Синтез и свойства полимеров с триазольными циклами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выявлено активирующие действие протонодонорных растворителей на процесс полимеризации винилтриазолов. В присутствие воды и уксусной кислоты возрастание полимеризационной активности винилтриазолов обусловлено соответствующим изменением электронного строения мономеров под действием указанных растворителей. Изучено влияние природы реакционной среды на вязкостные и массовые характеристики получаемых… Читать ещё >

Синтез и свойства полимеров с триазольными циклами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

ГЛАВА 1. N-Винилазолы в реакции радикальной полимеризации литературный обзор)
- 1. 1. Строение винилазолов и их активность в радикальной полимеризации
  - 1. 1. 1. Строение и физико-химические свойства N-винилазолов
  - 1. 1. 2. Влияние количества атомов азота в гетероцикле на активность винилазолов в полимеризации
  - 1. 1. 3. Влияние положения винильной группы на активность винилазолов в полимеризации
  - 1. 1. 4. Влияние заместителей в гетероцикле на активность винилазолов в полимеризации
- 1. 2. Влияние различных факторов на радикальную полимеризацию винилазолов
  - 1. 2. 1. Влияние природы растворителя на активность винилазолов в радикальной полимеризации
  - 1. 2. 2. Влияние специфических добавок на полимеризацию винилазолов
  - 1. 2. 3. Влияние способа инициирования на полимеризацию винилазолов
ГЛАВА 2. Синтез N-винильных производных 1,2,3- и 1,2,4-триазолов
ГЛАВА 3. Полимеризация N-винилтриазолов
- 3. 1. Влияние строения винилтриазолов на их полимеризационную активность
- 3. 2. Влияние природы реакционной среды на радикальную полимеризацию N-винилтриазолов
- 3. 3. Влияние природы инициатора на полимеризацию винилтриазолов
ГЛАВА 4. Оценка реакционной способности винильных производных азолов в радикальной полимеризации
ГЛАВА 5. Свойства полимеров на основе N-винилтриазолов
- 5. 1. Строение поливинилтриазолов
- 5. 2. Растворимость и свойства растворов полимеров с триазольными циклами
ГЛАВА 6. Синтез высокоэнергоемких триазолсодержащих полимеров
ГЛАВА 7. Экспериментальная часть
ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Установление связи между строением молекул мономеров и их полимеризационной способностью является одной из основных теоретических проблем полимерной химии, решение которой расширяет представление о механизмах полимеризационных процессов, позволяет предсказать участие химических соединений в том или ином типе полимеризации и их активность. Радикальная полимеризация один из важнейших способов практического получения полимеров, поэтому поиску взаимосвязи строения и реакционности мономеров в радикальных процессах уделяется огромное внимание. В конечном итоге решение этого вопроса сводится к выявлению количественных зависимостей между реакционной способностью мономеров, выражаемой константами скорости гомороста, константами со-полимеризации, и параметрами, характеризующими строение мономероврасчетными квантово-химическими величинами, эмпирическими константами сопряжения и полярности Алфрея-Прайса, различными физико-химическими и спектральными характеристиками. В этом плане винилазолы являются уникальными объектами для изучения данной фундаментальной проблемы. Возможность синтеза винильных производных для всего ряда азолов, включая пиррол, с различным расположением винильной группы (при Сили Nатомах) и разнообразными заместителями обуславливает существование среди винилазолов ионизующихся и неионогенных, гидрофильных и гидрофобных мономеров, проявляющих свойства кислот и оснований. Это позволяет на примере одного класса соединений проследить влияние многих факторов (строения мономеров, природы инициатора и реакционной среды) на реакцию радикальной полимеризации с участием виниловых мономеров. В 80−90 годы к винилазолам и их полимерам было приковано самое пристальное внимание. К настоящему моменту полимеризация таких мономеров как винилимидазолы, винилтетразолы и свойства их полимеров хорошо изучены, что нельзя сказать о винильных производных триазолов. Поэтому для формирования общей концепции полимеризационной способности в ряду всего класса винилазолов необходимо систематическое, всестороннее исследование процессов полимеризации винилтриазолов различного строения.

Не менее интересными объектами являются и полимеры на основе винил-триазолов. Различное расположение атомов азота в гетероцикле обуславливает проявление триазолсодержащими полимерами различных свойств, в частности, разной совместимости с другими веществами. Поэтому исследование взаимодействия поливинилтриазолов с низкомолекулярными жидкими системами может представлять интерес в плане решения фундаментальной проблемы установления взаимосвязи «строение — свойство» и для расширения общетеоретических представлений о процессах формирования многокомпонентных, в том числе и биологических систем, моделями которых могут служить растворы триазо л содержащих полимеров.

Кроме того, само наличие триазольного цикла обуславливает проявление поливинилтриазолами широкого спектра практически ценных свойств, таких как гидрофильность, склонность к комплексообразованию, как с низко-, так и с высокомолекулярными соединениями, собственная физиологическая активность, высокие энергетические характеристики полимеров с 1,2,3-триазольными циклами. Все эти обстоятельства определяют актуальность работ по исследованию процессов полимеризации винилтриазолов и свойств полимеров на их основе.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефтеи углехимического синтеза при Иркутском государственном университете по теме № 41−198−30 «Развитие теоретических основ формирования азот и фосфорсодержащих гетероциклов, а также мономеров и полимеров на их основе, обладающих повышенной энергоемкостью, биологической активностью и природозащитным действием», при финансовой поддержке Министерства образования РФ (грант № 97−0-9.4−293) и в рамках программы «Университеты России».

Цель работы Целью данной диссертационной работы являлось исследование процессов радикальной полимеризации винильных производных 1,2,3-и 1,2,4-триазолов и изучение некоторых свойств получаемых на их основе полимеров.

Для достижения указанной цели в работе решаются следующие задачи:

1. Отработка методов синтеза винильных производных 1,2,3- и 1,2,4триазолов реакцией винильного обмена.

2. Исследование кинетических закономерностей радикальной полимеризации винилтриазолов. Изучение влияния факторов строения мономеров, природы реакционной среды на полимеризационную активность винилтриазолов и молекулярно-массовые характеристики получаемых полимеров.

3. Оценка влияния фактора строения на полимеризационную способность для всего класса винилазолов.

4. Изучение растворимости поливинилтриазолов и установление влияния фактора строения полимеров на их совместимость с низкомолекулярными жидкостями.

5. Определение термодинамических параметров формирования водных композиций на основе поливинилтриазолов различного строения.

6. Направленный синтез высокоэнергоемких триазол со держащих полимерных продуктов.

