Трансформация некоторых ариламидных гербицидов и их метаболитов в почве, воде и культуральных средах
Диссертация
В почвенной суспензии на основе лутово-черноземовидной почвы микробиологическая трансформация 3,4-дихлоранилина протекает примерно с той же скоростью, что и в почве, причем переход соединения в связанную гидролизуемую форму не превышает 5−50 $ (в зависимости от исходной концентрации). При 28−38° нейтральной реакции среды разложение ксенобиотика резко ускоряетсяпониженная температура { ^ 8… Читать ещё >
Список литературы
- Агарков В. Д., Крыжко Б. А., Соколов М. С. и др. Химическая борьба с сорняками в плавневой зоне. Краснодар: Краснодарское книжное издательство, 1977, — 117 с.
- Алекин О.А. Основы гидрохимии. Л.: Гидрометеоиздат, 1970, — 444 с.
- Ананьева Н.Д., Галиулин Р. В. Влияние .3,4-дихлоранилина на содержание сапрофитных бактерий в серой лесной почве. Химия в с.х., 1980, JS2, с.56−57.
- Ахрем А.А., Кузнецова А. И. Тонкослойная хроматография. -М.: Наука, 1974, 98 с.
- Бакуменко Л. А., Баскаков Ю. А., Мельников Н. Н. и др. Новый гербицид для борьбы с сорняками в посевах хлопчатника. Хлопководство, 1967, F7, с.30−31.
- Баскаков Ю.А., Бакуменко Л. А., Мельников Н. Н. и др. Метурин- новый гербицид для хлопчатника и картофеля. В кн.: Химические средства защиты растений. Труды ВНИИХСЗР. М., МХП СССР, 1970, ЖЕ, с. 179−187.
- Баскаков Ю.А., Мельников Н. Н., Свирская П. И. и др. А.с. 184 835 (СССР) Опубл. в Б.И., 1966, Мб.
- Бородин К.Л. 0 предельно допустимой концентрации анилина в воде водоемов. В кн.: Материалы научной сессии, посвященной 50-летию образования СССР. Омск, 1972, с.802−804.
- Васильева Г. К. Методы раздельного определения в природных водах метурина и его метаболитов н-фенил-iT'-метилмочевины и анилина. В кн.: Методы определения пестицвдов в воде. Л., Гидрометеоиздат, 1978, с.102−107.
- Васильева Г. К., Ананьева Н. Д. Биодеградация 3,4-дихлоранилина в почве. В кн.: Экологическая кооперация (инф.бюл.попробл. Ш «Охрана экосистем (биогеоценоза) и ландшафта). Братислава, 1982, № 2, с.44−49.
- Васильева Г. К., Ананьева Н. Д., Соколов М. С. Самоочшцащая способность природных вод от 3,4-дихлоранилина. Изв. АН СССР (сер.биологич.), 1983, № 3, с.375−382.
- Васильева Г. К., Ананьева Н. Д., Соколов М. С., Мироненко Е. В. Трансформация хлоранилинов в водной среде. Изв. АН СССР (серия биологич.), 1983, ЖЕ, с.80−88.
- Васильева Г. К., Всеволжская Н. Б., Петров Н. П. Особенности поведения метурина и фенилметилмочевины на посадках картофеля. -Химия в с.х., 1977, № 5, с.65−68.
- Васильева Г. К., Киселев Г. Г. Об оценке степени дехлорирования пестицидов в почве и воде. В кн.: Экологические последствия применения агрохимикатов (пестициды). Пущино- ОНТИ НЦБИ АН СССР, 1982, с.138−144.
- Васильева Г. К, Киселев Г. Г. Определение дехлорирования пестицидов для оценки их биодеградации в воде и почве (методические рекомендации). Пущино.: ОНТИ НЦБИ АН СССР, 1982,-14 с.
- Возбуцкая А.Е. Химия почв. М., Высшая школа, 1968,-426 с.
- Воронкова В.В., Баскаков Ю. А., Чекарева Т. Г. и др. Термижс-кое разложение N-метилкарбамоил-К-фенилгидроксиламина. ЖОХ, т.8, вып.7, 1972, с.1479−1483.
- Гайсбшлер Г. Разложение гербицидов. М., Мир, 1971, с.
- Галиулин Р.В., Соколов М. С., Пачепский Я. А., Рыжая М.А.Действие некоторых экофакторов на разложение в почве пропанида, линурона и продукта их трансформации 3,4-дихлоранилина. Изв. АН СССР (сер.биология.), 1978, № 5, с.683−699.
- Галиулин Р.В., Соколов М. С., Рыжая М. А. Стандартизация условий для исследования разложения в почве гербицидов и их метаболитов. Агрохимия, 1977, Ж, с.118−125.
- Галиулин Р.В., Соколов М. С., Сухопарова В. П., Золотарева Б. Н. Разложение линурона, монолинурона и их производных в различных типах почв в зависимости от температурных условий. Агрохимия, 1979, № 6, с.109−116.
- Головлева Л.А., Головлев Е. Л. Микробиологическая деградация пестицидов. Успехи микробиологии, 1980, Ш5, с.137−179.
