Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Закономерности синтеза простых эфиров на основе полифторалкилхлорсульфитов

Диссертация: Закономерности синтеза простых эфиров на основе полифторалкилхлорсульфитов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

ЦЕЛЬЮ РАБОТЫ явилось изучение закономерностей реакций полифторалкилхлорсульфитов с предельными одноатомными, циклическими, бензиловыми спиртами и гликолями и получение новых полифторированных эфиров. Для достижения цели необходимо было решить следующие задачи: исследовать влияние условий синтеза и природы спирта на скорость реакции и выход простых полифторированных эфиров, изучить реакционную… Читать ещё >

Закономерности синтеза простых эфиров на основе полифторалкилхлорсульфитов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9 1.1 Особенности синтеза фторсодержащих простых эфиров
    • 1. 1. 1. Синтез на основе фторированных спиртов
    • 1. 1. 2. Прямое фторирование органических соединений
    • 1. 1. 3. Основные методы синтеза эфиров гликолей 17 1.1 АПрименение простых полифторированных эфиров 20 1.2. Алкилхлорсульфиты. Синтез и свойства
  • 2. ЗАКОНОМЕРНОСТИ СИНТЕЗА АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ СПИРТОВ
    • 2. 1. Особенности реакции полифторалкилхлорсульфитов с предельными одноатомными спиртами
    • 2. 2. Исследование влияния природы спирта и условий реакции на начальную скорость образования простых полифторированных эфиров
    • 2. 3. Спектральные свойства полученных простых полифторалкиловых эфиров 45 3. ЗАКОНОМЕРНОСТИ СИНТЕЗА ЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ ЭФИРОВ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ СПИРТОВ
    • 3. 1. Особенности реакции циклогексанола с полифторалкилхлорсульфитами
    • 3. 2. Спектральные свойства полученных полифторциклогексиловых эфиров
  • 4. ЗАКОНОМЕРНОСТИ СИНТЕЗА БЕНЗИЛОВЫХ ЭФИРОВ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ СПИРТОВ
    • 4. 1. Особенности реакции бензиловых спиртов с полифторалкилхлорсульфитами
    • 4. 2. Исследование влияния природы заместителя в ароматическом кольце на реакционную способность бензиловых спиртов
    • 4. 3. Спектральные свойства полученных полифторалкилбензиловых эфиров
  • 5. ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИИ ПОЛИФТОРАЛКИЛХЛОРСУЛЬФИТОВ С
  • ДИОЛАМИ И ОЛИГОМЕРНЫМИ СПИРТАМИ
  • 6. МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ПОЛИФТОРАЛКИЛХЛОРСУЛЬФИТОВ СО СПИРТАМИ
    • 6. 1. Анализ возможного механизма реакции полифторалкилхлорсульфитов со спиртами
    • 6. 2. Квантово-химический анализ исходных, промежуточных и конечных продуктов реакции
  • 7. ПУТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ ПРОСТЫХ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ ЭФИРОВ
  • 8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 8. 1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура
    • 8. 2. Исходные реагенты и растворители
    • 8. 3. Описание синтезов
      • 8. 3. 1. Синтез полифторалкиловых эфиров
      • 8. 3. 2. Влияние природы спирта и условий реакции на скорость выделения хлористого водорода и диоксида серы
      • 8. 3. 3. Синтез полифторциклогексиловых эфиров
      • 8. 3. 4. Синтез полифторалкилбензиловых эфиров
      • 8. 3. 5. Влияние заместителя в ароматическом кольце на реакционную способность бензиловых спиртов в реакции с полифторалкилхлорсульфитами
      • 8. 3. 6. Синтез полифторированных эфиров гликолей и олигомерных спиртов
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
  • ПРИЛОЖЕНИЕ

Простые полифторированные эфиры находят широкое применение в технике. Соединения данного класса в силу своих физико-химических свойств являются в большинстве своем инертными жидкостями с низкой температурой замерзания, и с высокой температурой кипения. Эти свойства позволяют использовать их в качестве растворителей, жидкостей-преносчиков тепловой энергии и компонентов питания нового поколения. Также полифторированные эфиры применяются для получения технических смазок, работающих в широком интервале температур и нагрузок.

Известные методы получения простых полифторированных эфиров обладают рядом недостатков: невысокий выход, труднодоступные реагенты, специальное аппаратурное оформление.

Новыми, перспективными реагентами для получения таких эфиров являются полифторалкилхлорсульфиты — мягкие реагенты для введения полифторалкильной группы в органические соединения.

ЦЕЛЬЮ РАБОТЫ явилось изучение закономерностей реакций полифторалкилхлорсульфитов с предельными одноатомными, циклическими, бензиловыми спиртами и гликолями и получение новых полифторированных эфиров. Для достижения цели необходимо было решить следующие задачи: исследовать влияние условий синтеза и природы спирта на скорость реакции и выход простых полифторированных эфиров, изучить реакционную способность алифатических, циклических, бензиловых спиртов и гликолей в их реакции с полифторалкилхлорсульфитами, провести анализ механизма нуклеофильного замещения хлорсульфитной группы на алкокси-группу и выявить влияние природы заместителя в молекуле спирта на протекание реакции, изучить особенности реакции полифторалкилхлорсульфитов с двухатомными (на примере диэтиленгликоля) и олигомерными спиртами (на примере изопрен-бутадиенового олигомерного диола), предложить пути возможного практического применения полученных эфиров как биологически активных веществ, модификаторов полимерных композиций. НАУЧНАЯ НОВИЗНА.

