Синтез и физико-химические свойства алкоксизамещенных гемигексафиразинов на основе 2, 5-диамино-1, 3, 4-тиадиазола
Диссертация
Настоящая диссертационная работа выполнена в рамках Договора о Международном сотрудничестве между Ивановским государственным химико-технологическим университетом и Мадридским автономным университетом, в соответствии с тематическими планами научно-исследовательских работ кафедры технологии тонкого органического синтеза ИГХТУ, при частичной поддержке гранта Российского фонда фундаментальных… Читать ещё >
Список литературы
- The Porphyrin Handbook- edit, by K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard- Academic Press, San Diego CA, 2000. V. 1 — 14. — ISBN 0−12−393 200−9.
- The Porphyrins- edit, by D. Dolphin Academic Press, New York, 1978. -932 p.-ISBN 0−122−20 101−9.
- Sessler, J. L. Expanded, Contracted and Isomeric Porphyrins /J. L. Sessler, S. J. Weghorn // 1st edit. Pergamon, New York, 1997. 520 p. — ISBN 0−80 420 923.
- Sessler, J. L. Expanded Porphyrins /J. L. Sessler, A. Gebauer, S. J. Weghorn // The Porphyrin Handbook- edit, by K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard- Academic Press, San Diego CA, 2000. V. 2. — P. 55−124. — ISBN 0−12 393 200−9.
- Lash, T. D. Syntheses of Novel Porphyrinoid Chromophores /T. D. Lash // The Porphyrin Handbook- edit, by K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard -Academic Press, San Diego CA, 2000. V. 2. — P. 125−200. — ISBN 0−12 393 200−9.
- Jasat, A. Expanded Porphyrins and Their Heterologs /A. Jasat, D. Dolphin // Chem. Rev. 1997. — V. 97. — P. 2267−2340.
- Rio, Y. Modulating the electronic properties of porphyrinoids: a voyage from the violet to the infrared regions of the electromagnetic spectrum /Y. Rio, M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Org. Biomol. Chem. 2008. — V. 6. — P. 1877−1894.
- Sessler, J. L. Synthetic Expanded Porphyrin Chemistry /J. L. Sessler, D. Seidel //Angew. Chem. Int. Ed. -2003.-V. 42−42.-P. 5134−5175.
- Chandrashekar, T. K. Core Modified Expanded Porphyrins: New Generation Organic Materials /T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman S // Acc. Chem. Res.- 2003. Vol. 36. — 9. — P. 676 — 691.
- Misra, R. Structural Diversity in Expanded Porphyrins /R. Misra, T. K. Chandrashekar // Acc. Chem. Res. 2008. — V. 41. — P. 265 — 279.
- Organic Photovoltaics: Concepts and Realization- edit, by C. Brabec, V. Dyakonov, J. Parisi, N. S. Sariciftci Springer-Verlag: Berlin, 2003. — 297 p.- ISBN 3−540−405-X.
- Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials, and Devices- edit, by S.-S. Sun, N. S. Sariciftci CRC Press: Boca Raton FL, 2005. — 664 p. — ISBN 8 247 5963X.
- Organic photovoltaics: materials, device physics, and manufacturing technologies- edit, by C. Brabec, U. Scherf, V. Dyakonov. Wiley-VCH: Weinheim, 2008. — 597 p. — ISBN: 978−3-527−31 675−5.
- De la Torre, G. Functional Phthalocyanines: Synthesis, Nanostructuration, and Electro-Optical Applications /G. de la Torre, G. Bottari, U. Hahn, T. Torres // Struct. Bond.-2010.-V. 135.-P. 1 -44.
- Islyaikin, M. K. Triazoleporphyrazines: A New Class of Intrinsically Unsymmetrical Azaporphyrins /M. K. Islyaikin, M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Eur. J. Org. Chem. 2002. — P. 2460 — 2464.
