Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Взаимодействие 3, 6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. 
Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов

Диссертация: Взаимодействие 3, 6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Особое место в химии о-хинонов занимают пространственно-экранированные о-бензохиноны. Во многом благодаря их использованию, в последние три десятилетия сформировался новый класс металлоорганических и комплексных соединений — комплексы металлов со свободно-радикальными лигандами. В настоящее время о-семихиноновые комплексы известны практически для всех элементов периодической системы Д. И… Читать ещё >

Взаимодействие 3, 6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Некоторые химические свойства хинонов (обзор литературы)
    • 1. 1. Нуклеофильное присоединение к хинонам
      • 1. 1. 1. Взаимодействие с О- и Б-нуклеофилами
      • 1. 1. 2. Взаимодействие с >1-нуклеофилами
      • 1. 1. 3. Взаимодействие с С-нуклеофилами
    • 1. 2. Одноэлектронные реакции хинонов
      • 1. 2. 1. Реакции хинонов с льюисовыми кислотами
      • 1. 2. 2. Реакции хинонов с металлами
    • 1. 3. Реакции хинонов с металлоорганическими соединениями
  • ГЛАВА 2. Взаимодействие 3,6-ди-т/зет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов. (результаты и их обсуждение)
    • 2. 1. Взаимодействие 3,6-ди-щ>ет-бутил-о-бензохинона с метальными производными цинка, кадмия и алюминия
    • 2. 2. Взаимодействие 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с некоторыми алкильными и фенильными производными цинка и кадмия
    • 2. 3. Взаимодействие 3,6-ди-гарет-бутил-о-бензохинона с аллильными производными никеля
    • 2. 4. Окисление 2-алкокси-3,6-ди-т/?ет-бутилфенолов
    • 2. 5. Некоторые химические свойства 4-алкил-3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинонов
    • 2. 6. Димеризация 3-алкил-6-т/?е/я-бутил-о-бензохинонов
    • 2. 7. Взаимодействие 2,2,-диметил-5,5,-ди-ти/?ет-бутилбифенил-3,4,3', 4'-дихинона с диэтилцинком

Хиноны широко распространены в природе и производятся химической промышленностью всех развитых стран. Исторически первым и до сих пор главным является применение хинонов в производстве красителей. Однако, их значение не ограничивается только химией красителей, и в последнее время область применения хинонов активно расширяется. Бурный подъем переживают исследования биологической активности хинонов и их производных. Хиноны применяют как аналитические реагенты, модификаторы полимеров, катализаторы химических реакций. о-Бензохиноны являются эффективными инициаторами фотополимеризации метакрилатов в паре с третичными аминами.

Особое место в химии о-хинонов занимают пространственно-экранированные о-бензохиноны. Во многом благодаря их использованию, в последние три десятилетия сформировался новый класс металлоорганических и комплексных соединений — комплексы металлов со свободно-радикальными лигандами. В настоящее время о-семихиноновые комплексы известны практически для всех элементов периодической системы Д. И. Менделеева. Изучение свойств этих соединений привело к открытию новых явлений: прототропная изомерия, металлотропия («блуждающая валентность»), редокс-изомерия (фото-термомеханический эффект). Значительные достижения были получены в изучении строения и динамики координационной сферы металлокомплексов в растворе, а также реакций внутримолекулярного переноса электрона металл-лиганд. Наиболее распространенным типом лигандов в химии свободнорадикальных комплексов являются 3,5- и 3,6-ди-т/7ет-бутил-о-бензохиноны.

Актуальность проблемы. Несмотря на все расширяющуюся область применения хинонов, методы их синтеза и химические свойства изучены явно недостаточно (особенно это касается о-бензохинонов). Активно развивающейся химии о-семихиноновых комплексов требуется широкий диапазон лигандов с различными электроноакцепторными и стерическими характеристиками. Это особенно важно потому, что даже небольшие изменения этих параметров играют определяющую, иногда драматическую роль в формировании структуры и свойств таких металлокомплексных соединений.