— Изучены закономерности синтеза простых эфиров на основе полифторалкилхлорсульфитов и установлено (методом ПМР-спектроскопии, сопоставлением экспериментально найденных и вычисленных значений энергий активаций, квантово-химическим анализом методом ab initio), что нуклеофильное замещение хлорсульфитной группы протекает по механизму Sn2 через шестичленное переходное состояние, распад которого сопровождается одновременным выделением хлористого водорода, диоксида серы и образованием простого эфира;

— показано, что природа предельных одноатомных спиртов в ряду от бутанола-1 до гексанола-1 влияет на скорость реакции и выход продукта: с увеличением длины алифатического радикала и наличием разветвлений снижается скорость реакции и выхода продукта, а введение атомов фтора в молекулу спирта (полифторированные спирты H (CF2CF2)nCH20H) повышает его реакционную способность. Циклогексанол, в отличие от вторичных спиртов, которые не вступают во взаимодействие с полифторалкилхлорсульфитами, образует полифторалкилциклогексиловые эфиры с выходом до 82%;

— изучены реакции бензиловых спиртов с ПФАХС и показана их большая реакционная способность по сравнению с алифатическими спиртами. Показано, что введение в ароматическое кольцо электронодонорного заместителя снижает реакционную способность спирта в реакции с полифторалкилхлорсульфитами, а электроноакцепторные напротив повышают ее, что объясняется в последнем случае повышением кислотности спирта;

— осуществлен синтез простых полифторалкиловых эфиров гликолей реакциями полифторалкилхлорсульфитов с диэтиленгликолем и изопрен-бутадиеновым олигомерным диолом.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ РАБОТЫ состоит в разработке технологичного метода получения простых полифторированных эфиров (с выходом не менее 70 — 90%). Для полученных эфиров прогнозируется высокая биологическая активность (фунгицидная, местно-анестизирующая, ингибиторов синтеза стероидов). Полифторалкиловые эфиры предлагаются в качестве исходных для получения перфторированных эфиров, применяемых для получения заменителей плазмы кровисмазочных материалов для машиностроения снижающих коэффициент тренияполифторалкилированные изопрен-бутадиеновые олигомеры предлагается использовать как компоненты композиционных материалов.

Работа выполнялась в рамках НТП Минобразования России «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»: «Научные основы синтеза фтор-, фосфор производных тиоурацила, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью» государственной регистрации № 1 200 310 970 (2003 — 2004гг).

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ Основные результаты работы докладывались и обсуждались на: VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (г.Казань, 2005 г.), Международной конференции по физикохимии олигомеров «0лигомеры-2005» (г. Одесса, 2005 г.), конференции «Химия фтора-2006» (г. Москва, 2006 г.), Конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (г.Санкт-Петербург, 2006 г.).

ПУБЛИКАЦИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ. По теме диссертации опубликовано всего 9 работ, из них: статья в «Журнале общей химии», статья в журнале «Известия ВолгГТУ», статья в сборнике докладов Международной конференции «Наукоемкие технологии 2006» (г. Самара), тезисы в сборнике докладов 9 Международной конференции по физикохимии олигомеров (г.Одесса, 2005 г.), тезисы в сборнике докладов конференции «Химия фтора-2006» (г. Москва, 2006 г.).

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ. Диссертация изложена на 134 страницах машинописного текста, содержит 22 таблицы, проиллюстрирована 36 рисунками, состоит из введения, 8 глав основного текста, выводов, списка литературных источников, включающего 173 наименований, приложения.

ВЫВОДЫ.

1. Изучены закономерности бимолекулярного нуклеофильного замещения хлорсульфитной группы в полифторалкилхлорсульфитах на алкокси-, циклоалкокси-, бензилалкокси-группу. На этой основе разработан синтез алифатических, алициклических и жирноароматических полифторированных эфиров с выходом не менее 95%.

2. Установлено, что замещение хлорсульфитной группы в ПФАХС протекает через шестичленный комплекс, включающий молекулу ПФАХС и спирт, ассоциированный с катализатором — ДМФА, энергия активации образования и распада которого определяет протекание реакции.

3. Показано, что циклогексанол в отличие от вторичных алифатических спиртов (реакция не идет) вступает в реакцию замещения с ПФАХС с образованием полифторалкилциклогексиловых эфиров с выходом до 82%, что объясняется доступностью НО-группы расположенной экваториально.

4. Получены полифторалкилбензиловые эфиры реакцией бензиловых спиртов с ПФАХС. Исследовано влияние природы заместителя в ароматическом кольце на реакционную способность бензиловых спиртов и показано, что электроноакцепторные заместители (N02, С1) повышают реакционную способность.

