Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола

Диссертация: Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Сочетание в одной молекуле индольного или 2-индолинового и фосфорильного фрагментов позволяет ожидать проявления у подобных веществ интересных в биологическом плане свойств. Одним из примеров таких соединений является природное вещество — псилоцибин (фосфорный эфир псилоцина), обладающее сильнейшей психотомиметической (галлюциногенной) активностью. Антимикробную и физиологическую активность… Читать ещё >

Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Синтез и свойства производных индола
  • Изатин и его производные (литературные сведения)
  • Синтез и свойства З-ацилиндолинонов-2 (обсуждение результатов)

Фосфорилирование З-ацилиндолинонов-2 гидрофосфорильными соединениями (реакция Абрамова). Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с альдегидами и кетонами (литературные сведения). Взаимодействие изатина, 5-бромизатина и их производных с гидрофосфорильными соединениями по схеме реакции Абрамова. Взаимодействие изатина, 5-бромизатина с пирокатехинфосфористой кислотой. Взаимодействие З-ацилиндолинонов-2 с диалкилфосфористыми и пирокатехинфосфористой кислотами.

Новые фосфорсодержащие спиропроизводные индолинона-2.

Фосфорилирование 2,3-диметокси-6-формилбензолкарбоновой кислоты. Фосфорилирование индолинонов-2 по реакции Кабачника-Филдса.

Реакция Кабачника-Филдса (литературные сведения). Синтез аминофосфонатных производных индолинона-2 (обсуждение результатов). Фосфорилирование азометинов изатина (реакция Пудовика).

Присоединение гидрофосфорильных соединений по кратным связям С=С й С=Ы (литературные сведения). Взаимодействие азометинов изатина с пирокатехинфосфористой кислотой по схеме реакции Пудовика.

Синтез и свойства фосфорсодержащих гидроксильных производных изатина, полученных реакцией 3-ацилиндолинонов-2 с пирокатехинхлорфосфитом. Реакции хлоридов и эфироамидов кислот трехвалентного фосфора с кислородсодержащими органическими реагентами. Литературные сведения. Реакции гидроксисоединений с хлоридами Р (Ш) Реакции незамещенных и бифункциональных кетонов и амидов карбоновых кислот с хлоридами трехвалентного фосфора.

Реакции азотсодержащих соединений с хлоридами кислот трехвалентного фосфора.

Фосфорилирование индолов хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора. Взаимодействие З-ацилиндолинонов-2 с пирокатехинхлорфосфитом (обсуждение результатов). Взаимодействие алкалоидов с некоторыми азотосодержащими гетероциклами. Алкалоиды.

Взаимодействие алкалоидов с некоторыми азотосодержащими гетероциклами. Реакции нитрохлорбензофуразана с алкалоидами. Взаимодействие анабазина с 3-гидрокси-3-(диэтокси-фосфорил)-индолиноном-2 и индолом. Фосфорилирование пеганина хлорангидридами кислот Р (Ш) и Р (У)

Список сокращений.

БАС — биологически активное соединение

ГФС — гидрофосфорильные соединения

ДАФ — диалкилфосфит

ДЭФ — диэтилфосфит

ДМФ — диметилфосфит

ДЭА — диэтиламин

ДМФА — диметилформамид

МФК — межфазный катализ

НЭП — неподелённая электронная пара

ТГФ — тетрогидрофуран

ТСХ — тонкослойная хромотография

ТЭА — триэтиламин

ПХФ — пирокатехинхлорфосфит

ПКФК — пирокатехинфосфористая кислота

ФОС — фосфорорганические соединения г. х. — гидрохлорид

Актуальность работы. Индолу и его производным принадлежит особая роль в жизнедеятельности живых организмов. Незаменимая аминокислота триптофан в растениях превращается в фитогормон гетероауксин, а в животных организмах — в нейромедиатор серотонин, играющий существенную роль в передаче нервных импульсов [1]. Мелатонин (М-ацетил-5-метокситриптамин) является гормоном шишковидной железы. В качестве других примеров можно привести широко известные диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД), антигипертонический препарат резерпин, антибиотики (митомицин, индолмицин), синтетические биологически активные соединения (индометацин, мексамин, индопан) [2], винкристин — средство, применяемое для лечения лейкемии, противогистаминное средство — диазолин [4], ряд природных алкалоидов [5]. Наряду с биологически активными свойствами индольные производные имеют и другие прикладные значения, в частности, как антиоксиданты, душистые вещества, сомономеры.

Изатин — одно из производных индола, привлекающее на протяжении многих лет наибольшее внимание: на его основе получены многочисленные красители, лекарственные препараты, пестициды, стимуляторы роста растений, аналитические и другие реагенты [6].

Удобными исходными веществами для синтеза новых производных индольного ряда зарекомендовали себя оксиндол (индолинон-2) и его гомологи. Исследования в оксиндольном ряду представляют большой интерес еще и потому, что многие из этих соединений проявляют высокую физиологическую активность. Описан ряд препаратов с анальгитической, антивоспалительной, антибактериальной, седативной активностью. По-видимому, оксиндол вызывает депрессию моторной функции в ЦНС. У него, а также и у диоксиндола, обнаружено значительное противосудорожное действие. Оксиндол — удобный пластификатор. Хорошими термографическими материалами зарекомендовали себя 3,3-диаминооксииндолы, получающиеся из изатинов и вторичных аминов, а также многие другие производные оксиндольного ряда [6].

Среди органических производных фосфора также найдены важные в плане практического применения соединения. Используя в определенной области избирательное действие некоторых фосфорорганических соединений, их стали применять в качестве инсектицидов, гербицидов, лекарственных веществ [7]. Пирофос, например, рекомендуют как одно из наиболее эффективных лечебных средств при невритах, а я-нитрофениловый эфир дибутилфосфиновой кислоты является сильным миотическим средством при лечении больных глаукомой [7], некоторые соединения фосфора обладают противотуберкулезной активностью. Фосфорорганические соединения успешно используются как растворители при экстрагировании редких металлов, как пластификаторы для текстильных материалов, катализаторы для химических реакций, мономеры.

Сочетание в одной молекуле индольного или 2-индолинового и фосфорильного фрагментов позволяет ожидать проявления у подобных веществ интересных в биологическом плане свойств. Одним из примеров таких соединений является природное вещество — псилоцибин (фосфорный эфир псилоцина), обладающее сильнейшей психотомиметической (галлюциногенной) активностью [8]. Антимикробную и физиологическую активность проявляют некоторые синтетические фосфорилированные индолы [9, 10].

В связи с тем, что среди производных индола, проявляющих высокую биологическую активность (например: гетероауксин, серотонин, триптофан, псилоцибин и др.) в положении 3 индола содержатся функционализированные алкильные радикалы, целью настоящего исследования является:

— Разработка способов фосфорилирования полифункциональных карбонильных производных индола гидрофосфорильными соединениями и хлоридами кислот Р (Ш);

— Изучение некоторых превращений синтезированных фосфорилированных индолинонов-2;

— Решение вопросов о направлении фосфорилирования гетероциклов в зависимости от строения реагентов;

— Расширение круга потенциальных биологически активных веществ на основе модификации некоторых алкалоидов.

Научная новизна работы.

Разработаны пути синтеза неизвестных ранее спиросоединений, включающих фрагмент индолинона-2 и фосфорильных группировок, с атомами фосфора различной координации. Впервые изучено фосфорилирование З-ацилиндолинонов-2 диалкилфосфористыми кислотами и пирокатехинфосфористой кислотой в условиях реакции Абрамова, которая в некоторых случаях сопровождается фосфонат-фосфатной перегруппировкой.

Взаимодействие пирокатехинфосфористой кислоты с азометинами изатина приводит к 1Ч-фосфорилированным производным, возникающим в результате аминофосфонат-амидофосфатной перегруппировки.

Впервые изучена реакция Кабачника-Филдса на примере 3-ацилиндолинонов-2. Показано, что при соотношении 3-ацилиндолиноном-2:ПХФ — 1:3 (в присутсвии акцептора хлористого водорода) образуется неизвестное ранее трифосфорилированное производное индолинона-2 с атомами фосфора различной координации.

Получены неизвестные ранее, новые модифицированные производные алкалоидов, включающие фосфорсодержащие заместители, фрагменты индола и его фосфорилированных производных.

Практическая значимость определяется разработкой препаративных способов получения фосфорилированных З-ацилиндолинонов-2, синтеза № фосфорилированных аминопроизводных индолинона-2, образование 3-(2-гидрокси-2-фосфорил)алкилиндолинонов-2- синтеза потенциальных биологически активных производных алкалоидов, модифицированных фосфорильными, индольными и нитрохлорбензофуразановыми фрагментами.

Апробация работы.

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на Научной Конференции студентов ВУЗ-ов РТ (г. Казань, 1995 год), XXXIII Международной научной конференции (г. Новосибирск, 1995 год), XI Интернациональной конференции по химии соединений фосфора (г. Казань, 1996 год), Всероссийской конференции «Химия ФОС и перспективы её развития на пороге XXI века» (г. Москва, 1998 год), Отчетных научно-технологических конференциях КГТУ (г. Казань, 1999, 2000 год).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 11 печатных работ, из них 3 статьи в Журнале общей химии, 2 на депонировании в ВИНИТИ (№ 810-ВОО, 811 -BOO от 28.03.00 г.) и тезисы 6 докладов на конференциях.