В качестве объектов исследования данной работы служили винилзаме-щенные 1,2,3- и 1,2,4-триазолы: 1-винил-1,2,3-триазол (В1,2,ЗТр), 1-винил-4-нитро-1,2,3-триазол (ВНТр), 1-винил-1,2,4-триазол (В1,2,4Тр), 1-винил-3,5-диметил-1,2,4-триазол (ВДМТр), 1 -винил-1,3,4-триазол (В1,3,4Тр), а также полимеры на их основе.

Структура работы Диссертация состоит из введения. 7 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 130 страницах машинописного текста, включая 25 таблиц, 18 рисунков и списка цитируемой литературы из 209 источников. Первая глава посвящена обзору литературных данных по оценке полимеризационной способности винилазолов с различным содержанием атомов азота в гетероцикле в радикальной полимеризации. Основные результаты работы представлены в 5 главах, посвященных синтезу винилтриазолов (гл. 2), изучению кинетики полимеризации винилтриазолов (гл. 3), оценке реакционной способности винилазолов в радикальной полимеризации (гл.4), исследование некоторых свойств поливинилтриазолов (гл. 5) и синтезу высокоэнергоемких триазол содержащих полимеров (гл. 6). Глава 7 содержит экспериментальную часть.

выводы.

1. Отработан способ синтеза винильных производных 1,2,3- и 1,2,4-триазолов реакцией винильного обмена с использованием каталитической системыацетат ртути — трифторуксусная кислота. Установлено, что данная каталитическая система является универсальной для синтеза N-винилазолов с двумя, тремя и четырьмя атомами азота и различными заместителями в цикле.

2. Изучены кинетические закономерности радикальной полимеризации винилтриазолов с различным расположением атомов азота в триазолильном заместителе, указывающие на более высокую активность винильного производного 1,2,3-триазола. Это согласуется с установленным фактом, что в ряду винилазолов активность в радикальной полимеризации определяется не числом атомов азота, а их взаимным расположением в гетероцикле. Показана взаимосвязь между электронным эффектом триазолильного заместителя и активностью винилтриазолов в радикальной полимеризации.

3. Выявлено активирующие действие протонодонорных растворителей на процесс полимеризации винилтриазолов. В присутствие воды и уксусной кислоты возрастание полимеризационной активности винилтриазолов обусловлено соответствующим изменением электронного строения мономеров под действием указанных растворителей. Изучено влияние природы реакционной среды на вязкостные и массовые характеристики получаемых полимеров: максимальная ММ поливинилтриазолов (до 106) получены в водных средах. Установлена возможность полимеризации винилтриазолов в водной среде в присутствии персульфата аммония в условиях исключающих термический распад инициатора, с образованием наиболее высокомолекулярных образцов полимеров.

4. Изучена растворимость триазолсодержащих полимеров различного строения в органических жидкостях. Установлено, что полимеры, содержащие триазольные циклы, вследствие повышенной склонности к самоассоциации преимущественно растворимы в сильно донорных или сильно акцепторных растворителях. Установлена симбатная зависимость между термохимиче.

Ill скими параметрами процесса формирования и вязкостными характеристиками растворов полимеров.

5. Исследовано взаимодействие с водой поливинилтриазолов с различным расположением атомов азота в гетероцикле: определены термодинамические параметры процесса формирования водных композиций (AGm, Ahm, TASm). Выявлено, что определяющим фактором растворимости поливинилазолов в воде является наличие изолированного пиридинового атома азота в гетероциклеполивинилазолы, чьи гетероциклы содержат последовательность из двух или трех пиридиновых атомов азота, ограничено набухают в воде.

6. Реакцией нуклеофильного замещения атома галогена в (со)полимерах ви-нилхлорида на нитротриазольный цикл получены высокоэнергоемкие полимерные продукты, наибольшей перспективностью из которых обладают полимеры, сочетающие в своей структуре тетразольные и нитротриазоль-ные фрагменты.

