Синтез и конденсация Михаэля соединений ряда 3Н-пиррол-2-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что пиррол-2-оны и фуран-2-оны могут выступать в качестве аддендов с се,/3-непредельными кетонами с образованием 1,5-диоксосоединений, в то время как их арилиденовые производные способны выступать в качестве акцептора с метиленактивными соединениями. Разработаны условия проведения конденсации Михаэля. Выявлены факторы, определяющие направление реакции и структуры образующихся продуктов… Читать ещё >

Синтез и конденсация Михаэля соединений ряда 3Н-пиррол-2-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

Глава 1. Синтез и химические свойства пиррол-2-онов литературный обзор)
- 1. 1. Способы получения пирролин-2-онов
  - 1. 1. 1. Синтезы на основе оксокислот и их производных
  - 1. 1. 2. Синтезы на основе соединений фуранового ряда
  - 1. 1. 3. Синтезы на основе Ы-содержащих гетероциклов
- 1. 2. Химические свойства пирролин-2-онов
  - 1. 2. 1. Реакции, протекающие по метиленовому звену гетероцикла
  - 1. 2. 2. Реакции, протекающие по этиленовой связи гетероцикла
  - 1. 2. 3. Реакции с участием функциональных групп
- 1. 3. Биологическая активность соединений, содержащих пирролоновый цикл
Глава 2. Синтез и конденсация Михаэля соединений ряда
ЗН-пиррол-2-онов (обсуждение результатов)
- 2. 1. Синтез 5-алкил (арил)-ЗН-пиррол-2-онов
  - 2. 1. 1. Синтез 1-арил-5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов
  - 2. 1. 2. Синтез Ы-незамещённых ЗН-пиррол-2-онов
- 2. 2. Химические свойства
  - 2. 2. 1. Конденсация Михаэля в ряду 5-алкил (арил)-ЗН-пиррол-2-онов, 5-алкил (арил)-ЗН-фуран-2-онов
  - 2. 2. 2. Конденсация Михаэля в ряду арилиденовых производных 5-арил-ЗН-пиррол-2-онов, 5-арил-ЗН-фуран-2-онов
- 2. 3. Взаимодействие 5-алкил (арил)-ЗН-пиррол-2-онов с дихлоркарбеном в условиях МФК
Глава 3. Исследование биологической активности синтезированных соединений
Глава 4. Экспериментальная часть
- 4. 1. Основные физико-химические методы, использованные в работе
- 4. 2. Синтез исходных соединений
- 4. 3. Продукты взаимодействия по С-3 положению гетероциклов
- 4. 4. Реакции по этиленовой связи гетероциклов
Выводы

Частично ненасыщенные пятичленные N, 0 -содержащие гетероциклы по праву занимают одно из ведущих мест в современной органической химии, как в теоретическом, так и прикладном аспектах. Их структурные фрагменты входят в состав природных алкалоидов, синтетических лекарственных веществ, желчных пигментов и др., а так же на их основе получают сложно построенные вещества с различного вида биологической активностью. Важнейшими факторами, стимулирующими развитие химии пиррол-2-онов, является высокий химический потенциал, позволяющий получать на их основе новые ряды гетероциклических соединений и практически ценные вещества.

Ранее на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета разработаны методы синтеза и изучены химические свойства пятичленных 2-оксо ОДЧ^-гетероциклов. Настоящая работа является продолжением исследований в этой области.

Наименее изученными в ряду пиррол-2-онов и их гетероаналогов являются ЗН-изомеры, вследствие их меньшей стабильности из-за отсутствия сопряжения двойных С=С и С=0 связей, а также доступных способов получения.

Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется структурными особенностями — наличием активированного метиленового звена, кратной С=С связи, карбонильной группы. Они являются ценными субстратами в синтезе разнообразных алии гетероциклических систем.

В связи с этим разработка методов синтеза изучаемых соединений на основе доступного сырья, получение новых представителей и исследование их реакционной способности является актуальной задачей.

Удобными исходными соединениями синтеза указанных веществ служат 4-оксоалкановые кислоты, их эфиры и амиды, получаемые на основе продукта основного органического синтеза — фурфурола.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Seсодержащих гетероциклических и гетероароматических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96).

Цель работы. Разработка методов синтеза малоизученных ЗН-пиррол-2-онов на основе доступного сырья, изучение конденсации Михаэля в ряду ЗН-пиррол-2-онов, -фуран-2-онов, их арилиденовых производных, решение вопросов их образования, структуры, возможности практического использования.

Научная новизна. Разработаны новые методы синтеза труднодоступных и ранее неизвестных N-арил и N-незамещённых 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов, основанные на гетероциклизации 4-оксоалкановых кислот, их эфиров и амидов.

Изучена реакционная способность ЗН-пиррол-2-онов и их кислородных гетероаналогов, их арилиденовых производных в качестве участников реакции Михаэля.

Выявлена новая перегруппировка, протекающая в условиях межфазного катализа при взаимодействии 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов с дихлоркарбеном, заключающаяся в расширении пятичленного гетероцикла с образованием пиридиндионов.

Практическая значимость. Разработаны новые препаративные способы получения 5-алкил (арил)-ЗН-пиррол-2-онов, основанные на гетероциклизации 4-оксокислот и их эфиров.

Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие умеренной антимикробной активностью.

Проведен компьютерный скрининг с помощью программы прогноза PASS-C (Prediction of Activity Spectra for Substance), что создает перспективу изучения синтезированных веществ на гепатопротекторное, антибактериальное, противоопухолевое действие.

На защиту выносятся результаты:

— разработки методов синтеза ранее неизвестных ЗН-изомерных форм N-арил и N-незамещённых пиррол-2-онов, имеющих в пятом положении гетерокольца объёмный алкильный заместитель;

— сравнительного изучения реакционной способности 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов и их О-гетероаналогов в конденсации Михаэля;

— изучения реакций по кратной связи гетероциклов при взаимодействии с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа, обоснования механизма циклопропилаллильной перегруппировки;

— обсуждения возможных схем реакций и установления строения образующихся соединений с использованием современных физико-химических методов исследования, выделения интермедиатов, встречных синтезов, квантово-химических расчетов;

— изучения возможностей практического использования полученных соединений, включая компьютерный скрининг.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на IX Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (г.Саратов, 2000 год) — IV Всероссийской конференции «Катализ в нефтехимии и экологии» (г.Саратов, 1999 год) — II и III Всероссийских конференциях молодых учёных «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г.Саратов, 1999 и 2001 годы) — 7.

IX и X Всероссийских студенческих научных конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г.Екатеринбург, 1999 и 2000 годы) — I и II Международных научных конференциях молодых учёных и студентов «Актуальные проблемы современной науки» (г.Самара, 2000 и 2001 годы) — IV Международном симпозиуме «Актуальные проблемы химии алифатических диазосоединений» (г.Санкт-Петербург, 2000 год).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 15 работ, в том числе 6 статей в центральной печати, 2 статьи в сборниках научных трудов и 7 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы. Диссертационная работа общим объёмом 159 страниц машинописного текста, включая введение, 4 главы, выводы, список цитируемой литературы из 271 наименования, 12 рисунков, 24 таблицы, приложение.

выводы.

1. Разработаны новые препаративные методы синтеза 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов, 1-арил-5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов, основанные на гетероциклизации 4-оксоалкановых кислот и их эфиров под действием аминирующих агентов (ароматических аминов, аммиака, ацетата аммония).

2. Впервые осуществлена реакция конденсации Михаэля, протекающая по метиленовой группе ЗН-пиррол-2-онов и их кислородных гетероаналогов. Выявлены особенности данной реакции, обусловленные природой гетероатомов и замещающих групп. Показано, что наиболее реакционноспособными в ряду изучаемых соединений являются ЗН-фуран-2-оны, по сравнению с Ы-гетероаналогами.

3. Установлено, что ЗН-пиррол-2-оны, -фуран-2-оны способны в качестве аддендов принимать участие в конденсации Михаэля с образованием 1,5-диоксосоединений, имеющих в составе гетероциклический фрагмент. Показано, что З-арилиден-ЗН-пиррол-2-оны ифуран-2-оны способны к взаимодействию с циклогексаноном в качестве акцептора, с образованием замещённых гидроксифуранов и № 1(Н, Аг)-пирролов.

4. Изучена реакционная способность кратной С=С связи в реакциях с дихлоркарбеном в условиях МФК. Обнаружена новая перегруппировка в ряду ЗН-пиррол-2-онов при взаимодействии с дихлоркарбеном в условиях МФК, протекающая с расширением пятичленного цикла и образованием пиридиндионов.

5. Получено и охарактеризовано с применением методов ИК-, ЯМР’Ни 1.

ЯМР С-спектроскопии, квантово-механических расчётов 46 новых соединений, синтез которых основан на использовании дешевого промышленного сырьяфурфурола.

6. При изучении биологической активности синтезированных веществ выявлены соединения — 5-арил-3-(1-оксо-1,3-диарилпропил)-ЗН-фуран-2-оны — с умеренным антимикробным действием.

7. Проанализированы результаты компьютерного скрининга, проведённого с помощью программы компьютерного прогноза РАЗБ-С, для всех синтезированных соединений, что создает перспективу изучения полученных соединений в заданном направлении. Выявлено, что наиболее перспективными веществами для изучения биологической активности (антибактериальной, противоопухолевой, гепатопротекторной) являются 5-алкил (арил)-ЗН-пиррол-2-оны, 1,5-диоксо фуран-2-оны и сложнозамещённые гидроксипирролы.

