Структурная селективность и термодинамика растворения н-спиртов в мезоморфных n-н-алкоксициннамоилокси-n'-цианоазобензолах

V. выводы.

1. Методом газожидкостной хроматографии получены термодинамические характеристики растворения н-спиртов (С5-С10) в высокотемпературных смектических и нематических фазах гомологов ряда «-"-алкоксициннамоилокси-яцианоазобензола при бесконечном разбавлении. Коэффициенты активности сорбатов в нематической фазе ниже, чем в смектической. Указанный параметр в мезоморфных фазах с увеличением длины молекул н-алканолов возрастает, а с удлинением алкильных радикалов жидких кристаллов — понижается. Показано, что большему эндотермическому эффекту растворения спиртов соответствует более высокое значение энтропийного фактора при положительном отклонении от идеальности.

2. Оценена селективность мезоморфных и-н-алкоксициннамоилокси-яцианоазобензолов. Показано, что они являются структурно-чувствительными сорбентами в широком температурном интервале и могут быть использованы для разделения изомеров замещенных бензола и полициклических ароматических углеводородов, а также трудноразделимых смесей соединений различного химического строения. Установлено, что оптимальными эксплутационными характеристиками обладает п-н-гексилоксициннамоилокси-и '-цианоазобензол, использование которого в качестве неподвижной фазы в газовой хроматографии позволяет легко регулировать сорбционную емкость колонки, обеспечивает достаточно хорошую эффективность и дает устойчивую воспроизводимость величин удерживания.

3. Исследованы сорбционные свойства переохлажденных смектических фаз гомологов ряда л-н-алкоксициннамоилокси-л '-цианоазобензола. Показана возможность расширения температурного интервала и улучшение селективных свойств исследуемых неподвижных фаз при использовании колонок в режиме охлаждения. Приведено термодинамическое обоснование повышения селективности смектических фаз в переохлажденном состоянии.

4. Определена взаимосвязь структурной селективности нематических идря-замещенных азоксибензолов с химической природой терминальных заместителей. Проведена оценка полярности сорбентов и их способности к дисперсионному взаимодействию.

5. Изучены фазовые переходы, сорбционные свойства и структурная селективность смеси жидких кристаллов и-н-нонилоксибензоилокси-«-цианоазобензола и и-н-гексилоксициннамоилокси-и'-цианоазобензола, проявляющей реентрантный мезоморфизм. Определены термодинамические параметры растворения н-алканолов в исследуемой смеси при бесконечном разбавлении и установлены закономерности их изменения в зависимости от фазового состояния мезогена, длины алкильной цепи в молекуле спирта и температуры. Установлено, что сорбент на основе смеси мезогенов обладает широкой областью существования жидкокристаллического состояния и высокой структурной селективностью к изомерным стандартам замещенных бензола и полициклических ароматических соединений, что позволяет рекомендовать ее в качестве универсальной стационарной фазы для газовой хроматографии.

1. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы / Пер. с англ. Л. Г. Шалтыко. — М.: Мир, 1980.-344 с.

2. Томилин М. Г. Жидкие кристаллы на рубеже веков // Оптические жидкости. -2001. -Т.68. № 9. С. 5−11.

3. Америк Ю. Б., Кренцель Б. А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем. — М.: Наука, 1981. — 288 с.

4. Gray G. W. Physical properties of liquid crystals. Wimborne. Dorset. U.K.-1999.-522 p.

5. Brown G.H., Crooker P.P. Liquid crystals a colorful state of matter // Chem. Eng. — 1983. — V. 31. — P. 24−37.

6. Усольцева H.B. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура. — Иваново: ИвГУ, 1994. — 220 с.

7. Handbook of liquid crystals / Demus D., Goodby J.W., Gray G.W., Spiess H.W. Halle, Germany. 1998. — 914pp.

8. Frank C.F. Introductory remarks // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. -A309.-P. 71−73.

9. Жидкокристаллические полимеры / Под ред. Н. А. Платэ. М.: Химия, 1988.-415 с.

10. Жидкокристаллический порядок в полимерах / Под ред. А. Блюмштейн. М.: Мир, 1981. — 352 с.

11. Finkelmann Н. Liquid crystalline side-chain polymers // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. A309. — P. 104−114.

12. Destrade C. et al. Disc-like mesogens: a classification / Destrade C., Tinh N.H., Gasparoux H., Malthete J., Levelut A.M. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1981.-71.-P. 111−135.

13. Усольцева H.B., Быкова B.B., Шапошников Г. П., Ананьева Г. А., Кудрик Е. В., Елькин И. А. Поиск новых дискотических стеклующихсяматериалов для применения в электрооптике // Жидкие кристаллы и их практическое применение. 2001, вып. 1. — С. 74 — 84.

14. Абдулин Ю. Б., Безбородов B.C., Минько А. А., Ракчевич B.C. Текстурообразование и структурная упорядоченность в жидких кристаллах. Минск: Университетское, 1987. — 176 с.

