Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Физико-химические характеристики сорбции и хроматомасс-спектрометрия производных 1, 1-диметилгидразина

Диссертация: Физико-химические характеристики сорбции и хроматомасс-спектрометрия производных 1, 1-диметилгидразина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Цель диссертационной работы являлась расчетное и экспериментальное определение термодинамических характеристик адсорбции производных несимметричного диметилгидразина на сорбентах различного типа методами газовой и жидкостной хроматографии. Изучение хроматографического и масс-спектрометрического поведения производных НДМГ в различных условиях проведения эксперимента. Разработать методики… Читать ещё >

Физико-химические характеристики сорбции и хроматомасс-спектрометрия производных 1, 1-диметилгидразина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 2. 1. Свойства несимметричного диметилгидразина
      • 2. 1. 1. Физические и химические свойства НДМГ
      • 2. 1. 2. Реакции трансформации 1,1-диметилгидразина
    • 2. 2. Токсичность НДМГ и продуктов его трансформации
    • 2. 3. Молекулярно-статистический метод определения термодинамических характеристик адсорбции
    • 2. 4. Методы определения НДМГ
      • 2. 4. 1. Спектрофотометрические методы.26 <
      • 2. 4. 2. Хроматографические методы
        • 2. 4. 2. 1. Газовая хроматография
        • 2. 4. 2. 2. Жидкостная хроматография.34*
    • 2. 5. Масс-спектрометрия МАЛДИи ее применение к анализу низкомолекулярных соединений
      • 2. 5. 1. Выбор матрицы
      • 2. 5. 2. Пробоподготовка
      • 2. 5. 3. Качественный анализ
      • 2. 5. 4. Количественный анализ
      • 2. 5. 5. Методы разделения веществ и МАЛДИ-МС
  • 3. ЭКПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Материалы
    • 3. 2. Оборудование
    • 3. 3. Молекулярно-статистический расчет
    • 3. 4. Дериватизация НДМГ в углеводородных топливах изотиоцианатами
    • 3. 5. Дериватизация 1,1-диметилгидразина изотиоцианатами
    • 3. 6. Подготовка образцов к масс-спектрометрическому исследованю с индуцированной поверхностью лазерной десорбцией/ионизацией
    • 3. 7. Подготовка образцов к масс-спектроме-фическому исследованию с: матрично активированной лазерной десорбцией/ионизацией
    • 3. 8. Методика исследования дегидрирования 1,1-R1,R2−4-R-тиосемикарбазидов 2,3-дициано-5,6-дихлорбензохиноном (ДДБ).53'
    • 3. 9. Синтез 2-фениламино-4-метил-1,3,4-тиадиазолий 4-гидрокси-2,3-дициано-5,6-дихлорфенолята
    • 3. 10. Методика анализа’примесей, в НДМГ
  • 4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 4. 1. Синтез производных НДМГ с изотиоцианатамии ацетоном
    • 4. 2. Хроматографическое поведение: производных НДМГ с изотиоцианатами
      • 4. 2. 1. Газовая хроматография-(ГХ) &bdquo-.Ц
      • 4. 2. 21. Нормально-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография- нфвэжх).-.бз
      • 4. 2. 3. Обращенно-фазовая-высокоэффективная жидкостная хроматография
  • ОФ ВЭЖХ)
    • 4. 2. 3. 1. Молекулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик адсорбции на углеродном сорбенте производных 3 а-ж
    • 4. 2. 3. -2. Влияние: типа сорбента на удерживание
      • 4. 2. 3. 3. Влияние состава подвижной фазы на удерживание
      • 4. 2. 3. 4. Влияние температуры на удерживание
    • 4. 3. Масс-спектрометрия МАЛДИ производных НДМГ и его гомологов с изотиоцианатами
  • 4. 3- 1. Масс-спектрометрия-с:лазерной десорбцией/ионизацией 1,1 -R1, R2−4-Rтиосемикарбазидов
    • 4. 3. 2. Влияние матрицы на масс-спектральные характеристики ТС
      • 4. 3. 3. Масс-спектрометрия распада протонированных молекулярных ионов тиосемикарбазидов после ионного источника
    • 4. 4. Определение примеси НДМГ в*образцах углеводородных горючих. 108 4.4.1. Идентификация примеси НДМГ в УГ методом ГХ-МС
      • 4. 4. 2. Анализ НДМГ в горючем «Нафтил» методом ОФ ВЭЖХ- МАЛДИ-МС
    • 4. 5. Разработка аналитической методики определения примесей в НДМГ
      • 4. 5. 1. Дериватизация НДМГ
      • 4. 5. 2. Анализ контрольного образца
      • 4. 5. 3. Ориентировочная оценка массовой концентрации обнаруженных примесей
      • 4. 5. 4. Анализ градуировочных растворов
      • 4. 5. 5. Количественный анализ микропримесей в НДМГ
  • ВЫВОДЫ

