Soc. 1952. — P. 5000 — 5007.
  46. Clark P. F., Elvidge J. A., Linstead R. P. Heterocyclic Imines and Amines. Part П. Derivatives of isolndoline and isolndolenine. // J. Chem. Soc. 1953. -P. 3593 -3601.
  47. Elvige J. A., Linstead R. P. Conjugated Macrocycles. Part XXIV. A new Type of Crossconjugated Macrocycle relatived to the Azoporphins. // J. Chem. Soc. -1952. P. 5008−5012.
  48. Clark P. F., Elvidge J. A., Linstead R. P. Conjugated Macrocycles. Part XXV. Cross-conjugated Macrocycles with Inner Great Rings of 16, 20, and 24 Atoms // J. Chem. Soc. 1954. — P. 2490 — 2497.
  49. Bamfield P., Mack P. A. Metals in the Synthesis of Macrocycles. Part. I. Metal Complexes of 2,6-Bis-(l-iminoisomdoIin-3-ylidenamino)-pyridine as Templates. // J. Chem. Soc. 1968. — P. 1961 — 1964.
  50. В. А. Синтез и исследование макрогетероциклических соединений, содержащих остатки симм.-триазина: Дисс.. канд. техн. наук Иваново, 1970.- 108 с.
  51. Р. Д. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с фрагментами дитиадигидроизоиндолина и тетрагидроизоиндолина: Дисс. .канд. хим. наук. Иваново, 1973. — 120 с.
  52. J. Chem. Soc. Percin Trans. П.- 1989. -P. 797−803.129
  53. В. Ф., Смирнов Р. П., Пригульная В. А. Взаимодействие диими-ноизоиндолина с диаминами. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1959. -Т. 2,№ 4.-С. 619−621.
  54. М. К. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолинов: Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Иваново: Ивановск. хим.-технол. ин-т, 1980. — 19 с.
  55. Ф.П., Бородкин В. Ф. О взаимодействии ди-(1-имино-3-изоиндо-линилиденамино)-ариленов с гидразин-гидратом.// Изв.вузов. Химия и хим. технология.-1969.-Т. 12. -Вып.1. -С.48−50.
  56. Е.В. Темплатный синтез металлокомплексов макрогетероциклических соединений несимметричного строения и исследование их физико-химических и биологических свойств: Автореф. дисс. канд. хим. наук. -Иваново: Иванов.хим.-технол. академия, 1995.-19 с.
  57. В.В., Колесников H.A., Смирнов Р. П. Синтез и физико-химические свойства гидроксизамещенного диизоиндолдитиадиазолмакро-гетероцикла./ Межвуз.сб. «Теорет. и практ. аспекты крашения материалов и синтеза красителей «. Иваново, 1991. -С. 82−84.
  58. В.В., Колесников H.A., Смирнов Р. П. Гидроксизамещенный диизоиндолдипиридинмакроцикл./ Межвуз.сб. «Перспективы развития химии и технологии крашения и синтеза красителей «. Иваново,!989. С.51−52.
  59. Е.А., Исляйкин М. К., Бородкин В. Ф. Синтез и свойства трет-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений на основе 1-Н и 1-фенил-1,2,4-триазолов.// Изв.вузов. Химия и хим.технология.-1990. -Т.ЗЗ. -Вьш.З. -С.37−40.
  60. Г. Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Исследование кислотной ионизации симметричного и несимметричного азамакроциклов в метаноле. / Межвуз. сб. «Теорет. и практ. аспекты крашения материалов и синтеза красителей «. Иваново, 1991. -С. 78−81.130
  61. П. В., Бородкин В. Ф. Синтез и изучение свойств макрогетероцикли-ческих соединений, содержащих остатки изоиндола и циклических диаминов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1969.-Т. 12. -Вып.5. -С.807−810.
  62. F-Lasaro F., Torres Т. Synthesis and electrical properties of metallotriazole-hemiporphirazmes // J. Synthetic Metals. 1994. — P. 281 — 285.
  63. H.A., Бородкин В. Ф. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола.// Изв.вузов.Химия и хим.технология.-1972. -Т. 15. -Вып.6. -С. 880−882.
  64. Л.Г., Виткина Б. Д. Макрогетероциклические пигменты.// Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева.-1966. -Т.П. -Вып.1. -С.60−69.
  65. Hanack M., Haberroth K., Rack M. Synthese und Charakterisierung von substituierten Nickelhemiporphyrazinen.// Chem.Ber.-1993. -Bd. 126. -S. 1201−1204.
  66. Haberroth K., Rack M., Ruff D. und Hanack M. Synthese und Charakterisierung neuer Hemiporphyrazinato-Nickelkomplexe. // Chem. Ber. 1995. -Bd. 128. — S. 417−421.
  67. Р.П., ГнединаВ.А., Бородкин В. Ф. Синтез и исследование свойств макроциклов. I. Взаимодействие диамино-?-изоиндиго с солями гидразина.// Изв. вузов. Химия и хим.технология.-1963. -Т.6. -Вып.6. -С. 1022−1024.
  68. В.В., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Синтез и свойства биядерно-го кобальтсодержащего МГЦС./ Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1984. -Т.27. -Вып. 10. -С.78−82.
  69. Н.Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Вероятная схема синтеза биядерных макрогетероциклических соединений с увеличенной координационной полостью./ЖОХ. -1996. -Т.66. -Вып.8. -С.1380−1381.
  70. Н.Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Синтез, УФ- и ПМР-спектры трет.бутилзамещенных биядерных комплексов с увеличенной координационной полостью./ Координац. химия. -1997. -Т.23. -Вып.5. -С.368−370.