15. Беляев В. В., Гребенкин М. Ф., Петров В. Ф. Молекулярная упаковка нематических жидких кристаллов // Ж. физ. химии. 1990. — № 4. — С. 958−968.

16. Пикин С. А. Структурные превращения в жидких кристаллах. М.: Наука, 1981.-336 с.

17. Физическая химия. Современные проблемы. / Под ред. Колотыркина Я. М. М.: Химия, 1984. — 248 с.

18. Tsykalo A.L. Thermophysical properties of liquid crystals /Trans. From the Russian by M.E. Alferieff. New-York etc.: Gordon and Breach Science Publ., 1991.-419 p.

19. Аверьянов E.M. Структура и оптическая анизотропия двуосных нематиков // Ж. структ. хим. 2001. — Т.42. № 4. — С. 719 -722.

20. Chen Zhong-Ying, Deutch J.M. Biaxial nematic phase, multiphase critical point, and reentry transition in binary liquid crystal mixtures // J. Chem. Phys.- 1994.-Vol. 80.-P. 2151−2162.

21. Капустин А. П. Экспериментальное исследование жидких кристаллов. -М.: Наука, 1978.-368 с.

22. Gray G.W., Goodby J.W. New data on smectic materials // Ann. Phys. -1978. V.3. — P. 123−130.

23. Chandrasekhar S. Smectic liquid crystals // Polym. Liq. Cryst. Low Dim. Solids. New-York, 1984. — P. 221−237.

24. Kumar S., Patel P. Recent advanced in flustrated smectic liquid crystals // Condensed Matter News. 1993 — Vol.2. — P. 9−15.

25. Oweimreen G.A., Morsy M.A. DSC studies on p-cyanophenyl-p-(n-alkyl)benzoate liquid crystals: evidence for polymorphism and conformational change // Termochimica acta. 1999. — Vol. 325. № 2. -P.lll-115.

26. Cladis P.E. A one hundred year perspective of the reentrant nematic phase // Mol.Cryst. Liq. Cryst. 1988. — Vol. 165. — P. 85−122.

27. Tinh N.H. Polymorphisme des substances mesogenes a molecules polaries. Aspect moleculaire // J.Chim.Phys. 1983. — V.80. — P. 83−98.

28. Hardouin F., Levelut A.M. X-ray studies of reentrant polymorphism N-Sa-N-Sa in pure liquid crystal compound // J.Phys. 1980. — V.41. — P.41−46.

29. Dabrowski R., Jadzyn J., Przedmojski J., Baran J. The nematic reentrant phase in binary mixtures //Cryst. Res.Technol. 1987. — V. 22. — P. 861 866.

30. Jeu W.H. de. On the nematic, smectic and reentrant nematic phase in cyanobiphenyls // Solid. State Communs. 1982. — V. 41. — P. 529−532.

31. Walker J.S., Mace J.L. Reentrant transitions in liquid crystals: theoretical predictions of new phenomena // Phys. Lett. — 1986. V. 115a. — P.2181−2186.

32. Tinh Nguen Huu, Malthere J., Destrade C. Reenrant phenomenon in disklike liquid crystal // Mol.Cryst. Liq. Cryst 1991. — Vol. 64. — P. 291−298.

33. Shri Singh. Reentrant Phase Transitions in Liquid Crystals // A Multinational Journal 2000. Banaras Hindu University. India-2000 -245 p.

34. Акопова О. Б., Гиричева Н. И. Синтез и исследование мезоморфных и спектральных свойств производных холестерина и тиохолестерина // Ж. общей химии. 1997. — Т. 67, вып. 3. — С. 506−509.

35. Торгова С. И., Гейвандова Т. А., Агафонова И. Ф., Франческажели О., Стригацци А. Новые «бананообразные» 1,2,4-оксадиазолы // Тез. докладов V Межд. конф. по лиотропным жидким кристаллам. — Иваново. 2003. — С. 98.

36. Saez I.M., Goodby J.W., Richardson R.M. A liquid-crystalline silsesquioxane dendrimer exhibiting chiral nematic and columnar mesophases // Chemistry A European Journal. — 2001. — Vol.7. — P. 27 582 764.

37. Busson P., Ortegren J., Ihre H., Gedde U.W., Hult A., Andersson G. Ferroelectric liquid crystalline dendrimers: synthesis, thermal behavior and electrooptical characterization // Macromolecules. — 2001. — Vol. 34. — P. 1221−1229.

38. Музафаров A.M., Ребров E.A. Современные тенденции развития химии дендримеров // ВМС. Серия С. 2000. — Т.42, № 11. — С. 20 152 040.

39. Lagerwall S.T. Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystals. / Chalmers University of technology. Goteborg, Sweden. 1999. — 455 p.

40. Овчинников И. В., Галяметдинов Ю. Г. Магнитные жидкие кристаллы на основе координационных соединений // Рос. хим. ж. — 2001. — Т. XLV, № 3. С. 74−79.

