Влияние величины предэкспоненциального множителя первичного акта реакции на конкуренцию нерадикальных механизмов газофазного распада С-нитросоединений
Диссертация
Актуальность работы. Алифатические и ароматические нитросоедине-ния широко используются при изготовлении бризантных взрывчатых веществ (ВВ), а также красителей и лекарственных препаратов. Способность разлагаться при сравнительно невысоких температурах вызывает необходимость изучения кинетики и механизма термического разложения С-нитросоединений, что позволяет определить безопасные режимы… Читать ещё >
Список литературы
- Храпковский Г. М., Влияние строения молекул на кинетические параметры мономолекулярного распада С- и О-нитросоединений / Г. М. Храпковский, Г. Н. Марченко, А. Г. Шамов Казань: ФЭН, — 1997. -224 с.
- Шамов А.Г. Теоретическое изучение механизма первичного акта газофазного пиролиза нитроэтилена / А. Г. Шамов, Г. М. Храпковский // VI Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем». Сборник статей. Казань, 1999. -С. 347−350.
- Шамов А.Г. Теоретическое изучение вторичных процессов пиролиза нитроэтилена / А. Г. Шамов, Г. М. Храпковский // VI Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем». Сборник статей. Казань, 1999. — С. 350−353.
- Shamov A.G. A theoretical study of the gas-phase pyrolysis of nitroethylene /
- A.G. Shamov, G.M. Khrapkovskii // Mendeleev Communications. 2002. -№ 4.-P. 163−164.
- Манелис Г. Б. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов / Г. Б. Манелис, Г. М. Назин, Ю. И. Рубцов, Струнин В. А. М.: Наука, 1996.-223 С.
- Назин Г. М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Успехи химии. 1968. -Т. 37.-№ 8.-С. 1443−1461.
- Назин Г. М. Предэкспоненциальный множитель реакций радикального разложения нитросоединений / Назин Г. М., Манелис Г. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972.-№ 4.-С. 811−816.
- Cottrel Т.Н. Thermal decomposition of nitroethane and 1-nitropropane /Т.Н. Cottrel, Т.Е. Crahm, T.J. Reid// Trans. Farad. Soc. 1951. — Vol. 47. -P.584.
- Храпковский Г. М. Теоретическая оценка предэкспоненциального множителя константы скорости p-элиминирования нитроалканов / Г. М. Храпковский, Е. А. Ермакова, В. А. Захаров, А. Г. Шамов,
- B.А. Тихомиров // Журнал физической химии. -1990. -№ 7. С. 2247 -2249.
- Benson S.W. Kinetic data on gas phase unimolecular reactions / S.W. Benson, H.E. O’Neal. Washington: NS RDC, 1971. — 308 P.
- Бенсон С. Термохимическая кинетика / С. Бенсон. М.: Мир, 1971.-308 с.
- Храпковский Г. М. Неэмпирический расчет энергий диссоциации С-М)г-связей галоиднитрометанов / Г. М. Храпковский, Д. В. Чачков, А. Г. Шамов // VI Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем». Сборник статей. Казань, 1999. С. 358−361.
- Khrapkovskiy G.M. In Proceedings of the 17th International Pyrotechnics Seminar. / G. M Khrapkovskiy, Yu.I.Rubtsov, V.A.Rafeev, G.N. Marchenko, G.B.Manelis. V.I. Beiyinglnst. of Technology Press, Beiying, 1991. -424P.
- Назин Г. М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Успехи химии. 1994. — Т. 63. — № 4. — С. 327−337.
- Энергии разрыва химических связей, потенциалы ионизации и сродство к электрону / под ред. JI.B. Гурвича, Г. В. Карачевцева, В. И. Кондратьева, Ю. А. Лебедева, В. А. Медведева, В. А. Потапова, Ю. С. Ходеева. М.: Наука, 1974. — 351 с.
- Садова Н.И. Геометрия молекул нитросоединений / Н. И. Садова, Л.В. Вилков//Успехи химии. 1982.-Т. 51. -№ 1. — С. 153−183.
- Киссених А.В. Радиоспектроскопические и квантовомеханические методы в структурных исследованиях. / А. В. Киссених, С. А. Шевелев, А. А. Файнзильберг. Москва: Наука, -1967. — 194 с.
- Чачков Д.В., Влияние молекулярной структуры на особенности конкуренции различных механизмов первичного акта газофазного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчетов Дисс.. канд. хим. наук. КГТУ, Казань, 2005. 206 с.
- Wodtke A.M. Infrared Multiphoton Dissociation of Three Nitroalkanes / A.M. Wodtke, E.J. Hintsa, Y.T. Lee // The Journal of Physical Chemistry. -1986. Vol. 90. — № 16. — P. 3549−3558.