В органической химии реакции карбонильных соединений с металлоорганическими соединениями (МОС) имеют большое синтетическое значение. К началу наших исследований в литературе существовало два взгляда на механизм взаимодействия хинонов с МОС: гетеролитический (классическое нуклеофильное присоединение к непредельным сопряженным кетонам) и гомолитический (одноэлектронное окисление молекулы МОС хиноном с последующей рекомбинацией ион-радикальных частиц). Однако, причины образования различных типов продуктов этих реакций, в числе которых были и новые замещенные о-хиноны, не могли быть объяснены в рамках какого-то одного из механизмов. В связи с этим исследование взаимодействия пространственно-затрудненных о-хинонов с рядом металлоорганических соединений, содержащих различные органические радикалы, представляется весьма актуальным как в теоретическом, так и в синтетическом аспектах.

Еще одной задачей, стоящей перед синтетиками, является создание бии полифункциональных соединений на базе о-хинонов. В этом ряду особое место занимают пространственно-затрудненные ди-о-хиноны, которые, благодаря наличию двух центров координации, представляются одним из перспективных типов лигандов для конструирования линейно и пространственно упорядоченных молекулярных структур. Поиск подходов к синтезу таких пространственно-экранированных ди-о-хинонов и пирокатехинов также представляется чрезвычайно актуальным.

Цель работы. Основные задачи диссертационной работы: исследование взаимодействия 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохииона с металлоорганическими соединениями, содержащими различные органические радикалы, в широком диапазоне температур и изучение химических свойств продуктов реакций. Выяснение возможности применения этих процессов для синтеза новых замещенных о-хинонов и ди-о-хинонов.

Объект исследования: реакции МОС с хинонами и синтез пространственно-затрудненных о-хинонов.

Предмет исследования: выявление особенностей реакций 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с алкильными и фенильными производными цинка и кадмия, л-аллильными комплексами никеля, некоторыми органическими производными алюминия, лития и магния, идентификация продуктов взаимодействия и использование их в органическом синтезе.

Методы исследования. ИК-, ЯМРи ЭПР спектроскопия, высокоэффективная жидкостная хроматография и рентгеноструктурный анализ (РСА).

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем: установлено, что взаимодействие 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями цинка и кадмия протекает по двум направлениям с различными механизмами: полярное присоединение и одноэлектронное окисление;

— обнаружено, что на соотношение двух параллельных процессов сильное влияние оказывает температура проведения реакции и потенциал ионизации МОС;

— показано, что продуктами нуклеофильного 1,2- и 1,4-присоединения МОС к о-хинону являются новые замещенные 3-алкил-6-т/?ет-бутили 4-алкил-3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохиноны;

— впервые синтезированы пространственно-затрудненные бис-о-хиноны ряда дифенила из 3-алкил-6-т/?ет-бутил-о-бензохинонов, а также бис-о-хиноны, соединенные этановым и этиленовыми мостиками, из 4-метил-3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона;

— впервые получены о-бензохиноны, содержащие ртутьорганический фрагмент в боковой цепи;

— показано, что окисление 2-алкокси-3,6-ди-т/?ет-бутилфенолов приводит к димерным продуктам, диссоциирующим в растворе на два ароксильных радикала, и определены термодинамические параметры этого равновесия;

— разработана методика синтеза хинофенолов и пространственно-затрудненных бис-этоксифенолов из 2,2'-диметил-5,5'-ди-т/7ет-бутилбифенил-3,4,3', 4'-дихинона и диэтилцинка.

На защиту выносятся следующие положения:

— установление влияния температуры на состав продуктов взаимодействия 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями цинка и кадмия;

— установление зависимости соотношения продуктов двух параллельно протекающих процессов в реакциях 3,6-ди-/я/?ет-бутил-о-бензохинона с МОС от стерических и электронных свойств органических радикалов в металлоорганическом соединении;

— применение реакций о-хинонов с МОС для синтеза новых пространственно-экранированных о-хинонов;

— результаты исследования специфических химических свойств трех типов продуктов взаимодействия 3,6-ди-т/>ет-бутил-о-бензохинона с МОС, приводящих к синтезу бифункциональных производных;

— синтез модельных объектов для исследования распределения электронной плотности в о-семихиноновых комплексах ди-о-хинонов ряда дифенила.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на семинарах в Институте металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНV Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Рига, 1991 г) — Всесоюзной конференции по химии хинонов и хиноидных соединений (Красноярск, 1991 г) — VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, 1999г).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 5 статей и 6 тезисов докладов. Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 98−03−32 939, 00−15−97 336, 01−03−33 065).