5. На основании кинетических исследований и квантово-химических расчетов изученные спирты располагаются по реакционной способности в реакциях с полифторалкилхлорсульфитами, убывающей в ряду: Н (СР2)2СН2ОН > м-Ш2РЬСН2ОН > РЬСН2ОН > п-СН3ОР11СН2ОН > СН3(СН2)3ОН > цикло-С6Н, ОН.

6. Получены полифторалкиловые эфиры на основе диэтиленгликоля и изопрен-бутадиенового олигомера с концевыми гидроксильными группами. Показана возможность введения полифторалкильных групп в поливиниловый спирт.

7. Проведена оценка путей практического применения синтезированных соединений. Предлагается испытание полифторалкилциклогексиловых и полифторалкилбензиловых эфиров как фунгицидов, местных анестетиков, ингибиторов образования стероидовполифторалкилированные изопрен-бутадиеновые олигомеры рекомендуется использовать в качестве компонентов полимерных композиций для повышения их изностостойкости и грязеотталкивающих свойств.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , А. А. Химия алифатических фторсодержащих спиртов / А. А. Кролевец // Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия» / ВИНИТИ.-М., 1985.-Т. 6.-150 с.
  2. , А. И. Синтез аллиловых эфиров полифторированных спиртов / А. И. Рахимов, Е. В. Шурубцова, Н. А. Сторожакова // Журнал общей химии. 2007. — Т. 77, вып. 2. — С. 954.
  3. , Д. Н. Получение полифторированных простых эфиров / Д. Н. Бажин, В. И. Салоутин // Журнал прикладной химии. 2005. — Т. 78, вып. 10.-С. 1674−1678.
  4. , А. И. Химия и технология фторорганических соединений / А. И. Рахимов. М.: Химия, 1986. — 272 с.
  5. Пат. 3 702 870 США, МПК С 07 с 35/02. Fluorinated alcoholates / Pittman A. G., Wasley W. L.-1972.
  6. , О. А. Органическая химия. В 4 ч. Ч. l-4/O. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. М.: Изд-во МГУ, 1993.
  7. Пат. 1 076 113 ФРГ, МПК С 07 С 35/02. Preparation of 1,1,1-trifluoroethylalkyl ethers / Scherer O., Hahn H. 1960.
  8. Пат. 3 784 706 США, НПК 424−342. Inhalant anasthetic composition and method / Ross С. Т.- Aireo. Inc. 1974.
  9. Пат. 3 476 860 США, НПК 424−342. Halomethyl fluoroisopropyl ethers as anesthetic agents / Croix L. S., Szur A. J.- Air reduction Co. 1969.
  10. Пат. 3 346 448 США, НПК 167−52. Hexafluoroisopropyl ethers as anesthetics / Gilbert E. E., Veldhuis В.- Allied chemical corporation. 1967.
  11. Adolph, H. G. Fluorionitroaliphaties. IV. Some reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroethanol / H. G. Adolph, M. J. Kamlet // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34, No l.-P. 45−50.
  12. , E. В. Фенил-а, а,(о-тригидроперфторалкиловые эфиры и их превращения / Е. В. Шелудько, Н. Н. Калибабчук // Журнал органической химии. 1979. — Т. 15, вып. 8. — С. 1661−1665.
  13. , Б. Ф. Изоцианаты, содержащие фторированные заместители / Б. Ф. Маличенко // Синтез и физико-химия полимеров: республ. межвед. сб.-Киев, 1975.-Вып. 17.-С. 117−121.
  14. Полифторированные жирноароматические эфиры / С. В. Соколов и др.//Журнал общей химии. 1967. -Т. 37, вып. 1.-С. 181−191.
  15. Grakauskas, V. Alkylation reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroetanol / V. Grakauskas // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, No 9. — P. 3030−3036.
  16. Пат. 3 385 904 США, НПК 260−633. Decyclization of fluorinated cyclic ethers to perfluorinated tertiary alcohols / Pavlik F. J.- Minnesota Mining & MFG.- 1968.
  17. Реакции прямого фторалкенилирования. К вопросу трифторвинилирования тетрафторпропилового и аллилового спиртов / А. Т. Монахова и др. // Журнал органической химии. 1969. — Т. 5, вып. 11.-С. 1937−1941.
  18. Полифторалкиловые эфиры этиленгликоля / А. И. Крылов и др. // Журнал Всесоюзного химического общества им Д. И. Менделеева. -1977. Т. 22, вып. 4. — С. 469−470.
  19. Пат. 5 227 502 США, МПК С 07 D 301/28. Fluorinated glycidyl ethers and method of making / Toshio Tokago, Hiroshi Inomata, Yasuo Tarumi, Hirimais Yamaguchi, Kenichi Fukuda- Shin-Etsu Chemical Co. 1993.