- Головлева Л.А., Головлев Е. Л., Финкельштейн З. И. и др. Микробиологическая деградация гербицидов ордрама и 2,4-Д в водоеме. Изв. АН СССР (сер.биологич.), 1977, № 5, с.723−732.
- Гончарук Е.И., Соколов М. С., Шостак Л. Б. и др. Применение модели „растение-почва“ для нормирования химических веществ в почве. Гигиена и санитария, 1977, .№ 2, с.73−78.
- Грызлова Г. К. Фотохимическое разложение некоторых гербицидов. Химия в с.х., 1976, № 9, с.62−65.
- Губень-Вейль. Методы органической химии. Т.2. Методы анализа. М.: Химия, 1967. 1032 с.
- Гусева Л.Г., Бат И.И., Овчинников Р. Н., Знаменская М. А. Термическая стойкость м- и п-хлоранилинов и 3,4-дихлоранилина. В кн.: Труды Гос.Инст.прикл.химии. Л.: Химия, 1969, № 62, с.139−143.
- Захаренко В.А. Метурин на картофеле. Защита растений, 1967, № 8, с.30−31.
- Захаренко В.А. Экономическое обоснование уровня химизации земледелия. Химия в с.х., 1980, № 9, с.58−61.
- Карасевич Ю.Н. Основы селекции микроорганизмов, утилизирующих синтетические органические соединения. М.: Наука, 1982.142 с.
- Киселев Г. Г., Межбурд Т. А., Булаткин Г. А. Ионоселективные электроды. Аналитическое применение для контроля химического состава водных растворов. Пущино: ОНТИ НЦБИ, 1980. — 39 с.
- Классификация и диагностика почв СССР. М.: Колос, 1977. -223 с.
- Кныр Л.Л., Соколов М. С., Перфилова Н. В., Сухопарова В. П. Методы определения пропанида, линурона и 3,4-дихлоранилина в воде, почве и донных отложениях. Химия в с.х., 1976, № 9, с.65−68.
- Кондрашев В.А. Токсикология хлоранилинов и анилина. Труды Гос. Ин-та прикл.хим., — Л.: Химия, 1969, вып.62, с. 150.
- Короткова О.А. Разложение гербицидов производных фенилмочевин. Химия в с.х., 1975, № 5, с.70−75.
- Красильников Н.А. Определитель бактерий и актиномицетов. -М.-Л.: Изд. АН СССР, 1949. 830 с.
- Ласситер Р. Опробирование „модельной испытательной системы“ В кн.: Прогнозирование поведения пестицидов в окружающей среде: Тез.докл.сов.-амер.симпоз. в Ереване. Обнинск, Гидрометеоиздат, 1981, с.44−45.
- Лужнова М.И., Эйтингтон Л. М., Голубенко Г. В. Влияние метурина на перенос электронов и образование АТФ при фотосинтезе. В кн.: Совещание экспертов СЭВ по теме У1−0.4. М., 1970, с.21−22.
- Майер-Боде Г. Гербициды и их остатки. М.: Мир, I97I.-560C.
- Макарова С. В., Соболева Д. А. Спектрофотометрическое определение нового гербицида метурина. Проблемы аналитической химии, 1972, Ш, с. 73−76.
- Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974, — 766 с.
- Мельников Н.Н., Волков А. И., Короткова О. А. Пестициды и окружающая среда. М.: Химия, 1977. — 240 с.
- Мережинский Ю.Г., Васильченко В. Ф., Абрамова К. А. и др. Способ биологического разложения токсикантов в водной среде. А.с. 829 591 (СССР), Опубл. в Б.И., 1981, ЖЕ1.
- Мосевич М.В., Артаница Н. М., Глухова Л. В. и др. К обоснованию ПДК анилина для рыбохозяйственных водоемов. Известия Гос. НИИ озерного и речного рыбного хозяйства, 1976, т.109, с.22−33.
- Новикова К.Ф., Баскаков Ю. А., Мельников Ф. Р., Алдошина Т. В. К вопросу о превращении метурина в клубнях картофеля. В кн.: Совещание экспертов СЭВ по теме У1−0.4, М., 1970.
- Основные направления экономического и социального развития СССР на I98I-I985 годы и на период до 1990 года. М.: Политиздат, 1980.-96 с.
- Олейников P.P., Стрекозов Б. П., Гарничева З. Д. Реакция микрофлоры почвы на обработку пропанидом. Микробиология, 1975, т.44, вып.1, с.147−150.
- Паншина Т.Н., Юшсенко М. А., Попович Н. А. 0 загрязнении пропанидом водоемов при применении в рисоводстве и накопление его в рыбе. В кн.: Гигиена применения, токсикология пестицидов и клиника отравлений. 1970, вып.8, с.330−337.
- Пашин Ю.В., Казаченко В.И., Зацепилова Т. А., Бахитова Л.М.- В кн.: Химические мутагены окружающей среды. М.: Наука, 1983, — 138 с.
- Петере Д., Хайес Дж., Хифтье Г. Химическое определение и измерение. М.: Химия, 1978, т.1, 477 с.
- Ромашкевич А.И. Почвы и коры выветривания влажных субтропиков Западной Грузии. М.: Наука, 1974,-216 с.