- Cabezon, B. Stepwise synthesis of soluble substituted triazolephthalocyanines / B. Cabezon, S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60.-P. 1872−1874.
- Nicolau, M. Triazolephthalocyanines: synthesis, supramolecular organization and physical properties /M. Nicolau, B. Cabezon, T. Torres // Coord. Chem. Rev. 1999. -V. 190 — 192. — P. 231 — 243.
- Fernandez-Lazaro, F. Novel tribenzhexaazaporphyrins as unsymmetric phthalocyanine analogues /F. Fernandez-Lazaro, A. Sastre, T. Torres // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1994.-V. 13.-P. 1525- 1526.
- Romanenko, Y. V. Synthesis and properties of 4'-{p-triphenylmethylphenoxy)-7,8:12,13:17,18-tribenzoporphyrazinato.nickel (II) / Y. V. Romanenko, E. A. Danilova, O. G. Khelevina, M. K. Islyaikin // Mend. Com. 2008. — V. 18. — P. 82 — 83.
- Macrocyclic coloring compounds /Campbell J. B. // U. S. Patent 2 765 308, 1956- Chem. Abstr. 1956, 51, 8143f.
- Shimizu, S. Metalation Chemistry of meso-Aryl-Substituted Expanded Porphyrins /S. Shimizu, A. Osuka // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. — 1319 — 1335.
- Sessler, J. L. Transition-Metal Complexes of Expanded Porphyrins /J. L. Sessler, E. Tomat // Acc. Chem. Res. 2007. — V. 40. — P. 371−379.
- Shimizu, S. Biscopper Complexes of meso-Ary-Substituted Hexaphyrin: Gable Structures and Varying Antiferromagnetic Coupling /S. Shimizu, etc. //J. Am. Chem. Soc.-2004. V. 126.-P. 12 280−12 281.
- Bunzli, J.-C. G. Luminescent Lanthanide Probes as Diagnostic and Therapeutic Tools /J.-C. G. Bunzli // Metal Ions in Biological Systems- edit, by. A. Sigel, H. Sigel Marcel Dekker Inc.: New York, 2004. — V. 42. — P. 2 -75. ISBN 9 780 824 754 945.
- Sessler, J. L. Synthesis and structural characterization of lanthanide (III) texaphyrins /J. L. Sessler, T. D. Mody, G. W. Hemmi, V. Lynch // Inorg. Chem. J. 1993.-V. 32.-P. 3175−3187.
- Sessler, J. L. Biomedical applications of lanthanide (III) texaphyrins. Lutetium (III) texaphyrins as potential photodynamic therapy photosensitizers /J.L. Sessler//J. of Alloys and Comp. 1997. -V. 249.-P. 146−152.
- Sessler, J. L. Water soluble texaphyrin metal complexes for viral deactivation /J. L. Sessler, G. W. Hemmi, T. D. Mody // Magn. Res. Imag. 1995. — V. 13. -P. 14- 15.
- Sessler, J. L. Characterization of the Interactions between Neptunyl and Plutonyl Cations and the Expanded Porphyrins /J. L. Sessler, etc. // Inorg. Chim. Acta. 2002. — V. 341. — P. 54 — 70.
- Sessler, J. L. Hexaphyrin (l.0.1.0.0.0): An Expanded Porphyrin Ligand for the Actinide Cations Uranyl (U022+) and Neptunyl (Np02+) /J.L. Sessler, etc. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. — V. 40. — P. 591 — 594.
- Sessler, J. L. Hexaphyrin (l.0.1.0.0.0). A new colorimetric actinide sensor /J. L. Sessler, etc. / Tetrahedron. 2004. — V. 60. — P. 11 089 — 11 097.
- Sessler, J. L. Actinide expanded porphyrin complexes /J. L. Sessler, etc. // Coord. Chem. Rev.-2001.-V. 216−217.-P. 411 -434.
- Sessler, J. L. Uranium complexes of multidentate N-donor ligands /J. L. Sessler, P. J. Melfi, G. D. Pantos // Coord. Chem. Rev. 2006. — V. 250. — P. 816−843.