Объём и структура работы.

Диссертация, состоящая из введения, 8 глав, выводов, приложения и списка цитируемой литературы из 328 наименований работ отечественных и зарубежных авторов, изложена на 164 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 10 рисунков.

Каждой главе, кроме восьмой, предшествует литературный обзор, посвященный той проблеме, которая рассматривается в данном разделе.

Первая глава посвящена синтезу исходных индолинонов-2 конденсацией изатина и 5-бромизатина с различными кетонами. Рассмотрены варианты проведения реакций с использованием катализаторов различной основности.

Во второй главе обсуждается фосфорилирование синтезированных 3-ацилиндолинонов-2 по схеме реакции Абрамова с использованием в качестве фосфорилирующих агентов ДАФ, ПКФКполучение на основе фосфорилированных диолов спиросоединений с двумя атомами фосфора, а также взаимодействие 2,3-диметокси-6-формилбензолкарбоновой кислоты с ДЭФ, ДМФ и п-толилфосфонистой кислотой.

Третья глава включает реакции фосфорилирования изатина, 5-бромизатина и их производных по схеме реакции Кабачника-Филдса.

Четвертая глава посвящена взаимодействию ПКФК по кратной связи азометинов изатина по схеме реакции Пудовика.

В пятой главе рассмотрены взаимодействия ПХФ с З-ацилиндолинонами-2 в присутствии акцептора НС1 в зависимовсти от мольных соотношений реагентов.

Шестая глава посвящена получению новых модифицированных алкалоидов, включающих фосфорсодержащие заместители, фрагменты индола и его фосфорилированных производных.

В седьмой главе обсуждается биологическая активность некоторых синтезированных фосфорсодержащих производных изатина.

Восьмая глава включает экспериментальную часть.

В приложение входят историческая справка и краткое описание квантово-химического метода (РМЗ), который применялся для расчета электронной плотности молекул некоторых синтезированных соединений.

Работа выполнена в лаборатории имени А. Е. Арбузова кафедры органической химии Казанского государственного технологического университета им. С. М. Кирова в соответствии с постановлением Правительства РФ № 2727п-П8 от 21.07.1996 г. «О приоритетных научных исследованиях в области науки и техники» по разделу «Развитие методов направленного синтеза сложных органических молекул с целью получения физиологически активных веществ с избирательным действием».

Автор глубоко признателен научному руководителю профессору П. А. Гуревичу, профессору М. Б. Газизову за помощь и внимание при выполнении работы. Выражаю искреннюю благодарность доценту Архипову В. П. за снятие спектров ПМРГольдфарбу Э.И. и Ромахину A.C. за снятие спектров ЯМР31Р, к.х.н., доц. кафедры «Прикладная экология» КГУ Евтюгину Г. А. за помощь в определении биологической активности полученных соединений, профессору кафедры «Неорганической химии» КГТУ Назмутдинову P.P. за проведение квантово-химических расчетов, а также старшему инженеру Центра АСУ «Патруль» Музафарову А. И. за помощь в оформлении работы.

Выводы.

1. Разработаны пути синтеза фосфорилированных в боковой цепи производных индолинона-2 на основе З-ацил-индолинонов-2, гидрофосфорильных соединений и аминов по схемам реакций Абрамова и Кабачника-Филдса.

2. Обнаружено, что условия протекания реакций фосфорилирования З-ацил-индолинонов-2 определяются природой заместителя при карбонильной группе и окружением атома фосфора, что позволило синтезировать неизвестные ранее спиросоединения с двумя атомами фосфора различной координации.

3. Установлено, что объемные радикалы при карбонильной группе в 3-ацил-индолинонах-2 требуют жестких условий фосфорилирования, что способствует термической фосфонат-фосфатной перегруппировке.

4. Впервые изучено фосфорилирование изатина по схеме реакции Кабачника-Филдса, приводящее к З-амино-З-фосфорил-индолинонам-2, и взаимодействие изатина с пирокатехинфосфитом.

5. Найдено, что арилазометины изатина реагируют с пирокатехинфосфористой кислотой по схеме реакции Пудовика с первоначальным образованием С-фосфорилированных производных, претерпевающих в ходе реакции аминофосфонат — амидофосфатную перегруппировку.

6. Показано, что взаимодействие З-ацил-индолинонов-2 с пирокатехинхлорфосфитом приводит к продуктам Ои М-фосфорилирования, а в зависимости от соотношения реагентов может протекать и с образованием производных индолинона-2 с тремя фосфорильными группировками.

7. Получены неизвестные ранее, новые модифицированные производные алкалоидов, включающие фосфорсодержащие заместители, фрагменты индола и его фосфорилированных производных.

8. а-гидроксифосфонаты можно отнести к ингибиторам холинэстеразы смешанного механизма действия. Это делает данный класс соединений достаточно перспективным с точки зрения скрининга новых инсектицидов антихолинэстеразного действия.