41. Bustamante Е.А., Haase W., Galyametdinov Yu.G. Synthesis and characterization of a novel liquid-crystalline side chain metallopolymer // Macromolecular chemistry and physics. 1998. — Vol.199, № 7. — P. 13 371 340.

42. Гребенкин М. Ф., Иващенко A.B. Жидкокристаллические материалы.- M.: Химия, 1989. 288 с.

43. Сонин А. Е. Жидкие кристаллы. Что же все-таки это такое? (К 100- летию открытия) // Ж. структ. химии. 1991. — № 11. — С. 137−155.

44. Аверьянов Е. М. Стерические эффекты заместителей в мезогенах и молекулярные аспекты термотропного мезоморфизма. — Красноярск, 1988.-120 с.

45. Ковшов Е. И., Блинов JI.M., Титов В. В. Термотропные жидкие кристаллы и их применение // Успехи химии. 1977. — Т. 46, вып. 5. -С. 753−798.

46. Жданов С. И. Жидкие кристаллы. — М.: Химия, 1979. — 328 с.

47. Osman М.А. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals // Z. Naturforsch. 1983. — V. 38a. — P. 693 697.

48. Osman М.А. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals. II. Therminal substituents // Z. Naturforsch. -1983.-V. 38a.-P. 779−787.

49. Аверьянов E.M. Изменение температуры фазового перехода нематичнский жидкий кристалл изотропная жидкость в гомологических рядах. // Ж. физ. химии. — 1985. — Т.59, № 9. — С. 2145−2148.

50. Бабков Л. М. Фазовые перходы и конформационная подвижность молекул в гомологических рядах мезогенов с алкильными радикалами // Ж. физ. химии. 1992. -№ 2. — С. 411- 416.

51. Raynes Е.Р. Electro-optic and thermo-optic effects in liquid crystals // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. — A 309. — P. 167−178.

52. Сибашвили A.C. Исследование диэлектрических и оптических свойств жидкокристаллической фазы цианобифенилов. Дис. канд. физ.-мат. наук. — Киев, 1990. — 169 с.

53. Bradshow H.J., Constant J., McDonell D.G., Raynes E.P. The physical properties of the cyanophenyl cyclohexylethanes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1983.-V. 97.-P. 177−194.

54. Jew W.H. de Liquid crystalline materials: physical properties and intermolecular interactions // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. — A 309. -P. 217−229.

55. Osman M.A. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystal. II. Lateral substituents. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985. — V. 128. — P. 45−63.

56. Matsunaga Y., Saito Y., Owado Y. Effects of lateral substituents on mesomorphic behavior // Mol.Cryst. Liq.Cryst. 1999. — V.333. — C. 47−57.

57. Петров В. Ф. Влияние молекулярной структуры нематических жидких кристаллов на их физико — химические свойства. .Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1990. — 155 с.

58. Kelker Н., Hatz R. Handbook of liquid crystals. Weinheim etc: Verlag Chem., 1980;917 p.

59. Kelly I.L., Munch J. Wavelength dependence of twisted nematic liquid crystal phase modulators // Optics Communication. — 1998. V. 56. — C. 252−258.

60. Stanks I.A. The physics and display applications of liquid crystals // Contemp. Phys. 1982. — V. 23, № 1. — P. 65−91.

61. Вигдергауз M.C., Вигалок P.B., Дмитриева Г. В. Хроматография в системе газ жидкий кристалл // Успехи химии. — 1981. — Т.52, вып.5. -С. 943−972.

62. Батюк В. А., Шабатина Г. И., Воронина Т. Н., Сергеев Г. Б. «Клеточный эффект» в термотропных жидких кристаллах // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика. Катализ. 1990. — Т.21. — С. 1−120.

63. Diehl P., Vogt J. Proton NMR sperctrum if indene oriented in the nematic phase. // Org.Magn.Res. 1975. — V.7. — P. 81−83.

64. Diehl P., Jokisaari J., Moia F. Solvent effect on the structure of acetinitrile determinated by NMR srectroscopy of the molecule oriented in liquid crystals // J.Mol.Struct. 1982. — Vol. 96. — P. 107−111.

65. Lounila J., Diehl P. The effects of the correlation between vibration and rotation of partially oriented molecules on the NMR parameters // Mol.Phys. 1984. — Vol. 52. — P. 827−845.

66. Молочко B.A. Фазовые равновесия в системах с нематическими жидкими кристаллами. Автореф. докт. дис. Москва: ИТХТ им. М. В. Ломоносова, 1993. — 52 с.

67. Молочко В. А., Носкова О. В., Пестов С. М. Исследование фазовых равновесий в системах жидкий кристалл — немезоген. // Тез. докладов V Межд. конф. по лиотропным жидким кристаллам Иваново. — 2003. -С.89.

68. Molochko V.A. Thermal analysis of the nematic liquid crystal systems. // Summer Europ.Liq.Cryst.Conf. Vilnuis. 1991. -NF 16.

69. Морачевский А. Г., Соколова Е. П. Термодинамика жидкокристаллических систем // В сб. Физ. химия. Современные проблемы. М.: Химия, 1984. — С. 77−111.

