Реакции 1-цианазолов и 1-цианопроизводных пиримидиновых оснований со спиртами и аминами алифатического и ароматического рядов
Диссертация
Разработан препаративный метод синтеза 1-цианопроизводных урацила, тимина и цитозина, основанный на взаимодействии бромциана с триметилсилилпроизводными пиримидиновых оснований. Осуществлено взаимодействие впервые полученных 1-цианопиримидинов с Ои N-нуклеофилами, такими как однои двухатомные спирты алифатического и ароматического рядов, и алифатические амины. Показано, что реакции с данными… Читать ещё >
Список литературы
- Мартин Д., Бауэр М., Панкратов В. А. Циклотримеризация N=C-co-держащих соединений в 1,3,5-триазины // Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 10. С. 1814.
- Hofmann A.W., Olshausen О. Neben die Isomeren der Cyanursaure-Alther. // Ber. 1870. Bd.3. N 1. S. 269−276.
- Ponomareff J. Neben Cyan- und Cyanursaureather. // Ber. 1882. Bd.15. N1. S. 513−516.
- Mulder E. Etudes sur les proprietes de Pacide cyanique normal. // Rec. trav. chim. Pays-Bas. 1882. V. 1. N62. P. 191−222.
- Hantzsch A., Mai L. Neben Imidokohlensaureather und die sogen normalen Cy-ansaureather. //Ber. 1895. Bd.28.N3. S. 2466−2472.
- Nef J.U. III. Die Chemie des Cyans. Die Cyanatholine von Cloer, d.h. die Alther der normalen Cyansaure, RO-C=N, existilen nidit. // Lieb. Ann. Chem. 1895. N287. S. 310−325.
- Houben J., Pfankuch E. Uber Formimino- und Formhydroximsaure-ester. // Ber. 1926. Bd.59. N2. S. 2392−2397.
- Houben J., Zivadinovitsch R. Uber Imino-kohlensaure-ester, Imino-thiol-, Oxi-mino-thiol- und Dithio-ameisensaure-ester. // Ber. 1936. Bd.69.N2. S. 23 522 360.
- Stroh R., Gerber H. Cyansaureester sterisch gehinderter Phenole. // Angew. Chem. 1960. Bd.72. N24. S. 1000.
- Hedayatullah M., Denivelle L. Sur le cyanate de phenyl-4 phenyle ou cyanato-4 biphenyle. // C.r. Acad. sci. 1965. V. 260. N10. P. 2839−2842.
- Rottloff G., Grigat E., Sundermann R. Verfahren zur Herstellung von aroma-tischen Cyansaureestern. // Пат. 2 456 446, ФРГ. Опубл. 12.08.76. РЖ Химия. 1977. 13Н262П.
- Martin D. Cyansaureester, II. Cyansaureathylester aus 5-Athoxy-l, 2,3,4,-thiatriazol. // Tetrahedron Lett. 1964. N39. P. 2829−2832.
- Martin D., Mucke W. Parstellung von Cyansaure-alkylestern durch Thermo-lyse von 5-Alkoxy-l, 2,3,4-thiatriazol. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N7. S. 20 592 062.
- Martin D. Cyansaureester, I. Darstellung von Cyansaure-arylestern durch Thermolyse von Thiatriazolen. // Chem. Ber. 1964. Bd.97. N9. S. 2689−2694.
- Jensen K.A., Holm A. Formation of Monomeric Alkyl Cyanates, by the Decomposition of 5-Alkoky-l, 2,3,4-thiatriazoles. // Acta chem. scand. 1964. V.18. N3.P. 826−828.
- Jensen K.A., Dul M., Holm A. Alkyl Cyanates. III. Preparation and Properties of Alkyl Cyanates. // Acta chem. scand. 1965. V.19. N2. P. 438−442.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester I. Cyansaureester aus Hu-droxylverbindungen und Halogencyan. // Chem. Ber. 1964. Bd.97. N11. S. 3012−3017.
- Коршак В.В., Виноградова С. В., Панкратов В. А. Карборансодержа-щие цианаты. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1971. N4. С. 890.
- Hedayatullah М. Influense de l’empechement sterique sur la reactivite des produits resultant de Taction des halogenures de cyanogene sur differents diphenols tertiobutyles. // Bull. Soc. chim. France. 1967. N2. 428−430.
- Панкратов B.A., Френкель У. М., Виноградова С. В., Комарова Л. И., Бондарев В. Б., Коршак В. В. Побочные реакции при синтезе фенил-цианата ацилированием фенола галоидцианами. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1974. N6. С. 1414.