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 115 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 12 рисунков и 7 таблиц. Список цитируемой литературы включает 118 наименований.

ВЫВОДЫ.

1. Установлено, что взаимодействие 3,6-ди-/п/?ет-бутил-о-бензохинона с рядом алкильных и фенильных производных цинка и кадмия протекает по двум направлениям: нуклеофильному присоединению металлоорганического соединения по одной карбонильной группе о-хинона и одноэлектронному окислению молекулы МОС хиноном, приводящим к различным продуктам.

2. Показано, что с повышением температуры и уменьшением потенциала ионизации МОС увеличивается вклад нуклеофильного присоединения, приводящего в конечном итоге к образованию новых пространственно-затрудненных о-хинонов. Сочетание этих факторов позволяет использовать реакции о-хинонов с МОС для целенаправленного препаративного синтеза новых замещенных хинонов и фенолов.

3. Исследованы химические свойства синтезированных 4-алкил-3,6-ди-ш/?ет-бутили 3-алкил-6-/л/?ет-бутил-о-бензохинонов. Разработаны методики синтеза на их основе пространственно-экранированных бис-о-хинонов и фукционально-замещенных о-хинонов.

4. Впервые синтезированы ртутьорганические монои бис-о-бензохиноны.

5. Установлено, что алкоксифенолы, синтезированные по реакциям 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с МОС, образуют при окислении димеры, которые обратимо диссоциируют в растворе на два феноксильных радикала. Определены константы равновесия и его термодинамические параметры.

6. По реакциям 2,2'-диметил-5,5'-ди-т/>ет-бутилбифенил-3,4,3', 4'-дихинона с диэтилцинком впервые получены замещенные хинофенолы и бис-алкоксифенолы.

