Взаимодействие циклических ацеталей и кеталей с высшими алюминийорганическими соединениями
Диссертация
Особенный интерес представляет изучение реакций циклических ацеталей с алюминийорганическими соединениями (АОС). Известно, что некоторые АОС эффективно восстанавливают ацетали и кетали этиленгликоля до соответствующих моноэфиров, которые находят широкое применение в синтезе биологически активных соединений. В связи с этим изучение реакции расщепления циклических ацеталей различными АОС, оценка… Читать ещё >
Список литературы
- Защитные группы в органической химии / под ред Макоми Дж. -М.: Мир,-1976.-С. 391.
- Трофимов Б.А., Коростова С. Е. Расщепление связи С-О магний-органическими соединениями // Усп. Химии 1975. -1.-С. 75−103.
- Яновская Л.А., Юфит С. С., Кучеров В. Ф. // Химия ацеталей. -М.: Наука, -1975, — С. 209.
- Sammakia Т., Smith R.S. Evidence for an oxocarbenium ion intermediate in Lewis acid mediated reactions of acyclic acetals // J. Am. Chem. Soc.-1994.-V. 116.-P. 7915−7916.
- Chaloner P.A. // Handbook of coordination catalysis in organic chemistry. London: Butterworths, -1986. P. 1002.
- Корнеев H.H. // Химия и технология алюминийорганических соединений. -М.: Химия,-1979, — С. 256.
- Захаркин Л.И., Хорлина И. М. Гидрогенолиз С-О связи в ортоэфи-рах, ацеталях и некоторых простых эфирах при действии диизобу-тилалюминийгидрида // Изв. АН СССР, ОХН, — 1959, — С. 2255.
- Трофимов Б.А., Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук ИркГУ. Иркутск. — 1965.9.. Трофимов Б. А., Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук ЛГУ. Ленинград. — 1971.
- Коростова С.Е., Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук ИркГУ. Иркутск. — 1969.
- Вялых Е.П., Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук ИркГУ. Иркутск. — 1968.
- Волков А.А., Злотский С. С., Кравец Э. Х., Рахманкулов Д. Л. Синтез моноэфиров гликолей // Докл. АН СССР,-1985.-Т. 283.-С. 1194.
- Davis H.A., Brown R.K. The number of hydride ions in A1H2C1 available for hydrogenolysis of 1,3-dioxolanes // Can. J. Chem. -1971. -V. 49. -P. 2166.
- Zagac W.W., Byrne K.Y. Hydrogenolysis of acetals and ketals by alkoxychloralanes. //J. Org. Chem. -1973. -V. 38. -P. 384−387.
- Mori A., Fujiwara J., Maruoka K., Yamamoto H. Nucleophilic clevage of acetals using organometallic reagents // J. Organomet. Chem.-1985. -V. 285.-P. 83−94.
- Кучин A.B., Толстиков Г. A. // Препаративный алюминийорганиче-ский синтез. -Сыктывкар: 1997. С. 31.
- Alexakis A., Mangeney P. Chiral acetals in asymmetric synthesis // Tetrahedron Asymmetry -1990. -V. 1. -P. 477−511
- Ohno M., Fujita K., Nakai H., Kobayachi S., Inoue K., Nojima S. An enantioselective synthesis of platelet activating factors, their enanti-omers, and their analogues from D- and L-tartaric acids. // Chem. Pharm. Bull. -1985. -V. 33. -P. 572−582.
- Mori A., Ishihara K., Arai I., Yamamoto H. Reductive cleavages of ho-mochiral acetals: inversion of the stereoselectivity // Tetrahedron. -1987. -V. 43. -P. 755−764.
- Гафарова Ю.Т., Вострикова О. С., Злотский С. С., Докичев В. А. Расщепление 1,3-диоксацикланов алюминийорганическими соединениями // БХЖ 2000. -Т. 7. -6. -С. 3−6.
- Yeh S.-M., Lee G.H., Wang Y., Luh T.-Y. Chelation assisted C-O bond clevage of ortho esters. A convenient synthesis of myoinositol derivatives having free hydroxy groups at specific position (s). // J. Org. Chem. -1997.-V. 62.-P. 8315−8318.
- Волков A.A., Злотский С. С., Кравец Э. Х., Рахманкулов Д. Л. Взаимодействие ацеталей и ортоэфиров с триизобутилалюминием // ЖОрХ.- 1986.-Т. 22.-С.1787.