- Martin D., Bauer М. Verfahren zur Herstellung von Cyansaureestern. // Пат. 142 333, ГДР. Опубл. 16.08.80. РЖ Химия. 1981.9Н156П.
- Grigat Е., Putter R. Esters of cyanic acid. // Пат. 3 740 348, США. Опубл. 19.06.73. РЖ Химия. 1974. 9Н131П.
- Martin D., Schwarz K.-H., Rackow S., Reich P., Griindemann E. Struktur und Reaktivitat von 2-Amino-2-aryloxy-l.l-dicyan-athylenen und 2-Amino-2-aryloxy-l-athoxycarbonyl-l-cyan-athylenen. // Chem. Ber. 1966. Bd.99. N7. S. 2302.
- Martin D., Brause W. Cyansaureester. XIX. Uber die Elektronenstrukturen von Arylcyanaten, Arylthio- und Arylselenocyanaten. // Chem. Ber. 1969. Bd.102. N8. S. 2508−2518.
- Reich P., Martin D. Cyansaureester. IV. Molekulspektroskapische Unter-suchungen an Cyansaureestern. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N7. S. 2063−2069.
- Баутина И.В., Ишметьева Р. Ф., Чмутова Г. Н., Верещагин А. Н. Исследование анизотропии поляризуемости и пространственной структуры арилцианатов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981. N7. С. 1550−1554.
- Jensen К.А., Holm A., Wentrup С. Mass Spectra of Cyanates. // Acta chem. scand. 1966. V. 20. N8. S. 2107−2122.
- Martin D., Weise A., Niclas H.-J., Rackow S. Cyansaureester. XV. Alkylierung und Acylierung nukleophiler Verbindungen durch Alkylcyanate. // Chem. Ber. 1967. Bd.100. N11. S. 3756−3766.
- Martin D., Rackow S. Cyansaureester. VI. Nitrilgruppeniibertragung durch Cyansaure-arylester. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N11 S. 3662−3663.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. II. Umsetzung von Cyansaureestern mit hydroxylgruppenhaltigan Verbindungen. // Chem. Ber. 1964. Bd.97. N11. S. 3018−3021.
- Hedayatullah M. Autres procedes de synthese d’esters cyaniques. // Bull. Soc. chim. Franse. 1967. N2. P. 422−427.
- Jensen K.A., Due M., Holm A., Wentrup C. Alkyl Cyanates. VI. Chemical Reactions of Alkyl Cuanates. //Acta chem. scand. 1966. V. 20. N8. S. 2091−2106.
- Martin D., Berger A., Niclas H.-J. Katalysierte Alkohol-Addition an Arylcy-anate. //Journal f. prakt. Chemie. 1973. Bd.315. N2. S. 289−294.
- Bacaloglu R., Martin D., Olhler K., Bacaloglu I. Struktur-Reakti-vitatsuntersuchungen mit heterosubstituierten Nitrilen. XIII. Protonenkatalyse der Amin- und Phenol-Addition an Arylcyanate. // J. prakt. Chem. 1975. Bd.317. N4. S. 601−609.
- Hedayatullah M., Brancourt M., Penivelle L. Sur la formation et la thermode-composition des esters iminocarbonigues de la serie aromatigue. // Bull. Soc. chim. Franse. 1970. N7. P. 2639−2643.
- Martin D., Herrmann H.-J., Rackow S., Nadolski K. Additionsreaktionen von Cyansaureestern. //Angew. Chem. 1965. Bd. 77. N2. S. 96−97.
- Grigat E., Putter R., Schneider K., Wedemeyer K.F. Chemie der Cyansaureester. V. 4H-l, 3-Benzoxazinon-Derivate aus aromatischen Cyansaureestern mit einer ortho-standiger Carbonsaurefunktion. // Chem. Ber. 1964. Bd.97. N11. S. 3036−3044.
- Martin D. Cyansaureester. V. Acylierungs- und Phoshorylierungs-Reaktionen mit Cyansaureestern als dehydratisierende Agentien. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N10. S. 3286−3296.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. IX. Umsetzung von Cyansaureestern mit Carbonsauren und Carbonsaurederivaten. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N5. S. 1359−1364.
- Martin D. Verfahren zur Herstellung von Anhydriden, Estern und Amiden von Carbon-, Phosphor-, Sulfon- und Sulfonsauren oder ihner Thioanalogen. // Пат. 42 176, ГДР. Опубл. 05.11.65. РЖ Химия. 1966. 23Н150П.