7. Впервые синтезировано более 50 новых органических соединений, их строение установлено методами ИК-, ЯМР, ЭПР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Grudmann Ch. Methoden der organishen Chemie (Houben-Weyl).- Stuttgardt: Georg Thieme. 1977.- BV1./3A.- 768 S.
  2. Topp A., Boldt P., Shumand H. Synthesis of quinones. V. Preparation of 1,10-antraquinone // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1974, — № 7.- S. l 167−1182.
  3. Mori К., Takahashi К., Kishi Т. Sintesis and biological activities of 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinones having alkylthio and arilthio side chains // Chem. Pharm. Bull.1987.- V.35.- № 3, — P. 1270−1274.
  4. В.Б., Прокофьева Т. П., Прокофьев А. И. и др. Взаимодействие изомерных 3,6 и 3,5-ди-т^е/л-бутил-о-бензохинонов с аммиаком // Изв. Акад. наук. Сер. хим.- 1995.- № 9.- С. 1789−1793.
  5. Ott R.-, Pinter Е., Kajtna Р. 2-(N-Alkyl-/?-hydroxyanilino)-l, 4-benzochinone aus p-benzochinonen und primaren aliphatischen Aminen // Monatsh. Chem.- 1980.-V.l 11.- № 4, — S.813−820.
  6. Davies R., Frahn J.L. Addition of primary aliphatic amines to 1,2-benzoquinone. The absence of reaction between a secondary amide and 1,2-benzoquinone // J.Chem.Soc. Perkin Trans.I.- 1977, — № 20, — P. 2295−2297.
  7. .Д., Сердобов М. В., Порхун В. И. Механизм реакции взаимодействия 2,6-дифенил-1,4-бензохинона с алифатическими диаминами // Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1983.-№ 1,-С.105−112.
  8. The chemistry of the qinonoid compounds / Edited by Saul Patai. zvi Rappoport.1988.- V.2.- Part I.- P.552.
  9. Kallmayer H.J., Seyfang K. Quinone amine reactions. VII. 5-amino-2,3,4,6-tetrahydrobenzof.quinoxalin-6-one //Arch. Pharm.- 1984, — V.317.- № 4, — S.329−335.
  10. Corey E.J., Achiwa K. Oxidation of primary amines to ketones // J. Am. Chem. Soc.-1969, — V.91.- № 6, — P.1429−1432.
  11. Nishinoga A., Shimizu Т., Vatsuura T. Novel synthetic route to amides from arylmethylamines via Schiff Bases derived from amines and 2,6-di-/-butyl-/?-benzoquinone // J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1979.-№ 21.- P. 970−971.
  12. M.B. Химия антрахинонов и их производных.- М.: Химия, 1983, — 137с.
  13. Flemming С. A, Gibson M.S., Kaldas M.L. Anomalous course of Leuckart reduction of anthraquinones by formamide 11 J. Org. Chem.- 1982, — V.47.- № 2, — P.378−379.
  14. Biggs I. D, Tedder J.M. The preparation, spectra and tautomerism of some 4-(N-arilamino)-1,2-naphthoquinones // Tetrahedron.- 1978, — V.34.-№ 9.- P.1377−1380.
  15. Wittmann H, Jeller H. Anilinoquinones and quinoneanils from 4,4'-bi (l, 2-naphthoquinone)//Monatsh. Chem.- 1980,-V.l 11,-№ 1, — S. 199−211.
  16. Wittmann H, Jeller H. Zur chemie des «Dinaphthyldichinhydron» // Monatsh. Chem.- 1980.- V. l 11.- № 4, — S.921−925.
  17. А.А., Москва В. В. Нуклеофильные реакции хинонов // Успехи химии.- 1991, — Т.60, — № 1, — С.134−168.
  18. Gates М, Webb W.G. The Synthesis and Resolution of 3-Hydroxy-N-methylisomorphinan 1 //J. Am. Chem. Soc.- 1958.-V.80.-№ 5.-P.l 186−1194.
  19. Gates M. The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. III. 5,6-Dimethoxy-4-cyanomethyl-l, 2-naphthoquinone and its Condensation with Dienes // J. Am. Chem. Soc.- 1950, — V.72.- № 1, — P.228−234.
  20. Martin-Smith M, Gates M. Benzothiophene-4,5-quinones // J. Am. Chem. Soc.-1956, — V.78.- № 20, — P.5351−5357.
  21. Jeffreys J.A.D. Michael additions to methoxy-p-benzoquinone // J.Chem. Soc.-1959, — № 6, — P. 2153−2157.
  22. King T. J, Newall C.E. The chemistry of color reactions. The Craven reaction // J.Chem.Soc.- 1965, — № 8, — P.974−977.
  23. Fieser L. F, Hartwell J.L. The Action of Diazomethane Derivatives and of Azides on Alpha and Beta Naphthoquinones // J. Am. Chem. Soc.- 1935, — N.51 № 8.- P. 14 791 482.