Показать весь текст

Список литературы

Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса.-М.:Химия, 1985.-Т.8.-С.365−366.
F. Francisco, М.М. Victoria. Pseudoesteres and derivatives. XXV. 1,3-Dipolar cyclo-addition of diazomethane to 5-methoxy-3-pyrrolin-2-ones // J. Heterocycl. Chem.-1987.-24, № 5.-Р.1269−1274.-РЖ Химия.-1988.-8Ж271.
W. On Kenhout, J.A. van Koeveringe, J. Lugtenburg. 2,2'-Dimethyl Homologues, Synthesis, Thermal and Photochemical Reactivity // Rec. Traw. Chim. Pays.-Bas.-l981.-100, № 3.-P. 106−109.-РЖ Химия.-1981.-17E185.
G. Rio, D. Masure. № 731. Pyrrolinones-2 mise au point // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№ 12.-P.4598−4604.
The Desing and Synthesis of 2,5-Linhead Pyrrolinones. A Potential Non-Peptide Peptidomimetic Scaffold / A.B. Smith III, S.D. Knight, P.A. Sprengeler, R. Hirschmann // Bioorganic and Medicinal Chemistry.-1996.-4, № 7.-P. 1021−1034.
An Orally Bioavailable Pyrrolinone Inhibitor of HIV-1 Protease: Computational Analysis and X-ray Crystal Structure of the Enzyme Complex / A.B. Smith III, R. Hirschmann, A. Pasternak, W. Yao, P.A. Sprengeler // J. Med. Chem.-1997.-40.-P.2440−2444.109
R. Rico, К. Bermejo. Stereoselective Preparation of (5E) and 5(Z)5-Benzylidene -3-methyl-3-pyrrolin-2-ones. Application to the Synthesis of Ampullicine and Isoampullicine // Tetrahedron Lett.-1996.-37, № 32.-P.5809−5812.
T. Hofmann. Identification of Novel Colored Compounds Containing Pyrrole and Pyrrolinone Structures Formed by Maillard Reactions of Pentoses and Primary Amino Acids // J. Agric. Food. Chem.-1998.-46.-P.3902−3911.
S. Carmeli, R.E. Moore, G.M.L. Patterson. Mirabimides A.D. New N-Acylpyrrolinones from the Blue-Green Alga Scytonema mirablle II Tetrahedron Lett.-1991.-47, № 12/13.-P.2087−2096.
New nitrogen-containing compounds in Litium candidum L. / M. Haladova, E. Eisenreichova, A. Buskova, I. Tomko, D. Uhrin // Coll. Czech. Chem. Commun. -1988.-53, № 1.-P.157−160.
M. Bois-Chonssy, M. Barbier. Photo-oxidation and phototection in the IX 7-bite pigment series // Tetrahedron.-1983.-39, № 11.-P.1915−1918.
Wetterberg L., Formgren B. Pharmacological and biochemical properties of kryptopyrrole and its oxidation products possibly related to acute intermittent porphyria // Ann. Clin. Res.-1976.-8, № 17.-P.162−167.
Пат. 19 535 842.2 Германия, Herbizide 3-bzw 3,4-heterosubstituierte Pyrrolinone / Wegner P., Angermann A., Wegmann Т., Geisler J., Bohner J., Rees R. // Заявл. 15.9.96, Опубл. 20.3.97.-РЖ Химия.-1998.-80 416П.
Structure of Dinoflagellate Luciferin and Its Enzymatic and Nonenzymatic Air-Oxidation Products / Nakamura H., Kishi Y., Shimomura O., Morse D., Hastings J.W. // J. Amer. Chem. Soc.-1989.-11, № 19.-P.7607−7611.
K. Schabacher, A. Zeeck. Lipomycine. II. Die Konstitution von a-und ?-Lipomicin // Tetrahedron Lett. 1973,-№ 29.-P.2691−2694.
Строение лилидина / Абдулаев Н. Д., Самиков К., Анцупова Т. П., Ягудаев М. Р., Юнусов С. Ю. // Химия природ. соедин.-1987.-23, № 5.-С.692−696.
L. Wolff. Uber einige Abkommlinge der Lavulinsaure // Ann.-1885.-229.-S.249−263.
E.Walton. Some reactions of Ay-y -lactames // J. Chem. Soc.-1940.-P.438−442.110
M.M. Abd Alla, E.A. Soliman, M.W. Osman. Reactions of some arylidenefuranones // Rev. Roum. Chim.-1980.-25, № 3.-P.415−424.
M. Kugel. Zur Kenntni? der ?-Benzoylpropionsaure // Ann.-1898.-299.-S.50−66.
Новый метод синтеза производных пирролин-З-она-2 / С. Т. Кочарян, Н. П. Чуркина, T.JI. Разина, В. Е. Карапетян, С. М. Оганджанян, B.C. Восканян, А. Т. Бабаян // Химия гетероцикл. соедин.-1994.-№ 10.-С.1345−1350.
Chalchat J.-C, Garry R.-P, Michnet A. Synthese de pyrroline-3-ones-2-N-substituees // С. R. Acad. Sci.-1982.-ser.2, 295, № 10.-P.871−873.
C.A. Grob, P. Ankli. 268. Uber a-Pyrrolone. 1. Bildung und Reaktionen der 4-Carbathoxy-2-pyrrolone // Helv. Chem. Acta.-1949.-32, № 6.-S.2010-,
J.H. Atkinson, R.S. Atkinson, A.W. Johnson. The structure and reactions of some pyrrolin-2-ones // J. Chem. Soc.-1964.-26, № 2.-P.5999−6011.
Одностадийный синтез функциональнозамещённых, А -пирролидонов-2 / A.C. Москаленко, A.B. Просяник, Н. Ю. Кольцов, Е. Ю. Нестерова, Т. Д. Новобранец, Р. Г. Костяновский // Изв. АН СССР, Сер. хим.-1992.-№ 1.1. C.167−169.
L.I. Krimen. Recent advances in the chemistry of pyrrole // Chem. Rev.-1963.-№ 5.-P.511−556.
Acides oxo-2-pyrrolidy-4-carboxyliques I.-5 disubstitues / L.M. Pesson,
N-Substituted pyrrolinones from enamines and a-dicarbonyls / Caballero E, Puebla P, Domercq M, Medarde M, Lopez J.-L, San F.A. // Tetrahedron.-1994.-50, № 26.-P.7849−7856.-РЖ Химия,-1995.-9Ж144.1.l
Шостаковский Б.М., Самойлова М. Я., Вельский И. Ф. Превращения 4,7-дикетокаприловой кислоты и её эфира в циклические соединения // Изв. АН СССР, Сер. ХИМ.-1968.-С. 1630−1631.
G. Domschke. 3-Pyrrolin-2-one und 5H-Furan-2-one aus Aminofumar-saureestern und СarbonylVerbindungen // Z. Chem.-1980.-20, № 1.-S.16−17.
G.V. Boyd, K. Heatherington. The Formation of Pyrrolinones and 2-Dialkylaminofurans from y-Oxoamides // Chem. Commun.-(J. Chem. Soc. London).-197 l.-№ 7.-P.346−347.
C.V. Boyd, K. Heatherinton. Synthesis and Reactions of 2-Dialkylaminofurans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1973.-№ 20.-P.2523−2530.
One-pot Synthesis of (^-unsaturated butyrolactams from allyl amines / J. Banluenga, F.J. Fananas, F. Foubelo, M. Yus // Tetrahedron Lett.-1988.-29, № 38.-P.4859−4862.
Boyd G.V., Heatherington K. The formation of pyrrolinones and 2-dialkylaminofurans from 7-oxoamides // Chem. Commun.-1971.-№ 7.-P.346−347.
E. Schmitz, U. Heuck, H. Preuschhof. Heterocyclensynthesen durch intramolekulare En-Reaktion // J. prakt. Chem.-1979.-321, № 3.-S.387−394.
E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch. Katalytische Cyclisierung von N-Alkyl-N-allyl-acrylamiden und N, N-Diallyl-carbonsanreamiden // J. prakt. Chem.-1976.-318, № 3.-S.471−478.
I. Oijima, A. Korda, W. R.Shay. New Synthesis of Nitrogen Heterocycles through Amide-Directed Hydrocarbonylation of Alkenamides Catalyzed by Rhodddium Complexes // J. Org. Chem.-1991.-56, № 6-P.2024−2030.
Sigman M.S., Eaton B.E. The First Iron-Mediated Catalytic Carbon-Nitrogen Bond Formation: 4+1. Cycloaddition of Allenyl Imines and Carbon Monoxide //J. Org. Chem.-1994.-59, № 24.-P.7488−7491.
A.D. Abell, M.D. Oldham, J.M. Taylor. Synthesis of Cyclic Acylated Enamino Ester from Enol Lactones, 4-Keto Amides, and 5-Hydroxy Lactams // J. Org. Chem.-1995.-60, № 5.-P.1214−1220.
Feberli P., Houlihan W.J. Heterocycles from keto acids with amino alcohols, diamines and mercaptoamines // J. Org. Chem.-1969.-34, № 1.-P. 165−170.
Bianchi G., Gamba-Invernizzi A., Gandolfi R. Isoxazoline derivatives. VII. Behavior of 5-acyl-A -isoxazolines with bases. Ring-chain tautomerismof 5-hydroxy-A2-pyrrolin-4-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1974.-№ 15.-P.1757−1763.
Chiron R., Graff Y., Ramachandran R. Etude des amides d’acides y- ed 5-cetoniques.IV. Etude par spectroscopic infrarouge d’une liaison hydrogene intramoleculaire chez les amides y-cetoniques // Bull. Soc. Chim. France.-1972,-№ 9.-P.3396−3402.