Показать весь текст

Список литературы

Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М: Высшая школа, 1978.-560 с.
Кронгауз Е.С., Богвар Д. А., Станкевич И. В., Корщак В. В. Влияние природы и количества гетероатомов на ароматичность пятичленных гетеро-циклов. // ДАН СССР, — 1968, — Т. 179, № 1. С. 94−97.
Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.- М.: Химия, 1985.-256 с.
Hess В.А., Shaad L.S., Holuoke C.W. Aromaticity of heterocycles containing imin nitrogen. // Tetrahedron.- 1975, — Vol.- 31, № 4, — P. 295−298.
Пожарский А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетероароматиче-ских соединений. // Химия гетероцикл. соед. 1977.- № 6.- С. 723−740.
Пожарский А.Ф. Концепция тс-дефицитности в химии гетероароматиче-ских соединений. // Химия гетероцикл. соед. 1979.- № 9.- С. 1155−1175.
Фролов Ю.А., Чипанина Н. Н., Лурье Ф. С. Интенсивность линий ИК-спектров и внутримолекулярные взаимодействия в 1-винилазолах. // Изв. АН СССР, сер.хим.-1980, — № 7, — С. 1562−1565.
Сигалов М.В., Калабин Г. А., Пройдаков А. Г., Домнина Е. С. Изучение эффектов сопряжения методом спектроскопии ЯМР. // Изв. АН СССР, сер.хим.-1981, — № 12.- С. 2676−2680.
Афонин А.В. Исследование винильных производных азотсодержащих ге1 13тероциклов методом ЯМР Ни С. Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1988, — 179 с.
Афонин А.В., Кривдин Л. Б., Данович Д. К. и др. Прямые константы спин1. О I оспинового взаимодействия С- С в винильной группе N-винилазолов. // Химия гетероцикл. соед. 1989.- № 2, — С. 197−200.
Данович Д.К. Исследование электронного строения 1-винилазолов и их комплексов методом квантовой химии. Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1988.- 179 с.
Круглова В.А., Аненков В. В., Ратовский Г. В., Шиверновская О. А. Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополимеризации от их электронного строения. // Высокомолек. соед. Б.- 1988.-Т.ЗО, № 3.- С. 233−236.
Ivashkevich О.A., Gaponik P.N., Bubel O.N., Kovalyova Т.В. Copolymeriza-tion reactivities electron structure and nuclear magnetic resonance spectra of vinylazoles. //Makromol. Chem.- 1988, — B.189, № 6, — P. 1363−1372.
Бирюкова Е.И., Кижняев B.H., Ратовский Г. В. и др. Исследование сопо-лимеризации N-винилазолов с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты и 1-винилпирролидоном. // В сб. тр. Ангарского технол. ин-та, — Ангарск.-1993, — С.63−68.
Ратовский Г. В., Шиверновская О. А., Бирюкова Е. И. и др. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами. // Журн. орг. химии.- 1996.- Т.66, № 4.- С. 648−651.
Bouchet Ph., Coquelet С., Elguero J. a Values of N-substituted azoles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans II.- 1974, — № 5.- P. 449.
Лопырев В.А., Ермакова Т. Г., Кашик Т. Н., Протасова J1.E., Вакульская Т. И. Электрохимическое восстановление N-винилазолов // Химия гетеро-цикл. соед.- 1986.- № 3, — С.315−319.
Воищева О.В., Шаталов Г. В. Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1978.- Т. 21, № 10.- С. 1437−1441.
Хлопенко Н.А., Чипанина Н. Н., Лурье Ф. С. и др. Электроновозбужденное состояние азолов и их 1-винил- и 1-этилпроизводных. // Журн. приклад, спектроскопии, — 1980, — Т.ЗО.-Вып. 5.- С.883−886.
Кижняев В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства. Дисс. докт. хим. наук.- Иркутск, 1997.- 306 с.
Kizhnyaev V.N., Bazhenov D.N., Ratovskii G.V., Smirnov A.I. Comparative estimation of polimerization activity of azole vinyl derivatives // 38-th Macro-molecular IUPAC symposium.- Warsaw.-2000.- P. 530.
Скушникова А.И., Домнина E.C., Скворцова Г. Г. Радикальная полимеризация 1-винилпиразола. //Высокомолек. соед. Б.- 1985.- Т.27, № 9.- С. 705 707.
Шаталов Г. В., Преображенский С. А., Гридчин С. А., Кузнецов В. А., Новиков В. И. Радикальная полимеризация мономеров с пиразольным циклом. //Высокомолек. соед. Б 1991.- Т. ЗЗ, № 1.- С. 21−24.
Bamford С.Н., Schofield Е. Non- classical free radical polymerization: degra-dative additions to monomer in the polymerization of 1-vinylimidazole. // Polymer. 1981, — V.22, № 9. p.1227−1235.
Bamford C.H., Schofield E. Non- classical free radical polymerization: occlusion of monomer degradative additions. // Polymer Com. 1983, — V.24, № 4,-P.l-7.
Bamford C.H., Schofield E. Non- classical free radical polymerization: diffusion control during degradative additions. // Polymer Com.- 1983.- V.24, № 4.- P.433−437.
Joshi M.G., Rodriguez F. Photoinitiated polymerization of 1-vinylimidazole. // J. Appl. Polym. Sci.- 1984, — V.29, № 4.- P.1345−1354.
Dombatta B.B., Ebdon J.R. Kinetic studies of free radical polymerization of 1-vinylimidazole initiated by benzoyl peroxide and azoisobutyronitrile. // E. Polym. J.- 1986.- V.22, № 10, — P.783−786.
Chapiro A. Mankovski Z. Polymerization du vinylimidazole en masse et en solution. // E. Polym. J.- 1988.- V.24, № 11.- P. 1019−1028.
Joshi M.G., Rodriguez F. The kinetics of photoinitiated polymerization of 1-vi-nyl-2metylimidazole. //J. Appl. Polym. Sci.- 1982.- V.27, № 8, — P.3151−3159.
Шаталов Г. В., Воинова B.K., Новиков В. И. Реакционная способность N-винил-1,2,3-триазолов в радикальной гомо- и (со)полимеризации.- Тез. докл. Всесоюз. конф. Радикальная полимеризация.- Горький.- 1989.- С. 92.
Татарова JI.A., Ермакова Т. Г., Берлин Ал.Ал. и др. Кинетика радикальной полимеризации 1 -винил-1,2,4-тиазола. // Высокомолек. соед. А.- 1982.-Т.24, № 10.- С. 2205−2210.
Лопырев В.А., Татарова J1.A., Вакульская Т. И., Ермакова Т. Г. Исследование механизма радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. Б.- 1985.- Т.27, № 3, — С. 221−225.
Кижняев В.Н., Круглова В. А., Иванова Н. А., Ратовский Г. В. и др. N-ви-нилтетразолы в реакции радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т.36, № 12, — С. 2490−2494.
Кижняев В.Н., Смирнов А. И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов. // Высокомолек. соед. А.-1995, — Т.37, № 5,-С. 746−751.
Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации.- М.: Наука, 1966.-300с.
Консулов В.Б., Вольф А. А., Швец Н. В., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Радикальная полимеризация N-винилимидазола. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1976, — Т.19, № 8.-С. 1263−1267.
Скушникова А.И., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Кинетика гомополиме-ризации 1-винилимидазола в зависимости от природы растворителя. // Высокомолек. соед. Б.- 1977, — Т.19, № 5.- С. 372−374.
Шаталов Г. В. Карбоцепные полимеры с ароматическими азотсодержащими полигетероатомными циклами. Дисс. докт. хим. наук.- Москва, 1991.- 479 с.
Overberger C.G., Gerberding К. Sinthesis and polymerization of 2-vinilimida-zole and 2-vinilbenzimidazole. // J. Polym. Sci.: Polim. Lett. Ed.- 1973.- V. ll, № 10, — P. 465−469.
Lando J.B., Litt M., Shimko Т., Kumar N.G. The mechanism of stereoregular polymerization of 2-vinylimidazole and 2-vinylbenzimidazole. // Polym. Eng. and Sci.- 1976.- V.16, № 5.- P. 361−364.
Pat. 4 299 939 (USA). Homopolymers and copolymers of 2-alcenylimidazole or its 1,3-dialkenylimidazolium salts. / H.P. Panzer, A.S. Rothebery, P.F. Cutru-fello // Опубл. в РЖХим., 1982, 13С377П.
Johnson D.M., Rasmussen P.G., Clarke N.A., Reybuck S.E., Lawton R.G. Sinthesis, polymerization and kinetic studies of the new monomer, 4,5-dicyano-2-vinylimidazole // Polym. Prepr. 1999, — V.40, № 2, — P. 581−582.
Tserunyan V.V., Asratyan G.V., Matsoyan M.S., Darbinyan E.G. Sinthesis and polymerization of 4-vinylpyrazoles. //Arm. Khim.Zn.- 1987.- V.40, № 1.- P. 48−54.
Khrimyan A.P., Karapetyan A.V., Tserunyan V.V., Darbinyan E.G., Badanyan Sh.O. Sinthesis and polymerization of l, 3-dimetil-5-vinyl- and l, 5-dimetil-3-vinylpyrazoles // Arm. Khim.Zn.- 1984, — V.37, № 5, — P. 331−334.
Schenck H., Manecke G. Uder Poly-3(bzw.5)-vinyl-pyrazol-derivate and ihz metallionenbindungssuermogen. // Makromol. Chem.- 1971, — V.150, № 6, — P. 25−40.
Woutves G., Smets G. Copolymerization of c-vinyltriazoles and c-vinyltetrazolea with vinyl monomers. // Makromol. Chem.- 1982, — V.183, № 8.- P. 1861−1868.
A.C. 235 999 (СССР). Способ получения полимеров замещенных 5-винил-1,2,3-триазолов. / Гавурина Р. К., Медведева П. А., Дунтова JI.K., Акимова Г. С., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. // Б.И.- 1969.- № 6, — С. 84.
Тржинская Б.В., Апанина Е. В., Афонин А. В. Синтез 4-винил-1,2,4-триазолов. // Изв. АН СССР, сер.хим.- 1990.- № 4.- С. 928−930.
Болыпедворская P. JL, Гареев Г. А., Павлова Г. А., Верещагин Л. И., Чер-нышова Г. В. Синтез 1Ч-винил-1,2,4-тиазолов. II Орг. синтез.- 1983.- № 1.-С. 96−102.
Кижняев В.Н., Ратовский Г. В., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Полимеризация С- и N- изопропенильных производных тетразола. // Высокомолек. соед. А.- 1998.- Т.40, № П.- С. 1750−1756.
Ивашкевич О.А., Гапоник П. Н. Оценка некоторых параметров реакционной способности тетразолсодержащих мономеров в полимеризации по данным спектроскопии ЯМР. // Докл. АН БССР, — 1986, — Т. 30, № 6.- С. 523−526.
Ивашкевич О.А., Гапоник П. Н., Науменко В. Н. Оценка ctr констант тет-разольных групп по данным ЯМР 13С винилтетразолов. // Химия гетероцикл. соед, — 1987.- № 2, — С.236−240.
Спирин Ю.Л. Количественный учет полярного эффекта в реакции полимеризации. // Кинетика и катализ.- 1967.- Т. 8, № 1.- С. 38−42.
Игнатов С.К., Семчиков Ю. Д., Изволенский В. В. Квантово-химические расчеты электронных параметров двойной связи виниловых мономеров с гетероатомами. // Высокомолек. соед. Б 1995 — Т.37, № 4.- С. 709−712.
Чернобай А.В. Структура, параметры сополимеризации и активность ви-нильных мономеров в радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б 1977, — Т. 19, № 5.- С. 329−332.
Филиппова Т.А., Сухорослова М. М., Лопатинский В. П., Филимонов В. Д. Кислотные свойства N-гетарилуксусных кислот и индукционные константы N-гетарильных заместителей. // Химия гетероцикл. соед, — 1983.- № 3.-С.369−372.
Поплавский B.C., Островский В. А., Колдобский Г. И. Куликова Е.А. Тет-разолы II. Кислотность тетразолилуксусных кислот. // Химия гетероцикл. соед, — 1982, — № 2, — С.264−266.
Karavai V.P., Gaponik P.N. Ivashkevich O.A. Quantitative evaluation of electronic effects of the 1-tetrazolylgrup from and 13C NMR data of substituted 1 -penyltetrazoles. //Magn. Resonan. Cem.- 1989.- V.27, № 7, — P. 611−615.
Шаталов Г. В. Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами.- Воронеж: Изд. Воронежского ун-та, 1984. 175с.
Гзырян А.Г., Егорян Р. В., Аттаян О. С., Дарбинян Э. Г. Гомо- и сополиме-ризация изомерных 1-винил-З-метил и 1-винил-5-метилпиразолов. // Арм. хим. журн.- 1986.- Т.39, № 6, — С. 369−372.
Никитенко В.В., Мартиненко А. И., Островский С. А., Русак В. В. Крючков В.В., Топчиев Д. А. Активность 3-метил и 5-метил-1-винилпиразолов в радикальной полимеризации. // Изв. РАН, сер.хим.- 1993.- № 2.- С.413−415.
Скушникова А.Н., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Исследование радикальной полимеризации 1-винил-2-оксиметилимдазола. // Высокомолек. соед. Б. 1981.- Т.23, № 11.- С. 812−814.
Кижняев В.Н., Круглова В. А., Шиверновская О. А., Ратовский Г. В., Протасова Л. Е., Верещагин Л. И. Электронное строение и активность винил-тетразолов в радикальной гомополимеризации // Изв. АН СССР, сер.хим.-1991.-№ 10.- С.2234−2238.
Manecke G., Shleger R. Uber N-Vinylimidazolcarbon saureester.- Chem. Ber.-1974.- Bd. 107, № 3.- S. 892−897.
Manecke G., Shleger R. Polymere Imidazolcarbonsauren. 1. Darstellung und eigenschaften einiger vernetzter Polyvinylimidazolcarbonsauren. // Makromol. Chem.- 1977.-Bd.177, № 11, — S. 3191−3205.
Шаталов Г. В., Преображенский C.A., Кузнецов В. А. Синтез и активность диалкил-1-винилпиразол-3,5-дикарбоксилата в радикальной полимеризации. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1999.- Т. 42, № 5, — С. 62−64.