  24. Fieser L. F, Hartwell J.L. The Tautomerism between Diphenylmethyl— naphthoquinone and Hydroxy—naphthofuchsone // J. Am. Chem. Soc.- 1935.-V.57.- № 8.- P.1484−1486.
  25. Fieser L. F, Bradsher C.K. 4-Alkyl Derivatives of 1,2-Naphthoquinone // J. Am. Chem. Soc.- 1939, — V.61.- № 2.- P.417−423.
  26. Fatiadi A.J. Reaction of quinines with malononitrile // Syntesis.- 1978, — № 3.- P.201−204.
  27. Rieker A. Quinonoid state. XVII. Direct olefination of /"-quinones with malonodinitrile // Chem.Ber.- 1970, — V.103.- P.656−658.
  28. B.A. Введение в теоретическую органическую химию.- M. Высш. школа, 1974.-С.416.
  29. Eaton D.R. Complexing of Metal Ions with Semiquinones. An Electron Spin Resonance Study// Inorg. Chem.- 1964, — V.3.- № 9, — P.1268−1271.
  30. Г. А., Климов E.C., Разуваев Г. А. О парамагнитных продуктах взаимодействия галогенидов алюминия с я-хлоранилом// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1971.-№ 8, — С.1827−1829.
  31. Г. А., Абакумов Г. А., Климов Е. С. Комплексы о-семихинонов с хлоридами металлов III группы// Докл. АН СССР, — Т.201, — № 3.- С. 624−627.
  32. Г. А., Климов Е. С. Парамагнитные комплексы в реакциях некоторых о-хинонов с галогенидами алюминия и галлия.// Докл. АН СССР. 1972. Т.202. № 4. С.827−829.
  33. Г. А., Климов Е. С., Ершов В. В., Белостоцкая И. С. Спектры ЭПР хелатных комплексов 3,6-ди-т/?ет-бутилбензохинона-1,2 с галогенидами элементов III группы// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975, — № 4.- С.927−930.
  34. Г. В., Блюменфельд JI.A., Сухоруков В. И. Электронодонорные свойства иона гидроксила// Докл. АН СССР, — 1964, — Т. 157, — № 5, — С.1199−1201.
  35. Trost В.М., Nelsen S.F. Pyracylenes. Radical Anions Related to Pyracyloquinone // J. Am. Chem. Soc.- 1966, — V.88.- № 12, — P.2876−2877.
  36. Мак Клеланд. Свободные анион-радикалы// Успехи химии.- 1966.- Т.35.-С.508−530.
  37. Г. А. Применение метода ЭПР для исследования свободно-радикальных процессов в жидкой фазе: Дис. д-ра хим. наук./ Горький.- ГГУ.-1975.- 483с.
  38. Mueller Е., Guenter F., Scheffler К. Stable o-semiquinone salts // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1965.- V.688.- № 1, — P.134−149.
  39. А.И., Солодовников С. П., Володькин A.A. Влияние катиона и растворителя на структуру 2,6-ди-га/?ет-бутил-1,4-бензосемихинона // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1973, — № 4, — С. 790−795.
  40. Прокофьев А. И, Солодовников С. П, Белостоцкая И. С, Ершов В. В. Ионные пары в системе 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинон металл.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. № 1. С. 199−201.
  41. Мураев В. А, Абакумов Г. А, Разуваев Г. А. Спектры ЭПР о-семихинолятов одновалентного таллия // Докл. АН СССР, — 1974, — Т.217, — № 5, — С.1083−1086.
  42. Абакумов Г. А, Мураев В. А. Влияние сольватации на спектры ЭПР о-семихинолятов Т1(1) // Докл. АН СССР, — 1974, — Т.217, — № 6, — С. 1313−1316.
  43. Санаева Э. П, Сульдин Б. В, Черкасов В. К, Абакумов Г. А. Синтез и свойства о-семихинолятных комплексов ртути // II Всесоюзная конференция по металлоорганической химии: Тез. докл.- Горький.- 1982.- С. 373.
  44. Мураев В. А, Черкасов В. К, Абакумов Г. А, Разуваев Г. А. орто-Семихиноновые комплексы одновалентной меди и серебра // Докл. АН СССР.1977, — Т.236.- № 3, — С.620−623.
  45. Abakumov G. A, Lobanov A. V, Cherkasov V. K, Razuvaev G.A. The synthesis and properties of o-semiquinolate copper complexes // Inorg. chim. acta.- 1981.- V.49.-№ 1.- P.135−138.
  46. Абакумов Г. А, Лобанов A. B, Черкасов В. К. o/wzo-Семихинолятные комплексы металлов подгруппы меди // II Всесоюзная конференция по металлоорганической химии: Тез. докл.- Горький, — 1982, — С. 168.