Несимметричный диметилгидразин (1,1-диметилгидразин, НДМГ) -весьма реакционноспособное соединение. НДМГ и продукты его трансформации обладают высокой токсичностью. НДМГ широко используется в тонком органическом синтезе, производстве лекарственных средств и полупроводников. Основное свое применение НДМГ находит в ракетно-космической отрасли, являясь компонентом ракетных топлив (КРТ).

Развитие программ по запускам ракетоносителей в нашей стране приводит к интенсификации использования ракетных горючих различных типов. В процессе хранения и эксплуатации на объектах ракетно-космической отрасли возможны деструкцияи загрязнение ракетных топлив. Актуальной проблемой является контрольза загрязнением объектов космической инфраструктуры и полей падения ступеней ракетоносителей различными КРТ.

Существующие физико-химические методы анализа, такие как спектральные и хроматографические, основаны на переводе НДМГ в более, удобную аналитическую форму посредством дериватизирующих реагентов и имеют ряд недостатков: проведение дериватизации при повышенной температуреприменение значительного избытка реагентанедостаточно эффективное хроматографическое разделение пары реагент-продуктнизкая информативность получаемой спектральной информации, не позволяющая надежно идентифицировать НДМГ.

В связи с этим важной задачей является разработка методов, повышающих надежность определения НДМГ при производстве и применении, при оценке его чистоты и определении примесей.

Цель работы:

Цель диссертационной работы являлась расчетное и экспериментальное определение термодинамических характеристик адсорбции производных несимметричного диметилгидразина на сорбентах различного типа методами газовой и жидкостной хроматографии. Изучение хроматографического и масс-спектрометрического поведения производных НДМГ в различных условиях проведения эксперимента. Разработать методики определения НДМГ в углеводородных горючих и микропримесей в нем.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

— подобрать классы дериватизиругощих реагентов для анализа НДМГ методами газовой и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием;

— определить термодинамические характеристики сорбции производных НДМГ с дериватизирующими реагентами на различных сорбентах;

— исследовать масс-спектры производных НДМГ и ряда других гидразинов в условиях различных типов ионизации.

Научная новизна:

1. Впервые изучено хроматографическое поведение производных НДМГ с дериватизирующими реагентами — изотиоцианатами и ацетоном в условиях определения микропримесей в НДМГ и его как микропримеси в различных вариантах хроматографии.

2. Получены значения термодинамических характеристик сорбции (факторы удерживания, значения термодинамических функций АС3, ДН°, ДБ0) исследованных соединений на различных сорбентах в зависимости от изменения параметров хроматографической системы.

3. Впервые проведено исследование масс-спектрального поведения производных НДМГ в условиях матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации (МАЛДИ), в том числе изучены масс-спектры фрагментации родительских ионов производных НДМГ и его гомологов в условиях ионизации МАЛДИ.

Практическая значимость работы: Разработаны физико-химические основы анализа методом обращено-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ) с детектированием МАЛДИ-МС примеси НДМГ в виде его производного с изотиоцианатами в углеводородных горючих. Разработана и метрологически аттестована аналитическая методика определения микропримесей в НДМГ, основанная на его предколоночной дериватизации ацетоном и последующим анализом методом капиллярной газовой хроматографии — масс-спектрометрии (ГХ-МС) с ионизацией электронами (свидетельство № 242/94 — 2008 от 28 ноября 2008 г. ФГУП ВНИИМ им. Д. И. Менделеева).