- McKee M.L. MCSCF Study of the Rearrangement of Nitromethane to Methyl Nitrite / M.L. McKee // J. Phys. Chem. 1989. — Vol. 93. — P. 73 657 369.
- Дубихин В.В. Термический распад а-нитроолефинов и а-галогеннитроалканов в газовой фазе / В. В. Дубихин, Г. М. Назин // Известия АН СССР. Серия химическая. 1974. — № 4. — С. 923 — 925.
- Kinstle Т.Н. Vacuum pyrolysis of nitrostyrenes / T.H.Kinstle, J.G.Stam. //J. Org. Chem. -1970. -vol. 35. -№ 6. -P.1771.
- Gindulyte A. Proposed mechanism of 1,1-diamino-dinitroethylene decomposition: A density functional theory study / A. Gindulyte, L. Massa, L. Huang, J. Karle // J. Phys. Chem. A. 1999. — Vol. 103. — P. 1 104 511 051.
- Ostmark H. FOX-7 A new explosive with low sensitivity and high performance / H. Ostmark, A. Langlet, H. Bergman, N. Wingborg, U. Wellmar, U. Bemm // 11th International Symposium on Detonation. -1998. -P. 807−812.
- Шамов А.Г. Механизм распада а-нитроолефинов / А. Г. Шамов, Е. В. Николаева, Д. В. Чачков, Г. М. Храпковский // VIII Всероссийскаяконференция «Структура и динамика молекулярных систем». Сборник статей. Йошкар-Ола, 2001. Часть 2. — С. 194−198.
- Шамов А.Г. Особенности механизма газофазного мономолекулярного распада нитропропенов / А. Г. Шамов, Е. В. Николаева, Д. В. Чачков, Г. М. Храпковский // Вестник Казанского технологического университета. Казань, 2003. № 2. — С. 36−43.
- Shamov A.G. Mechanism of the Thermal Decomposition of Nitropropenes /
- Матвеев В.Г. Согласованный механизм разложения ароматических нитросоединений в газовой фазе / В. Г. Матвеев, В. В. Дубихин, Г. М. Назин // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1978. — № 2. — С. 474 477.
- Матвеев В.Г. Разложение производных нитробензола в газовой фазе по радикальному механизму / В. Г. Матвеев, В. В. Дубихин, Г. М. Назин // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1978. — № 4. — С. 783−485.
- Коробан В.А., О механизме термического распада нитропроизводных бензола в газовой фазе / В. А. Коробан, Ю. Я. Максимов // Кинетика и катализ. 1990. — Т. 31. — № 4. — С. 775−780.
- Корсунский Б.Л., Изучение первичных стадий термораспада некоторых нитробензолов методом высоковакуумного пиролиза / Б. Л. Корсунский, Г. М. Назин, В. Р. Степанов, А. А. Федотов // Кинетика и катализ. 1993. -Т. 34.-№ 5.-С. 775−777.
- Храпковский Г. М., Некоторые особенности влияния строения молекул на энергию активации радикального газофазного распада ароматических нитросоединений / Г. М. Храпковский, Е. А. Ермакова,
- B.А. Рафеев // Известия Академии наук. Серия химическая. 1994. — № 2. С. 2118−2122.
- Turner A.G., Thermal decomposition of TNT / A.G. Turner, L.P. Davis // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 5447.
- Cooper L., Time-of-flight mass spectrometry study of the fragmentation of valence shell ionized nitrobenzene / L. Cooper, L.G. Shpinkova, E.E. Rennie, D.M.P. Holland, D.A. Shaw // Int. J. Mass Spectrom. 2001. — Vol. 207. — P. 223 — 239.
- Galloway D.B. The kinetic and internal energy of NO from the photodissociation of nitrobenzene / D.B. Galloway, T. Glenewinkel-Meyer, J. A. Bartz //J. Chem. Phys. 1994. -Vol. 100.-N3.-P. 1946−1952.
- Корсунский Б.Л., Изучение первичных стадий термического распада некоторых нитробензолов методом высоковакуумного пиролиза / Б. Л. Корсунский, Г. М. Р1азин, В. Р. Степанов, А. А. Федотов // Кинетика и катализ. 1993. — Т. 34. — № 5. — С. 775−777.
- Brill Т.В., Kinetics and Mechanism of Thermal Decomposition of Nitroaromatic Explosives / T.B. Brill, K.J. James // Chem. Rev. 1993. -Vol. 93.-P. 2667−2692.