- Grigat Е., Putter R. Chemie der Cyansaureester. XII. Umsetzung von Cyansaureestern mit Sulfonsauren und Sulfonsaurederivaten bzw. mit Pseudohalo-genwasserstoffen. // Chem. Ber. 1966. Bd.99. N3. S. 958−959.
- Зимин М.Г., Камалов P.M., Черкасов P.A., Пудовик A.H. Реакции тиокислот P(IV) с фенилцианатом. // Журн. общ. химии. 1982. Т. 52. N3. С. 482−487.
- Grigat E. Addition von Saurechloriden an die C=N-Bindung von Cyansaureestern. //Angew. Chem. 1969. Bd. 81. N16. S. 623−624.
- Martin D., Weise A. Cyansaureester. VIII. Umsetzung von Cyansaureestern mit Phoshorigsaureestern. // Chem. Ber. 1966. Bd.99. N3. S. 976−979.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. XIII. Umsetzung von Cyansaureestern mit Oximen. // Chem. Ber. 1966. Bd.99. N7. S. 2361−2370.
- Martin D., Niclas H.-J., Weise A. Cyansaureester. XVII. Saurekatalysierte Reaktion von aktivirten Cyanverbindungen mit Dimethylsulfoxid. // Chem. Ber. 1969. Bd.102. N1. S. 23−30.
- Martin D., Niclas H.-J. Cyansaureester. XVIII. Arylcyanate als Pehydratis-ierungsmittel bei Kondensationsreaktionen mit Dimethylsulfoxid. // Chem. Ber. 1969. Bd.102. N1. S. 31−37.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. IV. Umsetzung von Cyansaureestern mit imino- bzw. iminogruppenhaltigen Substanzen. // Chem. Ber. 1964. Bd.97. N11. S. 3027−3035.
- Martin D., Stopsack H., Schmidt M., Klemm D. Umsetzung von Arylcyanaten mit Amino-penicilinen und -cephalosporinen. // Z. Chem. 1982. Bd. 22. N5. S. 180−181.
- Martin D., Wenzel A. Cyansaureester. XXIX. Benzoxazolin-thion-N-imidsaureester und ihre Folgereaktionen. // J. prakt. Chem. 1980. Bd. 322. N2. S.253−260.
- Martin D., Graubaum H., Kulpe S. Cyanic acid esters. XXXVI. 1,2,4-Thiadiazoles from amino-l, 2,3,4-thiatriazoles and cyano compounds. // J. Org. Chem. 1985. V.50.N8.P. 1295−1298.
- Hedayatullah M., Pailler J. Composes heterocycliques a partir d' esters cya-niques. IV. Synthesede nouvelles aroxy-2 quenazolinones-4. // J. Heterocyclic Chem. 1978. V. 15. N6. P. 1033−1037.
- Niclas H.-J., Martin D. Acylierung aminofunktioneller phosphonsaureester mit Arylcyanater und Bromcyan. // Z. Chem. 1976. Bd. 16. N11. S. 441−442.
- Glatt H.H., Bacaloglu R., Muntean D. Kinetik und Mechanismus der 2-Aminobenzthiazolbildung aus O-Aminothiophenol und Arylcyanaten. // Bui. Sti si tehn. Inst. Politehn. Timisoara. Chim. 1982. Bd. 27. N1. S. 125−130.
- Negoumy E., Bacaloglu R., Ostrogovich G. Kinetik und Mechanismus der Addition sekundarer aliphatischer Amine an Arylcyanate. // J. prakt. Chem. 1977. Bd. 319. N3. S.494−500.
- Martin D., Weise A. Cyansaureester. X. Spaltung tertiarer Aminofunktionen durch Bromcyan und Cyansaure-arylester. Eine Erweiterung der v. Braun-Reaktion. //Chem. Ber. 1966. Bd.99. N10. S. 3367−3383.
- Grigat E., Putter R., Konig C. Chemie der Cyansaureester. VII. Umsetzung von Cyansaureestern mit Hydroxylamin und Hydroxylamin-Derivaten. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N1. S. 144−154.
- Neitzel M., Zinner G. N-Hydroxyisoharnstoffe aus der Reaktion N-substituierter Hydroxylamine mit Cyansaureestern. // Arch. Pharm. 1981. Bd. 314. N1. S. 2−9.