На защиту выносятся следующие положения:

1. Термодинамические характеристики сорбции (факторы удерживания, значения ряда термодинамических функций) производных НДМГ на различных сорбентах.

2. Масс-спектры производных НДМГ и ряда его гомологов, зарегистрированных в различных режимах ионизации.

3. Физико-химические основы методик идентификации и количественного анализа микропримеси НДМГ в виде его производных с изотиоцианатами методами ГХ-МС и ВЭЖХ с разделенным во времени МАЛДИ-МС детектированием.

4. Методика определения микропримесей в НДМГ методом ГХ-МС.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

выводы.

1. Определены термодинамические характеристики сорбции производных НДМГ с изотиоцианатаим (АС5, АН0, А8°) в различных условиях на углеродном сорбенте и на сорбентах на основе силикагелей с привитыми цианопропильными и октадецильными группами.

2. Исследовано масс-спектрометрическое поведение производных НДМГ в условиях электронной ионизации и МАЛДИ, рассмотрены процессы фрагментации родительских ионов в методе МАЛДИ-МС. Выяснено, что в масс-спектрах присутствуют характеристические ионы, позволяющие идентифицировать исследуемые соединения.

3. Созданы физико-химические основы метода анализа примеси НДМГ в углеводородных горючих «Синтин» и «Децилин» методом ГХ-МС.

4. Разработаны физико-химические основы методики определения примеси НДМГ в углеводородном горючем «Нафтил» методом жидкостной хроматографии с разделенным во времени МАЛДИ-МС детектированием.