Howard E.G., Lindsey R.V., Theobald C.W. Synthesis of 3-substituted 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones // J. Amer. Chem. Soc.-1959.-81, № 16.-P.4350−4358.
Ramirez F., Paul A.P. Studies on ce-pyridones. III. Ring-chain tautomerism involving the NH-function.A route to benzob. pyrrocolones // J. Amer. Chem. Soc.-1955.-77, № 12.-P.3337−3340.
Rothe M., Toth T., Jacobs D. Reaktionen mit aktivierten Saureamiden. XVII. Synthese eines Azacyclols//Angew. Chem.-1971.-83.-№ 3.-S.l 13−114.
Rothe M., Steinberger R. Spektrale Eigenschaften und Tautomeric aromatischer Thiacyclole. XV. Reaction mit aktivierten Saureamiden // Tetrahedron Lett.-1970.-№ 9.-P.649−654.
Schulte K.E., Reisch J. Beitrag zur Frage der Konstitution der 7-Ketosaureamide // Arch. Pharmaz.-1959.-292.-№ 3.-S.125−133.113
И .Я. Квитко, Н. Б. Соколова. Синтез и свойства енаминов, производных 1-метил-2-фенил-5-пиррол она и 5-тиопирролона // Химия гетероцикл. соедин.-1972.-№ 6.-С.791−793.
Синтезы ди- и тетрагидропирролов. IX. Дегидратация и кольчато-цепная таутомерия 2,3,3-триметил-2-окси-5-пирролидонов / Б. М. Шейман, Л. Я. Денисова, С. Ф. Дымова, В. М. Березовский // Химия гетероцикл. соедин.-1973 .-№ 1 .-С .22−26.
Юзефовия Л.Ю., Шейман Б. М., Филиппова Т. М. Кинетические характеристики кольчато-цепного таутомерного равновесия 2,3,3-триметил-1-арил-2-окси-5-пирролидонов // Химия гетероцикл. соедин.-1978.-№ 6.-С.758−763.
Melikian G., Rouessane F., Alexandre С. A Conveniert synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones a-cetols // Synth. Commun.-1993.-23, № 19.-Р.2631−2638.-РЖ Химия.-1994.-8Ж155
С. Wedler, В. Costisella, H. Schick. Synthesis of 5-Methyl- and 5-Methylenepyrrolidin-2-ones by Reaction of «-Angelica Lactone with Methylamine // J. prakt. Chem.-1990.-332, № 4.-S.557−562.
Взаимодействие о-о:-диметил-у-(1-фенил-3-метилпиразолил-4)-Д'3'7-бутенолида с первичными аминами и аммиаком / И. А. Стракова, А. Я. Страков, Э. Ю. Гудриниеце, Н. И. Сихт. // Химия гетероцикл. соедин.-1974.-№ 9.-С. 1265−1267.
N.H. Cromwell, К.Е. Cook. y-Keto- and y-Hydroxy-y-phenylbutyramides. Synthesis Absorption Spectra and Structure Studies // J. Amer. Chem. Soc.-1958.-80.-P.4573−4577.
R. Lukes. Sur les pyrrolones aleoylees. Synthese des acides 7-cetoniques et des acides gras // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-1.-P. 118−136.
R. Lukes, V. Prelog. Sur les arylamides lcvuliques // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-l.-P.282−287.
Chiron R., Graff Y. № 101. Etude des amides d’acides y-cetoniques // Bull. Soc. Chim. France.-1970.-№ 2.-P.575−583.114
Ramachandran R., Chiron R., Graff Y. № 171.-Etude des amides d’acides 7 et o-cetonigues. IIL-Synthese d’amides 7-cetonigues // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№ 3.-P.1031−1039.
R. Chiron, Y. Graff. № 346.-Etude des amines d’acides 7 et o-cetoniques. Effect de l’allongemont de lachaine et d’une C-substitution // Bull. Soc. Chim. France.-1971 .-№ 6.-P.2145−2153.
A. Foucand, G. Barret. № 490.-Etude dans la serie des pyrrolidinones. V. Action des chlorures d’acides sur les imino-2 pyrrolidinones-5 et les amino-2-A1-pyrrolinones-5 //Bull. Soc. Chim. France.-1969.-№ 8.-P.2836−2839.
Keller O., Prelog V. Lavulinsaureanilid und 5-Hydroxy-5-methyl-l-phenyl-2-pyrrolidon // Helv. Chim. Acta.-1971.-54, № 8.-P.2572−2578.
Yates S.G., Tookey H.L., Ellis J.J. Toxic butenolides produce by fusarium nivalt a (friesa) cesdti isolated from tal fescue // Tetrahedron Lett.-1967.-№ 9.-S.621−632.
Hashem A.I. 5-Oxo-2-pyrrolines from /3,7-butenolides // J. prakt. Chem.-1979.-321.-№ 3.-S.516−518.
Zur Synthese von substituierten Buten-(2)-oliden-(4.1) und 3-Amino-1-methyl3
V -pyrrolon-(2) / U. Kraatz, W. Hasenbrink, H. Wamhoff, F. Korte. // Ber.-1971.-104.-S.2458−2466.
LS. Rao, R. Filler. Preparation and Reactions of 4-Arylidene-5-oxo-2-phenyl-2-pyrrolines // J. Chem. Soc.-1963.-№ 10.-P.4996−4997.115
R. Filler, L.M. Hebron. Chemistry of Lactones. III. Reactions of a-Benzylidene-y-phenyl-Ap'Y-bytenolide // J. Amer. Chem. Sos.-1959.-jan 20,-P.391−393.
А.Ю. Егорова. Замещённые ЗН-фуран-2-оны и их ИЗ-гетероаналоги. Синтез и реакции. Дис.. докт. хим. наук.-Саратов, 2001.-305с.
Jones J.B., Young J.M. Carcinogenicity of lactones. III. The reactions of 4-methylbuteno- and 4-methylbutanolactones with primary amines // Canad. J. Chem.-1966.-44.-P. 1059−1068.
Shapiro R., Chatterjie N. Cyclization reactions of ninhydrin with aromatic amines and ureas // J. Organ. Cytv.-1970.-35.-№ 2.-P.447−450.
K. Jannisch, H.-D. Ambros: Reaktionen von 3,4,5-Trichlor-2(5H)-furanon und 3-Aroxy-4,5-dichlor-2(5H)-furanonen mit Azid // J. prakt. Chem.-1990.-332, № 2.-S.233−240.
M. Murakami, M. Hayashi, Y. Ito. Preparation of 2,2-Dichloro-3(2H)-furanone and Its Reactions with Heteronucleophiles // J. Org. Chem.-1994.-59.-P.7910−7914.
M. Angustin, B. Schneider, M. Konler. Umsetzung von 2,3-Diehlormaleinimiden mit Ethoxycarbonylmethylentriphenyl phosphoran und Folgereaktionen // J. prakt. Chem.-1979.-321, № 5.-S.797−803.
C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-Hydroxy-5-(?-D-riboforanosyl)-3-pyrrolin-2-one from Glucosylfuran /1. Maebo, О. Нага, M. Suzuki, H. Furukawa. // J. Org. Chem.-1987.-52.-P.2368−2373.116
Ranganathan S., Kar S.K. Ot the transformation of tetraphenylcyclo-pentadienone to pentaphenylpyrrole in boiling nitrobenzene // Tetrahedron Lett.-1971.-№ 21.-P. 1855−1858.
Mayo P., Reid S.T. The Photo-oxidation of Pyrrole: A Simple Synthesis of Maleimide // Chem. Ind.-1962.-35.-P. 1576−1577.
Queen A., Reipas A. The Reaction of Grignard Reagents with N-Substituted Maleimides // J. Chem. Soc. Sect. C.-1967.-№ 4.-P.245−246.
R. Lukes, V. Prelog. Action des Magnesiens aromatiques sur la methylsuccinimide. Synthese du l-methyl-2,5-diphenylpyrrole // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-№ 1 .-P.334−345.
Chiron R., Graff Y. Action d anhydrides de diacides-1,4 sur des composes aromatiques meta-disubstitutes. III. Action du bromure de phenyl-magnesium sur les N-aryl succinimides // Bull. Soc. Chim. France.-1967.-№ 10.-P.3715−3717.
Lukes R., Linhartova Z. Uber die Einwirkung des Grignardreadent auf die Amidgruppe. XXVIII. Zur Konstitution der 7-Ketosaure-Amide // Coll. Czech. Chem. Commun.-1960.-25.-№ 2.-P.502−506.
Lukes R., Blaha K. O pusobeni Grignardovych cinidel na skupinu amidovou. XVII. Novy zpusob pripravy vyssich dikarbonovych kyselin // Cytv. Listy.-1952.-46.-S.726−731.
Lukes R., Prelog V. Sur la constitution des arylamides de l’acide levulique. Transformation du l-phenyl-2-hydroxy-6-oxo-tetrahydropyrrole en anilide levulique // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-1.-P.617−623.
Lukes R., Prelog V. O konstituci arylamidu kyseliny levulove. Prevedeni 1-fenyl-2-methyl-2-hydroxy-5-oxotetra-hydropyrrolu v anilid kyseliny levulove // Coll. Czech. Chem. Commun.-1931.-25.-P. 101−104.
Lukes R. Uber die Einwirkung des Grignardreagenz auf die Amidgruppe. XXIX. Zur Struktur der Reaktionsprodukte von Gridnardverbindungen mit Glutarsaure-N-mrthylimid // Coll. Czech. Chem. Commun.-1960.-25, № 4.-P.1063−1069.117
Summour A., El-Hashash M. Alkylation of aromatic hydrocarbons with ?-aroylacrylic acids // J. prakt. Chem.-l972.-314.-S.906−909.