- Hedayatullah M. Cyanates et iminocarbonates d' aryle. Action des halogenures die cyanogene sur les derives sodes die monoet de diphenols polysubstitues. // Bull. Soc. chim. France. 1967. N2. P. 416−421.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. VI. Umsetzung von Cyansaureestern mit Hydrazin und Hydrazin-Derivaten. // Chem. Ber. 1964. Bd.97. N12. S. 3560−3565.
- Zinner G., Holdt I. Uber die Reaktion von Cyansaureestern mit 1,2-disubstituerten Hydrazinen und Trimethylhydrazin. // Arch. Pharm. 1974. Bd. 307. N8. S. 644−647.
- Zinner G., Holdt I., Nebel G. Uber die Reaktion von Cyansaureestern mit Kohlensaureester hydraziden. // Arch. Pharm. 1974. Bd. 307. N11. S 889−891.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. XII. Umsetzung von Cyansaureestern mit Sulfonsauren und Sulfonsaurederivaten bzw. mit Pseudohalo-genwasserstoffen. // Chem. Ber. 1966. Bd.99. N3. S. 960−961.
- Glatt H.H., Bacaloglu R., Saien S., Szeibert 0., Szenasi V. Kinetik und Mechanismus der Bildungsreaktion von 2-Amino-5-aryl-l, 3,4-oxadiazolen aus Benzoesaurehydraziden und Arylcyanaten. // Rev. roum. Chem. 1983. Bd. 28. N6. S. 631−639.
- Neitzel M., Zinner G. Reaktion von Cyansaureestern mit N- und N'-substituierten Carbonsaurehydraziden // Arch. Pharm. 1980. Bd. 313. N10. S. 867−878.
- Hetzheim A., Mtiller G., Vainilavicius P. Synthese von 2-Amino-3-phenacyl-5-pyrimidin-2-yl-l, 3,4-oxadiazoliumbromiden und ihre Ringtransformation mit Hydrazinen. //Pharmazie. 1985. Bd. 40. N1. S. 17−20.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. VIII. Umsetzung von Cyansaureestern mit Harnstoffen // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N4. S. 1168−1172.
- Grigat E., Putter R. Chemie der Cyansaureester. III. Chemie der Cyansaureester. III. Umsetzung von Cyansaureestern mit sulhydrylgruppenhaltigen Substanzen // Chem. Ber. 1964. Bd.97. N11. S. 3022−3026.
- Martin D., Wenzel A. Umsetzung von Mercapto-N-heterocyclen mit Arylcy-anaten. //J. prakt. Chem. 1978. Bd. 320. N4. S.677−684.
- Muntean D., Bacaloglu R., Glatt H.H. Umsetzung von Benzoxazolin-2-thion mit Arylcyanaten. Kinetik und Mechanismus. // J. prakt. Chem. 1984. Bd. 326. N1. S.129−138.
- Grigat E., Putter R. Verfahren zur Herstellung von Thiocarbaminsaureestern // Пат. 1 257 131, ФРГ. Опубл. 11.07.68. РЖ Химия. 1969. 24Н327П.
- Murray R.E., Zweifel G. Preparation of phenyl cyanate and its utilization for the sunthesis of a,(3-unsaturated nitriles. // Synthesis. 1980. N2. P. 150−151.
- Захаркин JI.И., Калинин В. Н., Панкратов В. А., Коршак В. В. Синтез 1 -цианкарборанов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1976. N1. С. 217−218.
- Martin D., Witke К., Reich P., Nadolski К. Cyansaureester. XVI. Staltung der Si-N-Bindung durch Cyansaureester. Synthese von N-Trimethylsilyl- und N-Cyan-isoharnstoffen. //Chem. Ber. 1968. Bd.101. N9. S. 3185−3200.
- Grigat E., Putter R., Miinlbauer E. Chemie der Cyansaureester. XI. Umsetzung von Cyansaureestern mit Verbindungen mit nucleophilem Kohlenstoff und 1,3-dipolaren Agenzien. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N12. S. 3777−3784.
- Holm A., Huge-Jensen E. Alkyl Cyanates. XV. Reaction of Alkyl and Aryl Cyanates with Grignard Reagents. Product Formation. // Acta chem. scand. 1974. V.28. N7. P. 705−710.
- Thoai N., Rubinstein M., Wakselman C. Reaction des organomagnesiens fluo-res avec les cyanates. Preparation de nitriles perfluores. // J. Fluor. Chem. 1982. V. 20. N2. P. 271−276.
- Huge-Jensen E., Holm A. Alkyl Cyanates. XV. Reaction of Aryl Cyanates with Grignard Reagents. Kinetic Studies. // Acta chem. scand. 1974. V.28. N7. P. 757−764.