5. Разработана и метрологически аттестована методика анализа примесей в НДМГ методом газовой хромато-масс-спектрометрии.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Eckart W. Schmidt. Hydrazine and its derivatives. Preparation, properties, applications. Rocket Research Company. Redmond, Washington. 1980. P. 289−290.
  2. A.A., Серегин Е. П., Горенков А. Ф. и др. Химмотология ракетных и реактивных топлив. М.: Химия, 1997. 302 с.
  3. Budavari S, O’Neil MJ, Smith A, et al. The Merck index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. 11th ed. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989,512.
  4. В.И., Петрухин H.B., Гусев C.A. Военно-технический анализ состояния и перспективы развития ракетных топлив. М.: МО РФ, 1999. С. 332.
  5. Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. -М.: Наука, 1974. 416 с.
  6. Ronald R., Sauers A., Susan D. Van Arnum. 1,4-Conjugate Additions of Methoxyamine and 1,1-Dimethylhydrazine to Hex-3-yne-2-one: A Facile Synthesis of Functionalized Isoxazole and Pyrazole Precursors // Synth. Commun. 2005. V. 35. P. 2033−2038.
  7. Savel’ev Yu. V., Khranovskii V. A., Veselov V. Ya., Grekov A. P., Savel’eva O. A. Specificity of the Reaction of 1,1-Dimethylhydrazine with Phenyl Isocyanate // Russian Journal of Organic Chemistry. 2003. V. 39. No. l.P. 96−98.
  8. Jakobsen P. Copper (I) catalysed reactions between hydrazines and isocyanides // Acta Chem. Scand. 1976. V. 30. P. 847−852.
  9. Г. JI., Матвиенко Л. Г., Пестунова О. П., Бабушкин Д. Э., Пармон В .Hf. Каталитическое окисление 1,1-диметилгидразина кислородом воздуха в разбавленных водных растворах // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 1. С. 49−55.
  10. О.В., Маныпев Д. А., Островская В. М., Буряк А. К., Ульянов А. В. Каталитически активный мембранный сорбент шунгит для очистки грунта от гептила // Сер. Критические технологии. Мембраны. 2005. № 1 (25). С. 12−17.
  11. А.К., Татаурова О. Г., Ульянов А. В. Исследование продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина на модельных сорбентах методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии // Масс-спектрометрия. 2004. № 1 (2). С. 147−152.
  12. И.А., Москвин Д. Н., Смоленков А. Д., Шпигун О. А. Превращение несимметричного диметилгидразина в почвах // Журн. физич. химии. 2008. Т. 82. № 6. С. 1039−1045.
  13. Г. И., Атякшева Л. Ф., Сорочинский В. В. Некоторые закономерности окисления 1,1-диметилгидразина озоном // Вестн. моек, ун-та. Сер. 2. Химия. 1983. Т. 24. № 4. С. 364−368.
  14. Carter W.P.L. Gas Phase Reaction of UDMH with ozone and NOx in simulated atmospheres. Facile formation of N-nitrosodimetylamine // ASC Symp. Ser., N-Nitroso Compounds. 1981. V. 174. P. 117−131.
  15. Mayer S.W., Taylor D., Schieler L. Preignition predicts from storable propellants in simulated high altitude conditions. Aerospace Corp. TR-0158 (9210−02)-1, SAMSO-TR-68−67. 1967. 46 p.
  16. Miron Y., Perlee H: E. The hard start phenomena in hypergolic engines. V. 4. The chemistry of hydrazine fuels and nitrogen tetroxide propellant systems. U.S., Bureau of Mines. BM-IR-1646, NASA-CR-140 360, Interim Report. 1974. 85 p.
  17. Tuazon E.C. Gas phase reaction of 1,1-dimethylhydrazine with nitrogen dioxide. UG Riverside // J. Phys. Chem. 1983. V. 87. P. 1600−1605.
  18. Mathur М., Sisler Н. Oxidation of 1,1-dimethylhydrazine by oxygen // Inorg. Chem. 1981. V. 20. P. 426−429.
  19. Lunne G., Sansone E. Oxidation of 1,1-dimethylhydrazine in aqueous solution with air and hydrogen peroxide // Chemosphere. 1994. V. 29. № 7. P. 1577−1590.
  20. Banerjee S., Pack I., Sikka H., Kelly C. Kinetics of oxidation of methylhydrazine in water. Factors controlling the formation of 1,1-nitrosamine // Chemosphere. 1984. V. 13. № 4. P. 549−559.
  21. Junghoon C., Valentine R.L. Formation of N-nitrosodimethylamine (NDMA) from reaction of monochloramine: a new disinfection by-product // Water Research. 2002. V. 33. P. 817−824.