  20. , Б. Ф. Полифторалкокси- и пентафторфеноксималоновые эфиры и их превращения / Б. Ф. Маличенко, О. Н. Цыпина // Синтез и физико-химия полимеров: республ. межвед. сб. Киев, 1971. — Вып. 9. -С. 7−10.
  21. Dear, R. E. A. Polyhaloethers from the reaction of fluoroalcohols and haloolefins / R. E. A. Dear, E. E. Gilbert // J. Chem. and Eng. Data. 1969. -Vol. 14, No 4.-P. 493−497.
  22. Пат. 3 399 240 США, МПК С 07 С 59/24. Nitrofluoro ethers and methods of preparation / Milton B. Frankel- Aerget General corporation. 1968.
  23. Пат. 3 542 859 США, МПК С 07 С 59/22. Fluorinated ethers / Litt Morton
  24. H., Evans Francis W.- Allied Chem. 1970.
  25. Пат. 3 557 294 США, МПК A 61 К 27/00. Fluorinated ethers as inhalation convulsants / Gilbert Everett E., Dear Robert E. A.- Allied Chem. 1971.
  26. Пат. 3 558 721 США, МПК С 07 С 41/04. Method for the preparation of fluorinated ethers / Yao Charles Cheng-Yu- Allied Chem. 1971.
  27. Пат. 3 746 769 США, МПК A 61 К 27/00. Ether compounds as inhalation anesthetics / Terrell R.- Airco Inc. 1973.
  28. Пат. 3 947 595 США, МПК A 61 К 27/00. 2.2 Dichloro -1,1,-difluoroethyl1.2,2,2- tetrofluoroethyl ether as an inhalation anesthetic / Terrell Ross C.- Airco Inc. 1976.
  29. А. В. и др. // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1977. — Вып. 9. -С. 2141.
  30. А. с. 316 686 СССР, МПК С 07 с 121/38. Способ получения (полифторалкокси)пропионитрилов / Кашкин А. В., Бахмутов Ю. Л., Марченко Н.Н.- 1971.
  31. Пат. 2 872 487 США, МПК С 07 С 59/22. Preparation of 2,2,2-trifluoroethyl vinyl ether / L. S. Croix- Air Reduction Company. 1959.
  32. Синтез и некоторые свойства виниловых эфиров полифторированных спиртов / Б. А. Трофимов и др. // Журнал органической химии. -1982. Т. 18, вып. 4. — С. 744−749.
  33. Пат. 2 830 007 США, МПК С 07 С 59/22. Trifluoroethyl vinyl ether compositions and methods for preparing and using the same / Julius G. Shukys, Chatam Township, Morris County- Air Reduction Company. Inc. -1958.
  34. Синтез и применение частично фторированных диалкиловых эфиров на основе гексафторпропилена / А. А. Ильин и др. // Журнал прикладной химии. 2004. — Т. 77, вып. 1.-С. 102−105.
  35. А. В. Синтез фторированных диалкиловых эфиров / Туманов А. В. и др. // Журнал общей химии. 1965. — Т. 35, вып. 12. — С. 2253.
  36. Пат. 6 579 667 США, МПК7 G 03 F 7/028. Radiation curable fluorinated vinyl ethers derived from hexafluoropropene / Haridasan K. Nair, David Nalewajek, David E. Bradley- Allied Signal Inc. 2003.
  37. England D. Ch. etc. // J. Amer. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. — P. 5116.
  38. Tarrant, P. The addition of some phenols to 1,1-difluoroethylenes / P. Tarrant, H. C. Brown // J. Amer. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73, No 12. — P. 5831−5833.
  39. Lichtenberger, J. Sur les additions nucleophiles du trifluorethene (4, 5 mem.) / J. Lichtenberger, R. E. Rusch // Bull. Soc. Chim. France. 1962. — No 2. -P. 254−262, 325−329.
  40. Пат. 6 060 626 США, МПК7 С 07 С 45/00 / Fujii Yasuyuki, Tamura Eiko, Yano Shinji, Furugaki Hisakazu- Kao Corp. 2000.
  41. Пат. 3 717 679 США, МПК С 07 с 93/02. Fluorocarbon containing diallyl ammonium compound / R. N. Thompson, M. F. Hoover- Calgon corporation. 1973.
  42. Пат. 3 980 715 США, МКП7 С 07 с 43/12. Nonionic fluorochemical surfactants / A. J. Szur- Diamond Shamrock corporation. 1976.
  43. Пат. 3 532 674 США, МПК7 С 08 F 3/62. Fluoroalkoxyalkyl 2-cyanoacrylates and polymers thereof / Banitt Elden H.- Minnesota Mining & MFG.- 1970.
  44. Пат. 3 948 668 США, МПК7 С 09 D 11/00. Fluorocarbon-containing printing ink and process for image printing / Hayek Mason- Moody Richard J.- Du Pont. 1976.
  45. A. c. 482 433 СССР, МПК7 С 07 С 43/2. Способ получения фторсодержащих простых эфиров этиленгликоля / Стерлин С. Р., Дяткин Б. JL, Кнунянц И. А. 1975.