Показать весь текст

Список литературы

  1. X., Попенков Э. Серотонин и его значение в инфекционной патологии. — М.: Медицина, 1965. — 533 с.
  2. М.В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. — М.: Медицина, 1971. — С. 156−161.
  3. С.Д. Материалы к токсикологии фосфорорганических соединений // Химия и применение фосфорорганических соединений. — М.: Наука, 1962.— 481 с.
  4. М.Д. Лекарственные средства. — М.: Медицина, 1988. — Т. 1. — С. 315.
  5. В.Г. Фармацевтическая химия. — М.: Высш. школа, 1985. — С. 560−570.
  6. Г. И., Рехтер М. А. Изатин и его производные. — Кишинев: Штиинца, 1977. —196 с.
  7. Г. И. Лечение глаукомы фосфорорганическими соединениями // Химия и применение фосфорорганических соединений. — М.: Наука, 1962. — 62 с.
  8. H.H. Психотомиметические вещества // ЖВХО им. Д. И. Менделеева — 1964. — Т.4, № 3. — С. 448−455.
  9. А.И., Гуревич П. А., Байгильдина С. Ю. и др. 3-индолилметилфосфонаты // Журн. общ. хим. — 1974. — Т. 44, вып. 11. — С. 2586.
  10. П.А. Дисс. докт. хим. наук. Казань, 1985. — 422 с.
  11. Швехгеймер М.-Г.А. Синтез гетероциклических соединений рециклизацией изатина и его производных // ХГС.-1996.-№ 3.-С.291−323.
  12. Kamal A., Anjum M., Aziz Asadullas S. Izatin and derivatives // J. Sei. Ind. Res. -1966. -№ 9.-323 p.
  13. R.S., Nobles W.L. // J. Heterocycl. Chem. -1966. -№ 3. -422 p.
  14. Foulon L., Garcin G., Metleu D., Sanofi S.A. Derives du N-phenylalkylindol-2-one, leur preparation les compositions pharmaceutiques en contenent / № 9 309 405., Заявл. 30.07.93- опубл. 10.02.95.
  15. И.П., Рябова С. Ю., Алексеева JT.M. Синтез и нейротропные свойства производных 1 —(2,6-дихлорфенил)-3-амино (алкокси)метилениндолинона-2 // Хим.-фарм. Ж.-1998. -Т32, № 4. -С.20−23.
  16. В.И., Попов М. С., Самусь Н. М. Координационные соединения некоторых Зё-элементов с 3-Ы-2-гидрокси-2-(4-нитрофенил)этилимина.изатином // Журн. общ. хим. — 1994. — Т.64, вып. 7. — С. 1137−1141.
  17. В.И., Наузат Аль-Набгали и др. Координационные соединения Со, Ni, Си и Zn с основаниями Шиффа, полученными из изатина и сульфодимезина и этазола // Журн. общ. хим. — 1994. — Т.64, вып. 11. — С. 1807−1810.
  18. Г. И., Реулец JI.M. Кетостероиды и их производные / ХГС. -1974. -№ 10. -С. 1226.
  19. Пат. 5 545 656 США, МПК6А61К31/40, А61К31/495 / Lose Leland D., Lombardino I.C.- Pfizer Inc., -№ 417 178. Заяв. 5.4.95, Опубл. 13.8.96.
  20. Пат. 178 193 Норвегия, MKH6C07D409/04, 405/04 / Lombardino I.C.- Pfizer Inc., -№ 9 12 696. Заяв. 9.7.91, Опубл. 7.2.96.
  21. М.Г., Рехтер М. А. Оксииндол. -Кишенев: Штиинца, 1977. -15 с.
  22. В.Б., Андреянова Т. А. и др. Синтез хинолин-4-карбоновой кислоты и её производных // ХГС. -1988. -№ 6. -819 с.
  23. Моисеев И. К, Земцова М. Н., Трахтенберг П. Л, Куликова Д. А. Синтез и противомикробная активность 4-замещенных 2-циклоалкилхинолинов // Хим. -фарм. ж. -1988. -Т.22. -1448 с.
  24. Э.А., Балаян P.C. // Синтезы гетероциклических соединений. -1972. -№ 9. -74 с.
  25. Rajswaran W.G., Labroo R.B., Cohen L.A., King M.M. Synthesis of 5-(indol-2-on-3yl)methyl.-2,2-dioxan-4,6-diones and spirocyclopropyloxindoles derivates. Potential aldose reductase inhibitors //J. Org. Chem. -1999. -64, № 4. -C. 1369−1371.
  26. Al.- Thebeiti Marzoog S., El- Zohry Maher F. A facile route for the synthesis of same new spiroindoIine-3,3-indolen.-2,r-dione derivatives // Heterocycles. -1995. -41, № 11.-C. 2475−2480.
  27. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. -M.: Химия, 1979. -480 с.
  28. Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. -М.: Наука, 1983. -264 с.
  29. А.Е., Азановская М. М. Действие хлористого ацетила на диэтилфосфористый натрий и калий // Докл. АН СССР. -1947. -Т.58, № 10.-С. 1961−1964.
  30. B.C. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. Новый метод получения эфиров а-оксифосфитновых кислот // Докл. АН СССР. -1950. -Т.73, № 4.-С. 487−489.
  31. М.Н., Макаров М. Т., Коваленко JI.B. и др. Кинетика взаимодействия ароматических альдегидов с диалкилфосфинистыми кислотами // Журн. физ. хим. -1975.-Т.46, № 3.-804 с.
  32. Орловский В. В, Вовси Б. А. К вопросу о взаимодействии альдегидов с диалкилфосфитами // Докл. АН СССР. -1967. -Т.4, № 2.-С. 410−412.
  33. М.Б., Султанова Д. Б., Разумов А. И. и др. Реакции диалкилхлорфосфитов с ацелалями уксусной кислоты // Журн. общ. хим. — 1976. —Т.46, вып. 6. — С. 1223−1228.
  34. Стрепихеев Ю. А, Коваленко JI. B, Башалина A.B. и др о механизме реакции Абрамова, катализируемой вторичными аминами // Журн. общ. хим. — 1976. — Т.46, вып. 11. — С. 2468−2470.
  35. М.И., Цветков Н. Е. Низшие диалкилфосфинистые кислоты и некоторые их свойства // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1963. -№ 7. -С. 1227−1232.
  36. А.Н., Гурьянова И. В., Ишмаева Э. А. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода. — М.: Реакции и методы исследований органических соединений, 1968. — 206 с.
  37. Е.А., Аксенов В. И., Пономарев В. В. и др. Синтез и превращения 10-хлор-10-фосфа-9-окса-9,10-дигидрофенантрена // Журн. общ. хим. — 1972. — Т. 42, вып. 1. —С. 93−96.
  38. К.А., Чаузов В. А., Малькевич Н. Ю. и др. Производные фенофосфазина // Журн. общ. хим. — 1977. — Т. 47, вып. 3. — С. 579−583.
  39. В.И., Домбровский A.B. Синтез и свойства 0,0-ди(ферроценилметилен)фосфористой кислоты // Журн. общ. хим. — 1979. — Т. 49, вып. 6. —С. 1246−1249.
  40. А.Ф., Козлов В. А., Бабкина Э. И. и др. Присоединение неполных эфиров 2-хлорциклогексил- и 2-хлорциклопентилфосфонистых кислот к альдегидам ишиффовым основаниям // Журн. общ. хим. — 1976. — Т. 46, вып. 8. — С. 16 841 688.
  41. А.Н., Гурьянова И. В., Романов И. Я. и др. Реакции этил-NjN-диэтиламидофосфита с эфирами а-кетокарбоновых и а-кетофосфоновых кислот // Журн. общ. хим. — 1971. — Т. 41, вып. 7. — С. 1485−1489.
  42. А.Н., Гурьянова И. В., Зимин М. Г. и др. Реакция неполных эфиров кислот фосфора с этиловым эфиром бензоилмуравьиной кислоты // Журн. общ. хим. — 1968. — Т. 38, вып. 7. — С. 1539−1542.
  43. А.Н., Гурьянова И. В., Бандерова JI.B. и др. Взаимодействие неполных эфиров этилфосфонистой и тиофосфористой кислот с а-кетофосфиновыми эфирами и диацетилом // Журн. общ. хим. — 1969. — Т. 39, вып. 4. — С. 2231.
  44. А.Н., Гурьянова И. В., Бандерова JI.B, и др. Реакций неполных эфиров фосфористой, этилфосфористой и тиофосфористой кислот с некоторыми замещенными бензоилфосфиновыми эфирами // Журн. общ. хим. — 1967. — Т. 37, вып. 11. —С. 2580.
  45. А.Н., Коновалова И. В., Дедова JI.B. и др. О взаимодействии неполных эфиров фосфинистых кислот с пировиноградным эфиром и ацетофеноном // Журн. общ. хим. — 1964. — Т. 34, вып. 9. — С. 2906.
  46. E.H., Догадина A.B., Ионин Б. И. Взаимодействие диэтилфосфита с a,ß--ацетиленовыми альдегидами в присутствии фторида калия // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 2. — С. 347−348.
  47. Гришина J1.H., Дубинина Н. П., Гайфуллина О. Е. Фосфорорганические соединения на основе замещенных а-хлорциклобутанов // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 2. — С. 239−241.
  48. Л.Н., Дубинина Н. П., Гайфуллина О. Е. и др. Реакция циклического галогенкетона с фосфористыми кислотами // Журн. общ. хим. — 1991. — Т.61, вып. 10. —С. 2158−2160.
  49. С.К., Джиембаев Б. Ж., Халилова С. Ф. и др. Фосфорилирование селенан-4-она диалкилфосфитами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 12. — С. 2786−2787.
  50. И.А., Офицеров Е. Н., Коновалова И. В. Фосфонолипиды. Синтез 1-гидрокси-3-ацилоксипропилфосфоновых кислот и их производных // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 4. — С. 786−796.
  51. М.Ф., Исаков В. В., Слабко М. Г. и др. Реакция Абрамова в ряду 1,4-дикетонов // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 4. — С. 909−916.
  52. Rath N.P., Spilling C.D. The enantioselective addition of dialkylphosphites to aldehydes: Catalysis by a lanthanum binaphtoxide complex // Tetrahedron Lett. — 1994. — V. 35, N. 2. — P. 227−230.
  53. Well M., Schmutzler R. Addition von dimethylphosphinoxid bzw. -sulfid und carbonyl Verbindungen- Darstellung von a-hydroxy-phosphinoxiden bzw. -sulfiden // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1992. — V. 72, N. 1−4. — P. 171 187.
  54. C.H., Елисеенков B.H., Иванов Б. Е. Фосфорилирование 2,6-ди-трет-бутилфенола и его производных // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 3. — С. 396−400.
  55. Ф.И., Бурангулова P.M., Москва В. В. Взаимодействие а-хлор и а, а-дихлор-Р-оксоальдегидов с диалкилфосфитами натрия // Журн. общ. хим. — 1997. —Т. 67, вып. 10. —С. 1663−1666.
  56. В.И., Логинова И. В., Коновалова И. В., Бурнаева Л. М., Черкасов Р. А. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к бензоил муравьиному эфиру // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 1. — С. 41−44.