- Самосват П.С. Определение гербицидов группы фенилмочевины и анилидов карбоновых кислот во внешней среде: в воде, почве, биоматериалах растительного и животного происхождения. В кн.: Методы анализа пестицидов, М.- Наука, 1972, т. Ш, с.32−33.
- Самохвалов С.Г., Шаймухаметова А. А., Еринов А. Л., Алехина И. В. .Определение концентрации хлор-ионов в водных вытяжках почв с помощью ионоселективного электрода. Химия в с.х., 1979, №-2, с.58−62.
- Скрябин Г. К., Галовлева Л. А. Использование микроорганизмов в органическом синтезе. М.: Наука, 1976, — 334 с.
- Соболева Д.А., Макарова С. В. Определение гербицида метурина методом ацилирования. Химия в с.х., 1968, № 2, с. 44.
- Соколов М.С. Экологические последствия использования пестицидов. В кн.: Экология и земледелие. — М.: Наука, 1980, с.180−185.
- Соколов М.С., Кныр Л. Л., Чубенко А. П. Гербициды в рисоводстве. М.: Наука, 1977. — 142 с.
- Соколов М.С., Лубенец В. Н. Определение метурина в воде. -В кн.: Методы определения пестицидов в воде. Л.- Гидрометеоиз-дат, 1976, вып.2, с.154−157.
- Сотникова Е.В., Удод В. М. Биохимическое окисление чистого 3,4-дихлоранилина в сточных водах при производстве 3,4-дихлоранилина. Санитарная техника, 1971, № 10, с.177−183.
- Справочник по гербицидам. М.: Россельхозиздат, 1977. -190 с.
- Справочник химика. 2-е. изд. М.-Л.: 1963, т.З.
- Стонов Л.Д., Бакуменко Л. А. Результаты изучения гербицидных свойств метурина. Химия в с.х., 1969, № 10, с.43−45.
- Стрекозов Б.П. Исследование превращения ксенобиотиков в водной среде. В кн.: Методы экотоксикологического моделирования.: Матер. П Всесоюзн.Совещ., Пущино- ОНТИ НЦБИ АН СССР, 1979, с.83−91.
- Стрекозов Б.П., Грызлова Г. К., Чимишкян А. И. и др. О превращениях гербицидов в воде, воздухе и почве. Химия в с.х., 1979, Ж2, с. 28−31.
- Суровцева Э.Г., Васильева Г. К., Баскунов Б. П., Вольнова А. И. Разложение 3,4-дихлоранилина культурой Alcaligenes faecalis . -Микробиология, 1981, т.50, вып.4, с.740−743.
- Суровцева Э.Г., Васильева Г. К., Вольнова А. И. Разрушение 3,4-дихлоранилина в природных водах при внесении смешанной культуры микроорганизмов. Микробиология, 1984, т., Ж, с.
- Суровцева Э.Г., Васильева Г. К., Вольнова А. И., Баскунов Б. П. Разрушение монохлоранилинов по мета-пути Alcaligenes faecalis. -Доклады АН СССР, 1980 а, т.254, Ж, с.226−230.
- Суровцева Э.Г., Васильева Г. К., Вольнова А. И., Шурухин Б. П. Ацетилирование культурой Pseudomonas aurantieca анилина и егохлорзамещенных аналогов. Доклады АН СССР, 1977, т.237, ЖЕ, с.220−233.
- Суровцева Э.Г., Вольнова А. И. Анилин как единственный источник углерода, азота и энергии для Alcaligenes faealis. Микробиология, 1980, т.40, вып.1, с.49−53.
- Суровцева Э.Г., Вольнова А. И. 4-хлорпирокатехин ингибитор 2,3-диоксигеназы пирокатехина Alcaligenes faecalis. — Микробиология, 1980а, т.50, вып.6, с.386−387.
- Суровцева Э.Г., Вольнова А. И., Шацкая Т. Я. Деградация моно-хлорзамещенных анилинов Alcaligenes faecalis. Микробиология, 1980, т.49, вып.2, с.351−353.
- Суровцева Э.Г., Фунтикова Н. С. Кометаболизм 3,4-дихлоранилина представителями рода Pseudomonas. Микробиология, 1978, т.42, вып.1, с.21−25.
- Суровцева Э.Г., Фунтикова Н. С., Вольнова А.И., Васильева
- Г. К. Микробиологическое разрушение хлорированных анилинов. Химия в с.х., 1981, НО, с.34−39.
- Сухопарова В. П., Рыжая М. А. Разложение линурона в почве и растениях льна. Химия в с.х., 1977, № 5, с.68−61.
- Тарасевич Ю.И., Теличкин В. Р. Адсорбция пиклорама и анилина на монтмориллоните. Доклады АН Укр. ССР, Сер. В, 1972, т.34, № 5, с. 448−451.
- Тарчевский И. А. Основы фотосинтеза. Казань.: Изд-во Казан, ун-та, 1971. — 294 с.
- Ткачев П.Г. Материалы к гигиенической характеристике анилина, как загрязнителя атмосферного воздуха. В кн.: Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. — М.: Медицина, 1964, №, с. 41−58.
- Трубин А.И., Соколов М. С. 0 сорбции пропанида монтмориллонитом. Агрохимия, 1975, №-3, с. 128−132.