R. Lukes, A. Zabacova. Uber die Einwirkung des Grignardreagenz auf die Amidgruppe. XXVI. Darstellung einiger y-Ketosauren // Coll. Czech. Chem. Commun.-1959.-24, № 9.-S.3189−3192.
J.C. Hubert, J.B.P.A. Wunberg, W.N. Speckamp. NaBH4 Reduction of cyclic imides // Tetrahedron.-1975 .-31, № 11 /12.-P. 1437−1441.
W.J. Awad, M.F. Ismail, K.S.Al.-Nuaimi. Action of Crignard Reagents on N-Arylcitraconimides and Substituted hydroxypyrrolinones // J. prakt. Chem.-1975.-317, №l.-S.29−37.
G. Barret, A. Foucaud. № 737.-Etude dans seine des pyrrolidinones. III.-Trans-position des a-cyano succinimides substitues en imino-2-pyrrolidinones-5-et amino-2 A1 pyrrolinones-5 //Bull. Soc. Chim. France.-1968.-№ 11.-P.4594−4599.
R. Lukes, M. Cerny. Pusobeni grignardova einidla na amidovou skupinu. XIX.*Priprava nekterych vyssich 4-ketokyselin // Chem. Listy.-1957.-51, № 7,-P.1327−1332
M.-F. Chasis, M. Socnen, M. A. Foucaud. Action du phosphite de trimethyle sur succinimides a -halogenes // C.R. Acad. Sc. Paris.-1969.-269, № 25.-P.499−501.
H. Uno, A. Yayama, H. Suzuki. 1,2-Migration of Perfluoroalkyl Groups in Anionotropic Rearrangement. The Acyloin Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl-4-quinols // Chem. Lett.-1991.-№ 7.-P.l 165−1168.
J.B.P.A. Wijnberg, W.N. Speckamp, H.E. Schoemaker. A Remarkably regioselective reduction of gem-Disubstituted succinimides // Tetrahedron Lett.-1974.-№ 46.-P.4073−4076.
M.-F. Chasle, A. Foucaud. № 36. Transpositions en iminopyrrolidinones, ?-lactames et acrylamides d' ce-cyano-ai-bromosuccinimides et a, a-dichloro on a-chlorosuccimimides substitutes // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№ 1.-P.195−205.118
M.-F. Chasle, A. Foucaud. № 247. Action des phosphates et das phosphines sur des succinimides a, a -dichlores et bes tetrachloropyrrolidinones // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№ 4.-P. 1535−1540.
E.B. Smith, H.B. Jeasen. Autoxidation of Three 1-Alkylpyrroles // J. Org. Chem.-1967.-32.-P.3330−3332.
N. Bodor, M.J.S. Dewar, A.J. Harget. Ground States of Conjugated Molecules. XIX. Tautomerism of Heteroaromatic Hydroxy and Amino Derivatives and Nucleotide Bases // J. Amer. Chem. Soc.-1970.-92, № 10.-P.2929−2936.
C. Pichon-Santander, A.J. Scott. Preparation of pyrrolin-2-ones and 4,5-dihydrodipyrrin-l-ones by oxidation of ce-formylpyrroles and ce-formyl-dipyrromethanes with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett.-2000.-41, № 16.-P.2825−2829.
Quistad G.B., Lightner D.A. On the photo-oxidation of 3,4-diethyl-2-methylpyrrole // Tetrahedron Lett.-197l.-№ 46.-P.4417−4420.
Or Pyrrole oxidation with hydrogen peroxide / V. Bocchi, L. Chierici, G.P. Gardini, R. Mandelli // Tetrahedron.-1970.-26.-P.4073−4082.
A. Rangon. № 333.-Photoxydation sensibilisee du N-benzoyltetraphenyl-pyrrole//Bull. Soc. Chim. France.-197l.-№ 6.-P.2068−2072.
Hunt R., Reid S.T. Photochemical Transformations. Part VI. The photorearrangement of 2 Nitrofuran and 2 Nitropyrrole // J. Chem. Soc. Perkin Trans I.-1972.-№ 20.-P. 2527−2528.
Cardini G.P. Azione dell’algna ossigenate sul 2-е 3-metil-pirrolo // Ateneoparm.-1968,-ser. 1, 39, № 5.-P. 27−35.-РЖ Химия.-1970.-13Ж289.
Photoreaction of Arenecarbothioamides with 2-Vinylfuran Analogues. The Formation of Tetracyclic Indoles and 2,3-Diaryl-2-pyrrolin-5-ones / K. Oda, H. Tsujita, M. Sakai, M. Machida // Chem. Pharm. Bull.-1998.-46, № 10.-P.1522−1526.
J. Kurita, K. Takayama, T. Tsuchiya. Photolysis of Pyridazin-3-one 1-Imides- Ring Contraction into 3-Pyrrolin-2-one Derivatives // Chem. Pharm. Bull.-1985.-33, № 8.-P.3540−3544.119
M. J. Martin, F. Bermejo. Synthesis of 7-Unsaturated Spirolactams by Intramolecular Cyclization of Endocyclic N-Acyliminium Ions // Tetrahedron Lett.-1995.-36, № 42.-P.7705−7708.
Ring Transformation of 2-Furylcarbamates to 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones / K. Yakushijin, R. Suzuki, N. Kawaguchi, Y. Tsuboi, H. Furukawa // Chem. Pharm. Bull.-1986.-34, № 5.-P.2049−2055.
D. Seebach. Die Reaktion von Pentamethylpyrrol mit Wasserstoffperoxyd // Ber.-1963 .-96.-S.2723−2729.
Studies on the Pyrrolinone Metabolites Derived from the Tobacco Alkaloid 1-Methyl-2-(3-pyridinyl)pyrrole (-Nicotyrine) / Liu X., Zang L., Van der Schyf C. J., Igarashi K., Castagnoli K., Castagnoli N. // Chem. Res. Toxicol.-1999.-12, № 6.-P.508−512.
X. Shao, J. Kohrt, D.K. Bates. Steric crowding alters the reactions pathway will be sulfoxide electrophilic substitution (SES) // Molecules.-1996.-1, № 7.-P.1012−1015.
R.E. Lutz, D.W. Boykin. Oxidations of Tetraphenylpyrroles // J. Org. Chem.-1967.-32, № 4.p.i 179−1183.
C. Dufraisse, G. Rio, A. Ranjon. L’union labile de l’oxygene au carbone en series heterocycliques pentagonales. Une photooxydation fugace, celle du pentaphenylpyrrole // C. R. Acad. Sei. Paris.-1967.-265, № 31.-P.310−315.
M.W. Moon. Synthesis and Acylation Pyrrolinones // J.Org.Chem.-1977.-42, № 13.-P.2219−2223.
G. Rio, D. Mause. № 733.-Diphenyl-3,5-pyrroline-3-one-2 et composes apparentes: reactions d’xydation et de reduction. Photoxydation de pyrroles // Bull. Soc. Chim. France.-1972, № 12.-P.4610−4619.
E. Hoft, A.R. Katrizky, M.R. Nesbit. The autoxidation of alkylpyrroles // Tetrahedron Lett.-1967.-№ 32.-P.3041 -3044.
A. Treibs, KJacob, A. Dietl. Uber isoindigoide Farbstoffe der Pyrrol-Reihe // Liebigs Ann. Chem.-1967.-702.-S.l 12−130.120
H. Bauer. Dimere Oxydationsprodukte aus a-Athoxy-pyrrol-Derivaten // Ber.-1967.-100.-S. 1701−1703.
Electochemical oxidation of pyrrole Derivatives in alcoholic Medium / F. Tedjar, S. Ymmel, M. Janda, P. Duchek, P. Holy, I. Stibor // Coll. Czech. Chem. Commun.-1989.-№ 5.-P. 1299−1305.
Rehwald M., Schafer H., Gewald K. New syntheses of 2,4-diaminopyrroles and aminopyrrolinones // Monatsh. Chem.-1997,-128, № 8−9.-Р.933−943.-РЖ Химия,-1998.-5Ж192.
J.T. Baker, S. Sifniades. Synthesis and Properties of Pyrrolin-2-ones // J. Org. Chem.-1979.-44, № 15.-P.2798−2800.
R.-H. Mattern. Synthesis of N-substituted Pyrrolin-2-ones // Tetrahedron Lett.-1996.-37, № 3.-P.291−294.
Фисюк A.C., Воронцова M.A. Новая пергруппировка солей оксазолия в, А -пирролин-2-оны//Химия гетероцикл. соедин.-1997.-№ 7.-С.979−980.
A. Kascheres, J. Nunes Jr., F. Brandao. Reaction of a l-Azirine-3-methylacrylate and Derivatives with Diphenylketene. A Convenient Route to 5-Pyrrolin-2-ones // Tetrahedron.-1997.-53, № 26.-P.7089−7096.
A. Hassner, A.S. Miller, M.J. Haddadin. The cycloaddittion of 1-azirines with ketenes // Tetrahedron Lett.-1972.-№ 14.-P.1353−1356.
Cycloaddition of Diphenylcyclopropenone with Carboximidate, Carboximidamide, and Carboximidothioate / H. Yoshida, S. Sogame, S. Bando, S. Nakajima, T. Ogata, K. Matsumoto // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1983.-56, № 12.-P.3849−3850.
Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia / T.J. Donohoe, P.M. Guyo, R.L. Beddoes, M. Helliwell // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1998, № 4.-P.667−676.
Reactions of sulfoxonium allylides with nitrile oxides and ring transformations of their reaction products / Y. Nakada, T. Hata, C. Tamura, T. Iwaoka, M. Kondo, J. Ide // Tetrahedron Lett.-1981.-№ 22.-P.473−476.121л