  57. A.A., Романова И. П., Рыжиков Д.В-, Мусин Р. З. Диалкилфосфиты реакции с эфирами а-ацетоксиакриловой кислоты // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып.4. —807 с.
  58. Р.К., Москва В. В. Взаимодействие эфиров фосфористой кислоты с 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензальдегидом // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 159.
  59. A.A. Взаимодействие хинонов с фосфорсодержащими реагентами // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 3. — С. 474−490.
  60. В.И., Логинова И. В., Коновалова И. В., Бурнаева JIM., Черкасов P.A. Влияние фторалкильных заместителей на реакционную способность диалкилфосфитов в реакциях Пудовика и Абрамов // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 11.—2467 с.
  61. Но Б.И., Зотов Ю. Л., Петрунина P.M. О взаимодействии 1,3-дигидроадамантана с диалкилфосфитоами // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 10. —2393 с.
  62. A.M., Балицкий С. Н., Фазылов С. Д. и др. Взаимодействие хинина с диалкилфосфористыми кислотами в условиях МФК // Журн. общ. хим. — 1991. — Т, 61, вып. 10.—2365 с.
  63. В.И., Чупракова К. Г. Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов // Журн. общ. хим. —1977. — Т.47, вып. 11. -С. 2496−2502.
  64. И.В., Бурцев В. А., Черников Д. И. Фосфорсодержащие фенольные олигомерь1. // Кубан. гос. технолог, ун-т. -Краснодар, 1996. -8. -Деп. в ВИНИТИ 8.2.96, № 441-В96.
  65. Mustafa A., Sidky M.M., Soliman F.M. Reaction of di- and trialkyl phosphites with isatins // Tetrahedron — 1966. — V. 22. — P. 393:398.
  66. Ger. Offen 2 030 508. Dioxindonyl phosphates. (Timmler H.). — C. A., 1972, V. 76, N. 15,85920s.
  67. АхметоваГ.З. Дисс.. канд. Хим. наук. Казань, 1998. -176с.
  68. П.А., Ахметова Г. З., Губайдуллин А. Т., Москва В. В., Литвинов И. А. Взаимодействие изатина с производными трёх и четырех координированного фосфора // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. —С 1570—1575.
  69. Д.А., Нифантьев Э. Е. Фосфо(У)циклические системы в синтезе фосфолипидов//Журн. орг. хим.— 1995. — Т. 31, вып. 12. — С. 1803−1817.
  70. М.А., Предводителев Д. А., Нифантьев Э. Е. Синтез фосфамидных катионных фосфолипидов и их моделей // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 6. — С. 944−947.
  71. Э.Е., Кухарева Т. С., Солдатова И. А. и др. Пирокатехинхлорфосфаты в реакциях с протонсодержащими нуклеофилами // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 6. — С. 1329−1332.
  72. .А., Кнуняц И. Л., Шемякин Т. М. и др. Реакции и методы исследования органических соединений. -М.: Химия, 1968. -С 56−57.
  73. Э.Е., Телишев А. Т., Жданов А. А. и др. Бициклофосфиты 0,0'-диметилен-три-п-крезолов первые представители хиральных полостных систем // Докл. Ак. Наук. -1999. -Т.366, № 2. -С 202−205.
  74. М.А., Терентьева С. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие 3-аминометил-1,3,2-бензоказафосфолена со спиртами, меркаптанами и фенолами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 2. — С. 277−281.
  75. Э.Е., Коротеев М. П., Румянцева С. А. Синтез, структура и превращения 2,3,6-бициклофосфита а-метил-Б-манопиранозида // Журн. общ. хим. —1990. —Т. 60, вып. 2. —345 с.
  76. Э.А., Рузаева М. И., Кухарева Т. С. Бисциклофосфорилированные тетраатомные фенолы // Докл. РАН. -1997. -Т.357, № 5. ~С. 640−643.
  77. Т.А., Расадкина Е. Н., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. Синтез бисциклоалкиленфосфитов // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 10. — С. 1643−1652.
  78. М.И. Фосфорилированные тетраатомные фенолы / Петербургские встречи памяти М. И. Кабачника. 2−4 июнь 1997 год. Молодежный симпозеим по химии ФОС. -58с.
  79. Пат. 5 164 402 США, МКИ5А61К31/435, 31/47 /Bridghty Katherine Е.- Pfizer Inc., -№ 650 835. Заяв. 4.2.91, Опубл. 17.11.92.
  80. Gaoni Yehiel. Chapman Asrid G. Synthesis NMDA receptor antagonist activity and anticonvulsant action of 1-aminocyclobutanecarboxylic acid derivatives // J. Med. Chem. -1994. -37, № 25. -P. 4288−4296.
  81. Пат. 5 385 917 США, МКИ6А01 N43/40, C07 C229/00 / Uneno Hiroaki, Morioka Moesahiko- Mitsubishi Kasei Corp., -№ 92 055. Заяв. 16.7.93, Опубл. 31.1.95.
  82. Р.И., Москва B.B. Биологически активные производные фосфорилированных карбоновых кислот // Журн. общ. хим. —1997. — Т. 67, вып. 9. —С. 1483−1496.
  83. К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. -М.- Химия.-1976.-258 с.
  84. М.И., Медведь Т. Я. // Докл. АН СССР. -1952. -Т.83, вып.З. -С 689−691.
  85. L.K. // J. Am. Chem. Soc. -1952. -vol.74, № 6. -P. 1528−1531.
  86. В.И., Лаврентьев E.B., Сухановская E.B. О влиянии основности аминов на механизм реакции Кабачника-Филдса // // Журн. общ. хим.— 1991. — Т. 61, вып. 6.—-С. 689−691.
  87. Галкина .И.В., Зверева Е. Р., Галкин В. И., Собанов A.A. и др. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. — С. 1453−1456.
  88. И.В., Галкин В. И., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса. // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. —С. 1469−1475.
  89. И.В., Черкасов Р. А., Галкин В .И., Собанов А. А. и др. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса. Салициловый альдегид в реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. — С. 1465−1468.
  90. И.В., Зверева Е. Р., Собанов А. А., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-анилин // Журн. общ. хим. —1993. —Т. 63, вып. 11. — С. 2224−2227.
  91. Э. Е., Кухарева Т. С., Попкова Т. Н. и др. Салициловый альдегид в реакциях Абрамова и Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. —1996. —Т. 66, вып. 2. — С. 304−309.
  92. Г. Л., Завлин П. М., Реакция Кабачника-Филдса в синтезе физиологически активных фосфорилированных азотистых гетероциклов // Журн. общ. хим. —1998. —Т. 68, вып. 9. — С. 1536−1545.
  93. М.Н., Галиева Л. Ф. и др. Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. —1998. —Т. 68, вып. 9. — С. 1554−1556.
  94. В.И., Коваленко Е. В., Саруханская А. А., Особености поведения некоторых аминотетразолов в реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1991.—Т. 61, вып. 1. —С. 257−258.
  95. Saradrian A.R., Kaboudin В. A novel synthesis of diethil 1-aminoarylmathylphoshonates on the surface of alumina // Tetrahedron Lett. -1997. -38, № 14.-P 2543−2546.
  96. Long Yun-Xian, Zhang Ke-Cheng. Researches of synthesis biologically active N-pirazolinyl-a-aminophoshonates // Chem. J. Chin. Univ. -1996. -17, № 8. -P. 12 471 249.
  97. B.A., Студнев Ю. М., Розанцев Г. Г. Синтез N-замещенных аминометилендифенилфосфиноксидов // Журн. общ. хим. —1996. —Т. 66, вып. 4. — С. 692−693.
  98. Goncarz Roman, Goncarz Irena. On the reversibility of hydroxyphoshonate formation in the Kabchnik-Fields reaction // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1995.-104, № 1−4.-P 45−52.
  99. A.A., Новикова О. П., Ливанцов M.B. и др. Синтез некоторых фосфорсодержащих производных саркозина // Журн. общ. хим. —1995. —Т. 65, вып. 10. —С. 1747−1751.144
  100. А.А., Ливанцов М. В. и др. Синтез эфиров N-пролинометилсодержащих кислот 4 и 5 координированного фосфора // Журн. общ. хим.—1994.—Т. 64, вып. 8.—1302 с.
  101. A.M., Власов Л. М., Фазылов С. Д. Образование оксазолидинов d-псевдоэфедрина // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 4. —696 с.
  102. A.M., Власов Л. М., Фазылов С. Д. и др. Образование N-диалоксифосфорилметильных производных цитизина и их солей в условиях реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 2. —238 с.
  103. A.M., Власов Л. М., Фазылов С. Д. и др. Получение фосфорилированных производных цитизина и анабазина // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 5. —877 с.
  104. Goncarz Roman, Goncarz Irena. Unexpection products in a Kabchnik-Fields synthesis of aminophoshonates // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1993. -83, № 1−4. -P 59−64.
  105. Р.И., Войцеховская O.M., Клепа Т. И. и др. Фосфорилированные адамантаны // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 9. —С. 1449−1453.
  106. Миронов В. Ф, Офицеров Е. Н., Коновалова И. В., Бурнаева Л. А. Ацелирование диалкилфосфористых кислот ангидридами пефторкарбоновых кислот // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 1. —69 с.
  107. А.П., Евграфова Н. И. и др. О реакции N-арилсульфонил-п-хинолинов с ДАФ и диалкилтриметилсилилфосфитом // Журн. общ. хим. — 1992.1. Т. 62, вып. 4.—815 с.
  108. И.С., Захаров С. В., Криволапов Д. Б. и др. Взаимодействие в системе триэтилтритиофосфит тиомочевина — бензальдегид // Журн. общ. хим. — 1999.1. Т. 69, вып. 12.—2058 с.
  109. С.К., Джиембаев Б. Ж., Бутин Б. М. Аминофосфонаты пиперидинового ряда // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 5. —1118 с.