- Gale, P. A. Anion Recognition in Supramolecular Chemistry /P. A. Gale, W. Dehaen Series: Topics in Heterocyclic Chemistry, Springer, 1st Ed., 2010. -V. 24. — 365 p. ISBN: 978−3-642−15 443−0.
- Sessler, J. L. Anion Receptor Chemistry /J. L Sessler, P. Gale, W-S. Cho -RSC Publishing, 2006. 400 p. — ISBN: 978−0-85 404−974−5.
- Rath, H. Core-Modified Expanded Porphyrins with Large Third-Order Nonlinear Optical Response /H. Rath, J. Sankar, V. PrabhuRaja, T. K. Chandrashekar, A. Nag, D. Goswami // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127 -P. 11 608- 11 609.
- Sun, W. Third-order nonlinear optical properties of an expanded porphyrin cadmium complex AV. Sun, C. C. Byeon, C. M. Lawson, G. M. Gray, D. Wang // Appl. Phys. Lett. 2000. — V. 77. — P. 1759 — 1761.
- Stepien, M. Expanded Porphyrin with a Split Personality: A Huckel-Mobius Aromaticity Switch /M. Stepien., L. Latos-Grazynski, N. Sprutta, P. Chwalisz, L. SZierenberg // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — V. 46. — P. 7869 — 7873.
- Yoon, Z. S. Mobius aromaticity and antiaromaticity in expanded porphyrins /Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim // Nature Chem. 2009. — V. 1. P. 113 — 122.
- Shin, J.-Y. Aromaticity and photophysical properties of various topology-controlled expanded porphyrins /J-Y. Shin, etc. // Chem. Soc. Rev. 2010. -V. 39.-P. 2751 -2767.
- Franck, B. Novel Porphyrinoids for Chemistry and Medicine by Biomimetic Syntheses / B. Franck, A. Nonn // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. — V. 34. — P. 1795- 1811.
- Zhu, X.-J. A Near-Infrared-Fluorescent Chemodosimeter for Mercuric Ion Based on an Expanded Porphyrin / X.-J. Zhu, S.-T. Fu, W.-K. Wong, J.-P. Guo, and W.-Y. Wong // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — V. 45. — P. 3150 -3154.
- Rodriguez-Morgade, M. S. Synthesis and characterization of New Triazole-Derived Annulenes Containing Six Heterocyclic Sunbunits /М. S. Rodriguez-Morgade, B. Cabezon, S. Esperanza, T. Torres // Chem. Eur. J. 2001. — Vol. 7.-P. 2407−2413.
- Исляйкин, M. К. Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами / автореф. дисс.. докт. хим. наук. Иваново: Иван. гос. химико- технол. ун-т. -2004. — 353с.
- Fernandez-Lazaro, F. Hemiporphyrazines as Targets for the Preparation of Molecular Materials: Synthesis and Physical Properties /F. Fernandez-Lazaro, T. Torres, B. Hauschel, M. Hanack // Chem. Rev. 1998. — V. 98. — P. 563 -575.
- Eckert, A. K. Copper (II)-template synthesis of hexaphyrin maso-hexaaza analogues containing four thiadiazole moieties. /А. K. Eckert, etc. // Mendeleev Comm. 2010. — V. 20 — P. 192 — 194.
- Бородкин, В. Ф. Синтез и свойства симметричного макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4тиадиазола /В. Ф. Бородкин, Н. А. Колесников // Химия гетероцикл. соед. 1971.-№ 2.-С. 194- 195.
- Islyaikin, M. К. Thiadiazole-derived expanded heteroazaporphyrinoids /М. К. Islyaikin, Е. A. Danilova, L. D. Yagodarova, M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Org. Lett. 2001. — V. 3. — P. 2153 — 2156.