Пятичленные 2,3-Диоксогетероциклы. XX. Синтез и свойства 1,5-диарил-4-Вг-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-онов / Гейн В. А., Иваненко О. И., Масливец А. Н., Андрейчиков Ю. С. // Журн. орган, химии.-1990.-Т.26, вып. 12.-С.2628-С.2834.
Some reactions of ?-3,4-dichlorolenzoylpropionic acid / M.M.ABD Alia, E.A. Soliman, A.A. Hamed, M.W. Osman // Rev. Roum. Chem.-1980.-25, № 11−12.-P.1549−1560.
V. Bocchi, G.P. Cardini. Base catalyzed condensation of acetone with 3-pyrrolin-2-one:direct in traduction of A substituted vinyl group into the lactam ring // Tetrahedron Lett.-1971.-№ 3.-P.211−214.
Егорова А.Ю. Синтез и реакции по метиленовой группе 5-алкил-ЗН-пирролин-2-онов / В сб. научн. тр. «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений». -Саратов: Изд-во СГУ, 2000.-С.65−68.
К.Е. Schulte, J. Reisch, U. Stoess. Die Chlorformylierung von a-Pyrrolonen // Angew. Chem.-1965.-77, S. l 141−1142.
H. von Dobeneck, T. Messerschmitt. Ein neuer praparativer Zugang zur Pyrrol-chemie // Liebigs. Ann. Chem.-1971.-Bd.751.-S.32−39.
Vilsmeier-Reaktion mit Pyrrol- und Pyrrolon-Derivaten / F. von Schnierle, H. Reinhard, N. Dieter, E. Lippacher, H. von Dobeneck // Liebigs. Ann. Chem.-1968.-715.-S.90−97.122
Bordner I., Rapoport H. Sinthesis of 2,2' -Bipyrroles from 2-pyrrolinones // J. Org. Chem.-1965.-30, № 11.-P.3824−3828.
J.B.P.A. Wijnberg, W.N. Speckamp, J.J.J, de Boer. Cationic heterocyclization one step synthesis of condensed Heterocyclics // Tetrahedron Lett.-1974.-№ 46.-P.4077−4080.
J.M. Ribo, L. Vinuesa. Uber die Reaktion zwischen 3,4-Dimethyl-3-pyrrolin-2-on und 4-Nitrobenzaldehyd // Tetrahedron. Lett.-1979, № 15.-S.1303−1304.
W. Flitsch, R.A. Jones, M. Hohenhost. 3a-Azaazulenones containing a carbonyl group in the 5-melebered ring // Tetrahedron Lett.-1987.-28, № 38.-P.4397−4398.
J. Rigaudy, G. Cauquis, J. Baranne-Lafont. № 473.-Additions dieniques des derives nitroses aromatiques aux polyarylcyclopentadienones // Bull. Soc. Chim. France.-1969.-№ 8.-P.2756−2764.
M. Ruse, E. Hamburg, M. Retri. Notiz zur Kondensation der Phenylbrenztraubensauren mit primaren aromatischen Aminen // Ber.-1970.-103.-S.3727−3728.
Y. Gouriou, C. Fayat, A. Foucand. № 401. Etude dans la serie des pyrrolidinones. VL-Preparation d’enamides par action des organomagnesiens sur les succinimides o, Q!-disubstitues // Bull. Soc. Chim. France.-1970.-№ 6.-P.2293−2299.
Ready access to enantiopure 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones from N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) / P. Merino, E. Castillo, S. Franco, L. Merchan, T. Tejero // Tetrahedron Asymetry.-1998.-9.-P. 17 591 769.
Diastereoselective bis-alkylation of chiral non-racemic «^-unsaturated 7-lactams / Baussanne I., Ch. Angele, Husson H.-P., Riehe С., Royer J. // Tetrahedron Lett.-1994.-35, № 23.-Р.3931−3934.-РЖ Химия.-1994.-8Ж21.
Chirality Preservation in Pyrrolinone Iron Tetracarbonyl Complexes a Route to Enantiopure 5-Substituted Pyrrolinones / J.C.P. Hopman, H. Hiemstra, W.N.123
Speckamp // J. Chem. Soc. Chem. Соттип.-1995.-№ 6.-Р.617−618.-РЖ Химия.-1995.-20B49.
W.-J. Koot, H. Hiemstra, W. N. Speckamp. Conjugate Addition of Amines and Thiols to ®-l-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one- Preparation of Enantiopure N-Acyliminium Ion Precursors // Tetrahedron Asymmetry.-1993 .-4, № 8.-P.1941−1948.
W.-J. Koot, H. Hiemstra, W.N. Speckamp. Stereochemistry of Allylic Alkylation of the Tetracarbonyliron Complexes of ®-l-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one//J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1993.-№ 2.-P.156−158.
Suarez D., Sordo T.L. Theoretical Study of the Zwittazido Cleavage of 4-Azido-2-pyrrolinones: The Role of Solvent and Substituents // J. Amer. Chem. Soc.-l997.-119, № 43-P. 10 291−10 301.
C.W. Blanton, J.F. Whidby, F.H. Briggs. Synthesis of Pyrrolo2,3-b.pyrrole Derivatives // J.Org. Chem.-1971.-36, № 25.-P.3929−3932.
Hasser A., Haddadin M.J., Levy A.B. Steric effects in the regiospecificity of the cycloaddition of enamines and imines to diphenylketene // Tetrahedron Lett.-1973.-№ 13.-P.1015−1018.
V. Bocchi, G.P. Gardini, M. Pinza. Sintesi ed attivita di 2-pirrolidinoni-5-aril sostituti (DL) // Farm. Ed. Sc.-1971.-26, №.5.-Р.429−434.-РЖ Химия.-1971,-19Ж283.
Bocchi V., Casnati G., Gardini G.P. The reactivity of biologically interesting indole systems with 3-pyrrolin-2-one // Tetrahedron Lett.-1971.-№ 8.-P.683−684.124
Реакция 1,3-Диполярного циклоприсоединения диарилнитронов к 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-ону / Г. Ф. Музыченко, В. Г. Кульневич, JI.H. Жарких, В. Е. Заводник, В. В. Моталкин // Химия гетероцикл. соедин,-1990.-№ 12.-С. 1675−1678.
Y. Kosugi, F. Hamaguchi. 1,3-Dipolar cycloaddition of aryl azides with 5-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones. Synthesis of 4-alkoxy-6-aryl-3,6-diazabicyclo3.1.0. hexan-2-ones // Heterocycles.-1984.-22, № 10.-P.2363−2368.
J. Rigaudy, J. Baranne-Lafont. № 474.-Reduction par LiAlH4. de A-4,5-polyarylpyrrolinones-2 //Bull. Soc. Chim. France.-1969.-№ 8.-P.2765−2770.
Abnormal LIAIH4 Reduction of 4,4-Diphenyl-3-cyano-2-methyl-2-pyrrolin-5-one / S. Akabori, K. Takahashi, M. Ohtomi, Y. Sakamoto // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1981.-54, № 12.-P.3867−3869.
K.S. Kochhar, H.W. Pinnick. 3-Alkoxypyrroles by Reduction of Alkoxypyrrolinones // J. Org. Chem.-1984.-49.-P.3222−3224.
G. Rio, D. Mause. № 732.-Diphenyl-3,5-pyrroline-3-one-2 et, composes apparentes: reactions de dime-risation et d’acylation // Bull. Soc. Chim. France.-1972, № 12.-P.4604−4610.125
Т. Schmidlin, С. Tamm. 12. Approaches to the Synthesis of Cytochalasans. Part 2. Pyrrolinone Derivatives as Basic Units // Helv. Chem. Acta.-1980.-№ 1.-P.121−131.
H. von Dobeneck, A. Uhl. Diazopyrrolinone // Liebigs. Ann. Chem.-1974.-№ 10.-S.1550−1560.
New Applications of N-Acyliminium Preasrsorsores: Tetracarbonyliron-Mediated Stereoselective Alkylations of 5-®-Isopropoxy-3-pyrrolin-2-ones / H. de Koning, H. Hiemstra, M.J. Moolenaar, W.N. Speckamp // Eur. J. Org. Chem.-1998.-№ 8.-P. 1729−1737.
I. Laila. Synthesis of a variety of fused pyrrole heterocycles // Oriental J. Chem.-1993.-9, № 4.-Р.345−348.-РЖ Химия.-1994.-23E79.
Н. Deubel, D. Wolkenstein, Н. Jokisch, Т. Messerschmitt, S. Brodka, H. von Dobeneck. Der Verlauf der Pyridylierung von Jndolen und Pyrrolinonen mit Pyridin und Benzoylchlorid // Ber.-1971.-104, № 3-S.705−716.
J. M. Ribo, M.D. Masip, A. Valles. Reaktivitat der Pyrrolpigmente. 2. Mitt.: Depronierung von 3-Pyrrolin-2-onen // Monatsh. Chem.-1981.-l 12.-S.359−368.
A New and convenient Wittig-type reaction for the preparation of pyrromethenone derivative / Kinoshita H., Ngwe H., Kobori K., Inomata K. // Chem. Lett.-1993.-№ 6.-P. 1441 -1442.-РЖ Химия.-1994,-1ЗЖ116.
Reaktionen von Halogen-aminomethylen-2H-pyrrolen und Halogen-pyrrolaldehyden / H. von Dobeneck, T. Messerschmitt, E. Brunner, U. Wunderer. //Liebigs. Ann. Chem.-1971.-Bd.751.-S.40−49.126