  22. McBride W.R., Kruse H.W. Preparation of tetraalkyltetrazenes. // U.S. Dept. Navy, U.S. Pat. 3 135 800 (8 Apr 1957/ 2 Jun 1964). CA 61, 4215f.
  23. Singh S.N., Prasad R.K. Oxidation of unsymmetrical dimethylhydrazine by basic iodine // J. Indian Chem.Soc. 1992. V. 69. P. 648−650.
  24. IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer. 1974. V. 4. 139 p.
  25. Lewis R.J. Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 12th ed. New York, NY.: Van Nostrand Reinhold Co. 1991. P. 417.
  26. Braun B.A., Zirrolli J.A. Fate of Hydrazine Fuels in Aqueous and Soil Environ. Air Force Report № ESL-TR-82−45, NTIS AD-A125813. 1983. 219 p.
  27. В.Г., Шпигун O.A., Старыгин О. И. Особенности химических превращений НДМГ и его поведение в объектах окружающей среды // Ползуновский вестник. 2004. № 4. С. 177−184.I
  28. Н.С., Кречетов П. П., Королева Т. В. Экспериментальное изучение поведения ракетного топлива в почвах // ДАН. 2006. Т. 408. № 5. С.1−3.
  29. П.П., Королева Т. В., Черницова О. В., Неронов В. В. Ракетно-космическая ¡-деятельность как источник воздействия на окружающую среду // Проблемы региональной экологии. 2008. № 6. С. 47−58.
  30. П.П., Королева Т. В., Дианова Т. М., Черницова О. В. Параметры контроля состояния почв в районах падения отделяющихся частей ракет-носителей // Сборник трудов СИП РИА. 2007. Вып. 17. С. 50−54.
  31. Инструкция по нейтрализации технических средств после работы со специальными топливами. — М.: Воениздат, 1993 г. 104 с.
  32. Гидразин. Гигиенические критерии" состояния окружающей среды 68. ВОЗ. Женева, 1991. 83 с.
  33. Гадаскина И: Д., Фирсов В. А. Превращение и распределение промышленных органических ядов в организме.* М.: Медицина, 1971 г. 303 с.
  34. Справочник по токсикологии и гигиеническим нормативам (ПДК) потенциально опасных химических веществ. Под ред. канд. мед. наук Кушневой В: С. и канд. мед. наук Горшковой Р. Б. — М.: ИздАт, 1999,272 с.
  35. Haun С.С., KinkeadE.R., Yemot Е. Н, et al. Chronic inhalation toxicity of unsymmetrical dimethylhydrazine: Oncogenic effects. AFAMRL-TR-85−020. 1984. P: 45.
  36. Roe F.J., Grant G.A., Millican D.M. Carcinogenicity of hydrazine and 1,1-dimethylhydrazine for mouse lung // Nature. 1967. V. 216. P. 375−376.
  37. Островская^ B.M., Манынев Д. А., Давидовский H. B'. Оперативное тестовое определение 1,1-диметилгидразина в поверхностных водах и грунтах // Аналитика и контроль. 2000. Т.4. № 2. С. 198- 201.
  38. Р. Такой’одинаковый и разный мир. Пер. с англ. канд. физ.-мат. наукХачояна, под ред. Данилова Ю. А. М.: Мир. 2001. С. 229−231.
  39. H.H., Киселев A.B., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия. 1975. 384 с.
  40. А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа. 1986. 360 с.
  41. А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия. 1986. 272 с.
  42. А.К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 8. С. 788 -800.
  43. А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции // Изв. АН. Сер. Химическая. 2000. № 4. С. 681−687.
  44. A.B., Маркосян Д. Д. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газо-хроматографических данных // Арм. Хим. ж. 1985. Т. 38. № 1. С. 29−37.
  45. Gonnord М., Vidal-Madjar С., Guiochon G. Prediction of retention data in gas-solid chromatography methyl and polymethylbenzenes and naphtalenes on graphitized carbon black H J. Chromatogr. Sci. 1974. V.12. N.12. P.839−844.
  46. Vidal-Madjar C., Guiochon' G., Dondi F. Prediction of retention data of polychlorbenzenes and naphtalenes on graphitized carbon black // J. Chrom. 1984. V.291. N.l. P. l-12.
  47. Vidal-Madjar C., Bekassy-Molnar E. Molecular statistical theory of adsorption for hydrocarbons on graphite. Effect of polarizability anisotropy in adsorption potential calculation // J. Phys. Chem. 1984. V. 88. P. 232−238.
  48. А.К., Пошкус Д. П. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной саже. // Изв. АН СССР. Сер. Химическая. 1989. № 1. С. 12−16.
  49. М.З., Дементьева Л. А., Киселев A.B., Куликов Н. С. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной термической саже // ДАН. 1985. Т. 283. № 6. С. 1390−1393.