- Grigat E., Putter R. Notiz zur Herstellung von Pyrimidinen aus Cyansaureestern und CH-aciden Verbindungen. // Chem. Ber. 1967. Bd.100. N4. S. 1385−1388.
- Martin D., Rackow S. Cyansaureester. VI. Nitrilgruppeniibertragung durch Cyansaure-arylester. // Chem. Ber. 1965. Bd.98. N11 S. 3664−3666.
- Jones P.R., Shelnut J.G. Para Products from m-Arylcadmium Reagents: A Cine Substitution. // J. Org. Chem. 1979. V. 44. N5. P. 696−699.
- Grochowski E., Tomasik W. Electrophilic reactions of the cyano group. VI. Reactions of cyanates with alcohols and alkenes. // Bull. Acad. pol. sci Ser. sci Chim. 1972. V. 20. N4. P. 297−302.
- Grochowski E., Tomasik W. Electrophilic reactions of the cyano group. V. Reactions of cyanates with alcohols and alkenes. // Bull. Acad. pol. sci Ser. sci Chim. 1971. V. 19. N6−7. P. 371−375.
- Зильберман E.H. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию новой азот-углеродной связи. // Успехи химии 1960. Т. 29. Вып. 6. С. 709−736.
- Grochowski Е., Tomasik W. Electrophilic reactions of the cyano group. IX. Reactions of cyanates with aldehydes. I. // Bull. Acad. pol. sci Ser. sci Chim. 1972. V. 20. N5. P. 417−422.
- Martin D., Bauer M. 4+2.-Cycloaddition von Tetraphenyl-cyclopentadienon mit Cyansaureestern. //Z. Chem. 1980. Bd. 20. N2. S.53−54.
- Martin D., Weise A. Cyansaureester. VII. Cyansaureester als Dipolarophile bei 1,3-Cycloadditionen. // Chem. Ber. 1966. Bd.99. N1 S. 317−327.
- Краюшкин M.M., Бескопыльный A.M., Злотин С. Г., Лукьянов О. А., Жулин В. М. Синтез тетразола из циановых эфиров и бензилазида в условиях высокого давления. // Изв. АН СССР,.Сер. хим. 1980. N11. С. 2668.
- Краюшкин М.М., Бескопыльный A.M., Злотин С. Г., Сон В.В., Вайн-берг Н.Н., Лукьянов О. А., Жулин В. М. Синтез тетразолов из циановых эфиров и органических азидов в условиях высокого давления. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. N3. С. 640−645.
- Краюшкин М.М., Бескопыльный A.M., Злотин С. Г., Сташина Г. А., Жулин В. М. Синтез тетразолов из органических нитрилов и азидов в условиях высокого давления. // Докл. АН СССР. 1981. Т. 259. N2. С. 370−373.
- Нага М., Odaira Y., Tsutsumi S. Photolysis of n-butyl cyanate. // Tetrahedron Lett. 1967. N17. P. 1641−1643.
- Martin D., Niclas H.-J., Habisch D. Cyansaureester. XXI. Kinetik und Mecha-nismus der Isomerisierung von Athylcyanat. // Liebigs Ann. Chem. 1969. Bd. 727. S. 10−21.
- Коршак B.B., Виноградова C.B., Кнунянц И.JI., Панкратов В. А., Красуская М. П. Алифатические фторосодержащие цианаты. // ЖВХО им. Менделеева. 1971. N16. С. 479−481.
- Панкратов В.А., Виноградова С. В., Коршак В. В. Синтез полициана-тов полициклотримеризацией ароматических и элементорганических циановых эфиров. //Успехи химии. 1977. Т. 46. Вып. 3. С. 530−564.
- Шевченко В.И., Кулибаба Н. К., Кирсанов А. В. Фосфорилирование ароматическихцианатов. //ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 8. С. 1689.
- Martin D., Weise A. Cyansaureester. XIV. Komplexe von Cy-ansaurearylestern mit Lewis-Sauren und ihre Alkylierung. // Chem. Ber. 1967. Bd.100. N11 S. 3747−3755.
- Martin D., Weise A. Cyansaureester. XIII. Umsetzung elektrophiler Reagen-zien mit Cyansare-arylestern. // Chem. Ber. 1967. Bd.100. N11 S. 3736−3746.