Михантьев Б.И., Шаталов Г. В. Галкин В.Д. и др. Полимеризация эфиров К-винил-1,2,3-триазолкарбоновой кислоты. // Высокомолек. соед. Б. -1975, — Т. 17, № 6.- С. 467−470.
Дарбинян Э.Г., Элиазян Г. А., Абрамян Т. Г., Мацоян С. Г. Синтез и полимеризация 4,5-галогензамещенных 1-винил-З-метилпиразолов. // Арм. хим. журн.- 1974.- Т.27, № 9, — с. 796−801.
Аттарян О.С., Элиазян Г. А., Астарян Г. В., Паносян Г. А., Дарбинян Э. Г., Мацоян С. Г. Синтез и полимеризация 4-галогензамещенных 1-винил-З-метил и 1-винил-5-метилпиразолов. // Арм. хим. журн.- 1986.- Т.39, № 8.-С. 511−516.
Домнина Е.С., Байкалова Л. В., Теряшинова Д. Д., Чипанина Н. Н. 1-Винил-и 1-этил-2-винилоксиметилимидазолы. // Изв. АН СССР, сер. хим, — 1979.-№ 9.- С.2096−2102.
Murahashi S., Nozakura S., Umehara A., Obata K. Polymerization and co-polymerization of 2-methyl- and 2-phenyl-N-vinylimidazole. // Kobunshi Ko-gaku.- 1964.- V.21, № 234, — P. 625−631.
Пат. 50−9831 (Япония) Способ получения новых полимеров./ Миноура Юдзи, Отати Дзимэй, Фудзити Тэнэси, Ясуда Масахиро // Опубл. в РЖХим., 1976, 12С377П.
Аттарян О.С., Гавалян В. Б., Елиозян Г. А., Асратян Г. В., Дарбинян Е. Г. Синтез и полимеризация изомеров 4-формил-З-метил-1-винил- и 4-фор-мил-5-метил-1-винилпиразола. // Арм. хим. журн.- 1988.- Т.41, № 8.- С. 496−500.
Махно Л.П. Синтез и исследование N-винилтриазолов. Дисс. канд. хим. наук, — Иркутск, 1974.- 120 с.
Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Ивлев Ю.Н., Чипанина
H.Н. Синтез и модификация поливинилимидазолов. // Высокомолек. соед. А. 1972, — Т. 14, № 3. С. 587−593.
Королева С.В. Синтез и полимеризация N-бензимидазолов. Автореф. дис. канд. хим. наук.- Воронеж, 1971.- 25с.
Михантьев Б.И., Калмыков В. В., Королева С. В. Синтез и полимеризация 1-винил-2-алкилбензимидазола. // Мономеры и высокомолек. соед. Воронеж.- 1972, — Т.95, № 2.- С. 3−7.
А.С. 339 553 (СССР) Способ получения карбоцепных полимеров с гете-роциклами в боковых цепях./ Калмыков В. В., Михантьев Б. И. Королева С.В., Иванов В .А. // Б.И.- 1972, — № 17.- С. 72.
Hoff V.N., Perlstein P. Uber die polymerization des 2-vinylindazoles und eini-ger andazolderivate. // Makromol. Chem.- 1969, — Bd.126.- S. 247−263.
A.C. 819 121 (СССР) Способ получения карбоцепных полимеров с инда-зольным циклом. / Михантьев Б. И., Шаталов Г. В., Преображенский С. А., Позина Е. Н. // Б.И.- 1981.-№ 13.- С. 99.
Шаталов Г. В., Преображенский С. А., Михантьев Б. И., Позина Е. Н. Полимеризация винильных производных эфиров индазолкарбоновой кислоты. // Высокомолек. соед. Б. 1980.- Т.22, № 2, — С. 147−150.
Смирнов А.И., Антонович А. А., Кижняев В. Н., Афанасьева Г. В. Антигепариновая активность поликатионов на основе 1-винилазолов. // Хим.-фарм. журн.- 1990.- Т. ЗЗ, № 4.- С.28−30.
Hoff Н., Lippay М. Uber die darstellung und polymerization von N-vinyl1.2,4-triazol und N-vinyl-benztriazol. // Makromol. Chem.- 1963.- Bd.66.- S. 157−167.
Lippay M. Preparation and polymerization of N-vinil-1,2,4-triazole and N-vinylbenzotriazole. // J. Appl. Chem.- 1965, — V.15, № 3.- P.310.
Кузнецова Н.П., Мячина Г. Ф., Родионова И. В. Ермакова Т.Г. Синтез и физико-химические свойства полимеров на основе 1-винилнафто2,3-(Цимидазола. // Деп. ВИНИТИ.- 1991.- № 4003.
Мячина Г. Ф., Ермакова Т. Г., Кузнецова Н. П. Синтез и электрофизические свойства полимеров 1-винилнафто2,3^.имидазола. // Журн. приклад, химии, — 1996, — Т.69.- в.9.- С.1553−1557.
Ратовский Г. В., Бирюкова Е. И., Смирнов А. И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами. //Журн. общ. хим.- 1996.- Т.66.- в.4, — С.648−651.
Скушникова А.И., Домнина Е. С., Соловьева Э. Д., Кейко В. В., Скворцова Г. Г. 1- и 2-Винилиндазолы в радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б. 1988, — Т.30, № 2, — С. 90−92.
Скушникова А.И., Домнина Е. С., Соловьева Э. Д., Скворцова Г. Г. Особенности радикальной полимеризации 1-винилбензимидазола. // Высокомолек. соед. Б. 1986.- Т.28, № 12.- С. 903−905.
Соловьева Э. Д. Даниловцева Е.Н., Скушникова А. И., Домнина Е. С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винил-бензтриазола. // Высокомолек. соед. Б. 1989.- Т.31, № 3.- С. 232−235.
Кабанов В.А., Зубов В. П., Семчиков Ю. Д. Комплексно-радикальная полимеризация.- М.: Химия, 1987, — 256с.
Громов В.Ф., Бунэ Е. В., Телешов Э. Н. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров. // Успехи химии.- 1994.- Т. 63, № 6.- С. 530−541.
Кабанов В.А., Топчиев Д. А. Полимеризация ионизующихся мономеров.-М.: Наука, 1975, — 224с.
Громов В.Ф., Хомиковский П. М. Влияние растворителя на скорости роста и обрыва цепей при радикальной полимеризации. // Успехи химии.- 1979.-Т.48, № 11.- С.1943−1967.
Чернобай А.В., Гринаковская А. В. Влияние среды на радикальную полимеризацию винильных мономеров. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология. 1982,-Т. 25, № 9.-С. 1131−1134.
Гольдфейн М.Д. Кинетика, механизмы и новые эффективные способы регулирования радикальной полимеризации.: Автореф. дисс. докт. хим. наук, — Москва, 1992.- 34с.
Кирш Ю.Э. N-Виниламиды: синтез, физико-химические свойства и особенности радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б.- 1993.-Т.35, № 2.- С. 98−114.
Консулов В.Б. Исследование в области гомо и сополимеризации N-ви-нилимидазола.: Дисс. канд. хим. наук Л., 1975.- 172с.
Гзырян А.Г., Данислян В. А., Мацоян С. Г. Радикальная полимеризация 1-винил-3(5)метилпиразола в ацетоне и водноацетоновой среде. // Арм. хим. журн, — 1982, — Т.35, № 8.- С. 543−546.
Van de Grampel Н.Т., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly (methacrylic acid) in water. 1. Influence of template concentration. // Macromolecules.- 1990, — V.23, № 25.- P. 5209−5216.
Дарбинян Э.Г., Элиозян Г. А., Абромян Т. Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе 12. Синтез и полимеризация 1-винил-3(5)-метилпиразола. // Арм. хим. журн.- 1974.- Т.27, № 9.- С. 790−795.