  50. С.Н., Григорьева 0.Б., Буряк А. К. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической, саже // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 6. С. 938−943.
  51. A.B., Даллакян П. Б. Сравнительное изучение адсорбции S- и Se- содержащих органических соединений на графитированной термической саже //ЖФХ. 1985. Т. 59. № 5. С. 1278−1280.
  52. Горина Ю. В-, Сергеева Г. В. Определение гидразина в питьевой воде с использованием молибдо-фосфорной кислоты // Энергетик. 1978. №'2. С. 36−37.
  53. Pinkerton MlK., Lauer J.M., Diamond P., Tamas A.A. A colorimetric determination for 1,1-dimethylhydrazine in air, blood and water // Amer. Ind. Hyg. Assoc. J. 1963. V. 24. P. 239.
  54. Методы определения КЖРТ и их производных в объектах производственной и окружающей среды. (Под ред. Разбитной Л.М.). М.: Ин-т биофизики, 1988. 338 с.
  55. Preussmann R., Henry H., Hodenberg A. A new photometric analysis method- for 1,1-dialkylhydrazines // Anal. Chem. Acta. 1968: V. 42. P. 95−99.
  56. Sutton N.V. Spectrophotometric determination of UDMH using chromotropic acid//Anal. Chem. 1964. V. 36. P. 2120−2121.
  57. Темердашев 3.A., Киселева H.B., Струков В. Ю. Флуориметрическое определение несимметричного диметилгидразина // Зав. лаборатория. Диагностика материалов. 2007. № 2. С. 44−48.
  58. Темердашев 3.А., Киселева Н. В., Струков В. Ю., Коншин В. В. Влияние свойств альдегидов" на аналитические характеристики- определения НДМГ в форме, его гидразонов // Известия вузов. Северо-Кавказский регион. Естественные науки. 2006. № 10. С. 34−42.
  59. Dee L.A., Webb А.К. Gas chromatographic separation' of hydrazine mixtures and water using a stationary phase that is chemically similar to hydrazine // Anal. Chem. 1967. V. 39. № 10. PI 1165−1T67.
  60. Newsome W.H., Collins P. An proved method for determination of 1,1-dimethylhydrazine in apple and cherry products // Intern. J. Anal. Chem. 1988. V. 34. P. 155−166.
  61. Rutschmann M.A., Buser H.R. Determination of daminozide and dimethylhydrazine residues in swiss apple juice concentrates using gas chromatography mass-spectrometry // J. Agric. Food. Chem. 1991. V. 39. P. 176−181.
  62. Wright D. New method for the determination" of 1,1-dimethylhydrazine residues in apples and peaches // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1987. V. 70.№ 4 P. 718−720:
  63. Brinkman G.H.W., Dijk A.G., Wagenaar R. Determination of daminozide residues in apples using gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection//J. Chromatogr. A. 1996. V. 723. P. 355−360:
  64. Д.П., Борновалова Г. В., Первунина Р. И. Хромато масс-спектрометрическое определение ^№диметилгидразина в почве // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 21 С. 191−194.
  65. С.А., Бродский Е. С., Формановский А. А., Руденко Б. А. Применение капиллярной газовой хроматографии с селективным детектированием для определения несимметричного диметилгидразина в почве // Журн. аналит. химии. 1998, Т. 53. № 7. С. 759−763.
  66. Е.Е., Московкин А. С. Газохроматографическое определение 1,1-диметилгидразина в воде // Журн. аналит. химии. 2006. Т. 61. № 2. С. 139−142.
  67. Faughman Т., Woodruff М.А. Modified gas chromatographic/mass-spectrometric method for determination of daminozide in high protein food products // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1991. V. 74. № 4. P. 682−692.
  68. A.K., Татаурова О. Г., Ульянов A.B. Исследование продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина на модельных сорбентах методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии // Масс-спектрометрия. 2004. Т. 1. № 2. С. 147−152.
  69. Holtzclaw J.R., Rose S.L., Wyatt J.A. Simultaneous determination of hydrazine, methylhydrazine and 1,1-dimethylhydrazine in air by derivatization — gas chromatography // Anal. Chem. 1984. V. 56. № 14. P. 2952−2956.
  70. Davis W.E., Li Y. Analysis of hydrazine in drinking water by isotope dilution gas chromatography/tandem mass spectrometry with derivatization and liquid-liquid extraction // Anal. Chem. 2008. V. Ш P. 5449−5453.