H. Plieninger, К.-Н. Hentschel, R.-D. Kohle. Synthese von vinylsubstituierten Pyrrolinonderivaten // Liebigs. Ann. Chem.-1974.-798.-S. 1522−1530.
H. Plieninger, U. Lerch, H. Sommer. Die Struktur den Kondensationsprodukte aus 5-Hydromethylen-pyrrolonen und Pyrrolonen // Liebigs. Ann. Chem.-1968.-711.-S.130−134.
H. Falk, N. Muller. Force field calculations on linear polypyrrole systems // Tetrahedron.-1983.-39, № 11.-P. 1875−1885.
On the role of singlet oxigen in the self-sensitized photo-oxygenation of bilirubin and its pyrromethenone models / G.L. Landen, Y.-T. Park, D.A. Lightner // Tetrahedron.-1983 .-39, № 11.-P. 1893−1908.
Пат. 5 489 692 США, Pyrrolinone-based compounds / Hirschmann R.F., Smith A.B., Sprengeler P., Holcomb R.C., Keenan Т., Wood J.L., Guzman M. // Заявл. 17.2.93, Опубл. 6.2.96.-РЖ Химия.-1996.-20 050П.
Пат. 5 514 814 США, Pyrrolinone-based compounds / Hirschmann R.F., Smith A.B., Sprengeler P., Jones D. // Заявл. 8.10.94, Опубл. 7.5.96.-РЖ Химия.-1996.-200 185П.127
Ruck-Braun К. a,/3-Unsaturated 7-lactams from TiCl4-mediated transformations of vinylogous iron formyl complexes TiCl4 // Angewandte Chem. Int. Ed. Engl.-1997.-36, № 5.-P.509−511 .-РЖ Химия,-1997.-22B 144.
Enantioselective synthesis of a key tricyclic intermediate en route to (+)-gelsemine / Dijkink J., Cintrat J.-C., Speckamp W.N., Hiemstra H. // Tetrahedron Lett.-1999.-40, № 32.-Р.5919−5922.-РЖ Химия.- 1999.-9E79.
I. Marcos, E. Redero, F. Bermejo. Synthetic studies towards (+)-Dihydroampullicin. Michael addition of N-Boc-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole to a-methylene lactones // Tetrahedron Lett.-2000.-41, № 44.-P.8451−8455.
G.A. Revelli, E.G. Gros. A Facile Synthesis of 4-(3-Methoxy-5-androstan-17-yl)-3-pyrrolin-2-one // Synth.Commun.-1993.-23, № 8.-P.l 111−1119.
J. Shoji, S. Shibata. The Structur of erythroskyrine, a nitrogen containing coloring matter of Penicillium islandicum // Chem. Ind. (London).-1964, № 10.-P.419−421.-C.A.-1964.-15848h.
Falk H., Crubmayr K. Eine neue Synthese von C2v B-symetrisch substituierten a, b, с B-bilatrienen // Synthesis.- 1977.-№ 9.-P.614−615.-РЖ Химия.-1978.-4E185.
R.-H. Mattern, S.P. Gunasekera, O.J. McConnell. Synthesis of Microcolin Analogs Using Trimethylsilylated Lactams // Tetrahedron Lett.-1997.-38, № 13.-P.2197−2200.
H.-J. Schneider, M.Wang. DNA Interactions with Porphyrins Bearing Ammonium Side Chains // J. Org. Chem.-1994.-59.-P.7473−7478.
F. Heinz, H. Doris. Nonlinear optical properties of linear oligopyrroles. LXXXVIII: Nonlinear optical properties of linear oligopyrroles // Monatsh.128
Chem.-1992.-123, № 8−9.-S.779−783.-P)K Химия,-1993.-5Ж226.
J.M. Ribo, M.D. Masip, A. Valles. Reactivity of Pyrrole Pigments. II. Deprotonation of 3-Pyrrolin-2-ones // Monatsh. Chem.-1981.-l 12.-S.359−368.
S.E. Boiadjiev, D.A. Lightner. Altering the Acidity and solution Properties of Bilirubin. Methoxy and Methylthio Substituents // J. Org. Chem.-1998.-63, № 18.-P.6220−6228.
A. Cossauer, W. Hirsch. Totalsynthese des recemischen Phycocyanobilins (Phycobiliverdins) sowie eines «Homophycobiliverdins» // Liebigs. Ann. Chem.-1974, № 9.-S.1496−1513.
Liver and lung microsomal metabolism of the tobacco alkaloid beta-nicotyrine / Shigenaga M.K., Kim B.H., Caldera-Munoz P., Cairns Т., Jacob P.D., Trevor A.J., Castagnoli N.Jr. // Chem. Res. Toxicol.-1989.-Sep-Oct.-2, № 5.-P.282−287.
Jatropham derivatives and steroidal saponins from the bulbs of lilium hansonii / K. Ori, Y. Mimaki, K. Mito, Y. Sashida, T. Nikaido // Phytochemistry.-1992.-31, № 8.-P.2767−2776.
M.J. Martin-Lopez, F. Bermejo. Synthesis of Azaspiro4.5.decane Systems by Oxidative Cyclization of Olefinic Precursors // Tetrahedron.-1998.-54, № 40.-P.12 379−12 388.
T. Nagasaka, S. Esumi, N. Ozawa, Y. Kosugi, F.Hamaguchi. Synthesis of 5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (+/-) jatropham, an antitumor alkaloid and its 4-methylisomer // Heterocycles.-l 981.-16, № 11 .-P. 1987−1992.
Axinellamide, a new alkaloid from the marine sponge axinella sp. / S.L. Miller, W.F. Tinto, J.-P. Yang, S. McLean, W.F. Reynolds // Tetrahedron Lett.-1995.-36, № 33.-P.5851−5852.129
M. Well, Rampersad D. A new amide from Piper demeraranum // J. Natur. Prood.-1989.-52, № 4.-С.891−892.-РЖ Химия.-1990.-12Е128.
Пат. № 62−302 523 Япония, Derivatives of 3-pyrrolin-2-ones / N. Nobuchira, I. Kicuhisa, M. Hugsani, K. Tacuhisa // Заявл. 30.11.87, Опубл. 6.06.89.-РЖ Химия.-1990,-12 041П.
Wiedhopf R. M, Trumbull E. R, Cole J.R. Agents from jatropha macrorhiza (euphorbiaceae) i: isolation and characterization of jatropham // J. Pharm. Sci.-1973.-62, № 7.-P.1206−1207.
A pyrroline pyrrolidine alkaloid from Lilium candidum bulbs / E. Eisenreichova, M. Haladova, A. Buckova, J. Tomko, D. Uhrin, K. Ubik // Phytochemistry.-1992.-31, № 3.-P. 1084−1085.
Dimeric pyrroline alkaloids from Lilium candium L. / M. Haladova, E. Eisenreichova, A. Buckova, J. Tomko, D. Uhrin, K. Ubik // Coll. Czech. Chem. Commun.-1991.-56, № 2.-P.436−438.
Mirabimide E, an Unusual N-Acylpyrrolinone from the Blue-Green Alga Scytonema mirabile: Structure Determination and Synthesis / Paik S, Carmeli S, Cullingham J, Moore R. E, Patterson G.M.L, Tius M.A. // J. Amer. Chem. Soc.-1994.-l 16, № 18.-P.8116−8125.
Tabei X, Ito H, Tukada T. Synthesis of l-aryl-3-pyrrolin-2-one derivatives // Heterocycles.-1981.-16, № 5.-Р.795−798.-РЖ Химия.-1981.-20E73.
D. Schipper, J.L. van der Baan, F. Bickelhaupt. Biosynthesis of malonomicin «-» proton and denteron NMR Spectra // Tetrahedron Lett.-1982.-23, № 12.-P.1289−1292.
Biosynthesis of malonomicin-III Advanced precursor studies using H nuclear magnetic resonance spectroscopy / D. Schipper, J.L. van der Baan, N. Harms, F. Sickelhaupt // Tetrahedron Lett.-1982.-23, № 12.-P.1293−1296.
Substanzen mit Antineoplastischer Wirkung. XXIV. Kondensationsprodukte der Mucochlorsaure und ihres Bromanalogon mit einigen arylmethylketonen / M. Semonsky, V. Zikan, H. Skvorova, B. Kakac // Coll. Czech. Chem. Commun.-1968.-33, № 8.-S.3189−3192.130
Henning H.G., Hentschel Ch.K.-A. Synthesen vonund mit 3-acyl-l, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-one //Naturwiss.-1989.-38, № 3.-S.244−248.
Пат. 41 413 997 ФРГ, 4-Alkoxy-bzw. 4-(substituieste)-Amino-3-arylpyrolinon -Derivate / Fischer R.R., Luarssen K., Santel H.-J., Schmidt R.R. // Заявл. 21.04.92, Опубл. 28.10.93.-РЖ Химия.-1994.-170 298П.
Пат. 42 130 263 ФРГ, 4-(Substituierte)amino-3-arylpyrrolinon-Derivate / Baasner В., Fischer R.R., Widdig A., Hurssen К., Santel H.-J., Schmidt R.R. // Заявл. 18.12.91, Опубл. 17.06.93.-РЖ Химия.-1994.-160 301П.
Пат. 19 520 816.1 Германия, Herbizide pyrrolinone / Wegner P., Angermann A., Wegmann Т., Geisler J., Bohner J., Rees R. // Заявл. 30.5.95, Опубл. 5.12.96.-РЖ Химия.-1997.-140 391П.
S.R. Rajski, R.M. Williams. DNA Cross-Linking Agents as Antitumor Drugs // Chemical Reviews.-1998.-98, № 8.-P.2733−2795.
De Novo Desing, Synthesis and X-Crystal Structures of Pyrrolinone Based Beta Strand Peptidomimetica / A.B. Smith III, Guzman M.C., Sprengeler P.A., Keenan T.P., Holcomb R.C., Wood J.L., Hirsehmann A.R. // J. Am. Chem. Soc.-1994.-116.-9947.131