  110. Antipin I.S., Stoika I.I., Konovalov A.I. Calix4. arene bazed a-aminophoshonates novel carriers for zwitterionic aminoacids transport // Tetrahedron Lett. — 1997. — V. 38, N. 33.—P. 5865−5868.
  111. Failla Salvotore, Finochiaro Paolo. Unexpectid cours of dimethyl phosphite addition to the condensation products // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1995. -105, № 1−4.-P 195−203.
  112. Chen Yu-Ru, Mao Li-Juan. Synthesis and activity of novel aminomethylphoshonates // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1994.89, № 1−4. -P 97−104.
  113. Chen Yu-Ru, Mao Li-Juan. Synthesis and activity N-tiophenilphoshonates // Chem. J. Chin. Univ. -1995. -16, № 6. -P. 892−895.
  114. О.И., Гришкун E.B., Шейко C.A. и др. Ассиметричный синтез а-замещенных алкилфосфонатов на основе симметричных ДАФ // Изв. Ак наук. -Сер. хим. -1999. -№ 8. -С. 1588−1590.
  115. Э.Е., Завалишина А. И., Насоновский И. С. и др. Синтези химические свойства алкилоксиалкилфосфитов // Журн. общ. хим. — 1968. —Т. 38, вып. 11.—С. 2538−2542.
  116. Э.Е., Левитан В. П., Белавенцев М. А. Синтез и некоторые свойства кислых фосфитов целлюлозы // Высокомолекуляр. Соединения. —1965. — Т. 7, № 3.—С. 513−516.
  117. Э.Е., Левитан В. П. Моноаклкифосфиты. -Л.: Наука. —1965. —С. 293−298.
  118. .Е., Кудрявцева Л. А. Взаимодействие эфиров фосфорноватистой кислоты с бисдиэтиламинометаном и диэтиламинаметилэтиловым эфиром.// Изв. АР СССР. Сер. хим. -1967. № 7. -С. 1498−1501.
  119. А.И., Гуревич П. А., Байгильдина С. Ю. Способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов. // Журн. общ. хим. — 1974. —Т. 44, вып. 10. —2300 с.
  120. А.И., Гуревич П. А., Байгильдина С. Ю. и др. Фосфорилированные аминоалкилиндолы // Журн. общ. хим. — 1974. —Т. 44, вып. 11. —С. 2585−2586.
  121. А.И., Гуревич П. А., Байгильдина С. Ю., Тарасова Р.И.З-индолиламинометилфосфонаты // Журн. общ. хим. — 1976. —Т. 46, вып. 1. —С. 33−36.
  122. П.А., Байгильдина С. Ю., Рузаль Г. И. Биологическая активность фосфорилированных индолов, синтезированных на основе 3-формилииндола. // Журн. общ. хим. — 1985. —Т. 55, вып. 9. —С. 2003−2005.
  123. ПЛ., Байгильдина С. Ю., Рузаль Г. И., Разумов А. И. Синтез и биологическая активность аминоскатил и аминоиндолилфосфонатов. // Журн. общ. хим. — 1980. —Т. 50, вып. 1. —С. 43−44.
  124. С.А. Фосфорилирование индолов некоторыми производными кислот фосфора. Дис.. канд. хим. наук. -Казань, 1978,185 л.
  125. В.В., Галкин В. И., Черкасов P.A. и др. Константы ионизации циклических производных кислот фосфора в н-пропиловом спирте. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1977. — № 9. — С. 2021−2025.
  126. И.С., Гареев Р. Ф., Овчинников В. В. Влияние специфической сольватации анионов на кислотность диэтилфосфористой и 2,3-бутиленфосфористой кислот. Эффект диоксафосфоланового цикла. // Докл. АН СССР— 1989. —Т. 304, вып. 1. —С. 136−138.
  127. В.В., Черезов C.B., Черкасов P.A. и др. Реакционная способность циклофосфористых кислот в реакции электрофильного присодинения. // Журн. общ. хим. — 1984. — Т. 54, вып. 5. — С. 1021−1030.
  128. В.В., Черезов C.B., Черкасов P.A. и др. Реакции циклических и нециклических производных фосфористой кислоты с 1-морфолино-2-метил-1-пропеном. // Журн. общ. хим. — 1984. — Т. 54, вып. 8. — С. 1916−1917.
  129. Ю.Г., Малкова Г. Ш., Черкасов P.A. Взаимодействие циклических неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами электрофильный вариант реакции Пудовика. // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 3. — С. 620−634.
  130. В.В., Собанов A.A., Пудовик А. Н. Термохимия и кинетика присоединения диметилфосфористой кислоты к 1 -циклогексилиминобутену-2. // Докл. РАН — 1993. — Т. 333, вып. 1. — С. 48−50.
  131. Horkins L.V., Vicik L.P., Sheleer M.H. Synthesis of aminophosphonic acids from anamines//J. Pharm. Sci. — 1972. —V. 61, —P, 110−114.
  132. И.Н., Козлов И. С., Пак В.Д. Изучение кинетики реакций шиффовых оснований с дибутилфосфитом // Журн. общ. хим. — 1974. — Т. 44, вып. 5. — С. 1112−1117.
  133. Пак В.Д., Козлов И. С., Балыкова И. А. и др. Кинетика и механизм реакции арилиденалкиламинов с диалкилфосфитами // Журн. общ. хим. — 1976. — Т. 46, вып. 3. —С. 497−502.
  134. Э.Е., Шилов И. В. Изучение тетраалкилдиамидов фосфористой кислоты. Аминоалкилирование // Журн. общ. хим. — 1972. — Т. 42, вып. 3. — С. 503−506.
  135. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. — М.: Мир, 1971. — 403 с.
  136. Л.И. Синтез фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1985. — С. 152−194.
  137. В.П., Солоденко В. А. Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот. // Успехи химии. — 1987. — Т. 56, вып. 9. С. 1504−1532.
  138. И.В., Бурнаева Л. А. Реакция Пудовика. — Казань: Изд-во Казанск. ун-та, 1991. —147 с.
  139. В.В. Термохимия и кинетика электрофильной реакции Пудовика // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 3. — С. 463−466.
  140. А.Н., Зимин М. Г., Коновалова И. В. и др. Об аминофосфонат-амидофосфатной перегруппировке бис(диалкил-фосфоно)алкиламинов // Журн. общ. хим. — 1975. —Т. 45, вып., 1. —С. 30−35.
  141. А.Н., Коновалова И. В., Зимин М. Г. и др. Об аминофосфонат-амидофосфатной перегруппировке // Журн. общ. хим. — 1978. — Т. 48, вып. 6. — С. 1241−1246.
  142. Gross Н., Costisella В., Brennecke L. Uber a-Substituirte Phosphonate // Phosphorus. — 1974. — V. 4, N. 4. — Р. 241−244.
  143. A.H., Коновалова И. В., Зимин М. Г. и др. Аминофосфонат-амидофосфатная перегруппировка в реакциях диалкилфосфитов с бензальанилином // Журн. общ. хим. — 1977. — Т. 47, вып. 8. — С. 1698−1703.
  144. .П. К синтезу эфиров 3-индолил(1-арил-3-метил-пиразолон-5-ил-4)метанфосфоновых кислот // Журн. общ. хим. — 1973. — Т. 43, вып. 6. — С. 1261−1263.
  145. .П. Фосфорилирование некоторых бензилиденовых производных пиразолона // Журн. общ. хим. — 1978. — Т. 48, вып. 7. — С. 1529−1533.
  146. Н.В., Онысько П. П., Синица А. Д. Различная направленность реакции N-фосфорилтрифторацетилимидоилхлорида с диэтилфосфитом и тиофосфитом. // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 8. — С. 1304−1305.
  147. В.К., Пудовик А. Н. Реакция этилового эфира NjN-пиридин-З -аль-пара-амйнобензойной кислоты с некоторыми кислотами фосфора и тиогликолевой кислотой. // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 5. — С. 745 747.
  148. В.К., Пудовик М. А., Шагидуллин P.P. и др. О реакции N, N-дибензилиденазина с диалкилфосфористой, гипофосфористой и тиогликолевой кислотами. // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 4. — С. 613−615.
  149. О.А., Кормачев В. В., Митрасов Ю. Н. Эфиры аминофосфорных кислот с 2,2-дихлорциклопропильным фрагментом // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 1. —С. 42−47.
  150. М.М., Ражабов А., Искандеров Р. С. и др. Синтез и реакции ацилирования а-аминоциклогексилфосфонатов // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 3. —С. 562−569.
  151. С.Н., Серова Т. М., Никонов Г. Н. и др. К-(1,3,5-триазаадамант-7-ил)аминоалкилфосфиноксиды // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 11. — С. 1800−1801.
  152. Kraicheva J. Addition products of dialkyl phosphites to a difuryl-containing Shiff base // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 118. — P. 2129.
  153. Bligh S.W.A., McGrath C.M., Salvatore F. et al. a-Aminophosphonate monoesters in one step // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 118. — P. 189−194.
  154. Zhu Shizheng, Xu Bin, Zhang Jie et al. Synthesis of novel a-(N-pentafluorophenylamino)benzylphosphonates and phosphonic acid // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 112, N. 1−4. — P. 219−224.
  155. Li Yun-Xian, Zhang Ke-Sheng, Qui De-Wen // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. — 1996. — V. 17, N, 8. — P. 1247−1249.
  156. Salvatore F., Paolo F., La Rosa G. Functionalization of 1-amino-1-arylmethyl phosphonic acid diethyl esters at the NH group // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1−4. — P. 225−230.
  157. Donovan G.C., Ulrike G., Gerhard H. et al. The preparation and characterization of some fluorinated a-aminoarylmethanephosphonic acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1−4. — P. 179−207.
  158. B. 1-Aminophosphonic acid and esters fearing heterocyclic moiety. Part 2. Pyridine, pyrrole and imidazole derivatives // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1−4. — P. 209−218.
  159. Bogdan B. An efficient synthesis of 1-aminophosphonic acids and esters bearing heterocyclic moiety // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. — V. 104, N. 1−4. —P. 63−70.