- Kobayashi, N. A Novel Hemiporphyrazine Comprising Three Isoindolediimine and Three Thiadiazole Units /N. Kobayashi, S. Inagaki, V. N. Nemykin, T. Nonomura // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — V. 40. — № 14. -P. 2710−2713.
- Исляйкин, M. К. Синтез, особенности электронного и геометрического строения (тиадиазол)гетероаннулена состава (3+3) / М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова, Л. Д. Ягодарова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2003. Т. 46, Вып. 2. — С. 3 — 7.
- Stewart, J. J. P. Quantum Chemestry Program Exchange.
- Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина.-М.: Наука. 1978.-280 с.
- Ягодарова, Jl.Д. Синтез и свойства металлокомплексов макрогетеро-циклических соединений, содержащих три тиадиазольных и три замещенных пиррольных фрагмента // Дисс.. к.х.н. — Иваново: ИГХТУ.-2003.- 124 с.
- Елькин, И. А. Синтез и свойства металлокомплексов фталоцианинов и макрогетероциклических соединений с заместителями, содержащими трифенилметильные группы // Дисс.. к.х.н Иваново: ИГХТУ. — 2002. -130 с.
- Ломова, Т. Н. Реакции протонирования и деструкции замещенного тритиадиазолтрипиррол макроциклического соединения /Т. Н. Ломова, Е. Е. Суслова, Е. А. Данилова, М. К. Исляйкин // Ж. Ф. X. 2005. — № 79. -Р. 263−269.
- Ломова, Т. Н. Тиадиазолопорфириноиды. Реакция координации Гекса (4-т/?еш-бутилфенил)-замещенного тритиадиазолтрипиррол макроцикла с Ni (II) в ДМФА /Т. Н. Ломова, Е. Г. Можжухина, Е. А. Данилова, М. К. Исляйкин // Коорд. Хим. 2006. — № 32. — С. 869 — 873.
- Ломова, Т. Н. Кинетика комплексообразования в системе тритиадиазолтри3,4-ди(4-ш/?ет-бутилфенил)-пиррол.макроцикл ацетатмеди (П) -ДМФА Н20 / Т. Н. Ломова, Е. Г. Можжухина, Е. А. Данилова, М.К. Исляйкин//Ж. Ф. X. -2009. -№. 83.-С. 1877−1883.
- Dyes, Organic Pigments, Fluorescent Brighteners, and Photographic Sensitizers /Kobayashi O., Komehara Y., Ishimori M. IP 2 002 348 489. -2002.
- Laser-sensitive electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and apparatus. /А. Takashi, T. Masato, F. Atsushi. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, Л5 2 005 141 116 A 20 050 602. — 2005.
- Смирнов, Р.П. Термостабилизация поликапрамидных волокон металлсодержащими макрогетероциклическими соединениями / Р. П. Смирнов, В. Н. Харитонов, Л. Н. Смирнов // Труды ИХТИ. 1972. -Вып.4. — С. 111−116.
- Маслова, И. П. Химические добавки к полимерам / И. П. Маслова, К. А. Золотарева, Н. А. Глазунова: справ. — М.: Химия, 1973. -С. 113−114.
- Химические добавки к полимерам: справ. / Баранова А. С. и др. М.: Химия, 1981.-264 с.
- Смирнов, Л. Н. // Материалы первой международной конференции по полимерным материалам пониженной горючести. Т. 2. Алма-Ата, 1990. -С. 53.
- Smirnov, L. N. Multi-functional metal-containing macroheterocyclic polymer stabilizers /L. N. Smirnov, D. G. Snegirev // Russian Polymer News. 2000. -№ 5.-C. 6−12.
- Снегирев, Д. Г. Влияние технологических параметров получения триизоиндолбензол макроцикла на его свойства /Д. Г. Снегирев, Л. Н. Смирнов // Изв. вуз. Химия и хим. технология. 1997. — Т. 40, вып. 2. -С. 90 — 94.