- Бонецкая A.K., Кравченко M.A., Френкель Ц. М., Панкратов В. А., Виноградова С. В., Коршак В. В. Кинетика и тепловой эффект циклот-римеризации фенилцианата. // ДАН СССР. 1973. Т. 212. N4. С.1353−1355.
- Бонецкая А.К., Кравченко М. А., Френкель Ц. М., Панкратов В. А., Исследование полициклотримеризации арилцианатов с помощью двойного калориметра. // Тез. докл. IV Всесоюзной конференции по калориметрии. 1973. Тбилиси. 1973. С. 128−132.
- Коршак В.В., Виноградова С. В., Панкратов В. А., Пучин А. Г. Исследование некоторых закономерностей полициклотримеризации арилдицианатов в массе в присутствии различных катализаторов. // Рупопись деп. в ВИНИТИ. 10.07.73. N6457−73.
- Панкратов В.А., Френкель Ц. М., Виноградова С. В., Комарова Л. И., Бондарев И. Б., Коршак В. В. Побочные реакции при синтезе фенил-цианата ацилированием фенола галоидцианами. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1974. N6. С. 1414.
- Марч Дж. // Органическая химия. / М.: Мир. 1987. Т. 1. С. 67.
- Панкратов В.А., Виноградова С. В. Политриазины // Успехи химии. 1972. Т. 41. Вып. 1.С. 142−143.
- Коршак В.В. Химическая дефектность макромолекул разнозвенных полимеров //Успехи химии. 1973. Т. 42. Вып. 4. С. 695−742.
- Bauer М., Kriiger R.-P. Analytik von Prepolymeren und Polymeren aroma-tischer Cyansaureester IV. Titrationsmethode. // Acta, polym. 1986. Bd. 37. N10. S. 654.
- Gorodisher Y., Palazzotto M. Epoxy-cynate ester compositions that form interpenetrating networks via со Brousted acid. // Пат. 5 494 981, США. Опуб. 27.02.96. РЖ Химия. 1998. 5Т62П.
- Tsunemi H., Nakata Т., Kanegafuchi К. Bifunctional aromatic cyanates, pre-polymers and electrical laminates made therefrom. // Пат. 5 550 282, США. Опуб. 27.08.96. РЖ Химия. 1999. 5Н93П.
- Papathomas К. Method of sealing a soldered joint between a semiconductor device and a substrate. // Пат. 5 536 765, США. Опуб. 17.07.96. РЖ Химия. 1999. 5С392П.
- Barton J.M., Hamerton I., Chaplin A. Unsymmetrical alkenyl cyanate oligomers. // Заявка 2 318 787, Великобритания. Опуб. 06.05.98. РЖ Химия. 1999. 13Н63П.
- Паньков С.В., Белякова Н. А., Вишняков В. В. Синтез N-циано-производных пиримидиновых и пуриновых оснований. // Тез. докл. «Молодежной научной школы по органической химии». Екатеринбург. 1999. С. 28.
- Щавелева И.Л., Смирнов И. П., Кочеткова С. В., Цилевич Т. Л., Хор-лин А.А., Готтих Б. П., Флорентьев B.JI. Соединения, подобные ацик-ловиру. II. Синтез ациклических аналогов 2'-дезоксинуклеозидов. // Биорганическая химия. 1988. Т. 14. N6. С. 824−827.
- Новиков М.С. Синтез и противовирусные свойства ненасыщенных производных пиримидиновых ациклонуклеозидов. Дисс.. канд. наук. Волгоград. 1995. С. 90−92.
- Zinner G., Vollrath R. Addition bifunktioneller Carbonsaurechloride an Car-bodiimide und einige Folgereaktionen. // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. N3. S.766−768.
- Общая органическая химия. Азотсодержащие гетероциклы. // Под ред. Кочеткова Н. К. М.: Химия. 1985. С. 468−471.
- Ochi К., Miyamoto К., Miura Y. A facile synthetic method for pyrimidine acyclonucleoside derivatives. // Chem. Pharm. Bull. 1985. V.33. N4. P. 17 041 706.
- Ogilvie K.K., Hamilton R.G., Gillen M.F. Uracil analogues of the acyclo-nucleoside 9-[2-hydroxy-l-(hydroxymethyl)ethoxy.methyl]guanine. // Can. J. Chem. 1984. V.62. N1. P. 16−21.
- Martin J.C., Jeffrey G.A. Acyclic analogues of 2'-deoxynucleosides related to 9-(l, 3-dihydroxy-2-propoxy)methyl.guanine as potential antiviral agents. // J. Med. Chem. 1985. V. 29. N3. P. 358−362.