Isolation and characterization of dihydromaleimide and its glucoside as growth inhibitors from dwartpea / Masuko M., Miyamoto K., Sakurai K., Jino M., Takeuchi Y., Hashimoto T. // Phytochemistry.-1983.-22, № 5.-P. 1278−1280.-РЖ Химия.-1983.-2 IE 149.
A. Zeeck. Isolirung und Zuordnung der Methyl-2,6-didesoxy-D-r/6o-hexoside // Liebigs. Ann. Chem.-1975, № 11.-S.2079−2088.
R.H. Schlessinger, D.D. Graves. A Synthesis of the tetramic acid subinit of stretolydigim a reactivity definition of this subunit as an emmons reagent // Tetrahedron Lett.-1987.-28, № 38.-P.4385−4388.
Т.Н. Bembry, R.C. Elderfield, G.L. Kruegor. Amino Derivatives of Strophanthidin. I. Reactions of Primary and Secondary Amines with the Butenolide Side Chain of Strophanthidin // J. Org. Chem.-l 960.-25, № 7.-P.1175−1179.
Chen L.J., Hecht S.S., Peterson L.A. Characterization of amino acid and glutathione adducts of cis-2-butene-l, 4-dial, a reactive metabolite of furan // Chem. Res. Toxicol.-1997.-№ 8.-P.866−874.
Wetterberg L., Formgren B. Pharmacological and biochemical properties of kryptopyrrole and its oxidation products possibly related to acute intermittent132porphyria // Ann. Clin. Res.-1976.-8, № 17.-P.162−167.
Пономарев A.A., Седавкина B.A. Синтез у-кетокарбоновых кислот и у-лактонов из фурилалкилкарбинолов // Журн. общ. химии.-1961.-Т.31.-С.984−989.
Пономарев А.А., Седавкина В. А. Синтез у-кетокарбоновых кислот и у-лактонов из фурилалкилкарбинолов // Журн. орган. химии.-1962.-т.32.-С.2540−2544.
Егорова А.Ю., Седавкина В. А., Тимофеева З. Ю. Гетероциклизация производных 4-оксоалкановых кислот в 1,5-дизамещённые пирролин-2-оны // Химия гетероцикл. соедин.-2001, № 6.-С.755−758.
М.В. Новицкая, З. Ю. Тимофеева. Синтез N-арил- и N-незамещённых пирролин-2-онов // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. IX Всерос. студ. науч. конф., Екатеринбург: УрГУ, 1999.-С.144−145.
Егорова А.Ю., Седавкина В. А., Тимофеева З. Ю. Синтез и строение 5-алкил(арил)-пирролин-2-онов // Химия гетероцикл. соедин.-2001, № 5.-С.602−605.
J.J.P. Stewart. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods I-Method // J. Сотр. Chem.-1989.-№ 10.-P.209−220.
Ross N.C., Levine R. The chemistry of methyl vinyl ketone // J. Org. Chem.-1964.-29.-P.2340−2351.
Исследования в области ненасыщенных лактонов. Реакция аминометилирования и цианэтилирования в ряду у и 5 -лактонов / Аветисян А. А., Каграманян А. А., Меликян Г. С. // Арм. хим. журн.-1989.-Т.42, № 10.-С.633−336.
Новые реакции в ряду 4,5,5-триметил-Д -бутенолидов / Аветисян А. А., Миликян Г. С., Дангян М. Т. // Химия гетероцикл. соедин.-1986.-№ 4.-С.563.
В.Г. Харченко, Н. В. Пчелинцева. Способы получения 1,5-дикетонов // Учебное пособие.-Саратов: Изд-во СГУ, 1997.-105с.133
Орлов В.Д., Денесенко С. М. Азагетеоциклы на основе ароматических а,/3-непредельных кетонов.-Харьков: Фолио, 1998.-145с.
Яновская J1.A., Крышталь Г. В., Кульганек В. В. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к о-/3-непредельным альдегидам и кетонам // Успехи ХИМИИ.-1984.-Т.53, Вып.8.-С.1280−1301.
З.Ю. Тимофеева, А. Ю. Егорова. Конденсация Михаэля в ряду пятичленных 2-оксо 0, Ы-гетероциклов // В сб. научн. тр. «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений"-Саратов: Изд-во СГУ, 2000.-С.220−221.
З.Ю. Тимофеева. Конденсация Михаэля в ряду ЗН-пирролин-2-онов // Актуальные проблемы современной науки: Тез. докл. I Междун. науч. конф. молодых учёных и студ., Самара: СамГУ, 2000.-С.77.
А.Ю. Егорова, З. Ю. Тимофеева. Закономерности и особенности конденсации Михаэля в ряду 5−11-ЗН-фуран-2-онов // ЖОХ.-2001, (прошла научное редактирование и рецензирование), per. номер № gl 123.
M.B. Новицкая, O.A. Кутаёва, З. Ю. Тимофеева. Взаимодействие ЗН-фуран-2-онов с метилвинилкетоном и бензилиденацетофеноном // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. X Всерос. студ. науч. конф., Екатеринбург: УрГУ, 2000.-С.169−170.
З.Ю. Тимофеева, М. В. Новицкая, В. Н. Нестерова. Взаимодействие ЗН-фуран-2-онов с метилвинилкетоном // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. II Всерос. конф. молодых учёных, Саратов: СГУ, 1999.-С.98.
Бергман Э.Д., Гинзбург Д., Паппо Р. Реакция Михаэля // В сб. 10 «Органические реакции». -М: Издатинлит, 1963.-С. 181−553.
З-Арилиденпроизводные ЗН-фуран-2-онов. Синтез и взаимодействие с малеиновым ангидридом / Егорова А. Ю., Решетов П. В., Морозова Н. А., Седавкина В. А. // Химия гетероцикл. соедин.-1997.-№ 8.-С.1043−1047.
З.Ю. Тимофеева, А. Ю. Егорова. Конденсация Михаэля в ряду 3-арилиден-ЗН-пирролин-2-онов // Актуальные проблемы современной науки: Тез. докл. II Междун. науч. конф. молодых учёных и студ., Самара: СамГУ, 2001.-С. 110.
З.Ю. Тимофеева. 3,5−3амещённые ЗН-пирролин-2-оны в реакции Михаэля // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. III Всерос. конф. молодых учёных, Саратов: СГУ, 2001.-С.141.
Зефиров Н.С., Казимирчик И. В., Лукин К. А. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам.-М.: Наука, 1985.-152с.
Halomethyl-metal compounds. The action of sodium iodide on phenyl (trihalomethyl)-mercury compounds. A new method of dihalocarbene generation / D. Seyferth, M.E.Ceodon, P.M.Seffrey, S.M.Burlitch // J. Amer. Chem. Soc.-1967.-89.-P.959−965.
A.Yu. Egorova, V.A. Sedavkina, Z.Yu. Timofeyeva. Interaction of 1,5-Substituted Pyrrolin-2-ones with Dichlorocarbene under Phase Transfer Catalysis Contitions // Molecules.-2000, № 5.-P. 1082−1084.
А.Ю. Егорова, В. А. Седавкина, З. Ю. Тимофеева. Межфазный катализ в реакциях 1-арил-5-алкил (арил)-ЗН-пирролин-2-онов с дихлоркарбеном // В сб. научн. тр. «Катализ в нефтехимии и экологии». -Саратов: Изд-во СГУ, 1999.-С.112−115.135
Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т. А. Глориозова, Д. А. Филимонов, A.A. Лагунин, В. В. Поройков // Хим.-фарм. журнал.-1998.-№ 1.-С.33−39.
Компьютерный прогноз противоопухолевой активности сесквитерпеновых лактонов, обнаруженных в представителях ceM. Asteraceae / А. В. Погребняк, В. В. Поройков, В. В. Старых, Д. А. Коновалов // Раст. ресурсы.-1998.-Т.34, Вып.2.-С.61−64.
Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности / В. В. Поройков, Д. А. Филимонов, А, В. Степанчикова и др. // Хим.-фарм. журнал,-1998.-№ 9.-С.20−23.
PM3 THE PM3 HAMILTONIAN TO BE USED
GEO-OK OVERRIDE INTERATOMIC DISTANCE CHECK
MMOK APPLY MM CORRECTION TO CONH BARRIER
EF USE EF ROUTINE FOR MINIMUM SEARCH
T= A TIME OF 3600.000 SECONDS REQUESTED
DUMP=N RESTART FILE WRITTEN EVERY 3600.000 SECONDS
GNORM= EXIT WHEN GRADIENT NORM DROPS BELOW 1.00
VECTORS FINAL EIGENVECTORS TO BE PRINTED
MULLIK THE MULLIKEN ANALYSIS TO BE PERFORMED *++**+*+*++*+*.******+*+**+.+•++*+*.*+***********+*++++****+******,"***¦* *2 000
EF GNORM=l.00 MMOK GEO-OK PM3 MULLIK VECTORS
GEOMETRY OPTIMISED USING EIGENVECTOR FOLLOWING (EF). SCF FIELD WAS ACHIEVED1. PM3 CALCULATION
MOPAC2000 Version 1.11 2002/ 1/16 30.3 707 KCAL = 125.67 509 KJ-2254.22 069 EV1334S.90 062 EV POINT GROUP: CI11091.67 992 EV 9.3 783 339
FINAL HEAT OF FORMATION = TOTAL ENERGY ELECTRONIC ENERGY CORE-CORE REPULSION IONIZATION POTENTIAL NO. OF FILLED LEVELS MOLECULAR WEIGHT208.259
MOLECULAR DIMENSIONS (Angstroms)1. Atom Atom Distance1. H 26 H 20 11.882 841. H 24 H 18 6.454 501. H 25 О 10 1.16 871