- Das S. K, Mallet J.-M, Sinay P. Novel carbocyclic ring closure of hex-5-enopyranosides 11 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. -V. 36. -P. 493−496.
- Petasis N. A, Lu S-P. New stereocontrolled synthesis of substituted tet-rahydrofurans from l, 3-dioxolan-4-ones. // j. дт Chem. Soc. -1995. -V. 117.-P. 6394−6395.
- Petasis N. A, Lu S-P. Stereocontrolled synthesis of substituted tetrahy-drofurans from l, 3-dioxan-4-ones. // Tetrahedron Lett. -1996. -V. 37. -P. 141−144.
- Menicagli R, Malanga C, Lardicci L. Reactivity of 2-ethoxy-5-alkyl-3,4-dihudro-2H-pyrans toward aluminum alkyls: stereoselective preparation cyclobutyl derivatives. // J. Org. Chem. -1982. -V. 47. -P. 22 882 291.
- Menicagli R, Malanga C, Innocenti M, Lardicci L. A new approach to 5-lactones, related to the Prelog-Djerassi lactone. // Tetrahedron Lett. -V. 28. -P. 239−240.
- Menicagli R, Malanga C, Innocenti M, Lardicci L. Triisobutilalumi-num assisted reductive rearrangement of alkyl-1-alkenylacetals: an easy synthesis of 3-alkoxyalcohols. // J. Org. Chem. -1987. -V. 52. -P. 5700−5704.
- Maruoka K, Yamamoto H. Organoaluminums in organic synthesis. // Tetrahedron. -1988. -V. 44. P. 5001−5032.
- Fujiwara J, Fukutni Y, Hasegawa M, Maruoka K, Yamamoto H. Unprecedented regio- and stereochemical control in the addition of or-ganoaluminum reagents to chiral a, p-unsaturated acetals. // J. Am. Chem. Soc.- 1984, — V. 106, — P. 5004−5005.
- Fukutani Y, Maruoka K, Yamamoto H. Stereoselective conjugate addition of organoaluminum reagents to chiral a, P-unsaturated ketals // Tetrahedron Lett. -1984. -V. 25. P. 5911−5912.
- Denmark S.E., Willson T.M., Almstead N.G. The origin of stereoselective opening of chiral dioxane and dioxolane acetals: solution structure if their Lewis acid complexes. // J. Am. Chem. Soc. -1989. -V. 111. P. 9258−9260.
- Denmark S.E., Willson T.M. Mechanistic and stereochemical divergence in the allylsilane acetal addition reaction. // J. Am. Chem. Soc. -1989. -V. 111.-P. 3475−3476.
- Corcoran R.C. Chelation and non-chelation directed cleavage of acetals. // Tetrahedron Lett. -1990. -V. 31. -P. 2101−2104.
- Гафарова Ю.Т. Дисс. на соиск. уч. ст. к-та. хим. наук ИНН «Реактив» и ИОХ УНЦ РАН. Уфа. — 2002.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Толстиков Г. А. Первый пример препаративного синтеза алюминациклопентанов с участием комплекса циркония // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1989. -С. 207.
- Вострикова О.С., Ибрагимов А. Г., Султанов P.M., Джемилев У. М., Новое в химии алюминий- и магнийорганических соединений с участием комплексов Ti и Zr // Металлоорган.химия. 1992. — Т.5. -С. 782.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г. Новая реакция циклоалюминиро-вания олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1998. — С. 817.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Халилов Л. М., ^Муслухов P.P. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 9.
- Синтез полициклических алюмациклопентанов с участием Cp2ZrCl2 // Изв. АН. Сер.хим. 1992. — С. 386.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Морозов А. Б., Муслухов P.P., Толстиков Г. А. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 7. Новый подход к синтезу 3,4-диалкилзамещенных алюмациклопентанов с участием Cp2ZrCl2 // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. — С. 1607.
- Муслухов P.P., Халилов Л. М., Золотарев А. П., Морозов А. Б., Ибрагимов А. Г., Джемилев У. М., Толстиков Г. А. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 11. спектры ЯМР 13С алюмациклопентанов //Изв. АН. Сер.хим. 1992. — С. 2110.