Татарова Л. А., Ермакова Т. Г., Кедрина Н. Ф., Касаикин В. А., Новиков Д. Д., Лопырев В. А. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил -1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. Б, — 1982.- Т.24, № 9, — С.697−699.
А.С. 647 310 (СССР) Способ получения водорастворимых полимеров 1-винил-1,2,4-тиазола./ Татарова Л. А., Ермакова Т. Г., Лопырев В. А., Кедрина Н. Ф., и др.// Б.И.- 1979.- № 6, — С. 85.
Кижняев В.Н., Круглова В. А., Ратовский Г .В., Протасова Л. Е. и др. Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетра-золов. // Высокомолек. соед. А, — 1986.- Т.28, № 4, — С.765−770.
Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металл- содержащие мономеры и полимеры на их основе. М.: Химия, 1988.- 384с.
Кижняев В.Н., Круглова В. А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов. // Журн. прикл. химии.- 1992.- Т.65, № 8.- С. 1879−1884.
Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Ивлев Ю. Н., Чипанина Н. Н. Комплексы поли-М-винилазолов с хлоридами переходных металлов. // Журн. общ. химии. 1976.- Т.46, № 7, — С. 1593−1598.
Скушникова А.И., Скворцова Г. Г., Домнина Е. С. Кинетика полимеризации координационно связанных 1-винилимидазолов. // Высокомолек. соед. Б, — 1982, — Т.24, № 1.- С.11−13.
Даниловцва Е.Н., Скушникова А. И., Домнина Е. С., Афонин А. В. Полимеризация 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом цинка. //Высокомолек. соед. Б, — 1989, — Т.31, № 10, — С. 777−780.
Скушникова А.И., Даниловцва Е. Н., Домнина Е. С., Вакульская Т. И. Кинетические особенности полимеризации 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом марганца. // Высокомолек. соед. А.- 1990.-Т.32, № 12, — С. 2331−2335.
Скушникова А.И., Даниловцва Е. Н., Домнина Е. С. Радикальная полимеризация координационно связанного 1-винилбензимидазола. // В сб. докл. Всесоюз. конф. «Радикальная полимеризация».- Горький, 1989.- С. 46.
Гапоник П.Н., Ивашкевич О. А., Андреева Т. Н., Ковалева Т. Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия. /7 Вест. Белорусе, ун-та, — 1991.- Т.2, № 2, — С. 24−27.
Van de Grampel Н.Т., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly (methacrylic acid) in water. 2. Kinetics of template polymerization. // Macromolecules.- 1991.- V.24, № 13.- P. 3767−3772.
Van de Grampel H.T., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly (methacrylic acid) in water. 3. Molecular weights of the formed polymers. //Macromolecules.- 1991, — V.24, № 13, — P. 3773−3778.
Van de Grampel H.T., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly (methacrylic acid) in water. 5. Influence of template tacticity. //Macromolecules.- 1992, — V.25, № 3, — P. 1049−1056.
Chapiro A., Randriamahefa S., Schmitt N. Some anomalies in the radical polymerization of 1-vinylimidazole. // Macromol. Chem.- 1993.- V.194, № 11.-P. 3081−3085.
Chapiro A., Mankowski Z. Polymerization of vinylimidazole in bulk and in solution.//Eur. Polym. J.- 1988, — V.24, № 11.- P. 1019−1028.
Дарбинян Э.Г., Митарджян Ю. Б., Мацоян С. Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе. // Промыш-ть Армении.- 1972.- № 5, — С. 16−18.
Калмыков В.В., Иванов В. А., Харитонов Г. В. Синтез и модификация поли-(КГ-винил-2-метилимидазола). //Деп. в ВИНИТИ.- 1975.- № 1346.
Joshi M.G., Rodriguez F. Photoinitiated polymerization of 1-vinylimidazo-le. // Polym. Prepr.- 1983.- V.24, № 3.- P. 352−353.
Tazuke S., Okamura S. Effects of metal salts on polymerization of N-viny-limidazole in presence of salts. // J. Polym. Sci.- 1969.- V.7, № 3, — P. 851−864.
Колесников Г. С., Тевлина A.C., Грандберг И. И., Васюков С. Е., Шарова Г. И. Полимеризация и сополимеризация N-винил-3,5-диметидпиразола. // Высокомолек. соед. А.- 1967.- Т. 11, № 9.- С. 2492−2495.
Yellepeddy P., Rodriguez F. Radical lifetimes during the photoinitiated polymerization of 2-methyl-l-vinylimidazole. // Polym. Mater. Sci. Eng.-1984.-№ 51,-P. 253−257.
Trifonov A.Z., Sckopov J., Kovel D.J., Tsenov Y.C. On the electrochemi-cally initiated polymerization of 1-vinylimidazole. // Acad. Buly. Sci.- 1975.-V.28, № 6, — P. 767−770.
Ермакова Т.Г., Грица А. И., Дериглазов H.M., Татарова JI.А., Лопырев В. А. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-триазолов. // Химия гетероцикл. соед.- 1980.- № 3.- С.408−410.
Лопырев В.А., Кашик Т. М., Протасова Л. В. Ермакова Т.Г., Воронков М. Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. Б.- 1984, — Т.26, № 8.- С. 594−596.
Лопырев В.А., Кашик Т. М., Ермакова Т. Г., Бродская Э. И. и др. Электрохимически инициированная полимеризации винильных производных пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов. // Высокомолек. соед. А.- 1990, — Т.32, № 1.- С. 149−152.
Лавров Н.А., Новицкий А. Г., Нестеренко В. Д., Зайцева Е. В. Синтез и особенности (со)полимеризации М-винил-3(5)-метилпиразола. // Хим. тех-нол. свойства и применение пласт.масс. Л.- 1984, — С. 21−27.
Ротарь О.В., Лушникова У. Г. Синтез и полимеризация некоторых винилазолов. // В сб. докл. Всесоюз. конф. «Радикальная полимеризация»,-Горький, 1989.- С. 96.
Chapiro A. Peculiar aspects of the Free-radical polymerization of 1-viny-limidazole. // Radiat. Phys. Chem.- 1992, — V.40, № 2, — P. 89−93.
Inagaki N., Tasaka S., Masumoto M. Improved adhesion between kapton film and copper metal by plasma graft polymerization of vinylimidazole. // Macromolecules.- 1996.-V.29, №> 5, — P. 1642−1648.
Inagaki N., Tasaka S., Masumoto M. Plasma graft polymerization of vinylimidazole onto kapton film surface for improvement of adhesion between kapton film and copper. // J. Appl. Polym. Sci.- 1995, — V.56, № 2, — P. 135−145.
Матвеева O.H., Гальбраих Л. С., Роговин 3.A., Львова М. Б. и др. Синтез привитого сополимера целлюлозы и полиметилвинилпиразола. // Хим. древесины.- 1981.- № 5, — С. 26−29.
Imoto М., Takemoto К., Sutoh М. Polymerization of l-vinyl-2-methylimi-dazole initiated by carbontetrachloride, water and cellulose. // Dull. Chem. Soc. Japan.- 1967.- V.40, № 2.- P. 413−414.