- Кочеткова С.В., Цилевич Т. Л., Смирнов И. П. и др. Соединения, подобные ацикловиру. I. Синтез «полных» ациклических аналогов нук-леозидов. // Биорганическая химия. 1988. Т. 14. N6. С. 820−823.
- Дяткина Н.Б., Атражева Е. Д., Александрова Л. А., Краевский А. А. и др. Синтез новых терминаторных субстратов ДНК-полимераз-нуклеозид-5'-трифосфатов с модифицированным углеводным остатком. // Биорганическая химия. 1988. Т.14. N6. С. 815−819.
- Пурыгин П.П., Паньков С. В. Синтез N-цианазолов. // ЖОрХ.1995. Т. 31. Вып. 6. С. 934−936.
- Staab Н.А. Neuere Methoden der preparativen organischen Chemie. IV. Synthesen mit heterocyclischen Amiden (Azoliden). // Angew. Chem. 1962. Bd. 74. N12. S. 407−418.
- Беллами Л. // Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Ин. Лит. 1963. С.377−381.
- Зильберман Е.Н. // Реакции нитрилов. М.: Химия. 1972. С 27, 97.
- Белякова Н.А., Паньков С. В., Пурыгин П. П. Взаимодействие 1-ци-ано-2-метилимидазола с ароматическими спиртами. // Сб. науч. трудов. Саратов. Издательство Сарат. ун-та. 1998. С. 23−24.
- Белякова Н.А., Паньков С. В., Вишняков В. В., Пурыгин П. П., Зарубин Ю. П. Изучение реакций N-цианазолов с О-нуклеофилами // Вестник СамГУ. 1999. N4(12). С. 99−107.
- Справочник химика. Т. З. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы // Л.: Химия. 1965.
- Свойства органических соединений. Справочник // Под ред. Поте-хина А.А. Л.: Химия. 1984. 520 с.
- Белякова Н.А., Паньков С. В., Вишняков В. В. Изучение взаимодействия 2-метил-1-цианимидазола с алифатическими спиртами. // Тез. докл. Международной конференции «Молодежь и химия». Красноярск. 1999. С. 45−46.
- Lin T.S., Liu М.-С. Synthesis of l-[2-hydroxy-l-(hydroxymethyl)ethoxyl.-methyl]-5-benzyluracil and its amino analogue, new potent uridine phosphory-lase inhibitors with high water solubility. // J. Med. Chem. 1985. V. 28. N7. P.971−973.
- Darnowski J.W., Handschumacher R.E. Tissue-specific enhan cement of uridine utilization and 5-fluorouracil therapy in mice by benzylacyclouridine. // Cancer Res. 1985. V. 45. N11. P. 5364−5368.
- Nakamura C.E., Chu S.-H., Stoekler J.D., Parks R.E. Inhibition of purine nucleoside phosphorylase by 9-(phosphonoalkyl)hypoxanthines. // Biochem. Pharmacol. 1986. V. 35. N2. P. 133−136.
- Baker D.R., Keley J.L. Irreversible enzyme inhibitors. CLXX. Inhibition of FUdR phosphorylase from Walker 256 rat tumor by 1-substituted uracils. // J. Med. Chem. 1970. V 13. N4. P. 458−461.
- Wolfe M.S., Borchardt R.T. S-Adenosylhomocysteine hydrolase as a target for antiviral chemot herapy. // J. Med. Chem. 1991. V 34. N5. P. 1521−1530.
- Cools M., Hasobe M., Borchardt R.T. Mechanism of the synergystic antiviral and cytostatic activity of (R, S)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid isobutyl ester and D, L-hemocysteine. // Biochem. Pharmacol. 1990. V. 39. N1. P. 195−202.
- De Clercq E. Antiherpes drugs: promises and pitfalles. // Eur. J. Clin. Microbiol. 1984. V. 3. N2. P. 96−107.
- Stelder H. Antiviral treatment. // Fundam. Clin. Pharmacol. 1989. V. 3. N2. P. 139.
- Вишняков B.B., Белякова H.A., Паньков C.B. Взаимодействие 1-ци-аноцитозина со спиртами. // Тез. докл. Международной конференции «Молодежь и химия». Красноярск. 1999. С. 46.
- Марч Дж. // Органическая химия. / М.: Мир. 1987. Т. 3. С. 347−348.
- Белякова Н.А., Паньков С. В., Вишняков В. В. Взаимодействие 1-ци-анимидазола с аминами. // Тез. докл. «Молодежной научной школы по органической химии». Екатеринбург. 1999. С. 24.