  46. Tarrant, P. Preparation of2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-l, 3-butadien /P. Tarrant, E. C. Stump // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26, No 11. — P. 4722−4723.
  47. Пат. 3 549 591 CILIA, МПК С 08 G 30/04. Polyfluoroepoxides and epoxy resins containing fluorine on the aromatic carbon structure and process / Griffith James R.- US Navy. 1970.
  48. Пат. 3 522 317 США, МПК С 07 С 41/06. Method of preparing 3-hydroxy aldehydes and ketones and their acetals / Schroeter Siegfried H.- Gen Electric.- 1970.
  49. Пат. 4 190 140 США, МПК7 F 16 D АЗ/25. Fluid coupling device, bimetal clip and method of assembly therefor / Konkle Phillip E., Tinholt Thomas H.- Eaton Corp. 1980.
  50. Пат. 3 981 928 США, МПК С 07 С 41/06. Perfluorotertiaryalkyl ethers / Pavlik F. J.- Minnesota Mining & MFG. 1976.
  51. Пат. 3 420 840 США, МПК С 07 С 43/2. Fluorinated alkoxy compounds / Tesoro G. C., Ring R. N.- Stevens J. P. And Co. 1960.
  52. Grakauskas, V. Alkylation reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroetanol / V. Grakauskas // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, No 9. — P. 3030−3036.
  53. Corley, Richard S. The properties of some fluorinated vinyl ethers / S. Richard Corley, J. Lai, M.W. Kane // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, No 14.-P. 3489−3493.
  54. P., Zollinger H. // Helv. Chim. Acta. 1974. — Vol. 57, No 2. — P. 395 402.
  55. Пат. 3 330 872 США, МПК С 08 G 18/38. Fluorine-containing hemiketals / Weesner William E.- Monsanto Res. Corp. 1967.
  56. А. В., Узун А. Т. // Журнал общей химии. 1966. — Т. 36, вып. 1. -С. 117.
  57. А. Г., Гифуров Р. Г., Еременко JI.T. // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1974. — Вып. 2. — С. 474.
  58. Способ получения полифторированных эфиров / Мельник С. Я. и др. // Журнал органической химии. 1976. — Т. 12, вып. 3. — С. 652.
  59. К. А. Реакции эфиров гидроксикислот с полифторированным спиртами в присутствии трифенилфосфина / Петров К. А., Тихонова Н. А., Щекотихина Н. А.// Журнал органической химии. 1977. — Т. 13, вып. 5. — С. 943.
  60. , В. С. Синтез и полимеризация виниловых эфиров теломерных спиртов / В. С. Сухинин, С. И. Минеев // Журнал Всесоюзного химического общества им Д. И. Менделеева. 1981. — Т. 26, вып.З.-С. 344−345.
  61. Пат. 3 189 621 США, МПК С 07 С 41/06. Conversion of fluorinated esters to ethers / M. Harnik- Chemetron corporation. 1965.
  62. Пат. 4 172 088 США, МПК С 06 В25/00- В25/00. Bis (2-fluoro-2,2-dinitroethyl)thionocarbonate and a method of preparation / Adolph Horst G, Angres Isaac, Gilligan William. 1979.
  63. A. c. 190 878 СССР, МПК С 07 с 43/2 Способ получения простых фторсодержащих виниловых эфиров / Комаров В. А., Абдулганиева X. А., Фросина Н. В. 1967.
  64. Соединения фтора: синтез и применение / под ред. Н. Исикавы. М.: Мир, 1990.-407 с.
  65. Успехи химии фтора. Т. III-IV / под ред. М. Стейси- пер. с англ. под ред. А. П. Сергеева. М.: Химия, 1970. — 448 с.
  66. Пат. 2 066 905 США, МПК С 07 с 43/2. Halogenated methyl ethers / Booth H. S.- Westinghouse electric & MFG Co. 1937.
  67. Пат. 2 803 665 США, МПК С 08 G 18/38. Fluorine containing ethers and process for preparation thereof / Cyril Woolf, Miller Charles В.- Allied Chem&Dye Corp.- 1957.
  68. Пат. 2 803 666 США, МПК С 08 G 18/38. Fluorine containing ethers and process for preparation thereof / Cyril Woolf, Miller Charles В.- Allied Chem&Dye Corp.- 1957.
  69. Pattison F. L. M., Howell W. C" Woolford R. G. // Canad. J. Chem. 1957. -Vol. 35.-P. 141.
  70. С. Т., Allain С. C. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78. — P. 1682.
  71. Пат. 5 196 600 США, МПК С 07 С 43/12. Sinthesis of fluorinated dimetyl ehters / G. J O’Neill- W. R. Grase & Co.-Conn. 1993.
  72. В. C., Wonthy T. S. // J. Chem. Soc. 1953. — № 10. — P. 1929.
  73. Пат. 6 054 626 США, МПК С 07 С 41/22. Synthesis of fluorinated ethers / Chambers О. M., Simpson R. N. F.- Rhodia limited. 2000.