70. Морачевский А. Г., Смирнова Н. А., Балашова И. М. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. Л.: Химия. — 1982. — 240 с.

71. Соколова Е. П. Применение методов статистической термодинамики в физико-химических исследованиях нематических жидкокристаллических смесей // Ж. прикл. химии. 1994. — Т.67. № 6. — С. 894−914.

72. Vigdergaus M.C., Belyaev N.F. Application in gas chromatography // Chromatographia. 1990. — Vol.30. № 3. — P. 163−175.

73. Руководство по газовой хроматографии. В 2-х ч. / Под ред. Лейбница Э., Штруппе Х. Г. М.: Мир, 1988. — 938 с.

74. Meyer E.F. On thermodynamics of solution by gas-liquid chromatography // J. of chemical education. -1973. Vol. 50. № 3. — P. 191−194.

75. Новак И. Роль стандартных состояний при термодинамической интерпретации данных о хроматографическом удержании // ЖФХ. -1978. -№ 2. С. 411 -418.

76. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам. В 2-х ч. / Ред. Микеш О. М.: Мир, 1982. — Ч. 1. 397 с.

77. Гольдберг К. А., Вигдергауз М. С.

Введение

в газожидкостную хроматографию. М.:Химия, 1990. — 352 с.

78. Нестеров А. Е. Обращенная газовая хроматография полимеров. —Киев: Наукова думка, 1988. — 181 с.

79. Даванков В. А. Фундаментальные параметры удерживания в газовой хроматографии имеют термодинамическую природу и не допускают двоякой интерпретации // Ж. физ. химии. 2000. — Т. 74. № 10. — С. 1911;1917.

80. Волков С. А. Расчет параметров удерживания по данным газохроматографического эксперимента // Ж. аналит. химии. 1999. Т.54. С. 1107.

81. Онучак Л. А., Кудряшов С. Ю., Даванков В. А. Расчет стандартных термодинамических функций сорбции в газожидкостной хроматографии. // Ж. физ. химии. 2003. -Т.77. -№ 9. С. 1677 — 1682.

82. Parcher J.F. On thermodynamics of solution by gas-liquid chromatography // Ibid. 1998. Vol. 47. P. 570.

83. Chow L.C., Martire D.E. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents. III. Molecular Interpetation of Solubility in Nematogenic Solvents // J. Phys. Chem. 1971. — V.75. — C. 2005;2015.

84. Martire D.E., Blanso P.A., Canone P.F., Chow L.C., Vicini H. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents. I. Gas Liguid Chromatographic Study of Cholesteryl Myristate // J. Phys. Chem. 1968. — V.72, № 10. — C. 3489−3495.

85. Martire D.E., Chow L.C. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents. II. Surface Effects with Nematogenic Compounds // J. Phys. Chem. 1969. — V.73. — С. 1127−1132.

86. Schnur J.M., Martire D.E. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents//Anal. Chemie.- 1971.-V.43. C.1201−1203.

87. Peterson H.T., Martire D.E. Thermodynamics of solution with liquid crystal solvents // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974. — Vol. 25. — P. 89−103.

88. Martire D.E. On the question of molecular flexibility in nematogenic compounds // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974. — Vol. 28. — P. 63−83.

89. Vertogen G., Jeu D.H. de. Thermotropic liquid crystals, Fundamentals. Berlin tet al: Springer, 1988. 324 p.

90. Батраченко Л. А., Лисецкий Л. Н. Особенности межмолекулярных взаимодействий в нематико-холестерических смесях и их влияние на спиральное закручивание и физико-химические свойства // Ж. физ. химии. 1990. — Т.64. № ю. — С. 282 — 284.

91. Бурмистров В. А. Закономерности специфических взаимодействий в жидкокристаллических системах. Дис.. доктора хим. наук. -Иваново. -1992. 338 с.

92. Чурюсова Т. Г., Соколова Е. П. Энтальпии смешения в бинарных жидкокристаллических смесях с индуцированными смектическими фазами // Ж. физ. химии. 1993. — Т.67. № 5. — С. 893−896.

93. Kraus G., Seifert K., Schubert H. Solution behaviour of liquid crystal phases in capillary gas chromatography // J. of Chromatogr. — 1974. -V. 100.-P. 101−116.

94. Oweimreen G.A. Thermodynamics of Solutions of various Nonmesomoiphic solutes in the Nematic and Isotropic phases of 7CB // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981. — V. 68. — P. 257−275 .

95. Coca J., Medina I., Langer S.H. Thermodynamic properties of solution by gas chromatography using a liquid crystal compound 4,4-bis (heptyloxy)azoxybenzene as solvent // Chromatographia. 1988. -Vol.25. № 9.-P.825−830.

96. Oweimreen G.A., Shihab А.К. Thermodynamics Studies on Infinitely Dilute Solutions of Nonmesomorphic Solutes in Liguid Crystalline Solvents // J.Chem. Eng. Data. 1994. — V.39. — C. 226−270.