- Паньков С.В., Белякова Н. А., Пурыгин П. П., Вишняков В. В. Взаимодействие 1-цианобензимидазола с аминами. // ЖОрХ. 2000. (в печати).
- Марч Дж. // Органическая химия. / М.: Мир. 1987. Т. 3. С. 323.
- Synthesen mit Silber- bzw. Natrium-pyrazolen. III. Reaktionen von Natrium-pyrazolen. // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. N6. S. 1954−1956.
- Пурыгин П.П., Паньков С. В., Белякова Н. А. Взаимодействие натриевых солей 1,2,4-триазола и 1,2,3-бензотриазола с бромцианом. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 3 с. 496.
- Белякова Н.А., Паньков С. В., Пурыгин П. П. Синтез 1,1'-карбиминобисазолов. // Тез докл. Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов. 1997. С. 161.
- Общая органическая химия. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы. // Под ред. Кочеткова Н. К. М.: Химия. 1985. С. 437.
- Пожарский А.Ф., Гарновский А. Д. и др. Успехи химии имидазола. // Успехи химии. 1966. Т. 35. Вып. 2. С. 278−279.
- Becker G.O., Eisenschmidt V. Darstellund und Reaktionen von 1-Carbamoyl-1,2,4-triazol und l, l'-Carbimidoyl-bis-(l, 2,4-triazol). // J. prakt. Chem. 1973. Bd. 315. N4. S. 643−644.
- Ferris J. P., Huany C.-H. N-Cyanoimidazole and diimidazole imine: warter-soluble condensing agents for the formation of the phosphodiester bond. // Nu-cleosides&Nucleotides. 1989. V. 8. N3. P.408.
- Белякова H.A., Паньков С. В. Использование 1, Г-карбимино-бисимидазола в синтезе анилидов карбоновых кислот. // Тез. докл. «Молодежной научной школы по органической химии». Екатеринбург. 1998. С. 101.
- Staab Н.А., Luking М. и др. Darstellung von Imidazoliden. Synthese von Amiden, Hydraziden und Hydroxamsauren nach der Imidazolidmethode. // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. N5. S. 1275−1283.
- Cramer F., Schaller H. Phosphorylieruns reaktionen mit Diestern der Imida-zolylphosphonsaure und Monoestern der Diimidazolylphosphinsaure. // Chem. Ber. 1961. Bd. 94. N6. S. 1634−1640.
- Химический энциклопедический словарь / Под ред. Кнулянц И. Л. М.: Советская энциклопедия. 1983. С. 678.
- Смит Г., Джоуль Д. // Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир. 1975. С. 329.
- Машковский М.Д. // Лекарственные средства. 1994. Т. 1. С. 113, 270, 279, 476- Т.2. С. 86,155, 303−320.
- Пурыгин П.П., Кузьмина В. Е., Сергеева Л. И., Паньков С. В., Белякова Н. А., Зарубин Ю. П. Синтез 1-цианобензимидазола и оценка его биологической активности по реакциям белой крови. // Химико-фармацевтический журнал. 2000. Т. 34. № 2. С. 11−13.
- Батрак Г. Е., Кудрин А. Н. // Дозирование лекарственных средств экспериментальным животным. М.: Медицина. 1979. С. 186.
- Альберте Б., Брей Д., Льюис Дж. И др. // Молекулярная биология клетки. М.: Мир. 1994. 540 с.
- Заугольников С.Д. // Экспрессные методы определения токсичности и опасности химических веществ. Л.: Медицина. 1978. -47с.
- Еськов А.П., Гурилев О. М., Филатов П. В., Каюшев Р. И. Экспериментальная биотехническая система для определения индекса токсичности. // Медицинская техника. 1988. N4. С. 49−51.
- Руководство по неорганическому синтезу // Под ред. Брауэра П. М: Мир. 1985. Т 2. С. 95.
- Лабораторная техника органической химии. // Под ред. Кейла Б. М.: Мир. 1966. С. 607−611.
- Гитис С.С., Глаз А. И., Иванов М. К. // Практикум по органической химии. М.: Высшая школа. 1991. С. 110, 203−206, 243−244.
- Юрьев Ю.К., Левина Р. Я., Шабаров Ю. С. // Практические работы по органической химии. Вып. IV. МГУ. 1969. С. 73−74.
- Титце Л., Айхер Т. // Препаративная органическая химия. М: Мир. 1999. С. 649,652.