- Тюрюканова Г. К., Ананьева Н. Д., Соколов М. С., Примак-Миро-любов В.Н. Действие гамма-излучения на водные растворы пропанида и анилинов. Химия в с.х., 1980, № 9, с.51−54.
- Фридман В.М., Романова Т. Г. Исследование некоторых физико-химических свойств веществ, — образующихся в процессе синтеза хлоранилинов. В кн.: Труды Гос. Ин-та прикд.хим., Л., Химия, 1969, № 62, с.139−143.
- Фунтикова Н.С., Суровцева Э. Г. Адсорбция гербицидов производных фенилмочевины и хлорзамещенных анилинов микроорганизмами ми. — Микробиология, 1979, т.48, вып.6, с.1086−1087.
- Чекарева Т.Г., Вассерман A.M., Воронкова В. В. Фотохимическое разложение метурина и его производных аналогов. В кн.: Химические средства защиты растений, М., 1972, вып.2, с.285−291.
- Чураев И.А. Задачи службы защиты растений. Защита растений, 1981, № 4, с.6−9.
- Шамшурин А.А., Кример М. З. Физико-химические свойства пестицидов (справочник). М.: Химия, 1976, — 328 с.
- Accuracy of determination of chloride in river waters: analytical quality control in the harmonised monitoring scheme, -Analyst, 1979, v.104, p.290−298,
- Agema D.M.M. Daphnia as a test animal in acute and chronic toxicity tests. Hydrobiologia, 1978, v.59, N 2, p.125−134.
- Alfen Van U.K., Kosuge T. Metabolism of the fungicide 2,4--dichloro-4-nitroaniline in soil. J.Agr.Food.Chem., 1976, v.24, N 3, p.584−588.
- Anagnostopoulos Е», Scheunert I., Klein W, Korte Contribution of p-chloroaniline-''^C in green algae and water. Chemo-sphere, 1978, v.7, N 4, p.351−357.
- Attaway H.H., Camper N.D., Paynter M.J. Anaerobic microbialdegradation of diuron Ъу pond sediment. Pesticide Biochemistry and Physiology, 1982, v"l7, IT 1, p.96−101.
- Bachofer R., Ling ens P., Schafer W. Conversion of aniline into pyrocatechol by a Uocardia species- incorporation of oxygen-18.- FEBS Lett., 1975, v.50, IT 2, p.288−290,
- Bachofer R., Oltraanns 0., Lingens P. Isolation and characterization of a ITocardia Lik Soil-bacterium, grov/ing on carboxani-lide fungicides" — Arch.Microbiol., 1973, v.90, рИ41−142.
- Balba H.M., Still G*G", Mansager E.R. Pirolitic method for estimation of bound residues of chloroaniline compounds in plants.- J.Assoc.Offical .Anal.Chemists, 1979, v, 62, p.237−238.
- Bartha R. Biochemical transformations of anilide herbicides in soil* J"Agr*Food"Chem., 1968, v.16, IT 4, p.602−604*
- Bartha R. Pate of herbicide-derived chloroanilines in soil.- J. Agr^Food Chem., 1971, v.19, N 3, p.385−387."
- Bartha R. Microbial transformations and environmental fate of some phenylamide herbicides. Roczniki Gleboznawce, 1973, v.26, IT 2, p, 17−23.
- Bartha R., Pramer D, Pesticide transformation to aniline and azo compounds in soil. Science, 1967, v#156, p.1617−1618.
- Bartha R., Pramer D. Transformation of the herbicide methyl--IT-(3,4-dichlorophenyl)-carbamate (swep) in soil. Bull.Environ.
- Contam, Toxicol, 1969, v, 4, p"240−245.
- Bartha R., Pramer D. Metabolism of acylanilide herbicides* -Applied Microbiology, 1970, v, 13, p.317−341.
- Beilsteins Handbuch der organischen chemie: Berlin, 1932, v.15, s.8−9*
- Belasco I. J-., Pease H.L. Investigation of diuron and linuron treeted soil for 3,4,344,-«betrachloroazobenzen. J.Agr.Pood Chem. 1969, v.17, IT б, рИ414−1417″
- Bladel R. Van, Moreale A. Adsorption of herbicide-derived p-chloroaniline residues in soil: a predictive equation» J. of Soil Science, 1977, v.28, H 1, p.93−102.
- Bollag J. M, Microbial transformation of pesticides. Advance in Appl. Microbiol, New York, 1974, v.18, p.75−130.
- Bollag J.M., Briggs G., Dawson J., Alexander M. Enzymatic degradation of chlorocatechol3. J.Agr.Food Chem., 1968, v.16, IT 4, p.829−833.
- Bollag J.M., Hash C. L, Effect of chemical structure of phe-nylureas and anilines on the denitrification process. Bull. En-viron.Contain, and Toxicol., 1974, v.12, IT 2, p, 241−248.
- Bollag J.M., Russel S. Aerobic versus anaerobic metabolism of halogenated anilines by a Paracoccus sp. Microbial Ecology, 1976, v.3, N 1, p.65−73.
- Bordeleau L.M., Bartha R. Biochemical transformation of herbicide-derived anilines in culture medium and in soil. Can.J. Microbiol., 1972, v.18, IT 12, p.1857−1864.