97. Habboush A.E., Farohha S.M., Kreishan A.-L. Y. Gas-liquid chromatographic study of thermodynamics of solution of some alkanes on liquid crystal stationary phases // J. Chromatogr. 1994. — Vol. 664. — P. 71−76.

98. Baniceru M., Radu S. Thermodynamic study on infinitely dilute solutions of xylenes and ethyltoluenes on 3,4-dimetyl-4-(4-chIorobenzyI)oxy.-4-cyanoazobenzene liquid crystal // J. Chromatographia. 1998. — V.48. № 5.-P. 427−430.

99. Пирогов А. И. Образование, свойства и строение жидкокристаллических растворов немезоморфных веществ /.

100. Современные проблемы химии растворов. Ред. Крестов Г. А. и др. — М.: Наука, 1986. С. 218 — 259.

101. Kelker Н. Verhalten einer optisch anisotropen Schmelze als Stationare Phase inder GFV // Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1963. — V. 67, № 7. — S. 698−703.

102. Oweimreen G.A. Thermodynamics of solutions of various nonmesomorphic solutes at infinite dilution in the nematic and isotropic phases of hexylcyanobiphenyl // J. Solut. Chem. 1982. — V. l 1, № 2. — P. 105−118.

103. Gidley M.A., Stubley D. Activity coefficients at infinitive dilution of solutes in liquid-crystalline solvents // J. Chem. Thermodynamics. 1986. -Vol. 18.№ 6.-P. 595−600.

104. Oweimreen G.A., Martire D.E. The effect of quasispherical and chainlike solutes on the nematic to isotropic phase transition in liquid crystals // J. Chem. Phys. 1980. — V. 72, № 4. — P. 2500−2510.

105. Martire D.E., Oweimreen G.A., Agren G.J., Rysan S.G., Peterson H.T. The Effect of Quasispherical solutes on the Nematic to Isotropic Transition in Liguid Crystals // J. Chem. Phys. 1976. — V. 64. — C. 1456 — 1463.

106. Oweimreen G.A., Ali M. Al-Tawfig. Thermodynamics of Solution of Nonmesomorphic Solutes at Infinite Dilution in the Isotropic and Nematic of p-Cyanophenyl pnAlkylbenzoates // J.Chem. Eng. Data. — 1997. -V.42.-C. 996−1003.

107. Егорова K.B., Галяметдинов Ю. Г. Термодинамика сорбции углеводородов и спиртов мезогенным медьорганическим комплексом. Самарский гос. ун-т, Самара. — 1997. — 8 с. Деп. в ВИНИТИ 08.12.97. № 3560. -В.97.

108. Блохина С. В., Крестов А. Г., Ольхович М. В., Лоханова A.B. Термодинамика сорбции н-алканов и спиртов на мезоморфном комплексе никеля // Ж. физ. химии. 1995. — Т.69. № 5. — С. 901−904.

109. Janini G.M., Ubeid M.T. Thermodynamics of Solutions of polycyclic aromatic hydrocarbons studied by gas liguid chromatographiy with a nematic and anisotropic stationaiy phase // J. of chromatography. 1982. -V. 236.-P. 329−337.

110. Беляев Н. Ф., Вигдергауз M.C. Альтернирование хроматографических характеристик жидкокристаллических азоксиэфиров // Изв. АН СССР 1989. — № 6. — С. 1402−1404.

111. Ghodbane S., Chassan A., Oweimreen G.A., Martire D.E. Thermodynamics of Solution of Nonmesomorphic Solutes at Infinite Dilution in the Smectic A, Nematic and Isotropic Phases of p-n-octyl-p-cyanobiphenyl// J. ofChromatogr.- 1991.-V.536.-C. 331−351.

112. Крестов А. Г., Блохина C.B., Ольхович M.B. Термодинамика растворения изомеров бутанола в мезоморфном тридецилате холестерина // Изв. вузов. Химия и хим.технология. — 1990. Т. ЗЗ, вып. 10.-С. 49−53.

113. Chuen-Ying Liu, Cho-Chun Hu, Jien-Lian Chen, Kung-Tien Liu. Metallomesogenes as stationary phases for the separation of phenols by gas chromatography // Analytica Chimica Acta 1999. -Vol. 384. — P. 51−62.

114. Dewar M.J.S., Schroeder J.P. Liquid crystals as solvents. II. Further Studies of Liguid Crystals as Stationary Phases in Gas Liquid Chromatography // J. Org.Chem. — 1965. — V. 30. — P. 3085 — 3090.

115. Barral E.M., PorterR.S., Johnson J.F. GC using cholesteryl ester liquid phases // J. of Chromatogr. 1966. — V. 392. — P. 1421.

116. Yan Chao, Martire D.E. Molecular theory of chromatographic selectivity enhancemnt for blocklike solutes in anisotropic stationary phases and its application // J. Analytical chemistry. 1992. — V. 64. № 11. — C. 1246 -1251.

117. Janini G.M., Johnston К., Zielinski W.L. Use nematic for GLC separation of polyaromatic hydrocarbons // J. Anal. Chem. 1975. — Vol.47. — P. 670.