- Ибрагимов А.Г., Хафизова JI.O., Загребельная И. В., Парфенова J1.B., Халилов JI.M., Джемилев У. М. Новое направление реакции EtAlCl2 с а-олефинами, катализируемое комплексами Ti // Изв. АН. Сер.хим.-2001. С. 208.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Юсупов З. А., Ахметов М. Ф., Ха-лилов JI.M., Чегодаева М. Ф., Загребельная И. В. Способ получения этилированных фуллеренов // Патент РФ 2 119 449. Бюл. изобрет. -1998.-Т. 27.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г. Металлокомплексный катализ в синтезе алюминийорганических соединений. // Успехи химии. -2000.-Т. 69.-С. 134−149.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г. Новая реакция циклоалюминиро-вания олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов. // Изв. АН СССР -1998. -5. -С. 816−823.
- Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Zolotarev А.P. Synthesis of 1-ethyl-cis-2,3-dialkyl (aryl)aluminacyclopent-2-enes. A novel class of five-membered organoaluminium compounds // Mendeleev Commun. -1992.-P. 135.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Морозов А. Б., Толстиков Г. А. Алюминациклопентаны в синтезе соединений циклопропанового и циклобутенового ряда // В кн. Тез. докл. V Всесоюзной конференции по металлорганической химии. Рига. 1991. — С. 101.
- Джемилев У.М., Толстиков Г. А., Ибрагимов А. Г., Морозов А. Б. Способ получения 1-хлор(г/г/с)гара"с-3,6-диалкилалюминацикло-гептанов//А.с. 1 825 795 СССР Бюл. изобрет. 1993. — Т.25. — С. 13.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П. Способ получения 1-этил-1-алкил-1-(2-винилалкил)аланов // Заявка 4 939 659 РФ (положит. решение от 27.04.92).
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П. Способ получения 1-этил-1-(2-винилалкил)алюминийхлоридов // Заявка 4 939 693 РФ (положит, решение от 05.05.92).
- Джемилев У.М., Толстиков Г. А., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П. Способ получения З-алкилтиолен-1-оксидов // А.с. 1 735 294 СССР. Бюл. изобрет. 1992. — Т. 19.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов P.P. Новый метод синтеза моноалкилзамещенных циклобутанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1989. С. 2152.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов P.P., Толстиков Г. А. Новый метод синтеза 1,1-дизамещенных циклопропанов // Изв. АН. Сер. хим. -1990. С. 1190.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Ажгалиев М. Н., Муслухов P.P. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 14. Стереоселективный синтез транс-3,4-дизамещенных тетрагидротиофенов // Изв. АН. Сер. хим. -1994. С. 276.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Толстиков Г. А. Нетрадиционный подход к синтезу 3-замещенных теттрагидротио-фенов и тетрагидросиленов // Изв. АН. Сер. хим. -1989. С. 1444.
- Джемилев У.М., Толстиков Г. А., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П. Способ получения 1-фенил-З-алкилфосфоланов // А.с. 1 747 452 СССР. Бюл. изобрет. 1992. — Т.26.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Ажгалиев М. Н., Муслухов P.P. Способ получения 5,6-дизамещенных 1,9-декадиенов // Патент 2 109 718 РФ. Бюл. изобрет, 1998.-Т. 12.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов P.P. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 8. Региоселективное (3-гидровинилирование а-олефинов с участием металлокомплекс-ных катализаторов // Изв. АН. Сер. хим. -1992. С. 382.
- Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Zolotarev А.P. Regioselective P-hydroalumination of terminal alkenes in the presents of metal-complexed catalysts // Mendeleev Commun. 1992. — P. 28.
- Золотарев А.П. Дисс. на соиск. уч. ст. к-та. хим. наук ИНК АН РБ и УНЦ РАН. Уфа. — 1994.
- Dzhemilev U.M., Zolotarev А.Р., Ramazanov I.R., Ibragimov A.G. Aluminacyclopentanes in a synthesis of isoprenoid structure hydrocarbons // In «Abstracts of Reports of the XVI International Conference on Isoprenoids». Prague. 1995. -P.67.
- Одиноков B.H., Ишмуратов Г. Ю., Харисов Р. Я., Джемилев У. М., Ибрагимов А. Г. Синтез феромонов насекомых на основе 4-метилтетрагидропирана // В кн. «Тезисы докладов IV Всесоюзн. симпозиума по хеморецепции насекомых». Вильнюс. -1988. С. 39.