  71. А.Д., Родин И. А., Шпигун O.A. Определение 1,1-диметилгидразина< в почвах методом нормально-фазовой ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. Т. 6. Вып. 5. С. 787−795.
  72. Abdow Н.М., Medwick Т., Bailey L.C. Determination of hydrazine and 1,1-dimethylhydrazine, separately or in mixtures, by high-pressure liquid chromatography // Anal. Chim. Acta. 1977. V. 93. P. 221−226.
  73. Kesler P.E., Danielson N. D- Determination! of hydrazine and? 1,1 -dimethylhydrazine as, salicilaldehyde derivatives by liquid' chromatography with electrochemical*detection // Chromatographia. 1984- V. 18. PI 125−128.
  74. Ravichandran K., Baldwin R. P: Liquid chromatographic determination- of hydrazines with1 electrochemically pretreated glassy carbon, electrodes // Anal. Ohem. 1983. V. 55. P. 1782−1788.
  75. Zhou J.X., Wangf E.K. Electrocatalytic oxidatiom and' flow detection of hydrazine compounds in liquid chromatography at a vitamin В12, adsorbed glassy carbon electrode // Electroanalisis (N.-Y.). 1992. V. 4. № 4. P. 473 479. ' ¦•:".
  76. Qi W., Zhu Y. Simultaneous determination of alkali metal ions, ammonium ion and hydrazine by ion chtomatography// Sepu- 1992. V. 10: № 2. P- 119 120. Цит. no Anal. Abstr. № 3905P061.
  77. Mori M., Tanaka K., Xu Q. High sensitive determination of hydrazine ion by ion-exclusion chromatography with ion-exchange enhancement of conductivity detection // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1039. P: 135−139.
  78. Mori M., Itabashi H., Ikedo M. Ion-exclusion chromatography with the direct UV detection of non-adsorbing inorganic cations using an anion-exchange conversion column in iodide-form // Talanta. 2006. V. 70. P. 174 177.
  79. Karas M., Bahr U., Ingendoh A., Hillenkamp F. Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry of Proteins of Mass 100 000 to 250 000 Dalton // Angew.Chem. Intl. Ed. Engl. 1989. V. 28. P. 760.
  80. Chan T-W.D, Golburn A. W, Derrick P. Matrix-assisted1 laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from protein // J. Org. Mass Spectrom. 1992. V. 27. P. 53.
  81. Mandal S. M, Dey S., Mandal M., Sarkar S., Maria-Neto S., Franco O. L. Identification* and structural insights of three novel' antimicrobial peptides isolated from green’coconut water // Peptides. 2009 — V.30.— P. 633−637.
  82. Danis P.O., Karr D.E., Mayer F., Holle A., Watson C.H. The analysis of water-soluble polymers by matrix-assisted laser desorption time-of-flight mass spectrometry // J. Org. Mass Spectrom. 1992. V. 27. P. 843.
  83. Cohen L.H., Gusev A.I. Small molecule analysis by MALDI mass spectrometry//Anal.Bioanal.Chem. 2002. V. 373. P. 571−578:
  84. А.Т. Масс спектрометрия в органической химии. М.: Бином. 2003. 493 с.
  85. Hillenkamp F. and Peter-Katalinic J. MALDI MS A Practical Guide to Instrumentation, Methods and Applications. 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. 346 p.
  86. Hatsis P., Brombacher S., Corr J. Quantitative analysis of small pharmaceutical drugs using a high repetition rate laser matrix-assisted laser/desorption ionization source // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000. V. 17. P. 2303.
  87. Goheen S., Wahl K., Canpbell W. Mass Spectrometry of Low Molecular Mass Solids by Matrix-assisted Laser Desorption/Ionization // Mass Spectrom. 1997. V. 32. P. 820−828.
  88. Meier M. A. R., Adams N., and Schubert Ul. S. Statistical approach to understand MALDI-TOF-MS matrices: discovery and evaluation of new MALDI matrices // Anal. Chem. 2007. 79. P. 863−8691
  89. Sunner J., Dratz E., and Chen Yu-Chie. Graphite surface-assistedt laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry of peptides and proteins from liquid solutions // Anal. Chem. 1995. 67. № 23. P. 4335−4342.
  90. Wei S., Buriak J. M. and Siuzdak G. Desorption-ionization, mass spectrometry on porous silicon // Letters to Nature. 1999. 399. P. 243−246.