- Bordeleau L. M, Bartha R. Biochemical transformations of herbicide-derived anilines* Purification and characterization of causative enzymes. Can.J.Microbiol., 1972a, v.18, N12, p.1865−1871.
- Bordeleau L.M., Bartha R. Biochemical transformation of herbicide-derived anilines- requirement of molecular configuration. Can.J.Microbiol", 1972b, v.18, N12, p.1873−1882.
- Bordeleau L.M., Rosen I. D#, Bartha R. Herbicide-derived chlo-roazobenzene residues: parthway of formation* J.Agr.Food Chem., 1972, v.20, N 3, p.573−578.
- Borner H# Untersuchungen uber den Abbau von Afalon und Are-sin im Boden. Z. fur Phlanzenkr.Pflanzensch., 1965, v.72, s.516−531.
- Briggs G.G. Degradation in soils.- In: Persistence of insecticides and herbicides: Proc. BCPC Symp., 1976, p.41−54#
- Briggs G.G., Ogilive S.Y. Metabolism of 3-chloro-4-methoxy~ aniline and some U-acylderivatives in soil.- Pest.Sci., 1971″ v.2, N4, p.165−168.
- Briggs G.G., Walker N. Microbial metabolism of 4-chloroani-line. Soil Biol.Biochem., 1973, v.5, N5, p, 695−697.
- Brodie B.B. Pathways of drug metabolim. J.Pharm. and Pharmacol., 1956, v.8, N1, p.1−17.
- Burge W.D. Microbial population hydrolyzing propanil andi iaccumulation of 3,4-dichloroaniline and 3,4,3, 4 -tetrachloroazo-benzene in soils. Soil Biol.Biochem., 1972, v.4, M9 p.379−386.
- Burge W.D., Gross L.E. Determination of IPC, C1PC, and propanil, and some metabolites of these herbicides in soil incubation studies*. Soil Science, 1972, v.114, H6, p.440−443*
- Castellani et Chalmers, 1919,936. Genus Alcaligenes. In: Buchman and Gibbons (editors), Bergejfe manual of determinative bacteriology. 8th ed. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, p.274−275.
- Challis B.C., Buttler A.R.S. Substitution at amino nitrogen, p.306−308. In S. Potai (ed): The chemistry of the amino group. Hew York, Witey-Interscience (1968).
- Chisaka H., Kearney P.C. Metabolism of propanil in soils. -J.Agr.Pood.Chem., 1970, v.18, 5?5″ p.854−858.
- Clark C.G., Wright S.I.L. Degradation of the herbicide iso-propyl-N-phenylcarbamate by Achromobacter and Artrobacter spp. from soil. Soil Biol.Biochem., 1970, v.2, IT4, p.217−226.
- Corbelt M.D., Baden D, G., Chipko B. R,. Aarylamino oxidations Ъу chloroperoxidase. Bioorg.Chem., 1979, v.8, p, 91−93* .
- Cravford R.L., Olson P.E., Prick T. D, Catabolism of 5-chlo-rosalicylate by a Bacillus isolated. from the Mississippi-River.-Appl. a, environmental Microb, 1979, v.38, N3, p*379−384t
- Deuel L.E.Jr, Brown K.W., Turner P.C., Westfall Q. G, Price J.D. Persistence of propanil, DCA, TCOB in soil and water under. flooded rice culture. J. Environm, Quality, 1977, v.6, N2, p.127−132.
- Diachenko G. W, Determination of several industrial aromatic in fish. Environ, Sci, Technol, 1979, v.13, p.329−334.
- Dietz P., Traud I., Koppe P. Rhubelt Ch. Systeme fur die Identifizierung von Phenolen mittels Dunnschicht-Chromatographie. Chromatographia, 1976, v.9, N8, p.380−396,
- Electer C. L, Kaufman D.D. Hydroxylation of monochloroanili-ne pesticide residues by. Pusarium oxysporum. J.Agr.Pood.Chem., 1979, v, 27, N5, P.1127−1130.
- El-Dib M. A, Colorimetric determination of aniline derivatives in natural waters. J. a3s. Offic. Anal. Chem., 1971, v, 54, N6, p.1383−1387.
- El-Dib M. A, Ely О.Л. Persistence of some phenylamide pesticides in the aquatic environment. Water Research, 1976, v.10, N12, p.1047-Ю59.
- Engelhardt G, Wallnofer P., Puchsbichler G., Baumeister V/. Bacterial. transformations of 4-chloroaniline. Chemospherey 1977, v.6, N2−3, p.85−92.
- Felsot А", Maddox J, V, Bruc W, Enhanced microbial degradation of carbofuran in soils with, histories of furodan use, -Bull* Environ, Contain, and Toxicol., 1981, v, 26, IT6, p. 1781−1788.
- Frickson M.D., Pellizzari E.D. Identification and analisis of polychlorinated biphenyls and other related chemicals in municipal sewage sludge samples, Washington, D.C.: Environmental Protection Agency, 1977.
- Fryer J"D, Kirkland K, Field experiments to investigate longterm effects of repeated applications of MCPA, triallate, simasin and. linuron: report after six years. Weed Res., 1970, v.10, N2, p, 133−158.