- Исляйкин, M. К. Макрогетероциклические соединения. Строение. Синтез. Свойства /М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова, Е. В. Кудрик // Успехи химии порфиринов. Т. 2. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. -1999. — 331 с. — Библиогр.: с. 300 — 319. — ISBN 5−7997−0167−4.
- Исляйкин, М. К. Структурные аналоги тетрапиррольных макроциклов и их биологические свойства: обзор /М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова // Изв. АН. Сер. хим. 2007. — № 4. — С. 663 — 679. — ISSN 23 353.
- Ohta, K. Influence of the nature of the side chains on the mesomorphic properties of octasubstituted phthalocyanine derivatives. Annelides. XXIX /К. Ohta, L. Jaquemin, C. Sirlin, L. Bosio, J. Simon // New J. Chem. 1988. — V. 12.-P. 751−754.
- Metz, J. Synthesis and Properties of Substituted (Phthalocyaninato)iron and -cobalt Compounds and their Pyridine Adducts /J.Metz, O. Schneider, M. Hanack // Inorg. Chem. 1984. — V. 23. — P. 1065 — 1071.
- Forsyth, T. P. A Facile and Regioselective Synthesis of Trans-Heterofunctionalized Porphyrazine Derivatives /Т. P. Forsyth, etc. // J. Org. Chem.-1998.-V. 63.-P. 331 -336.
- Cook, M. J. Octaalkoxyphthalocyanine and naphthalocyanine derivatives: dyes with Q-band absorption in the far red or near infrared /М. J. Cook // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1: Organic and Bio-Organic Chem. 1988. — V. 8. — P. 2453−2456.
- Fromm, E. Disulfides with neighboring single and multiple linkings. Syntheses of triazoles and thiodiazoles /E.Fromm, E. Kayser, K. Brieglef, E. Fohrenbach // Justus Liebigs Annalen der Chemie 1922. — V. 426. — P. 313 — 345.
- Гаммет, JI. Основы органической химии / М.: Мир, 1972. — 536 с.
- Bruker (2006) ApexII Suite package. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
- Granovsky A.A. PC GAMESS version 7.1.E (FireFly), build number 5190, http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
- Журко, Г. A. Chemcraft графическая программа для визуализации квантовохимических расчетов / Г. А. Журко -http://www.chemcraftprog.com.
- Subramanian, L. R. Synthesis and properties of soluble octaalkoxy-substituted Phthalocyanines /L. R. Subramanian, A. Guel, M. Hanack, В. K. Mandal, E. Witke // Syn. Met. 1991. — V. 42. — 2669 — 2673.
- Kudrik, E. V. 3,6-Didecyloxyphthalonitrile as a starting compound for the selective synthesis of phthalocyanines of the ABAB type /E.V. Kudrik, I. Y. Nikolaev, G. P. Shaposhnikov // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2000. — V. 49. -№ 12.-P. 2027−2030.
- Trukhina, O. N. Synthesis and properties of alkoxysubstituted hexaphyrinheteroanalogues / O. N. Trukhina etc. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. -2008. V. 12, № 3 — 6. — P. 757.
- Islyaikin, M.K. Approach to the synthesis of triphenilmethylphthalocyanines and their analogues //M.K. Islyaikin, E.V. Koudrik, I. A. Yelkin // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. — 4. — P. 574 — 577.
- Katritzky, A. R. NMR spectra, GIAO and charge density calculations of five-membered aromatic heterocycles / A. R. Katritzky, N. G. Akhmedov, J. Doskocz, P. P. Mohapatra, C. D. Hall, A. Guven. // Magn. Reson. Chem. -2007.-V. 45.-P. 532−543.
- Ivashin, N. V. Frequencies of the NH Vibrations and Macrocycle Structure of Sterically Distorted Porphyrins / N. V. Ivashin, O. P. Parkhots // Optics and Spectroscopy 2004. — V. 97. — P. 357 — 368.