Имото M., Такэмото К., Суто X., Окуно Т. Полимеризация 1-винил-2-метилимдазола в присутствии системы макромолекула вода — четырех-хлористый углерод. // Опубл. в РЖХим., 1971.- 22С137.
Otsu Т., Fulisawa К. The polymerization of nitrogencontaining monomers in the presence of various compaunds. // Опубл. в РЖХим., 1969, 4C109.
Imoto M., Takemoto К., Sutoh M., Asuma H. Participation of imidazole in vinyl polymerization the absence of radical initiator. // Journ. Polym. Sci.-1968,-V.C, № 22.- P. 89−101.
Михантьев Б. И., Шаталов Г. В., Галкин В. Д. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом. // В кн. Мономеры и высокомолек. соед, — Воронеж, 1973, — С. 87−90.
Шаталов Г. В., Михантьев Б. И., Галкин В. Д., Воищева О. В. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом. // В сб. докл. Всесоюз. конф. по химии ацетилена.- Тбилиси, 1975, — С. 321−322.
А.С. 4 645 846 (СССР) Махно Л. П., Ермакова Т. Г., Домнина Е. С., Татарова Л. А. и др. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола. // Б.И.- 1975.- № 4, — С. 66.
Пат. 53−18 026 (Япония) Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола / Котати Н., Кубота М, Фудзита Т. // Опубл. в РЖХим., 1974, 12С377П.
Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Махно Л. П. и др. Изучение строения и свойств 1-винил-З-амино-1,2,4-триазола. // Химия гетероцикл. соед.-1973, — № 11.- С.1566−1569.
Скворцова Т.Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Махно Л. П. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования. // М.: Наука в сб. «Химия ацетилена».- 1972.-С. 115−118.
Шостаковский М.Ф., Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Махно Л. П. Ви-нилирование бензтриазола. // Химия гетероцикл. соед.- 1970.- № 9.-С. 1289−1290.
Махно Л.П., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Синтез и некоторые превращения N-винил-З-амино-1,2,4-триазола. // В сб. докл. IV Всесоюз. конф. по химии триазола.- Алма-Ата, — 1972.- Т. 1.- С. 493−499.
Ермакова Т.Г., Татарова Л. А., Кузнецова Н. П., Курочкин В. Н. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола. //В сб. докл. 7Международного совещ. по химическим реактивам.- Уфа.- 1994.- С. 14.
Пат. 2 030 406 (РФ) Способ поучения 1-винил-1,2,4-триазола. / Ермакова Т. Г., Кузнецова Н. П., Татарова Л. А. // Опубл. в Б.Й.- 1995.- № 7.
Ермакова Т.Г., Татарова Л. А., Кузнецова Н. П. Винилирование 1,2,4-триазола. //Журн. общ. химии. 1997.- Т.67, № 5.- С. 859−861.
Воищева О.В., Галкин В. Д., Михантьев Б. И., Шаталов Г. В. Винилирование 1,2,3-триазола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология, — 1973, — Т. 16, № 12- С. 1913−1914.
Шаталов Г. В., Галкин В. Д., Воищева О. В. Синтез и полимеризация ал-киловых эфиов 1,2,3-триазол-5-карбоновых кислот // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1976.-Т. 19, № 10.-С. 1507−1510.
Лапенко В.Л., Павлов Л. П., Шаталов Г. В. // Практикум по синтезу по-лимеризационных мономеров и высокомолекулярных соединений. Воронеж. Воронежский университет, 1983.- С. 78−98.
Лебедева Н.П., Клаус И. В. Синтез 1-винил-1,2,4-триазол а. // Химия ге-тероцикл. соед, — 1989.- № 6, — С. 856−858.
Гареев Г. А., Кирилова Л. П., Белоусов A.M., Букина Н. С., Верещагин Л. И. Синтез виниловых эфиров ряда триазола. // ЖОрХ.- 1980.- Т. 16, Вып. 8.-С. 1751−1755.
Верещагин Л.И., Тихонова Л. Г., Максикова А. В., Гаврилов Л. Д., Гареев Г. А. Синтез 1 -винил-1,2,3-триазола // ЖОрХ, — 1979. Т. 15, Вып. 3.- С. 612−618.
Chpwdhury Subrata. К исследованию N-винил-1.2,4-триазолов. Дисс. докт. тех. наук, — Цюрих, 1967. // Опубл. в РЖХим, 1968.- 13С258Д.
Аттарян О.С., Астаян Г. В., Элиазян Г. Ф. Синтез и полимеризация ви-нильных производных 1,2,4-триазрола, 3-нитро-1,2,4-триазола и тетразола. // Арм. хим. журн, — 1986, — Т.39, № 10.- С. 630−635.
L/Abbe G., Hessher A. Preparation of triazole containing vinyl monomers. // J. Heterocyclic Chem. 1970.- V. 7, № 2.- P. 361−366.
YkmanP., Mathys G., L"Abbe G., Smets G. Reacnions of vinylazides with alph-oxophosphorus ylides. Synthesis of N-l-vinyltriazoles. // J. Org. Chem.-1972.- V. 37, № 21.- P. 3213−3216.
Кижняев B.H., Покатилов Ф. А., Цыпина H.A., Верещагин Л. И. Синтез N- винильных производных 1,2,3-триазолов. // ЖОрХ.- 2002.- Т.38, вып. 7.-С. 1099−1102.
Чипанина Н.Н., Казакова Н. А., Фролов Ю. Л., Кашик Г. В. и др. Спектроскопические исследования электроно-донорных свойств 1-винил и 1-этил-азолов. //Химия гетероцикл. соед.- 1976.- № 6.- С. 828−833.
Вакульская Т.И., Рахматулина Т. Н., Певзнер М. С., Кофман Т. П., Ло-пырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 6.3-нитро-1,2,4-триазолы. // Химия гетероцикл. соед.- 1987.- № 3.- С. 343−347.
Афонин А.В., Ващенко А. В., Данович Д. К. и др. Эффект возрастания прямой КССВ 13С *Н при пространственном сближении протона и гете-роатома в N-винильных производных гетероциклов. // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1989.- № 7, — С.1676−1679.
Тржцинская Б.В., Апанина А. В., Афонин А. В. Синтез N-винил-!, 2,4-триазолов. // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1990.- № 4.- С. 928−931.
Сутягин В.М., Лопатинский В. П. Параметры реакционной способности 2-метил-5-винилпиридина по данным кинетического и корреляционного методов анализа радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б, — 1983, — Т.25, № 2, — С. 74.
Островский В.А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания. Л.: Изд. ЛГУ, 1990, — 145с.
Мазяр Н.Л., Анненков В. В., Круглова В. А. Кислотно-основные свойства поли-1-винилазолов в водном растворе. // Изв. РАН. сер. хим.- 2000.-№ 12.- С.2047−2052.
Науменко В.Н., Гапоник П. Н., Ивашкевич О. А. Оценка основности N-алкил и N-алкинилтетразолов. // Докл. АН БССР.- 1989.- Т. ЗЗ, № 9.- С. 826−830.