  74. Пат. 4 855 511 США, МПК С 07 С 37/62. Process for preparing CHF20CHFCF3 and CHF20CHC1CF3 and novel intermediate compounds employed therein / Halpern D. F., Robin M. L.- Boc Inc. 1989.
  75. Пат. 4 874 901 США, МПК С 07 С 41/22. Process for the production of polyfluorinated ethers / Halpern D. F., Robin M. L.- Boc Inc. 1989.
  76. Пат. 2 219 292 Великобритания, МПК С 07 С 41/22. Process of preparing 1,2,2,2-tetrafluoroethyl-difluoromethyl ether / Kawai Toshikazu- Central Glass CO ltd.-1989.
  77. Пат. 341 004 ЕПВ, МПК С 07 С 41/22. A method of preparing 2-(difluoromethoxy)-l, l, l, 2-tetrafluoroethane / Robin M. L.- Halpern D. F.- Boc Inc.-1989.
  78. Nagase. Electrochemical fluorination / Nagase // Fluorine Chemistry Reviews. 1967. — Vol. 1. — P. 77−106.
  79. Пат. 2 519 983 США, МПК С 07 С 53/23. Electrochemical process of making fluorine-containing carbon compounds / Simons J. H.- Minnesota Mining & MFG.- 1950.
  80. Пат. 5 488 142 США, МПК С 07 С 69/63. Fluorination in tubular reactor system / Fall D.J., Guerra M. A.- Minnesota Mining & MFG. 1996.
  81. Пат. 6 013 795 США, МПК С 07 D 295/00. Alpha- branched fluoroalkylcarbonyl fluorides and their derivatives / Manzara A. P. et al.- 3M Innovative properties company. 2000.
  82. Sheppard, W. A. a-Fluorinated ethers. I. Aryl fluoroalkyl ehters / W/ А/ Sheppard // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, No 1. — P. 1−11.
  83. , В. M. Фторирование ариловых эфиров трифторуксусной кислоты четырехфтористой серой в растворе фтористого водорода / В. М. Белоус, Л. А. Алексеева, Л. М. Ягупольский // Журнал органической химии. 1975. — Т. 11, вып. 8. — С. 1672−1675.
  84. Aldrich, P. E. a-Fluorinated ethers. II. Alkyl fluoroalkyl ehters / P. E. Aldrich, W. A. Sheppard // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, No 1. — P. 1115.
  85. , О. H. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О. Н. Дымент, К. С. Казанский, А. М. Мирошников- под общ. ред. О. Н. Дымента. М.: Химия, 1976. — 376 с.
  86. , Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза / Н. Н. Лебедев. М.: Химия, 1975. — 734 с.
  87. Пат. 1 114 705 Англия, МКП С 07 С59/125, С59/00. Improvements In The Production Of Carboxylic Acids And Nitriles / Edwards David Alun, Evans Eric Bertram, Fowler Benjamin Thomas. 1968.
  88. Пат. 3 325 548 США, МПК С 07 С43/13- С43/00. Method for preparation of alkoxyethoxyethyl chlorides / Majewski Frank, Rzonca Joseph. 1967.
  89. Пат. 5 068 400 США, МПК С 07 С 69/52. Mitsui Petrochemical Ind. Ltd. -1991.
  90. Пат. 6 080 602 Япония, С 07 С41/03, С43/174, С 08 G65/28, С 07 С41/00. Fluorine-containing ethers oligomer and its production / Umezawa Junko, Furuhashi Keizo. -1994.
  91. ЮО.Орлов А. П. и др. // Химия, технология и применение фторсоединений: тез. докл. 3-й междунар. конф., г. С.-Петербург, 6−9 июня 2001 г. СПб., 2001.-С. 172.
  92. Заявка 2 771 408 Франция, МПК С 07 В 63/04. Procede de solubilisation de molecule (s) organique (s) mettant en oeuvre un milieu solvent contenant un hydrofluoroether / Lemaire Benoit, Surbled Michel. 1999.
  93. Пат. 6 187 954 США, МПК С 07 С 231/136. Sinthesis of fluorinated amides / Falcone Samuel J.- Seagate Technology LLC. 2001.
  94. Заявка 97 102 618 Россия, МПК С 07 С 27/12. Способ получения пероксидных перфторполиоксиалкиленов / Джузеппе Марчионни, Пьер Антонио Гуарда. -1999.
  95. Л. М. и др. // Химия, технология и применение фторсоединений: тез. докл. 2-й междунар. конф., г. С.-Петербург, 23−26 сентября 1997 г.-СПб., 1997.-С. 123.
  96. Пат. 5 474 657 США, МПК С 25 В 3/08. Preparation of F-alkyl F-isobutyl ethers by electrochemical fluorination / Hansen John C.- Minnesota Mining & MFG.- 1995.
  97. Юб.Пат. 5 516 946 США, МПК С 07 С 17/02. Producing CF2CH2CF3 and/or CF3CH=CF2 by conversion of fluorinated ethers / Swearingen Steven H., Jackson Scott C., Resnick Paul R.- Du Pont. 1996.
  98. Пат. 6 149 980 США, МПК В 05 D 5/08. Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof / Flynn Richard M., Behr Frederick E.- 3M Innovative Properties Co. 2000.