118. Witkiewicz Z. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. of Chromatogr. 1982. -V. 251. -P. 311−337.

119. Ziolek A., Witkiewicz Z., Dabrowski R. Effect of lateral substituents on the properties of liguid crystal molecules as stationary phases // J. of Chromatography- 1984.-V.315.-P. 145−159.

120. Szulc J. Witkiewicz Z., Ziolek A. Mixed liguid crystalline stationary phase //J. of Chromatography. — 1983. — V. 262.-P. 161−174.

121. Kraus G., Winterfeld A. Flussigkristalle als Stationare Phasen in Gas-Cromatographie // Wiss. Z. Univ. Halle XXVII. 1978. — № 5. — P. 83−95.

122. Soyak L., Kraus G., Ostrovsky I., Kralavicova E., Krupcik J. Hochleistungsgaschromatographie an flussigkristallglasskapillaren. I. Trennung von isomeren Kohlenwasserstoffen an nematischen Mesofasen // J. of Chromatogr. 1981. -V. 206. — P. 463−474.

123. Yashin Y.A. Chromatographie retention parameters and molecular structure // Pure and applied chemistry 1989. — Vol.61. № 11. — P. 2021.

124. Wise S.A., Sander L.C., Lapouyade R., Garrigues P. K. Anomalous behaviour of the selected polycyclic aromatic hydrocarbons in reversed phase gas-liquid chromatography // J. of Chromatogr. 1990. — Vol. 514. — P. 111 116.

125. Garrigues P., Radke M., Drues O., Willsch H., Bellocq J. Reversed phases gas-liquid chromatographic retention behaviour of dimethylphenanthrene isomers // J. of Chromatogr. 1989. — Vol. 473. — P. 207−213.

126. Bocquet J.F., Pommier C. Liquid crystals as stationary phases in gas chromatography // J. of Chromatogr. 1983. — Vol. 261. — P. 11−32.

127. Ziolek A., Witkiewich Z., Dabrowski R. Effect of lateral substituents on the properties of liquid crystal molecules as stationary phases // J. of Chromatogr.- 1984. V. 294. — P. 139−154.

128. Soyak L., Kraus G., Farkas P., Ostrovsky I. Hochleistungsgaschromatographie an flussigkristallglasskapillaren. VII. // J. of Chromatogr.- 1984. V. 294.-P. 155−165.

129. Pawar P.P. Liquid crystals. III. // J. of Chromatogr. 1982. — V. 245. — P. 57−64.

130. Головня P.B., Мишарина Т. А. Термодинамическая трактовка полярности и селективности сорбентов в газовой хроматографии // Успехи химии. -1980. — Т. XLIX. Вып.1. С. 171−191.

131. Новиков В. Ф. Органические производные фосфора и мышьяка в качестве неподвижных фаз в газовой хроматографии // Ж. физ. химии -1993. Т.67.№ 4. С. 848.

132. Белякова Л. Д. Физико-химические принципы подбора адсорбентов для концентрирования и хроматографического разделения полярных инеполярных веществ. Автореферат дис.док. хим. наук. Москва. 1997.42с.

133. Rohrschneider L. // Gas chromatographic data compilation // J. Chromatogr. 1966. 22. 6.32.

134. McReynolds W.O. Gas chromatographic retention data. Preston Techn. Abstracts Co. Evanston. — 1966. — 335 p.

135. Вигдергауз M.C., Габитова P.K., Вигалок P.B., Новикова И. Р. Классификация жидкокристаллических неподвижных фаз на основе факторов полярности // Заводская лаб. 1979. — Т.45, № 10. — С. 894 896.

136. Vigdergauz M.S., Belyaev N.F., Esin M.S. Gas-liguid chromatography // Z. Anal.Chemie. 1989. — V. 335. — C.70−76.

137. Betts T.J. Assessment of the polarity of three liguid crystals used as gas chromatographic stationary phases // J. Chromatography. 1992. — V.605. — P. 276−280.

138. Hlozek V., Gutwillinger H. New phase with nematic working range for GLC // Chromatographic 1980. — V. 13, № 4. — P. 234 — 237.

139. Sakagami S., Nakamizo M. Application of liquid crystals for gas-liquid chromatography // Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. — Vol. 57, № 7. — P. 11 571 158.

140. Szulc J. Witkiewicz Z. Single liguid-crystalline stationary phases // J. of Chromatography. 1983. — V. 262. — P. 141−159.

141. Witkiewicz Z. Application of liquid crystals in chromatography // J. of Chromatography. 1989. — V.466. — P.37.

142. Martire D.E. Generalyzed treatment of spatial and temporal column parameters, applicable to gas, liquid and supercritical fluid chromatogrsphy //J. of Chromatography 1989. — V. 461. — P. 165.

143. Bartha E., Florea C., Petride A., Petride H. Liquid crystals in gas chromatography. I. New compounds useful in the separation of positional isomers // Rev. roum. Chem. 2001. — V. 46. № 6. — P. 593 — 601.