- Николаева E.B., Особенности механизма первичного акта газофазного мономолекулярного распада С-нитросоединений по результатамквантово-химических расчетов: дисс. канд. хим. наук / Е.В.
- Николавева. Казань, — 1975. — 212 с.
- Chen Р.С. Theoretical study on the molecular structures of dini-trophenols and trinitrophenols/ P.C. Chen, S.C. Tzeng // J. Mol. Struct. (Theochem). -1999. Vol. 467. — P. 243−257.
- Chen P.С. Molecular structures of dinitroanilines and trinitroanilines/ P.C. Chen, S.C. Tzeng, F.M. Chang // Сотр. & Chem. 1999. — Vol. 23. — P. 503−511.
- Xiao H.M. Theoretical study on pyrolysis and sensitivity of energetic compounds. Nitro derivatives of aminobenzenes/ H.-M. Xiao, J.-F. Fan, Z.-M. Gu, H.S. Dong //Chem. Phys. 1998. -Vol. 226. -P. 15−24.
- Chen P.C. Ab initio studies of the molecular structures of dinitrotoluenes/ P.C. Chen, W. Lo, K.H. Hu // J. Mol. Struct. (Theochem). 1997. — Vol. 389.-P. 91−96.
- Chen P.C. Molecular orbital studies of the isomers of 2,4,6-trinitrotoluene and some of its thermal decomposition products /Р.С. Chen, W. Lo // J. Mol. Struct. (Theochem). 1997. — Vol. 397. — P. 21−32.
- Chen P.C. Molecular structures of mononitrophenols and their thermal decomposition tautomers / P.C. Chen, W. Lo, S.C. Tzeng // J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. — Vol. 428. — P. 257−266.
- Робинсон П., Мономолекулярные реакции. / П. Робинсон, К. Хольбрук, Москва: МИР, — 1975. -380 с.
- Орлов Ю.Д., Расчет параметров уравнения Аррениуса реакцийтермодиссоциации многоатомных молекул в газовой фазе: дис.канд.хим. наук / Ю. Д. Орлов. Черноголовка, — 1985.
- Bunker D.L., T-for-H substitution in methane: a hot-atom reaction with walden inversion / D.L. Bunker, M.P. Pottengill // J. Chem. Phys. 1969. -Vol. 4.-P. 315−316.
- Шуклов А.Д., Критическая длина связи в реакциях мономолекулярного термического распада молекул и рекомбинации радикалов. /А.Д. Шуклов, Ю. Д. Орлов, Ю. А. Панкрушев // Кинетика и катализ. -1983. -Т. 24. С. 991−993.
- Орлов Ю.Д. Расчет частот колебаний переходного состояния и кинетических параметров реакций радикального термораспада умеренно сложных молекул. / Ю. Д. Орлов, А. Д. Шуклов, Л. И. Павлинов, Ю. А. Панкрушев // Кинетика и катализ. -1984 -Т. 25 -№ 4 -С. 775−780.
- Орлов Ю.Д. Температурные зависимости предэкспоненциальных факторов реакций радикального термораспада многоатомных молекул. / Ю. Д. Орлов, А. Д. Шуклов, Ю. С. Соловьев, Ю. А. Панкрушев // Кинетика и катализ. -1984 Т. 25 -№ 6 -С. 1466−1468.
- Орлов Ю.Д. Расчет предэкспоненциальных факторов газофазного термораспада молекул с внутренними вращениями. / Ю. Д. Орлов, А. Д. Шуклов, Ю.С., Соловьев, Ю. А. Лебедев, Ю. А. Панкрушев // Кинетика и катализ. -1985 -Т. 26 -№ 2 -С. 446−448.
- Кузнецов Н.М., Кинетика мономолекулярных реакций / Н. М. Кузнецов -Москва: Наука, -1982.
- Шамов А.Г. Теоретическое изучение реакции газофазного мономолекулярного элиминирования HNO2 от нитроалканов / А. Г. Шамов, А. Ф. Шамсутдинов, Д. В. Чачков, Е. А. Мазилов, Г. М.
- Храпковский // XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. -Москва, 2007. -С.510.
- Абрамович М. Справочник по специальным функциям. / М. Абрамович, И Стиган. -М., Наука, 1979.
- Pitzer K.S. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotations. / K.S. Pitzer, W.D. Gwinn //J.Chem.Phys. -1942. -V.10. N7. -P.428−436.
- Pitzer K. Energy Levels and Thermodynamic Functions for Molecules with Internal Rotation: II. Unsymmetrical Tops Attached to a Rigid Frame. / K. Pitzer// J. Chem. Phys., -1946. -Vol. 14. P. 239−243.