  47. Абакумов Г. А, Мураев В. А, Разуваев Г. А. Одноэлектронное окисление металлов о-хинонами в присутствии галогенидов лития // Докл. АН СССР.-1974.- Т.215.- № 5.- С. 1113−1116.
  48. В.А. Замещенные о-хиноны, как модельные объекты в исследованиях процесса одноэлектронного переноса: Дис.канд. хим. наук./ Горький.- ГГУ.1978.- 164с.
  49. Мураев В. А, Абакумов Г. А, Разуваев Г. А. Роль комплексообразования в реакции окисления металлической ртути о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975,-№ 1,-С. 159−161.
  50. Rohrscheid F, Balch A. L, Holm R.H. Potential Electron Transfer Complexes of the M-04. Type: Synthesis and Properties of Complexes Derived from Pyrocatechol and Tetrachloropyrocatechol // Inorg. Chem.- 1966, — V.5.- № 9.- P. 1542−1551.
  51. Pierpont C.G., Downs H.H., Rukavina T.G. Neutral tris (o-benzoquinone) complexes of chromium, molybdenum, and tungsten // J. Am. Chem. Soc.- 1974.- V.96.- № 17.-P.5573−5574.
  52. .JI., Сарбасов К., Солодовников С. П. и др. Исследование взаимодействия пентакарбонила марганца с ортохинонами // Докл. АН СССР.-1981, — Т.259.-№ 3.-С.611−615.
  53. Abakumov G. A, Cherkasov V.K., Shalnova K.G. et al. o-Semiquinolate complexes of manganese and rhenium formed by interaction of decacarbonyls of these elements with hindered o-quinones // J. Organometal. Chem.- 1982.- V.236.- № 3.- P.333−341.
  54. Cohen D., Hewitt L., Millar I.T. Reaction of anthraquinone with some alkylmagnesium halides. Configuration and conformation of 9,10-diethyl- and 9,10-dipropyl-9,10-dihydroantracene-9,10-diols // J. Chem. Soc. ©.- 1969, — № 17.-P.2266−2269.
  55. D.W., Meckel W. 1,6-Addition of /eri-butylmagnesium chloride to anthraquinone//J. Chem. Soc. ©.- 1968,-№ 13, — P.1615−1619.
  56. Konieczny M., Harvey R.G. Reductive methylation of polycyclic aromatic quinines //J. Org. Chem.- 1980.-V.45.-№ 7,-P. 1308−1310.
  57. Т.К., Музычкина P.A., Назаров В. Д. Изучение реакции взаимодействия антрахинона с ацетиленом // ЖОрХ, — 1970.- Т.6.- № 8.- С. 1752.
  58. Е., Lewis С. Е. Cyclization of 1-acetylanthraquinone // J. Org. Chem.-1975.- V.40.- № 3.- P.366−368.
  59. Fisher A., Henderson G.N. Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones. Sintesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-l-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols // Tetrahedron Letters.- 1980.- V.21.- P.701−704.
  60. Liotta D., Saindane M., Barnum C. Selective reactions of carbanions with p-quinones. The aggregate model // J.Org.Chem.- 1981.- V.46.- № 16, — P.3369−3370.
  61. Leal J.M., Arcos J., Garcia B. Reactivity of some quinones with alkylaluminium compounds // Z. phys. Chemie.- 1989, — V.270.- № 5, — P.887−896.
  62. Sukumaran K.B., Harvey R.G. Novel annelation reaction: synthesis of polycyclic hydrocarbons from o-quinones // J. Org. Chem.- 1981, — V.46.- № 13, — P.2740−2745.
  63. West K.F., Moore H.W. Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-l, 4-benzoquinones // J. Org. Chem.- 1982, — V.47.- № 18, — P.3591−3593.
  64. Moore H.W., West K.F., Wriede U., Chow K., Fernandez M., Nguyen N.V. Synthesis of alkynyl quinones and related compounds // J. Org. Chem.- 1987, — V.52.-№ 12.- P.2537−2549.
  65. D.W., Mingin M. 1,6-Addition of /-butylmagnesium chloride to 9,10-phenanthraquinone // Aust. J. Chem.- 1977, — V.30.- P.859−863.
  66. Bock P.L., Whitesides G.M. Stereoselective synthesis of 1-substituted organometallic derivatives of 3,3-dimethylbutane-l, 2-d2 // J. Am. Chem. Soc.-1974, — V.96.- № 9, — P.2826−2829.
  67. Hegedus L.S., Evans B.R., Korte D.E. et al. Reactions of Tt-allylnickel bromide complexes with quinines. Synthesis of isoprenoid quinines // J. Am. Chem. Soc.-1976, — V.98.- № 13, — P.3901−3909.
  68. Eistert B., Klein L. Das verchiedene Verhalten einiger o-Chinone und Benzils gegen Dimethyl- und Diathylzink- Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -athan // Chem. Ber.- 1968, — V.lOl.- P.900−907.