- Bell, S. Resonance Raman, Surface-Enhanced Resonance Raman, Infrared, and ab Initio Vibrational Spectroscopic Study of Tetraazaannulenes / S. Bell, J. A. Crayston, T. J. Dines, S. B. Ellahi // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100 — P. 5252−5260.
- Наканиси, К. ИК-спектры и строение органических соединений Пер. с англ.-М.: Мир, 1965.-216 с.
- Jeffrey, G.A. Hydrogen bonding in biological structures /G.A. Jeffrey, W. Saenger- edit, by Springer-Verlag: Berlin, 1991. Ch. 8. — P. 347 — 362.
- Pauling, L. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals // L.: Cornell Univ. press, 3rd ed., 1960. P. 644.
- Kobayashi, T. The far infrared spectra of phthalocyanine and its metal derivatives / T. Kobayashi // Spec. Acta A: Mol. Spec. 1970. — Vol. 26. — P. 1313- 1322.
- Balzani, V. Electron Transfer in Chemistry /V. Balzani- edit, by WILEY-VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 2001. V. 1 — 5. — 3912 p. ISBN 3−527−29 912−2
- Stepien, M. Aromaticity and Tautomerism in Porphyrins and Porphyrinoids / M. Stepien, L. Latos-Grazynski // Top Heterocycl. Chem. 2008. — V. 4. — P. 84−146.
- Sankar, J. Unambiguous Identification of Moebius Aromaticity for meso-Aryl-Substituted 28. Hexaphyrins (1.1.1.1.1.1) /J. Sankar, [etc.] // J. Am. Chem. Soc.-2008.-V. 130.-P. 13 568- 13 579.
- Xue, Z.-L. A Facile One-Pot Synthesis of /weso-Aryl-Substituted 14. Triphyrin (2.1.1) /Z.-L. Xue, [etc.] // Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. -P. 16 478−16 479.
- Furuta, H. «N-Fused Porphyrin»: A New Tetrapyrrolic Porphyrinoid with a Fused Tri-pentacyclic Ring /H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa // J. Am. Chem.Soc. 2000. — V. 122. — P. 5748 — 5757.
- Chen, Z. Nucleus-Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Criterion /Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von Rague Schleyer // Chem. Rev. 2005. — V. 105. — P. 3842 — 3888.
- Wolinsky, K. Efficient Implementation of the Gauge-Independent Atomic Orbital Method for NMR Chemical Shift Calculations /К. Wolinsky, J. F. Hinton, P. Pulay // J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. l 12. — P.8251 — 8260.
- Ditchflled, R. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. I. A gauge-invariant LCAO method for N.M.R. chemical shifts. /R. Ditchflled // Mol. Phys. 1974. V. 27. — P. 789 — 807.
- Цирельсон, В.Г. Квантовая химия молекул /В.Г. Цирельсон, М. Ф. Бобров Москва, РХТУ, 2001.-108 с.
- NBO 5.0. Е. D. Glendening, J. К. Badenhoop, А. Е. Reed, J. Е. Carpenter, J. A. Bohmann, С. М. Morales, and F. Weinhold (Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001).
- Redox potentials of some covalently linked porphyrin-quinones and related molecules Д. H. Wilford, M. D. Archer, J. R. Bolton, T. F. Ho, J. A. Schmidt, A. C. Weedon // J. Phys. Chem. 1985. — Vol. 89. — P. 5395 — 5398.
- Enchegoyen, L. Electrochemistry of Fullerenes and Their Derivatives /L. Enchegoyen, L. E. Enchegoyen // Acc. Chem. Res. 1998. — Vol. 31. — P. 593 -601.
- Li, R. Electron-Donating or -Withdrawing Nature of Substituents Revealed by the Electrochemistry of Metal-Free Phthalocyanines /R. Li, X. Zhang, P. Zhu, D. K. P. Ng, N. Kobayashi, J. Jiang // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — P. 2327 — 2334.