  160. Salvatore F., Paolo F. Methyl-amino-phosphonic acid dialkil esters containing free carboxylic groups. Synthesis and characterization // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. —V. 107, N. 1−4. —P. 79−86.
  161. Jozef B., Roman G., Matgorzata M. et al. Phenylene-bis-aminomethanenphosphonic and phosphonous acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. — V. 105, N. 1−4. —P. 117−122.
  162. Salvatore F., Paolo F., Mario L. Dimethyl esters of l-amino-2-arylmethyl cyclohexyl phosphonic acids. Synthesis and NMR characterization // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. — V. 101, N. 1−4.— P. 261−266.
  163. Salvatore F., Paolo F., Mario L. et al. Synthesis and characterization of aminopyridin-2-yl-methyl-phosphonic acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 88, N. 1 -4. — P. 185−188.
  164. Chen Ru-Yu, Mao Li-Juan. Synthesis and antitumor activity of novel a-substituted aminomethylphosphonates // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 89, N. 1−4. —P. 97−104.
  165. Salvatore F., Paolo F., Gerhara H. et al. Synthesis, NMR investigation and FAB-MS characterization of l-amino-2-arylmethyl-diphosphonate esters // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 82, N. 1−4. — P. 79−89.
  166. Kraicheva I., Stefanova R., Borisov G. Addition products of maleic anhydride to phosphorus- and nitrogen-containing fiiran derivatives // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 79, N. 1−4. — P. 107−111.
  167. L. Isabelle M., E. Slayton A. Studies toward the asymmetric synthesis of a-amino phosphonic acids via the addition of phosphites to enantiopure sulfmimines // J. Org. Chem. — 1997. — V. 62, N. 22. — P. 7532−7533.
  168. Osthaus N.P., Hagele G. Synthesis and NMR-spectroscopical studies of fluorinated N-arilamino-l-arilmethyl-phosphinic acid derivatives // XIII International conference on phosphorus chemistry: Abstracts. — Jerusalem, Israel, 1995. — P. 180.
  169. Gru? U., Hagele G. Fluorinated N-arylaminoarylmethanephosphonic acids and bisfunctuinal derivatives // XIII International conference on phosphorus chemistry: Abstracts. — Jerusalem, Israel, 1995. — P. 186.
  170. Mostafa Т., Jens G.R., Reinhard Sch. et al. The totally protected hydroxy containing a-amino phosphonic esters and a-amino phosphjnoxides as well as their carbamoyl derivatives // Synth. Commun. — 1996. — V. 26, N. 20. — P. 3685−3698.
  171. Harald G., Jens M., Jurgen M. et al. Synthetic approach to new a-aminophosphonates derived from six-membered, sulfur-containing heterocyclic imines // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 116. — P. 123−132.
  172. Harald G., Jurgen M. Synthesis of new 4-thiazolidinylphosphonates via stereoselective Pudovik reaction // Synth. Commun. — 1996. — V. 26, N. 10. — P. 1903−1911.
  173. А.К., Гунгер A.A., Озеров A.A. Гомолитическое фосфорилирование ацетата 2-амилоксиэтанола диалкилфосфитами // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 4. — С. 942−943.
  174. В.В., Митросов Ю. Н., Анисимова Е. А. Взаимодействие ДАФ с алкенилциклопропанами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 6. — С. 14 281 429.
  175. A.A., Новикова О. П., Ливанцов М. В. Синтез аминозамещенных 1,2-бис(диэтоксифосфорил)пропанов // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 11. — С. 1919−1920.
  176. Ю.Г., Воробьев М. В., Наместников В. И. Получение 4-бензоил-1-метокси-1 -оксо-3,5-дифенил-Д2-фосфолена взаимодействием о-метил(2-фенилэтинил)фосфонита с бензилиденацетофеноном // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 6. — С. 1049−1050.
  177. Ruder S.M., Kulkarni V.R. Michael-type additions of 2-(dietoxy-phosphinyl)cyclohexanone to activated alkenes and alkynes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1994. — N. 18. — P. 2119−2120.
  178. Э.Е., Магдеева P.K., Долидзе A.B. Гидрофосфорилирование циклопентенов //Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 1. — С. 96−106.
  179. Л.Я., Носков Ю. Г., Зотова Т. О. Циклические эфиры N-арилзамещенных бензилфосфоновых кислот. / В кн.: Химия и технология биологически активных соединений и их полупродуктов. — М.: Рос. хим.-технол. ун-т, 1992.—С. 65−72.
  180. J., Genet J.P. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот // Журн. орг. хим. — 1997. — Т. 33, вып. 11. — С. 16 051 627.
  181. А.А., Харченко A.B., Митрохин А. Ю. Простой метод синтеза 6-замещенных 2-метилениндолинов // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 96.
  182. Yuan C.Y., Li C.Z., Wang G.H. et al. New synthetic methods for carbocyclic and heterocyclic compounds bearing phosphonate moiety with biological significances // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 75, N. 1−4. — P. 147 150.
  183. Jaszay Z.M., Petnehazy I., Toke L. Pudovik reaction under phase transfer catalytic conditions // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 77, N. 1−4.1. P. 198.
  184. Т. 67, вып. 5. — С. 754,-759.
  185. В.К., Пудовик А. Н. Необычная реакция гипофосфористой и бис(триметилсилил)гипофосфористой кислот с некоторыми основаниями Шиффа // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 5. — С. 743−744.
  186. А.А., Золотухин А. В., Галкин В. И. и др. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к замещенным бензальаминам // Научн. сессия памяти проф. И. М. Шермергорна — Казань: КГТУ, 1997. — С. 24.
  187. JI.B. Дисс.. канд. хим. наук. Казань, 1998 -124 с.
  188. В.И., Хабибуллина А. Б., Бахтиярова И. В. и др. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду ос, Р-непредельных карбонильных соединений // Журн. общ. хим. — 1988. — Т. 58, вып. 5. — С. 1002−1011.
  189. Ю.Г., Малкова Г. Ш., Черкасов P.A. Реакции циклических неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 1. —С. 221−222.
  190. Ю.Г., Малкова Г. Ш., Черкасов P.A. Взаимодействие циклических неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами — электрофильный путь реакции Пудовика // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 3. — С. 620−634.
  191. Ю.Г., Малкова Г. Ш., Черкасов P.A. Некоторые кинетические закономерности протекания и механизм реакций неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 7. — С. 15 571 566.
  192. В.И., Логинова И. В., Коновалова И. В. и др. Влияние фторалкильных заместителей на реакционную способность диалкилфосфитов в реакциях Пудовика и Абрамова. // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 11. — С. 24 672 475.
  193. В.И., Логинова И. В., Коновалова И. В. и др. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к бензоилмуравьиному эфиру. // Журн. общ. хим. — 1995. —Т. 65, вып. 1. —С. 41−45.
  194. Л.Я., Носков Ю. Г., Васянина Л. К., Курковская Л. Н. Алкил(арил)енгликолевые эфиры N-арилзамещенных бензилфосфоновых кислот //Журн. общ. хим.—1991. —Т. 61, вып. 11. —2533 с.
  195. Д.А., Нифантьев Э. Е. Фосфо(У)циклические системы в синтезе фосфолипидов //Журн. орг. хим. — 1995. — Т. 31-вып. 12. — С. 1803−1817.
  196. М.А., Предводителев Д. А., Нифантьев Э. Е. Синтез фосфамидных катионных фосфолипидов и их моделей // Журн. общ. хим. — 1997.
  197. Т. 67, вып. 6. — С. 944−947.
  198. Malenkovskaya М.А., Predvoditelev D.A., Nifant’ev Е.Е. 2-Glycero-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphepanes in the synthesis of phospholipids // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. — P. 120.
  199. Predvoditelev D.A., Malenkovskaya M.A., Bel’skii V.K., Nifant’ev E.E. New hydrophobic phospolypides based on glycerol chloroalide // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. — P. 125.
  200. Д.А., Савин Г. А., Нифантьев Э. Е. Фосфолипилы на основе три-и тетра-гидроксиметилалканов // Журн. орг. хим. — 1995. — Т. 31, вып. 4. — С. 504−507.
  201. Т.А., Расадкина Е. Н., Васянина Л. К. и др. Бициклофосфиты гомо-Р, Р'-динафтола. Синтез, структура, химические особенности // Журн. общ. хим.1997. — Т. 67, вып. 9. — С. 1497−1505.
  202. Э.Е., Завалишина А. И. Успехи химии 1,3,2-дигетерофосфор(Ш) инанов//Успехи химии— 1982.— Т. 51, вып. 10. —С. 1601−1637.
  203. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. — М.: Мир, 1971. — 403 с.
  204. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. — М.: Наука, 1972. —752 с.
  205. М.Б., Хайруллин Р. А. Реакции хлоридов Р(Ш) с кислородсодержащими органическими реагентами // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. органическая химия — 1990. — Т. 15. — 95 с.
  206. М.Б., Хайруллин Р. А., Москва В. В. Реакции хлоридов P(III) с карбонилсодержащими соединениями // Успехи химии — 1990. — Т. 59, вып. 3.1. С. 431−456.
  207. М.А., Овчинников В. В., Черкасов P.A. Реакционная способность 1,3,2- дигетерофосфоланов, содержащих трехкоординированный атом фосфора // Успехи химии — 1983. — Т. 52, вып. 4. — С. 640−668.