- Fuchsbichler G, Suss A., Wallnofer R, Uptake of bound 4-chloro- and 3,4-dichloroaniline by oats, Z. Pflanzenkr, und Pflanzensch, 1978, v.85, U7, s, 404−412,
- Geis3buhler H, Martin H., Voss G, The substituted ureas,-In: Herbicides (Chemistry, degradation and mode of action)/ P, C, Kearney and D.D.Kaufman. New. Yttrk, 1976, v, 1, p.240−262,
- Grover.R,.Adsorption and desorption of urea herbicides on soil, Can. J, Soil, Sci, 1975, v.55, N2, p.127−135.
- Hages A. F, Corke C, T, Formation of tetrachloroazobenzene in some Canadian soils treated with propanil and 3,4-dichloroaniline, Can, J, Microbiol, 1974, v, 20, N1, p, 35−39.
- Hance R, J, The adsorption of urea. and some of its derivatives by a variaty of soils. Weed Res., 1965, v, 5, p"98−107,
- Harter R.D., Ahlrichs J. L, Effect of acidity on reactions of organic acids and amines with montmorillonitic clay surfaces,-Soil Sci.Soc.Amer, Proc, 1969, v, 33, 1T6, p, 859−863.
- Held P, Lang S., Klepel M., Stoeckel C., Hoh G., Werchorn H.G., Schulz W., Klein W. Ger. Offen, 2,325,686, 1972,(Chem.Abstr. 1974, v, 80, N104880 c.).
- Helm V", Reber H. Investigation of the regulation of aniline utilization in Pseudomonas multivorans strain An1. Eur. J.Appl.Microbiol* and Biotechnol., 1979, v.7, p.191−199.
- Hezzel P., Schmidt G. Anilin und urea derivatives in water and soil samples. Gesung Ing., 1977, v.98, N9, s.221−226.
- Hill G.D., McGahen J.W., Baker H.M., Pinnerty D.W., Bingeman C.W. The fate of substituted urea herbicides in agricultural soils. Agron. J., 1955, v.47, P#93−95.
- Holland V.R., Saunders B.C. Studies in peroxidase action --XVIII. The oxidation of 4-chloroaniline fur^fche studies. -Tetrahedron, 1968, v.24, N2, p.585−588.
- Hsu T.S., Bartha R. Interaction of pesticide derived chloroaniline residues with soil organic matter. — Soil Science, 1973, v.116, N4,'p.444−452.
- Hsu T.S., Bartha R. Biodegradation of chloroaniline humus in soil and culture solution. — Soil Science, 1974, v.118, N3, p.213−220.
- Hsu T. S, Bartha R. Hydrolyzable and nonhydrolyzable 3,4-dichloroaniline-humus complex and their respectiv rates. J.Agr. Pood Chem., 1976, v, 24, N1, p.118−122.
- Katz S, E. Determination of the substituted urea herbicides linuron, monuron, diuron, neburon in surface water, J, of the A, 0, A, C, 1966, v, 49, U 2, p.452−453.
- Kaufman D. D, Blake J, Microbial degradation of several ace-tamide acylanilide, carbamate, toluidine and urea pesticides, -Soil Biol. Biochem, 1973, v.5, p.297−308,
- Kaufman D, D, Kearney P. C, Microbial transformation in the soil, In: HerbicidesC physiology, biochemistry, ecology)/ Ed. Audus L.J. London, New York, San Francisfco: Academic Press, 1976, v.2, ch.2, p.29−61,
- Kearney P. C, Plimmer I"R, Metabolism of 3,4-dichloroaniline in soils, J.Agr.Food Chem, 1972, v.20, N3, p, 584−585.
- Keil H, KLages U", Lingens P, Degradation of chlorobenzoa-ty by Ps.sp.CB 13- induction of catabolic enzymes, FEMS Micro-biol.Letters, 1981, v, 10, N4, р, 213,
- Kenega E, E, Predicted bioconcentration factors and soil sorption coefficients of pesticides and other chemicals, Ecology and Environm. Safety, 1980, v, 4, Р"26−38,
- Khan S, U, The interaction of organic mater with pesticides, Amsterdam e, a, 1978, p.135−171.
- Khan S, U, Marriage P, B, Saidak Y/.J, Persistence and movemerit of diuron and 3"4-dichloroaniline in an orchard soil" -Weed Sci., 1976, v.26, N6, p.583−586″
- Kussmaul M., Hegazi M., Pfleisticker К" Zur Analytic von Phenylharnstoff Herbiziden im Wasser. Gaschromatographische Bes-timmuing der Werkstoff und Metaboliten, Vom Wasser, 1975, v"44, s.31−47*
- P.-J., Metcalf R.L. Enviromental fate and biodegradabili-ty of benzene derivatives as studied in a model aquatic ecosystem. Environm. Halth Perspectives, 1975, v.10, p.269−284,
- Maier-Bode Н", Hartel К" Linuron and monolinuron. Res.Rev., 1981, v.77, Р"365−370.
- McClure G. W, Degradation of anilide herbicides by prophamadapted microorganisms, Weed Science, 1974, v, 22, N4, p.323−329.
- Miller G.C., Zisook R., Zepp R. Photolysis of 3,4-dichloro-aniline in natural waters, J, Agr"Food Chem, 1980, v, 28, 1T6, p. Ю53-Ю56,
- Mocik S, Stosiarikova H, Konvalinowa M, Aniline sorption on montmorillonite• Chem. Zvesti, 1973, v.27, N3, p.344−347.