DIPOLE POINT-CHG. HYBRID SUM2154 0.431 2.5 850 693 0.000 0. 6 920 580 0.039 0.6191. CONTRIBUTIONS
TOTAL CPU TIME: == MOPAC DONE ==1290 SECONDS1. C (15)14>1. C (13)^C (e)1.0(ю)1. C (7)1. C (2)^C (4)4Ny0(, 8)0(19)
EF GNORM=l.00 MMOK GEO-OK PM3 MULLIK VECTORS
GEOMETRY OPTIMISED USING EIGENVECTOR FOLLOWING {EF). SCF FIELD WAS ACHIEVED1. PM3
FINAL HEAT OF FORMATION ¦ TOTAL ENERGY ELECTRONIC ENERGY CORE-CORE REPULSION GRADIENT NORM IONIZATION POTENTIAL NO. OF FILLED LEVELS MOLECULAR WEIGHT1. CALCULATION
MOPAC2000 Version 1.11 2002/ 1/17 22.7 575 KCAL = 92.36 495 KJ-2985.59 703 EV -17 945.89024 EV POINT GROUP: CI14960.29 321 EV 159.44 443 10.1 670 47 253.257
MOLECULAR DIMENSIONS (Angstroms)
Atom Atom Distance О 19 H 27 13.142 361. H 29 О 18 5.443 911. H 22 О 10 1.65 096
SCF CALCULATIONS = COMPUTATION TIME = WALL CLOCK TIME =335 SECONDS 4 SECONDS1. EIGENVECTORS47А 4 А 4 9А 5 0А 51А 52А 5 ЗА 54А-10.017 -1.435 -1 080 -0.488 -0.007 0.236 0.644 .147
S с 1 0 0008 -0 0005 -0 0006 -0 0012 0 0014 -0 0057 -0 0072 0 1113
Px С 1 -0 0006 0 0007 0 0007 0 0004 -0 0005 0 0041 0 0048 -0 0939
Py С 1 -0 0014 0 0005 0 0005 0 0016 -0 0010 0 0036 0 0039 0 0529
Pz С 1 -0 4104 0 3294 0 1538 0 2522 0 0197 -0 1194 -0 2717 -0 0027
S С 2 -0 0003 0 0004 0 0006 -0 ООН -0 0010 0 0006 0 0014 0 0102
Px С 2 -0 0004 0 0014 0 0015 -0 0017 -0 0002 0 0006 0 0007 -0 0035
Py С 2 0 0007 -0 0011 -0 0010 0 0017 0 0006 -0 0004 -0 0009 0 0146
Pz С 2 -0 2362 -0 4651 0 2524 0 0057 0 0088 -0 2256 0 2148 -0 0027s с 3 0 0002 -0 0002 -0 0002 0 0002 0 0003 -0 0003 -0 0016 0 0823
Px с 3 -0 0001 0 0002 0 0002 -0 0003 -0 0002 0 0003 0 0008 -0 0173
Py с 3 -0 0004 0 0000 0 0003 -0 0001 -0 0003 0 0007 -0 0001 0 0940
Pz с 3 0 1994 -0 0052 -0 3467 -0 2538 -0 0302 0 4039 -0 0349 0 0073
S с 4 -0 0001 0 0005 0 0000 -0 0002 -0 0001 -0 0003 0 0021 -0 1680
Px с 4 -0 0001 -0 0003 0 0006 -0 0002 -0 0001 0 0007 -0 0018 0 1553
Py с 4 0 0002 -0 0003 -0 0002 0 0003 0 0001 0 0000 -0 0007 0 0529
Pz с 4 0 3883 0 4673 0 0300 0 2584 0 0283 -0 3079 -0 1615 -0 0096
S с 5 0 .0001 -0 .0006 -0. 0003 0 .0000 0. 0002 -0 .0022 -0 .0054 0 .4764
Px с 5 -0 .0001 0 .0002 0 .0005 -0. 0001 -0 .0003 0 .0021 0 .0023 -0 .1613
Py с 5 -0. 0005 0. 0001 0. 0004 0. 0000 0. 0000 0. 0010 -0 .0016 0 .2627
Pz с 5 0. 1331 -0 .3332 0 .3241 -0 .0072 -0. 0030 -0 .0141 0 .2717 0 .0090
S с 6 -0 .0004 0 .0010 0. 0012 -0 .0006 -0. 0004 0 .0039 0. 0042 -0 .1904
Px с 6 -0 .0002 0 .0002 0. 0007 0. 0000 -0. 0005 0. 0027 0 .0029 -0 .1405
Py с 6 0. 0007 -0 .0010 -0 .0005 0. 0004 0. 0003 -o. .0012 -0 .0023 -0 .0958
Pz с 6 -0 .3306 o. .0153 -0. 5747 -0 .2375 -0. 0141 0. .1043 0 .0013 -0 .0036s с 7 -0 .0017 o. .0041 0 .0043 -0 .0024 0 .0007 0. .0107 0 .0125 -o. .0701
Px С 7 -0. .0010 o. .0056 0 .0054 -0. 0035 -0 .0005 o. .0092 0 .0103 -0. .0559
Py С 7 0. .0035 -o. .0067 -0 .0064 0. 0056 -0 .0015 -0. .0074 -0 .0076 -o. .0405
Pz С 7 0 .3471 0. .2794 0 .2623 -0 .0630 -0. 0276 0.. 3876 0 .2854 0. 0148
S С 8 o. .0047 o. .0006 o. .0018 -o. .0111 -o. .0055 -o., 0117 -0 .0098 o. .0435
Px С 8 0. .0023 -o. .0046 -0. .0042 0. .0097 -0 .0082 0., 0075 0 .0093 -0. .0371
Py С 8 -0.. 0103 -0.. 0019 -o. .0039 o. .0160 -o.. 0004 0. .0067 o. .0026 o. .0109
Pz С 8 0. .4958 -0. .3137 -0. .2324 -0. .0969 o.. 0145 -0. .3026 -o. .1544 -0. .0160s С 9 -o. .0030 0. .0007 o. .0006 -o., 0015 -0. .0002 o., 0006 o., 0027 -o. .0421
Px С 9 -0. .0047 o. .0396 0.. 0423 -0.. 0597 -0. 0043 0. .0367 o. .0515 -0. .0257
Py С 9 0. .0100 -0. .0246 -0. .0272 0.. 0479 o. .0025 -0. .0098 -o. .0208 -0. .0124
Pz С 9 -o. .0062 -0. .1756 -o. .1871 o. .2617 0. .0166 -o. .1475 -o., 2004 0. .0111s о 10 -0. .0003 -0, .0024 -o. .0023 o. .0032 -0.. 0004 o. .0003 o. .0005 o. .0021
Px О 10 0. .0455 -o. .0578 -0. .0567 0. .0709 0. .0036 -0. .0281 -0. .0348 0. .0096
Py о 10 -0.. 007S 0. .0246 0. .0263 -0.. 0426 -0.. 0001 0. .0093 0. .0170 0. .0031
Pz О 10 -o. .1327 0. .1835 o. .1836 -o., 2287 -0. .0166 0. .1204 0,, 1514 -0. .0084s С 11 -0. .0113 0. .0075 0.. 0054 0.. 0055 0. .0015 0. .0111 0. .0055 0. .0247
Px С 11 -0. .0052 -0. .0097 -0. .0115 0.. 0336 -0. .0029 0. .0214 0. .0185 -0. .0151
Py С 11 -0. .0722 -0. .0126 -0. .0277 0. .1425 0. .0007 0, .0916 0. .0565 0. .0170
Pz С 11 -0. .1436 -0. .0611 -0. .0979 0. .3943 0. .0034 0, .2257 0. .1379 -0. .0073s С 12 0. .0052 0. .0025 0. .0038 -0. .0104 -0. .0046 0. .0011 0. .0059 -0. .0089
Px С 12 -0. .0104 0. .0116 0., 0141 -0. .0332 -0. .0480 -0. .0083 0., 0026 -0. .0082
Py С 12 -0. .0179 0. .0311 0., 0389 -0. .0992 -0. .1710 -0. .0382 -0,, 0070 -0. .0062
Pz С 12 -0. .0747 0. .0724 0. .0909 -0. .2417 -0. .4744 -0. .1158 -0. .0397 0. .0031
S С 13 -0. .0023 -0., 0002 -0. .0006 0. .0026 0. .0024 -0. .0007 -0. .0028 0. .0048
Px С 13 0. .0106 0. .0026 0. .0050 -0. .0240 0. .0468 -0. .0114 -0. .0083 -0. .0041
Py с 13 0. .0184 0. .0068 0. .0145 -0. .0680 0.. 1632 -0, .0369 -0. .0341 0. .0045
Pz с 13 0. .0698 0. .0254 0., 0429 -0. .2011 0. .4509 -0,. 1043 -0. .0911 0. .0010s С 14 0. .0001 -0. .0003 -0.. 0003 0.. 0009 -0.. 0018 0.. 0002 0.. 0001 0. .0007
Px С 14 0. .0139 -0, .0084 -0., 0119 0. .0429 0.. 0033 0, .0252 0. .0171 -0. .0011
Py С 14 0. .0518 -0. .0305 -0. .0423 0.. 1477 0. .0082 0.. 0831 0. .0552 -0. .0006
Pz С 14 0. .1370 -0, .0853 -0. .1182 0, .4099 0.. 0253 0, .2265 0, .1511 -0. .0026s С 15 -0. .0016 0. .0023 0. .0022 -0.. 0017 0. .0011 0. .0039 0. .0044 0. .0024
Px С 15 0. .0099 0. .0008 0. .0024 -0.. 0143 -0.. 0528 -0. .0170 -0,, 0116 -0. .0006
Py С 15 0. .0198 0. .0104 0. .0146 -0.. 0502 -0.. 1715 -0. .0454 -0.. 0284 0. .0040
Pz с 15 0. .0700 0. .0212 0, .0338 -0., 1386 -0. .4798 -0. .1410 -0, .0934 0. .0010s С 16 0. .0017 -0. .0068 -0.. 0069 0.. 0071 0. .0010 -0. .0094 -0, .0111 -0. .0033
Px с 16 -0. .0101 0.. 0155 0. .0183 -0.. 0411 0.. 0482 0.. 0008 0, .0074 0. .0019
Py с 16 -0. .0211 0. .0250 0. .0329 -0. .1004 0. .1615 -0. .0241 -0, .0103 0. .0012
Pz с 16 -0. .0741 0. .0740 0, .0957 -0. .2888 0. .4639 -0. .0715 -0, .0337 -0. .0010s N 17 -0. .0001 0. .0005 0. .0001 0.. 0000 -0.. 0002 0. .0015 0.. 0053 -0. .4 937
Px N 17 0. .0000 -0. .0018 0. .0027 -0,. 0001 -0. .0003 0. .0049 -0,, 0047 -0, .1915
Py N 17 0. .0002 -0. .0014 0. .0011 0.. 0000 0. .0001 0. .0009 -0, .0072 0, .3368
Pz N 17 0. 0039 -0. .1840 0. .2321 -0.. 0103 -0.. 0140 0. .3554 -0. .5803 -0. .0100s О 18 0. .0000 0. .0001 -0. .0001 0, .0000 0. .0000 0. .0000 -0, .0004 0, .0324
Px О 18 -0. 0004 0. 0019 -0. .0023 0.. 0001 0.. 0002 -0.. 0027 0, .0015 0. 1897
Py О 18 -0. 0003 0. 0008 -0. .0008 0,. 0000 0.. 0000 -0. .0008 0, .0032 -0. 1103
Pz О 18 -0. 0266 0. 1379 -0. .1639 0. .0066 0. .0083 -0. .2044 0, .3142 0. 0035s о 19 0. 0000 -0. 0001 0. .0001 0.. 0000 0. 0000 -0. 0001 -0. .0003 0. 0328
Px О 19 0. 0000 0. 0016 -0. .0019 0. .0001 0. 0001 -0. 0024 0, 0035 -0. 0036
Py о 19 -0. 0007 0. 0014 -0. 0012 0. 0000 -0. 0001 -0. 0002 0. .0039 -0. 2215
NET ATOMIC CHARGES ATOM NO. TYPE
DIPOLE POINT-CHG. HYBRID SUM4272 0.694 4.966−4.OOS -0.361 -4.3661. AND DIPOLE CONTRIBUTIONS
CARTESIAN COORDINATES TOTAL CPU TIME: == MOPAC DONE ==04 SECONDS1. C (14) ^ie)1. C (3) C.(2) ^CU)0(17)-C (18)1. C (i3)^C (ii)1. VC<12)

Заполнить форму текущей работой