  208. М.А. 1,3,2-бензоксафосфоланы. Синтез и свойства // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 12. — С. 2730−2743.
  209. P.A., Пудовик М. А. Гетерофосфацикланы в органическом синтезе // Успехи химии — 1994. — Т. 63, вып. 12. — С. 1087−1113.
  210. JI.B., Хохлов П. С., Миронов В. Ф. Химия фосфорных производных салициловой кислоты // Успехи химии —1992. — Т. 61, вып. 10. — С. 1839−1863.
  211. Э.Е., Грачев М. К. Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов // Успехи химии — 1994. — Т. 63, вып. 7. — С. 602−637.
  212. Г. Г. Фосфорсодержащие нуклеофилы в реакциях с полифторированными органическими соединениями // Успехи химии — 1993. — Т. 62, вып. 3. —С. 267−283.
  213. Э.Е., Предводителев Д. А. Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов // Успехи химии — 1994. — Т. 63, вып. 1. — С. 73−92.
  214. Э.Е., Предводителев Д. А. Ацилирование ацеталей и родственных геминальных систем. Использование этой реакции в синтезе фосфолипидов // Успехи химии — 1997. — Т. 66, вып. 1. — С. 47−56.
  215. Т.С., Нифантьев Э. Е., Ляченко В. И., Коломиец А. Ф. Синтез первых представителей бензо-1,3,2-диоксафосфоринанов // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 132.
  216. Э.Е., Кухарева Т. С., Попкова Т. Н. Синтез и превращения бензо-1,3,2-диоксафосфор(У)инанов на основе фторированных производных ортооксибензилового спирта // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 1. — С. 6167.
  217. Lapienis G. Synthetic polyphosphates with directly attached nucleic acid bases // XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters — Tallinn, 1989.-4−1.
  218. Kumara S.K.C., Holmes J.M., Day R. et al. First structural study of a thiophosphorane containing a six membered ring // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. —V. 99, N. 1−4. — P. 257−263.
  219. Jung Sang-Hun, Jeong Jin-Hyun, Miller P. et al. An efficient multigram-scale preparation of dihydroxyacetone phosphate // J. Org. Chem. — 1994. — V. 59, N. 23. — P. 7182−7184.
  220. M.A., Терентьева C.A., Пудовик A.H. Взаимодействие 3-аминометил-1,3,2-бензоксазафосфолина со спиртами, меркаптанами, фенолами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 2. г- С. 277−281.
  221. С.А., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Новый метод получения спирофосфоранов, имеющих у фосфора аминометильную группу // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 2. — С. 457−458.
  222. Г. З., Гуревич П. А., Москва В. В. и др. Фосфорилирование индольных оснований Шиффа // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 5. — С. 877−878.
  223. Э.Е., Расадкина Е. Н., Баталова Т. А. и др. Первые представители жирноароматических 1,1'-динафтилен-2,2'-дифосфитов // Журн. общ. хим. — 1996. —Т. 66, вып. 7.— С. 1109−1115.
  224. Э.Е., Расадкина Е. Н., Ронкова Е. В. и др. Бис(1,3,2-диоксафосфоринил-2)гидрохиноны. Синтез, общая химическая характеристика // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 9. — С. 1448−1454.
  225. Е.Н., Магомедова Н. С., Бельский В. К. и др. Исследование бисциклоалкиленфосфитов пирокатехина. // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 2. —С. 214−222.
  226. С.Н., Елисеенков В. Н., Иванов Б. Е. Фосфорилирование 2,6-ди-трет-бутилфенола и его производных // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 3. — С. 396−400.
  227. А.Р., Николаева И. Л., Галимов Р. А. и др. Фосфорилирование длинноцепных каликсаренов 2-хлор-1,3,2-бензодиоксафосфоленом // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 4. — С. 689−690.
  228. М.К., Анфилов К. Л., Беккер А. Р. и др. Исследование фосфорилирования 1,4−3,6-диангидро-Б-маннита // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 12. —С. 1946−1950.
  229. Pipko S., Balitsky V., Sinitsa A. et al. Donor-acceptor N—>P interaction and its effect on the phosphorylation of a-aminoketones // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 90, N. 1−4. — P. 21−27.
  230. H.A., Петров A.A., Евтихов Ж. Л. и др. Взаимодействие производных фосфористой кислоты с сопряженными системами // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды IV Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 100−106.
  231. И.В., Миронов В. Ф., Ханипова М. Г. Реакции пирокатехингалогенфосфоранов с тетрахлор-о-бензохиноном. // Журн. общ. хим.1995. — Т. 65, вып. 2. — С. 335−336.
  232. .А., Ризположенский Н. И., Визель А. О. и др. О пути образования производных 1,2-оксафосфолена при взаимодействии (З-кетоспиртов с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора. // Изв. АН СССР — 1971. — № 1. —С. 117−125.
  233. Zhang Jinglin, Chen Shi Zhi. l, 2−2(H)-l, 3,2-benzoxazaphosphorine-2-sulphide // XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters — Tallinn, 1989.- 1−111.
  234. Ф.С. Синтез и гетероциклизация кетоалкоксильных производных кислот трехкоординированного фосфора. // Журн. Общ. хим. — 1991. — Т.61., вып. 1, С. 10−41
  235. А.Б., Комиссаров В. Ю., Рахов И. А. и др. Синтез 0, N-фосфорилированных аминокислот и их производных // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 28.
  236. Malenko D.M., Nesterova L.I., Repina L.A. et al. Reactions and rearrangements of carboxamides prosphorylated by tervalent phosphorus chlorides // XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters — Tallinn, 1989. — 1−105.
  237. Kolyamshin O.A., Kirillov M.V., Koltsov N.I. Phosphor-containing maleimides // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. —P. 247.
  238. .З., Прокофьева А. Ф., Волкова В. Н. и др. Фосфорилирование 5-алкил-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-6-онов // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 2. —С. 406−415.
  239. Л.Я., Балаев А. Н., Крылова Т. О. и др. Фосфорилирование амидов ацетоуксусной кислоты // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 8. — С. 17 901 796.
  240. Л.Я., Балаев А. Н., Крылова Т. О. и др. Фосфорилированные амиды ацетоуксусной кислоты / В кн.: Химия и технология биологически активных соединений и их полупродуктов. — М.: Рос. хим.-технол. ун-т, 1992. — С. 53−61.
  241. П.П. Амидоалкилирование хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора N-a-гидрокситрихлорэтиламидами // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, тзттт-г п г^ 191/: 1 о 1 пbjdih. /.- v^. iziu-iz,!/.
  242. Е.А., Чудакова Т. И., Онысько П. П. Образование а-ациламинополифторалкилфосфорильных производных при фосфит-фосфонатной и фосфинит-фосфиноксидной перегруппировках // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 7. — С.1223−1224.
  243. Martinez-Martinez F.J., Leon-Romo J.L., Padilla-Martinez I.J. et al. Syntheses and structural study of phospholidines derived from aromatic amides // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 115. — P. 217−226.
  244. А.Д., Нестерова ЛИ., Маленко Д. М. и др. Фосфораны и спирофосфораны с 1,3,2-Х5-оксазафосфепановым циклом // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 2. — С. 232−239.
  245. Т.С., Смоленская В. Н., Васянина Л. К. и др. Фосфорилирование 2,3-диоксихиноксалина // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 5. — С. 758−762.
  246. Klaus Т., Ernst Е.-М.Р. Synthesis of l, 3,2-oxazaphospholidin-4-ones // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1−4. — P. 173−177.
  247. И.В., Бебих Г. Ф., Денисов Ф. С. и др. Фосфорилирование п-фенилендиамина и его ^^-диалкильных производных пирокатехинхлорфосфитом // Журн. общ. хим. — 1965. — Т. 35, вып. 7. — С. 1226−1230.
  248. Gruber М., Schmutzler R. Phosphorsubstituierte N, N-dimethylthioharnstoff-Verbindungen. I. Monophosphorsubstituierte Derivate // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 80, N. 1−4.—P. 181−194.
  249. Gruber M., Jones P" Schmutzler R. Phosphorsubstituierte N, N-dimethylthioharnstoff-Verbindungen. II. Symmetrisch bisphosphorylirte Derivate // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 80, N. 1−4. — P. 195 203.
  250. Gratchev M.R., Kurochkina G.I., Negrebetsky V.V. et al. The synthesis and structure of P (III)-phosphorylated 2-aminopyrrolines // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 88, N. 1−4. — P. 257−269.
  251. А.И., Нуркулов H.H., Оржековская Е. И. и др. Высшие 1,3,2-диазафосфоцикланы. IV. Синтез и химические свойства 4,5,6,7-дибензо-1,3,2-диазафосфепана // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 5. — С. 777−781.160
  252. Orzhekovskaya E.I., Zavalishina A.I., Baranov V.G. et al. Arylenediazaphosphocyclanes. Synthesis and chemical features // XIII International conference on phosphorus chemistry: Abstracts. — Jerusalem, Israel, 1995. — P. 159.
  253. Э.Е., Завалишина А. И., Дороготовцев C.C. и др. Синтез и химические превращения 1Ч-моноалкил(арил)-4,5-бензо-1,3,2-диазафосфоринанов // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 9. — С. 1994−2007.