  99. Ю8.Пат. 5 273 592 США, МПК С 23 G 5/032. Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure / Chien Chi Li- Allie Signal Inc.- 1993.
  100. Ю9.Пат. 6 156 224 США, МПК С 09 К 5/04. Working fluid containing perfluorodimethylether / Funakura Masami, Nakatani Kazuo, Yoshida Yuji, Tagashira Minoru- Matsushita Electric Ind Co Ltd. 2000.
  101. ПО.Пат. 1 047 497 Великобритания, МПК С 08 F 16/12. Process of making molecular sieve catalyzed vinyl ether polymers. 1966.
  102. Пат. 33 906 Япония, МПК С 09 К 5/04. Pyrrolobenzodiazepinone Derivatives / Fujisawa Pharmaceutical Co (Jp). 1970.
  103. Пат. 1 485 885 Франция, МПК С 08 F 16/12. Compositions plastiques electro-luminescentes a base d’ethers vinyliques polymerises / Air Reduction.-1967.
  104. ПЗ.Паншин, Ю. А. Фторпласты / Ю. А. Паншин, С. Г. Малкевич, И. С. Дунаевская. М.: Химия, 1978. — 124 с.
  105. А. В. Полиуретаны на основе фторалкокси-2,4-фенилендиизоцианатов / А. В Язловицкий, Б. Ф. Маличенко // Высокомолекулярные соединения. 1971. — Вып. 13. — С. 734.
  106. , М. М. Взаимодействие фенолов с 1,1-дифтордихлорэтиленом, 1,2-ди(фторхлор)этиленом и трифторхлорэтиленом / М. М. Кремлев, А. И. Мушта, J1. И. Моклячук // Журнал органической химии. 2003. — Т. 39, вып. 8. — С. 1196−1200.
  107. , Г. Р. Дар жизни или поцелуй смерти / Г. Р. Иваницкий // Вестник РАН. 1999. — Т. 69, № 3. — С. 273−276.
  108. Перфторорганические соединения в биологии и медицине / под ред. Г. Р. Иваницкого, В. В. Мороза. Пущино, 1999. — Ч. 1. — 286 с.
  109. Пат. 4 219 625 США, МПК С 07 с 69/80. Fluorinated polyol esters / F. Mares, В. С. Oxennider, С. Woolf- Allied chemical corporation. 1980.
  110. Пат. 4 080 507 США, МПК С 07 L 69/54. Fluorinated ether-acrylic esters and polymers thereof / J. T. Gresham- FMC corporation. 1978.
  111. A. c. 130 509 СССР, МПК С 07 с 69/14. Способ получения ацетатов 1,1-дигидроперфторспиртов / Ганкин В. Ю., Имянитов Н. С. 1960.
  112. Пат. 4 219 625 США, МПК С 07 с 69/80. Fluorinated polyol esters / F. Mares, В. С. Oxennider, С. Woolf- Allied chemical corporation. 1980.
  113. Пат. 3 896 088 США, МПК С 08 G 9/136. Fluorinated oily soil release agents / Raynolds S.- E. I. Du Pont de Nemours and company. 1975.
  114. Пат. 3 277 039 США, МПК С 08 G 9/136. Oil and water repellent compositions / F. J. Marascia, S. Raynolds- E. I. Du Pont de Nemours and Co.-1966.
  115. Пат. 4 080 507 США, МПК С 07 L 69/54. Fluorinated ether-acrylic esters and polymers thereof / J. T. Gresham- FMC corporation. 1978.
  116. Пат. 3 707 363 США, МПК A 01 n 9/14. Alkyl keto-alkyl sulfites and their uses / Rupert A. Covey, Bogislav von Schmeling, Charles E. Crittendon- Uniroyal, Inc. -1972.
  117. Пат. 5 049 676 США, МПК С 07 D 213/63. Process for the preparation of optical isomers of 2-chloropropionic acid esters / Pascal Metivier, Harivelo Rajoharrison- Rhone-Poulene Chimie. 1991.
  118. Пат. 5 241 086 США, МПК С 07 D 309/02. Process for the preparation of brominated compounds, especially from alcohols / J.-M. Mas, P. Metivier- Rhone- Poulene Chimie. 1993.
  119. Пат. 2 862 015 США, МПК С 07 D 213/63. Method for producting thrichloro-methyl propene and chlorosulfinate thereof / Donald G. Kundiger, Lois E. Ott, Huey Pletger Jr- Dow chemical company. 1958.
  120. De Marco Ronald A. Polyfluoroalkyl chloro- and fluorosulfites / Roland A. De Marco, Thomas A. Kovachina, W. B. Fox // J. Fluor. Chem. 1976. -Vol. 6, No l.-P. 93−104.
  121. Fluoroalkyl sulfite esters / Thomas A. Kovachina et al. // Inorg. and Nucl. Chem. Lett. 1974. — Vol. 10, No 9. — P. 763−766.
  122. , А. И. О реакции полифторированных спиртов-теломеров с тионилхлоридом / А. И. Рахимов, О. В. Вострикова // Журнал органической химии. 1999. — Т. 35, вып. 5. — С. 815−816.
  123. Grakauskas, V. Alkylation reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroetanol / V. Grakauskas //J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, No 9. — P. 3030−3036.