- Дехтярь Е.Ф. Дисс. на соиск. уч. ст. к-та. хим. наук ИНН «Реактив» и ИОХ УНЦ РАН. Уфа. — 2002.
- Волков А. А, Злотский С. С, Кравец Э. Х, Рахманкулов Д. Л. Синтез моноэфиров гликолей // Докл. АН СССР,-1985.-Т. 283.-С. 1194.
- Naruse Y, Yamamoto Н. Organoaluminium reagent as a chemical tool for asymmetrization // Tetrahedron Lett. -1986. -V. 27. -P. 1363−1366.
- Химический энциклопедический словарь / Под. ред. И. Т. Кнунянц М: Советская энциклопедия, -1983. — С. 792.
- Волков А. А, Злотский С. С, Кравец Э. Х, Рахманкулов Д. Л. Превращение 1,3-диоксацикланов под действием диэтилалюминий-гидрида и триэтилалюминия // ЖПХ. -1985. -Т. 58. С. 1547.
- Cabrera G, Fiaschi R, Napolitano E. Triisobutylaluminum (TIBA) as a reagent to convert 2,2-dimethoxyalkanes to 2-methoxy-l-alkenes. // Tetrahedron Lett. -2001. -V. 42. P. 5867−5869.
- Dzhemilev V. M, Vostrikova O. S, Tolstikov G.A. Homogeneous zirconium based catalysts in organic synthesis // J. Organomet. Chem. -1986. -V. 304.-P. 17−40.
- Джемилев У. М, Ибрагимов А. Г. Металлокомплексный катализ в синтезе алюминийорганических соединений. // Успехи химии. -2000.-Т. 69.-С. 134−149.
- Вострикова О. С, Дехтярь Е. Ф, Злотский С. С, Докичев В. А. Регио-селективное расщепление З-алкил-1-этилалюминациклопентанов ортоформиатами новый путь к 1-функциональнозамещенным 4-метилалканам // Изв. АН. Сер. хим. — 2002. — № 5. — С. 828−830.
- Negishi E.-I. // Organometallics in organic synthesis. V.l. — J. Wiley & Sons, -1980.-532 p.
- Гавриленко В.В., Иванов Л. Л., Захаркин И. В. «Взаимодействие комплексных ацетиленидов алюминия с карбонильными соединениями» // ЖОХ. 1965. — Т. 35, вып. 4. — С. 635−638.
- Захаркин И.В., Гавриленко В. В., Иванов Л. Л. Получение комплексных ацетиленидов алюминия типа MAlR1(4.n)(C=CR)n и их сольватов // ЖОХ. -1965. Т. 35, вып. 4. — С. 1676−1679.
- Reinheckel Н., Gensike R. Zur reaktion von triathylaluminium, athylaluminiumsesquichlorid und diathylaluminiumhydrid // J. pr. Chem.- 1968.- V. 37, — P. 214−224.
- Общая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова, Ф.М. Стоя-новича. М.: Химия, -1984. -Т. 7. -С. 97.
- Гордон А., Форд Р. // Спутник химика. М.: Мир, 1976.-541 с.
- Лабораторная техника органической химии / Под. ред. Б. Кейла -М: Мир,-1966.-750 с.
- Зубрицкий Л.М. // Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. Ленинград, -1987. -111с.
- Meskens F.A.J. Methods for the preparation of acetals from alchohols or oxiranes and carbonyl compounds. // Synthesis -1981. -7. -P. 501−522.
- Piantadosi C., Anderson C.E., Brecht E.A., Yarbro C.L. The preparation of cyclic glycerol acetals by transacetalation // J. Am. Chem. Soc.-1958. -Vol. 80-P. 6613.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г. Новая реакция циклоалюминирования олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов. // Изв. АН СССР -1998. -5. -С. 816−823.
- Толстиков Г. А., Юрьев В. П. // Алюминийорганический синтез. -М.: Наука. -1979.-208 с.
- Mass-spectral database, Version С. 03.00, John Wiley&Sons, New York, NY, 1992.
- Ishikawa H., Mukayama T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1978. -V. 51. -P. 2059.
- Beiltseins Handbook of Organic Chemistry / ed. R. Luckenbach. -New York: Springer, 1987, 19, Ch. 1, P. 6.