- Moilanen K. W, Crosby D. G, Photodecomposition of 3,4-dichlo-ropropioanilide (propanil), J., Agr, Food Chem, 1972, v.20, 115, p.950−953.
- Moreal A, Van Bladel R, Influence of soil properties on adsorption of pesticide-derived aniline and p-chloroaniline, -J, of Soil Science, 1976, v.27, p, 48−57″
- Moreal A*, Van Bladel R, Soil interaction of herbicide-derived aniline residues: a thermodinamic approach, Soil Science, 1979, v., 127, N1, p. 1−9,
- Moreal A, Galle A, Van Bladel R, Effect of organic material and soil water level on aniline desorption phenomena, -Weed Res, 1977, v.17, N6, p.349−356,
- Onley J. H, Jip G, Analis of a single crop extract for substituted urea herbicides and metabolites, chlorinated insecticides and amitrole, J, of A.O.A.C., 1969, v, 52, N3, p.525−532,
- Parris G.E. Environmental and metabolic transformations of primary aromatic amines and related compounds. Res.Rov., 1980, v., 76, p, 1−30.
- Perry M, W. Herbicide absorption and pressure simulated sap flows in tomato roots. Weed Res., 1973, v.13, p.325.
- Plimmer J.R., Kearney P.O., Chisaka H., Jount J.В., Klinge-biel U.I. Biochemical transformation of anilide herbicides insoil. J.Agr.Food Chem, 1968, v.16, N4, p.602−604.
- Pouyet В., Meallier P. Kinetics of oxygen absorption by some simple aromatic amines under the action of ultraviolet rays* C.R.Acad.Sci., Paris, ser. C, 1967, v.264, N7, p.2440−2443.
- Prasad I. Mutagenic effects of the herbicide 3,4-dichloro-propioanilide and its degradation products. Canad, J.Microbiol. 1970, v, 16, N5, p.369−372.
- Prasad I., Pramer D, Cytogenetic effects of propanil and its degradation products of Allium sepa L. Cytologia, 1969, v.31, N2, p.351−352.
- Rabsch W., Fritsche W. Physiology of aniline degradation by Achromobacter elr 2. Z.Allg.Microbiol., 1977, v.17, N2, s, 139 -148.
- Rahman A. Effect of soil organic matter on the phytotoxici-ty of soil-applied herbicides glasshause studies. — Hew Zealand J. of Exp. Agriculture, 1976, v.4, N1, p.85−88 (Weed Abstr., 1977, v.26, N11, N3481).
- Rashid M., Mayandon J. Effect of carbamates and anilines on Pseudomonas putida and soil microbiological activity. Ann. Mic-robiol., v.125A (2), p.193−200.
- Rhodes H.E. Aniline utilization by Alcaligenes faecalis- a toxonomic reappraisal. J.Appl.Bact., 1970, v.33, p.714−720.
- Rosen J.D., Siewierski M. Synthesis and properties of 4(3"4-dichloroanilino)-3,3t, 4,-trichloroazobenzene. J.Agr. Pood Chem., 1971, v.19, N1, p.50−51.
- Rosen J.D., Siewierski M., Winnet G. FMN-sensitezed photo-lyses of chloroanilines. J.Agr.Pood Chem., 1970, v.18, N3, p.494−496.
- Ross J.A., Tweedy B.G. Degradation of four phenylurea herbicides by mixed populations of microorganisms from two soil ty- 223 pes, Soil Biol, Biochem., 1973, v.5, N6, p, 739−746,
- Ross J, A., Tweedy B, G, Malonic acid conjugation by soil microorganisms of a pesticide-derived aniline moiety, Bull. Environ, Cont, Toxicol,, 1973a, v, 10, p, 234−235,
- Russel S, Bollag J, M, Aerobic and anaerobic metabolism of 4-chloroaniline by a Micrococcus sp, Abstr, Ann, Meet, Am, Soc, Microbiol, Q49, 1975,
- Russel S", Bollag J, M, Pormilation and acetylation of 4--chloroaniline by Streptomices, Acta microbial polonica, 1977, v, 26, N1, p.59−64,
- Sala-Trepat J. M, Murray К", Williams P, A, The physiological significance of the two divergent metabolic steps in the me-ta cleavage of catechols by Pseudomonas putida, Biochem, J, 1971, v, 124, 20P,
- Schlenlc H., Hellerman I, L, Evtrification of fatti acids with diasomethane of an small scale, Anal, Chem., 1960, v, 32, p, 412−413,
- Sheets T, J, Review of disappearance of substituted urea herbicides from soil, J.Agr.Pood Chem, 1964, v"12, Fl, p.30,
- Selmer-Olsen A, R, Qien A, Determination of chloride in aqueous soil extracts and water samples by means of chloride-selective electrode, Analyst, 1973, v.98, р, 412−414,
- Siuda J, P, De Bernardis J, P, Naturally occurring halogena-ted organic compounds, Lloydia. J"Nat, Prod, 1973, v, 36, N2, p, 107−143″
- Sjoblad R.D., Bollag J, M, Oxidative coupling of aromatic pesticide intermidiates by a fungal phenol oxidase. Applied and Env. Microbiol, 1977, v.33, N 4, p.906−910.- 224
- Sloane N.H., Samuels M., Mayer R. L, Factors affecting the hydroxylation of aniline by Mycobacterium smegmatis. J.Biol. Chem, 1954, v.206, N 2, p.751−755.