  124. Пат. 19 956 364 Германия, МПК С 07 с 301/00. Herstellung von fluoroalkylsulfiten / Bose Olaf, Rieland Matthias, Seffer Dirk, Kalbreyer Wolfgang- Solway fluor und derivative GmbH. 2001.
  125. Пат. 382 796 Япония, МПК С 08 G 18/38. Production of fluoroalkyl sulfites / Kawa Adrian, Nathan Allan. 2001.
  126. Пат. 3 038 947 США, МПК С 07 С 301/00. Process for preparing polyfluoroalkyl halides / E. C. Coyner, K. T. Dishant, C. S. Rondestredt- E. I. Du Pont de Nemours and company. 1962.
  127. , О. В. Синтез и свойства полифторалкилхлорсульфитов: автореф. дис.. канд. хим. наук: 02.00.03 «Органическая химия» / О.
  128. B. Вострикова- ВолгГТУ. Волгоград, 1999. — 23 с.
  129. , А. В. Каталитический синтез и реакции полифторалкилхлорсульфитов : дис.. канд. хим. наук: 02.00.03 «Органическая химия» / А. В. Налесная- ВолгГТУ. Волгоград, 2004. — 153 с.
  130. Общая органическая химия. Т. 5. Соединения фосфора и серы / под ред. И. О. Сазерленда, Д. М. Джонса- пер. с англ. под ред. Н. К. Кочеткова, Э. К. Нифантьева. М.: Химия, 1983. — 720 с.
  131. Пат. 3 052 707 США, МПК С 08 G 18/38. Fungicidally active sulfites / Harold F. Wilson- Rohm & Haas Company. 1962.
  132. , Jl. С. Фториды галогенов в органическом синтезе / Л.
  133. C. Богуславская // Успехи химии. 1984. — Т. 53, вып. 12. — С. 20 242 055.
  134. , А. И. Полифторалкилхлорсульфиты новые полифторалкилирующие агенты / А. И. Рахимов, О. В. Вострикова // Журнал прикладной химии. — 2002. — Т. 75, вып. 7.-С. 1185−1188.
  135. , Л. Н. (Полифторалкокси)-Н^диалкил-аминофторсульфураны и три(полифторалкокси)-Н^диалкиламиносульфураны / JI. Н. Марковский, Л. С. Бобкова, В. Е. Пашинник // Журнал органической химии. 1981. — Т. 17, вып. 9. — С. 1903−1908.
  136. Сигэру, Оаэ. Химия органических соединений серы / Оаэ Сигэру-. пер. с яп. под ред. Е. Н. Прилежаевой. М.: Химия, 1975. — 512 с.
  137. Пат. 2 266 935 РФ, МПК С 09 D 175/14, 109/00. Композиция для покрытий / В. П. Медведев, Р. В. Фисечко, А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, А. В. Налесная- ВолгГТУ. 2005.
  138. Заявка 97 110 287 РФ, С07В39/00, С17/18. Способ фторирования / Хьюис Дж, Робертсон Александер, Кокар Майкл. 1999.
  139. , В. П. Фторирование поливинилового спирта четырехфтористой серой / В. П. Безсолицен, Б. Н. Горбунов, А. П. Хардин // Химия и химическая технология: тр. / ВПИ. Волгоград, 1968.-С. 3.
  140. Surface properties of polyvinyl alcohol) films with a fluoralkyl group at one and / Toshiaki Sato, Toshinori Tsugaru, Junnosuke Yamauchi, Takuji Okaya // Polymer. 1992. — Vol. 33, № 23. — P. 5066−5072.
  141. Voets R. et al. // J. Comput. Chem. 1989. — Vol. 10. — P. 449.
  142. Voets R. et al. // J. Comput. Chem. 1990. — Vol. 11. — P. 269. 157. Schmidt M. W. [et al.] // J. Comput. Chem. — 1993. — No 14. — P. 13 471 363.
  143. Особенности разложения полифторалкилхлорсульфитов в присутствии однохлористой меди / А. И. Рахимов, А. В. Налесная, Р. В. Фисечко, О. В. Вострикова // Журнал общей химии. 2006. — Т. 76, вып. 3. -С. 523.
  144. , Д. Потенциометрический анализ воды / Д. Мидгли, К. Торренс- под ред. С. Г. Майрановского. М.: Мир, 1980. — 512 с.
  145. , Ф. Ю. Техника лабораторных работ / Ф. Ю. Рачинский, М. Ф. Рачинская. Л.: Химия, 1982. — 540 с.
  146. Свойства органических соединений: справочник. Л.: Химия, 1984. -519 с. 162.0рганикум. В 2 т. Т.2. М., 1992. — 628 с.163Звери, Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций / Г.
  147. Эвери. М.: Мир, 1978. — 214 с. 164. Эммануэль, H. М. Курс химической кинетики / H. М. Эммануэль, Д. Г. Кнорре. — М.: Высшая школа, 1974. — 450 с.
  148. , H. Н. Методы физико-химической кинетики / H. Н. Туницкий, В. А. Калинский, С. В. Тимашев. М.: Химия, 1972. — 210 с.
  149. , Ю. В. Инженерная химия: учеб. пособ. / Ю. В. Попов, Б. И. Но- ВолгГТУ. Волгоград, 2003. — 208 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!