- Gokulnath, S. Modified 26 and 28тг Hexaphyrins with Five meso-Links: Optical, Redox, and Structural Properties /S. Gokulnath, V. Prabhuraja, С. H. Suresh, Т. K. Chandrashekar // Chem. Asian J. 2009. — Vol. 4. — P. 861 -869.
- Бенсассон, Р. Флэш-фотолиз и импульсный радиолиз. Применение в биохимии и медицинской химии / Р. Бенсассон, Э. Лэнд, Т. Траскотт // Пер. с агл. Д. Н. Никогосяна, А. В. Шаркова- под ред. А. Ю. Борисова. -М.: «Мир», 1987.-396 с.
- Thrush, В. A. The Genesis of Flash Photolysis /В. A. Thrush // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. — V. 2. — P. 453 — 454.
- Windsor, M. W. Flash photolysis and triplet states and free radicals in solution /М. W. Windsor // Photochem. Photobiol. Sci. 2003. — V. 2. — P. 455−458.
- Dmitriev, R. I. Intracellular oxygen-sensitive phosphorescent probes based on cell-penetrating peptides /R. I. Dmitriev, A. V. Zhdanov, G. V. Ponomarev, D. V. Yashunski, D. B. Papkovsky // Anal. Biochem. 2010. — V. 398. — P. 24 -33.
- Fercher, A. Evaluation of the derivates of phosphorescent Pt-coproporphyrin as intracellular oxygen-sensitive probes /А. Fercher, G. V. Ponomarev, D. Yashunski, D. Papkovsky // Anal. Bioanal. Chem. 2010. — V. 396. — P. 1793 — 1803.
- Химическая энциклопедия: в 5 т. T. 2 / под ред. Кнунянца И. Л. М.: Сов. энцикл., 1990.- 671 с.
- Хелевина, О. Г. Кислотно-основные взаимодействия октафенил-тетрапиразинопорфиразина и его комплекса с лютецием(Ш) в протоно-донорной среде /О. Г. Хелевина, и др. // Ж. Общ. Хим. 2007. — Т. 77. -№ 12.-С. 2047−2052.
- Стужин, П. А. Синтез комплексов родия и иридия с октафенилтетразапорфином и изучение их кислотных форм в протонодонорных средах /П. А. Стужин, Е. В. Кабашева, О. Г. Хелевина // Коорд. Химия 2003. — Т. 29. — № 5. — С. 377 — 381.
- Costain, С. С. Study of hydrogen bonding. The microwave rotational spectrum of CF3COOH-HCOOH dimers /С. C. Costain, G. P. Srivastava // J. Chem. Phys. 1961. -V. 35. — P. 1903−1904.
- Denisov, G. S. Dynamics of formation and breaking of hydrogen bond in solutions /G. S. Denisov, N. S. Golubev // Int. Symp. Specific Interact. Mol. Ions- 1976.-V. l.-P. 114−118.
- Klemperer, W. Hydrogen bonding in sodium trifluoroacetate-trifluoroacetic acid compounds // W. Klemperer, G. C. Pimentel // J. Chem. Phys. 1954. -V. 22.-P. 1399−1402.
- Хелевина, О. Г. Кислотно-основные взаимодействия в среде дихлорметан-трифторуксусная кислота /О. Г. Хелевина, и др. // Коорд. Хим. 2006. — Т. 32. — № 6. — С. 468 — 475.
- Кислина, И. С. Влияние трифторацетата натрия на функцию кислотности растворов трифторуксусной кислоты в ^№диметилформамиде /И. С. Кислина, Н. Б. Либрович, С. Г. Сысоева // Журн. Физ. Хим. 2009. — Т. 83. -№ 7. — С. 1255- 1261.
- Рис. П. 1. 'Н ЯМР спектр соединения 24 в тетрахлорэтилене, измеренный при температуре от +25 до -80 °С.
- Т"Т", Т.|.¦.,.|1ГГ, ТГМ, 1Ч,.|.,.,.,.ттт.ч.,.14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 -1 ерш40