144. Janini G.M., Sato R.I., Muschik G.M. High-temperature nematic liquid crystal for gas-liquid chromatography //Anal. Chem. 1980. — Vol.52. — P.2417 — 2420.

145. Zielinski W., Miller M., Ulma G., Wasik S. Gas-liquid chromatography of polychlorinated biphenyl congeners between a nematic liquid crystal phase and a nonpolar phase // Anal. Chem. 1986. — Vol. 58. — P. 2692−2696.

146. Kubica К., Witkiewicz Z. Determination of contaminants in anthracene by gas chromatography using a liquid-crystalline stationary phase // J. of Chromatography. 1982. — V. 241. — P.33−39.

147. Panse D.G. et al. Study of the supercooling effect on laterally substituted liquid crystalline compounds // J. of Chromatogr. 1983. — V. 264. — P. 279 286.

148. Gareth J. Price, Simon J. Hickling and Ian M. Shillcock. Applications of inverse gas chromatography in the study of liquid crystalline stationary phases // J. of Chromatography A. 2002. — V. 969. — P.193−205.

149. Oweimreen G.A., Morsy M.A. DSC studies on p-(n-alkyl)-p'-cyanobiphenyl and p-(n-alkoxy)-p'-cyanobiphenyl liquid crystals. // Thermochimica acta. — 2000. — V.346. P. 37 — 47.

150. Janini G.M., Muschik G.M. A series of di-Schiff Base Liquid Crystals. Studies with gas-liquid chromatography and DSC // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1982. — V. 87. P. 281 — 292.

151. Soyak L., Ostrovsky I., Farkas P., Janak J. Hochleistungsgaschromatographie an flussigkristallglasskapillaren. IX. // J. of Chromatogr. 1986.-V. 356.-P. 105−114.

152. Ruby Ong, P. Marriot, Morrison P., Haglung P. Influence of chromatographic conditions on separation in comprehensive gas chromatography. // J. of Chromatogr. A. 2002. — V. 962. — P. 135−152.

153. Суржикова Г. В. Влияние химии поверхности твёрдого носителя на хроматографические свойства колонок с жидкокристаллическим п, п-метоксиэтоксиазоксибензолом // Успехи газ. хроматогр. — 1992. № 8. — С. 87−91.

154. Онучак Л. А., Суржикова Г. В., Маслова Н. Е. Влияние природы твёрдого носителя на хроматографические свойства колонок с нематическим п, пметоксиэтоксиазоксибензолом // Ж. физ. химии. — 1994. Т.68, № 1. — С. 127−132.

155. Вигалок Р. В., Вигдергауз М. С. Хроматографические характеристики некоторых жидкокристаллических НФ // Изв. АН СССР. Серия хим. — 1972.-С. 715−717.

156. Germouche M.H., Berdague P., Perez F. Investigation of thermal and analytical properties of two nematic liquid crystals by gas chromatography // J. of high resolution chromatography. 1995. — Vol.18., № 5. — P. 304−310.

157. Mazur J., Witkiewicz Z., Dabrowski R. Isothiocyanate as liquid crystalline stationary phase in capillary gas chromatography for the separation of polyaromatic hydrocarbons // J. of Chromatography. 1988. — V.455. -P.323−326.

158. Markides K.E., Nishioka M., Bradshaw B.I., Jerald S., Milton L. // Smectic biphenylcarboxylate ester liquid crystalline stationary phase for capillary gas chromatography. // Anal. Chem. 1985. — Vol.57, № 7. — P. 1296−1299.

159. Lochmuller C.H., Souber R.W. Chromatographic resolution of enantiomers. selective review // J. of Chromatography. -1975. V. l 13. — P. 283−289.

160. Хроматография. Практическое приложение метода. В 2х частях./ Под ред. Хефтман Э. М.: Мир. — 1986. — 4.2. 335с.

161. Бурмистров В. А., Щербакова О. В., Александрийский В. В., Кареев В. Ю. Койфман О.И. Полиморфизм и структурная селективность реентрантной Н-4(4-октилоксифенилазо)-бензилиден-4-цианоанилина // Ж. анал. хим. 1990. — Т.45, вып.9. — С.1781−1785.

162. Kraus A., Schumann U., Kraus G., Kohne В., Praefcke К. Investigation of a scyllitol-derived (saturated) disc-shaped liquid crystal stationary phase in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1992. -V. 609. — P. 277 281.

163. Акопова О. Б., Шабышев Л. С., Ветрова З. П., Карабанов Н. Т. Особенности поведения смесей дискотических жидких кристаллов в качестве неподвижных фаз в газовой хроматографии // Ж. физ. химии. -2000. Т. 74, № 2. — С. 293−296.

164. Liu C.Y., Ни С.-С., Chen J.L., Liu К.-Т. Metallomesogenes as stationary phases for separation of phenols by gas chromatography // J. Chromatogr. A. -1999. -V.962.-P. 135−152.