  71. В.В., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Электронные спектры поглощения МГЦС с увеличенным координационным центром./ Межвуз. сб. «Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материа-лов». Иваново, 1982. -С.92−95.
  72. В.В., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Рентгеноэлектронные спектры биядерных металлокомплексов МГЦС с увеличенной координационной полостью.// Тез. докл. III Всес. конф. по химии и биохимии макроцикл. соед. Иваново.-1988. -С.138.
  73. Р.П., Бородкин В. Ф., Гнедина В. А. О синтезе и свойствах металлсодержащих макрогетероциклических соединений.// Труды Ивановск. хим-технол. iffl-та -1968. -Вып. 10. -С. 80−87.
  74. Химические добавки к полимерам./ И. П. Маслов, К. А. Золотарева, Н. Р. Глазунова и др. М.: Химия.-1973.-С.158−173.
  75. Ю.Г. Синтез и изучение свойств полимерных макрогетероциклических соединений. Дисс.канд. хим. наук Иваново, 1975. -147 с
  76. В.А., Смирнов Р. П., Матюшкин Г. А. Синтез металлсодержащих ди-(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)-ариленов./ Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1973. -Т. 16. -Вып.4. -С.589−592.
  77. В.Ф. Аналоги фталоцианина Синтез и изучение свойств./ ЖОХ. -1960. -Т.30. -Вып.5. -С. 1547−1553.132
  78. Gema de la Tore, Torres T. Stepwise Synthesis of Substituted Dicyanotriazole-hemiporphyrazines. A Regioselective Approach to Unsymmetrically Substituted Hemiporphirazines. // J. Org. Chem. 1996. — V. 61. — P. 6446 — 6449.
  79. Р.П., Андреянов B.B., Воробьев Ю. Г., Шорин В. А., Федоров М.й. Биядерные метаялмакрогетероциклические соединения, обладающие полупроводниковыми свойствами./ Органич. полупроводниковые материалы. -1986, № 9. -С.86−90.
  80. С.М. Синтез и исследование свойств линейных и макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 и его производных. Автореф. дисс.канд.хим.наук. Иваново, 1976.-18с.
  81. Е.А., Исляйкин М. К. Новое в изучении свойств трет-бутил-замещенных макрогетероциклических соединений с фрагментами 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола./ Изв.вузов. Химия и хим. технология. -1994. -Т.37. -Вып.2. -С.77−81.
  82. А.Б. Синтез и физико-химические свойства тетрапиразин-порфиразина и его комплексных соединений. Дисс. канд. хим. наук. Иваново, 1977. -152 с.
  83. М.Г., Лукьянец Е. А. Синтез динитрилов гетероциклических орто-дикарбоновых кислот./ Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. -1967. -Т. 12. -Вып.4. -С.474.
  84. О.И., Березин Б Д., Зелов В. В., Никитина Г. Е. Термодинамика растворения тетрафенилпорфина в растворителях циклического строения и кетонах. / Журн. физ. химии. -1978. -Т.52, № 7. -С.1782Л784.
  85. О.И., Березин Б. Д., Зелов В. В., Никитина Г. Е. Термодинамика растворения тетрафенилпорфина в спиртах. / Журн. физ. химии. -1978. -Т.52, № 10. -С.2214−2217.
  86. Rebhaha R.W.I., Kassner J.E., Werner RE. Пат. США 4 537 971. Заявл. 26.09.83. № 536 133. Опубл. 27.08. 85. МКИ С07Д213/55 НКИ 546 320- 546/5.
  87. Engler С. Zur Kentniss der Ester und Amide der Pyridincarbonseure. / Ber. -«1894. -Bd.27. -S. 1784−1789.
  88. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965.-296 с.133
  89. М.К., Коновалов СП., Любимцев A.B. Особенности электронного и геометрического строения замещенных фталонитрилов по данным квантово-химических расчетов методом АМ-1./ Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1996. -Т.39: -Вып.4−5. -С.28−32.
  90. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа.-1971.-264 .
  91. Drew H.D.K., Kelly D.B. Dithio-?-isoindigo (Dithiodiphthalimidme) from Phthalonitrile. Part I. A Condensation Reaction of o-Dinitriles. II J. Chem. Soc. -1941. -V.257. -P.625−630.
  92. H.P., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Дитио-р-изоиндиго и его производные с электронодонорными заместителями./ Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1994. -Т.37. -Вып.7−9. -С.66−71.
  93. Н.Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Диамино-р-изоиндиго и его производные / Деп. в ВИНИТИ г. Москва04.07.94.-1650-в-94.
  94. ЮЗ.Фиалков Ю. Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия. 1990.-240 с.
  95. Г. Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Растворимость в спиртах некоторых макрогетероциклов симметричного строения./ Ж. физ. химии. -1996. -T.7Q. -Вып. 1. -С.94−97.
  96. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Н. С. Ениколопяна. -М: Наука,-1987.-382 с.
  97. Юб.Базанов М. И. Электрохимические свойства тетрапиррольных макрогетероциклов и их металлокомплексов./ Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1988.-Т. 31. -Вып. 6. -С. 62−67.
  98. Ю7.Базанов М. И. Влияние строения координационного центра на окислительно-восстановительное поведение макрогетероциклических соединений./ Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1992.-Т.35.-Вып.11−12.-С.40−45.
  99. M.I. Bazanov Macroheterocyclic complexes for the Cathodes of Electrochemical Power sources. // The 3rd international symposium «Elektrochemictry in Praktice and Theory «Lodz, Septemder,! 1−13, 1995. P. 149−155.134
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!