  69. Blomberg C., Grootveld H.H., Gerner T.H., Bickelhaupt F. Ragical formation during reactions of Grignard reagents with quinines // J. Organometal. Chem.- 1970, — V.24.-P.549−553.
  70. West K.F., Moore H.W. An unusual oxidative dimerization of 2-(vinyloxy)phenols // J. Org. Chem.- 1984, — V.49.- № 15, — P.2809−2812.
  71. Russell G.A., Janzen E.G., Strom E.T. Electron-Transfer Processes. I. The Scope of the Reaction between Carbanions or Nitranions and Unsaturated Electron Acceptors 1,2 // J. Am. Chem. Soc.- 1964,-V.86.-№ 9,-P.1807−1814.
  72. Muller E., Rieker A., Scheffler K., Moosmayer A. Anwendung und grenzen magnetischer methoden in der radicalchemie // Angew. Chem.- 1966.- V.78.- № 1.-P.98−107.
  73. Blomberg G., Mosher H.S. A radical process in a reaction of a Grignard compound // J. Organometal. Chem.- 1968, — V.13.- № 2, — P.519−522.
  74. Relies H. M. Reaction of Grignard reagents with diphenoquinones // J. Org. Chem.-1969.- V.34.- № 11, — P.3687−3689.
  75. Evans A.G., Evans J.C., Godden E.H. Reactions of radical anions. Part VII. Disproportionation of the radical anion of acenaphthenequinone // J.Chem.Soc.B.-1969, — № 5.- P.546−547.
  76. П.Я. Изучение процессов одноэлектронного переноса с участием элементоорганических соединений I III групп: Дис.канд. хим. наук./ Горький,-ГГУ, — 1979, — 116с.
  77. Abakumov G.A., Gladyshev E.N., Vyazankin N.S., et al. One-electron transfer in reactions of organomercury compounds with di-ter/-butyl-substituted o-quinone // J. Organometal. Chem.- 1974, — V.64.- P.327−334.
  78. Г. А., Гладышев E.H., Разуваев Г. А. и др. Хелатные комплексы в реакциях одноэлектронного переноса // XV международная конференция по координационной химии: Тез. докл.- Москва.- 1973.- С. 66.
  79. Г. А., Абакумов Г. А., Климов Е. С. и др. Реакции пространственно-затрудненных о-хинонов с алкильными производными элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1977,-№ 5,-С. 1128−1132.
  80. Е.Н., Баюшкин П. Я., Абакумов Г. А. Реакции металлоорганических соединений II группы с пространственно-затрудненными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978, — № 1.- С.176−180.
  81. Разуваев Г. А, Гладышев Е. Н., Баюшкин П. Я. и др. Реакции силил- и гермилртутных производных с замещенными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1976, — № 12, — С.2762−2767.
  82. П.Я., Гладышев Е. Н., Разуваев Г. А., Емелина Е. А. О получении устойчивого соединения с O-Hg-Ge группировкой // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1976.- № 2.- С.447−449.
  83. Е.Н., Баюшкин П. Я., Соколов B.C. Некоторые реакции одноэлектронного окисления биэлементоорганических производных с группировками Ge-Hg и Ge-Li // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978, — № 3, — С.685−688.
  84. Абакумов Г. А, Баюшкин П. Я, Гладышев Е. Н, Шальнова К. Г. Одноэлектронный перенос в реакциях л-циклопентадиентрикарбониль-ных производных молибдена и хрома // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975, — № 1,-С.166−169.
  85. Абакумов Г. А, Неводчиков В. И, Черкасов В. К, Разуваев Г. А. Взаимодействие тетраэтилсвинца с 3,5- и 3,6-ди-трет-бутилбензохинонами-1,2 // Докл. АН СССР, — 1978, — Т.242, — № 3, — С.609−612.
  86. Абакумов Г. А, Черкасов В. К, Ермолаев Н. И, Неводчиков В. И, Абакумова Л. Г. Синтез и реакции термического превращения молекулярных комплексов бистрис (трифторметил)гермил.ртути (II) с о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- № 8.- С.1568−1573.
  87. McKinley J, Aponick A, Raber J.С. et al. Reactions of alkyllitium and Gringard reagents with benzoquinone: evidence for an electron-transfer mechanism // J. Org. Chem.- 1997.- V.62.- № 14, — P.4874−4876.