  254. Э.Е., Завалишина А. И., Дороготовцев С. С. и др. Синтез, строение и химические превращения 1,3-диалкил(арил)-4,5-бензо-1,3,2-диазафосфоринанов // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 2. — С. 289−303.
  255. B.C., Черноборисов Р. Ш., Кирисова А. П., Маркин В. В. О гидразидах кислот фосфора // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды IV Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 293−296.
  256. Н.П., Нуретдинов И. А. О некоторых превращениях в ряду фосфорорганических производных этиленимина // Химия и примененйе фосфорорганических соединений. Труды III Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 338−346.
  257. М.К., Курочкина Г. И., Беккер А. Р. Синтез и фосфорилирующая способность Р(Ш)-гуанидинов // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 4. — С. 948−949.
  258. Г. Л., Завлин П. М. Фосфорилированные 1,3-диазолы // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды VIII Всес. конф. — М.: Наука, 1987. — С. 216−220.
  259. Г. Л., Завлин П. М. К вопросу получения фосфорилированных бензимидазолов //Журн. общ. хим. — 1982. — Т. 52. — С. 1441−1454.
  260. В.Ю., Грачев М. К., Беккер А. Р. и др. Бензимидазолиды кислот трехвалентного фосфора // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 4. — С. 783 791.
  261. Matevosyan G.L., Zavlin P.M. Purposeful synthesis of biologically active phosphorylated heterocycles // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. — P. 256.161
  262. Л.М., Суворов H.H., Колесникова М. А. Синтез диэтиленимидов 3-индолилалкилоимидов фосфорной и тиофосфорной кислот // Химия органических соединений фосфора. Л.: Наука, 1967. — С. 223−227
  263. П.М. Исследование взаимодействия хлорангидридов кислот фосфора с конкурирующими нуклеофильными реагентами // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды IV Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 134−140.
  264. А.Н., Завлин П. М., Ионин Б. И. Взаимодействие хлорангидрида пирокатехинфосфористой кислоты с аминоспиртами и аминофенолами // Журн. общ. хим. — 1970. — Т. 40, вып. 2. — С. 298−300.
  265. М.А., Миронова Т. А., Пудовик А. Н. Реакции этаноламина с хлоридами и амидопроизводными трехвалентного фосфора // Журн. общ. хим. — 1983. —Т. 53, вып. 11. —С. 2464−2467.
  266. М.А., Михайлов Ю. Б., Пудовик А. Н. Фосфорилирование и силирование некоторых ортобифункциональных производных бензола // Журн. общ. хим. — 1983. — Т. 53, вып. 11.— С. 2468−2475.
  267. М.А., Терентьева С. А., Карелов A.A. Синтез и некоторые реакции 2,3-диалкилированных 4,5-бензо-1,3,2-оксазофосфоланов с протондонорными реагентами // Журн. общ. хим. — 1980. — Т. 50, вып. 4. — С. 740−745.
  268. В.В., Пудовик М. А., Кулиев А. К. Взаимодействие о-аминофенола с треххлористым фосфором // Журн. общ. хим. — 1984. — Т. 54, вып. 7. — С. 16 691 670.
  269. Mingoia Q. Su alcuni fosfinich indolich // Gazz. Chim. ital. — 1930. — V. 60. — P. 144−149.
  270. Mingoia Q. Su alcuni nuovi fosfossid et acidi fosfonisi a nucleo pirrolico e indolico // Gazz. Chim. ital. — 1932. — V. 62. — P. 333−342.
  271. Boss B.Q. van den, Shoot C.G., Koopmans M.G. Investigation on pesticidal phosphorus compounds. IV. N-bis (dimethylamido)phosphoril heterocyclic // Res. trav. chim. — 1961. — V.80, N. 9/10. — P. 1040−1047.
  272. T.B. Дисс. канд. хим. наук. — Казань, 1982. — 196 с.
  273. ПЛ., Разумов А. И., Комйна Т. В. и др. Фосфорилирование индолов хлорангидридами кислот Р(Ш) // Журн. общ. хцм. — 1985. — Т. 55, вып. 6. — С. 1257−1262.
  274. Moskva V.V., Gurevitch Р.А., Komina T.V., Razumov A.I. Phosphorylation of indoles and pirrols by P (III) chlorids // Conf. Internationale de chemie du Phosphore: Abstracts. — France, 1983. — P. 15−83.
  275. А.И., Гуревич П. А., Байгильдина С. Ю., Зыкова Т. В. К синтезу 3-фосфорилированных индолов // Журн. общ. хим. — 1974. — Т. 44, вып. 11. — С. 2587−2588.i
  276. С.Ю. Дисс. канд. хим. наук. — Казань, 1975. — 157 с.
  277. З.Р. Дисс. канд. хим. наук. — Казань, 1994. — 150 с.
  278. П.А., Киселев В. В., Москва В. В. и др. Фосфорилирование пирролкалия хлоридами Рш // Журн. общ. хим. — 1983. — Т. 53, вып. 1. — С. 238 239.
  279. Lafaille I., Mathis F., Burgada R. Cinetique des reactions d’echange des aminophosphines: transamination, alcogolyse // Compt. rend. Acad. Sci. Paris. — 1970. — V.270C, N. 12. — P. 1138−1140.
  280. Мусабекова 3.P., Гуревич П. А., Александрова А. И., Газизов Т. Х. Индолилфосфиты // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 3. — С. 708−709.
  281. А.А., Ивонин С. П., Харченко А. В., Козлов Э. С. Фосфорилирование 1,2-диметилиндола трехбромистым фосфором и дифенилхлорфосфином // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 7. — С. 1668−1669.
  282. П.А., Разумов А. И., Комина Т. В. и др. Фосфорилирование индол-3-тиола хлорангидридами и амидами кислот Р(Ш) // Журн. общ. хим. — 1985. — Т. 55, вып. 6. —С. 1327−1331.
  283. А.И., Гуревич П. А., Нуртдинов С. Х. и др. О взаимодействии хлорфосфинов с карбонильными производными индола // Журн. общ. хим. — 1977. —Т. 47, вып. 6. —С. 1301−1302.
  284. Tolmachev А.А., Ivonin S.P., Yurchenko А.А. Phosphorylation of heteroaromatic compounds by halogenanhydrides of P (III) acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 77, N. 1−4. — P. 159.
  285. Gouture A., Deniau E., Gimbert Y. et al. A convenient synthetic route to 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino amd alkyl. indole-derivatives // Tetrahedron — 1993. —V. 49, N. 7.—P. 1431−1444.
  286. T.B. Новый синтез 6,12-дигидро-6,12-диоксоиндоло2,1-в.хиназолина (триптантрина, коуропитина А) // Журн. орг. хим. — 1997. — Т. 33, вып. 1. —С. 138−139
  287. Г. З., Гуревич П. А., Москва В. В., Архипов В. П. Фосфорилирование индола и его карбонильного производного пирокатехинхлорфосфитом. // Журн. общ. хим. 1999 — Т. 69. № 1. -160с.
  288. Г. З., Гуревич П. А., Москва В. В. Фосфорилирование изатина пирокатехинхлорфосфитом. // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68. № 9. -1570с.
  289. С.Ю., Щедрова Н. М., Грачев М. К. и др. К вопросу о каталитической активности гидрохлоридов аминов в алкоголизе N-этиланилида неопентиленфосфористой кислоты // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 4. — С. 562−565.
  290. П. Курс органической химии. -Д.: ГНТИХЛ, -1960. -1055 с.
  291. Краткая химическая энциклопедия. -М.: Советская энциклопедия. -1965. -С.115−119.
  292. O.A., Газалиев A.M., Ибрагимов Б. И. Синтез, строение и некоторые превращения метилового эфира N-цитизинилуксусной кислоты // Журн. общ. хим. —1996. — Т. 66, вып. 7. —1212 с.
  293. O.A., Газалиев A.M., Когжалова Б. З. и др. Взаимодействие эфедриновых алкалоидов с параформом // Журн. общ. хим. —1996. — Т. 66, вып. 7.—1212 с.
  294. A.M., Фазылов С. Г., Власова Л. М. Реакция оксазолидинов 1-эфедрина с диалкилфосфитами и диалкилфосфатами // Журн. общ. хим. —1996. — Т. 66, вып. 5 —680 с.164
  295. Э.А., Бурмистров С. Ю., Грачев М. К., Беккер А. Р. Циклофосфорилированные производные пролина и саркозина // Журн. общ. хим. —1996. —Т. 66, вып. 8. —1400 с.
  296. Э.А., Бурмистров С. Ю., Грачев М. К., Беккер А. Р. Синтез некоторых фосфорсодержащих саркозина // Журн. общ. хим. —1995. —Т. 65, вып. 10.—1747 с.
  297. O.A., Газалиев А. Н., и др. Синтез и строение а-аминонитрилов на основе цитизина // Журн. общ. хим. —1999. —Т. 69, вып. 4. —С. 675−677.
  298. Л.И., Новиков С. С., Годовикова Т. И. Химия фуроксанов. М.: Наука, 1981.-5 с.
  299. A.M., Фазылов С. Г., Журинов М. А. Новые биологически активные производные. Алматы: Гылым, -1992. -206 с.
  300. Bottcher Hennig, Juraszuk Horst, Hansberg Hans-Heinrich. Indol derivatives. Merch Patent Ambm. -№ 39 079 740. -1992. -3062 П.
  301. C.H., Розенгарт В. И. Холинэстеразы и антихолинэстеразные вещесвта. Л.: Наука, 1964.- 382 с.
  302. Г. А., Стойкова Е. Е., Искандеров P.P., Никольская Е. Б., Будников Г. К. Электрохимическая пробоподготовка в ферментативном определении ингибиторов холинэстераз.//Журн.аналит.химии. 1997. Т.52. № 1. С.6−10.
  303. Г. А., Стойкова Е. Е., Стойков И. И., Будников Г. К., Антипин И. С., Коновалов А. И. Ферментативное определение а-аминофосфонатов с помощью бутирилхолинэстеразы и карбоксилэстеразы.// Журн.аналит.химии. 1999. Т.54. № 3. С.321−328.
  304. Г. И., Будылин В. А., Кост А. Н. Препаративная химия индола. — Кишинев: Штиинца, 1975. —262 с.
  305. В.В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. Пермь: УрО РАН, 1992.-468 с.
  306. В.И. и др. О строении фосфоленовых производных фосфористых кислот // Журн. общ. хим. —1978. —Т. 48, вып. 11. —С. 2424−2433.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!