  91. Budimir N., Blais J.-Cl., Fournier F. and Tabet J.-Cl. The use of desorption/ionization on porous silicon mass spectrometry for the detection of negative ions for fatty acids // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006. 20. P. 680−684.
  92. Dale M. J., Knochenmuss R1., and Zenobi R. Graphite/Liquid Mixed Matrices for Laser Desorption/Ionization Mass spectrometry. // J. Anal. Chem. 1996. 68. № 19 P. 3321−3329.
  93. Kunumi T., Saisu T., Takayama M. Matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry using an inorganic particle matrix for small molecule analysis // J. Mass Spectrom. 2000, 35, 417−422.
  94. Dally J.E., Gornian J. Quantitation. of Underivatized Free Amino Acids in Mammalian Cell' Culture Media Using Matrix Assisted Laser Desorption Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry // Anal. Chem. 2003. 75. № 19. P. 5046−5053.
  95. Wei J., Buriak J., Siuzdak. Desorption-ionization mass spectrometry on porous silicon //Nature. 1999.' V. 399. P. 243−246.
  96. Tholey A1., Wittman C., Kang M. Derivatization of small biomolecules for optimized" matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. // J. Mass Spectrom. 2002. V. 37. P. 963−973.
  97. Guo Z., Zhang Q, Zou H. A Method for the Analysis of Low-Mass Molecul by MALDI-TOF Mass Spectrometry // Anal. Chem. 2002. V. 74. P. 1637−1641.
  98. McCombie G., Knochenmuss R. Small-Molecule MALDP Using the Matrix Suppression Effect To Reduce or Eliminate Matrix Background Interferences // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 4990−4997.
  99. Yu-Chie C. In Situ Determination of Organic Reaction Products by Combining Thin Layer Chromatography with Surface-assisted Laser Desorption/ionization Time-of-flight Mass Spectrometry //Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999.-V. 13.-P. 821−825.
  100. M., Мак P., Zdybicka-Barabas A., Suder P., Jakubowicz T. Purification and characterization of eight peptides from Galleria mellonella immune hemolymph // Peptides Rev. 2007 V. 285 — P. 33−546.
  101. Hilarie P., Cipolla L., Tedebark. Analysis of Organic Reactions by Thin Layer Chromatography with Matrix-assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-flight//Mass Spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998. V. 12. P. 1475−1484.
  102. Jensen K.A., Antoni U., Kagi В., Larsen C., Pedersen C.T. Studies of thioacids and their derivatives. IX Thiosemicarbazides // Acta Chem. Scand. 1968. V. 22. P. 1−50.
  103. А. В., Пошкус Д. П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул // ЖФХ. 1968. Т. 42. № 10. С. 2553−2555.
  104. .В. Рефрактрометрические методы химии. JL: Химия. 1974. С. 400.
  105. Свойства органических соединений. Справочник. / Под ред. Потехиной А. А. Л.: Химия. 1984. 520 с.
  106. Р.А., Бродский Г. С. Хромато-масс-спектрометрия. М.: Химия. 1984. 216 с.
  107. Knox J.H., Kaur В. High performance Liquid chromatography. N.-Y.: Wiley. 1989. P. 86−121.
  108. Forgacs E. Retention characteristics and practical applications of carbon sorbents //Journal of Chromatography. A. 2002. V. 975. P. 229−243.
  109. C.H. Адсорбционные модели удерживания в жидкостной хроматографии. В кн. 100 лет хроматографии. Ред. Б. А. Руденко. М.: Наука. 2003. С. 407- 438.
  110. В.Д., Сахартова О. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне. 1988. 390 с.
  111. Frankevich V.E., Juan Zhang, Friess S.D., Dashtiev M., Zenobi R. Role of Electrons in Laser Desorption/ionization Mass Spectrometry // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 6063−6067.
  112. D., Hiebert J.D. 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone and its reactions // Chem. Rev. 1967. V. 67. Iss. 2. P. 153−195.
  113. K.E., Экштайн X. Аналитические и препаративные лабораторные методы. М: Справ. Изд. 1994. 416 с.
  114. А.В., Сорокина Н. М. Метрологические основы аналитической химии. Методическое пособие для студентов 2 курса. Изд. 2-е, испр. и доп. М.: МГУ, ВХК РАН. 2005. 41 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!