  88. Wigal C. T, Grunwell J. R, Herhberger J. Mechanism of conjugate additions of dialkylcuprates to bromonaphtoquinones // J. Org. Chem.- 1991.- V.56.- № 12.-P.3759−3761.
  89. Shahidzadeh M, Ghandi M. Evidence for single electron transfer (SET) pathway in the reaction of primary alkylcadmium reagents with /7-benzoquinone // J. Organometal. Chem.- 2001.- V.625.- P. 108−111.
  90. Абакумов Г. А, Черкасов В. К, Абакумова Л. Г, Дружков Н. О, Неводчиков
  91. B.И, Курский Ю. А, Макаренко Н. П. Реакции присоединения метальных производных Al, Cd и Zn к 3,6-ди-т^>ет-бутил-о-бензохинону. Новые гидроксидиеноны и о-хиноны // Металлоорганическая химия.- 1991.- Т.4.- № 4.1. C.925−931.
  92. Абакумов Г. А, Черкасов В. К, Абакумова Л. Г, Неводчиков В. И, Дружков Н. О. Реакция 3,6-ди-тл/?ет-бутил-обензохинона с Me2Zn, Me2Cd и Ме3А1 // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии: Тез. докл.- Рига,-1991,-С.91.
  93. Вольева В. Б, Ершов В. В, Белостоцкая И. С, КомиссароваН.Л. Фотохимическое превращение 3,6-ди-ш/?еш-бутил-о-бензохинона // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1974, — № 3, — С. 739.
  94. Н.П., Куликова Т. И., Дружков H.O., Черкасов В. К., Яшин Я. И. Закономерности удерживания замещенных о-бензохинонов в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журнал Физической химии, — 2001, — Т.75.- № 6, — С.1063−1067.
  95. В.И., Вовна В. И. Электронная структура органических и металлоорганических соединений,— М.: Наука, 1989.- С. 26.
  96. Kochi J.K. Organometallic mechanisms and catalysis.- Academic Press London, 1978.-P.306.
  97. В.В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володькин. Пространственно-затрудненные фенолы, — Москва: Химия, 1972.- 352с.
  98. Williams D.J., Kreilick R.W. Nuclear magnetic resonance studies of a radical-radical dimerization reaction // J. Am. Chem. Soc.- 1967, — V.89.- № 14, — P.3408−3412.
  99. Прокофьев А. И, Прокофьева Т. Н., Бубнов Н. Н. и др. Силилотропия 3,6-ди-трет-бутил-2-триметилсилоксифеноксила // Доклады АН СССР.- 1978.-Т.239.- № 6.- С.1367−1370.
  100. Bauer R., Coppinger G. Chemistry of hindered phenols. Reactivity of 2,6-di-ter/-butyl-4-methylphenoxyl // Tetrahedron.- 1963.- V. 19, — P. 1201 -1206.
  101. Loy B.R. On the Decomposition of Hindered Quinone Methides // J. Org. Chem.-1966, — V.31.- № 7, — P.2386−2388.
  102. Г. А., Неводчиков В. И., Дружков H.O., Захаров JI.H., Абакумова Л. Г., Курский Ю. А., Черкасов В. К. Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила // Изв. Академии наук. Сер. хим.- 1997.- № 4.- С.804−808.
  103. Н.Н., Солодовников С. П., Прокофьев А. И., Кабачник М. И. Динамика вырожденной таутомерии в свободных радикалах // Успехи химии, — 1978,-№ 6.- С.1048−1089.
  104. В.М. Стереохимия, — Москва: Химия, 1988.- 317с.
  105. Carugo О., Castellani В., Djinovic К., Rizzi М. Ligands derived from ortho-benzoquinone statistical correlation between oxidation-state and structural features // J.Chem. Soc., Dalton Trans.- 1992,-№ 5,-P.837−841.
  106. Н.И., Кочешков К. А. Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий.- Москва: Наука, 1964, — 235с.
  107. Е.В., Сюндюкова В. Х., Денисов Ф. С., Коридзе A.A., Хандкарова B.C., Рубежов А. З. Методы элементоорганической химии. Кобальт, никель, платиновые металлы.- Москва: Наука, 1978.- 783с.
  108. Т.В., Кочешков К. А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий, — Москва: Наука, 1971, — Т.1, — 564с.
  109. С.Т., Несмеянов А. Н. Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий, — Москва: Наука, 1963.- 561с.
  110. Э.Г., Шолле ВД. Органическая химия свободных радикалов,-Москва: Химия, 1979.- 344с.
  111. А., Форд Р. Спутник химика, — Москва: Мир, 1976, — 541с. о ч • M — i • / 1 у." } ',
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!