165. Онучак JI.А., Гарькин В .П., Муханова И. М., Соколова Е. П. Сорбционные и селективные свойства бинарных жидкокристаллических систем на основе фенилбензоатов различной полярности // Ж. физ. химии. 2000. — Т. 74. № 3. — С. 502 -505.

166. Вигалок Р. В., Вигдергауз М. С. и др. Исследование жижкокристаллических сорбентов для газовой хроматографии ароматических изомеров // Ж. анал хим. — 1976. Т.31. — С. 644- 648.

167. Gareth J. Price, Ian M. Shillcock. Inverse gas chromatographic measurement of solubility parameters in liquid crystalline systems // J. of Chromatography A. 2002. — V. 964. — P. 199−204.

168. Mazur J., Dabrowski R. Gas chromatography separation of cis-trans isomers of alkylcyclohexylbenzenes on a capillary column with a liquid crystalline stationary phase // J. of Chromatography. 1992. — V.600. № 1. — P. 123−128.

169. Inui K., Miyata Т., Uragami T. Permeation and separation of benzene-cyclohe-xane mixtures through liquid crystalline polimer membranes // J. of polymer science. B. 1997. — Vol. 35. № 4. — P. 699.72.

170. Baniceru M., Radu S., Sarpe Tudoran. Synthesis of a new liquid crystal 4-(4-chlorobenzyl)oxy.-4-cyanoazobenzene and its use as stationary phase in gas chromatography // J. Chromatographia. — 1998. — V.48, № 6. — P. 427 -430.

171. Perez F., Berdague P., Courtieu J., Bayle J.P., Boudah S., Guermouche M.H. Comparison of two azobenzene liquid crystal stationary phases in open tubular column gas chromatography // J. of Chromatography A. 1996. — V.746. — P.247−254.

172. Berdague P., Judeinstein P., Rogalska E., Petit-Jean D., Rogalska M., Guermouche M.H., Bayle J.P. Synthesis and properties of two liquid crystals: an analytical and thermodynamic study // J. of Chromatography A. 1999. -V.859.-P. 59−67.

173. Osterhelt G. et all. Separation of cis-trans isomers of 1,4 disubstituted cyclohexanes and Z-E monounsaturated fatty acid methyl esters // J. of chromatogr. 1982. — V. 234. — P. 99 — 106.

174. Suzuki S., Hobo Т., Watabe К. Phase transition and gas chromatographic behavior of carbonyl bis (L-valiniisotropyl ester) in amino acid enantiomer separation // Bunsekikagaku. — 1981. — V. 205. — P. 251 — 261.

175. Zielinski W.L., Johnston K., Mischik G.M. Nematic Liguid Crystal for GasLiguid Chromatographic Separation of Steroid Epimers // Anal. Chem. -1976.-V.48.-C. 907−910.

176. Questerhelt G. Separation of cis/trans isomers of 1,4-disubstituted cyclohexanes and Z/E monounsaturated fatty acid methyl esters // J. of Chromatogr. 1982. — V. 234. — P. 99−106.

177. Lester R., Hall D.R. NLC for the gas-liquid chromatographic analysis of the stereochemistry // J. of Chromatogr. 1980. -V. 190. — P. 35- 41.

178. Sojak L., Ostrovsky I. Sposob delenia a analyzy isomerov s poctem uhlikov v molekule 7 az 20 s funkonou skupinou v strede uhlikoveho retazca molekuly // Univerzita Komenskeho, Bratislava. 1992. — MKU № 30/00. — P. 89−93.

179. Сафиуллин И. И., Майдаченко Г. Г., Клопов В. И. Синтез и мезоморфные свойства л-н-алкоксициннамоилокси-л'-цианоазобензолов // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1987. -Т. 30. Вып. 2. — С. 134.

180. Demus D., Demus H., Zaschke H. Flussige Kristalle in Tabellen ЛД1. Leipzig: VEB. Dentscher Verlag Grund Stoffindustrie, 1976. — 360 s.

181. Хроматография и термодинамика. Определение физико-химических параметров / Ред. Стрыека Р. И Ямпольский Ю. П. — Варшава: Иститут Физической химии АН ПНР. 1986. — 242 с.

182. Ногаре С. Д., Джувет P.C. Газо-жидкостная хроматография. Д.: Недра, 1966.-472 с.

183. Рид Р., Шервуд Т., Праусниц Д. Свойства газов и жидкостей. — JL: Химия, 1982.-592 с.

184. Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. — М.: Мир, 1987.-260 с.

185. Вигдергауз М. С. Расчеты в газовой хроматографии. — М.: Химия, 1978. — 248 с.

186. Хроматографические постоянные в газовой хроматографии. — М.: Изд-во стандартов, 1978. — 191 с.

187. Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. — JL: Химия, 1984. — 166 с.

188. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541 с.

189. Marcille P., Audebert R., Quivoron С. Etude des systems polyisobutene n-alkane par Chromatographie en phase gazeuse. 1. Determination des parametres d’interaction // J. Chem. Phys. et Phys.- chem. biol. 1975. — Vol. 72. № 1.-P. 78−82.