Аскаров Н.А., Исмаилов И. И., Тамбовцева Т. В. и др. Низкотемпературный синтез гомо- и сополимеров N-винилкапролактамов. // В кн.: Синтез свойства и применение полимеров на основе N-виниллактамов. Ташкент: Изд. Ташкенского ун-та, 1990.- С. 16−25.
Ибрагимов А.Т., Рафиков А. С., Исмаилов И. И. и др. Полимеризация N-винилсукцинимида инициированная донорно-акцепторным взаимодействием при пониженных температурах. // Высокомолек. соед. Б.- 1992.-Т.34, № 12.- С.27−33.
Трубицина С.Н. Полимеризация 2-метил-5-винилпиридина в присутствии персульфата калия при умеренных температурах. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1982.- Т.25, № 3.- С. 361−364.
Кижняев В.Н., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Особенности полимеризации 5-винилтетразола в присутствии перекисных инициаторов. // Высокомолек. соед. Б, — 1999.- Т.41, № 4.- С.722−725.
Feng X.D., Guo X.Q., Qiu K.Y. Studies on the initiation mechanism of per-sulfate/alifatic secondary amin system in vinyl polymerization. // Polym. Bul.-1987.-V.18.-P. 19−26.
Guo X.Q., Qiu K.Y., Feng X.D. Studies of kinetics and initiation mechanism of acrylamide polymerization using persulfate/alifatic diamin system as initiator. // Macromol. Chem. 1990, — V.191, № 3.- S. 577−587.
Чернобай А.В., Зелинченко Ж. Х. Активность винильных мономеров в радикальной полимеризации и константы Гаммета. // Высокомолек. соед. А, — 1969.- Т.11, № 7.- С.1470−1476.
Otsu Т. Structure and reactivity of vinyl monomer in radical polymerization. // Progr. Polym. Sci. Japan.- 1971.- V.I.- P. 1−68.
Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров.-М.: Химия, 1989.- 253с.
Эскин В.Е., Магарик С .Я., Журавлев У. Б., Рудковская Г. Д. Светорассеяние, вязкость и динамическое двойное лучепреломление растворов по-ли-1М-винилимидазола. // Высокомолек. соед. А.- 1978.- Т.20, № 10.-С.2219−2223.
Барановская И.А., Волкова J1.A., Дьяконова Н. В., Магарин С. Я., Руд-новская Г. Д., Эскин В. Е. Конформационные свойства поли-2-Memji-N-винилимидазола. // Высокомолек. соед. А.- 1983.- Т. 25, № 10.- С. 21 082 113.
Шаталов Г. В., Позина Е. Н., Михантьев Б. И., Преображенский С. А. Гидродинамические свойства растворов полимеров с пиразольным циклом. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т. 22, № 4.- С. 900−903.
Гзырян А.Г., Бархударян В. Г., Даниелян В. А. Рассеяние света и вязкость растворов сополимеров на основе 1-винил-3(5)-метилпиразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1982.- Т. 24, № 7.- С. 518−521.
Бычкова Т.И., Изюмников A.JL, Работнова Е. Н., Цайлингольд B.JI. и др. Молекулярные и конформационные параметры поли-2-метил-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1986 Т. 28, № 6 — С. 456−459.
Кижняев В.Н., Суханов Г. Т., Смирнов А. И. Влияние остаточных ионо-генных групп на гидродинамические свойства метилированного поли-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1991.- Т. 33, № 9.- С. 681−684.
Тагер А.А., Сафронов А. П., Лопырев В. А., Ермакова Т. Г., Татарова Л. А., Кашик Т. Н. Термодинамика водных растворов поли-1-винилими-дазола и поли-1-винил- 1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. А.- 1987, — Т. 29, № 11, — С. 2421−2425.
Кижняев В.Н., Астахов М. Б., Смирнов А. И. Гидродинамические и термодинамические свойства растворов поливинилтетразолов. // Высокомолек. соед. А.- 1994, — Т.36, № 1.- С. 104−108.
Сафронов А.П., Тагер А. А., Шарина С. В., Лопырев В. А., Ермакова Т. Г., Татарова Л. А., Кашик Т. Н. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т. 31, № 12.- С. 2662−2666.
Тагер А.А., Сафронов А. П. Комплексообразование в водных и неводных растворах поливинилазолов. // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т. ЗЗ, № 1, — С. 67−74.
Тагер А.А. Некоторые новые представления в области растворов по- лимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1984.- Т. 26, № 4.- С. 659−673.
Макитра Р.Г., Пириг Я. М., Кивелюк Р. Б. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в уравнениях ЛСЭ. Львов: Изд-во АН УССР, 1986.
Общая органическая химия. Т. 8 / Под ред. Бартона Д., Оллиса У. Д. М.: Химия, 1985.- 750с.
Schofield К., Grimmett M.R., Keene B.R.T. Heteroaromatic nitrogen compounds the azoles.- Cambridge Univ. Pr., L.,-N.-Y., 1976, — 326p.
Тагер A.A. Физикохимия полимеров. 3-е изд. M.: Химия, 1978.- 543с.
Кижняев В.Н., Горковенко О. П., Сафронов А. П., Адамова Л. В. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой. // Высокомолек. соед. А.- 1997, — Т.39, № 3, — С.527−532.
Кижняев В.Н., Горковенко О. П., Смирнов А. И. свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах. // Высокомолек. соед. А.-1996.- Т. 38, № 10.- С. 1757−1760.
Кижняев В.Н., Горковенко-Спирина О.П., Смирнов А. И. Растворимость тетразолсодержащих полимеров в кислотах. // Высокомолек. соед. Б, — 2002.- Т. 44, № 6.- С. 1079−1082.
Певзнер М.С. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения. // Росс. Хим. Журн, — 1997, — Т.41, № 2, — С. 73−83.
Островский В. А. Колдобский Г. И. Энергоемкие тетразолы. // Рос-сийск. Химич. Журн.- 1997.- Т.41, № 2.- С. 84−98.
Рогов Н.Г., Кабанова Е. П., Груздева И. Г. Энергоемкие полимеры на основе органических азидов и непредельных соединений. // Российск. Химич. Журн, — 1997, — Т.41, № 2,-С. 115−119.
Macoto Takeishi, Richiro Kawashima, Macoto Okawara Kinetic tffect of surfactants on a polymer reaction in a nonaqueous system: nucleophilic substitution of poly (vinylchloride) with the azide ion. // Die Makromol. Chem. -1973.-№ 167.- P.261−272.
Карякин Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы.- М.: Химия, 1974.-313с.
Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966.-751с.
Электрохимия металлов в неводных растворах. / Под ред. Колотырки-наЯ.М.- М.: Мир, 1974.-440с.
Торопцева A.M., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.- Л.: Химия, 1972.-416с.
Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров. Дис.. канд. хим. наук. Свердловск, 1989, — 185с.

Заполнить форму текущей работой