- Pitzer K. Energy Levels and Thermodynamic Functions for Molecules with Internal Rotation. III. Compound Rotation / K. Pitzer, E Kilpatrick // J. Chem. Phys., -1949. -Vol. 17. P. 1064−1075.
- Ivash E. Thermodynamic Properties of Ideal Gaseous Methanol/ E. Ivash, C. Li, K. Pitzer// J. Chem. Phys., -1955. -Vol. 23. P. 1814−1818.
- Herschbach R. Theoretical Pre-Exponential Factors for Twelve Bimolecular Reactions/ R. Herschbach, H. Johnston, K. Pitzer, R. Powell // J. Chem. Phys., -1956. -Vol. 25. P. 736−741.
- Walters W. P. ESCHERs A Computer Program for the Determination of External Rotational Symmetry Numbers from Molecular Topology / W. P. Walters, S. H. Yalkowsky // J. Chem. Inf. Comput., -1996. -Vol. 36. — P. 1015−1017.
- Golender V. E. Graph Potentials Method and Its Application for Chemical Information Processing. / V. E. Golender, V. V. Drboglav, A. B. Rosenblit // J. Chem. Inf. Comput. Sci., -1981. -Vol 21. -P. 196−204.
- Шляпочников В.А. Структура и колебательные спектры мононитроалканов / В. А. Шляпочников, Г. М. Храпковский, А. Г Шамов //Известия академии наук. -2002. -№ 6. -С.863.
- Tarasov Yu.I., Electron diffraction and quantum chemical study of the structure and internal rotation in nitroethan/ Yu.I. Tarasov, I.V. Kochikov, etc. //Journal of Molecular Structure 2008.-V.872. -№ 2−3. -P.150−165.
- Сталл Д., Химическая термодинамика органических соединений. // Д. Стал, Э. Вестрам, Г. Зинке. Москва: Мир, — 1971. 808 с.
- Терней А. Современная органическая химия. // А. Терней. Москва, Мир. -Т.1.- 1981.-678 с.
- Дашевский, В.Г. Конформация органических молекул / В. Г. Дашевский. -М.: Химия.-1974.-450 с.
- Шляпочников В.А. Колебательные спектры алифатических нитросоединений / В. А. Шляпочников. -М.: Наука, 1989. 136 с. 2е издание под. ред. В.П. Ившина-Йошкар-Ола, 2007. -176 с.
- Папулов Ю.Г., Строение молекул / Ю. Г. Папулов Тверь: Тверской ГУ, — 1995.-200 с.
- Фаустов В.И. Расчет методом MINDO/3 переходного состояния реакции мономолекулярного отщепления HNO2 от нитроэтана / В. И. Фаустов, С. А. Шевелев, Н. А. Аникин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 11. -С. 2800−2803.
- Spokes G.N. Very low pressure pyrolysis. II. Decomposition of nitropropanes. / G.N. Spokes, S. W Benson J. Am. Chem. Soc. 1967.-V.89, P. 6030−6035.
- Rice B.M. Classical dynamics studies of the unimolecular decomposition of nitromethane / B.M. Rice, D.L.Thompson // J. Chem. Phys. 1990. -Vol. 93. -P. 7986.
- Dewar M.J.S. Termolysis of Molecules Containing N02 Groups / M.J.S. Dewar, P. J. Ritchie, J. Alster // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. — P. 1031−1036.
- Frisch A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods / A. Frisch, J.B. Foresman. Pittsburgh PA: Gaussian Inc., 1996. — 302 c.
- Wieser K. 4H-l, 2-Oxazet-N-oxide aus l, l-Di-tert.-butylalenen / K. Wieser, A. Berndt // Angew. Chem. 1975. — Vol. 87. — № 2. — P. 72−73.
- Wieser K. Stabile 4H-1,2-Oxazete durch intramolekulare Cyclis-ierung a, P-ungesattigten Nitroverbindung / K. Wieser, A. Berndt // Angew. Chem. -1975. Vol. 87.-№ 2. — P. 73−74.
- Egsgaard H. Isomerization of the Nitroethylene Radical Cation / H. Egsgaard, L. Carlsen // Org. Mass Spectrom. 1989. — Vol. 24. P. 10 311 032.
- Храпковский Г. М. Теоретическое изучение механизмов молекулярного газофазного распада ароматических нитросоединений / Г. М.
- Храпковский, Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, Г. А. Шамов, А. Г. Шамов // VIII Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем». Сборник статей. Йошкар-Ола, 2001. Часть 2. -С. 202−206.
- Пальм В.И. Введение в теоретическую органическую химию / В. И. Пальм. М.: Высшая школа. 1974. — 360 с.