- Smith A.E., Emmond G.S. Persistence of linuron in Saskatchewan soils. Can. J, Soil Sci., 1975, v.55, N2, p.145−148.
- Smith R. VY, Rosazza J.P. Microbial models of mamalian metabolism aromatic hydroxylation. Arch. Biochem, Biophys., 1974, v.162, N2, p.551−558.
- Sotiron II., Klein W, Ein Longzeitveisuch mit Monolinuron phenyl-^C unter Freilandbedingungen. -Chemosphere, 1981, v. 10, 112, p, 147−152.
- Stevenson P.J. Organic matter reactions involving herbicides in soil. J, Environ. Qual, 1972, v. T, p.333−343.
- Still G.G., Balba H.M., Mausager E. R, Studies on the nature and identity of bound chloroaniline residues in plants. J.Agr. Pood.Chem., 1981, v.29, U4, p.739−746.
- Suess A. Application of radiotraces in studing the persistence, sorption, and degradation of herbicides in soil. Report 1373″ IAEA-R-1003-P, 3pp, Avail, INIS. Prom ITucl.Sci.Abstr., 1974, v, 30, U8, 21 155.
- Suss A, Grampp B. Die Aufnahme von adsorbier ten monolinuron in Boden durch Senfpflanzen, Weed.Res., 1973, v.13, p.254−255.
- Suss A., Fuchsbichler H., Even Ch. Albau von Anilin, 4-Chlo-ranilin und 3,4-Dichloranilin in Verschiedenen Boden. Z. Pflan-zenernahr.Bodenkd., 1978, v.141, p.57−66.
- Swoboda A.R., Kunze G.W. Reactivity of montmorillonite surfaces with weak organic bases. Soil Sci. Soc-.Amer. Proc., 1968, v.32, N6, p.806−811,
- Thompson P.R., Corke C.T. Persistence and effects of some chlorinated anilines on nitrification in soil. Canad.J.Microbiol, 1969, v.15, N7, p, 791−796,
- Tweedy B, G, Ъееррку C., Ross J, A. Metabolism of 3-(p-brom-phenyl)-1-methoxy-1-methylurea (metobromuron) by selected soil microorganisms. J.Agr.Pood Chem, 1970, v, 18, р, 851−853*
- Vanderibergh P, A., Olsen R, II, Colaruotolo J, P, Isolation and genetic characterization of bacterial that degrade chloroaromatic compounds, Appl, a Environmental Microbiol, 1981, v.42, N4, p.737−739.
- Vere D., Auld B. The economic and costs of weeds review. -Austral.Weed's Conf., 6, Proceed ., I98I, v.2,p.99-I06 (РЖ:Сорные растения и борьба с ними, 1983, серия 14, !Ю, 426),
- Walker A, Simulation of herbicide persistence in longterm experiments, Pest, Sci, 1976, v.7, N1, p, 62−64,
- Walker A, Herbicidersistence the weather and the soil. -A.D.A.S, Quart, Rev, 1977, N27, p.168−179,
- Walker N, Harris D. Aniline utilization by a soil pseudomo-nad. J, Appl, Bact, 1969, v, 32, p, 457−462.
- Weber W, W, Acelylation of drugs. Metabolic conjugation and metabolic hydrolysis, -New York-London: Acad.Press.Inc, 1973, v.8, 249 p.
- Whitenberg D.С. Detection of IT-containing herbicides on thin-layer chromatographs, Weeds, 1967, v.15, U2, p.182−183″
- Wiswanathan R., Scheunert X., Kohli J, Klein W., Korte F. Long-term studies on the fate of 3"4-dichloroaniline-«'/''C in a plant-soil-system under outdoor conditions* J.Environ.Sci.Health"1978, V. B13, N3, p.243−259»
- Wszolek P.O., Alexander M. Effect of desorption rate on the biodegradation of n-alkylamines bound to clay* J, Agr"Pood Chem, 1979, v.27, N2, р, 4Ю-414.
- Yariv S., Heller L, Kaufherr IT, Effect of acidity in mont-morillonite interlayers on the sorption of aniline derivatives, -Clays Clay Miner., 1969, v, 17, N5, Р*301−308,
- You I.-S, Bartha R. Metabolism of 3,4-dichloroaniline by Pseudomonas putida. Appl, and Environm, Microbiology, 1982, v.44, p, 678−681.ro
- You I.-S, Bartha R. Metabolism of 3,4-dichla§ niline by Pseudomonas putida. J.Agr.Pood Chem., 1982, v, 30, p.274−277.
- Zeyer J, Kearney P.O. Microbial degradation of para-chloro-aniline as sole carbon and nitrogen зоигсе, Pestic.Biochem.and Physiol., 1982, v.17, p.215−223.
- Zeyer J., Kearney P, C, Microbial metabolism of propanil and 3,4-dichloroaniline. Pestic.Biochem.and Physiol., 1982, v"17, p.224−231.